DE2011052B2 - Dijodmethylsulfone und ihre Verwendung - Google Patents
Dijodmethylsulfone und ihre VerwendungInfo
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Description
Nach einer dritten Methode wird die Jodierung be
. t . nr« *- mit ***"* *** ainPTM -auf o!tiar
Dicltlorphenyl, Chlormethyl-phenyl
oder Brom-methyl- 1S phenyl bzw.
λ = 1 und R Naphthyl-(2), p-Methoxyphenyl,
Fluoφhenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl,
C1- bis C4-Alkylphenyl,Di- ao
methylphenyl
sind.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als fungicide und bactericide Wirkstoffe
rigen Lösungsmittel gelöst Man gibt Jod hinzu
erst zugegeben, nachderr ist und wenigstens ein Teil
Das~jodierte und decarboxylierte Produkt wird ausgefällt und durch bekannte Methoden
gewonnen.
Die Pufferung der Lösung kann durch Natriumhydroxid, Ammoniumhydroxid oder basisches Ammoniumphosphat
erfolgen. Die Lösung des Jods kann durch Zugabe geringer Mengen eines Lösungsmittels,
z. B. Tetrahydrofuran oder Methanol, er-
in Überzugsmassen für landwirtschaftliche und *5 leichtert werden,
industrielle Substrate. Im allgemeinen sollen während der Jodierungs-
industrielle Substrate. Im allgemeinen sollen während der Jodierungs-
stufe Temperaturen oberhalb von etwa 5O0C vermieden
werden. Die bevorzugte Temperatur zur Herstellung der Iodverbindungen liegt bei 12 bis 15° C;
30 gegen Ende der Reaktion kann eine Temperatur von
20 bis 25° C angewendet werden.
Der pH-Wert während der Jodierung beträgt etwa 2,5 bis etwa 6, bevorzugt 3 bis 4.
Aus der US-PS 24 84 489 ist die als Pflanzen- Die erfindungsgemäßen Dijodmethylsulfone kön-
fungicid wirksame Verbindung 3,4-Dichlorphenyl- 35 nen zum Schutz von Latexanstrichmassen, Vinyliribrommethyl-sulfon
bekannt. In der FR-PS filmen oder -folien, Vinylschaumstoffen, Textilmate-14 73 116 sind Benzyl-dichlormethyl-sulfone und in rialien, Holz, Filtern, Saatgut, heranwachsenden
Chem. Abstr. Vol. 54, 5519 Phenyl-jodmethyl- Ernten und Plastifizierungsmitteln, z. B. aus Sojasulfone
beschrieben. bohnenölen, verwendet werden. Sie wirken besonders
Gegenstand der Erfindung sind die im Anspruch 4» gegen cellulosezerstörende Pilze. Erfindungsgemäße
definierten Dijodmethylsulfone. Verbindungen zeigen gegenüber zahlreichen Pilzen,
Die Alkylreste in der Formel können geradkettig ζ. B. gegenüber Chaetomium globosum (ATCC 6025),
oder verzweigtkettig sein. Für η = 0 sind für R die Myrothecium vernier ;» (ATCC 9095), Aspergillus
Bedeutungen 4-Chlor- und 4-Bromphenyl, 4-Meth- versicolor (FA "Ij), Penicillium citrinum (ATCC
oxyphenyl, 4-Chlor-2-methylphenyl, 3,4-Dichlor- 45 10105), Fusarium oxysporum (ATCC 7601), Alter
phenyl und 2-Methyl-4-tert.-butylphenyl bevorzugt,
für η = 0 sind für R die Bedeutungen 4-Methoxyphenyl und 3,4-DimethylphenyI bevorzugt.
für η = 0 sind für R die Bedeutungen 4-Methoxyphenyl und 3,4-DimethylphenyI bevorzugt.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in verschiedener Weise erfolgen.
So kann man die entsprechende Sulfonylessigsäure mit Natriumhypojodit in wäßriger alkalischer Lösung
jodieren und anschließend durch Zugabe von Salzsäure decarboxylieren.
