JPS60231672A - ４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐１‐ベンゾチオピラン‐２‐オン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺鼠剤 - Google Patents
４‐ヒドロキシ‐２ｈ‐１‐ベンゾチオピラン‐２‐オン誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺鼠剤Info
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- JPS60231672A JPS60231672A JP60076883A JP7688385A JPS60231672A JP S60231672 A JPS60231672 A JP S60231672A JP 60076883 A JP60076883 A JP 60076883A JP 7688385 A JP7688385 A JP 7688385A JP S60231672 A JPS60231672 A JP S60231672A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D335/06—Benzothiopyrans; Hydrogenated benzothiopyrans
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）で表わさｎる≠−ヒドロキシ
ー、２Ｈ−／−ベンゾチオピラン−λ−オン誘導体、そ
の製造方法およびこれを含有する組成物に関する。
ー、２Ｈ−／−ベンゾチオピラン−λ−オン誘導体、そ
の製造方法およびこれを含有する組成物に関する。
これらの化合物は一般式（Ｉ）：
（式中、Ｒ４が水素である場合には、ＲはＡＴＬ’と共
にテトラヒドロナフチル環を形成し得る：ＲとＲ１はカ
ルゼニル基を形成し得る（すなわち、Ｒ［１に二〇基で
あり得る）；Ｒ１が水素である場合にＩ′ｆ、Ｒはヒド
ロキシル基であり得る： ＡＲ，は場合によりハロゲン
により置換されているビフェニル基またはフェノキシフ
ェニル基である；そしてＡＲ’はＲと共にテトラヒドロ
ナフチル環を形成し得る置換または非置換フェニル基ま
たはチェニル基であり得るノで表わさｎる。
にテトラヒドロナフチル環を形成し得る：ＲとＲ１はカ
ルゼニル基を形成し得る（すなわち、Ｒ［１に二〇基で
あり得る）；Ｒ１が水素である場合にＩ′ｆ、Ｒはヒド
ロキシル基であり得る： ＡＲ，は場合によりハロゲン
により置換されているビフェニル基またはフェノキシフ
ェニル基である；そしてＡＲ’はＲと共にテトラヒドロ
ナフチル環を形成し得る置換または非置換フェニル基ま
たはチェニル基であり得るノで表わさｎる。
これらの１８合物は下記の方法のいずれかによって製造
し得る。
し得る。
一般式ＣＩ）にお因てＦＬＦＬ、が＝０基である場合に
は、上記の「ヒ合物は弘−ヒドロキシ−２Ｈ−７−ペン
ゾチオピランー２−オンと、一般式（７１） ：の化合
物とをエタノールまたはジオキサンのごとき溶剤中にお
