SU1373321A3 - Способ получени производных 4-гидрокси-2Н-1-бензотиопиран-2-она - Google Patents
Способ получени производных 4-гидрокси-2Н-1-бензотиопиран-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- SU1373321A3 SU1373321A3 SU853880299A SU3880299A SU1373321A3 SU 1373321 A3 SU1373321 A3 SU 1373321A3 SU 853880299 A SU853880299 A SU 853880299A SU 3880299 A SU3880299 A SU 3880299A SU 1373321 A3 SU1373321 A3 SU 1373321A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- benzothiopyran
- mol
- group
- biphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных тиопирана, в частности получени производных 4-ГИДРОКСИ-2Н-1-бензо- тиопиран-2-она ВТП общей формулы : сн сн-сн сн-с с-с(он)сн-с(о)-S, где R - группа; 1)СН СН-СН СН-С С-СН;-СНК-СН,-СН- при К-а) п-Вг - CgH«-CjH,-, 6J n-Cl-C K -C H -, в) n-Br-C H -O-C H ; 2)К-У-, когда К - п-Вг - П-С1 - ,, то У - -С(0)-СН,-СН()-СН- или -СН(ОН)- (CfeH5)-СН-, когда К - п-Вг- -С(;Н,, то У - -С(0), - при У, - -(; CH-CH CH-S, которые могут быть использованы в сельском хоз йстве в качестве родентицидных средств дл борьбы с грызунами. Цель - создание более активных веществ указанного класса. Синтез БТП (R - группа 1) веДут из соответствующих ГИДРОКСИ-4-2Н-1-бензотиопиран- 2-она и производного нафтола в среде уксусной кислоты в присутствии при ПО°С. Синтез БТП (R - группа 2) ведут из соответствующих ГИДРОКСИ-4-2Н-1-бензотиопиран-2-она и производного пропенона в среде этанола в присутствии пиперидина при кипении реакционной смеси с последующим восстановлением боргидридом натри в случае, когда R - -СН- -СН(С Нр-СН(ОН)(С1) (восстановление оксигруппы в кето- группу). Новые БТП активны при дозе 5 10 г. 5 табл. с ю СО со оо со ю
Description
(/J
где
которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве роден- тицидных средств при борьбе с грызунами .
Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых про- изводйых тиопирана, обладающих повышенной родентицидной активностью.
Пример. Бром-4 -бифенил- 4 ( 3-тетрагидро-1 ,2,3,4-нафтил-1 ) ГИДРОКСИ-АН-2Н- 1 -бензотиопиран-о}1Раствор 14,2 г (0,08 моль гидрок- СИ-4-2Н-1-бензотиопиран-2-она и 30,2 г (0,08 моль) (бром-бифенил-4)- 3-тетрагидро-1,2,3,4-нафтол-1 в 60 мл уксусной кислоты довод т до 110°с, затем добавл ют 2,6 мл концен- трированной серной кислоты и продолжают нагревание в течение 3 ч. После охлаждени реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор промывают разбавленной щелочью натри и образовавшеес нерастворимое масло декантируют и извлкают Юн. хлористо-водородной кислотой . После экстракции этилацетатом, выпаривани и пропуска полученного- масла через колонку с кремнеземом, элюируемую хлороформом, полученное соединение перекристаллизовывают из толуола. Получают 9,5 г (выход 22%)
0
5
0 Е
0
5
целевого продукта в виде твердого белого вещества.
ИКу, 1600-1620 см .
Вычислено, %: С 69,01; Н 4,30; Вг 14,81; S-5,94; О 5,93.
Сз,Н„Вг0 8 (мол. масса 539,47)
Найдено, %: С 68,97; Н 4,15; Вг 14,85; S 5,82.
Хроматографическое исследование в тонком слое указывает на измен ющеес количество двух изомеров, один из которых находитс в преобладающем количестве. В результате на уровне точки плавлени имеетс участок, который в случае названного продукта показывает т.пл. 203-227°С. Очисткой можно разделить эти два изомера. Преобладающий изомер, перекристаллизованный из толуола, плавитс при 227- 230°С, другой - при 209-211°С.
