SU791197A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU791197A3
SU791197A3 SU762378585A SU2378585A SU791197A3 SU 791197 A3 SU791197 A3 SU 791197A3 SU 762378585 A SU762378585 A SU 762378585A SU 2378585 A SU2378585 A SU 2378585A SU 791197 A3 SU791197 A3 SU 791197A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
octyl
hydrogen
cyclopropylmethyl
cyclohexyl
Prior art date
Application number
SU762378585A
Other languages
English (en)
Inventor
Бегер Манфред
Драбек Иозеф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH967475A external-priority patent/CH612421A5/de
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU791197A3 publication Critical patent/SU791197A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/215Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
    • C07C381/06Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms
    • C07C381/08Compounds containing sulfur atoms only bound to two nitrogen atoms having at least one of the nitrogen atoms acylated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, конкретно к использованию инсектоакарицидного средства на основе производных форм амидина. Известен инсектицид ll , действующим веществом которого  вл етс  п -( N -метилтиометиламинометилиден) -амино -фениловый эфир N-метилкарбаминовой кислоты. Наиболее близким по химической структуре к предлагаемому  вл етс  инсектицид и акарицид на основе N- (4-хлор-2-метилфенил) -ы, N-диметил формамидина 2. Однако указанные пестициды обладают недостаточной активностью при малых концентраци х. Цель изобретени  - расширение арсенала средств защиты растений,об ладающих высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентраци х активного вещества. Поставленна  цель достигаетс  ис пользованием производных 1-фенил-1 ,3,5,7-тетраза-4-сульфа-гепт-1-она общей формулы I -метил, хлор или бром; -метил, н-бутил,н-гексил , н-октил, циклопропилметил , циклогексил и циклопропил; водород, метил, н-пропил , н-бутил, н-октил , циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа; -водород, метил, н-пропил и н-октил; . вместе с атомом азокоторьпи они св заны, образуют лидинильное, морфонильное или иметилморфонильное кольцо, в естве 0,5-95,5 вес..%. единени  общей формулы I полувзаимодействием формамидинов евинасульфенилгалоидами. акцию провод т при температуре ервале от -20°С до +30°С,в инертVoM растворителе в присутствии основани .,
Таким способом получают 1-(2-метил-4-хлорфенил ) -3 ,5 ,7-триметил-1 ,3,5,7-тетраза-4-сульфа-окт-1-ен-6-она (сое инение I).
К раствору 18,3 г метил-N-(4-хлор-2-метил-фенил )-формамидина в 200 мл тетрагидрофурана добавл ют 10,5 г триэтиламина. Затем при перемешивании и охлаждении с помощью лед ной
бани прикапывают 16,9 г триметилмочевинасульфенилхлорида .
Реакционную смесь перемешивают еще в течение получаса при комнатной температуре, отфильтровьшают триэтиламигидрохлорид , выпаривают и высушивают Б виде желтого масла с показателем преломлени  1,5820 при -20С.
Аналогичным образом получают следующие соединени  общей формулы I, которые представлены в табл.1.
Т а
лица
23 CHj СН. -CHj-CH-O-CH-CH,-CH , 24 СН, 78-79 71-73 Формы применени  соединений обще формулы I обычные: пылевидные препараты , эмульсионные концентраты, гранул ты, дисперсии. Содержание активного вещества в этих препаратах составл ет 0,595 ,5 вес.%. Биологическа  активность предложенных соединений по сн етс  следую щими примерами. Пример 1. Акарицидное действие . Первичные листочки растений фасо ли обыкновенной за 16 ч до опыта на акарицидное действие заражают инфестированным кусочком листа из мас сового выращивани  Tetranychus urtical (ОР-чувствительные) или Tetranychus cinnabarius (OP-толеран ные). Толерантность (выносливость) относитс  к совместимости с диазиноном . Перешедшие подвижные стадии опыл ют из хроматографического расп
Продолжение табл. 1 ител  эмульгированным препаратом,содержащим 800 М.Д.; 400 М.Д., 00 м.д, или 100 м.д. испытуемого соединени . спуст  24 ч и снова спуст  7 дней визуально оценивают взрослые особи и личинки (все подвижные стадии) на живых и мертвых индивидуумах. На одно испытуемое вещество используют одну концентрацию и один испытуемый вид растени . В процессе протека ,:ни  опыта растени  выдерживают в отделени х теплицы при . В -качестве сравнительного вещества примен ют соединение А: Cg-/ -M CE-fi Результаты испытаний приведены в табл.2. Таблица 2
Пример 2. Инсектицидное действие.
По 6 ростков риса сорта Калоро выт гивают из пластиковых горшочков так, чтобы их корнева  система была спутана в круг. Корни погружают в 0,08, 0,04 , 0,02 или 0,01%-ный расвор биологически активного вещества и оставл ют скапывать. Затем, в каждый горшок помещают по 5 испытуемых
Продолжение табл, г i
животных (личинки Chilo Suppressalis в L2-стадии) и туда же помещают обработанные растени .
Оценку в лроцентах достигнутой смертности провод т спуст  5 дней и опыт осуществл ют при 24 С и 70% относительной в.лажности воздуха.
Результаты опытов приведены в табл.3.
100%-ое умерщвление при ррм 0,04 0,02 0,08 0,02
Соединение, №
100%-ое умерщвление при ррм 0,08. 0,08 0,04 0,08
Соединение, №
100%-ое умерщвление при ррм iD,02. 0,08 0,02 0,08
Соединение,