いてピペリジンのごとき縮合剤の存柱下、沸点で数時間
反゛応させることにより得られる。
は、上記の「ヒ合物は弘−ヒドロキシ−２Ｈ−７−ペン
ゾチオピランー２−オンと、一般式（７１） ：の化合
物とをエタノールまたはジオキサンのごとき溶剤中にお
いてピペリジンのごとき縮合剤の存柱下、沸点で数時間
反゛応させることにより得られる。
一般式（１）においてＲ４＝Ｈであり、ＦＬ ＝ ＯＨ
である場合には、前記化合物は、ＲＲ１＝Ｏである一般
式ＣＩ）の化合物をメタノール、ジメチルホルムアミド
のごとき溶剤中まｙｃはこれらの溶剤の一つと水との混
合物中で水素化硼素ナトリウムを用いて還元することに
より得られる。
である場合には、前記化合物は、ＲＲ１＝Ｏである一般
式ＣＩ）の化合物をメタノール、ジメチルホルムアミド
のごとき溶剤中まｙｃはこれらの溶剤の一つと水との混
合物中で水素化硼素ナトリウムを用いて還元することに
より得られる。
ＲとＡＲｌがテトラヒドロナフチル環を形成しておりそ
してＲ，＝１（である場合には、一般式（１）の化合物
にクーヒドロキシ−２Ｈ−／−ペンゾチオビランーコー
オンと一般式（■）： の化合物とを酢酸のごとき溶剤中で、硫酸の存在下、２
０，１３０℃で反応させることにより製造し得る。
してＲ，＝１（である場合には、一般式（１）の化合物
にクーヒドロキシ−２Ｈ−／−ペンゾチオビランーコー
オンと一般式（■）： の化合物とを酢酸のごとき溶剤中で、硫酸の存在下、２
０，１３０℃で反応させることにより製造し得る。
Ｒ，１＝ ＯＨである場合またはＲとＲ′がテトラヒド
ロナフチル環を形成しておシそしてＲ１が水素である場
合、この１６合物は薄層クロマトグラフィーまタハ高圧
液体クロマトグラフィーにより示さｎるごとく、ジアス
テレオマーの混合物の形にある。
ロナフチル環を形成しておシそしてＲ１が水素である場
合、この１６合物は薄層クロマトグラフィーまタハ高圧
液体クロマトグラフィーにより示さｎるごとく、ジアス
テレオマーの混合物の形にある。
本発明の化合物は野生ネズミ（ｗｉｌｄ ｒａｔ） 、
ラッツスノルペギオウス（Ｒａｔｔｕｓ Ｎｏｒｖｅｇ
ｉｏｕＪについての試験結果によシ示さｎるごとく凝固
防止剤（ａｎｔｉｃｏａｇｕｌａｎｔ）として特に興味
のある性質を有する。
ラッツスノルペギオウス（Ｒａｔｔｕｓ Ｎｏｒｖｅｇ
ｉｏｕＪについての試験結果によシ示さｎるごとく凝固
防止剤（ａｎｔｉｃｏａｇｕｌａｎｔ）として特に興味
のある性質を有する。
この目的のために、ワセリン全塗布した小麦にデンプン
と供試化合物からなる混合物を含浸させることにより、
ｊＯｐｐｍの供試化合物を投与するための餌を調製した
。この餌を成長した雌と雄の野生ネズミに３日間与え、
その死亡率を調べることにより活性を調べた。得らｔ″
ＬπＬπ結果表に示す。
と供試化合物からなる混合物を含浸させることにより、
ｊＯｐｐｍの供試化合物を投与するための餌を調製した
。この餌を成長した雌と雄の野生ネズミに３日間与え、
その死亡率を調べることにより活性を調べた。得らｔ″
ＬπＬπ結果表に示す。
第 Ｉ 表
〔クマフエン（Ｏｏｕｍａｆｅｎす＝パルファリン（Ｗ
ａｒ−ｆａｒｉｎ）”＝”−ヒドロキシ−３−（／−７
