DE2065961C2 - Verfahren zur Herstellung von Dijodmethylsulfonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dijodmethylsulfonen

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Description

in der R einen Phenylrest, substituierten Phenylrest und n-Alkylrest mit 4 bis etwa 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, ist durch Jodlerung der entsprechenden Phenyl- oder n-Alkylsulfonylesslgsäuren unter Einführung von Jod in Form von Natrlumhypojodit in einer stark alkalischen Lösung möglich. Unter diesen Bedingungen werden jedoch 50% des Jods In Natriumjodid überführt und stehen nicht mehr für die Reaktion zur Verfügung. Darüber hinaus verläuft die Reaktion schlecht, wenn überhaupt,
J5 wenn R eine Gruppe, wie beispielsweise einen tertiären Butyl- oder Benzylrest darstellt.
Gegenstand der Erfindung ist nun das in den vorstehenden Patentansprüchen definierte Verfahren zur Herstellung von Dljodmethylsulfonen.
•so Erflndungsgemäß lassen sich Dijodmethylsulfone in hohen prozentualen Ausbeuten, bezogen auf das Jodierungsmittel und auch bezogen auf das Sulfon-Ausgangsmaierial. herstellen. Bei der Berechnung der Ausbeuten bleibt die Möglichkeit einer Rückgewinnung von Aus gangsprodukten unberücksichtigt.
Vorzugsweise wird ein geringer Überschuß über die theoretische Menge Jodmonochlorld verwendet.
Ein bevorzugtes Alkalihydroxid ist Natriumhydroxid. Als Ansäuerungsmittel wird vorzugsweise HCI verwen det. Die Reaktionszeit beträgt "irzugsweise etwa 4 Stunden.
Einige der weniger löslichen Verbindungen können die Zugabe einer geringen Menge eines Lösungsmittels, z. B. Tetrahydrofuran, erforderlich machen. Die weniger lösli chen Reagentlen können auch zur Vergrößerung der Berührungsoberfläche emulglert werden.
Die Regelung des pH-Werts des Reaktionsgemisches ist wesentlich. Wenn der Wert nicht im genannten Bereich gehalten wird, ergeben sich geringe Ausbeuten.
W) Das Auftreten dar gelben Färbung dient als einfacher Interner Indikator für den gewünschten pH-Wert. Es können natürlich auch andere geeignete pH-Indikatoren oder ein nil-Meßgerät \ erwendet werden. Zur Aufrechterhaliung der gewünschten gelben färbung können helft ■> si'ielsueise nach Bedarf I If I "der J(I /ugesei/t werden
Die Regelung der Acidilal des Reaktionsgemisehcs kann auch durch Herabsetzung der Menge des .mlänglien zugegebenen Hydrnxids durchgeführt werden.
Der Mechanismus dieser Reaktion wurde nicht ermittelt, jedoch ergibt die Überführung der Sulfonylesslgsaure In das Natriumsalz eine beträchtliche Ionisierung des 7-Wasserstorfatoms, so daß Natriumionen auch am ^-Kohlenstoffatom reagieren können. Das tatsachliche Jodierungsmittel kann HOj sein, und die Reaktionsbedingungen sind derart, daß das Sulfon als das Natriumsalz vorliegt, jedoch darf die Alkalitat nicht zu groß werden, um sämtliches HOJ in NaOJ zu überführen.
Nach Beendigung der Jodlerung wird das Reaktlonsgemisch angesäuert, z. B. mit Chlorwasserstoffsäure, und die Decarboxylierung der jodierten Verbindung kann stattfinden. Das Reaktionsgemisch wird dann basisch gemacht und das Produkt durch dem Fachmann geläufige Methoden isoliert. Zum Beispiel kann das Produkt mit Chloroform extrahiert, mit Natriumsulfitlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und aus Diälhyläther kristallisiert werden.
Das Beispiel A erläutert die Herstellung eines geeigneten Ausgangsmaterials, z. B. von tert.-Butyl-sulfonylesslgsaure; KontroIIbeiiplel B erläutert die Jodierung von tert-Butyl-sulfonylessigsäure mit Jodmonochlorid, wobei das etwa neutrale Reaktionsmedium gemäß Erfindung nicht verwendet wird.
