SU1447278A3 - Способ получени производных бензоилмочевины - Google Patents
Способ получени производных бензоилмочевины Download PDFInfo
- Publication number
- SU1447278A3 SU1447278A3 SU853940050A SU3940050A SU1447278A3 SU 1447278 A3 SU1447278 A3 SU 1447278A3 SU 853940050 A SU853940050 A SU 853940050A SU 3940050 A SU3940050 A SU 3940050A SU 1447278 A3 SU1447278 A3 SU 1447278A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yes
- rch
- tested
- group
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к получению- производных мочевины, в частности производных бензоилмочевины фор- мулы А 1 Fv W OMCONR-O-O -Q-CFj p i a)n где A - F, Cl{ X - Ft m 0,1,2 или 3; R - H или группа формулы , где R - С -С4-алкил; R 3- С -Сд-ал- кил или группа формулы COR4 или COiR4, где R4- ,,-алкил, или R 2 и Rj вместе образуют группу - (СИ 7) j СН (СО гСН з), которые про вл ют инсектицидную и акарицидную активность и могут найти применение в сельскс хоз йстве. Цель - разработка способа получени новых соединений. Получение ведут из соединени формулы FV- cav а)п и соединени f и CORe Р О) где при R 5 - NCO R - NH и при R j - NHR, где R указано выше, R NCO. 3 табл. 4 4ib -si to 00
Description
О4
Изобретение относитс к способу получени новых производных бензоил- мочевины общей юрмулы
А IP CONHCONR
tX)n
А - X - п
R фтор или хлор}
фтор;
о, 1, 2, 3;
водород или группа формулы
SNR.2R.,
где R-2 - С -С -алкил; ЕЗ- С -С -алкил,
или группа формулы COR4 или COjR, где R С 1-С,-алкил; или R и R ii вместе образуют Группу
-(CH,j)3CH(C02CH .,),
которые про вл ют инсектицидную и акарицидную активность и -могут найти применение в сельском хоз йстве.
Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых производных бензоилм:очевиныГ, которые по .сравнению с известными бензоилмоче- винами обладают повьшенной акарицид- ной активностью.
На примерах 1-4 показано получение промежуточных соединений формулы (II), на примеры 5-9 - получение соединений формулы (I), Пример 1. Получение 2-фторо- -4-С2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси анилина.
Раствор 2-фторо-4-оксианилйна (7,1 г) и гидрата окиси кали (3,7 г, 85% чистоты) в диметилсуль- фоксиде (25 мл) нагревают до 80 С и обрабатывают раствором 1,2-дихло- ро-4-(трифтороМ гтил)-бензола (10,9 г) в диметилсульфоксиде (10мл).Смесь перемешиватот при 90-85°С в течение 20 ч, а после этого времени ее разбавл ют смесью воды и дихлорметана. Органическую фазу высушивают над сульфатом натри и выпаривают, полу- чают 3,6 г неочщенного целевого продукта в виде коричневого масла.
Хроматографи на силикагеле с использованием смеси толуола/петролей
0
5
0
г
ного эфира (отношение 4:1) дает 1,1 г чистого амина в виде желтого масла.
Найдено, %: С 50,3; Н 2,7; N 4,3.
Рассчитано, %: С 51,1; Н 2,6- N 4,6,
Пример 2, Получение пропи- лового эфира N-CCC4- 2-xлopo-4(-тpи- Q фторометил)-фенокси}-2 -фторофенил}- амино тио J-N-метилкарбаминовой кислоты ..
Раствор пропилового эфира М-хло- росульфенил-К-метилкарбаминовой кис- 5 лоты (12,1 г) в диэтиловом эфире (20 мл) добавл ют к перемешиваемому раствору соединени примера 1 (18,3 г) и триэтиламина (7 г) в том же самом растворителе (70 мл) в те- 0 чение 20 мин, причем температуру поддерживают при охлаждении 15-20°С, Перемешивание продолжают при комнатной температуре еще в течение 1 1/2 ч. Затем реакционную смесь 5 разбавл ют диэтиловым эфиром (200мл) промывают водой, высушивают и отгон ют растворитель. Остаток добавл ют к 100 мл толуола, толуол удал ют под пониженным давлением, оставл ют 26,5 г целевого продукта в неочищенном виде в форме коричневого масла.