Nach einem anderen Verfahren setzt man ein wäß- 55 Verdampfung mehr als etwa Vio bis etwa 1 °/o einer
riges Reaktionsgemisch, das die entsprechende erfindungsgemäßen Verbindung auf den Textilfasern
Sulfonylessigsäure und etwa 3 Mol Alkalihydroxid abscheiden. Wenn die erfindungsgemäßen Verbinenthält,
mit etwas mehr als 2 Mol Jodmonochlorid düngen auf Samen und wachsende Pflanzen aufgeunterhalb
4O0C unter Rühren bei etwa neutralem bracht werden, ergibt ein Überzug von nur 10 ppm
pH-Wert, um. Vorzugsweise liegt der pH-Wert zwi- 6° einen ausgezeichneten Schutz, obgleich größere Menschen
6 und 8. gen bis zu etwa 5 g je Liter in gewissen Fällen an-Einige der weniger löslichen Verbindungen kön- gewendet werden können. Die Wirksamkeit gegennen
die Zugabe einer geringen Mi;nge eines Lösungs- über einigen Mikroorganismen beträgt weniger als
mittels, z. B. Tetrahydrofuran, erforderlich machen. 1 ppm.
Die weniger löslichen Reagentien können auch emul- 65 Die Massen können in verschiedenen Typen von
giert werden. Zubereitungen bekannter Art verwendet werden,
Die Regelung des pH-Wertes des Reaktions- z. B. in Lösungen, emulgierbaren Konzentrationen,
eemischs ist wesentlich, und wenn der Wert nicht benetzbaren Pulvern und Stäuben.
naria Sp. und Rhizopus nigricans, eine bessere Wirkung als die bekannte Verbindung 3,4-Dichlorphenyl-tribrommethyl-sulfon.
Verwendete Menge und Konzentration der erfindungsgemäßen Verbindungen variieren mit der Anwendung.
In Latexanstrichmassen kann man etwa 0,1 bis etwa 2 Gewichtsprozent verwenden. Das Aufbringen
auf ein Textilmaterial kann aus einem Lösungsmittel erfolgen, aus dem sich nach dessen
20 Π
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1 p-Methoxypheoyl-dijodmethyl-sulfon
Man löst 11,5g (0,05 Mol) p-Methoxyphenylsulfonylessigsäure
in 40 ml 5%igem wäßrigem Natriumhydroxid (0,05 Mol). Eine Lösung aus Natriumhypojodit
wurde durch Zugabe von 19,5 g (0,12 Mol) Jodmonochlorid zu 200 ml 5%iger Natriumhydroxidlösung
hergestellt. Das Hypojodit wurde der Sulfonylessigsäurelösung bei Raumtemperatur zugegeben,
und nach Beendigung der Zugabe wurde das Gemisch 2 Stunden weitergerührt. Es wurae dann
mit 22 ml konzentrierter Salzsäure angesäuert und weitere 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, wobei
sich Kohlendioxid entwickelte. Das Gemisch wurde mit 5O°/oiger Natriumhydroxidlösung alkalisch
gemacht und 15 Minuten gerührt. Das gelbbraune Produkt wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen, »0
mit Natriumbisulfitlösung zum Entfernen der Farbe zerrieben, filtriert und wiederum gewaschen. Das
rohe getrocknete p-Methoxyphenyldijodmethyl-sulfon
wog 18,5 g und wurde aus Aceton-Wasser umkristallisiert; F. 132 bis 134° C. a5
Analyse:
Berechnet für C8H8I2O3S:
C21,93%; Hl,84«/o; I57,95«/o;
gefunden:
C21,85°/o; H 2,11 «/0; I 57,97 »/0.
