DE3111518C2 - Verfahren zur Herstellung von Carbamoylsulfonsäuresalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbamoylsulfonsäuresalzenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/14—Compounds containing a carbon atom having four bonds to hetero atoms with a double bond to one hetero atom and at least one bond to a sulfur atom further doubly-bound to oxygen atoms
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Abstract
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel R-NHCOSO ↓3 ↑-M ↑+ durch Umsetzung von Verbindungen der Formel M ↑+HSO ↓3 ↑- mit Verbindungen der Formel R-NHCOX wobei R für eine C ↓1 bis C ↓8 Alkyl- oder Phenylgruppe steht, M ↑+ ein Alkalimetall- oder Ammoniumion ist und X Halogen bedeutet, sowie Verbindungen der Formel CH ↓3-NHCOSO ↓3 ↑-M ↑+ in welchem M für ein Alkalimetall- oder Ammoniumion steht als neue Verbindungen.
Description
55 Beispiel
wird eine V ;rbindung der Formel
Zu 10,4 g (0,1 Mol) Natriumbisulfit in 20 ml Wasser
R-NHCOX wurden 16,8 g einer 28%igen Lösung aus N-Methylcar-
bamoylchlorid (0,05 Mol) in Methylenchlorid innerhalb
eingesetzt, in der der Rest R ζ. B. Methyl, Äthyl, Propyl, 60 von 4 Minuten zugefügt. Die Reaktionsmischung wurde
i-Propyl, Butyl, i-Bulyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, ;i- 2 Stunden bei 20°C gerührt. Methylenchlorid und Was-Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Octyl, i-Octyl oder 2-Äthylhexyl ser wurde unter vermindertem Druck entfernt, wodurch
bedeutet und X z. B. für Chlor, Brom oder Fluor vor- man 8,1 g eines weißen festen Produktes erhielt. Laut
zugsweise für Chlor, steht. NMR wurde die Anwesenheit von Natrium-N-methyl-
Gemäß vorliegender Erfindung wird eine neue Klasse 65 carbamoylsulfonat zusammen mit einigen nicht identifivon
Verbindungen, nämlich Alkalimetall- und Ammo- zierten Verunreinigungen festgestellt,
niumsalze der N-Methylcarbamoylsulfonsäure der For-
niumsalze der N-Methylcarbamoylsulfonsäure der For-
Claims (1)
1 2
CH3-NHCOSO3-M+
Patentanspruch:
Patentanspruch:
in welcher M+ die obige Bedeutung hat, hergestellt.
Verfahren zur Herstellung von Carbamoylsulfon- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herge-
säuresalzen der Formel 5 stellten Verbindungen sind wertvolle Zwischenproduk
te bei der Herstellung von N-Alkylcarbamatverbindun-
R-NHCOSO3-M+ gen, die bekanntlich eine außergewöhnliche insektizide
Aktivität besitzen z. B. Aldicarb, Carbaryl und Metho-
dadurch gekennzeichnet, daß man Hydro- myl vgL gutachtlich US-PS 42 76 229.
gensulfite der Formel ίο Bei den bevorzugten Ausführungsformen der vorlie
gensulfite der Formel ίο Bei den bevorzugten Ausführungsformen der vorlie
genden Erfindung kann die moiare Menge der Reak-
M+HSO3-, tionsteilnehmer über einen weiten Bereich variieren. So
kann z. B. das molare Verhältnis von Phenyl- oder Alkyl-
worin M+ ein Alkalimetall- oder Ammoniumion be- carbamoylhalogenid zu Bisulfitreaktionsteilnehmer von
deutet, mit einem Carbamoylhalogenid der Formel 15 9 :1 oder mehr bis 1 :9 oder weniger variieren, wobei
das bevorzugte Verhältnis 1 :1 oder 1 :2 ist. Der Bisul-
R— NHCOX, fitreaktionsteilnehmer kann ein Ammonium- oder Alka-
limetallbisulfit, z. B. von Natrium, Kalium oder Lithium
worin R für eine Ci- bis Cg-Alkyl- oder eine Phenyl- sein.
gruppe und X für Halogen stehen, in Wasser oder in 20 Die Reaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens
einem Lösungsmittelsystem aus Wasser und einem wird in Wasser oder in Wasser zusammen mit einem
inerten organischen Lösungsmittel umsetzt gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten, organi
schen Lösungsmittel durchgeführt Geeignete organisehe
Kolösungsmittel sind z. B. Toluol, Methylenchlorid 25 und Chloroform. Die Lösungsmittelmenge ist nicht kri-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur tisch und dem Fachmann geläufig.