Пример 3, Получение NCCC4- -С2-хлоро-4 -(трифторометил)фенокси J- 2-фторофенил амино7тио -М-метилбутан- амида.
Раствор двухлористой серы (11,3 г) в дихлорометане (10 мл) добавл ют в течение 20 минут к раствору N-метил- бутанамида (10,1 г) в том же самом растворителе (35 мл) при перемешивании .
5
0
причем температуру поддерзш- вают при 10 С, Перемешивание при этой температуре продолжают еще н течение 30 мин, после чего добавл ют раствор пиридина (8,7 г) в дихлорме- тане (l5 мл). Затем смесь перемешивают и дают ей нагретьс до комнатной температуры в течение 2 ч, а затем ее отфильтровывают. Растворитель отгон ют и остаток экстрагируют диэтиловым эфиром. После фильтровани , удалени и перегонки растворител получают 12,1 г хлористого сульфенила в виде масла, имеюще- го т, кип, 82-84 С при 13 мм рт.ст., 4,4 г этого масла раствор ют в диэтиловом ьфпре (10 мл), а полученный раствор добав;г ют в течение 20 Mvra
15
20
31447278
к смеси соединени примера 1 (7,6 г). и триэтиламнна (2,7 г) в диэтиловом эфире (30 мл). После перемешивани в течение 30 мин при комнатной те| пературе добавл ют 150 мл диэтилово- го эфира, полученный раствор промывают три раза водой, высушивают, отгон ют растворитель и очищают хро- матографией на силикагеле, использу в качестве элюента дихлоромет н. 9,1 г целевого продукта получают в виде коричневого масла.
Пример 4. Получение метилового эфира N-CC CA-C2-xлopo-4 -(тpи- фтopoмeтил) -фенокси }-2-фторофенш1 ами- но тио -Ъ-пролина.
Раствор двухлористой серы (1t,3 г) в дихлорометане (20 мл) добавл ют при комнатной температуре в течение 15 мин к перемешиваемому раствору метилового эфира L-пролина, гидрохлорида (16,6 г) в том же самом растворителе (50 мл), после чего раствор пиридина (17,4 г) в том же самом растворителе (20 мл) добавл ют к реакционной смеси в течение 30 мин. После перемешивани в течение ночи смесь разбавл ют диэтиловбм .эфиром (150 мл), отфильтровьшают и отгон ют растворитель, оставив 17,8 г неочищенного продукта, 4,3 г этого продукта раствор ют в диэтиловом эфире (10 мл) и добавл ют в течение 15 мин при комнатной температуре к перемешиваемой смеси соединени примера 1 (6,1 г), триэтиламина (2,2 г) и дк- этилового эфира (50 мл) . После, перемешивани при комнатной температуре в течение 30 мин добавл ют 250 мл диэтиловсго эфира и петролейного эфира в качестве элюента, получают 6,9 г нужного неочищенного продукта в видеXкоричневого масла.
Найдено, %: N 5,7.
Рассчитано, N 5,7 .
Пример
С 51,7- Н 2,1; I: С 51,6; Н 2,3;
6. Получение пропи- лового эфира 4- 4-С2-хлоро-А-(три- фторометил)фенокси3-2-фторофенил}-7- - (2,6-дифторофенил) г -метил- З ; 7-диок- 10 со-3-тиа-2,4,6-триазагептановой кислоты .
Раствор 2,6-дифторобензош1изоциа- ната (2,0 г) в безводном хлористом метилене (10 мл) быстро добавл ют к перемешиваемому раствору соединени ттримера 2 (4,5 г) в том же самом растворителе (20 мл) при комнатной температуре. После перемешивани в течение 4 ч растворитель удал ют под пониженным давлением, и остаток очищают хроматографией (2х) на силикагеле , использу сначала хлористый метилен, а затем диэтиловый эфир в качестве элюента. Полученный таким
25 образом продукт окончательно очищают кристаллизацией из диэтилового эфира/петролейного эфира, получают бесцветные кристаллы (4,5 г),, плав щиес при 98-99 С.
30 Найдено, %: С 49,4; Н 3,U N 6,5 .
Рассчитано, %: С 49,1;Н 3,2; N 6,6.
