SU1447278A3 - Способ получени производных бензоилмочевины - Google Patents

Способ получени производных бензоилмочевины Download PDF

Info

Publication number
SU1447278A3
SU1447278A3 SU853940050A SU3940050A SU1447278A3 SU 1447278 A3 SU1447278 A3 SU 1447278A3 SU 853940050 A SU853940050 A SU 853940050A SU 3940050 A SU3940050 A SU 3940050A SU 1447278 A3 SU1447278 A3 SU 1447278A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yes
rch
tested
group
compound
Prior art date
Application number
SU853940050A
Other languages
English (en)
Inventor
Андерсон Мартин
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB848420930A external-priority patent/GB8420930D0/en
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма) filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1447278A3 publication Critical patent/SU1447278A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C313/30—Y being a hetero atom
    • C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/48—Sulfur atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к получению- производных мочевины, в частности производных бензоилмочевины фор- мулы А 1 Fv W OMCONR-O-O -Q-CFj p i a)n где A - F, Cl{ X - Ft m 0,1,2 или 3; R - H или группа формулы , где R - С -С4-алкил; R 3- С -Сд-ал- кил или группа формулы COR4 или COiR4, где R4- ,,-алкил, или R 2 и Rj вместе образуют группу - (СИ 7) j СН (СО гСН з), которые про вл ют инсектицидную и акарицидную активность и могут найти применение в сельскс хоз йстве. Цель - разработка способа получени  новых соединений. Получение ведут из соединени  формулы FV- cav а)п и соединени  f и CORe Р О) где при R 5 - NCO R - NH и при R j - NHR, где R указано выше, R NCO. 3 табл. 4 4ib -si to 00

Description

О4
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных бензоил- мочевины общей юрмулы
А IP CONHCONR
tX)n
А - X - п
R фтор или хлор}
фтор;
о, 1, 2, 3;
водород или группа формулы
SNR.2R.,
где R-2 - С -С -алкил; ЕЗ- С -С -алкил,
или группа формулы COR4 или COjR, где R С 1-С,-алкил; или R и R ii вместе образуют Группу
-(CH,j)3CH(C02CH .,),
которые про вл ют инсектицидную и акарицидную активность и -могут найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени   вл етс  разработка способа получени  новых производных бензоилм:очевиныГ, которые по .сравнению с известными бензоилмоче- винами обладают повьшенной акарицид- ной активностью.
На примерах 1-4 показано получение промежуточных соединений формулы (II), на примеры 5-9 - получение соединений формулы (I), Пример 1. Получение 2-фторо- -4-С2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси анилина.
Раствор 2-фторо-4-оксианилйна (7,1 г) и гидрата окиси кали  (3,7 г, 85% чистоты) в диметилсуль- фоксиде (25 мл) нагревают до 80 С и обрабатывают раствором 1,2-дихло- ро-4-(трифтороМ гтил)-бензола (10,9 г) в диметилсульфоксиде (10мл).Смесь перемешиватот при 90-85°С в течение 20 ч, а после этого времени ее разбавл ют смесью воды и дихлорметана. Органическую фазу высушивают над сульфатом натри  и выпаривают, полу- чают 3,6 г неочщенного целевого продукта в виде коричневого масла.
Хроматографи  на силикагеле с использованием смеси толуола/петролей
0
5
0
г
ного эфира (отношение 4:1) дает 1,1 г чистого амина в виде желтого масла.
Найдено, %: С 50,3; Н 2,7; N 4,3.
Рассчитано, %: С 51,1; Н 2,6- N 4,6,
Пример 2, Получение пропи- лового эфира N-CCC4- 2-xлopo-4(-тpи- Q фторометил)-фенокси}-2 -фторофенил}- амино тио J-N-метилкарбаминовой кислоты ..