Beispiel I Herstellung von tert.-Butyl-dljodmethyl-suIfon
40 g tert.-Bulyl-sulfonylesslgsäure und 85 g Jodmonochlorid wurden In 600 ml Wasser mit genügend 50rUgem Natriumhydroxid (etwa 96 g), um der Lösung eine blaßgelbe Farbe zu geben, eingebracht. Die Temperatur wurde bei 400C gehalten, das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden gerührt. Während dieses Zeitraums wurden 8 ml konzentrierte Salzsäure fn geringen Portionen zugegeben, um die blaßgelbe Farbe beizubehalten. Das Reaktionsgemisch wurde zur Decarboxylierung des jodierten Produktes angesäuert, das anschließend wie im vorstehenden Beispiel B aufgearbeitet wurde. Die erste Austsute betrug 56,7 g Kristalle, die bei 103 bis 105° C schmolzen; diese Kristalle bestanden zu 100% aus der Dijodverblndung, bestimmt durch kernmagnetisches Resonanzspektrum. Eine zweite Ausbeute von 9,8 g, die bei 90 bis 103c C schmolz, wurde als 90%ige Dijodverbindung bestimmt. Die Gesamtumwandlung der Sulfonyls3ure In tert.-Bvtyl-dljodmethyl-sulfon betrug 76% und die Umwandlung, bezogen auf das Jodmom>:hlorid, betrug 65%.
25
Beispiel A (Herstellung des Ausgangsma.crials)
Ten.-Butyl-sulfonylesslgsäure wurde aus tert.-Butylthloglykolsäure nach folgendem Verfahren hergestellt: Zwei Äquivalente sowie ein 5%iger Überschuß an Peressigsäure (40%ig) wurden in gleichen Gewichtsteilen Essigsäure gelöst. Zu dieser Lösung wurde die tert.-Butylthloglykolsäure so zugegeben, da» die Temperatur 65° C nicht überstieg. Nach Beendigung der Thioglykol-Säurezugabe wurde das Reaktionsgemiscir I Stunde auf 65° C erhitzt. Die überschüssige Persäure wurde mit Formaldehyd zersetzt, die Lösung konzentriert, und das Produkt durch Kristallisation gewonnen.
Kontrollbeispiel B
10 g tert.-Butyl-sulfonylesslgsäure, die nach dem Verfahren nach Beispiel A erhalten worden war. wurde in 40 ml Wasser und 4,5 g 50%igem Natriumhydroxid gelöst. Dazu wurde eine Lösung aus 27 g Jodmonochlorid, 27 g 50^lgem Natriumhydroxid und 160 ml Wasser gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde gekühlt, so daß seine Temperatur bei weniger als 40° C gehalten wurde, das Rühren wurde 4 Stunden forlgesetzt. Das Reaktionsgemlsch wurde dann mit 35 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert und anschließend I Stunde gerührt, wodurch Decarboxylierung unter Kohlendloxidentwicklung erfolgte. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde basisch gemacht, mit Chloroform extrahiert und mit Natriumsulfitlösung gewaschen. Das Produkt wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, konzentriert und aus Diälhyläther kristallisiert. Die erste Kristallausbeute wog 5,5 g und der Schmelzpunkt lag bei 90 bis 95° C. Die zweite Kristallausbeute betrug 2.5 g und schmolz bei 93 bis 98' C. Eine dritte Ausheule v<>n 0.85 g schmolz bei 90 his % C. Kernm.igncilsche Resonanzspektren zeigten, dall die erste Ausheute 72% Dljodverblndungen und 28 *· Monojodnicthyl-tert.-butyl-sulfon enthielt. I)Ie Umwandlung μ In die Dljodverhlndung betrug also etwa 30 · . bezogen ,Ulf die N'ilfonylsäure, und nur etwa 20 ν bezogen auf das Jodmonodilorld.
Beispiel 2 Herstellung von tjrt.-Butyl-dijodmeihyl-sulfon
Ein Reaktionsgemisch wurde mit den Reagentien nach Beispiel I jedoch in den folgenden Mengen hergestellt: NaOH: 26g (0,325 Mol) 50%ige wäßrige Lösung, JCL: 36 g (0,222 Mol); Sulfonylsäure: 18 g (0.1 Mol), wobei die Sulfonylsäure zuletz', zugegeben wurde. Das Jodmonochlorid ging nicht in Lösung, das Reaktionsgemisch war eine Suspension von dunkelbrauner Farbe. Das Gemisch wurde 4 Stunden bei 4O'J C ohne Farbverändarung gerührt. Es wurde dann für die Decarboxyllerungsstufe angesäuert, und das Produkt wurde nach den im Beispiel B beschriebenen Stufen aufgearbei.et. Eine erste Krislallausbeute von 23,9 g schmolz bei 72 bis 98° C und enthielt aufgrund des kernmagnetischen Resonanzspektrums 88% der Jodverbindung. Eine zweite Ausbeute von 2,5 g schmolz bei 70 bis 95° C. Die Umwandlung, bezogen auf die Sulfonsäure. betrug somit etwa 54%.
