JPH0395104A - シロアリ防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シロアリに対し優れた効果を現わすシロアリ
防除剤に関する。

本願出願日前の特願昭６３−２６４　，　０２０号並び
に特願昭６３−２９９．４１９号には、ある種の殺虫性
シアノイξノー、ニトロメチレンー、ニトロイ５ノー化
合物が開示されている。

然しなから、上記特許出願明細書には、シロアリに対し
ての具体的な試験及びそれの作用効果については、全く
記載されていない。

シロアリは木材を食害する害虫として最も身近な害虫の
一つであり、特に木造建築物への重大な被害という点か
ら、住環境への影響、更にまた文化財建造物への影響等
、その防除は極めて重要なものである。そして長年にわ
たり、防除薬剤並びに防除方法の面から、防除対策の検
討が威されている。

近年、我が国に於いては、従来シロアリ防除剤として各
方面で多用されてきたクロルデンがその長期残留性及び
環境への影響の点から、使用禁止となり、現今使用され
ている薬剤は、主に、ホキシム〔化学名：０−（α−シ
アノベンジリデンアミノ）０，Ｏ−ジエチルホスホロチ
オエート］、クロルピリホス〔化学名：０，０−ジエチ
ル　３，５．６−トリクロロー２−ピリジルホスホ口チ
オエート〕等の有機リン系殺虫剤、並びにパーメスリン
〔化学名：５−ベンジル３−フリルメチル３−（２−メ
トキシー力ルボニル−１−プロペニル）−２．２−ジメ
チルシク口プロパンカルボキシレート〕、デカメスリン
〔化学名：α−シアノー３フエノキシベンジル　ｄ，ｌ
−シスー３−（２，２−ジブロモビニル）−２．２−ジ
メチル　シク口プロパンカルボキシレート〕 等のピレスロイド系殺虫剤である。

然しなから、これとても薬剤の使用濃度、並びにその効
果及び安全性、また木造家屋（住居）並びに文化財等の
性質上、薬剤処理回数の制約等々の問題もあり、決して
満足いくべきものではない。

本発明者等は、この度、上記課題を解決するに足る薬剤
を見い出すべく検討した結果下記弐（１）で表わされる
化合物が、シロアリに対し、極めて強い殺蟻作用を示し
、且つ残効性を有することを発見した。

式： 式中Ｒｌは水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、 Ｒ３ Ｒ２は−Ｓ−Ｃ｝ｌ，又は一Ｎ−Ｒ’を示し、ここでＲ
３及びＲ４は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
示す、 ＹはＣ｝Ｉ又はＮを示し、そして Ｚはニトロ基又はシアノ基を示す、 ただし、Ｚがシアノ基を示すとき、ＹはＮを示す。

本発明によれば、前記式（Ｉ）の化合物は、驚くべきこ
とには、シロアリに対し、極めて強力な殺蟻作用を示し
、そして該作用は、公知のシロアリ防除剤と比較しても
、実質的に極めて顕著な殺蟻作用であると共に、該化合
物の殺蟻濃度は、公知薬剤のそれよりも、極めて低濃度
であることから、環境面に於いても許容され得るもので
ある。

更に式（１）の化合物は、公知薬剤よりも低濃度で、シ
ロアリに対し残効作用を示すことから、安全且つ的確な
防除が可能であって、シロアリの被害をうける木造建築
物に対し、有利に使用することができる。

前記式（１）の化合物に於いて、好ましくは、 Ｒ１は水素原子、メチル基、エチル基又はｎ−プロビル
基を示し、 Ｒ３ Ｒ！はーＳ−ＣＩ，又は一Ｎ−Ｒ’を示し、ここでＲ３
及びＲ４は水素原子、又はメチル基又はエチル基を示す
、 ＹはＣＨ又はＮを示し、そして Ｚはニトロ基又はシアノ基を示す。ただしＺがシアノ基
を示すとき、ＹはＮを示す。