30
Die nachstehend genannten Verbindungen wurden in entsprechender Weise hergestellt:
R-SO2-CHJ2
45
R bedeutet:
4-Tolyl 145 bis 149
4-Aminophenyl 180 bis 182
4-Chlorphenyl 132 bis 134
4-tert.-Butyl-phenyl 129 bis 130
3-Tolyl 104 bis 105
2-Toh'i 123 bis 124
2-Methyl-4-chlorphenyl 110 bis 111
«-Naphthyl 138 bis 141
2-Methyl-4-bromphenyl 114 bis 115
3-Methyl-4-bromphcnyl 136 bis 139
2,4-Dimethylphenyl 114 bis 117
3,4-Dichlorphenyl 144 bis 146
2-Methyl-4-tert.-butylphenyl .. 127 bis 128
2-Isopropylphenyl 120 bis 121
Cyclohexyl 126 bis 128
R-CH2-SOj-CHJ2
R bedeutet:
4-Chlorphenyl 138bkl41
4-Methylphenyl 165 bis 167
4-Fluorphenyl 119bisl21
4-Bromphenyl 149 bis 151
4-Methoxyphenyl 168 bis 170
3-Chlorphenyl 182bisl84
3-Bromphenyl 192 bis 194
2-Naphthyl 172bisl74
3,4-Dimethylphenyl 175 bis 184
Beispiel 2
Herstellung von p-Bromphenyl-dijodmethyl-sulfon
Herstellung von p-Bromphenyl-dijodmethyl-sulfon
Zu einer auf 12° C gekühlten Aufschlämmung aus
337 g (1,21 Mol) p-Bromphenylsulfonyles«iigsäure in 1,1 kg Eisessig und 400 ml Wasser gab man 1,5 Mol
wäßriges Airmoniumhydroxid (als eine etwa 15gewichtsprozentige
Lösung) unter Rühren hinzu, wobei man die Temperatur des Gemisches auf unter etwa
150C hielt. Das Kühlen wurde fortgesetzt, bis die
klare Lösung eine Temperatur von etwa 10° C erreicht hatte, dann gab man 310 g (1,22 Mol) Jod und
50 ml Tetrahydrofuran hinzu. Es wurde kräftig gerührt, um die Jodteilchen zu suspendieren.
Wenn sich nach der Jodzugabe das Reaktionsgemisch wieder auf etwa 120C abgekühlt hatte,
wurde ein zweiter Anteil von 1,5 Mol verdünntem wäßrigem Ammoniumhydroxid mit solcher Geschwindigkeit
zugegeben, daß die Temperatur 14° C nicht überstieg. Nach etwa 3 Stunden waren die Jodteilchen
geiöst. Während dieses Zeitraums lag der pH-Wert des Reaktionsgemischs zwischen 3 und 4,
im allgemeinen bei etwa 3,5.
Nunmehr wurden 88 g (1,24 Mol) Chlor innerhalb von 2 Stunden und bis die dunkelbraune Färbung
des Reaktionsgemisches in eine gelbliche Färbung übergegangen war, zugegeben. Das Rühren wurde
danach noch Vs Stunde iortgesetzt. Es begann die Ausfällung des Produktes, die durch Zugabe von
10 g wasserfreiem Kaliumcarbonat in 25 ml Wasser in 15 bis 20 Minuten fortgesetzt wurde. Man gab
Natriumbisulfitlösung zu dem Reaktionsgemisch hinzu, bis es praktisch farblos war und die gelbe Färbung
nicht mehr wieder erschien.
Darauf wurde bei etwa 12° C filtriert, das Produkt
mit 300 ml 20%iger Essigsäure gewaschen und in einem Vakuumofen bei 45" C getrocknet. Die Ausbeute
betrug etwa 560 g (95°/o der Theorie); F. 132 bis 133° C.
Verwendungsbeispiele
Beispiel 3
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen in Überzugsmassen
für Textilien, die mit dem Boden in Berührung kommen, wenn sie z. B. für Sandsäcke oder Zelte verwendet
werden. Der Versuch wurde, gemäß der in den Federal Specifications der USA, Textiles Testing,
CCC-T-^Ib, beschriebenen Methode durchgeführt.
35
Als Probestreifen wurden ausgefranste Streifen aus Baumwolltuch, das ohne Schlichten ausgerüstet worden
war, verwendet Die Testverblndang wurde aus Acetonlösung auf das Gewebe aufgebracht, wobei
eine 0,5°/«ige Aufnahme durch das Gewebe stattfand.
Mit jeder Verbindung wurden 5 Teststreifen behandelt Diese wurden in Erde zusammen mi» fünf unbehandelten
Teststreifen vergraben. In der Erde befanden sich zahlreiche Mikroorganismen. Die Erde
wurde bei 30 ± 2° C gehalten.