Beispiel 3
p-Melhoxyphefiyl-dijodmethyl-"JlΓon
Man löste ll,5g (0,05 Mol) p-Methoxyphenylsuironylcssigsäure In 40 ml (0,05 Mol) 5%igem, wäßrigen Natriumhydroxid. Diese Lösung wurde bei Raumtemperatur unter Rühren mit 19,5 g (0.12 Mol) Jodmonochlorid in 200 ml 5 v.lger Natriumhydroxidlösung versetzt. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 2 Stunden gerührt. Es wurde dann mit 22 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert und weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur unter Entwicklung von Kohlendioxid gerührt. Das Gemisch wurde mit 50%lger Natriumhydroxidlösung alkalisch gemacht und 15 Minuten gerührt. Das gelbbraune Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, mit Natrlumblsulfltlösung zum Entfernen der Farbe /errieben, filtriert und wiederum gewaschen. Das rohe, getrocknete p-Methoxyphenyl-dljodmcthyl-sulfon wog 18,5 g und wurde aus Accton-Wasser umkristallisiert. Fp 132 bis 134" C (Gesamtumwandlung 84 ■■.. bezogen auf die Sulfonylessigsiiure).
Analyse:
ber. für C,H,!,O,S: C=2l,93"V,; H=I,84%; 1=57,95%
ger. C=21,85%; H=2,llV, 1=57,97%
Erfindungsgemäß können z. B. folgende Verbindungen hergestellt werden:
Verbindung
Schmelzpunkt °C
Verbindung
Schmelzpunkt 0C
4-Tolyl-dijodmethyl-sulfon 145-149
Phenyl-dijodmethyl-suifon 95-98
4-iAcetylamido)-phenyl-dijodmethyl-suIfon 214-216
n-Heptyl-dljodmethyl-sulfon 63-67
4-Aminophenyl-dijodmethyl-sulfon 180-182
4-Chloφhenyl-dijodmeιhyl-sulfon 132-134
4-iert.-Butyl-phenyI-dijodmethyl-sulfon 129-130
3-Tolyl-dljodmethyI-sulfon 104-105
2-Tolyl-dijodtnethyl-suiron 123-124
4-Bromphenyl-dijodmethyl-suIfon 132-133
2-Mettiyl-4-chlorphenyl-dijodmethyl-sulfon 110-111
jr-Naphthyl-dljodmethyl-suIfon 138-14]
2-Methyl-4-bromphenyI-dijodmethyI-suIfon 114-115
3-MethyI-4-bromphenyl-d!jodmethyl-sulfon 136-139
n-Butyl-dijodmethyl-sulfon 38-40
Benzyl-dljodmethyl-sulfon 154-156
2,4-DimethylphenyI-dijodmethyl-suiron 114-117
3,4-DichlorphenyI-dijodmethyl-suiron 144-146
Äthyl-dljodmethyl-sulfon 88-89
tert.-Butyl-dijodmethyl-sulfon 99-10] 2-Meihyl-4-tert.-butylphenyl-
dijodmethyl-sulfon 127-128
10
15
20
4-Chlorbenzyl-dijQdmethyl-sulfon 138-141
4-Nttrophenyl-dljodmethyl-sulfon 185-186
2-Nitro-4-chlorpnenyl-dljodmethyl-sulfon 160-162
2-Isopropylphenyldijodmethyl-sulfon 120-121 4-<2,2-Dimethylpropyl)-phenyldijodmethyl-
sul fön 107-109
Cyclohexyl-dijodmethyl-sulfon 126-12S
n-Pentyl-dijodmethyl-sulfon 51-53
n-Hexyl-dijodmethyl-sulfon 46-48
n-Propyl-dijodmethyl-sulfon 45-47
n-Octyl-dijodmethyl-sulfon 72-74
4-Methyi-benzyl-dijodmethyl-suIfon 165-167
4-FIuorbenzyl-dijodmethyl-sulfon 119-121
4-Brombenzyl-dijodmethyl-sulfon 149-151
4-Methoxybenzyl-dijodmethyl-sulfon 168-170
3-Chlorbenzyl-dijodmethyl-suiron 182-184
3,5-Dimethylbenzyl-dijodmethyl-sulfon 188-190
l-Phenyl-2-(dijodmethylsulfonyI)-äthan 69-71
3-Broinbenzyl-dIjodmethyl-sulfon 192-194
2-Naphthylmethyl-dijodmethyl-tiifon 172-174
1 -Phenyl-3-(dijodmethylsuIfonyl)-pr&^an 68-70
Isobutyl-dijodmethyl-sulfon 64-66
3,4-Dimethylbenzyl-dijodmethyl-sulfon 175-184
3,3-Dimethylpropyl-dijodmeihyI-sulfon 74-76 2,2,4,4-TetramethyIbutyl-dijodmethyl-sulfon 101-103
3-Methylpropyldijodmethyl-sulfon 173-174
n-Decyldijodmethyl-sulfon 71-79

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. Verfahren zur Herstellung von Dijodmethylsulfonen der Formel
    RSO2CHJ,