Пример 7. Получение Н- Г435 .- 2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси }- -2-фторофенил Ct(2,6-дифтopoбeнзoил)- aминo карбонил амино -тио-Н-метилбу- танамида.
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа- ната (20 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (5 мл) добавл ют в течение 30 мин к раствору соединени примера 3 в том же растворителе (20 мл). После выдерживани при
40
Пример 6, Получение N-(-2,6- 45 комнатной температуре выпавший твер- -дифторбензоил)-Н - 2-фторо-4-С2-хло- дый продукт отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диэтилового эфира и петролейного эфира, по лучают 4,3 г целевого продукта,имею- gQ щего т. пл. 136-1 .
Найдено, %: С 50,6; Н 3,2; N 6,6.
Рассчитано, %: С 50,4; Н 3,2; N 6,8.
eg П р и м et.p 8. Получение метило
промьшшот холодным во го эфира N-CCC4-C2-xлopo-4-(тpи- фтopoмeтил)фeнoкcи -2-фторофенил j ( 2,6-дифторобензоил) амино}карбонил J- -амино тио-Ь-пролина.
ро-4-(трифторметил)фенокси}фенил5мочевины .
Раствор соединени примера 1 (0,9 г) в безводном толуоле (5 мл) обрабатывают 2,6-дифторобензоилизоил- изоцианатом (0,56 г) и смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Затем осажденный продукт отдел ют.
метанолом и высушивают в печи при 60°С. Получают 1,15 г нужного продукта , имеющего т. пл. 173-174 С,
5
0
Найдено, %: N 5,7.
Рассчитано, N 5,7 .
Пример
С 51,7- Н 2,1; I: С 51,6; Н 2,3;
6. Получение пропи- лового эфира 4- 4-С2-хлоро-А-(три- фторометил)фенокси3-2-фторофенил}-7- - (2,6-дифторофенил) г -метил- З ; 7-диок- 0 со-3-тиа-2,4,6-триазагептановой кислоты .
Раствор 2,6-дифторобензош1изоциа- ната (2,0 г) в безводном хлористом метилене (10 мл) быстро добавл ют к перемешиваемому раствору соединени ттримера 2 (4,5 г) в том же самом растворителе (20 мл) при комнатной температуре. После перемешивани в течение 4 ч растворитель удал ют под пониженным давлением, и остаток очищают хроматографией (2х) на силикагеле , использу сначала хлористый метилен, а затем диэтиловый эфир в качестве элюента. Полученный таким
5 образом продукт окончательно очищают кристаллизацией из диэтилового эфира/петролейного эфира, получают бесцветные кристаллы (4,5 г),, плав щиес при 98-99 С.
0 Найдено, %: С 49,4; Н 3,U N 6,5 .
Рассчитано, %: С 49,1;Н 3,2; N 6,6.
Пример 7. Получение .- 2-хлоро-4-(трифторметил)фенокси }- -2-фторофенил Ct(2,6-дифтopoбeнзoил)- aминo карбонил амино -тио-Н-метилбу- танамида.
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа- ната (20 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (5 мл) добавл ют в течение 30 мин к раствору соединени примера 3 в том же растворителе (20 мл). После выдерживани при
0
5.14
Раствор 2,6-дифторобензоилизоциа ната (2,8 г) в смеси 1:1 толуола и петролейного эфира (10 мл) добавл ют при комнатной температуре в тече- ние 30 мин к перемешиваемому раствору соединени примера 4 (6,5 г) в том же растворителе (20 мл). После перемешивани при комнатной температуре в течение 3 ч растворитель отго н ют, а остаток очищают хроматографией на кремнеземе, использу дихлор метан в качестве элюента, получив 5,5 г целевого продукта, имеющего т. пл. 65-68°С.
Найдено, %: С 50,2; Н 3,3; N 6,3.
Рассчитано, %: С 50,0; Н 3,1; N 6,5.Примеры 9-25. Способами аналогичными способам примеров 5-8 получают из промежуточньк соединений общей формулы (II) другие соединени общей формулы (I).
Элементный анализ и выход их ука зан в табл. 1.
П р и м е -р 9. Получение N-(2,6- -дифторобензоил)-Ы -С2-фтор-4-2-хлор -4-(трифторметил)фенокси фвнилмоче- вины.