ｘニル−３−オキソブチル）−２Ｈ−／−ペンゾピラン
−コーオン〕。
ａｒ−ｆａｒｉｎ）”＝”−ヒドロキシ−３−（／−７
ｘニル−３−オキソブチル）−２Ｈ−／−ペンゾピラン
−コーオン〕。
本発明の化合物は、また、単独で投与した場合、第■表
に示すごとく、ラッッスノルペオウスニ対して１００係
の死亡率を示した。
に示すごとく、ラッッスノルペオウスニ対して１００係
の死亡率を示した。
第 Ｈ表
更に、本発明のチオピラン誘導体（１）は対応するピラ
ン誘導体よりすぐれていることが認めらｒたが、これは
驚くべきことである。実際、３位に置換基金有するμｍ
ヒドロキシクマリン誘導体は強力な抗ビタミンに剤であ
り従って殺鼠剤として使用されることは知らｒている。
ン誘導体よりすぐれていることが認めらｒたが、これは
驚くべきことである。実際、３位に置換基金有するμｍ
ヒドロキシクマリン誘導体は強力な抗ビタミンに剤であ
り従って殺鼠剤として使用されることは知らｒている。
更にＢｕｌｌ、８ｏＣＯｈｉｍ、８ｉｏ＋、Ｊ ｊ ３
７ター３１３（／りμ３）掲載のＭｅｎｔｚｅｒの報文
には、ジク”＋ｒｏ−ル（ｄｉｃｏｕｎａｒｏｌ）の複
素環酸素全硫黄で置換することにより、非常に活性の小
さい化合物が得らｎると記載されている。この結果？確
認し更に、クマ７エンとその硫黄置換同族体であるチオ
クマフエンについてその効果を調べ友。その結果を第■
表に示す。
７ター３１３（／りμ３）掲載のＭｅｎｔｚｅｒの報文
には、ジク”＋ｒｏ−ル（ｄｉｃｏｕｎａｒｏｌ）の複
素環酸素全硫黄で置換することにより、非常に活性の小
さい化合物が得らｎると記載されている。この結果？確
認し更に、クマ７エンとその硫黄置換同族体であるチオ
クマフエンについてその効果を調べ友。その結果を第■
表に示す。
第■表
後記実施例１に示す好ましい化合物は、その酸素置換同
族体（Ａ）、すなわち、Ｊ−［：Ｊ−（４’−ブロモ−
弘〜ビフェニル）−／、２，３．μｍテトラヒドロ−／
−ナフチルコーク−ヒドロキシ−λＨ−／−ベンゾビラ
ン−２−オンに比べて明らかにすぐれた活性金示す。ラ
ツツスラツツス（Ｒａｔｔ−ｕｓ ｒａｔｔｕｓ） （
クマフエン抵抗性種〕、ムスムスクルス（Ｍｕｓ ｍｕ
ｓｃｕｌｕｓ）（クマフエン感受性種）およびムスムス
クルス（クマフエン抵抗性ｍ ） Ｋついて比較試験を
行った。得らｎ、ｅ結果を以下の表に示す。
族体（Ａ）、すなわち、Ｊ−［：Ｊ−（４’−ブロモ−
弘〜ビフェニル）−／、２，３．μｍテトラヒドロ−／
−ナフチルコーク−ヒドロキシ−λＨ−／−ベンゾビラ
ン−２−オンに比べて明らかにすぐれた活性金示す。ラ
ツツスラツツス（Ｒａｔｔ−ｕｓ ｒａｔｔｕｓ） （
クマフエン抵抗性種〕、ムスムスクルス（Ｍｕｓ ｍｕ
ｓｃｕｌｕｓ）（クマフエン感受性種）およびムスムス
クルス（クマフエン抵抗性ｍ ） Ｋついて比較試験を
行った。得らｎ、ｅ結果を以下の表に示す。
第 ■ 表
第■表
第■表
とｊ、らの表は一般式（Ｉ）の化合物においては、ベン
ゾチオビラン環が存在することにより、同族体のベンゾ
ビラン誘導体に比べてすぐれた活性を示すことが判る。
ゾチオビラン環が存在することにより、同族体のベンゾ