П р и м е р 2. С(Бром-4 -фенок- си-4-фенил)-3-тетрагидро-1,2,3,4-нафтил- 1 3-гидрокси-4-2Н-1-бензотиопи- ран-2-он.
Готов т согласно примеру 1 из 6 г (0,015 моль) бром-4 -фенокси(-А- фенил)-3-тетрагидро-1,2,3,4-нафтола- 1 и 2,7 г (0,015 моль) гидрокси-А- 2Н-1-бензотиопиран-2-она. После обработки гексаном получают целевой продукт в виде твердого вещества бежевого цвета. Т.пл. 95-105°С.
ИК С 0:1595 см- Вычислено, %: С 67,03; Н 4,17; Вг 14,39; О 8,64; S 5,77
Cj, Н„БгО,Б (мол. масса 555,47)
Найдено, %: С 67,22; Н 4,23; Вг 14,09; S 5,79.
Примерз. (Хлор-4 -бифенил- 4)-3-тетрагидро-1,2,3,4-нафтил-1 -3- гидрокси-4-2Н-(1)-бензотиопиран-ои-2
Готов т согласно примеру 1 из 7 г (0,04 моль) ГИДРОКСИ-4-2Н-1- бензотиопиран-2-она и 13,4 г (0,04 моль) (хлор-4 -бифенил-4)-3- тетрагидро-1,2,3,4-нафтол-1. Получают после очистки в этилацетате целевой продукт в виде твердого беловатого вещества. Т.пл. 22012°С.
ИК С 0:1590 см- .
Вычислено, %: С 75,21; Н 4,68; Вг 7,16; О 6,46; S 6,48
РTIП
3 73
.0,
(мол. 495,01
Найдено, %: С 75,19; Н 4,72; С1 7,02; S 6,20.
П р и м е р 4. (Бром-4 -бифе- нил-4)-3-оксо-3-фенил-1 пропил-3- гидрокси-4-2Н-(1)-бензотиопиран-онВвод т 5 г (0,020 моль) гидрокси 4-2Н-1-6ензотиопиран-он-2 и 9,1 г (0,025 моль) (бром-4 -бифeнил-4-)3- фeн ш-l-пpoпeнoнa-3 в 50 мл этанола содержащего 0,4 мл пиперидина. Эту суспензию кип т т с обратным холодильником и добавл ют количество ди оксана, необходимое дл .получени раствора. Затем среду поддерживают при кип чении с обратным холодильником в течение 6 ч. После охлаждени до комнатной температуры нерастворимое вещество высушивают и фильтрат сильно охлаждают. Образовавшийс осадок высушивают и очищают пропусканием через колонку с кремнеземом и затем перекристаллизовываю из толуола. Таким образом получают целевой продукт в виде твердого вещества светло-бежевого цвета. Т.пл. 1б9-171°С.
ИК|С 0:1580 .
Вычислено, %: С 66,54; Н 3,91; Вг 14,76; О 8,87; S 5,92.
С Hj, HrO,S (мол. масса 541,45)
Найдено, %: С 66,43; Н 3,82; Вг 14,73; S 5,80.
П р и м е р 5. (Бром-4 -бифенил 4)-3-гидрокси-3-фенил-1 пропил-3- гидрокси-4-2Н-(1)-бензотиопиран-он (С
10 --гз
мол. масса 543,46).
- - 2
1373321
В реактор емкостью 250 мл помещают 7,9 г (0,0146 моль) лродукта примера 4, 70 мл этанола, 1,7 г g (0,043 моль) Р(елочи натри в таблетках . Смесь довод т до и добавл ют малыми порци ми 1,1 г (0,0292 моль) боргидрида натри . Затем оставл ют на 2 ч при 30-35°С, фильтруют и фильтрат вливают в смесь
10
5
0
5
HjO - НС1 (600-30 мл). Образовавшийс белый осадок сушат после очистки пропуском через колонку с кремнеземом и элюировани смесью 1;иклогек- сан--СНС1з-МеОН: 125-75-25. Т.пл. 110-120°С. .