Claims (1)

100%-ое умерщвление при ррм 0,01 0,08 0,08 0,08 Таким образом предложенные соед нени  обладают высокой инсектицидной и акарицидной активностью при невысоких концентраци х. Формула изобретени  Инсектоакарицидное средство,со держащее действующее начало на осн производных формамидина и добавки выбранной из группы: носитель, раз витель, наполнитель, о т л и ч а ю щ е е с   тем, что, с целью усиле инсектоакарицидного действи , оно содержит в качестве производных фо амидина соединени  общей формулы Я СЯ-//ч Rt - метил, хлор или бро R - метил, н-бутил, н-гексил , н-октил,цик лопропилметил,циклогексил и циклопро пил; Rn - водород, метил, н-пропил , н-бутил, нтил , циклогексил, циклопропилметил и метоксигруппа; R - водород, метил, нпропил и н-октил;
Таблица 3
10 12
13 14 15 16
17 21 22 29   и R вместе с атомом азота, орым они св заны, образуют лидинильное, морфонильное или иметилморфонильное кольцов естве 0,5-95,5 вес.%. Приоритет по признакам: 4.07.75при R - метил, хлор; при Rg - метил, н-октил ,н-бутил;. при R - водород, метил, н-пропил,н-октил , метоксигруппа; при R - метил, н-пропил, н-октил; вместе с атомом азота образуют пирролидинильное, морфонильное или 3,5-диметилморфонильное кольцо. 7.02.76при RJ - н-бутил; -водород. при 3.06.76 при -бром; при R2 -циклопропилметил, циклогексил, н-гексил,циклопропил; при Яд - циклогексил, циклопропилметил . Источники информации,  тые во внимание при экспертизе . Патент СССР № 292258, А 01 N 9/20, опублик. 1971. .Мельников Н.Н. Хими  и техно  пестицидов. М., 1974, с. 203 тотип).
SU762378585A 1975-07-24 1976-07-08 Инсектоакарицидное средство SU791197A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH967475A CH612421A5 (en) 1975-07-24 1975-07-24 Pesticide comprising a (N-methyl- N'-phenylformamidino-mercapto)urea as active ingredient
CH190976 1976-02-17
CH702076 1976-06-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU791197A3 true SU791197A3 (ru) 1980-12-23

Family

ID=27173337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762378585A SU791197A3 (ru) 1975-07-24 1976-07-08 Инсектоакарицидное средство