    worin R einen Alkyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, C,.4-Alkylphenyl-, 4-(2,2-Dimethylpropy!)-phenyl-, Monohalogenphenyi- oder Anillnorest, *inen Rest der Formel
    NH-CO —Alkyl
    Landwirtschaftliche Produkte sind gegenüber Angriff wahrend des größten Teils ihres Wachsiumskreislaufs empfindlich, und daher sind Schutzmittel für Samen, wachsende Halme und Pflanzen erforderlich. Der Schutz landwirtschaftlicher Produkte ist wegen der Notwendigkeil, ein Mittel zu liefern, das gegenüber der Parasitenpflanze toxisch ist, jedoch zur gleichen Zeit die Wirtspflanze nicht schädigt, besonders schwierig. Dies bedingt ein hohes Ausmaß an Selektivität hinsichtlich des
    in Schutzmittels. Es ist höchst schwierig, vorherzusagen, welche Mittel den Parasiten angreifen ohne den Wirt zu schädigen, und sehr häufig werden geeignete Mittel empirisch entdeckt.
    Die Herstellung bestimmter Halogenmethylsulfone der
    Formel
    einen (C, bis C4) Alkoxyphenyl-, Naphthyl-, Nltrophenyl-, Halogennilrophenyl-, Nitro-(Ci bis C4)-alkylphenyl-, Halogen-(C, bis O)-alkylphenyl-, PoIy-(Ci bis C4)-ai; vlphenyl- oder Polyhalogenphenylrest, wobei Halogen P.acr, Brom oder Jod darsleüt, einen Benzyl-. 1-Phenylethyl-, I-Phenylpropyl-, 3- oder 4-Chlorbenzyl-, 3- oder 4-Brombenzyl-, 4-Fluorbenzyl-, 4-Methoxybenzyl-, 4-Methylbenzyl-, 3.5-Dime;hylbenzyl-, 3,4-Dlmethylbenzyl- oder 2-Naphthylmethylrest bedeutet, durch Umsetzung der entsprechenden Sulfonylesslgbäuren mit einem Jodierungsmittel und anschließende Decarboxylierung, dadurch gekennzeichnet, daß man ein wässriges Reaktionsgemisch aus I Mol Sulfonylesslgsüure, wenigstens 2 MoI Alkalihydroxid, je MoI Sulfonylessigsäure, und wenigstens I Mol Jodmonochlorid. je Mol Sulfonylessigsäure, bei einem pH-Wert zwischen etwa 6 und etwa 8 bei einer Temperatur unterhalb 40° C umsetzt, wobei man den genannten pH-Bereich durch Zugabe einer Säure oder durch Herabsetzung der Menge des anfänglich zugegebenen Hydroxids aufrechterhält.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit 3 Mol Alkalihydroxid und 2 Mol Jodmonochlorid, je Mol Sulfonylessigsäure, durchführt.
    Dijodmethylsulfone sind In Überzugsmassen zum Schutz landwirtschaftlicher und industrieller Güter oder Massen gegen Pilze und Bakterien verwendbar. Dijodmethylsulfone sind besonders zum Schulz von Latexanstrichmassen. Vlnylfilmen oder -folien. Vlnylschaumstoffen. Tcxtllmaterlallen. Saatgut und heranwachsender Ernten geeignet.
    Kinn große Vielzahl Industrieller und landwirtschaftlicher Güter sind der Schädigung und dem Verfall aufgrund des Angriffs von Bakterien und Pilzen ausgesetzt. Polierte Oberflächen können beeinträchtigt werden. Anstrichfilmc werden geschädigt und werden unansehnlich, wenn sie mit den Parasitenorganismen bedeckt sind, und Textillen und Holz werden zerstört. Die Anwesenheit von Bakterien und Pilzen In Paplermablsystemen. Ölbohrungen und Düsenbrennstoffen verstopfen tile I-Iltor und stören In anderer Weise deren Umlauf
    Plastifizierungsmittel. Insbesondere solche. ■ IIo aus natürlichen Produkten, r Il Soiahohnenölen. herstammen, wi.'rdi'ii ilun.il Pll/e und Bakterien angegriffen und erl'udern Si. In/ tür die lcrtiuen Vinyllilme oder Si'haumstolle.
    Il
    R —S —CHJ,
    ü
    ö
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