2-Фтор-4- 2-хлор-4-(трифторме- тил)феноксианилин в толуоле обраба- тынают хлорис тым водородом и полученный гидрохлорид (19,45 кг) в виде суспензии в толуоле (50 л), содержащем диметилформамид.(50 мл) добйв- л ют фосген (7,2 кг), поддержива температуру ниже . Затем смесь 110°С 7 ч и еще 1,5 ч
нагревают при
при , когда хлористый водород и избыток фосгена продуют с паром азота. После охлаждени до к смеси добавл ют 2,6-дифторбензамид (5,34 кг) и смесь нагревают с обратным холодильником 16 ч. Толуол удал ют перегонкой в присутствии метанола (70 л) и получают целевой продукт в виде твердого вещества (13,3 кг), вдентичный соединению примера 5.
Пример 10. Инсектицидна активность.
Инсектицидную активность соедине- НИИ по предлагаемому способу определ ют в следующих испытани х, использу насекомых Spodoptera Litto- ralis (s.l.) и Aedes aegypti (A.A), В каждом случае испытани провод т при нормальных услови х (23 ± 2°С,
свет и влажность специальным образом не создаютс ).
В каждом испытании дл сое/:1инени рассчитьшают (доза активного вещества, котора необходима, чтобы убить половину испытуемых насекомых) из данных по смертности, эту величину сравнивают с соответствующей LC50 дл стандартного инсектицида, зтилпаратиона (ethyl parathion) в тех же испытани х. Результаты выражают в виде коэффициента токсичности.
Коэффициент токсичности
LC so (паратиона)
LCjo (исследуемого соединени )
X 100.
Результаты приведены в табл. 2, 4 где А, В, С - известные соединени .
А / -ео нсош
F
№. V -Q-o ()-сР,
С1ч CL
O CONHCONH- -O ,
1
Р Р
С014НСОНН
tl
(А) Spodeprera hittoralis (s.l.). Приготовл ют растворы или суспензии соединени в некотором диапазое концентраций в 10%-ной смеси ацетона/воды , содержащей 0,025% Тритона XI00. Эти растворы нанос т с помощью логарифмического распылительного устройства на чашки Петри, содержащие питательную среду, на которой выращивают личинки Spodoptera littoralis. Когда осажденны оп- рыскивательный состав высок, к.аждую чашку заражают 10 личинкш и во второй возрастной стадии. Оценки (мерт- ности провод т через 7 дней после
опрыскивани .
(Б) Aedes aegypti (А.а.). Приготовл ют несколько растворов исследуемого соединени в различных концентраци х как в примере
А. 100 мкл полученного раствора добавл ют к 100 мл водопроводной воды и ацетону дают улетучитьс . 10 личинок в.ранней четвертой возрастной стадии помещают в исследуебензоилмочевины общей формулы
АFV Qv
rV CONHCONR-O-.0
Sin
где A - фтор или хлор}
X - фтор;
п о, 1, 2, или 3i
R - водород или группа формулы
лп
COR(
(III)
где при RS -NCO, R - NH и при R с - NHR,где R имеет указанные значени , Ri - NCO.