П р и м е р 6. Г(Хлор-4 -бифенил- 4)-3-оксо-3-фенил-1 пропил-3-гидрокси-4-2Н (1 )-бензотиопиран- он-2.
Получают согласно примеру 4 из 8,7 г (0,0273 моль) 3-(4 -хлор-4-би- фенил)-1-фенил-3-пропенона и 5,3 г (0,03 моль) 4-гидрокси-2Н-(1)-бен- зотиопиран-2-она.
После очистки в толуоле получают целевой продукт в виде твердого бе171i3°C .
лого вещества,
0
Т.пл.
ИКл.С 0:1590 сн Вычислено, %: С 72,50; Н 4,26;
5
0
5
0
5
С1 7,13; О 9,66; S 6,45
C(jH,,C10,S (мол. масса 496,99)
Найдено, %: С 72,76; Н 4,37; С1 7,25; S 6,21.
П р и м е р 7. (Хлор-4 -бифенил- 4 )-3-гидрокси-3-фенил-1 пропил-3- ГИДРОКСИ-4-2Н-(11-бензотиопиран-2-он.
Готов т согласно примеру 5 из В г (0,0161 моль) продукта примера 6, 1,9 г (0,0474 моль) щелочи натри в таблетках, 50 мл диметилформ- амида, 10 мл воды и 1 ,2 г (0,0322 моль) боргидрида натри . Получают целевой продукт бежевого цвета. Т.пл. 105- 125°С (разложение),
ИКуС 0:1585 см .
Вычислено, %: С 72,20; Н 4,65;
7,11; S 6,42; О 9,62
СзоН ,j,C10 , (мол. масса 499)
Найдено, %: С 72,24; Н 5,01;
7,17; S 6,21П р и м е р 8. 1(Бром-4 -бифенил- 4)-3-оксо-3-(тиенил-2)-1 пропил-3- гидрокси-4-2Н-(1)-бензотиопиран-2-он.
Готов т согласно примеру 4 из 11 г (0,03 моль). (бром-4-бифенил-4)- 3-(тиенил-2)-Ь пропенон-3 и 5,8 г (0,033 моль) гидрокси-4-2Н-(1)-бен- зотиопиран-2-она. Таким образом.
С1
С1
путем перекристаллизации из уксусной кислоты получают целевой продукт в виде белого твердого вещества. Т.пл. 140-t5°C.
Вг
HKj,C 0:1600 см .
Вычислено, %: С 61,42; Н 3,50;
14,60; S 11,7Г; О 8,77,
CjjHjjBrOjSj (мол. масса 547,47)
Найдено, %: С 61,65; Н 3,52; S 12,00.
Предлагаемые соединени обладают антикоагулирующими свойствами, как показывают результаты опытов, выполненных на крысах (Раттус Норвегикус).
Дл этого была приготовлена примака , содержаща 50 ч. на млн исследуемого вещества, путем пропитки вазе- линсодержащего зерна смесью, состо щей из крахмала и исследуемого соединени . Эта приманка затем давалась в течение трех дней взрослым полевым крысам мужского и женского пола и по показателю смертности определ лась активность.
Результаты испытани активности на крысах породы Раттус Норвегикус (вид, чувствительный к кумафену) приведены в табл. 1 и 2.
Таблица 1
Испытани показали, что соединени приводили к 100%-ной смертности
Раттус Норвегикус после одноразового приема.
Таблица2
Соединение согласно примеру 1 по сравнению с его кислородсодержащим эквивалентом (А) бром-4-бифенил-4 (3-тетрагидро-1,2,3,4-нафтил-1) 3-гидрокси-4-2Н- (1)-бензопиран-2- оном имеет активность, вно превосход щую активность последнего . Бьши проведены сравнительные опыты на крысах Раттус Раттус (вид, стойкий к кумафену), Мус Мус- кулюс (вид, чувствительный к кумафену ) и Мус Мускулюс (вид, стойкий к кумафену).