Раствор пропилового эфира М-хло- росульфенил-К-метилкарбаминовой кис- 5 лоты (12,1 г) в диэтиловом эфире (20 мл) добавл ют к перемешиваемому раствору соединени  примера 1 (18,3 г) и триэтиламина (7 г) в том же самом растворителе (70 мл) в те- 0 чение 20 мин, причем температуру поддерживают при охлаждении 15-20°С, Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще в течение 1 1/2 ч. Затем реакционную смесь 5 разбавл ют диэтиловым эфиром (200мл) промывают водой, высушивают и отгон ют растворитель. Остаток добавл ют к 100 мл толуола, толуол удал ют под пониженным давлением, оставл ют 26,5 г целевого продукта в неочищенном виде в форме коричневого масла.
Пример 3, Получение NCCC4- -С2-хлоро-4 -(трифторометил)фенокси J- 2-фторофенил амино7тио -М-метилбутан- амида.
Раствор двухлористой серы (11,3 г) в дихлорометане (10 мл) добавл ют в течение 20 минут к раствору N-метил- бутанамида (10,1 г) в том же самом растворителе (35 мл) при перемешивании .
5
0
причем температуру поддерзш- вают при 10 С, Перемешивание при этой температуре продолжают еще н течение 30 мин, после чего добавл ют раствор пиридина (8,7 г) в дихлорме- тане (l5 мл). Затем смесь перемешивают и дают ей нагретьс  до комнатной температуры в течение 2 ч, а затем ее отфильтровывают. Растворитель отгон ют и остаток экстрагируют диэтиловым эфиром. После фильтровани , удалени  и перегонки растворител  получают 12,1 г хлористого сульфенила в виде масла, имеюще- го т, кип, 82-84 С при 13 мм рт.ст., 4,4 г этого масла раствор ют в диэтиловом ьфпре (10 мл), а полученный раствор добав;г ют в течение 20 Mvra
15
20
31447278
к смеси соединени  примера 1 (7,6 г). и триэтиламнна (2,7 г) в диэтиловом эфире (30 мл). После перемешивани  в течение 30 мин при комнатной те| пературе добавл ют 150 мл диэтилово- го эфира, полученный раствор промывают три раза водой, высушивают, отгон ют растворитель и очищают хро- матографией на силикагеле, использу  в качестве элюента дихлоромет н. 9,1 г целевого продукта получают в виде коричневого масла.
Пример 4. Получение метилового эфира N-CC CA-C2-xлopo-4 -(тpи- фтopoмeтил) -фенокси }-2-фторофенш1 ами- но тио -Ъ-пролина.
Раствор двухлористой серы (1t,3 г) в дихлорометане (20 мл) добавл ют при комнатной температуре в течение 15 мин к перемешиваемому раствору метилового эфира L-пролина, гидрохлорида (16,6 г) в том же самом растворителе (50 мл), после чего раствор пиридина (17,4 г) в том же самом растворителе (20 мл) добавл ют к реакционной смеси в течение 30 мин. После перемешивани  в течение ночи смесь разбавл ют диэтиловбм .эфиром (150 мл), отфильтровьшают и отгон ют растворитель, оставив 17,8 г неочищенного продукта, 4,3 г этого продукта раствор ют в диэтиловом эфире (10 мл) и добавл ют в течение 15 мин при комнатной температуре к перемешиваемой смеси соединени  примера 1 (6,1 г), триэтиламина (2,2 г) и дк- этилового эфира (50 мл) . После, перемешивани  при комнатной температуре в течение 30 мин добавл ют 250 мл диэтиловсго эфира и петролейного эфира в качестве элюента, получают 6,9 г нужного неочищенного продукта в видеXкоричневого масла.
Найдено, %: N 5,7.
Рассчитано, N 5,7 .
Пример
С 51,7- Н 2,1; I: С 51,6; Н 2,3;
6. Получение пропи- лового эфира 4- 4-С2-хлоро-А-(три- фторометил)фенокси3-2-фторофенил}-7- - (2,6-дифторофенил) г -метил- З ; 7-диок- 10 со-3-тиа-2,4,6-триазагептановой кислоты .
