SU667096A3 - Инсектицидное средство - Google Patents

Инсектицидное средство

Info

Publication number
SU667096A3
SU667096A3 SU762330256A SU2330256A SU667096A3 SU 667096 A3 SU667096 A3 SU 667096A3 SU 762330256 A SU762330256 A SU 762330256A SU 2330256 A SU2330256 A SU 2330256A SU 667096 A3 SU667096 A3 SU 667096A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methylsulfonyl
insecticidal
dichlorophenyl
guanidine
mol
Prior art date
Application number
SU762330256A
Other languages
English (en)
Inventor
Диттрих Фолькер
Тепфль Вернер
Кристиансен Одд
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH302875A external-priority patent/CH601994A5/de
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU667096A3 publication Critical patent/SU667096A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52Y being a hetero atom
    • C07C311/64X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТИЦИдаОЕ СРЕДСТВО

Claims (1)

  1. ) , Изобретение относитс  к за м ческим средствам борьбы с вредител ми сельского хоз йства, конкретно к ис пользованию инсективидногр сд ёдства на основе прсжэводных N,N-дифенил гуанидина. Известен пестицид, действующим веществом которого  вл етс  1,1-диметил-3-аминогуанидинг дройодил { Известен также инсектицид на основа ы-3,5-бистрифт ч метилфенил, N-(4-фтор-5-трнфторьютил)-фенил-мочевины 2J. Однако указанные соединени  обла дают низкой инсектицидной активностью . Целью изобретени   вл етс  рйс чирение арсенала средств защиты растений, обладающих высокой инсектицидной активностью. Указанна  цель достигаетс  использованием инсектицидного средств содержащего в качестве действующего начала производные N,N -дифенилруанидина общей формулы -KH-f водород, метил, хлор,фтор,трифторметил ,циано,метилкарбонил или мет Ш10К сик ар бонильна  группа метилсульфонил, этилсульфонил, 4-хлорфенилсульфонил ,2,4-дихлорфенил ,2,4-дихлорфенилсульфонил , причем содержание действующего начала в средстве составл ет 11 95 вес.%. ы получают взаимовующего хлорформамидина с 3,5-бис-трифторметиланилином . Реакцию провод т при температуре от -10 до 100° С при иор1иальном или повышенном давлении в присутствии описани . Таким способом получают N-метилсульфонил-Я- (3,4-дихлор-феиил)-N- (3,5-бистрифторметилфенил)-гуанидин . Получение исходного вещества. А. К -метилсульфони -И- (3, 4-дихлор -фйнил) -5-мвтил- 13отиомочевина. К раствору 81 г 3,4 дихлоранилина (0,5 моль) и 51 г триэтиламииа (0,505 моль) в 200 мл ацетонитрила при охлаждении добавл ют 94 г хлорангидрида Я -метилсульфонил-З-метилйминотйбугб ьной кй6лотый полученную реакционную смесь кип т т с обратным холодильником примерно в тече ние 1 часа. После охлаждени  реакцио -ный раствор примешивают в воду при СёмолрЬй продукт йщел ётс  в виле масла. Масло раствор ют в 300 мл уксусного эфира и высушивают над сульфатом натри . После отгонки растворител  на роторном испарителе псхпучают Л -метилсульфонил-N - (3, 4-ди и орфенил )-S-метилизотиомочеаину в виде кристаллов) т.пл. после перекристаллизации из смеси уксусный эфкр/гексан 122-125®С. , , Б. W -метилсульфонилЧ - {3,4-дйхлор фенил)-хлорформамидин. f Полученную М-метнлсульфонил-Н- (3,4-днхлорфенил)-S-кютилиэотиомочевину (150 г) суспендируют в 250 мл уксусного эфира и при температуре прикапывают к суспензии 45 мл сульфонилхлорида(0-,55 моль) . На роторном испарителе отгон ют растворитель , а также образовавшийс  метансульфенилхлорид и непрореагировавший сульфонилхлорид, и кристаллизующийс  остаток суспендируют в гексане . После отсасывани  полученный N-метилсульфонил-И-(3,4-дихлорфенил )-хлорформамид имеет т.