CS268519B2 - Insecticide and acaricide and method of its efficient component production - Google Patents
Insecticide and acaricide and method of its efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS268519B2 CS268519B2 CS852624A CS262485A CS268519B2 CS 268519 B2 CS268519 B2 CS 268519B2 CS 852624 A CS852624 A CS 852624A CS 262485 A CS262485 A CS 262485A CS 268519 B2 CS268519 B2 CS 268519B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- active ingredient
- insecticidal
- meanings given
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 33
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- -1 2,6-difluorobenzoyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004993 haloalkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl isocyanate Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)N=C=O ZRJSABISRHPRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- ZHNOJJGMMVVUGM-JEDNCBNOSA-N (2s)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CN1CCC[C@H]1C(O)=O ZHNOJJGMMVVUGM-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- LKTWHTFYRKMCRG-UHFFFAOYSA-N [4-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-fluorophenyl]urea Chemical compound C1=C(F)C(NC(=O)N)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LKTWHTFYRKMCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical class [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006333 difluoro benzoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- OLLZXQIFCRIRMH-UHFFFAOYSA-N n-methylbutanamide Chemical compound CCCC(=O)NC OLLZXQIFCRIRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- MFHHLNDTTDDEDX-UHFFFAOYSA-N propyl n-chlorosulfanyl-n-methylcarbamate Chemical compound CCCOC(=O)N(C)SCl MFHHLNDTTDDEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
- C07C313/18—Sulfenamides
- C07C313/26—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C313/30—Y being a hetero atom
- C07C313/34—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfenylureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/48—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
Tento vynález ее týká lnsekticidního a akaricidního prostředku a způsobu výroby jeho účinné složky.
GB patent č. 1 324 293 popisuje skupinu derivátů močoviny 3 insekticidními účinky. Tyto sloučeniny jsou vysoce účinné a zahrnují komerčně dostupný produkt, N-(2,6-dLifluorbenzoyl)-N4-chlorfenyl)-močovinu. GB patent č. 1 460 419 popisuje podobné sloučeniny, které rovněž mají insekticidní vlastnosti. Nyní byla nalezena nová skupina látek močovinového typu, které mají nejen vysoký insekticidní účinek, ale mají také účinek akaricidní.
Předmětem tohoto vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek obsahující účinnou složku a nosič, který jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
(I) kde každý ze symbolů
А а В navzájem nezávisle znamená atom halogenu,
3
R znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -S-NR R ,
3 ve kterém R znamená alkylovou skupinu 8 1 až 6 atomy uhlíku a RJ znamená skupinu obecného vzorce -CO9R^ nebo -COR^, ve kterých R4 znamená alkylovou skupinu
03 s 1 až 14 atomů uhlíku, nebo R a R společně znamenají alkylenovou skupinu obsahující až 6 atomů uhlíku, substituovanou alkoxykarbonylovou skupinou з 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části,
X znamená atom halogenu, každý ze substituentů γ a Z navzájem nezávisle znamená atom halogenu nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, n je nula, 1 , 2 nebo 3 a p je nula nebo 1.
Pokud není uvedeno jinak, v popise tohoto vynálezu a v připojené definici předmětu vynálezu mají Jednotlivé substituenty dále uvedený význam.
Alkylová a hal o gen alkylová skupina má s výhodou až 6, zejména až 4 atomy uhlíku. Výhodná alkylová skupina je skupina methylová a výhodná halogenalkylová skupina je skupina trifluorm ethylové. Alkylenový zbytek má s výhodou 4 až 6 atomů uhlíku a zvláště účelně Jde o tetramethylenovou nebo pentam ethylenovou skupinu. Atomem halogenu může být atom fluoru, chloru, bromu nebo.Jodu, přičemž výhodnými atomy jsou atomy fluoru a chloru. Když n nebo p Je větší než Jedna, přítomné substituenty X a Z mohou být stejné nebo různé.
S výhodou А а В nezávisle na sobě znamenají atom fluoru nebo atom chloru. Nejvýhodnější je, pokud A znamená atom fluoru, m Je 1 а В představuje atom fluoru nebo chloru, 8 výhodou v poloze 6 fenylového kruhu. A je pochopitelně v poloze 2 fenylového kruhu.
X 8 výhodou znamená atom fluoru nebo atom chloru. Tak příznačně (X)n mohou být tři atomy fluoru, dva atomy fluoru a atom chloru nebo atom fluoru a dva atomy chloru. Nej výhodně ji X znamená atom fluoru a n je 3, 2, 1 nebo nula.
CS 268 519 B2
S výhodou Y znamená atom chloru nebo trifluormethylovou skupinu. Zejména výhodná je trifluormethylová skupina.
Z s výhodou znamená atom chloru a p je s výhodou nula nebo 1. Nejvýhodnější je, pokud Z znamená atom chloru a p představuje 1 , přičemž atom chloru je a výhodou v ortho-poloze ke kyslíkovému můstku.
S výhodou R znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce -S-JB R , kde R představuje alkylovou skupinu až se 6 atomy uhlíku, zejména methylovou skupinu а 1P předsta4 4 ? Ί vuje skupinu obecného vzorce -CO^R nebo -COR nebo R a R značí společně alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 atomy uhlíku, substituovanou alkoxykarbonylovou skupinou s až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části.
Obzvláště výhodná skupina R má obecný vzorec -S-NR2CO2R4, kde R2 a R4 představují alkylovou skupinu, která obsahuje až 6 atomů uhlíku.
Výhodné jsou také sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje atom vodíku.
Tento vynález se také týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I. Předmětem tohoto vynálezu je způsob výroby těchto sloučenin, jako účinné složky insektleidního a akaricidního prostředku, a spočívá v tom, že se uvádí do reakce sloučenina obecného vzorce II
(II), kde
X, Y, Z, n a p mají svrchu uvedený význam a ;
R^ znamená skupinu vzorce -KH2 nebo -NCO, se sloučeninou obecného vzorce III
(III), kde
А а В mají svrchu uvedený význam a r8 představuje skupinu vzorce -NH9 nebo -NCO, a podmínkou, že Ηθ má jiný význam ά než R'.