Раствор 2,6-дифторобензош1изоциа- ната (2,0 г) в безводном хлористом метилене (10 мл) быстро добавл ют к перемешиваемому раствору соединени  ттримера 2 (4,5 г) в том же самом растворителе (20 мл) при комнатной температуре. После перемешивани  в течение 4 ч растворитель удал ют под пониженным давлением, и остаток очищают хроматографией (2х) на силикагеле , использу  сначала хлористый метилен, а затем диэтиловый эфир в качестве элюента. Полученный таким
25 образом продукт окончательно очищают кристаллизацией из диэтилового эфира/петролейного эфира, получают бесцветные кристаллы (4,5 г),, плав щиес  при 98-99 С.
30 Найдено, %: С 49,4; Н 3,U N 6,5 .
Рассчитано, %: С 49,1;Н 3,2; N 6,6.
Пример 7. Получение Н- Г435 .- 2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси }- -2-фторофенил Ct(2,6-дифтopoбeнзoил)- aминo карбонил амино -тио-Н-метилбу- танамида.
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа- ната (20 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (5 мл) добавл ют в течение 30 мин к раствору соединени  примера 3 в том же растворителе (20 мл). После выдерживани  при
40
Пример 6, Получение N-(-2,6- 45 комнатной температуре выпавший твер- -дифторбензоил)-Н - 2-фторо-4-С2-хло- дый продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диэтилового эфира и петролейного эфира, по лучают 4,3 г целевого продукта,имею- gQ щего т. пл. 136-1 .
Найдено, %: С 50,6; Н 3,2; N 6,6.
Рассчитано, %: С 50,4; Н 3,2; N 6,8.
eg П р и м et.p 8. Получение метило
промьшшот холодным во го эфира N-CCC4-C2-xлopo-4-(тpи- фтopoмeтил)фeнoкcи -2-фторофенил j ( 2,6-дифторобензоил) амино}карбонил J- -амино тио-Ь-пролина.
ро-4-(трифторметил)фенокси}фенил5мочевины .
Раствор соединени  примера 1 (0,9 г) в безводном толуоле (5 мл) обрабатывают 2,6-дифторобензоилизоил- изоцианатом (0,56 г) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем осажденный продукт отдел ют.
метанолом и высушивают в печи при 60°С. Получают 1,15 г нужного продукта , имеющего т. пл. 173-174 С,
5
0
Найдено, %: N 5,7.
Рассчитано, N 5,7 .
Пример
С 51,7- Н 2,1; I: С 51,6; Н 2,3;
6. Получение пропи- лового эфира 4- 4-С2-хлоро-А-(три- фторометил)фенокси3-2-фторофенил}-7- - (2,6-дифторофенил) г -метил- З ; 7-диок- 0 со-3-тиа-2,4,6-триазагептановой кислоты .
Раствор 2,6-дифторобензош1изоциа- ната (2,0 г) в безводном хлористом метилене (10 мл) быстро добавл ют к перемешиваемому раствору соединени  ттримера 2 (4,5 г) в том же самом растворителе (20 мл) при комнатной температуре. После перемешивани  в течение 4 ч растворитель удал ют под пониженным давлением, и остаток очищают хроматографией (2х) на силикагеле , использу  сначала хлористый метилен, а затем диэтиловый эфир в качестве элюента. Полученный таким
5 образом продукт окончательно очищают кристаллизацией из диэтилового эфира/петролейного эфира, получают бесцветные кристаллы (4,5 г),, плав щиес  при 98-99 С.
0 Найдено, %: С 49,4; Н 3,U N 6,5 .
Рассчитано, %: С 49,1;Н 3,2; N 6,6.
Пример 7. Получение .- 2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси }- -2-фторофенил Ct(2,6-дифтopoбeнзoил)- aминo карбонил амино -тио-Н-метилбу- танамида.