Nach 12 Tagen wurde die Zugfestigkeit der Streifen gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in
Tabelle I aufgeführt Die unbehaadelten Versuchsstreifen hatten sich vollständig aufgelöst
Beständigkeit von Baumwollgewebe gegenüber
Zersetzung durch Mikroorganismen
Zersetzung durch Mikroorganismen
Verbindung |
Miniere
Bruch festig keit |
Beibe
haltene Festigkeit |
kg/cm | ·/. | |
4-Tolyl-dijodmethyl-sulfon | 51,4 | 73,0 |
4-Chlorphenyl-dijodmethylsulfon | 63,0 | 90,0 |
4-tert-Bulyl-phenyI-dijod- methyl-sulfon |
83,00 | 100 |
4-Methoxyphenyl-dijodmethyl- sulfon |
55 | 78,0 |
2-Methyl-4-chloφhenyl-dijod- methyl-sulfon |
52 | 74,0 |
Unbehandelte Probe — der Erde ausgesetzt |
0 | |
Unbehandelte Probe — nicht der Erde ausgesetzt |
70,2 | |
4-Aminophenyl-dijodmethyl- sulfon |
55,2 | 78,0 |
2,4-Dimethylphenyl-dijodinethyI- sulfon |
70,7 | 99,9 |
3,4-Dichlorphenyl-dijodmethyl- sulfon |
68,0 | 96,0 |
Cyclohexyl-dijodmethyl-sulfon | 74,5 | 100 |
4-Brombenzyl-dijodmethyl-sulfon | 6/.0 | 94,4 |
4-Methoxybenzylndijodmethyl- sutfon |
67,0 | 94,4 |
3,4-Dimethylbenzyl-dijod- methyl-sulfon |
58,0 | 81,7 |
Unbehandelte Probe — der Erde ausgesetzt |
0 | |
Unbehandelte Probe — nicht der Erde ausgesetzt |
71 |
Die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen sind mit Ausnahme von 4-AminophenyIdijodmethvlsulfon,
das lichtempfindlich ist, für diese Anwendung besonders günstig, weil die Verbindungej alle farblos
sind, während andere häufig für diesen Zweck verwendete Verbindungen, z. B. Kupfer-8-hydroxichinolinat,
das grün ist, das Gewebe färben, was häufig unerwünscht ist
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung und ίο Eigenschaften von Latexanstrichmassen, die erfindungsgemäße
Verbindungen enthalten.
Die Konservierung von Außenanstrichen aus Latexanstrichmassen gegen Einwirkung von Mikroorganismen
ist besonders in südlichen Breiten von großer Bedeutung. Um für eine derartige Anwendung
geeignet zu sein, muß der Wirkstoff gegenüber Mensch und Tier niclittoxisch sein, er soll vorzugsweise
farblos sein und auf jeden Fall mit der Zeit die Farbe nicht verändern, und er muß gegen Auslaugung
und gegen Lichtzersetzung beständig sein. Zweckmäßig besitzt er bei einer Temperatur von
etwa 66 bis 71° C geringe Flüchtigkeit.
«5 Man stellte folgende Latexanstrichmasse her:
kg
Wasser 136
g0 Kaliumtripolyphosphat
(Dispergiermittel) 0,45
Octylphenoxypolyäthoxyäthanol
(Benetzungsmittel) 1,8
(Benetzungsmittel) 1,8
Titandioxid (Grundierungspigment) .. 91
Talk (Streckmittel) 68
Propylenglykol (Fcuchtrandmittel) ... 13,6
Hydroxyäthylcellulose (Verdickungsmittel und Schutzkolloid) 1,8
Polyvinylacetat-Dibutyl-fumarat-
Copo'ymeremulsion (Träger) 147
Polymerisierte Natrium- und Kaliumsalze von Alkylnaphthalinsulfonsäuren
(Dispergiermittel) 0,9
Trimethylpentadiolinonoisobutyrat
(Koalesziermittel) 1.8
Zu der vorstehenden Anstrichszubereitung wurde 1 Gewichtsprozent einer erfindungsgemäßen Verbin-
dung zugegeben. Dann wurden aus jeder Anstrichsmasse zwei Überzüge auf eine Holzplatte aus südlicher
Gelbkiefer aufgebracht und diese einem direkten Bewitterungstest in Süd-Florida auf Testrahmen,
die in einem Winkel von 45° und nach Süden aufgestellt waren, unterworfen. Zum Vergleich
wurden Platten mit Anstrichsmasse ohne Konservierungsmittel und mit Anstrichsmasse, die 1 °/o
Phenylquecksilberacetat enthielt, überzogen. Die Platten wurden nach 3 Monaten und wiederum nach
6 Monaten hinsichtlich der Farbänderung, Schmutzzurückhaltung, der Anwesenheit von Schimmel und
des allgemeinen Gesamtaussehens bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle II aufgeführt.