Reakce se účelně provádí v přítomnosti rozpouštědla. Vhodnými rozpouštědly jsou aromatická rozpouštědla, jako je například benzen, toluen, xylen nebo chlorbenzen, uhlovodíky, jako jsou například ropné frakce, chlorované uhlovodíky, jako je například chloroform, methylenchlorid nebo dichlorethan a ethery, jako je například diethylether, dibutylether nebo dioxan. Směsi rozpouštědel jsou také vhodné.
S výhodou se reakce provádí při teplotě od 0 do 100 °C, účelně při teplotě místnosti.
CS 268 519 B2 3
S výhodou Je molární poměr isokyanátu к aminu od I : 1 do 2 : 1. Reakce ae provádí 3 výhodou za bezvedých podmínek.
Sloučeniny obecného vzorce II Jsou nové látky. Tyto sloučeniny je možné připravit reekcí sloučeniny obecného vzorce IV (IV), kde mají svrchu uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce V
kde
Z a p mají svrchu uvedený význam, za vzniku sloučeniny obecného vzorce II, kde R? znamená aminoskupinu а X, Y, Z, n a p mají svrchu uvedený význam, a je-li to žádoucí, získaná sloučenina obecného vzorce II se dále nechá reagovat a fosgenem za vzniku sloučeniny obecného vzorce II, kde R? znamená skupinu vzorce -NCO а X, Y, Z, ж a p mají svrchu uvedený význam.
Reakce mezi sloučeninami obecného vzorce IV a obecného vzorce V se provádí s výhodou v přítomnoati inertního rozpouštědla, například polárního aprotického rozpouštědla, Jako Je dimethyl sul f oxid nebo dimethylformamid, v přítomnosti báze, jako Je například hydroxid, alkoxíd nebo uhličitan alkalického kovu, nebo organická báze, Jako Je pyridin nebo triethylamin. Reakční teplota Je s výhodou v rozmezí od 0 do 150 °C, účelně od 30 do 100 °C.
Sloučeniny obecného vzorce II, kde R' znamená skupinu vzorce -NCO а X, Y, Z, n a p mají svrchu uvedený význam, lze připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce II, kde R? znamená skupinu vzorce а X, Y, Z, n a p mají svrchu uvedený význam, s fosgenem. Tato reakce se provádí s výhodou v přítomnoati rozpouštědla, a výhodou uhlovodíku nebo chlorovaného uhlovodíku, při teplotě v rozmezí od 0 do 120 °C, přičemž teplota místnosti Je často výhodná.
Jak Již bylo uvedeno, sloučeniny obecného vzorce I mají insekticidní a akaricidní účinnost. V souhlase s tím, tento vynález se týká insekticidního a akaracidního prostředku obsahujícího sloučeninu obecného vzorce I spolu s nosičem. V dále uvedeném textu se užívá také výrazu insekticidní a akaricidní přípravek. Výrazy '•prostředek’· a přípravek Jsou navzájem ekvivalentní a zaměnitelné.
Tento vynález se týká dále způsobu hubení škůdců na lokalitě, který spočívá v aplikaci insekticidního a akarlcidního prostředku podle tohoto vynálezu na lokalitu.
4CS 268 519 B2
Nosiče· v prostředku podle vynálezu je kterýkoli materiál, který může být v prostředku smíchán s aktivním materiálem к usnadnění použití v lokalitě určené pro oěetření, což může být například rostlina, osivo nebo půda, nebo aby ee usnadnilo skladování, transport nebo Bani pul асе. Nosičem může být pevná látka nebo kapalina, včetně Materiálu, který je obvykle plynný, který však byl komprimován za vzniku kapaliny, a lze používat jakýkoliv z nosičů používaných obvykle při přípravě pesticidních přípravků. Přípravky podle vynálezu obsahují в výhodou 0,5 až 95 hmotnostních procent aktivní složky.
' Vhodné pevné nosiče zahrnují přírodní a syntetické hlinky a silikáty, například přírodní křemeliny, například infuzoriovou hlinku; křemičitany hořečnaté, například talky; křemičitany hlinitohořečnaté, například attapulgity a vermikulity; křemičitany hlinité, například kaolinity, montomorllioni ty a slídy; uhličitan vápenatý; síran vápenatý; síran amonný; syntetické hydratované oxidy křemíku a syntetické vápenaté nebo hlinité křemičitany; prvky, například uhlík a síru, přirozené a syntetické pryskyřice, například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a kokoplymery; pevné polychlorfenoly; asfalt; vosky; a pevná hnojivá, například superfoefáty.
Vhodné kapalné nosiče zahrnují tyto látky: vodu; alkoholy, například isopropylalkohol a glykoly; ketony, například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon; ethery; aromatické nebo aralifatické uhlovodíky, například benzen, toluen a xylen; ropné frakce, například kerosin a lehké mnerální oleje; chlorované uhlovodíky, například chlorid uhličitý, perchlorethylen a trichlorethan. Často jsou vhodné směsi různých kapalin.
Zemědělské přípravky jsou často vyráběny a transportovány v koncentrované formě, která se potom ředí uživatelem před použitím. Přítomnost malého množství nosiče, kterým je povrchově aktivní dnidlo, usnadňuje tento proces ředění. Takže в výhodou alespoň jeden nosič v přípravku podle vynálezu je povrchově aktivním činidlem. Přípravek může například obsahovat nejméně dva nosiče, z nichž alespoň jeden je povrchově aktivním činidlem.