本発明の式（Ｉ）の化合物の具体例としては、特には下
記のものを例示することができる。

１−（２−クロロ−５−ビリジルメチルアξノ）一ｌ−
メチルアミノー２−ニトロエチレン、 １−（Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）一Ｎ−
メチルアミノ）−１−メチルアミノー２ニトロエチレン
、 ｌ−アミノー［Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−Ｎ−メチルアミノ）一１−メチルア藁ノー２−ニト
ロエチレン、 ３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−３一メチル
−２−ニトログアニジン、 ｌ一（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３＝シアノ
ー２−メチルイソチオウレア、１−（２−クロロー５−
ピリジルメチルア旦ノ）■−メチルアミノー２−二トロ
エチレン、３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−
１＝メチル−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）一１−
ジメチルアミノー２−ニトロエチレン、１−（Ｎ−（２
−クロロ−５−ピリジルメチル）一Ｎ−メチルアミノ〕
−１−ジメチルアミノー２一二トロエチレン、 ３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−１，１−ジ
メチル−２−二トログアニジン、３−（２−クロロー５
−ピリジルメチル）−１，３−ジメチル−２−ニトログ
アニジン、１−アξノー１−　（Ｎ−　（２−クロロ−
５−ビリジルメチル）一Ｎ一エチルアミノ］−２一二ト
ロエチレン、 １−（Ｎ−　（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
一エチルア稟ノ］−１−メチルア箋ノー２ニトロエチレ
ン、 １−．（Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ
−ｎ−プロピルアミノ］−１−メチルアミノー２−ニト
ロエチレン、 １−　（Ｎ−　（２−クロロ−５−ビリジルメチル）一
Ｎ一エチルアミノ］−１−エチルアミノー２ニトロエチ
レン、及び ３−（２−クロロ−５−ビリジルメチル）−３−エチル
−１−メチル−２−ニトログアニジン。

本発明に於ける式（１）の化合物は、シロアリ防除剤と
して、使用することができる。

本発明のシロアリ防除剤の対象シロアリの例としては、
等翅目虫、例えば ヤマトシロアリ（Ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａ
ｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆ
ｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、カタンシロアリ（Ｇｌｙｐ’ｔ
ｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｕｃｕｓ）、サツマシロアリ（Ｇｌ
ｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ）、ナ
カジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｎａｋａ
ｊｉｍａｉ）、コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓ　ｋｏｄａｍａｉ）、アメリカカンザイシロアリ＜
Ｔｎｃｉｓ５ｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）、コウシュン
シロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ　ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉ
ｓ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｎｅｓ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅ
ｒＩｌｌｏｐｓｉｓ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、アマごシロ
アリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｙａｔａｋ
ｅｉ）、タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ
　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、タカサゴシロアリ（Ｎｌａ
ｓｕｔｉｔｅｒｍｕｓ　ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ）
ニトベシロアリ（Ｃａｐｒｉｔｅｒｍａｓ　ｎｉｔｏｂ
ｅｉ）等を挙げることができる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、永和剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾ
ール、活性化合物浸潤一天然及び合戒物、マイクロカプ
セル等を挙げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形戒剤を用いて、混合することによって
行われる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる． 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例
えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレ
ン等）脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等、
パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（
例えば、プタノール、グリコール及びそれらのエーテル
、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキ
サノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムア果
ド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げることが
できる。

液化ガス希釈剤又は担体、常温常圧でガスであり、その
例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チジーク、石英、アクバルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合威ｔ物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合戒粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／または泡沫剤としては、非イオン及び陰イ
オン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例
えば、アルキルアリールボリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）］、アルブミン加水分解生底物を挙げることが
できる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、
そしてメチルセルロールを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ボリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
口シアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一ＩＩには、前記活性威分を０．１〜９５重
量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することがで
きる。

更に、本発明の式（１）活性化合物は、協力剤との混合
剤としても、存在することもでき、斯かる製剤及び、使
用形態は、商業上有用なものを挙げることができる。該
協力剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合
物の作用を増幅する化合物である。

本発明の式（１）活性化合物の商業上有用な使用形態に
おける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の式（Ｉ）活性化合物の使用上の濃度は、例えば
ｏ．ｏｏｏｏｏｏｉ〜１００重量％であって、好ましく
は、０．０００１〜１重量％である。

本発明の式（Ｉ）活性化合物は、使用形態の適合した通
常の方法で使用することができる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