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа- ната (20 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (5 мл) добавл ют в течение 30 мин к раствору соединени  примера 3 в том же растворителе (20 мл). После выдерживани  при
0
5.14
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа ната (2,8 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (10 мл) добавл ют при комнатной температуре в тече- ние 30 мин к перемешиваемому раствору соединени  примера 4 (6,5 г) в том же растворителе (20 мл). После перемешивани  при комнатной температуре в течение 3 ч растворитель отго н ют, а остаток очищают хроматографией на кремнеземе, использу  дихлор метан в качестве элюента, получив 5,5 г целевого продукта, имеющего т. пл. 65-68°С.
Найдено, %: С 50,2; Н 3,3; N 6,3.
Рассчитано, %: С 50,0; Н 3,1; N 6,5.Примеры 9-25. Способами аналогичными способам примеров 5-8 получают из промежуточньк соединений общей формулы (II) другие соединени общей формулы (I).
Элементный анализ и выход их ука зан в табл. 1.
П р и м е -р 9. Получение N-(2,6- -дифторобензоил)-Ы -С2-фтор-4-2-хлор -4-(трифторметил)фенокси фвнилмоче- вины.
2-Фтор-4- 2-хлор-4-(трифторме- тил)феноксианилин в толуоле обраба- тынают хлорис тым водородом и полученный гидрохлорид (19,45 кг) в виде суспензии в толуоле (50 л), содержащем диметилформамид.(50 мл) добйв- л ют фосген (7,2 кг), поддержива  температуру ниже . Затем смесь 110°С 7 ч и еще 1,5 ч
нагревают при
при , когда хлористый водород и избыток фосгена продуют с паром азота. После охлаждени  до к смеси добавл ют 2,6-дифторбензамид (5,34 кг) и смесь нагревают с обратным холодильником 16 ч. Толуол удал ют перегонкой в присутствии метанола (70 л) и получают целевой продукт в виде твердого вещества (13,3 кг), вдентичный соединению примера 5.
Пример 10. Инсектицидна  активность.
Инсектицидную активность соедине- НИИ по предлагаемому способу определ ют в следующих испытани х, использу  насекомых Spodoptera Litto- ralis (s.l.) и Aedes aegypti (A.A), В каждом случае испытани  провод т при нормальных услови х (23 ± 2°С,
свет и влажность специальным образом не создаютс ).
В каждом испытании дл  сое/:1инени  рассчитьшают (доза активного вещества, котора  необходима, чтобы убить половину испытуемых насекомых) из данных по смертности, эту величину сравнивают с соответствующей LC50 дл  стандартного инсектицида, зтилпаратиона (ethyl parathion) в тех же испытани х. Результаты выражают в виде коэффициента токсичности.
Коэффициент токсичности
LC so (паратиона)
LCjo (исследуемого соединени )
X 100.
Результаты приведены в табл. 2, 4 где А, В, С - известные соединени .
А / -ео нсош
F
№. V -Q-o ()-сР,
С1ч CL
O CONHCONH- -O ,
1
Р Р
С014НСОНН
tl
(А) Spodeprera hittoralis (s.l.). Приготовл ют растворы или суспензии соединени  в некотором диапазое концентраций в 10%-ной смеси ацетона/воды , содержащей 0,025% Тритона XI00. Эти растворы нанос т с помощью логарифмического распылительного устройства на чашки Петри, содержащие питательную среду, на которой выращивают личинки Spodoptera littoralis. Когда осажденны оп- рыскивательный состав высок, к.аждую чашку заражают 10 личинкш и во второй возрастной стадии. Оценки (мерт- ности провод т через 7 дней после
опрыскивани .
(Б) Aedes aegypti (А.а.). Приготовл ют несколько растворов исследуемого соединени  в различных концентраци х как в примере
А. 100 мкл полученного раствора добавл ют к 100 мл водопроводной воды и ацетону дают улетучитьс . 10 личинок в.ранней четвертой возрастной стадии помещают в исследуебензоилмочевины общей формулы
АFV Qv
rV CONHCONR-O-.0
Sin
где A - фтор или хлор}
X - фтор;
п о, 1, 2, или 3i
R - водород или группа формулы
лп
COR(
(III)
где при RS -NCO, R - NH и при R с - NHR,где R имеет указанные значени , Ri - NCO.