Povrchově aktivním činidlem může být emulgační činidlo, disperzní činidlo nebo smáčedlo; může být neiontového nebo iontového charakteru. Příklady vhodných povrchově aktivních činidel zahrnují sodné nebo vápenaté soli kyselin polyakrylových a ligninsulfonových; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů obsahujících alespoň 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; estery nastných kyselin 3 glycerolem, sorbitem, sacharózou nebo pentaerythritem; Jejich kondenzáty s ethylenoxidem a/nebo propylenoxidem; kondenzační produkty mastného alkoholu nebo alkylfenolů, například p-oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem a/nebo propylenloxidem; sulfáty nebo sulfonáty těchto kondenzačních produktů; soli alkalických kovů nebo alkalických 7.n, 3 výhodou sodné soli, esterů kyseliny sírové nebo sulfonové obsahující alespoň 10 atomů uhlíku v molekule, například laurylsíran sodný, sekundární alkylsírany sodné, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje a alkylarylsulfonáty sodné, například dodecylbenzensulfonát; a polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Přípravky podle vynálezu mohou být například vyráběny ve formě smáčivých prášků, poprašů, granulí, roztoků, emulgovaných koncentrátů, emulzí, suspenzních koncentrátů a aerosolů. Smáčivé prášky obsahují obvykle 25, 50 nebo 75 hmotnostních procent aktivní složky a kromě toho obvykle obsahují pevný netečný nosič, 3 až 10 hmotnostních procent disperzního činidla a je-li to nezbytné, 0 až 10 hmotnostních procent stabilizátoru (stabilizátorů) a/nebo dalších aditiv, například penetračních činidel nebo lepidel. PopraŠe jsou obvykle vyráběny ve formě koncentrátů se složením podobným tomu, jaké mají smáčitelné prachy, · avšak bez disperzního činidla a na poli se ředí dalším pevným nosičem za vzniku přípravku, obsahujícího obvykle 0,5 až 10 hmotnostních procent aktivní složky. Granule se připravují obvykle 3 velikostí částic mezi 1 ,676 až 0,152 mm a lze je vyrábět aglomerační nebo impregnační technikou. Granule mohou obvykle obsahovat 0,5 až 75 hmotnostních procent aktivní složky a 0 až 10 hmotnostních procent aditiv, například stabilizátorů, povrchově altivních látek, modifikátorů pomalého uvolňování nebo pojiv. Takzvané suché tekuté prachy sestávají z poměrně malých granulí 3 vysokou koncentrací aktivní složky. Emulgovatelné konCS 268 519 B2 centráty obsahují obvykle navíc rozpouštědlo a když Je to nezbytné pomocné rozpouštědlo, 10 až 50 % hmot./obj. aktivní složky, 2 až 20 % hmot./obj. emulgátorů a 0 až 20 % hmot./ obj. dalších aditiv, například stabilizátorů, penetračních činidel a inhibitorů koroze. Suspenzní koncentráty se obvykle vyrábějí tak, aby byl získán stabilní nesedimentující tekutý produkt a obvykle obsahují 10 až 75 hmotnostních procent aktivní složky, 0,5 až 15 hmotnostních procent disperzních činidel, 0,1 až 10 hmotnostních procent suspenzních činidel, například ochranných koloidů a thixotropníčh činidel, 0 až 10 hnotnostních procent dalších aditiv, například odpěňovadel, inhibitorů koroze, stabilizátorů, penetračních činidel a lepidel a vodu nebo organickou kapalinu, v níž je aktivní složka v podstatě nerozpustná; některé organické pevné látky nebo anorganické soli mohou být přítomny v přípravku rozpuštěné, aby pomáhaly zabránit sedimentaci nebo jako činidla bránící zmrznutí vody.
Vodné disperze a emulze, například přípravky získané ředěním smáčitelného prachu nebo koncentrátu podle vynálezu vodou, patří rovněž do rozsahu vynálezu. Uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou majonézovitou konsistenci.
Přípravek podle vynálezu může obsahovat rovněž další složky, například jiné sloučeniny s pesticidními, herbicidními nebo fungicidními vlastnostmi. Sloučeniny podle vynálezu jsou obzvláště vhodné к použití ve směsi s jinými insekticidy, zejména organosfáty a pyrethroidy. Zejména použitelné jsou směsi s komerčními produkty fenvalerátem, permethrinem, cypermethrinem, deltamethrinem a alfamethrinem.
Následující příklady ilustrují vynález. Příklady 1 až 4 ilustrují přípravu meziproduktů obecného vzorce II, zatímco příklady 5 7 ilustrují přípravu sloučenin obecného vzorce I.
Příklad 1
Příprava 2-fluor-4-/2-chlor-4-Z1;rifluormethyl7-íenoxy/anilinu
Roztok 7,1 g 2-fluor-4-hydroxy anilinu a 3,7 g 85% hydroxidu draselného ve 25 ml dimethylsulfoxidu byl zahříván na teplotu 80 °C a přidán roztok 10,9 g 1,2-dichlor-4-/trifluormethyl/benzenu v 10 ml dimethylsulfoxidu. Směs byla míchána po dobu 20 hodin při teplotě 90 aŽ 95 °C, po kteréžto době byla zředěna směsí vody a dichlormethanu.Organická fáze byla sušena nad síranem sodným a odpařena za vzniku 3,6 g surového požadovaného produktu ve formě hnědého oleje.
Chromatografie na silikagelu za použití směsí toluen/petrolether (v poměru 4:1) poskytla 1,1 g čistého aminu ve formě žlutého oleje.
Elementární analýza:
Vypočteno: 51,I % C , 2,6 % H, 4,6 % N;
Naleženo: 50,3 % C, 2,7 % H, 4>3 % H·
Příklad 2
Příprava propyl N-///4-/2-chlor-4-Zl;rifluormethyl7-řenoxy/-2-fluorfenyl/amino/thio/-N-aethylkarbamátu
Roztok 12,1 g propyl-N-chlorsulfenyl-N-methylkarbamátu ve 20 ml etheru byl přidáván к míchanému roztoku 18,3 g sloučeniny z příkladu 1 a 7 g triethylaminu v 70 ml stejného rozpouštědla po dobu 20 minut, přičemž teplota byla za chlazení udržována v rozmezí 12 až 20 °C. V míchání při teplotě místnosti bylo pokračováno po dobu další 1,5 hodiny. Potom byla reakční směs zředěna 200 ml etheru, promyta vodou, sušena a rozpouštědlo odpařeno. Odparek byl přidán к 100 ml toluenu a toluen byl odpařen za sníženého tlaku za vzniku 26,5 g požadovaného produktu v surové formě hnědého oleje.