Anstrichsmassen — Bewitterungstest
Verbindung | 3 Monate | Schmutz- | Schimmel | Allge | 6 Monate | Schmutz | Schimmel | Allge |
Farb | zuriick- | meines | Farb | zurück | meines | |||
änderung | haltung | Aussehen | änderung | haltung | Aussehen | |||
wenig | wenig | gut | wenig | mäßig | ziemlich | |||
4-TolyWijodmethyl- | ge | ge | gut | |||||
sulfon | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich | bleicht | wenig | mäßig | schlecht |
4-tert,-Butyl-phenyl- | ge | gut | ge | |||||
dijodmethyl-sulfon | bleicht | wenig | Spur | sehr | bleicht | wenig | Spur | gut |
4-Bromphenyl-dijod- | ge | gut | ge | |||||
methyl-sulfon | bleicht | wenig | kein | ausge | bleicht | wenig | wenig | sehr gut |
4-Methoxyphenyl-di- | ge | zeichnet | ge | |||||
jodmethyl-sulfon | bleicht | wenig | kein | ausge | bleicht | wenig | wenig | sehr gut |
2-Methyl-4-chlorphenyl- | ge | zeichnet | ge | |||||
dijodmethyl-sulfon | bleicht | wenig | mäßig | schlecht | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich |
a-Naphthyl-dijodmethyl- | ge | ge | gut | |||||
sulfon | bleicht | wenig | mäßig | schlecht | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich |
S-MethyM-bromphenyl- | ge | ge | gut | |||||
dijodmethyl-sulfon | bleicht | wenig | Spur | sehr | bleicht | wenig | mäßig | gut |
2,4-Dimethylphenyl- | ge | gut | ge | U ' | ||||
dijodmethyl-sulfon | bleicht | wenig | wenig | ziemlich | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich |
2-Methyl-4-tert-butyl- | ge | gut | ge | gut | ||||
phenyl-4ijadmethyl-sulfon | bleicht | wenig | Spur | sehr | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich |
4-Chlorbenzyl-dijod- | ge | gut | ge | gut | ||||
methyl-sulfon | bleicht | wenig | mäßig | ziemlich | bleicht | mäßig | mäßig | ziemlich |
2-lsopropylphenyl- | ge | gut | ge | gut | ||||
dijodmethyl-sulfon | bleicht | kein | kein | ausge | bleicht | wenig | mäßig | sehr |
4-Chlorphenyl-dijod- | ge | zeichnet | ge | gut | ||||
methyl-sulfon | bleicht | wenig | ausge | sehr | bleicht | mäßig | mäßig | schlecht |
Vergleich — ohne | starke | prägt | schlecht | mäßig | ||||
Zusatz | Verfär | |||||||
bung | wenig | mäßig | schlecht | mäßig | mäßig | schlecht | ||
Vergleich — mit queck | starke | starke | ||||||
silberhaltigem Zusatz | Ver | Ver | ||||||
färbung | färbung | |||||||
Schlüssel: Farbverändening — keine Veränderung, gebleicht, geringe Verfärbung, mäßige Verfärbung, starke Verfärbung
SchmutzzuTückhaltung — keine, wenig, Spuren, mäßig, ausgezeichnet
Schimmel — kein, wenig, Sporen, maßig, ausgezeichnet
Allgemeines Aussehen — ausgezeichnet, sehr gut, gut, ziemlich gut, schlecht
Dieses Beispiel erläutert das Überziehen von ss Samen mit erfindungsgemäßen Verbindungen.