Приоритет по признаТГ Л М
1 о .04.84 при R - Н, 17.08.84 при. R-SNRj S
4А7278
16
Таблица 3

Claims (2)

00 Ч“~ о «*“· ш ▼·· 1 г*- 1 40 1 04 Ч» см 04 ЧР~ ί**· да да да •да да да да я г- да <ц ! Ό да . о «Ν О 1 о О ω да ю да о о с & да сл tn Рч . Рч да да да да да да да да да да г— Г4 <*> да СП да да m да о υ О ч- «чс и О о О с С и Q 14 ¢4 о О г— t— О о да (А даЛ го о О да да * г- о о S-/ V-Z й: S3 Z S3 СП СП <л СЛ Си Рч Р. Рч Рч Рч Рч &4 Рч Рч Рч Ш ч~· 40 г-*· 00 04 О см см SN(CH3)COCH3 Η Η Н 107-110 Рассчитано 48,7 2,7 Р. «ч сч 1447278· in < x£> CM r* m •k 4к 4k •к 4k •к 40 \0 \© 40 V0 in <n r* σχ ΜΊ n* Ch о Λ 4k 4k 4k 4k 4k 4k CM cn СП cn cn <r in 00 Ch о 00 Г'* 4k 4k * •k •k 4k 4k 00 CM in m Ш tn Ш in in m О О О Ж X X «0 X X о о b о b о X X X X X X X δ tr ф X Ф 5 Ф g и g и tf и § и и J® и e co сО co X eg X eg X 04 X 04 X 0« X 00 £ σ» ac_ OS X Ul u О о C •P c О О О о u υ Z~4 »n tn pd X и Q о о -ч-Z z X z w CO СЛ I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I I 00 г*· Т·» 1Л ’Г“ 1 00 f 1 40 ю см 4“· 00 Τ“· да· да да Формула изобретения Способ получения производных бензоилмочевины общей формулы 25 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы (III) Q;c 6 где при Rs -NCO, Rt - NH2 и при Ry - NHR,где R имеет указанные зна· чения, R; - NCO. Приоритет по признакам: ГО.04,84 при R - Н, 17.08.84 npH.R-SNR2R3. где А - фтор или хлор; X - фтор; η = 0, 1, 2, или 3; R - водород или группа формулы 9 1447278 ι· ю со A * А о Г-ч ч_ о OS Ον сп сч оо 03 CM W· Ш СП ш сп со о со А·1 А · А * А «к * * А А А А ш ш ш 1Л ио U0 40 45 Ш tn о О о со г** SO 40 а А А А А - А А А А А А <ч <ч сч А» А» СО ** <л < «о ш со Τ- Ά» О сь А А А а А Α А А А ' А 40 4© Оч 04 о о со СО о О •о О' >5Г О- ш U0 <П О о о о о 5 я X X X X Iе 9 <0 X h X о X ь δ о х S о X ь X о X g Г х V δ X 3 о δ О S и « и tf и я» и « и « о в у в и яг X 3 « <8 <в «3 X 3 X я to X to X to X to X to X г* ш ч* Ό OS о о 00 А· сч сч А» X 1 f 1 | os 40 τη- 04 КП 1 Os О 04 00 S0 *— · сч т*· А·· Ф № to X X X to « to to X to X < X fa X • - . .f·.· :» · ·» кг» X ¢4 о ϋ /S σ> X и -м х X X X <л to to to to to to i to to to Реи о сч со <г т— т-· 1 т— т— А 1 1 1 2 «к Продолжение табл. и »4 чО см 00 чО ш Г4*· 00 00 00 04 1П 00 00 -S’ ч0 <г 1П см ш со ч£> «к «к «к •к •к * А 40 40 чО 40 чО ч0 40 04 <г • СО <г ш см «к «к «к 4к «к •к СО см СО СО СО СО со 04 г** 04 г*· V· о А •к •к •к А А А 04 04 04 о о» 04 04 <г <г <г ш <Г 04 СО ш ш со г** ш 4к •вк «к •ч «к «к «к 40 40 40 40 40 ш ш О 40 40 <г со 40 «к А А - «к «к А 4к СО СО СО со со ш О 40 04 О •к А «к «к «к «к 4к 04 О 04 о <г <г ш ш <г Ш ‘ ш ш «в
1 5
I 6
Таблица
2 Таблица 3
Соединение LCj-o /% активного Соедине- Коэффициент Инсектицидная с по примеру ингредиента в растворе ние по токсичности активность для опрыскивания приме- 5 0,00013 РУ - 6 0,00025 ------ . ]θ 7 0,00015 S.I. А.а 8 Не испытано 5 5600 1300 15 9 0,00025 6 2800 790 10 0,00030 7 1500 800 11 0,00015 8 2700 Не испытано 20 12 Не испытано 9 5300 960 13 12 9500 380 25 14 0,0038 13 3500 Не испытано 15 0,00028 14 5500 620 16 0,00021 15 5200 1290 30 17 0,00028 16 6300 810 18 0,00018 17 3000 950 / 19 0,00029 35 18 6230 1370 20 0,00015 19 4360 940 21 Не испытано 20 1840 1500 до 22 _ _ 21 2800 1100 23 _ . 24 3700 Не испытано < 24 0,00010 45 С 126 73 25 Не испытано А 2500 780 Сравнитель-д 0,0032 ное соеди- В 2400 690 50 нение в 0,00069 С Г------- ?0.1