пл. 154-156°С. В. Получение целевого продукта К-метилсульфонйл -N-(3,4-дихлорфенил )-N-(3,5-бистрифторметил) гуанидина . К раствору.60,5 г 3,5 бистрифторметилаиилина (0,264 мол ) и 27 г триэтиламина (0,27 мол ) в 200 мл ацетонитрила при охлаждении добавл ют 79,5 г N-метилсульфонйл (3,4-дихлорфенил) хлорформэ да ина. Реакционную cviecb при перемешийа НИИ нагревают при температуре 65-70 С 0 ёчёйае деух часов и после охлаждени  вмнивают при перемеимвании в воду, причем лродукт выдел етс  в ВИЙ® масла. . Масло которое спуст  короткое врем  кристаллизуетс , отсасывают и высушивают в вакууме. Лаконец, полученный Ц -метилсульфонил-л- (3, 4-дихлорфеиил ) -й- 3,5-бистрифторметилфенйл ) -гуанидин перекристаллиэуют ИЗ смеси уксусный эфир/гексан, т.пл. 189-193 С. Аналогично получают также следуюй5ие соединени . Формы применени  препаратов обыч 1ные: гранул ты, пылевидные препараты , смачивающиес  поро1:1ки, эмульсии растворы. Содержание активного вещества в указанных препаратах составл ет 0,1 - 95%. Биологическа  активнЬсть предложенных соединений иллюстрируетс  следующими примерами. Кишечно-инсектицидное действие MaEva sitvestrie Молодые мальвовые растени  семей ства полностью смачиваютс  путем погружени  в соответствующие испытуемые растворы и затем высушиваютс в теплице. Растворы приготовл ютс  из 25%-ного смачивающегос  порош ка испытуемых препаратов и нанос тс  в кЬн11е мтЁ аци х 800, 400, 200 и 100 м.д. биологически активного вещества на мальвовое растение. После высыхани  налета на.каждый мальвовый лист, который был зацщщен влажным куском ваты у черенка листа от преждевременного ув дани , сажаю по 5 испь1туе ллх видов в стадии L- как Spodf pte(a Eittpf06ib, HeEiot.hi& anmi era HeEiothife virescens . в качест ве сосудов служат пластмассовые чаш ки Петри. 96.6 Оценку в процентах достигнутой гибели осуществл ют спуст  1,2 и 5 дней. Если лист полностью съеден личинками в случае незначительного инсектицидного действи , то они получают новый лист, соответственно до конца опыта, испытуемого растени , обработанного таким же образом. Бели, напротив, наблюдаетс  100%-на  гибель до достижени  конца опыта спуст  5 дней, то тот же растительный материал первоначально обработанных опытных растений заражагот п тью новыми опытными животными в LJ - стадии . Этот распор док опыта охватывает остаточный эффект стареющего инсектицидного налета. Кишечно-инсектицидное действие. П ть молодых бобовых растений (PhaseoCus ) обрабатывают аналогично примеру 2 путем погружени  в испытуемые растворы такого же р да разбавлени . После.высушивани  и заселени  иcпытye шIми животными {fpiBachncs vartvestisl, - 4 - стади ) растени  накрывают целлофановым мешком, который вверху зав зываетс  резинкой и мешает таким образом опытным животным уходить от обработанных растений . Оценку провод т спуст  2 и 5 Дней. Результаты испытаний щ иведены в таблице. . Таким соединени  данной формулы обладают высокой ийсекТйцидной активностью. Формула изобретени  Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных К ,К-дифенилгуанидина и добавку, выбранную из группы носи тель, разбавитель, наполнитель, о т личающеес  тем, что, с целью усилени  инсектицидной активности , оно содержит в качёствеТйроизводных Н , N -дифенилгуайидинаСоединени  общей фьрмулы JfH-C-KH BS Щ где R, / 2i 4 водород, метил хлор, фтор, трифторметил, циано,метилкарбЬНйл или метилокейкарбо нильна  группа метилсульфонйл этилсульфонил, 4-хлорфенил&ул фонил, 2,4-дихлорфенилсульфонил , причем содержание действующего начала в средстве составл ет от 0,1 до 95 вес.%. риоритет по признакам 10.03,75. риК, ,R2 , , Т ,5 - водород, метил,хлор, трифторме .,Rj -метилсульфонил , этилсульфонил , 4-хлорфенилсульфонил . 4.02,76. ри R , RS J ий фтор, циан а , метилкарбонил или метилоксикарбо нильнай -группа; Sg- 2,4-дихлорфенилсульфонил . сточники информации, прин тые нимание при экспертизе . Патент Великобритании 74668, кл. С 2 С, 1972. .Патент Beпиkbбpитaнии 26481, кл. С 2 С, 1973.
SU762330256A 1975-03-10 1976-03-10 Инсектицидное средство SU667096A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH302875A CH601994A5 (en) 1975-03-10 1975-03-10 Insecticidal N,N'-diphenylguanidines
CH135776 1976-02-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU667096A3 true SU667096A3 (ru) 1979-06-05