Příklad 3
Příprava N-///4-/2-chlor-4-/trifluormethyl/fenoxy-2-fluorfenyl/amino/thio/-N-methylbutanamidu
CS 268 519 B2
Roztok 11,3 g, sulfurdichloridu v 10 ml dichlor»ethanu byl přidán během 20 Minut к roztoku 10,1 g N-methylbutanamidu ve 35 ж1 stejného rozpouštědla za míchání, přičemž teplota byla udržována na 10 °C. Míchání při této teplotě pokračovalo po dobu dalších 30 ainut, po kteréžto době byl přidán roztok 8,7 g pyridinu v 15 il dichlormethanu. Reakční sně a byla potom míchána a ponechána ohřát na teplotu místnosti po dobu 2 hodin, potom zfiltrována3ozpuštědlo. . bylo odpařeno a odparek byl extrahován etherem. Po filtraci, odpaření rozpouštědla bylo destilací získáno 12,1 g sulfenylchloridu ve formě oleje teploty varu 82 až 84 °C při 186 Pa 4,4 g tohoto oleje byly rozpuštěny v 10 ml etheru a získaný roztok byl přidán během 20 minut ke směsi 7,6 g sloučeniny z příkladu 1 a 2,7 g triethylaminu ve 30 ml etheru. Po míchání po dobu 30 minut při teplotě místnosti, bylo přidáno 1 50 ml etheru, získaný roztok byl promyt třikrát vodou, sušen, rozpouštědlo odpařeno a odparek byl čištěn chromatografii na silikagelu za použití dichlormethanu jako elučního Činidla. Bylo získáno 9,1 g požadovaného produktu ve formě hnědého oleje.
Příklad 4
Příprava methyle steru N-///4-2-chler«74-/brifluormethyl7ř®noxy/-2-fluorfenyl/amino/thio/L-prolinu '
Ratok 11,3 g chloridu sodného ve 20 ml dichlormethanu byl přidán během 15 minut к míchanému roztoku 16,6 g hydrochloridu methyle steru L-prolinu v 50 ml stejného rozpouštědla, načež byl к reakční směsi během 30 minut přidán roztok 17,4 g pyHdinu ve 20 ml stejného rozpouštědla. Po míchání přes noc byla reakční směs zředěna 150 ml etheru, zfiltrována a po odpaření rozpouštědla bylo získáno 17,3 g surového produktu. 4,3 g tohoto produktu byly rozpuštěny v 10 ml etheru a přidány během 10 minut к míchané směsi 6,1 g látky z příkladu 1 , 2,2 g triethylaminu a 5θ ml etheru. Po míchání při teplotě místnosti po dobu 30 minut bylo přidáno 2 50 ml etheru, směs byla promyta vodou, sušena a rozpouštědlo odehnáno. Po chromatografii na silikagelu za použití směsi etheru a petroletheru jako elučních činidel bylo získáno 6,9 g požadovaného surového produktu ve formě hnědého oleje.
Příklad 5
Příprava N-/2,6-diíluorbenzoyl/-N*-/2-fluor-4-/2-chlor-4-ZťrifluoreethyVfeaoxy/fenylmoČoviny
Roztok 0,9 g látky z příkladu 1 v 5 «1 suchého toluenu byl podroben reakci 3 0,56 g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu a reakční sně9 byla míchána při teplotě místnosti přes noc. Vysrážený produkt byl potom oddělen, promyt studeným methanolem a sušen v sušárně při tep-
| lotě 60 °C. | Bylo získáno 1 | ,15 g požadovaného produktu, teplota tání 173 až 174 °C | |
| Elementární | analýza: | ||
| Vypočteno | 51,6 % C, | 2,3 % H, | 5,7 % N; |
| Nalezeno: | 51,7 i C, | ' 2,1 % H, | 5,7 $ N. |
| Příklad 6 |
Příprava propyl 4-/4-/2-chlor-4-Zťrifluormethyl7-fenoxy/-2-fluorfenyl/-7-/2,6-difluorfenyl/-2-methyl-5,7-dioxo-3-thi a-2,4,6-triazaheptanoátu
Roztok 2,0 g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu v 10 ml suchého methylenchloridu byl přidán rychle к míchanému roztoku 4,5 g látky z příkladu 2 ve 20 ml stejného rozpouštědla při teplotě místnosti. Po míchání po dobu 4 hodin bylo rozpouštědlo odstraněno za sníženého tlaku a odparek byl čištěn chromatografii (2 x) na silikagelu, přičemž nejprve byl použit methylenchlorid a potom ether jako diluční činidla. Takto získaný produkt byl nakonec čištěn krystalizací ze směsi éther/petrotether. Byly získány bezbarvé krystaly v množství 4,5 g, teplota tání 98 až 99 °C.
Elementární analýza:
Vypočteno: Nalezeno:
3,2 % H,
3,1 % H,
6,6 % N;
6,5 % N.
49,1 % C
49,4 % C
CS 268 519 B2
Příklad 7
Příprava N-///4-/2-chlo:>-4-ZtrifluormethyV“řenoxy/-2-f luorfenyl/// /2,6-ďifluor-ben.zoyl/ amino/-karbonyl/amino/thio-N-methylbutan amidu
Roztok 2,0 g 2,6-dlfluorbenzoyli3okyanátu v 5 >1 směsi toluenu s petroletherem (1:1) byl přidán při teplotě místnosti během 30 minut к míchanému roztoku 4,4 g látky z příkladu 3 ve 20 ml stejného rozpouštědla. Po míchání při teplotě místnosti po dobu 2 hodin byl pevný produkt odfiltrován a překrystalován ze směsi etheru s petroletherem za vzniku
| 4,3 g požadovaného produktu, teplota tání | 136 až 138 °C. | |
| Elementární | analýza: | |
| Vypočteno: | 50,4 % C, 3,2 % H, | 6,8 í K; |
| Nalezeno: | 50,6 % C, 3,2 % H, | 6,6 % B. |
| Příklad 8 |
Příprava methylesteru N-///4-/2-chlor-4-ZtrifluormethyVfeaoxy/-2-fluorfenyl/-///2,6 dif luorb enz oy 1/- amino/k arb onyl/amino/thio-L-pr ol inu
Roztok 2,8 g 2,6-difluorbenzoylisokyanátu v 10 ml směsi toluenu s petrolétherem (1:1) byl přidán při teplotě místnosti během doby 30 minut к míchanému roztoku 6,5 g látky z příkladu 4 ve 20 ml stejného rozpouštědla. Po míchání reakční směsi při teplotě místnosti po dobu 3 hodin, bylo rozpouštědlo odstraněno a odparek byl čištěn chromatografií na silikagelu za použití dichlormethanu jako elučního činidla, za vzniku 5,5 g požadovaného
| produktu, teplota tání 65 až | 68 °C. | |
| Elementární analýza: | ||
| Vypočteno: 50,0 % C, | 3,1 % H | 6,5 « B; |
| Nalezeno: 50,2 % C, | 3,3 % h, | 6,3 í B. |
| Příklady 9 až 25 |
Způsoby analogickými příkladům 5 až 8 byly připraveny další látky obecného vzorce I z meziproduktů obecného vzorce II. Podrobnosti jsou uvedeny v tabulce I.