生物試験二一 供試化合物 本発明活性化合物例 １．１：１−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ
）−１−メチルアミノー２−二トロエチレン Ｅ．２：　１−　（Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）−Ｎ−メチルアミノ）−１−メチルアξノ−２一
二トロエチレン ｔ．３：ｔ−アミノー１−（Ｎ−（２−クロロ−５−ピ
リジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２一二トロエチ
レン １．４：　１−　（２−クロロー５−ビリジルメチル）
一３−シアノー２７メチルイソチオウレアＩ．５：３−
（２−クロロ−５−ピリジルメチル）＝３−メチル−２
−ニトログアニジン １，６：ｌ−アミノー１−　（Ｎ−　（２−クロロ−５
−ビリジルメチル）−Ｎ一エチルアミノ〕一２一二トロ
エチレン、 Ｉ．７’：　１−　（Ｎ−　（２−クロロー５−ビリジ
ルメチル）−Ｎ−エチルアミノ］−１−メチルアξノ−
２一二トロエチレン、 １．８：　１−ＣＮ−　（２−クロロ−５−ピリジルメ
チル）一Ｎ一エチルアミノ］−１−エチルアミノー２−
ニトロエチレン、 １．９：３−（２−クロロー５−ピリジルメチル）＝３
−エチル−１−メチル−２−ニトログアニジン 比較化合物 Ａ：バーメスリン　（ｐｅｒｍｅ　ｔｈｒ　ｉｎ）Ｂ：
クロルビリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｐｈｏｓ）実施例
１　殺蟻試験 供試薬液の調整 溶　剤：キシロール３重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル
１重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法： 上記方法により所定濃度に希釈した薬液ｌｄｌを、直径
９ｃｉのガラスシャーレに敷いた濾紙に均一になるよう
ピペットにて施用し１シャーレ当りイエシロアリ（Ｃｏ
ｐｔｏｔｅｒｗ＋ｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）のｉ蟻
１０匹を放し、２５゜Ｃの恒温器に収納した。４日後死
虫数を数え、殺虫率を算出した．尚、この試験は２連制
にて行った。その結果を第１表に示す。

第 ｌ 表 第 １ 表（続） 実施例２　　残効試験 例−１と同様に希釈された薬液に２ｃｍＸ２ｃｍＸ２Ｃ
ＩＩ１のアカマツ辺材を１分間浸漬し、風乾した後、４
０゜Ｃの恒温器に入れ４週間保存した。４週間後、直径
１０ＣＩのポリカップに、各々、１５０ｄの砂１襄土（
含水量；２０％）と共に薬剤処理したアカマ・ン辺材を
入れ、１カップ当りイエシロアリの職蟻１００匹と兵蟻
１０匹を放し３週間後、アカマ゛ン辺材の食害程度と生
虫数を調査し、殺虫率を算出した。尚、これらの試験は
２５゜Ｃ、２連制にて行った。その結果を第２表に示す
。

食害度Ｏ：食害なし ０．５二表面から１ｍｍ程度のあさい食痕が１〜２ケ所
ある １：表面から１〜２閣程度のはっきりした食痕が１〜２
ケ所ある ２：３ケ所以上のはっきりした食痕または２餉以上の深
い食痕が１ケ所以上 ある ３：３ケ所以上の深い食痕がある ４：はっきりした食痕が材の表面積の １／３程度まである ５：はっきりした食痕が材の表面積の １／３以上にわたる 第 ２ 表 −２７一

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ＾１は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を
   示し、 Ｒ＾２は−Ｓ−ＣＨ＿３又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を示し、ここでＲ＾３及びＲ＾４は水素原子又
   は炭素数１〜４のアルキル基を示す、 ＹはＣＨ又はＮを示し、そして Ｚはニトロ基又はシアノ基を示す、 ただし、Ｚがシアノ基を示すとき、ＹはＮを示す、 で表わされる化合物を有効成分として含有するシロアリ
   防除剤。
2. （２）Ｒ＾１が水素原子、メチル基、エチル基又はｎ−
   プロピル基を示し、 Ｒ＾２が−Ｓ−ＣＨ＿３又は▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を示し、ここでＲ＾３及びＲ＾４は水素原子、
   メチル基又はエチル基を示し ＹがＣＨ又はＮを示し、そして Ｚはニトロ基又はシアノ基を示し、 ただし、Ｚがシアノ基を示すとき、ＹはＮを示す、 請求項（１）のシロアリ防除剤。
3. （３）下記化合物 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
   メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
   メチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
   チル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−ニトロエチレン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−メチル
   −２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−シアノ
   −２−メチルイソチオウレア、 １−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメ
   チル）−Ｎ−エチルアミノ〕−２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
   エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
   ｎ−プロピルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロ
   エチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
   エチルアミノ〕−１−エチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−３−エチル
   −１−メチル−２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
   メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル
   −２−ニトログアニジン、 １−（２−クロロ−５−ピリジルメチルアミノ）−１−
   ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−Ｎ−
   メチルアミノ〕−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチ
   レン、 ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１，１−ジ
   メチル−２−ニトログアニジン 又は ３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１，３−ジ
   メチル−２−ニトログアニジン を有効成分として含有する請求項（１）のシロアリ防除
   剤。