Приоритет по признаТГ Л М
1 о .04.84 при R - Н, 17.08.84 при. R-SNRj S
4А7278
16
Таблица 3
Claims (2)
1 5
I 6
Таблица
2 Таблица 3
ВНИИПИ Заказ 6756/58 ' Тираж 370 Подписное
Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8409240 | 1984-04-10 | ||
GB848420930A GB8420930D0 (en) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | Pesticidal benzoylurea compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1447278A3 true SU1447278A3 (ru) | 1988-12-23 |
Family
ID=26287600
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853940050A SU1447278A3 (ru) | 1984-04-10 | 1985-08-19 | Способ получени производных бензоилмочевины |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4666942A (ru) |
EP (1) | EP0161019B1 (ru) |
JP (1) | JPH0623164B2 (ru) |
KR (1) | KR940000813B1 (ru) |
AU (1) | AU571672B2 (ru) |
BR (1) | BR8501657A (ru) |
CA (1) | CA1339745C (ru) |
CS (1) | CS268519B2 (ru) |
DE (1) | DE3567858D1 (ru) |
DK (1) | DK161643C (ru) |
EG (1) | EG17741A (ru) |
ES (2) | ES8607220A1 (ru) |
GR (1) | GR850902B (ru) |
HU (1) | HU197721B (ru) |
IL (1) | IL74851A (ru) |
IN (1) | IN163910B (ru) |
MX (1) | MX160641A (ru) |
NZ (1) | NZ211686A (ru) |
OA (1) | OA07987A (ru) |
PH (1) | PH20753A (ru) |
PL (1) | PL145321B1 (ru) |
SU (1) | SU1447278A3 (ru) |
TR (1) | TR22406A (ru) |
ZW (1) | ZW6985A1 (ru) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
GB8420930D0 (en) * | 1984-08-17 | 1984-09-19 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
GB8523606D0 (en) * | 1985-09-25 | 1985-10-30 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
DE3542201A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Basf Ag | N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE3603089A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
GB8700838D0 (en) * | 1987-01-15 | 1987-02-18 | Shell Int Research | Termiticides |
US5157155A (en) * | 1987-02-04 | 1992-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzoylurea derivative and its production and use |
MY102663A (en) * | 1987-02-04 | 1992-08-17 | Sumitomo Chemical Co | A benzoylurea derivative and its production and use |
AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
IT1215550B (it) * | 1987-06-05 | 1990-02-14 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita'insetticida |
DE58904296D1 (de) * | 1988-02-04 | 1993-06-17 | Ciba Geigy Ag | N-benzoyl-n'-trifluorphenylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung bei der kontrolle von schaedlingen. |
JPH029855A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ベンゼン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する抗癌性組成物 |
GB8815882D0 (en) * | 1988-07-04 | 1988-08-10 | Shell Int Research | Benzoylthiourea compounds |
EP0360748A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
EP0449885A1 (en) * | 1988-12-21 | 1991-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal use of a benzoylurea |
GB8829817D0 (en) * | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Shell Int Research | Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides |
GB8905741D0 (en) * | 1989-03-13 | 1989-04-26 | Shell Int Research | Process for preparing carbamates,and intermediates therin |
AU1243292A (en) * | 1991-01-22 | 1992-08-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A benzoylurea-containing composition for parasite control in animals |
JP3170286B2 (ja) * | 1993-11-18 | 2001-05-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
ZA948564B (en) * | 1993-11-19 | 1995-07-26 | Bristol Myers Squibb Co | Liquid separation apparatus and method |
FR2758050A1 (fr) * | 1997-01-06 | 1998-07-10 | American Home Prod | Methode pour lutter contre des populations de lepidopteres resistantes |
US5874615A (en) * | 1998-03-17 | 1999-02-23 | American Cyanamid Co | Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds |
DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10059606A1 (de) | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
DE102007045957A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften |
EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
WO2011043748A1 (en) | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Chrysamed Ki̇mya Sanayi̇ Ve Diş Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ | Composition used in the dissolution and stabilization of pesticide active agents |
EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
KR101847665B1 (ko) | 2010-06-21 | 2018-04-10 | 바스프 에스이 | 벤조일우레아 화합물 및 클로르페나피르를 포함하는 살충 조성물 및 그의 용도 |
DK178649B1 (en) * | 2015-08-18 | 2016-10-17 | Niels Jørgen Olsen | Gutting Device |
CN105646245A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-06-08 | 叶芳 | 一种4-氨基-3-氟苯酚及其制备方法 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
SU791197A3 (ru) * | 1975-07-24 | 1980-12-23 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Инсектоакарицидное средство |
IL61273A (en) * | 1979-10-24 | 1984-02-29 | Basf Ag | Preparation of anilines and certain novel anilines |
JPS572258A (en) * | 1980-05-30 | 1982-01-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