TABULKA I
| Ve | výše uvedeném | obecném vzorci | znamená | Teplota | Elementární | analýza | ||||
| Příklad č. | A | В | R | xr | C | H | N | |||
| ———————— | —— | ——— | ---———- | * ·· ··—· ·· « | ** | |||||
| 9 | F | Cl | H | H | H | H | 153-154 | vyp. 49,9 | 2,3 | 5,6 |
| nal. 50,2 | 2,2 | 5,6 | ||||||||
| 10 | • F | F | H | F | F | F | 196-197 | vyp. 46,5 | ’,5 | 5,2 |
| nal. 46,4 | ’,5 | 5,1 | ||||||||
| 1 1 | F | F | H | H | H | F | 203-205 | vyp. 49,8 | 2,0 | 5,5 |
| nal. 49,5 | 2,0 | 5,3 |
CS 268 519 B2
Tabulka I - pokračování
| Příklad č. 12 | Ve A | výše uvedeném obecném vzorci | znamená | Teplota K! | Elementární C | analýza | |||||
| В | R | xr | X2 | χ3 | H | К | |||||
| F | F | H | H | F | H | 199-201 | vyp. nal. | 49,8 50,1 | 2,0 1,8 | 5,5 5,3 | |
| 13 | у | F | H | F | F | H | 185-186 | vyp. | 48,1 | ’,7 | 5,3 |
| nal. | 48,1 | 1,6 | 5,0 | ||||||||
| 14 | F | p | H | H | H | 96-98 | vyp. | 50,6 | 3,6 | 6,3 | |
| nal. | 50,9 | 4,0 | 6,1 | ||||||||
| 15 | F | F | SH/CH3/C02 1C3H7 | H | H | H | 82-85 | vyp. | 49,1 | 3,1 | 6,6 |
| nal. | 49,0 | 2,9 | 6,4 | ||||||||
| 16 | F | F | SN/®C4H9/CO2Me | H | H | H | 116-118 | vyp. | 49,9 | 3,4 | 6,5 |
| nal. | 49,7 | 3,3 | 6,2 | ||||||||
| 17 | F | F | SN/CH;)/CO2 tC4H9 | H | H ’ | H | II5-II7 | vyp. | 49,9 | 3,4 | 6,5 |
| nal. | 50,7 | 3,5 | 6,3 | ||||||||
| 18 | F | F | Sí/c ^/COjC^ | H | H | H | 99-101 | vyp. | 49,1 | 3,2 | 6,6 |
| nal. | 49,0 | 3,0 | 6,9 | ||||||||
| 19 | F | F | H | H | H | 116-118 | vyp. | 50,6 | 3,6 | 6,3 | |
| nal. | 51,1 | 3,6 | 6,5 | ||||||||
| 20 | F | F | SH/CH3/CO2 nC4H9 | H | H | H | 72-75 | vyp. | 49,9 | 3,4 | 6,5 |
| nal. | 50,1 | 3,3 | 6,3 | ||||||||
| 21 | F | F | SN/CH3/CO2 I1C]OH2] | H | H | H | guma | vyp. | 54,0 | 4,6 | 5,7 |
| nal. | 54,1 | 5,1 | 5,5 | ||||||||
| 22 | F | F | SU/CH3/COCH3 | H | H | H | 107-110 | vyp. | 48,7 | 2,7 | 7,1 |
| nal. | 48,8 | 2,4 | 6,9 | ||||||||
| 23 | F | F | SN/CH3/COnC5H) ] | . H | H | H | 116-118 | vyp. | 51,9 | 3,7 | 6,5 |
| nal. | 52,0 | 3,9 | 6,4 | ||||||||
| 24 | F | F | SH/CH3/COtC4H9 | H | H | H | 94-96 | vyp. | 51,1 | 3,5 | 6,6 |
| nal. | 51 ,4 | 3,7 | 6,2 | ||||||||
| 25 | F | F | SH/CH-j/ccft:, ,h23 | H | H | H | 62-65 | vyp. | 55,8 | 4,9 | 5,7 |
| nal. | 55,7 | 5,0 | 5,5 | ||||||||
| _________ | _____________________ | _____ | _____ | ..._______ | ________ | ______ |
Příklad 26
Insekticidní účinnost
Insekticidní účinnost látek podle vynálezu byla stanovena v následujících testech za použití druhů hmyzu Spodoptera littoralis (S.l.) a Aedes aegypti (A.a.).
CS 268 519 B2
9·
Způsoby zkoušení pro jednotlivé druhy jsou uvedeny níže. Zkoušky byly prováděny v každém případě za normálních podmínek (teplota 23 °C + 2 °C; proměnlivé světlo a vlhkost).
V jednotlivých testech Ι£^θ (dávka aktivního materiálu, která usmrtí polovinu testovaného druhu) byla vypočtena z hodnot úmrtnosti a srovnána s příslušnými standardního insekticidu, ethylparathionu, ve stejných testech. Výsledky jsou vyjádřeny jako indexy toxicity:
^50 (parathionu) index toxicity ---------------------χ 100
LC^0 (zkoušené látky) a jsou obsaženy v tabulce III níže. - (i) Spodoptera littoralis
Roztoky nebo suspenze látky byly připravovány v rozmezí koncentrací v 10% směsi aceton/voda obsahující 0,025$ Tritonu 1100 (•Triton je registrovaná ochranná známka). Tyto roztoky byly rozprášeny za použití logaritmického rozprašovacího přístroje na Petriho яку obsahující nutriční dietu určenou pro larvy Spodoptera littoralis. Když poprašek uschl, každá miska byla infikována deseti larvami (stadium 2. inBtaru). Úmrtnost byla hodnocena sedm dní po poprášení.