ВНИИПИ Заказ 6756/58 ' Тираж 370 Подписное
Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
SU853940050A 1984-04-10 1985-08-19 Способ получени производных бензоилмочевины SU1447278A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8409240 1984-04-10
GB848420930A GB8420930D0 (en) 1984-08-17 1984-08-17 Pesticidal benzoylurea compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1447278A3 true SU1447278A3 (ru) 1988-12-23

Family

ID=26287600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853940050A SU1447278A3 (ru) 1984-04-10 1985-08-19 Способ получени производных бензоилмочевины

Country Status (24)

Country Link
US (2) US4666942A (ru)
EP (1) EP0161019B1 (ru)
JP (1) JPH0623164B2 (ru)
KR (1) KR940000813B1 (ru)
AU (1) AU571672B2 (ru)
BR (1) BR8501657A (ru)
CA (1) CA1339745C (ru)
CS (1) CS268519B2 (ru)
DE (1) DE3567858D1 (ru)
DK (1) DK161643C (ru)
EG (1) EG17741A (ru)
ES (2) ES8607220A1 (ru)
GR (1) GR850902B (ru)
HU (1) HU197721B (ru)
IL (1) IL74851A (ru)
IN (1) IN163910B (ru)
MX (1) MX160641A (ru)
NZ (1) NZ211686A (ru)
OA (1) OA07987A (ru)
PH (1) PH20753A (ru)
PL (1) PL145321B1 (ru)
SU (1) SU1447278A3 (ru)
TR (1) TR22406A (ru)
ZW (1) ZW6985A1 (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342958A (en) * 1970-05-15 1994-08-30 Solvay Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
US5245071A (en) * 1970-05-15 1993-09-14 Duphar International Research B.V. Organic compounds derived from urea or thiourea
GB8420930D0 (en) * 1984-08-17 1984-09-19 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
GB8523606D0 (en) * 1985-09-25 1985-10-30 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
DE3542201A1 (de) * 1985-11-29 1987-06-04 Basf Ag N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3603089A1 (de) * 1986-02-01 1987-08-06 Basf Ag N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
NZ221964A (en) * 1986-10-03 1990-03-27 Ishihara Sangyo Kaisha Benzoylurea compounds and insecticidal compositions
GB8700838D0 (en) * 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
US5157155A (en) * 1987-02-04 1992-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea derivative and its production and use
MY102663A (en) * 1987-02-04 1992-08-17 Sumitomo Chemical Co A benzoylurea derivative and its production and use
AU602060B2 (en) * 1987-04-03 1990-09-27 Sumitomo Chemical Company, Limited A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor
IT1215550B (it) * 1987-06-05 1990-02-14 Donegani Guido Ist Benzoil-uree ad attivita'insetticida
DE58904296D1 (de) * 1988-02-04 1993-06-17 Ciba Geigy Ag N-benzoyl-n'-trifluorphenylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung bei der kontrolle von schaedlingen.