Результаты опытов на породе Раттус Раттус ( вид, стойкий к кумафену) приведены в табл. 3.
13733218
Результаты опытов на породе Мус формуле (l), присутствие бензотио- Мускулюс (вид, стойкий к кумафену) пиранового цикла приводит к активнос- приведены в табл. 5.ти большей, чем у бензопирановых анаТаблицаЗ
Анализ таблиц показывает, что в случае соединений, соответствующих
где
путем взаимодействи гидрокси-4-2Н-1- О производным нафтола общей формулы бензотиопиран-2-она в случаеч.
логов ,
Соединени 1 обладают меньшей токсичностью по сравнению с их кислородными гомологами в отношении других видов животных и высокой родентицид- ной активностью.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 4- ГИДРОКСИ-2Н-1-бензотиопиран-2-она общей формулы(1)где( -(( g)-@-Clв среде уксусной кислоты в присутствии серной кислоты при 110°С, в случаес производным пропеиона общей формулы°где Аг имеет указанное значение)/--ЛR-(о) или sQIв среде этанола в присутствии пиперидина при кипении реакционной смеси с последующим восстановлением, в случаесоединени формулы (1), гдес боргидридом натри .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8405794A FR2562893B1 (fr) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | Derives de l'hydroxy-4-2h-1-benzothiopyran-2-one, leurs preparations et applications dans le domaine rodenticide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1373321A3 true SU1373321A3 (ru) | 1988-02-07 |
Family
ID=9303113
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853880299A SU1373321A3 (ru) | 1984-04-12 | 1985-04-11 | Способ получени производных 4-гидрокси-2Н-1-бензотиопиран-2-она |
Country Status (39)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4585786A (ru) |
EP (1) | EP0161163B1 (ru) |
JP (1) | JP2504941B2 (ru) |
KR (1) | KR920010394B1 (ru) |
CN (1) | CN85103105B (ru) |
AR (1) | AR240047A1 (ru) |
AT (1) | ATE29881T1 (ru) |
AU (1) | AU572279B2 (ru) |
BG (1) | BG44024A3 (ru) |
CA (1) | CA1248963A (ru) |
CS (1) | CS248740B2 (ru) |
DD (1) | DD231794A5 (ru) |
DE (1) | DE3560679D1 (ru) |
DK (1) | DK164319C (ru) |
DZ (1) | DZ768A1 (ru) |
EG (1) | EG18087A (ru) |
ES (1) | ES8603454A1 (ru) |
FI (1) | FI79310C (ru) |
FR (1) | FR2562893B1 (ru) |
GE (1) | GEP19960312B (ru) |
GR (1) | GR850850B (ru) |
HK (1) | HK40188A (ru) |
HR (1) | HRP921043B1 (ru) |
HU (1) | HU194552B (ru) |
IE (1) | IE57955B1 (ru) |
IL (1) | IL74727A (ru) |
IN (1) | IN163166B (ru) |
MA (1) | MA20407A1 (ru) |
MX (1) | MX159654A (ru) |
NO (1) | NO169339C (ru) |
NZ (1) | NZ211660A (ru) |
OA (1) | OA07993A (ru) |
PL (1) | PL145203B1 (ru) |
PT (1) | PT80264B (ru) |
SI (1) | SI8510556A8 (ru) |
SU (1) | SU1373321A3 (ru) |
TR (1) | TR22145A (ru) |
YU (1) | YU45251B (ru) |
ZA (1) | ZA852459B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8729557D0 (en) | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Shell Int Research | Rodenticidal composition |
DE69106499T2 (de) * | 1990-02-10 | 1995-06-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Chromenderivate, deren herstellung und verwendung. |
US5449514A (en) * | 1990-09-11 | 1995-09-12 | Liphatech, Inc. | Bait block |
AU5118693A (en) * | 1992-10-15 | 1994-05-09 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Cyclohexanedione derivative |
FR2765579A1 (fr) * | 1997-07-01 | 1999-01-08 | Lipha | Nouveaux derives de 4-hydroxy-2h-1-(thio)pyran-2-ones leurs preparations et leurs utilisations comme rodonticides |