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4098902A (ru)
JP (1) JPS5214729A (ru)
AT (1) AT350321B (ru)
AU (1) AU505161B2 (ru)
BR (1) BR7604811A (ru)
CA (1) CA1060035A (ru)
DE (1) DE2632692A1 (ru)
EG (1) EG12061A (ru)
FR (1) FR2318867A1 (ru)
GB (1) GB1538764A (ru)
IL (1) IL50105A (ru)
MX (1) MX3484E (ru)
NL (1) NL7608219A (ru)
SU (1) SU791197A3 (ru)
TR (1) TR19146A (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2737606A1 (de) * 1977-08-20 1979-03-01 Bayer Ag Aryl-n-alkyl-carbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide
US4369189A (en) * 1980-12-10 1983-01-18 Union Carbide Corporation Novel unsymmetrical formamidine-sulfenylated carbamate compounds
AU572825B2 (en) * 1983-03-03 1988-05-19 Fmc Corporation (Uk) Limited Inhibition of corrosion and scale formation of metal surfaces
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
JPS62290780A (ja) * 1986-06-09 1987-12-17 Sunstar Giken Kk 一液型クロロプレン系接着剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3853966A (en) * 1970-11-09 1974-12-10 G Kohn N-chlorothio ureas
US3857883A (en) * 1972-05-08 1974-12-31 Chevron Res N-chlorothio urea production
US3947591A (en) * 1975-05-07 1976-03-30 The Upjohn Company Pesticidal N,N"-thio and dithio bis(substituted phenyl formamidines)

Also Published As

Publication number Publication date
FR2318867A1 (fr) 1977-02-18
FR2318867B1 (ru) 1979-06-08
EG12061A (en) 1978-06-30
JPS5214729A (en) 1977-02-03
IL50105A0 (en) 1976-09-30
AU1612776A (en) 1978-01-26
BR7604811A (pt) 1977-08-02
AU505161B2 (en) 1979-11-08
AT350321B (de) 1979-05-25
NL7608219A (nl) 1977-01-26
TR19146A (tr) 1978-07-01
GB1538764A (en) 1979-01-24
CA1060035A (en) 1979-08-07
DE2632692A1 (de) 1977-02-10
MX3484E (es) 1980-12-16
ATA545076A (de) 1978-10-15
IL50105A (en) 1979-12-30
US4098902A (en) 1978-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105153113B (zh) 3,5-二卤代硫代苯甲酰胺类杀虫剂
HU186379B (en) Compoisitons for kiling tree-louse, containing new sulphonyl derivatives as active substances and process for preparing the active substance
CN109320471A (zh) 3-(2,6-二氟苯基)-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用
SU791197A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
CN1055083C (zh) 用于杀虫杀螨的吡唑类化合物及其制剂
SU713523A3 (ru) Фунгицидный состав
CN107266378B (zh) 含有磺酰基结构三嗪酮衍生物及其制备方法和在杀虫、杀菌方面的应用
US3950534A (en) Fungicidal composition containing 2-(N-n-butylcarbamoylthio) ethyl N1 -n-butyl-thiocarbamate
SU805934A3 (ru) ИнсектоакарицидбактерицидноеСРЕдСТВО
GB2058071A (en) N-aryl-N-acyl-3-amino-oxazolidin- 2-one fungicides
Finkelstein et al. Synthesis and insecticidal activity of novel pyridine methanesulfonates
CS201517B2 (en) Fungicide means
US4140774A (en) Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides
JPS6172793A (ja) トリス(2,2−ジメチルフエネチル)錫カルボン酸エステル、その製法及びそれを含有する殺ダニ剤
SU667096A3 (ru) Инсектицидное средство
JPS595584B2 (ja) N−スルフイニルカルバメ−ト
US4468389A (en) Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates
KR20090024394A (ko) 새로운 불소함유 페닐포름아미딘 유도체 및 살충제로서 이의 용도
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
SU849979A3 (ru) Средство дл борьбы с насекомыми иКлЕщАМи
US3557150A (en) Benzopyranyl carbamates
US3763288A (en) O lower alkyl o substituted phenyl s alkoxyethylphosphorothiolates
EP0121344A2 (en) N,N-substituted azolecarboxamide derivatives useful as fungicides and nematicides
RU2024508C1 (ru) Изомеры n - (4&#39; - гидрокси -3&#39; , 5&#39; - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью
US4771063A (en) Fungicidally active N-(2-methyl-5-chlorophenyl)-N-methoxyacetyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-one