JPH029855A (ja) * 1988-03-31 1990-01-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 置換ベンゼン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する抗癌性組成物
GB8815882D0 (en) * 1988-07-04 1988-08-10 Shell Int Research Benzoylthiourea compounds
EP0360748A1 (de) * 1988-09-21 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
EP0449885A1 (en) * 1988-12-21 1991-10-09 E.I. Du Pont De Nemours And Company Insecticidal use of a benzoylurea
GB8829817D0 (en) * 1988-12-21 1989-02-15 Shell Int Research Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides
GB8905741D0 (en) * 1989-03-13 1989-04-26 Shell Int Research Process for preparing carbamates,and intermediates therin
AU1243292A (en) * 1991-01-22 1992-08-27 E.I. Du Pont De Nemours And Company A benzoylurea-containing composition for parasite control in animals
JP3170286B2 (ja) * 1993-11-18 2001-05-28 大日本除蟲菊株式会社 ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法
ZA948564B (en) * 1993-11-19 1995-07-26 Bristol Myers Squibb Co Liquid separation apparatus and method
FR2758050A1 (fr) * 1997-01-06 1998-07-10 American Home Prod Methode pour lutter contre des populations de lepidopteres resistantes
US5874615A (en) * 1998-03-17 1999-02-23 American Cyanamid Co Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059606A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE10248257A1 (de) * 2002-10-16 2004-04-29 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045957A1 (de) 2007-09-26 2009-04-09 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011043748A1 (en) 2009-10-07 2011-04-14 Chrysamed Ki̇mya Sanayi̇ Ve Diş Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ Composition used in the dissolution and stabilization of pesticide active agents
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
KR101847665B1 (ko) 2010-06-21 2018-04-10 바스프 에스이 벤조일우레아 화합물 및 클로르페나피르를 포함하는 살충 조성물 및 그의 용도
DK178649B1 (en) * 2015-08-18 2016-10-17 Niels Jørgen Olsen Gutting Device
CN105646245A (zh) * 2016-04-05 2016-06-08 叶芳 一种4-氨基-3-氟苯酚及其制备方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4013717A (en) * 1970-05-15 1977-03-22 U.S. Philips Corporation Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2504983C2 (de) * 1975-02-06 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
SU791197A3 (ru) * 1975-07-24 1980-12-23 Циба-Гейги Аг (Фирма) Инсектоакарицидное средство
IL61273A (en) * 1979-10-24 1984-02-29 Basf Ag Preparation of anilines and certain novel anilines
JPS572258A (en) * 1980-05-30 1982-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same
JPS572259A (en) * 1980-06-04 1982-01-07 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same
DE3026825A1 (de) * 1980-07-16 1982-02-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer
DE3104407A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE3135635A1 (de) * 1981-09-09 1983-03-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CA1205483A (en) * 1982-06-30 1986-06-03 David T. Chou Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US4529819A (en) * 1982-08-02 1985-07-16 The Dow Chemical Company Method for making benzoylphenylureas
DE3371508D1 (en) * 1983-01-24 1987-06-19 Duphar Int Res Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same
ATE28862T1 (de) * 1983-01-24 1987-08-15 Duphar Int Res Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten.