ビラン誘導体に比べてすぐれた活性を示すことが判る。
他の予想外の効果は、本発明の化合物はその酸素置換同
族体に比べて、特に非縦歯類動物に対して毒性が低いこ
とである。その−例を示すために、ビーグル（Ｂｅａｇ
ｌｅ）種の犬についてつぎの試験を行った： ピーグル種の犬３匹に実施例１の化合物（化合物／）を
１日当りｊ ＯＩＩｙ／ｋｏを投与し、また、他のピー
グル種の犬３匹に化合物Ａ全同様の処決で投与した。生
物学的な観察を行って一りイックタイム〃（気Ｑｕｉｃ
ｋ ｔｉｍｅ ＃ ）を測定し、この時間が３００秒に
達したとき試験？中止した。図面に示す曲線はピーグル
犬における気クイックタイム〃の延長について得らｎ’
ｆｃ効果を示す：Ｎクイックタイム〃（ＴＱＳ）は縦軸
に秒でプロットさｎており、投与期間は横軸に日（」）
でプロットさｎている。
族体に比べて、特に非縦歯類動物に対して毒性が低いこ
とである。その−例を示すために、ビーグル（Ｂｅａｇ
ｌｅ）種の犬についてつぎの試験を行った： ピーグル種の犬３匹に実施例１の化合物（化合物／）を
１日当りｊ ＯＩＩｙ／ｋｏを投与し、また、他のピー
グル種の犬３匹に化合物Ａ全同様の処決で投与した。生
物学的な観察を行って一りイックタイム〃（気Ｑｕｉｃ
ｋ ｔｉｍｅ ＃ ）を測定し、この時間が３００秒に
達したとき試験？中止した。図面に示す曲線はピーグル
犬における気クイックタイム〃の延長について得らｎ’
ｆｃ効果を示す：Ｎクイックタイム〃（ＴＱＳ）は縦軸
に秒でプロットさｎており、投与期間は横軸に日（」）
でプロットさｎている。
曲線／、−２および３は化合物Ａの効果を示し、曲線り
、！お工びｔは化合物／の効果を示す。記号Ｍは犬が死
亡した時点を示す。
、！お工びｔは化合物／の効果を示す。記号Ｍは犬が死
亡した時点を示す。
ｆヒせ物Ａを投与した場合には気クイックタイム〃の増
大が生ずるやいなや極めて急速に犬が死亡し、従って解
毒剤による治療音節すことが不可能であることが判る。
大が生ずるやいなや極めて急速に犬が死亡し、従って解
毒剤による治療音節すことが不可能であることが判る。
こｎに対して、化合物／においてハ蟻クイックタイム〃
の増大と臨床状態の劣化は緩慢である。気クイックタイ
ム〃が３０Ｏ秒に達した時には、ビタミンＫＫよる保護
処置全行う必要がある：ｊｍｙ／陽の１．Ｖ、注射の代
りに経口投与を行った。＞＜Ｃ，て、３匹の犬において
一りイックタイム〃が迅速にかつ明らかに正常な値にも
どった。
の増大と臨床状態の劣化は緩慢である。気クイックタイ
ム〃が３０Ｏ秒に達した時には、ビタミンＫＫよる保護
処置全行う必要がある：ｊｍｙ／陽の１．Ｖ、注射の代
りに経口投与を行った。＞＜Ｃ，て、３匹の犬において
一りイックタイム〃が迅速にかつ明らかに正常な値にも
どった。
本発明の化合物、特に実施例／の化合物Ｆｉｇ歯類動物
の食する担体と組合さｆて、殺鼠剤の凝固防止活性物質
を構成する。
の食する担体と組合さｆて、殺鼠剤の凝固防止活性物質
を構成する。
本発明の実施例を以下に示す。
実施例／
（化合物／ ） 、 ０６１Ｈ２３８ｒｏ２Ｓ 、分子
量＝３３り、４７／ ４Ｌ、Ｊ ｔ （０，０１／モル
）の弘−ヒドロキシ−２）（−／−ベンゾチオビラン−
２−オン％Ｊ Ｏ，２ｆ（ｏ、ｏ ｒモル）のＪ −（
４ｔ’−ブロモ−弘−ビフェニル）−／、コ、Ｊ、４ｔ
−テトラヒト四−／−す７トールおよびｔｏ−の酢酸か
らなる溶液を１１０℃に加熱した。コ、ｔｄの濃硫酸を
添加した後、３時間加熱し友。冷却後、反応混合物を水
に注入し、生成物をエーテルで抽出した。エーテル溶液
を稀薄カセイソーダ溶液で洗浄し、生成した不溶性油状
物音デカントし、１０Ｎ塩酸に俗解した。酢酸エチルで
抽出した後、蒸発させ、得らｎた油状物音シリカカラム
を通過させ、クロロホルムで溶離しついでトルエン中で
再結晶させて９．ｊ ｆ （ｒｄｔＪＪ％）＋７）白色
固体を得た。ＩＲνＯ＝０ ： ／ ｔｏｏ−／Ａ＋２
０ｃｍ ｅ 元素分析： ０％ Ｈ％ Ｂｒ％ ８％ ０％ 理論値 ＋９．０／ ≠３０ ／グｒ／ よりμ より
３実測値 ｔｌ、９７ ４ｔ、／ｊ ／４Ａｌｊ ｊ：
１２薄層クロマトグラフィーによる分析結果はコ種の異
性体が異った割合で存在しかつその一方が大きな割合で
存在していることを示した。標題出会物の融点（ＭＰＧ
） ｌ’ｉ ２０ Ｊ −２２７℃であった。
量＝３３り、４７／ ４Ｌ、Ｊ ｔ （０，０１／モル
）の弘−ヒドロキシ−２）（−／−ベンゾチオビラン−
２−オン％Ｊ Ｏ，２ｆ（ｏ、ｏ ｒモル）のＪ −（
４ｔ’−ブロモ−弘−ビフェニル）−／、コ、Ｊ、４ｔ
−テトラヒト四−／−す７トールおよびｔｏ−の酢酸か
らなる溶液を１１０℃に加熱した。コ、ｔｄの濃硫酸を
添加した後、３時間加熱し友。冷却後、反応混合物を水
に注入し、生成物をエーテルで抽出した。エーテル溶液
を稀薄カセイソーダ溶液で洗浄し、生成した不溶性油状
物音デカントし、１０Ｎ塩酸に俗解した。酢酸エチルで
抽出した後、蒸発させ、得らｎた油状物音シリカカラム
を通過させ、クロロホルムで溶離しついでトルエン中で
再結晶させて９．ｊ ｆ （ｒｄｔＪＪ％）＋７）白色
固体を得た。ＩＲνＯ＝０ ： ／ ｔｏｏ−／Ａ＋２
０ｃｍ ｅ 元素分析： ０％ Ｈ％ Ｂｒ％ ８％ ０％ 理論値 ＋９．０／ ≠３０ ／グｒ／ よりμ より
３実測値 ｔｌ、９７ ４ｔ、／ｊ ／４Ａｌｊ ｊ：
１２薄層クロマトグラフィーによる分析結果はコ種の異
性体が異った割合で存在しかつその一方が大きな割合で
存在していることを示した。標題出会物の融点（ＭＰＧ
） ｌ’ｉ ２０ Ｊ −２２７℃であった。
２種の異性体は精製により分離可能であり、主成分の異
性体はトルエンから再結晶させた場合、λ２７− Ｊ
３０ ’Ｃの融点金示し、小割合の異性体は２０２一２
／／℃の融点を示した。
性体はトルエンから再結晶させた場合、λ２７− Ｊ
３０ ’Ｃの融点金示し、小割合の異性体は２０２一２
／／℃の融点を示した。
実施例コ
（化合物２） 、Ｃ！５１Ｈ２３ＢｒＯｓＳ 、分子長
： ＝ ｚ ｚ ｚ、ｙ−７ｔ ｔ （０，０／ ７モ
ル）の３−〔≠−（弘Ｉ−ブロモフェノキシ）フェニル
フー／、λ、３．グーテトラヒドロ−／−す７トールと
コ、７ ｒ （０，θ／ｊモルノの弘−ヒドロキシ−，
２Ｈ−／−ベンツチオピラン−２−オンを使用したこと
以外、実施例１と同様の方法を繰返した。ヘキサンで処
理してベージュ色固体を得た。ＭＰＧ＝９Ｊ−１０３′