Man verteilte zunächst eine bestimmte Menge des zur Samenbehaodlung bestimmten Materials so
gleichmäßig wie möglich auf der Innenfläche eines Glasgefäßes. Dann worden Flachssamen in dem &>
Glasgefäß zunächst 1 Minute von Hand und weitere S Miauten mechanisch umgewälzt. Die angewendete
Menge der erfimhingsgemäßea Verbindung lag bei
10 bis etwa 12Sppm.
Man mischte 1800 g lufttrockenen Sand mit 80 ml 6s
Leitungswasser, bis das Gemisch gleichmäßig durchfeuchtet war und stellte daraus ein Beet her auf einer
Unterlage. Man legte zwei Furchen in einem Abstand von 2,5 cm an. In jede Furche gab ma
20 Samen, etwa 6 mm tief. Zwischen die beide Reihen des behandelten Saatguts wurden 10 Gerstet
körner, die mit R. soiani, einem in der Erde vo
kommenden Pflanzenpathogen, infiziert waren, et« 6 mm tief gepflanzt. Die Unterlage mit dem Be
wurde in einen Plastikbeutel gegeben und verschlo sen, bis die Sämlinge aufgingen. Nach dem Aufgeht
wurden die Beete bis 20° C kultiviert, bis der Ve such 7 bis 10 Tage später beendet wurde. Ein steril
KontroUversuch und ein unbehandelter Kontrolle
such wurden ebenfalls durchgeführt.
In der Tabelle III sind die aufgegangenen San» (A) und die prozentuale Überlebensrate (0) solch
Samen, die aufgegangen waren, in Prozent a gegeben.
509 539/'
10
Überzogene Samen — Keimung und Überlebensrate
Verbindung 10 ppm 20 ppm 45 ppm 90 bis Steriler Unbehan-
ppm Kontroll- delter
versuch Kontroll
versuch
AÜAÜAÜAÜAÜAÜ
100 84 100 27 31
77 100 67 35
77 100 67 35
83 100 18 46
83 100 18 46
84 100 27 31 76 100 46 16
85 76 80 41 57
67 64 22 5
58 100 30 29
4-Tolyl-dijodmethyl-sulfon | 84 | 100 | 89 | 100 | 85 | 100 |
4-Chlorphenylrdijod- methyl-sulfon |
81 | 100 | 81 | 100 | 83 | 100 |
4-tert.nButyl-phenyl- dijodmethylnsulfon |
78 | 100 | 86 | 100 | 86 | 100 |
4-Bromphenyl-dijod- methyl-sulfon |
86 | 100 | 87 | 100 | 77 | 100 |
4-Methoxyphenyl-dijod- methyl-sulfon |
83 | 100 | 85 | 100 | 83 | 100 |
2-Methyl-4-chlorphenyl- dijodmethyl-sulfon |
86 | 100 | 93 | 100 | 86 | 100 |
a-Naphthyl-dijodmethyl- sulfon |
80 | 100 | 76 | 95 | 81 | 100 |
2-Methyl-4-bromphenyl- dijodmethyl-sulfon |
||||||
3,4-Dichlorphenyl-dijod- methyl-sulfon |
78 | 100 | ||||
2-Methyl-4-tert.-butyl- phenyl-dijodmethylphenyl |
48 | 53 |
Claims (1)
1. Dijodmethyl-sulfone der Formel
R-(CH2Jn-SO8-CHJ2,
R-(CH2Jn-SO8-CHJ2,
in der
/i = 0 und R Cyclohexyl,
, p-M«h- -
nahe dem Neutralpunkt gehalten wird, ergeben sict
eeringe Aasbeuten. Das Vorhandensein der gelber
Farbe dient als einfacher Indikator des gewünschter pH-Wertes. .
Nach Beendigung der Jodierung wird das Reaktionsgemisch
angesäuert, z. B. mit Chlorwasserstoffsäure, um die jodierte Verbindung zu decarboxy
Applications Claiming Priority (2)
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---|---|---|---|
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US80584669 | 1969-03-10 |
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Also Published As
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