PL373245A1 (en) * | 2002-05-07 | 2005-08-22 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Rodenticidal bait system |
GB0211019D0 (en) * | 2002-05-14 | 2002-06-26 | Syngenta Ltd | Novel compounds |
JP4629724B2 (ja) | 2007-12-20 | 2011-02-09 | 三菱自動車工業株式会社 | インジェクタの取付け構造 |
EP2370422B1 (en) * | 2008-11-14 | 2019-06-05 | Fibrogen, Inc. | Thiochromene derivatives as hif hydroxylase inhibitors |
FR3045048B1 (fr) * | 2015-12-11 | 2019-04-05 | Liphatech | Stereo-isomere de configuration de la difethialone, composition et appat rodonticide le comprenant et procede de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles |
FR3045050B1 (fr) * | 2015-12-11 | 2019-06-21 | Liphatech | Stereo-isomere de configuration de la difethialone, composition et appat rodonticide le comprenant et procede de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles |
FR3045049B1 (fr) * | 2015-12-11 | 2019-04-05 | Liphatech | Stereo-isomere de configuration de la difethialone, composition et appat rodonticide le comprenant et procede de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles |
FR3045051B1 (fr) * | 2015-12-11 | 2019-04-05 | Liphatech | Stereo-isomere de configuration de la difethialone, composition et appat rodonticide le comprenant et procede de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA547244A (en) * | 1957-10-08 | Litvan Franz | 3-substituted 4-hydroxycoumarins and process for their production | |
US3022317A (en) * | 1956-01-20 | 1962-02-20 | Geigy Chem Corp | 3-benzyl-4-hydroxycoumarin and a process for the preparation of derivatives of 3-benzyl-4-hydroxycoumarin |
US3764693A (en) * | 1969-11-21 | 1973-10-09 | Lipha | A rodenticidal compositions containing 4-hydroxy coumarins |
FR2351653A1 (fr) * | 1976-05-21 | 1977-12-16 | Mo Khim T | Derive de thio-1 hydroxy-4 coumarine, leur procede de preparation et leurs applications |
DE3373184D1 (en) * | 1982-06-14 | 1987-10-01 | Shell Int Research | Anti-coagulants of the 4-hydroxycoumarin type, the preparation thereof, and rodenticidal compositions (baits) comprising such anti-coagulants |
-
1984
- 1984-04-12 FR FR8405794A patent/FR2562893B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-03-26 IL IL74727A patent/IL74727A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-03-27 US US06/716,394 patent/US4585786A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-30 IN IN275/DEL/85A patent/IN163166B/en unknown
- 1985-04-01 ZA ZA852459A patent/ZA852459B/xx unknown
- 1985-04-02 NZ NZ211660A patent/NZ211660A/en unknown
- 1985-04-03 SI SI8510556A patent/SI8510556A8/sl unknown
- 1985-04-03 YU YU556/85A patent/YU45251B/xx unknown
- 1985-04-04 GR GR850850A patent/GR850850B/el unknown
- 1985-04-04 AU AU40868/85A patent/AU572279B2/en not_active Expired
- 1985-04-04 IE IE874/85A patent/IE57955B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-04-07 DZ DZ850075A patent/DZ768A1/fr active
- 1985-04-09 MX MX8260A patent/MX159654A/es unknown
- 1985-04-09 AT AT85400695T patent/ATE29881T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-09 EP EP85400695A patent/EP0161163B1/fr not_active Expired
- 1985-04-09 DE DE8585400695T patent/DE3560679D1/de not_active Expired
- 1985-04-09 CS CS852622A patent/CS248740B2/cs not_active IP Right Cessation
- 1985-04-10 EG EG233/85A patent/EG18087A/xx active
- 1985-04-10 TR TR22145A patent/TR22145A/xx unknown
- 1985-04-11 HU HU851346A patent/HU194552B/hu unknown
- 1985-04-11 AR AR300054A patent/AR240047A1/es active
- 1985-04-11 SU SU853880299A patent/SU1373321A3/ru active
- 1985-04-11 ES ES542149A patent/ES8603454A1/es not_active Expired
- 1985-04-11 KR KR1019850002419A patent/KR920010394B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 PL PL1985252882A patent/PL145203B1/pl unknown
- 1985-04-11 DK DK163285A patent/DK164319C/da not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 DD DD85275100A patent/DD231794A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 FI FI851459A patent/FI79310C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 NO NO851448A patent/NO169339C/no not_active IP Right Cessation
- 1985-04-11 PT PT80264A patent/PT80264B/pt unknown
- 1985-04-12 BG BG8569734A patent/BG44024A3/xx unknown
- 1985-04-12 OA OA58569A patent/OA07993A/xx unknown
- 1985-04-12 CA CA000479039A patent/CA1248963A/fr not_active Expired
- 1985-04-12 MA MA20631A patent/MA20407A1/fr unknown
- 1985-04-12 JP JP60076883A patent/JP2504941B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-25 CN CN85103105A patent/CN85103105B/zh not_active Expired
-
1988
- 1988-06-02 HK HK401/88A patent/HK40188A/xx not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-10-13 HR HRP-556/85A patent/HRP921043B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-03-09 GE GEAP1993574A patent/GEP19960312B/en unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
За вка DE № 2424806, кл. С 07 D 311/56, опублик. 1980. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1373321A3 (ru) | Способ получени производных 4-гидрокси-2Н-1-бензотиопиран-2-она | |
SU1215623A3 (ru) | Способ получени пиразолилфосфатов | |
SU1055330A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонгидразонов | |
SU1443800A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-4(S)-карбоновой кислоты или ее солей с щелочными или щелочноземельными металлами,или ее сложных эфиров | |
US4486445A (en) | Justicidin insecticidal and antiviral compounds | |
JP2633377B2 (ja) | 4―アシルオキシキノリン誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
NO158871B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av pyridazinderivater. | |
US4315862A (en) | Process for preparing cannabichromene | |
US4025532A (en) | 2-(O-Tolyl)imino-1,3-dithioles, a method for preparing the same, and their utilization as ixodicides | |
DE2645865C2 (ru) | ||
US4311710A (en) | Anticoccidial formulation and method | |
US4004019A (en) | Insect control compounds | |
NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
SU694074A3 (ru) | Способ получени производных октагидроиндоло(2,3-а)-хинолизина, или их солей | |
CN110754474B (zh) | 奎尼定或奎尼定类衍生物的应用、植物源杀虫剂、奎尼定类衍生物及其制备方法 | |
CN109232534A (zh) | 含杂环二芳胺基吡唑甲酰胺类化合物及其制备方法与应用 | |
Bergot et al. | Reaction of coumarin with aqua ammonia. Implications in detoxification of aflatoxin | |
CN109384713B (zh) | 含叠氮基吡啶的二氯丙烯醚类化合物及其制备方法和应用以及一种杀虫剂 | |
CN112194656B (zh) | 一类含苯并噁唑酮的吡唑啉衍生物及其制备与杀菌用途 | |
CN112624996B (zh) | 含磺酸酯结构的噁唑啉类衍生物及其制备和在防治植食性螨中的应用 | |
CN110183434B (zh) | 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
CN110759905B (zh) | 一种9s-酰氧基辛可宁类衍生物及其制备方法和应用,植物源杀虫剂 | |
Snyder et al. | Amine Replacement Reactions of α-Dimethylaminomethyl-β-methoxynaphthalene | |
CN106431977A (zh) | 一种不饱和肟醚类化合物及其用途 | |
EP0033580A1 (en) | Novel benzenamines, their preparation and fungicide and anticoccidial compositions containing them |