Herstellung von Carbamoylsulfonsäuresalzen gemäß Die Reaktionstemperatur kann über einen weiten Bevorstehendem
Anspruch. reich variieren und ist ebenfalls nicht kritisch; sie liegt
Bestimmte Carbamoylsulfonsäurederivate sind be- vorzugsweise zwischen etwa O und etwa 500C, obgleich
reits bekannt Diese Derivate werden gewöhnlich durch 30 auch höhere Temperaturen bis zum Siedepunkt des verUmsetzung
von Natriumbisulfit mit einem Isocyanat wendeten Lösungsmittels und nicht über der Zersetunter
Bildung des gewünschten Derivates hergestellt zungstemperatur der Reaktionsteilnehmer angewendet
So beschreibt z. B. ein Artikel von G. B. Guise et al »The werden können. Die besonders bevorzugte Temperatur
Reaction of Isocyanates with Bisulphite Salts« in Aust J. ist Zimmertemperatur.
Chem- 1972.25.2583—95, die Reaktion von n-Butyliso- 35 Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei atmospäcyanat
mit Bisulfit unter Bildung des Salzes der η-Butyl- rischem oder überatmosphärischem Druck durchgecarbamoylsulfonsäure.
Weiter beschreibt z. B. die führt werden; bei Verwendung eines offenen Reaktors
US-PS 29 06 776 Carbaminsäureimprägnierungsmittel wird atmosphärischer Druck bevorzugt. Bei Verwenzur
Behandlung von Textilien, wobei die Mittel durch dung eines geschlossenen Reaktors wird autogener
Umsetzung eines Alkalimetalibisulfits mit einem höhe- 40 Druck bevorzugt Das Verfahren kann absatzweise,
ren aliphatischen Isocyanat hergestellt sind. halb-kontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt
Das obige bekannte Verfahren zur Herstellung von werden.
Carbamoylsulfonsäurederivaten läßt viel zu wünschen Die Reaktionszeit ist nicht entscheidend und kann
übrig, weil die Reaktivität der Isocyanate, insbesondere von wenigen Minuten bis zu einem Tag oder mehr varimit
Wasser, oft besondere Vorsichtsmaßnahmen not- 45 ieren, was von den Reaktionsbedingungen (Temperatur
wendig macht. oder Druck) abhängt Die Reaktionszeit beträgt vorAufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die zugsweise einige Stunden.
Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Carba- Wenn eine Reinigung des erfinduigsgemäß herge-
moylsulfonsäuresalzen, das keinen Isocyanatreaktions- stellten Produktes gewünscht ist, kann diese in üblicher
teilnehmer verwendet 50 Weise, z. B. durch Umkristallisation aus einem Lösungs-
Im erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung ei- mittel, erfolgen.
ner Verbindung der Formel: Das folgende Beipsiel veranschaulicht die vorliegende
Erfindung.
R-NHCOSO3-M +
R-NHCOSO3-M +
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/133,790 US4299780A (en) | 1980-03-25 | 1980-03-25 | Process for preparing salts of carbamoyl sulfonic acid derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3111518A1 DE3111518A1 (de) | 1982-02-18 |
| DE3111518C2 true DE3111518C2 (de) | 1986-10-30 |
Family
ID=22460316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3111518A Expired DE3111518C2 (de) | 1980-03-25 | 1981-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Carbamoylsulfonsäuresalzen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4299780A (de) |
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| CA (1) | CA1172656A (de) |
| DE (1) | DE3111518C2 (de) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
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| US5800705A (en) * | 1997-08-07 | 1998-09-01 | United States Filter Corporation | Heat exchanger for aeration tank |
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- 1980-03-25 US US06/133,790 patent/US4299780A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-02-13 CA CA000370817A patent/CA1172656A/en not_active Expired
- 1981-03-06 JP JP3137981A patent/JPS56140968A/ja active Granted
- 1981-03-24 DE DE3111518A patent/DE3111518C2/de not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6324508B2 (de) | 1988-05-20 |
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| US4299780A (en) | 1981-11-10 |
| JPS56140968A (en) | 1981-11-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: UNION CARBIDE CORP., 06817 DANBURY, CONN., US |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |