JP3170286B2 - ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 - Google Patents
ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法Info
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- JP3170286B2 JP3170286B2 JP51420395A JP51420395A JP3170286B2 JP 3170286 B2 JP3170286 B2 JP 3170286B2 JP 51420395 A JP51420395 A JP 51420395A JP 51420395 A JP51420395 A JP 51420395A JP 3170286 B2 JP3170286 B2 JP 3170286B2
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- Japan
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- mites
- house dust
- dust mites
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- compound
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種のベンゾイル尿素類を殺ダニ性有効
物質として施用することによって、ハウスダスト（室内
塵あるいは屋内塵）のダニ類（house dust mites）を防
除する方法に関する。
物質として施用することによって、ハウスダスト（室内
塵あるいは屋内塵）のダニ類（house dust mites）を防
除する方法に関する。
地球上には無数のダニが生息していて、例えば、植物
に寄生するミカンハダニ（Panonychus citri）、ナミハ
ダニ（Tetranychus urticae）等のダニは作物の深刻な
損害をもたらす。これらの種類のダニに対する農業用の
殺ダニ剤が従来から開発されており、そして最近では新
規で有用な化合物が相次いで発見されてきている。
に寄生するミカンハダニ（Panonychus citri）、ナミハ
ダニ（Tetranychus urticae）等のダニは作物の深刻な
損害をもたらす。これらの種類のダニに対する農業用の
殺ダニ剤が従来から開発されており、そして最近では新
規で有用な化合物が相次いで発見されてきている。
他方では、生活環境における近年の変化が、屋内のダ
スト中で生息するダニ類〔以下「ハウスダストダニ類
（house dust mites）」と称する〕、例えば、ケナガコ
ナダニ属（Tyrophagus）、ヒョウヒダニ属（Dermatopha
goides）、ツメダニ科（Cheyletidae）等のダニの増加
を招く結果を生じ、このような結果は、単に不快である
ばかりでなく、アレルギー性のぜん息および発疹の原因
にもなるという問題を生ずる。
スト中で生息するダニ類〔以下「ハウスダストダニ類
（house dust mites）」と称する〕、例えば、ケナガコ
ナダニ属（Tyrophagus）、ヒョウヒダニ属（Dermatopha
goides）、ツメダニ科（Cheyletidae）等のダニの増加
を招く結果を生じ、このような結果は、単に不快である
ばかりでなく、アレルギー性のぜん息および発疹の原因
にもなるという問題を生ずる。
特に、住居における非常に多くのハウスダストダニ類
が問題となっている。その排泄物はアレルゲン成分を含
有するダスト粒子を生ずる結果を招き、それ故、ヒトの
アレルギー性疾患を誘発させる恐れがある〔シュトルウ
エルクの論説、アレルゴロギー誌第11巻、第９号、第37
1頁〜第390頁（1988年）（D.Stollewerk,Allergologie,
11（９）,371−90（1988））参照〕。
が問題となっている。その排泄物はアレルゲン成分を含
有するダスト粒子を生ずる結果を招き、それ故、ヒトの
アレルギー性疾患を誘発させる恐れがある〔シュトルウ
エルクの論説、アレルゴロギー誌第11巻、第９号、第37
1頁〜第390頁（1988年）（D.Stollewerk,Allergologie,
11（９）,371−90（1988））参照〕。
ハウスダストダニ類の防除には、高度の有効性、特
に、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、
ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinu
s）、シワダニ（Euroglyphus maynei）、ケナガコナダ
ニ（Tyrophagus putrescentiae）、アシブトコナダニ
（Acarus siro）、イエニクダニ（Glycophagusdomestic
us）、サヤアシニクダニ（Lepidoglyphus destructu
r）、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ホン
ツメダニ（Cheyletus eruditus）、フトツメダニ（Chey
letus fortis）、アシナガツメダニ（Cheletomorpha le
pidopterorum）およびヘミケイレテイア・バケリ（Hemi
cheyletia bakeri）のような、このハウスダストダニ類
に当てはまる種属に対して高度の有効性を有し、長期に
わたる優れた作用を十分に具え、そしてその毒性につい
ては温血動物に対して許容性があるものと類別できる殺
ダニ有効物質が要求される。
に、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、
ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinu
s）、シワダニ（Euroglyphus maynei）、ケナガコナダ
ニ（Tyrophagus putrescentiae）、アシブトコナダニ
（Acarus siro）、イエニクダニ（Glycophagusdomestic
us）、サヤアシニクダニ（Lepidoglyphus destructu
r）、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ホン
ツメダニ（Cheyletus eruditus）、フトツメダニ（Chey
letus fortis）、アシナガツメダニ（Cheletomorpha le
pidopterorum）およびヘミケイレテイア・バケリ（Hemi
cheyletia bakeri）のような、このハウスダストダニ類
に当てはまる種属に対して高度の有効性を有し、長期に
わたる優れた作用を十分に具え、そしてその毒性につい
ては温血動物に対して許容性があるものと類別できる殺
ダニ有効物質が要求される。
市販されている殺ダニ剤および殺虫剤の中で多くのも
のは、ハウスダストダニ類を防除するのに望ましい生物
学的特性と毒物学的特性を具えていない。
のは、ハウスダストダニ類を防除するのに望ましい生物
学的特性と毒物学的特性を具えていない。
フェニトロチオンおよびダイアジノンのような有機リ
ン系殺虫剤ならびにフェノトリンおよびパーメスリンの
ようなピレスロイド系殺虫剤が、住居に生息するそのよ
うなハウスダストダニ類に対して有効であることは、よ
く知られている。しかしながら、これらの殺虫剤中の殺
ダニ成分はすべて接触毒であるが故に、この殺虫剤とダ
ニとの接触は不可欠となっている。それ故、カーペット
の基礎材料（サブストレート）のような、ダニがよく生
息しているものと思われる場所に殺虫剤が施用されるの
を望む場合には、多量の殺虫剤をその表面全体に施用し
なければならない。しかしながら、そのような施用は、
人間、特に幼児に対する安全性が保証されないので、極
めて困難であって実用的ではない。ハウスダストダニ類
は概して熱に弱く、70℃では数分間のうちに殆ど完全に
死滅する。その上、これらのダニは乾燥状態の下で生き
ることができない。これらの理由から、タタミマットま
たはカーペットの中で生きているダニを死滅させるよう
に、それらを加熱下に高周波で処理するか、あるいは寝
具を乾燥させるという物理的な方法が有効である。しか
しながら、この方法は単純ではないので面倒である。こ
のような事情のため、ダニを十分に死滅させるのに、上
記方法よりも適した方法が望まれている。
ン系殺虫剤ならびにフェノトリンおよびパーメスリンの
ようなピレスロイド系殺虫剤が、住居に生息するそのよ
うなハウスダストダニ類に対して有効であることは、よ
く知られている。しかしながら、これらの殺虫剤中の殺
ダニ成分はすべて接触毒であるが故に、この殺虫剤とダ
ニとの接触は不可欠となっている。それ故、カーペット
の基礎材料（サブストレート）のような、ダニがよく生
息しているものと思われる場所に殺虫剤が施用されるの
を望む場合には、多量の殺虫剤をその表面全体に施用し
なければならない。しかしながら、そのような施用は、
人間、特に幼児に対する安全性が保証されないので、極
めて困難であって実用的ではない。ハウスダストダニ類
は概して熱に弱く、70℃では数分間のうちに殆ど完全に
死滅する。その上、これらのダニは乾燥状態の下で生き
ることができない。これらの理由から、タタミマットま
たはカーペットの中で生きているダニを死滅させるよう
に、それらを加熱下に高周波で処理するか、あるいは寝
具を乾燥させるという物理的な方法が有効である。しか
しながら、この方法は単純ではないので面倒である。こ
のような事情のため、ダニを十分に死滅させるのに、上
記方法よりも適した方法が望まれている。
ベンゾイル尿素系化合物は、昆虫およびダニの中でキ
チンが生合成されるのを阻止する抑制剤として知られて
いて、例えばカ、ハエおよびゴキブリのような種々の有
害昆虫ならびに植物に寄生するダニに対して高い殺虫効
果および殺ダニ効果を有することが特開平２−270号公
報に開示されている。
チンが生合成されるのを阻止する抑制剤として知られて
いて、例えばカ、ハエおよびゴキブリのような種々の有
害昆虫ならびに植物に寄生するダニに対して高い殺虫効
果および殺ダニ効果を有することが特開平２−270号公
報に開示されている。
これまでに開発されてきたジフルベンズロンおよびテ
フルベンズロンのようなベンゾイル尿素化合物は、カ、
ハエおよびゴキブリのような衛生害虫および植物に寄生
するダニ目（Acarina）に属するダニに対して高い殺虫
作用と殺ダニ作用を示すが、ハウスダストダニ類に対し
ては殆ど効果がない。その理由は、植物に寄生するダニ
目のダニは有気門類（phylum Stigmata）に属している
のに対して、ハウスダストダニ類は無気門類（phylum A
stigmata）に属しているという点で、それらの間には形
態学上本質的な差異があるためと考えられる。
フルベンズロンのようなベンゾイル尿素化合物は、カ、
ハエおよびゴキブリのような衛生害虫および植物に寄生
するダニ目（Acarina）に属するダニに対して高い殺虫
作用と殺ダニ作用を示すが、ハウスダストダニ類に対し
ては殆ど効果がない。その理由は、植物に寄生するダニ
目のダニは有気門類（phylum Stigmata）に属している
のに対して、ハウスダストダニ類は無気門類（phylum A
stigmata）に属しているという点で、それらの間には形
態学上本質的な差異があるためと考えられる。
更に、殺虫性ベンゾイルフェニル尿素の大部分は、ハ
ウスダストダニ類に対しては有効でないこともよく知ら
れている。
ウスダストダニ類に対しては有効でないこともよく知ら
れている。
驚くべきことには、或る種のベンゾイル尿素の一群は
ハウスダストダニ類に対して卓越した作用を示すこと
が、このたび発見された。
ハウスダストダニ類に対して卓越した作用を示すこと
が、このたび発見された。
従って、本発明は、式Ｉ （上式中、 R1はフッ素または水素であり、 R2はフッ素、塩素または臭素であり、そして ａ） R3はフッ素、水素またはメチルであり、 R4はフッ素、塩素または水素であり、 R5はフッ素、塩素、臭素または水素であり、 R6はトリフルオロメチルであり、 ＡはCHまたは窒素であり、 Ｂは硫黄または酸素であり、そして Ｘは硫黄または酸素であるか、または ｂ） R3,R4およびR5はそれぞれの場合に水素であり、 R6は塩素、フッ素または水素であり、 ＡはCHであり、 Ｂは酸素であり、 Ｘは−CH2−Ｏ−Ｎ＝CR7−であり、そして R7は（C1−C3）−アルキルまたは水素である。） で表される化合物を、ハウスダストダニ類を防除するた
めに使用する方法に関する。
めに使用する方法に関する。
好ましくは、式Ｉにおいて、 R1およびR2がそれぞれの場合にフッ素であるか、または
R1が水素であって R2が塩素であり、 R3がフッ素または水素であり、 R4が塩素または水素であり、 R5が塩素または臭素であり、 R6がトリフルオロメチルであり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であり、そして Ｘが硫黄または酸素である、 式Ｉの化合物、および 式Ｉにおいて、 R1およびR2がそれぞれの場合にフッ素であるか、または R1が水素であって、R2が塩素であり、 R3,R4およびR5がそれぞれの場合に水素であり、 R6が塩素であり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であって、 Ｘが−CH2−Ｏ−Ｎ＝CR7−であり、そして R7がシクロプロピルである、 式Ｉの化合物が使用される。
R1が水素であって R2が塩素であり、 R3がフッ素または水素であり、 R4が塩素または水素であり、 R5が塩素または臭素であり、 R6がトリフルオロメチルであり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であり、そして Ｘが硫黄または酸素である、 式Ｉの化合物、および 式Ｉにおいて、 R1およびR2がそれぞれの場合にフッ素であるか、または R1が水素であって、R2が塩素であり、 R3,R4およびR5がそれぞれの場合に水素であり、 R6が塩素であり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であって、 Ｘが−CH2−Ｏ−Ｎ＝CR7−であり、そして R7がシクロプロピルである、 式Ｉの化合物が使用される。
特に好ましくは、式Ｉにおいて、 R1およびR2がそれぞれの場合にフッ素であるか、または R1が水素であって、R2が塩素であり、 R3がフッ素または水素であり、 R4が水素であり、 R5が塩素であり、 R6がトリフルオロメチルであり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であり、そして Ｘが硫黄である、 式Ｉの化合物が使用される。
本発明においてはまた、式Ｉにおいて、 R1が水素であって、R2が塩素であり、 R3およびR4が水素であり、 R5が塩素であり、 R6がトリフルオロメチルであり、 ＡがCHであり、 Ｂが酸素であり、そして Ｘが硫黄である、 式Ｉの化合物が特に使用される。
式Ｉで表される化合物の例として、以下のものを挙げ
ることができる： Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）
フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）フェニ
ル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フルオロ
−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
チオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（４−ト
リフルオロメチルフェニルチオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔３−クロロ−
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチ
オ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フルオロ
−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−
（α−シクロプロピル−４−クロロベンジリデンアミノ
オキシメチル）フェニル〕尿素および Ｎ−（2,6−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（α
−シクロプロピル−４−クロロベンジリデンアミノオキ
シメチル）フェニル〕尿素。
ることができる： Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）
フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチオ）フェニ
ル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フルオロ
−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル
チオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（４−ト
リフルオロメチルフェニルチオ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（２−クロロベンゾイル）−Ｎ′−〔３−クロロ−
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニルチ
オ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔２−フ
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−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェニル〕尿素、 Ｎ−（2,6−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−
（α−シクロプロピル−４−クロロベンジリデンアミノ
オキシメチル）フェニル〕尿素および Ｎ−（2,6−ジクロロベンゾイル）−Ｎ′−〔４−（α
−シクロプロピル−４−クロロベンジリデンアミノオキ
シメチル）フェニル〕尿素。
式Ｉのベンゾイル尿素およびその製造方法は、例え
ば、ヨーロッパ特許出願公開第318,882号、同第161,019
号、特開昭63−156765号およびヨーロッパ特許出願公開
第117,320号の各公報に開示されている。
ば、ヨーロッパ特許出願公開第318,882号、同第161,019
号、特開昭63−156765号およびヨーロッパ特許出願公開
第117,320号の各公報に開示されている。
本発明によって、式Ｉのベンゾイル尿素をハウスダス
トダニ類のための殺ダニ剤における有効成分として使用
する場合には、それをそのまま直接使用してもよいが、
一般に、固体状担体、液状担体、ガス状担体、界面活性
剤、殺虫製剤用のその他の補助添加剤、飼料等と混合
し、調合し、そして粉剤、粒剤、エアゾル、乳剤、水溶
液、くん蒸剤、毒えさ、シート等の形態に成形する。
トダニ類のための殺ダニ剤における有効成分として使用
する場合には、それをそのまま直接使用してもよいが、
一般に、固体状担体、液状担体、ガス状担体、界面活性
剤、殺虫製剤用のその他の補助添加剤、飼料等と混合
し、調合し、そして粉剤、粒剤、エアゾル、乳剤、水溶
液、くん蒸剤、毒えさ、シート等の形態に成形する。
従って、本発明はまた、適当な調合用助剤に加えて式
Ｉの化合物を含有している、ハウスダストダニ類の防除
に使用するための組成物にも関する。一般に、本発明に
よる組成物は、式Ｉの有効物質を0.1ないし98重量％、
好ましくは0.5ないし95重量％含有する。それらは、特
定の必要条件ならびに生物学的および／または化学−物
理的パラメーターに応じて様々な方法で製剤にすること
ができる。それ故、以下のものを好適な製剤形態とする
ことができる。水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（S
C）、乳濁液、散布液、油系または水系の分散液（S
C）、サスポエマルション製剤（SC）、粉剤（DP）、種
子処理製剤、ミクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤およ
び吸着粒剤の形態の粒剤、顆粒水和剤（WG）、微量散布
剤、マイクロカプセル、ワックスまたは毒えさ。
Ｉの化合物を含有している、ハウスダストダニ類の防除
に使用するための組成物にも関する。一般に、本発明に
よる組成物は、式Ｉの有効物質を0.1ないし98重量％、
好ましくは0.5ないし95重量％含有する。それらは、特
定の必要条件ならびに生物学的および／または化学−物
理的パラメーターに応じて様々な方法で製剤にすること
ができる。それ故、以下のものを好適な製剤形態とする
ことができる。水和剤（WP）、乳剤（EC）、水溶液（S
C）、乳濁液、散布液、油系または水系の分散液（S
C）、サスポエマルション製剤（SC）、粉剤（DP）、種
子処理製剤、ミクロ粒剤、スプレー粒剤、被覆粒剤およ
び吸着粒剤の形態の粒剤、顆粒水和剤（WG）、微量散布
剤、マイクロカプセル、ワックスまたは毒えさ。
これらの個々の製剤形態は概ね知られていて、例え
ば、以下の文献に記述されている。
ば、以下の文献に記述されている。
ウィナッカー−キュヒラー編「化学技術」第７巻，ハ
ウザー出版社，第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Vol.7.C.Hauser Verlag,Mun
ich,4th Ed.1986）；ファン・ファルケンブルク「農薬
製剤」マルセルデッカー社，第２版1972−73年刊（van
Valkenburg,“Pesticide Formulations",Marcel Dekker
N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス編「噴霧乾燥便
覧」第３版1979年グッドウィン社刊（K.Martens,“Spra
y Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Lond
on）。個々の製剤もまた、上記文献に開示されている。
ウザー出版社，第４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,
“Chemische Technologie",Vol.7.C.Hauser Verlag,Mun
ich,4th Ed.1986）；ファン・ファルケンブルク「農薬
製剤」マルセルデッカー社，第２版1972−73年刊（van
Valkenburg,“Pesticide Formulations",Marcel Dekker
N.Y.,2nd Ed.1972−73）；マルテンス編「噴霧乾燥便
覧」第３版1979年グッドウィン社刊（K.Martens,“Spra
y Drying Handbook",3rd Ed.1979,G.Goodwin Ltd.,Lond
on）。個々の製剤もまた、上記文献に開示されている。
不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその他の添加剤
のような、製剤に必要とされる助剤もまた知られてい
て、例えば、下記の文献に記述されている。
のような、製剤に必要とされる助剤もまた知られてい
て、例えば、下記の文献に記述されている。
ワトキンス編「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンド
ブック」第２版，ダーランドブックス社刊（Watkins,
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrie
rs",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.）；オルフ
ェン著「粘土コロイド化学入門」第２版，ウィリー社刊
（H.V.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemis
try",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons N.Y.）；マースデン著
「溶剤ガイド」第２版，インターサイエンス社,1950年
刊（Marsden,“Solvents Guide",2nd Ed.,Interscienc
e,N.Y.1950）；マッククチェオン編「洗剤および乳化剤
年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emu
lsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.）；
シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカ
ル出版社1964年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia o
f Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.196
4）；シェーンフェルト著「界面活性エチレンオキシド
アダクツ」ヴィッシェンシャフト社1976年刊（Schoenfe
ldt,Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte"Wiss.V
erlagsgesellschaft,Stuttgart 1976）；ウィナッカー
−キュヒラー編「化学技術」第７巻，ハウザー出版社第
４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chemische Tech
nologie",Vol.7,C.Hauser Verlag Munich,4th Ed.198
6）。
ブック」第２版，ダーランドブックス社刊（Watkins,
“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carrie
rs",2nd Ed.,Darland Books,Caldwell N.J.）；オルフ
ェン著「粘土コロイド化学入門」第２版，ウィリー社刊
（H.V.Olphen,“Introduction to Clay Colloid Chemis
try",2nd Ed.,J.Wiley ＆ Sons N.Y.）；マースデン著
「溶剤ガイド」第２版，インターサイエンス社,1950年
刊（Marsden,“Solvents Guide",2nd Ed.,Interscienc
e,N.Y.1950）；マッククチェオン編「洗剤および乳化剤
年鑑」MC出版社刊（McCutcheon's“Detergents and Emu
lsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.）；
シスレーおよびウッド編「界面活性剤百科事典」ケミカ
ル出版社1964年刊（Sisley and Wood,“Encyclopedia o
f Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.196
4）；シェーンフェルト著「界面活性エチレンオキシド
アダクツ」ヴィッシェンシャフト社1976年刊（Schoenfe
ldt,Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte"Wiss.V
erlagsgesellschaft,Stuttgart 1976）；ウィナッカー
−キュヒラー編「化学技術」第７巻，ハウザー出版社第
４版1986年刊（Winnacker−Kuechler,“Chemische Tech
nologie",Vol.7,C.Hauser Verlag Munich,4th Ed.198
6）。
界面活性剤としては、入手できるいかなる物質でも使
用でき、それらには、例えば、アルキル硫酸エステルの
塩、アルキルスルホン酸の塩、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体等が
包含される。殺虫製剤用の助剤としては、分散剤、固着
剤、安定剤等が好適である。
用でき、それらには、例えば、アルキル硫酸エステルの
塩、アルキルスルホン酸の塩、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体等が
包含される。殺虫製剤用の助剤としては、分散剤、固着
剤、安定剤等が好適である。
水和剤は、水中に均一に分散させることができる製剤
であって、それは有効物質のほかに更に湿潤剤、例え
ば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキ
シエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキル
フェノールスルホネートおよび分散剤、例えば、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−
6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン
スルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸
ナトリウムもまた、希釈剤または不活性物質と共に含有
する。
であって、それは有効物質のほかに更に湿潤剤、例え
ば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキ
シエチル化脂肪アルコール、アルキル−またはアルキル
フェノールスルホネートおよび分散剤、例えば、リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−
6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレン
スルホン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸
ナトリウムもまた、希釈剤または不活性物質と共に含有
する。
乳剤は、有効物質を有機溶剤、例えば、ブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、１種ま
たはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによ
って製造される。使用できる乳化剤の例としては、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルア
リールスルホン酸カルシウムまたは脂肪酸ポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエ
チレンソルビトールエステルのような非イオン性乳化剤
が挙げられる。
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中に、１種ま
たはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解することによ
って製造される。使用できる乳化剤の例としては、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムのようなアルキルア
リールスルホン酸カルシウムまたは脂肪酸ポリグリコー
ルエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、プロピレ
ンオキシド／エチレンオキシド縮合生成物、アルキルポ
リエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル、またはポリオキシエ
チレンソルビトールエステルのような非イオン性乳化剤
が挙げられる。
粉剤は、有効物質を、微細に分割された固体物質、例
えば、タルク、天然産の粘土、例えばカオリン、ベント
ナイト、葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕するこ
とによって得られる。粒剤は、吸着性の不活性粒状物質
上に有効物質を噴霧するか、あるいは付着剤、例えばポ
リビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは
鉱油によって有効物質濃厚物を砂、カオリナイト、また
は粒状不活性物質のような担体物質の表面に塗布するこ
とによって製造できる。
えば、タルク、天然産の粘土、例えばカオリン、ベント
ナイト、葉ろう石、またはケイソウ土と共に粉砕するこ
とによって得られる。粒剤は、吸着性の不活性粒状物質
上に有効物質を噴霧するか、あるいは付着剤、例えばポ
リビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは
鉱油によって有効物質濃厚物を砂、カオリナイト、また
は粒状不活性物質のような担体物質の表面に塗布するこ
とによって製造できる。
これらの製剤に基づいて、他の農薬有効物質との混合
剤を、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形
態で製造することもできる。なかんずく、本発明のハウ
スダストダニ類のための殺ダニ剤には、多目的の組成物
が製造されるように、他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺微生物
剤、忌避剤、協力剤、防腐剤、生長抑制剤、芳香剤、着
色剤等のような添加剤が、得られた組成物中で式Ｉの化
合物の活性を阻害しないという条件の下に、これらの添
加剤を添加してもよい。例えば、殺虫剤としては、フェ
ニトロチオン、ダイアジノン、プロペタンホス等のよう
な有機リン系殺虫剤；フェノトリン、パーメスリン、レ
スメトリン、エトフェンプロックス、エンペントリン等
のようなピレスロイド系殺虫剤；およびジラフルオフェ
ン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフル
アズロン、ピリプロキシフェン等が挙げられる。忌避剤
としては、N,N−ジエチル−ｍ−トルアミド、安息香酸
ベンジル等が挙げられる。協力剤としては、ピペロニル
ブトキシド、オクタクロロジプロピルエーテル、Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプテン
−（５）−2,3−ジカルボキシイミド、イソボルニルチ
オシアノアセテート等が挙げられる。
剤を、例えばレディミックスまたはタンクミックスの形
態で製造することもできる。なかんずく、本発明のハウ
スダストダニ類のための殺ダニ剤には、多目的の組成物
が製造されるように、他の殺ダニ剤、殺虫剤、殺微生物
剤、忌避剤、協力剤、防腐剤、生長抑制剤、芳香剤、着
色剤等のような添加剤が、得られた組成物中で式Ｉの化
合物の活性を阻害しないという条件の下に、これらの添
加剤を添加してもよい。例えば、殺虫剤としては、フェ
ニトロチオン、ダイアジノン、プロペタンホス等のよう
な有機リン系殺虫剤；フェノトリン、パーメスリン、レ
スメトリン、エトフェンプロックス、エンペントリン等
のようなピレスロイド系殺虫剤；およびジラフルオフェ
ン、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフル
アズロン、ピリプロキシフェン等が挙げられる。忌避剤
としては、N,N−ジエチル−ｍ−トルアミド、安息香酸
ベンジル等が挙げられる。協力剤としては、ピペロニル
ブトキシド、オクタクロロジプロピルエーテル、Ｎ−
（２−エチルヘキシル）−ビシクロ〔2.2.1〕ヘプテン
−（５）−2,3−ジカルボキシイミド、イソボルニルチ
オシアノアセテート等が挙げられる。
水和剤中の有効物質の濃度は、例えば、約10ないし90
重量％であって、その100重量％までの残りの部分は通
常の製剤成分からなる。乳剤の場合、有効物質の濃度は
約５ないし80重量％でよい。粉剤の形態の製剤は、通常
５ないし20重量％、散布液の形態の製剤は、約２ないし
20重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合、有効物質
の含有量は、その有効物質が溶解している状態にある
か、あるいは固体の形態にあるか否かという条件、およ
び造粒助剤、増量剤等として何が使用されているかとい
う点に、一部依存している。
重量％であって、その100重量％までの残りの部分は通
常の製剤成分からなる。乳剤の場合、有効物質の濃度は
約５ないし80重量％でよい。粉剤の形態の製剤は、通常
５ないし20重量％、散布液の形態の製剤は、約２ないし
20重量％の有効物質を含有する。粒剤の場合、有効物質
の含有量は、その有効物質が溶解している状態にある
か、あるいは固体の形態にあるか否かという条件、およ
び造粒助剤、増量剤等として何が使用されているかとい
う点に、一部依存している。
更に、前記有効物質の製剤は、場合によっては、それ
ぞれの場合に慣用される結合剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含有している。
ぞれの場合に慣用される結合剤、湿潤剤、分散剤、乳化
剤、浸透剤、溶剤、増量剤または担体を含有している。
好適な固体の担体には、例えば、粘土（例えば、カオ
リン、ベントナイト等）、タルク、シリカ、アルミナ粉
末、活性炭、植物粉末等が包含される。好適な液体の担
体には、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等）、
ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等）、エーテル（例えば、エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ等）、脂肪族炭化水素（例
えば、ガソリン、ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素
（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメ
タン、トリクロロベンゼン等）、エステル、酸アミド、
ニトリル等が包含される。これらは単独で、あるいは２
種またはそれ以上の混合物として使用できる。気体の担
体としては、LPG（液体石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、フレオンガス等が使用できる。
リン、ベントナイト等）、タルク、シリカ、アルミナ粉
末、活性炭、植物粉末等が包含される。好適な液体の担
体には、例えば、水、アルコール（例えば、メチルアル
コール、エチルアルコール、エチレングリコール等）、
ケトン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノン等）、エーテル（例えば、エチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ等）、脂肪族炭化水素（例
えば、ガソリン、ケロシン、灯油等）、芳香族炭化水素
（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフ
タレン等）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメ
タン、トリクロロベンゼン等）、エステル、酸アミド、
ニトリル等が包含される。これらは単独で、あるいは２
種またはそれ以上の混合物として使用できる。気体の担
体としては、LPG（液体石油ガス）、ジメチルエーテ
ル、フレオンガス等が使用できる。
市販される形態の濃厚物は、場合によっては、慣用方
法により、例えば、水和剤、乳剤、分散液の場合には、
そしてまた、微粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤および粒状製剤ならびに散布液の形態の製剤
は、通常、使用前に他の不活性物質で更に希釈されるこ
とはない。
法により、例えば、水和剤、乳剤、分散液の場合には、
そしてまた、微粒剤の場合には水を使用して希釈され
る。粉剤および粒状製剤ならびに散布液の形態の製剤
は、通常、使用前に他の不活性物質で更に希釈されるこ
とはない。
必要な施用量は、とりわけ、温度および湿度のような
外的条件に応じて変化する。それは表面処理の場合に
は、例えば、有効成分１ないし500mg/m2という広い範囲
内で変化することもあり得る。
外的条件に応じて変化する。それは表面処理の場合に
は、例えば、有効成分１ないし500mg/m2という広い範囲
内で変化することもあり得る。
本発明の有効物質は、それらの市販される製剤、およ
びその製剤から生物学的に有効な他の物質との混合物と
して製造された使用形態、の両方で存在することができ
る。
びその製剤から生物学的に有効な他の物質との混合物と
して製造された使用形態、の両方で存在することができ
る。
市販の製剤から製造された使用形態の中の有効物質の
含有量は、広い範囲内で変えることができ、そしてハウ
スダストダニ類用の本発明の殺ダニ剤中に存在すべき有
効成分の量およびその殺ダニ剤の使用量は、殺ダニ剤の
形態、殺ダニ剤によって駆除される対象物、殺ダニ剤の
使用方法および殺ダニ剤の施用場所等によって、適当に
決めることができる。施用は、使用形態の一つに合うよ
うに適合された慣用方法で行われる。ハウスダストダニ
類を防除するため、式Ｉの化合物の製剤は、ダストダニ
類が蔓延していて処理しなければならない表面、材料お
よび対象物（例えば、織物類、壁紙、床の敷物、クッシ
ョン類）に施用される。織物類はまた、例えば、有効物
質を含んでいる液の中で洗浄するか、またはその液中に
浸漬することもできる。
含有量は、広い範囲内で変えることができ、そしてハウ
スダストダニ類用の本発明の殺ダニ剤中に存在すべき有
効成分の量およびその殺ダニ剤の使用量は、殺ダニ剤の
形態、殺ダニ剤によって駆除される対象物、殺ダニ剤の
使用方法および殺ダニ剤の施用場所等によって、適当に
決めることができる。施用は、使用形態の一つに合うよ
うに適合された慣用方法で行われる。ハウスダストダニ
類を防除するため、式Ｉの化合物の製剤は、ダストダニ
類が蔓延していて処理しなければならない表面、材料お
よび対象物（例えば、織物類、壁紙、床の敷物、クッシ
ョン類）に施用される。織物類はまた、例えば、有効物
質を含んでいる液の中で洗浄するか、またはその液中に
浸漬することもできる。
例えば、カーペット中に生息するヒョウヒダニ属（De
rmatophagoides）のダニを駆除するためには、式Ｉの化
合物を0.1mg/m2またはそれ以上の量で施用するのが好ま
しい。式Ｉの化合物は、接触毒としてばかりでなく、食
毒としても作用するので、飼料等に式Ｉの化合物を添加
することによって製造される毒入りのえさ組成物が、こ
の化合物を使用するための好ましい具体例である。この
組成物は有効物質を0.1ppmないし1.0％含有する場合に
十分な効果を発揮することができる。
rmatophagoides）のダニを駆除するためには、式Ｉの化
合物を0.1mg/m2またはそれ以上の量で施用するのが好ま
しい。式Ｉの化合物は、接触毒としてばかりでなく、食
毒としても作用するので、飼料等に式Ｉの化合物を添加
することによって製造される毒入りのえさ組成物が、こ
の化合物を使用するための好ましい具体例である。この
組成物は有効物質を0.1ppmないし1.0％含有する場合に
十分な効果を発揮することができる。
本発明はまた、式Ｉの化合物またはその調合物を用い
て表面、材料および対象物をダストダニ類の蔓延を防ぐ
ための予防的な処理（例えば、含浸または塗布）にも関
する。
て表面、材料および対象物をダストダニ類の蔓延を防ぐ
ための予防的な処理（例えば、含浸または塗布）にも関
する。
式Ｉの化合物は、接触毒および食毒の両方として作用
するので、ダニがもし生息しているならば、この化合物
によってそのダニが駆除されるであろう場所に部分的
に、すなわち、均一にでも完全にでもない状態で施用さ
れる場合でも、その高い特性によって示されるように、
高い殺ダニ効果を発揮することができる。これとは対照
的に、従来の有機リン系殺ダニ剤およびピレスロイド系
殺ダニ剤は接触毒としてか作用しないで、ハウスダスト
ダニ類に対しては忌避剤として位しか作用しないので、
それらが部分的に施用される場合には殺ダニ効果を発揮
することができない。上述のように、本発明によるハウ
スダストダニ類用の殺ダニ剤は、ケナガコナダニ属（Ty
rophagus）、ヒョウヒダニ属（Dermatophagoides）、ツ
メダニ科（Cheyletidae）等のダニのようなハウスダス
トダニ類に対して高い殺ダニ効果を示す一方、人間およ
び動物に対しては極めて安全である。それ故、本発明
は、前記化合物を使用することによって、公知の有機リ
ン系殺ダニ剤またはピレスロイド系殺ダニ剤を使用する
従来方法よりも有利なハウスダストダニ類の防除方法を
提供する。式Ｉの化合物は化学的に安定であって、それ
を含有する組成物から徐々に放出されるので、本発明の
殺ダニ剤は、既に成長してしまったハウスダストダニ類
を駆除するためばかりでなく、カーペット、ベッドクロ
ス等にダニがはびこることから、これらを守るために施
用される所謂予防用組成物としても極めて有効である。
するので、ダニがもし生息しているならば、この化合物
によってそのダニが駆除されるであろう場所に部分的
に、すなわち、均一にでも完全にでもない状態で施用さ
れる場合でも、その高い特性によって示されるように、
高い殺ダニ効果を発揮することができる。これとは対照
的に、従来の有機リン系殺ダニ剤およびピレスロイド系
殺ダニ剤は接触毒としてか作用しないで、ハウスダスト
ダニ類に対しては忌避剤として位しか作用しないので、
それらが部分的に施用される場合には殺ダニ効果を発揮
することができない。上述のように、本発明によるハウ
スダストダニ類用の殺ダニ剤は、ケナガコナダニ属（Ty
rophagus）、ヒョウヒダニ属（Dermatophagoides）、ツ
メダニ科（Cheyletidae）等のダニのようなハウスダス
トダニ類に対して高い殺ダニ効果を示す一方、人間およ
び動物に対しては極めて安全である。それ故、本発明
は、前記化合物を使用することによって、公知の有機リ
ン系殺ダニ剤またはピレスロイド系殺ダニ剤を使用する
従来方法よりも有利なハウスダストダニ類の防除方法を
提供する。式Ｉの化合物は化学的に安定であって、それ
を含有する組成物から徐々に放出されるので、本発明の
殺ダニ剤は、既に成長してしまったハウスダストダニ類
を駆除するためばかりでなく、カーペット、ベッドクロ
ス等にダニがはびこることから、これらを守るために施
用される所謂予防用組成物としても極めて有効である。
以下の実施例は、本発明を例証するためのものであっ
て、それにいかなる限定も課すものではない。
て、それにいかなる限定も課すものではない。
A.製剤例 ａ）有効物質10重量部および不活性物質としてのタルク
90重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミルで
粉砕することによって粉剤が得られる。
90重量部を混合し、そしてこの混合物をハンマーミルで
粉砕することによって粉剤が得られる。
ｂ）有効物質25重量部、不活性物質としてのカオリン含
有石英65重量部、リングニンスルホン酸カリウム10重量
部および湿潤剤および分散剤としてのオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合
物をピンディスクミルで粉砕することによって、水中に
容易に分散させることができる水和剤が得られる。
有石英65重量部、リングニンスルホン酸カリウム10重量
部および湿潤剤および分散剤としてのオレイルメチルタ
ウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、そしてこの混合
物をピンディスクミルで粉砕することによって、水中に
容易に分散させることができる水和剤が得られる。
ｃ）有効物質40重量部をスルホコハク酸モノエステル７
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および
水51重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルに
より５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによっ
て、水中に容易に分散させることができる分散濃厚物が
得られる。
重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部および
水51重量部と混合し、そしてこの混合物をボールミルに
より５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによっ
て、水中に容易に分散させることができる分散濃厚物が
得られる。
ｄ）有効物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン
75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
ェノール（EO10単位）10重量部から乳剤が得られる。
75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフ
ェノール（EO10単位）10重量部から乳剤が得られる。
ｅ）有効物質２ないし15重量部およびアタパルジャイ
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性の粒
状担体物質から粒剤が製造される。30％の固形分を有す
る例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用して、それをアタパル
ジャイト粒剤の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥し
て、十分に混合するのが有利である。その際、水和剤の
重量割合は約５％であり、そして不活性担体物質のそれ
は完成粒剤の約95％である。
ト、粒状軽石および／またはケイ砂のような不活性の粒
状担体物質から粒剤が製造される。30％の固形分を有す
る例ｂ）の水和剤の懸濁物を使用して、それをアタパル
ジャイト粒剤の表面上に噴霧し、そしてこれらを乾燥し
て、十分に混合するのが有利である。その際、水和剤の
重量割合は約５％であり、そして不活性担体物質のそれ
は完成粒剤の約95％である。
B.生物試験例 式Ｉの化合物をヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides
pteronyssinus）（D.p.）種およびケナガコナダニ（Ty
rophagus putrescentiae）（T.p.）種のハウスダストダ
ニについて試験を行った。
pteronyssinus）（D.p.）種およびケナガコナダニ（Ty
rophagus putrescentiae）（T.p.）種のハウスダストダ
ニについて試験を行った。
効力は、有効物質を食毒として施用して（餌料混入法
により）測定された。
により）測定された。
以下の市販の昆虫成長抑制剤ならびにベンゾイル尿素
類（A,B）、ジュベノイド（C,D）およびピレスロイド
（Ｅ）が比較物質として使用された。
類（A,B）、ジュベノイド（C,D）およびピレスロイド
（Ｅ）が比較物質として使用された。
Ａ ジフルベンズロン（diflubenzuron）、水和剤（W.
P.） Ｂ テフルベンズロン（teflubenzuron）（５％E.C.） Ｃ ピリプロキシフェン（pyriproxifen）（0.5％G.） Ｄ メソプレン（methoprene）（10％） Ｅ フェノトリン（phenothrin） これらの試験は、比較物質が効力を全く示さないか、
あるいは僅かしか示さなかったのに対して、式Ｉの化合
物は低濃度でハウスダストダニ類の完全な防除を達成で
きたことを示した。
P.） Ｂ テフルベンズロン（teflubenzuron）（５％E.C.） Ｃ ピリプロキシフェン（pyriproxifen）（0.5％G.） Ｄ メソプレン（methoprene）（10％） Ｅ フェノトリン（phenothrin） これらの試験は、比較物質が効力を全く示さないか、
あるいは僅かしか示さなかったのに対して、式Ｉの化合
物は低濃度でハウスダストダニ類の完全な防除を達成で
きたことを示した。
実験１ 試験方法：餌料混入法 それぞれの供試化合物を粉末状動物餌料と十分に混合
し、そして試験濃度の２倍の濃度の調合物を調製する。
この有効物質の調合物を、上記の有害生物の規定量（D.
p.の場合には1g当りダニ約450匹そしてT.p.の場合には1
g当りダニ約100匹）を含有する上記の動物餌料と、所望
の試験濃度になるように1:1の比で混合する。
し、そして試験濃度の２倍の濃度の調合物を調製する。
この有効物質の調合物を、上記の有害生物の規定量（D.
p.の場合には1g当りダニ約450匹そしてT.p.の場合には1
g当りダニ約100匹）を含有する上記の動物餌料と、所望
の試験濃度になるように1:1の比で混合する。
同様にして有効物質を含有しない対照の餌料を調製す
る。
る。
それぞれの混合物の各5gを直径4.5cm、高さ1.5cmのペ
トリ皿に入れる。ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides
pteronyssinus）が納められているこのペトリ皿を、約
65％の相対湿度に調節されている容器に入れる一方、ケ
ナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）が納められ
ているペトリ皿を、約85％の相対湿度に調節されている
容器に入れた。これらの容器を25±１℃の温度に保持さ
れた恒温室に入れ、その中でこれらのダニを飼育した。
トリ皿に入れる。ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides
pteronyssinus）が納められているこのペトリ皿を、約
65％の相対湿度に調節されている容器に入れる一方、ケ
ナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）が納められ
ているペトリ皿を、約85％の相対湿度に調節されている
容器に入れた。これらの容器を25±１℃の温度に保持さ
れた恒温室に入れ、その中でこれらのダニを飼育した。
この処理の後、媒質中で生息するダニを均一に分散さ
せるため、それぞれ1,2および３週間目および単に２お
よび３週間目に、各媒質を静かにかき混ぜた。次に、各
媒質の0.1gを試料にとって、その中で生きているダニの
数を立体顕微鏡を用いて数えた。生きているダニの数を
数えるための試料採取を各試験群について３回づつ実施
して、数え上げたデータの平均値を得た。このようにし
て得られた平均値から、それぞれ1,2および３週間目
の、または２および３週間目の成長抑制度（百分率）
は、次式に従って算出された。
せるため、それぞれ1,2および３週間目および単に２お
よび３週間目に、各媒質を静かにかき混ぜた。次に、各
媒質の0.1gを試料にとって、その中で生きているダニの
数を立体顕微鏡を用いて数えた。生きているダニの数を
数えるための試料採取を各試験群について３回づつ実施
して、数え上げたデータの平均値を得た。このようにし
て得られた平均値から、それぞれ1,2および３週間目
の、または２および３週間目の成長抑制度（百分率）
は、次式に従って算出された。
C:対照混合物中で生きているダニの数 T:有効物質を含有する混合物中で生きているダニの数 得られた結果は、表３に示される。
上記の餌料混合物試験は、有効物質が経口的に攝取さ
れる場合には、10ppmの濃度範囲にある化合物１がハウ
スダストダニ類の完全な防除を達成することを示してい
る。比較物質は、同じ濃度範囲の場合に、０〜33％の防
除効果しか達成しない。ヤケヒョウヒダニ（Dermatopha
goides pteronyssinus）およびケナガコナダニ（Tyroph
agus putrescentiae）に対しては極めて有効であった式
Ｉの化合物は、その濃度が低い場合においても、極めて
高い成長抑制百分率を示した。これとは対照的に、対照
化合物として使用されたジフルベンズロンおよびテフル
ベンズロンのような他のベンゾイル尿素化合物およびメ
ソプレンおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモ
ンは、成長抑制効果を殆ど示さなかった。このことか
ら、ハウスダストダニ類に対する殺ダニ作用は、ベンゾ
イル尿素系化合物の中から選択される式Ｉの化合物特有
のものであることが明らかになった。これとは対照的
に、ピレスロイド化合物に属して、ハウスダストダニ類
用の従来の殺ダニ剤中で有効成分として必須的に使用さ
れているフェノトリンは、その殺ダニ作用を発揮するた
めに高い濃度を必要とした。従って、人畜に対しては殆
ど無害であって、しかも低濃度において極めて高い殺ダ
ニ作用を示す式Ｉの化合物は、フェノトリン等のような
従来の有効成分の代りに、ハウスダストダニ類用の殺ダ
ニ剤において極めて有利な有効成分となることができ
る。
れる場合には、10ppmの濃度範囲にある化合物１がハウ
スダストダニ類の完全な防除を達成することを示してい
る。比較物質は、同じ濃度範囲の場合に、０〜33％の防
除効果しか達成しない。ヤケヒョウヒダニ（Dermatopha
goides pteronyssinus）およびケナガコナダニ（Tyroph
agus putrescentiae）に対しては極めて有効であった式
Ｉの化合物は、その濃度が低い場合においても、極めて
高い成長抑制百分率を示した。これとは対照的に、対照
化合物として使用されたジフルベンズロンおよびテフル
ベンズロンのような他のベンゾイル尿素化合物およびメ
ソプレンおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモ
ンは、成長抑制効果を殆ど示さなかった。このことか
ら、ハウスダストダニ類に対する殺ダニ作用は、ベンゾ
イル尿素系化合物の中から選択される式Ｉの化合物特有
のものであることが明らかになった。これとは対照的
に、ピレスロイド化合物に属して、ハウスダストダニ類
用の従来の殺ダニ剤中で有効成分として必須的に使用さ
れているフェノトリンは、その殺ダニ作用を発揮するた
めに高い濃度を必要とした。従って、人畜に対しては殆
ど無害であって、しかも低濃度において極めて高い殺ダ
ニ作用を示す式Ｉの化合物は、フェノトリン等のような
従来の有効成分の代りに、ハウスダストダニ類用の殺ダ
ニ剤において極めて有利な有効成分となることができ
る。
例２ 試験方法：カーペットの含浸 正方形のカーペット片（５×5cm、ウール100％の製
品、パイル長さ7mm）の上に、20および100mg/m2の施用
量で各供試化合物をアセトン溶液の形で噴霧する。
品、パイル長さ7mm）の上に、20および100mg/m2の施用
量で各供試化合物をアセトン溶液の形で噴霧する。
未処理のカーペット片（対照物）には、薬剤を溶解さ
せてない純アセトンを噴霧して乾燥させる。このカーペ
ット片を大気中で３時間乾燥させた。ヤケヒョウヒダニ
（Dermatophagoides pteronyssinus）約450匹を含んだ
媒質0.5gを各カーペット片の上に植付け、それを約65％
の相対湿度に調節されている容器に入れて、25±１℃の
温度に保持された恒温室内に置いた。１週間の間隔を置
いた後、カーペット片を取出して、生きているダニの数
を測定する。ホットプレートでカーペット片を加熱し
て、各カーペット片中で生息しているダニを追出した
後、生きているダニの数を数えた。各グループについて
同じ試験を３回づつ繰り返して、その測定データから平
均値を得た。薬剤で処理したグループ中で生きているダ
ニの数と、対照グループ中で生きているダニの数から、
成長抑制百分率を以下の式に従って算出した。供試化合
物で処理されてから、40℃で１か月間保存されたカーペ
ットについても上記と同じ方法で試験した。
せてない純アセトンを噴霧して乾燥させる。このカーペ
ット片を大気中で３時間乾燥させた。ヤケヒョウヒダニ
（Dermatophagoides pteronyssinus）約450匹を含んだ
媒質0.5gを各カーペット片の上に植付け、それを約65％
の相対湿度に調節されている容器に入れて、25±１℃の
温度に保持された恒温室内に置いた。１週間の間隔を置
いた後、カーペット片を取出して、生きているダニの数
を測定する。ホットプレートでカーペット片を加熱し
て、各カーペット片中で生息しているダニを追出した
後、生きているダニの数を数えた。各グループについて
同じ試験を３回づつ繰り返して、その測定データから平
均値を得た。薬剤で処理したグループ中で生きているダ
ニの数と、対照グループ中で生きているダニの数から、
成長抑制百分率を以下の式に従って算出した。供試化合
物で処理されてから、40℃で１か月間保存されたカーペ
ットについても上記と同じ方法で試験した。
C:対照混合物中で生きているダニの数 T:有効物質を含有する混合物中で生きているダニの数 試験結果は、表４に示されている。
このカーペット含浸試験は、ハウスダストダニ類に対
する式Ｉのベンゾイル尿素の効力が１週間後に現れ始め
て、長期間にわたる優れた作用を発揮しながら持続する
ことを示している。
する式Ｉのベンゾイル尿素の効力が１週間後に現れ始め
て、長期間にわたる優れた作用を発揮しながら持続する
ことを示している。
特にこの試験結果は、式Ｉの化合物がまた、カーペッ
トのいわゆる予防的処理のために低濃度で使用される場
合にも、極めて高い成長抑制百分率を示すことを証明し
ている。更に、式Ｉの化合物はまた、長期にわたる優れ
た残効を示すことも上記の結果によって証明された。従
って、上記の化合物は、カーペット、寝具等で生息して
いるハウスダストダニ類用のダニ防除剤として極めて有
効である。これとは対照的に、ジフルベンズロンおよび
テフルベンズロンのような他のベンゾイル尿素系化合物
は効果がなかった。
トのいわゆる予防的処理のために低濃度で使用される場
合にも、極めて高い成長抑制百分率を示すことを証明し
ている。更に、式Ｉの化合物はまた、長期にわたる優れ
た残効を示すことも上記の結果によって証明された。従
って、上記の化合物は、カーペット、寝具等で生息して
いるハウスダストダニ類用のダニ防除剤として極めて有
効である。これとは対照的に、ジフルベンズロンおよび
テフルベンズロンのような他のベンゾイル尿素系化合物
は効果がなかった。
実験３ 実験２で使用されたのと同じカーペットから、それぞ
れ5cm×5cmの寸法を有するカーペット片が作製された。
各カーペット片の1cm巾にわたる周辺部を供試薬剤（下
記の表５参照）で処理したが、その中央部は処理しなか
った。下記の表５に示される薬剤の量は各試験片の全体
の表面積の1m2当りの量であった。試験片の薬剤が施用
されなかった前記中央部に、約200匹のヤケヒョウヒダ
ニ（Dermatophagoides pteronyssinus）を含んでいる媒
質0.2gを植付けた。65％の相対湿度に調節されている容
器内に各カーペット片に入れて、25℃±１℃の温度に保
たれている恒温室内に置いた。
れ5cm×5cmの寸法を有するカーペット片が作製された。
各カーペット片の1cm巾にわたる周辺部を供試薬剤（下
記の表５参照）で処理したが、その中央部は処理しなか
った。下記の表５に示される薬剤の量は各試験片の全体
の表面積の1m2当りの量であった。試験片の薬剤が施用
されなかった前記中央部に、約200匹のヤケヒョウヒダ
ニ（Dermatophagoides pteronyssinus）を含んでいる媒
質0.2gを植付けた。65％の相対湿度に調節されている容
器内に各カーペット片に入れて、25℃±１℃の温度に保
たれている恒温室内に置いた。
実験２と同様な方法で各試験片について成長抑制百分
率が得られ、そしてその結果は表５に示される。
率が得られ、そしてその結果は表５に示される。
上記の試験結果は、各カーペット片の式Ｉの化合物が
適用されなかった部分にヤケヒョウヒダニ（Dermatopha
goides pteronyssinus）が植付けられて、カーペット片
に部分的に施用されたその化合物の高い殺ダニ効果を立
証している。この事実から、式Ｉの化合物は、ダニを追
出さなかったが、接触毒としてばかりでなく食毒として
も作用し、それによって式Ｉの化合物のこのような特性
のためにダニが駆除されたものと考えられる。しかし、
これとは対照的に、ピレスロイド化合物であるフェノト
リンは、各カーペット片に部分的に施用された場合には
殆ど効果が無かったけれども、前記表５に示された濃度
で各カーペット片の表面全体に施用された場合にだけ、
残る程度までの殺ダニ効果を発揮した。この事実から、
フェノトリンとダニとの接触が、このフェノトリンの忌
避作用によって妨害される結果、フェノトリンはダニに
対して接触毒としては作用できなかったものと考えられ
る。
適用されなかった部分にヤケヒョウヒダニ（Dermatopha
goides pteronyssinus）が植付けられて、カーペット片
に部分的に施用されたその化合物の高い殺ダニ効果を立
証している。この事実から、式Ｉの化合物は、ダニを追
出さなかったが、接触毒としてばかりでなく食毒として
も作用し、それによって式Ｉの化合物のこのような特性
のためにダニが駆除されたものと考えられる。しかし、
これとは対照的に、ピレスロイド化合物であるフェノト
リンは、各カーペット片に部分的に施用された場合には
殆ど効果が無かったけれども、前記表５に示された濃度
で各カーペット片の表面全体に施用された場合にだけ、
残る程度までの殺ダニ効果を発揮した。この事実から、
フェノトリンとダニとの接触が、このフェノトリンの忌
避作用によって妨害される結果、フェノトリンはダニに
対して接触毒としては作用できなかったものと考えられ
る。
実際に使用するに当たっては、もしダニがいれば、殺
ダニ剤によって駆除されるであろう筈の対象物の表面全
体に殺ダニ剤を施用することは大抵の場合不可能であ
る。実状を考慮すると、対象物に部分的に施用される場
合ても有効である式Ｉの化合物は、その実際の使用にお
いて極めて有利である。
ダニ剤によって駆除されるであろう筈の対象物の表面全
体に殺ダニ剤を施用することは大抵の場合不可能であ
る。実状を考慮すると、対象物に部分的に施用される場
合ても有効である式Ｉの化合物は、その実際の使用にお
いて極めて有利である。
実験４ 0.7gの化合物１をエタノールに溶解させて空のエアゾ
ル容器に充填し、その容器にバルブ部品を取付けた。こ
のバルブ部品を通して、噴射剤を容器中に圧入して、化
合物１（300ml）が充填されているエアゾル容器を完成
させた。このエアゾルを２マット−カーペット（約3.2m
2）上に30mlの量（有効成分として20mg/m2）で噴霧し
た。１か月後に、約500匹のコナヒョウヒダニ（Dermato
phagoides farinae）をカーペット中に植付けた。その
間に、ダニの増殖は阻止されて、生きているダニの密度
は、元の密度の５％またはそれ以下まで低下した。この
結果は、ダニの増殖を阻止できる式Ｉの化合物の高い殺
ダニ効果を立証している。
ル容器に充填し、その容器にバルブ部品を取付けた。こ
のバルブ部品を通して、噴射剤を容器中に圧入して、化
合物１（300ml）が充填されているエアゾル容器を完成
させた。このエアゾルを２マット−カーペット（約3.2m
2）上に30mlの量（有効成分として20mg/m2）で噴霧し
た。１か月後に、約500匹のコナヒョウヒダニ（Dermato
phagoides farinae）をカーペット中に植付けた。その
間に、ダニの増殖は阻止されて、生きているダニの密度
は、元の密度の５％またはそれ以下まで低下した。この
結果は、ダニの増殖を阻止できる式Ｉの化合物の高い殺
ダニ効果を立証している。
実験５ 0.1gの化合物１、0.2gのＮ−（２−エチルヘキシル）
−ビシクロ−〔2.2.1〕ヘプテン−（５）−2,3−ジカル
ボキシイミドおよび99.7gの粉末状餌料99.7gを十分に粉
砕し、混合して、毒入りのえさ組成物を調製した。これ
を、約300匹のヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pt
eronyssinus）と約200匹のツメダニ科（Cheyletidae）
のダニが植付けられていた、10cm×10cmの寸法のカーペ
ット上に、1m2当り20gの量（有効成分として20mg/m2）
で噴霧した。２週間後に、生きているダニの数は、それ
ぞれ10匹またはそれ以下と数えられた。
−ビシクロ−〔2.2.1〕ヘプテン−（５）−2,3−ジカル
ボキシイミドおよび99.7gの粉末状餌料99.7gを十分に粉
砕し、混合して、毒入りのえさ組成物を調製した。これ
を、約300匹のヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pt
eronyssinus）と約200匹のツメダニ科（Cheyletidae）
のダニが植付けられていた、10cm×10cmの寸法のカーペ
ット上に、1m2当り20gの量（有効成分として20mg/m2）
で噴霧した。２週間後に、生きているダニの数は、それ
ぞれ10匹またはそれ以下と数えられた。
フロントページの続き (72)発明者 シュナッテラー・シュテファン ドイツ連邦共和国、デー‐65795 ハッ テルスハイム、シラーリング、11 (72)発明者 シュタルク・ヘルバート ドイツ連邦共和国、デー‐65779 ケル クハイム、ギムバッヒャー・ターン、15 (56)参考文献 特開 平２−270（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−176245（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−288004（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−11053（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−146870（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−131152（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−283203（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 47/34 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】式I a または式I b で表される化合物を、ハウスダストダニ類を防除するた
めに使用する方法。 - 【請求項２】請求の範囲第１項に記載された化合物をハ
ウスダストダニ類の予防のために使用する方法。 - 【請求項３】ハウスダストダニ類が蔓延している表面、
材料または対象物を、請求の範囲第１項に記載された化
合物の有効量を用いて処理することを特徴とするハウス
ダストダニ類の防除方法。 - 【請求項４】ハウスダストダニ類を予防する方法におい
て、表面、材料または対象物を、請求の範囲第１項に記
載された化合物の有効量を用いて処理することを特徴と
するハウスダストダニ類の予防方法。 - 【請求項５】ハウスダストダニ類が蔓延するのを防除ま
たは予防するための組成物において、請求の範囲第１項
に記載された化合物の有効量と、これに適した調合用助
剤とを含有することを特徴とする上記組成物。 - 【請求項６】請求の範囲第１項に記載された化合物また
は請求の範囲第５項に記載された組成物の有効量が含浸
または被覆されている織物。
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4342343.4 | 1993-11-18 | ||
| JP31264593A JPH07138112A (ja) | 1993-11-18 | 1993-11-18 | 殺屋内塵性ダニ剤 |
| JP5-312645 | 1993-11-18 | ||
| DE312645/93 | 1993-12-11 | ||
| DE19934342343 DE4342343A1 (de) | 1993-12-11 | 1993-12-11 | Verwendung von Benzoylharnstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben |
| DE4342343.4 | 1993-12-11 | ||
| PCT/EP1994/003728 WO1995013703A1 (en) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | Use of benzoylureas for controlling house dust mites |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11500101A JPH11500101A (ja) | 1999-01-06 |
| JP3170286B2 true JP3170286B2 (ja) | 2001-05-28 |
Family
ID=25932000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51420395A Expired - Lifetime JP3170286B2 (ja) | 1993-11-18 | 1994-11-11 | ベンゾイル尿素類をハウスダストダニ類の防除に使用する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5854288A (ja) |
| EP (1) | EP0729301A1 (ja) |
| JP (1) | JP3170286B2 (ja) |
| CA (1) | CA2176596A1 (ja) |
| MX (1) | MX9408958A (ja) |
| WO (1) | WO1995013703A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107341A (en) * | 1997-12-19 | 2000-08-22 | Bissell Homecare, Inc. | Aqueous miticide containing benzyl benzoate |
| US6376542B1 (en) | 1997-12-19 | 2002-04-23 | Bissell Homecare, Inc. | Aqueous miticide compositions containing benzyl benzoate |
| AU1816400A (en) * | 1999-11-09 | 2001-06-06 | Procter & Gamble Company, The | A composition comprising solubilized repellent active component |
| WO2010084052A2 (en) | 2009-01-22 | 2010-07-29 | Laboratorios Miret, S. A. | Use of cationic surfactants as acaricidal agents |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0117320B1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-03-04 | Duphar International Research B.V | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same |
| CA1339745C (en) * | 1984-04-10 | 1998-03-17 | Martin Anderson | Pesticidal benzoylurea compounds |
| DE3603089A1 (de) * | 1986-02-01 | 1987-08-06 | Basf Ag | N-benzoyl-n'-phenoxyphenylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen |
| DE3741062A1 (de) * | 1987-12-04 | 1989-08-31 | Hoechst Ag | (thio)benzoylharnstoffe und deren funktionelle derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| EP0449885A1 (en) * | 1988-12-21 | 1991-10-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Insecticidal use of a benzoylurea |
| EP0475253A3 (en) * | 1990-09-04 | 1992-11-04 | Detia Freyberg Gmbh | Agent and method for controlling house and dust mites |
-
1994
- 1994-11-11 WO PCT/EP1994/003728 patent/WO1995013703A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-11-11 US US08/646,259 patent/US5854288A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-11 EP EP95900706A patent/EP0729301A1/en not_active Withdrawn
- 1994-11-11 JP JP51420395A patent/JP3170286B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-11 CA CA002176596A patent/CA2176596A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-17 MX MX9408958A patent/MX9408958A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0729301A1 (en) | 1996-09-04 |
| WO1995013703A1 (en) | 1995-05-26 |
| JPH11500101A (ja) | 1999-01-06 |
| MX9408958A (es) | 1997-03-29 |
| US5854288A (en) | 1998-12-29 |
| CA2176596A1 (en) | 1995-05-26 |
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