DE3500468A1 (de) * 1984-01-21 1985-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Schneckenbekaempfungsmittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент GB № 1460419, кл. С 2 С, опублик. 1968. Патент GB № 1324293, кл. С 2 С, опублик. 1965, 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ВЕНЗОИЛМОЧЕВИНЫ *

Also Published As

Publication number Publication date
PL145321B1 (en) 1988-09-30
KR860008129A (ko) 1986-11-12
AU4092485A (en) 1985-10-17
EP0161019A1 (en) 1985-11-13
HUT37872A (en) 1986-03-28
HU197721B (en) 1989-05-29
IN163910B (ru) 1988-12-10
OA07987A (en) 1987-01-31
JPH0623164B2 (ja) 1994-03-30
ES542051A0 (es) 1986-05-16
DE3567858D1 (de) 1989-03-02
US4666942A (en) 1987-05-19
GR850902B (ru) 1985-11-25
ES8605465A1 (es) 1986-03-16
CS262485A2 (en) 1989-06-13
DK159585A (da) 1985-10-11
DK161643B (da) 1991-07-29
MX160641A (es) 1990-03-29
EG17741A (en) 1990-10-30
ES547903A0 (es) 1986-03-16
PL252849A1 (en) 1986-08-12
CA1339745C (en) 1998-03-17
JPS60231635A (ja) 1985-11-18
ES8607220A1 (es) 1986-05-16
ZW6985A1 (en) 1985-07-03
IL74851A0 (en) 1985-07-31
CS268519B2 (en) 1990-03-14
EP0161019B1 (en) 1989-01-25
US4698365A (en) 1987-10-06
DK161643C (da) 1992-01-13
IL74851A (en) 1991-03-10
TR22406A (tr) 1987-04-15
BR8501657A (pt) 1985-12-10
PH20753A (en) 1987-04-02
KR940000813B1 (ko) 1994-02-02
AU571672B2 (en) 1988-04-21
DK159585D0 (da) 1985-04-09
NZ211686A (en) 1988-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1447278A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
US4920135A (en) Insecticidal ureas and thioureas
US4013717A (en) Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities
US4536341A (en) Substituted N-aroyl N&#39;-phenyl urea compounds
SU1093247A3 (ru) Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей
CA1202962A (en) Substituted n-phenyl-n&#39;-benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides
EP0329020B1 (en) Pyrazole derivatives, processes for their manufacture and insecticidal, miticidal and fungicidal compositions containg the derivatives as active ingredients
US4226876A (en) Arthropodicidal imidazoline derivatives
US3818032A (en) Substituted 1-phenyl-2,5-dioxo imidazolidines
US4665097A (en) Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation
US4166124A (en) Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives
EP0154508B1 (en) Thiophenylureas, their production and use
KR960012172B1 (ko) 피라졸 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 살충제 및 살비제 조성물
US4276309A (en) Acylurea insecticides
FI84601C (fi) Nya pesticidala n-substituerade heterocykliska nitrometylenfoereningar.
SU799662A3 (ru) Способ получени производныхбЕНзОилМОчЕВиНы
US4308258A (en) Pyrimidin-4-yl-phosphorus esters and insecticidal, acaricidal or nematocidal compositions and methods using them
WO1997024321A1 (en) Aryl benzoyl urea derivative and pesticidal composition comprising the same
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N&#39;-(4-cyanophenyl) urea
US4358408A (en) Propane-1,2-dionedioximes, pesticides containing these compounds, and the method for their preparation
US4011343A (en) Triazapentadienes as acaricides and insecticides
US4873264A (en) Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
US5342958A (en) Organic compounds derived from urea or thiourea
SU1402254A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины
DE69131002T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-1-substituierten-5-(Trifluormethyl)-Pyrrolen als Insektizide, Akarizide und Nematizide Wirkstoffe sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Wirkstoffe