Family

ID=25687436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762330256A SU667096A3 (ru) 1975-03-10 1976-03-10 Инсектицидное средство

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4098900A (ru)
JP (1) JPS6044297B2 (ru)
AU (1) AU505115B2 (ru)
CA (1) CA1076132A (ru)
FR (1) FR2303795A1 (ru)
GB (1) GB1530416A (ru)
IL (1) IL49181A (ru)
IT (1) IT1062065B (ru)
MX (1) MX3219E (ru)
NL (1) NL7602363A (ru)
SU (1) SU667096A3 (ru)
TR (1) TR19104A (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4309425A (en) * 1979-08-24 1982-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal, insecticidal, ovicidal and fungicidal N-(N',N'-diarylaminothio)sulfonamides
FR2536747A1 (fr) * 1982-11-29 1984-06-01 Synthelabo Derives benzylideniques soufres, leur preparation et leur application en therapeutique
JP4532339B2 (ja) * 2005-05-18 2010-08-25 アグロカネショウ株式会社 有害生物の防除に有効なトリフルオロメチルスルホニルアミジン誘導体

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3068236A (en) * 1960-10-17 1962-12-11 Olin Mathieson N-(2-imino-2-phenylethyl)amines and a process for their preparation
GB1251147A (ru) * 1969-05-19 1971-10-27
GB1311913A (en) 1970-09-05 1973-03-28 Fahlberg List Veb Herbicidal hydroxyguanidines
US3714247A (en) * 1970-12-11 1973-01-30 Monsanto Co Imidoylbenzenesulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
AU505115B2 (en) 1979-11-08
IT1062065B (it) 1983-06-25
JPS51125332A (en) 1976-11-01
AU1180276A (en) 1977-09-15
JPS6044297B2 (ja) 1985-10-02
CA1076132A (en) 1980-04-22
IL49181A0 (en) 1976-05-31
GB1530416A (en) 1978-11-01
MX3219E (es) 1980-07-28
US4098900A (en) 1978-07-04
TR19104A (tr) 1978-05-25
IL49181A (en) 1979-10-31
NL7602363A (nl) 1976-09-14
FR2303795A1 (fr) 1976-10-08
FR2303795B1 (ru) 1979-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0185439B1 (ko) 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
JPS5840946B2 (ja) N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤
SU1075974A3 (ru) Способ получени гетероциклических соединений
BG62928B1 (bg) N-(орто-заместени бензилокси)имини и тяхното използване като фунгициди, акарициди и инсектициди
JPS5826322B2 (ja) 殺菌剤組成物
SU667096A3 (ru) Инсектицидное средство
SU1501911A3 (ru) Инсектицидна композици (ее варианты)
IE50005B1 (en) Insecticidally active acyl-ureas and their manufacture and use
SU805934A3 (ru) ИнсектоакарицидбактерицидноеСРЕдСТВО
US3378437A (en) Acaricidal agents
US4110469A (en) Insecticidal N-(2,6-dichlorobenzoyl)-N'-(4-cyanophenyl) urea
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
AU2009324074B2 (en) Amidoacetonitrile compounds and pesticidal composition thereof
US4017638A (en) Iso-(thio)-urea derivatives
SU791197A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
CA1127178A (en) Microbicidal composition
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
JPS6368559A (ja) 置換チオ尿素、イソチオ尿素及びカルボジイミド化合物、それらの製法、有害生物防除剤としてのそれらの使用及び該化合物製造用中間体
JPS6231712B2 (ru)
JP2569706B2 (ja) ベンゾイル尿素誘導体、その用途およびその中間体
SU650478A3 (ru) Инсектицидное средство
JPS6163649A (ja) ベンゾイル尿素化合物,それらの製造方法並びに殺虫剤組成物
JPS60112764A (ja) Ν−ベンゾイル−ν′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤
EP0114705B1 (en) Pesticidal nitromethane derivatives
KR830002202B1 (ko) 아실-우레아의 제조방법