(ii) Aedes aegypti
Bylo připraveno několik různých koncentrací zkoušené látky v acetonu. 100 mikrolitrů bylo přidáno ke 100 ml vodovodní vody, přičemž aceton byl ponechán odpařit. 10 larev (časný 4. instar) bylo umístěno ve zkoušeném roztoku. Po uplynutí doby 48 hodin larvy (přeživší) byly krmeny zvířecími krmnými peletami a určeno konečné procento úmrtnosti, když se všechny larvy bul zakuklily a vylíhly jako dospělci nebo uhynuly. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
TABULKA II
Insekticidní účinnost
Index toxicity
Látka z příkladu č. s χ
| 5 | 5600 | 1300 |
| 6 | 2800 | 790 |
| 7 | 1500 | 800 |
| 8 | 2700 | nestanoveno |
| 9 | 5300 | 960 |
| 10 | 180 | 180 |
| 11 | 1630 | 260 |
| 12 | 9500 | 380 |
| 13 | 3500 | nestanoveno |
| 14 | 5500 | 620 |
| 15 | 5200 | 1290 |
| 16 | 6300 | 810 |
| 17 | 3000 | 950 |
| 18 | 6230 | 1370 |
| 19 | 4360 | 940 |
| 20 | 1840 | 1500 |
| 21 | 2800 | 1100 |
| 22 | 2000 | 470 |
| 23 | 2100 | 530 |
| 24 | 3700 | nestanoveno |
| 25 | 2000 | nestanoveno |
IC
Příklad 27
Akaricidní účinnost
CS 268 519 B2
Misky byly infikovány 30 až 60 larvami roztoče Tetranichus urticae a postříkány různými dávkami roztoků zkouéených látek připravených jako v testu (i) v příkladu 26 vpředu. Po uschnutí byly misky udržovány při konstantní teplotě po dobu 12 dní, poté byla hodnocena úmrtnost a vypočteny hodnoty ΙΟ^θ. Во zkouéek byly zahrnuty i dvě sloučeniny s britského patentového spisu č. 1 460 419, velice blízké struktury uvedené níže a komerční látka N-/2,6-difluoxbenzoyl/-N*-/4-chlorfemyl/močovina z britského patentového spisu č. 1 324 293· Výsledky jsou uvedeny v tabulce III níže. Dosažené výsledky prokazují, Že sloučeniny podle vynálezu jsou podstatné účinnější než ony dvě dříve známé látky.
Srovnávací látky:
Srovnávací látka A: Q = CH^
Srovnávací látka B: Q = Cl t
Srovnávací látka C: N-/2,6-difluorbenzoyl/-N '-/4-chlorfenyl/močovina
TABULKA III
Akaricidní účinnost
Látka z příkladu č.
(% aktivní složky ? v postřiku) srovnávací látky A
В
C
0,00013
0,00025
0,00015 nestanoveno 0,00025 0,00030 0,00015 nestanoveno nestanoveno 0,00038
0,00028
0,00021
0,00028
0,00018
0,00029
0,00015 nestanoveno nestanoveno nestanoveno 0,00010 nestanoveno 0,0032 0,00069
0,1 %
Claims (21)
1. Insekticidní a akaricidní prostředek obsahující účinnou složku a nosič, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
F kde
R každý ze symbolů А а В nezávisle znamená halogen, znamená vodík nebo skupinu obecného vzorce -S.NR2r\ ve které o
2· Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde znamená atom vodíku, a
А, В, X, n, Z, p a Y mají význam jako v bodu 1.
3. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 2, vyznačující ee tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde každý ze symbolů А а В nezávisle znamená fluor nebo chlor, a
R, X, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 2.
4. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce, kde
A znamená fluor,
В znamená fluor nebo chlor a
R, X, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 2.
5. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodů 2 až 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X znamená fluor nebo chlor a
A, B, R, n, Z, p a Y mají významy udané v příslušném předchozím bodě 2 až 4.
6. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu vyznačující ae tím, že Jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X znamená fluor a
A, B, R, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 5-
7. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodů 2 až 6, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde Y a Z znamená každý nezávisle, chlor nebo trifluormethyl, p je nula nebo I a
A, B, R, X a n mají významy udané v příslušném bodě 2 až 6.
8. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 7, vyznačující se tím, že jako ú12
CS 268 519 B2 činnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
Y znamená trifluormethyl,
P J«
Z znamená chlor v poloze ortho vzhledem ke kyslíkovému můstku a
A, B, R, X a n mají významy udané v bodě 7.
9. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 8, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje K-(2,6-difluorbenzoyl)-N z-(2-fluor-4- [2-chloi^4-(trifluormethyl)fenoxyj fenylnoč ovinu.
10. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
2 1
R znamená skupinu obecného vzorce -S.NR R ,
R^, R^, А, В, X, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 1·
11. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 11, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde každý ze symbolů А а В nezávisle znamená fluor mebo chlor a
I, R, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 11.
12. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 11, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
A znamená fluor,
В znamená fluor, chlor a
R, X, n, Z, p a Y mají významy udané v bodě 11.
13. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 11 až 13, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X znamená fluor nebo chlor a
A, B, n, Z, p, R a Y mají významy udané v příslušném předchozím bodu 11 až 13·
14. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 14, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
X znamená fluor, a
A, B, R, n, Z, p aY mají významy udané v bodě 14·
15. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 11 až 15, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
Y a Z každý znamenají trifluormethyl, p je nula nebo 1, a
R, А, В, X a n mají významy udané v příslušném předchozím bodě 11 až 15.
16. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodu 16, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
Y žnamená trifluormethyl,
P Je 1 ,
Z znamená chlor v poloze ortho ke kyslíkovému můstku a
R, ‘ А, В, X a n mají významy udané v bodě 1 6.
17. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodů 11 až 17, vyznačující se tím, že Jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
R znamená alkyl a
A, B, r\ X, η, Y, Z a p mají významy udané v příslušném předchozím bodě 11 až 17.
18. Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodů 11 až 18, vyznačující se tím, jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde r3 znamená skupinu obecného vzorce -CO^R^ nebo -COR^ v nichž
R4 znaaená C,_,2_alkyl a
В, R , X, η, Y, Z a p mají významy udané v příslušném předchozím bodě 11 až 18.
že
A,
19· Insekticidní a akaricidní prostředek podle bodů 11 až 17, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde
13.
CS 268 519 B2
R2 + společně znamená alkylenovou skupinu se 4 nebo 5 uhlíkovými atomy, která je substituovaná jedním (C^^alkoxy)karbonylem, a
А, В, X, η, Y, Z a p mají významy udané v příslušném předchozím bodě 11 až 17.
20. Způsob výroby účinné složky insekticidního a akaricidního prostředku podle bodu 2, vyznačující se tím, že se do reakce uvádí sloučenina obecného vzorce II kde
X, Y, Z, n a p mají významy udané v bodě 1,
R* má dále uvedený význam, se sloučeninou obecného vzorce Jíl kde
А а В mají významy udané v bodě 1 a
7 8 jeden ze symbolů R' a R znamená skupinu a druhý skupinu -NCO.
21. Způsob výroby účinné složky insekticidního a akaricidního prostředku podle bodu 11, vyznačující se tím, že se do reakce uvádí sloučenina obecného vzorce V kde
R, X, Y, Z, n a p mají významy udané v bodě 11 se sloučeninou obecného vzorce VI (V),
CS 268 519 B2
CO-R8 (VI), kde
А а В mají významy udané v bodě 11 a R znamená skupinu -NCO.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8409240 | 1984-04-10 | ||
| GB848420930A GB8420930D0 (en) | 1984-08-17 | 1984-08-17 | Pesticidal benzoylurea compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS262485A2 CS262485A2 (en) | 1989-06-13 |
| CS268519B2 true CS268519B2 (en) | 1990-03-14 |
Family
ID=26287600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852624A CS268519B2 (en) | 1984-04-10 | 1985-04-09 | Insecticide and acaricide and method of its efficient component production |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4666942A (cs) |
| EP (1) | EP0161019B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0623164B2 (cs) |
| KR (1) | KR940000813B1 (cs) |
| AU (1) | AU571672B2 (cs) |
| BR (1) | BR8501657A (cs) |
| CA (1) | CA1339745C (cs) |
| CS (1) | CS268519B2 (cs) |
| DE (1) | DE3567858D1 (cs) |
| DK (1) | DK161643C (cs) |
| EG (1) | EG17741A (cs) |
| ES (2) | ES8607220A1 (cs) |
| GR (1) | GR850902B (cs) |
| HU (1) | HU197721B (cs) |
| IL (1) | IL74851A (cs) |
| IN (1) | IN163910B (cs) |
| MX (1) | MX160641A (cs) |
| NZ (1) | NZ211686A (cs) |
| OA (1) | OA07987A (cs) |
| PH (1) | PH20753A (cs) |
| PL (1) | PL145321B1 (cs) |
| SU (1) | SU1447278A3 (cs) |
| TR (1) | TR22406A (cs) |
| ZW (1) | ZW6985A1 (cs) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| GB8420930D0 (en) * | 1984-08-17 | 1984-09-19 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
| GB8523606D0 (en) * | 1985-09-25 | 1985-10-30 | Shell Int Research | Pesticidal benzoylurea compounds |
| DE3542201A1 (de) * | 1985-11-29 | 1987-06-04 | Basf Ag | N-benzoyl-,n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3603089A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| NZ221964A (en) * | 1986-10-03 | 1990-03-27 | Ishihara Sangyo Kaisha | Benzoylurea compounds and insecticidal compositions |
| GB8700838D0 (en) * | 1987-01-15 | 1987-02-18 | Shell Int Research | Termiticides |
| AU595417B2 (en) * | 1987-02-04 | 1990-03-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use |
| US5157155A (en) * | 1987-02-04 | 1992-10-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Benzoylurea derivative and its production and use |
| AU602060B2 (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A benzoylurea derivative and its production and use, and aniline intermediates therefor |
| IT1215550B (it) * | 1987-06-05 | 1990-02-14 | Donegani Guido Ist | Benzoil-uree ad attivita'insetticida |
| EP0327504B1 (de) * | 1988-02-04 | 1993-05-12 | Ciba-Geigy Ag | N-Benzoyl-N'-trifluorphenylharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |
| JPH029855A (ja) * | 1988-03-31 | 1990-01-12 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ベンゼン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する抗癌性組成物 |
| GB8815882D0 (en) * | 1988-07-04 | 1988-08-10 | Shell Int Research | Benzoylthiourea compounds |
| EP0360748A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-28 | Ciba-Geigy Ag | Benzoylphenylharnstoffe |
| WO1990006680A1 (en) * | 1988-12-21 | 1990-06-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal use of a benzoylurea |
| GB8829817D0 (en) * | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Shell Int Research | Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides |
| GB8905741D0 (en) * | 1989-03-13 | 1989-04-26 | Shell Int Research | Process for preparing carbamates,and intermediates therin |
| AU1243292A (en) * | 1991-01-22 | 1992-08-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | A benzoylurea-containing composition for parasite control in animals |
| JP3170286B2 (ja) * | 1993-11-18 | 2001-05-28 | 大日本除蟲菊株式会社 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
| ZA948564B (en) * | 1993-11-19 | 1995-07-26 | Bristol Myers Squibb Co | Liquid separation apparatus and method |
| FR2758050A1 (fr) * | 1997-01-06 | 1998-07-10 | American Home Prod | Methode pour lutter contre des populations de lepidopteres resistantes |
| US5874615A (en) * | 1998-03-17 | 1999-02-23 | American Cyanamid Co | Method for the preparation of insecticidal benzoylurea compounds |
| DE10013914A1 (de) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10043610A1 (de) * | 2000-09-05 | 2002-03-14 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10055941A1 (de) | 2000-11-10 | 2002-05-23 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10059606A1 (de) | 2000-12-01 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| DE10248257A1 (de) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen im insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE10353281A1 (de) | 2003-11-14 | 2005-06-16 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045957A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akarziden Eigenschaften |