JPS572259A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
DE3104407A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
DE3135635A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
CA1205483A (en) * | 1982-06-30 | 1986-06-03 | David T. Chou | Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
ATE28862T1 (de) * | 1983-01-24 | 1987-08-15 | Duphar Int Res | Aktive kompositionen gegen motten, weisse fliegen und holzwuermer, pharmazeutische kompositionen und benzoylharnstoffderivaten. |
DE3500468A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schneckenbekaempfungsmittel |
-
1985
- 1985-03-27 CA CA000477604A patent/CA1339745C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 EP EP85200525A patent/EP0161019B1/en not_active Expired
- 1985-04-03 DE DE8585200525T patent/DE3567858D1/de not_active Expired
- 1985-04-04 NZ NZ211686A patent/NZ211686A/en unknown
- 1985-04-08 KR KR1019850002353A patent/KR940000813B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 HU HU851304A patent/HU197721B/hu unknown
- 1985-04-09 AU AU40924/85A patent/AU571672B2/en not_active Expired
- 1985-04-09 IN IN299/DEL/85A patent/IN163910B/en unknown
- 1985-04-09 JP JP60073675A patent/JPH0623164B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 PH PH32109A patent/PH20753A/en unknown
- 1985-04-09 OA OA58563A patent/OA07987A/xx unknown
- 1985-04-09 ES ES542051A patent/ES8607220A1/es not_active Expired
- 1985-04-09 MX MX204886A patent/MX160641A/es unknown
- 1985-04-09 TR TR18002/85A patent/TR22406A/xx unknown
- 1985-04-09 ZW ZW69/85A patent/ZW6985A1/xx unknown
- 1985-04-09 PL PL1985252849A patent/PL145321B1/pl unknown
- 1985-04-09 DK DK159585A patent/DK161643C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 GR GR850902A patent/GR850902B/el not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 IL IL74851A patent/IL74851A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 BR BR8501657A patent/BR8501657A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 CS CS852624A patent/CS268519B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 EG EG234/85A patent/EG17741A/xx active
- 1985-08-19 SU SU853940050A patent/SU1447278A3/ru active
- 1985-10-16 ES ES547903A patent/ES8605465A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-07-24 US US06/889,523 patent/US4666942A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-25 US US06/935,155 patent/US4698365A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент GB № 1460419, кл. С 2 С, опублик. 1968. Патент GB № 1324293, кл. С 2 С, опублик. 1965, 54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ВЕНЗОИЛМОЧЕВИНЫ * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1447278A3 (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины | |
US4920135A (en) | Insecticidal ureas and thioureas | |
US4013717A (en) | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities | |
US4536341A (en) | Substituted N-aroyl N'-phenyl urea compounds | |
SU1093247A3 (ru) | Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей | |
CA1202962A (en) | Substituted n-phenyl-n'-benzoyl ureas and their use as insecticides and acaricides | |
EP0329020B1 (en) | Pyrazole derivatives, processes for their manufacture and insecticidal, miticidal and fungicidal compositions containg the derivatives as active ingredients | |
US4226876A (en) | Arthropodicidal imidazoline derivatives | |
US3818032A (en) | Substituted 1-phenyl-2,5-dioxo imidazolidines | |
US4665097A (en) | Novel bicyclooxyaryl thioureas and process for preparation | |
US4166124A (en) | Insecticidal 2,6-dihalobenzoyl urea derivatives | |
EP0154508B1 (en) | Thiophenylureas, their production and use | |
KR960012172B1 (ko) | 피라졸 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 살충제 및 살비제 조성물 | |
US4276309A (en) | Acylurea insecticides | |
FI84601C (fi) | Nya pesticidala n-substituerade heterocykliska nitrometylenfoereningar. | |
SU799662A3 (ru) | Способ получени производныхбЕНзОилМОчЕВиНы | |
US4308258A (en) | Pyrimidin-4-yl-phosphorus esters and insecticidal, acaricidal or nematocidal compositions and methods using them | |
WO1997024321A1 (en) | Aryl benzoyl urea derivative and pesticidal composition comprising the same | |
US4110469A (en) | Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea | |
US4358408A (en) | Propane-1,2-dionedioximes, pesticides containing these compounds, and the method for their preparation | |
US4011343A (en) | Triazapentadienes as acaricides and insecticides | |
US4873264A (en) | Novel pesticidal 1-(alkyl-phenoxy-aryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
US5342958A (en) | Organic compounds derived from urea or thiourea | |
SU1402254A3 (ru) | Способ получени производных бензоилмочевины | |
DE69131002T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aryl-1-substituierten-5-(Trifluormethyl)-Pyrrolen als Insektizide, Akarizide und Nematizide Wirkstoffe sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Wirkstoffe |