| EP2127522A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-02 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| WO2011043748A1 (en) | 2009-10-07 | 2011-04-14 | Chrysamed Ki̇mya Sanayi̇ Ve Diş Ti̇caret Li̇mi̇ted Şi̇rketi̇ | Composition used in the dissolution and stabilization of pesticide active agents |
| EP2382865A1 (de) | 2010-04-28 | 2011-11-02 | Bayer CropScience AG | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
| KR101847665B1 (ko) | 2010-06-21 | 2018-04-10 | 바스프 에스이 | 벤조일우레아 화합물 및 클로르페나피르를 포함하는 살충 조성물 및 그의 용도 |
| DK178649B1 (en) * | 2015-08-18 | 2016-10-17 | Niels Jørgen Olsen | Gutting Device |
| CN105646245A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-06-08 | 叶芳 | 一种4-氨基-3-氟苯酚及其制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013717A (en) * | 1970-05-15 | 1977-03-22 | U.S. Philips Corporation | Benzoyl phenyl urea derivatives having insecticidal activities |
| DE2438747C2 (de) * | 1974-08-13 | 1982-10-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| DE2504983C2 (de) * | 1975-02-06 | 1982-10-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Benzoylureido-nitro-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| GB1460419A (en) * | 1975-02-06 | 1977-01-06 | Bayer Ag | Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides |
| DE2531202C2 (de) * | 1975-07-12 | 1982-12-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide |
| SU791197A3 (ru) * | 1975-07-24 | 1980-12-23 | Циба-Гейги Аг (Фирма) | Инсектоакарицидное средство |
| IL61273A (en) * | 1979-10-24 | 1984-02-29 | Basf Ag | Preparation of anilines and certain novel anilines |
| JPS572258A (en) * | 1980-05-30 | 1982-01-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
| JPS572259A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylurea compound, its preparation, and insecticide containing the same |
| DE3026825A1 (de) * | 1980-07-16 | 1982-02-18 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Substituierte n-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zur bekaempfung von bekaempfung von insekten und mittel dafuer |
| DE3104407A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3135635A1 (de) * | 1981-09-09 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten |
| DE3217620A1 (de) * | 1982-05-11 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| CA1205483A (en) * | 1982-06-30 | 1986-06-03 | David T. Chou | Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation |
| US4529819A (en) * | 1982-08-02 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Method for making benzoylphenylureas |
| DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| EP0116728B1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-08-12 | Duphar International Research B.V | Composition active against mites, whitefly and thrips, pharmaceutical composition, and new benzoylureau compounds |
| DE3500468A1 (de) * | 1984-01-21 | 1985-08-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schneckenbekaempfungsmittel |
-
1985
- 1985-03-27 CA CA000477604A patent/CA1339745C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 DE DE8585200525T patent/DE3567858D1/de not_active Expired
- 1985-04-03 EP EP85200525A patent/EP0161019B1/en not_active Expired
- 1985-04-04 NZ NZ211686A patent/NZ211686A/en unknown
- 1985-04-08 KR KR1019850002353A patent/KR940000813B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 JP JP60073675A patent/JPH0623164B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-09 TR TR18002/85A patent/TR22406A/xx unknown
- 1985-04-09 AU AU40924/85A patent/AU571672B2/en not_active Expired
- 1985-04-09 PH PH32109A patent/PH20753A/en unknown
- 1985-04-09 HU HU851304A patent/HU197721B/hu unknown
- 1985-04-09 GR GR850902A patent/GR850902B/el not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 PL PL1985252849A patent/PL145321B1/pl unknown
- 1985-04-09 CS CS852624A patent/CS268519B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 IL IL74851A patent/IL74851A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 MX MX204886A patent/MX160641A/es unknown
- 1985-04-09 OA OA58563A patent/OA07987A/xx unknown
- 1985-04-09 BR BR8501657A patent/BR8501657A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 ES ES542051A patent/ES8607220A1/es not_active Expired
- 1985-04-09 ZW ZW69/85A patent/ZW6985A1/xx unknown
- 1985-04-09 IN IN299/DEL/85A patent/IN163910B/en unknown
- 1985-04-09 DK DK159585A patent/DK161643C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 EG EG234/85A patent/EG17741A/xx active
- 1985-08-19 SU SU853940050A patent/SU1447278A3/ru active
- 1985-10-16 ES ES547903A patent/ES8605465A1/es not_active Expired
-
1986
- 1986-07-24 US US06/889,523 patent/US4666942A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-25 US US06/935,155 patent/US4698365A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS268519B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of its efficient component production | |
| SK279516B6 (sk) | Substituované deriváty pyrimidínu, spôsob ich výro | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| CS216223B2 (en) | Insecticide means and method of making the same | |
| KR940011460B1 (ko) | 벤조티아지논 화합물의 제조방법 | |
| KR940000815B1 (ko) | 벤조일우레아 화합물의 제조방법 | |
| US4339461A (en) | N-Substituted 3-nitro-benzylamines | |
| EP0216423B1 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| KR830002202B1 (ko) | 아실-우레아의 제조방법 | |
| EP0136729B1 (en) | Pesticidal benzoylurea derivatives | |
| HU191059B (en) | Insecticide and ovicide compositions containing benzoyl-carbamide derivatives as active substances further process for preparing the active substances | |
| NZ202715A (en) | 2,4,6-triamino-5-nitropyrimidine derivatives and insecticidal compositions | |
| CS272204B2 (en) | Insecticide and method of its active substance production | |
| CS240996B2 (en) | Insecticide agent and production method of its effectivecompound | |
| JPS5839657A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS59219294A (ja) | 有機リン酸エステル、その製法及び殺虫・殺ダニ・殺センチユウ剤 | |
| GB2181125A (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| CN1008090B (zh) | 苯甲酰脲类化合物的制备方法 | |
| IE894091L (en) | Benzamide compounds, their preparation and their use as¹pesticides | |
| JPS62273963A (ja) | ニトロメチレンヘキサヒドロピリミジン | |
| JPS60239484A (ja) | ジオキサシクロヘキシルアニリド除草剤、該化合物の調製方法、それらを含む除草剤組成物ならびに望ましくない植物の成長阻止におけるそれらの用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20000409 |