Ｃ′に！、旧シＱ＝０：ｌ！り！。
： ＝ ｚ ｚ ｚ、ｙ−７ｔ ｔ （０，０／ ７モ
ル）の３−〔≠−（弘Ｉ−ブロモフェノキシ）フェニル
フー／、λ、３．グーテトラヒドロ−／−す７トールと
コ、７ ｒ （０，θ／ｊモルノの弘−ヒドロキシ−，
２Ｈ−／−ベンツチオピラン−２−オンを使用したこと
以外、実施例１と同様の方法を繰返した。ヘキサンで処
理してベージュ色固体を得た。ＭＰＧ＝９Ｊ−１０３′
Ｃ′に！、旧シＱ＝０：ｌ！り！。
元素分析；
０％ Ｈ％ Ｂｒ％ ０％ Ｂ’Ａ
理論値： ６７０３ １Ａ／７ ／１Ａ３Ｙ ＆Ａ４（
タフ７実測値：ｔ７＋２＋２ μコＪ ／ＩＡＯタ タ
７り、（化合物３） 、 ０３．Ｈ２３０ｚｏ２Ｓ 、
分子量＝ゲタｊ、０ ／７２（θ、θ１モルンのび−ヒ
ドロキシーコＨ−７−ベンゾチオビラン−２−オンと／
３．グｙ （ｏ、ｏ４Ａ４Ａ）の３−（μ′−クロロー
クーヒフェニル）−／、、２，３，４Ａ−テトラヒドロ
−／−ナフト−ルを使用したこと以外、実施例／と同様
の方法を繰返した。酢酸エチル中で精製して、白色結晶
を得た。ＭＰＧ＝＋２＋２０−２℃、ＩＲνＯ＝０ ：
／ｊり０゜元素分析： ０％ Ｈ％ ａｔ％ ０％ ８％ 理論値： ７Ｊ：、２／ ４（ｉｆ ７／ｌ ４Ｊ７
ＡＪｆ実測値： ７Ｊ：／９ 弘７コ ７ｏコ ｔ、２
０実施例μ 一オン （化合物ＩＩ ） 、 ０５ｏＨ２，Ｂｒｏ３ｓ 、分
子量＝ｒｕｉ、ａｓｊ ｆ （、，０，０２０モル）の
び−ヒドロキシ−λＨ−７−ペンゾビランーコーオンと
り、／ ｆ （０，０２１モル）の３− （４ｔ’−ブ
ロモ−ｌ−ビフェニル）ニア−フェニル−３−プロペノ
ンを、Ｏ，グーのピペリジンを含有するエタノール５ｏ
ＷＬｌ中に添加した。
タフ７実測値：ｔ７＋２＋２ μコＪ ／ＩＡＯタ タ
７り、（化合物３） 、 ０３．Ｈ２３０ｚｏ２Ｓ 、
分子量＝ゲタｊ、０ ／７２（θ、θ１モルンのび−ヒ
ドロキシーコＨ−７−ベンゾチオビラン−２−オンと／
３．グｙ （ｏ、ｏ４Ａ４Ａ）の３−（μ′−クロロー
クーヒフェニル）−／、、２，３，４Ａ−テトラヒドロ
−／−ナフト−ルを使用したこと以外、実施例／と同様
の方法を繰返した。酢酸エチル中で精製して、白色結晶
を得た。ＭＰＧ＝＋２＋２０−２℃、ＩＲνＯ＝０ ：
／ｊり０゜元素分析： ０％ Ｈ％ ａｔ％ ０％ ８％ 理論値： ７Ｊ：、２／ ４（ｉｆ ７／ｌ ４Ｊ７
ＡＪｆ実測値： ７Ｊ：／９ 弘７コ ７ｏコ ｔ、２
０実施例μ 一オン （化合物ＩＩ ） 、 ０５ｏＨ２，Ｂｒｏ３ｓ 、分
子量＝ｒｕｉ、ａｓｊ ｆ （、，０，０２０モル）の
び−ヒドロキシ−λＨ−７−ペンゾビランーコーオンと
り、／ ｆ （０，０２１モル）の３− （４ｔ’−ブ
ロモ−ｌ−ビフェニル）ニア−フェニル−３−プロペノ
ンを、Ｏ，グーのピペリジンを含有するエタノール５ｏ
ＷＬｌ中に添加した。
この懸濁液全還流させそして溶液を得るのに必要な量の
ジオキサンを添加し友。ついで反応混付物を４時間還流
させた。室温に冷却し、不溶物を戸別し、Ｐ液を極めて
低い温度に冷却した。生成した沈澱をシリカカラムを通
過させることにより精製しついでトルエン中で再結晶さ
せて薄いベージュ色固体金得た。ＭＰＧ＝＃Ｏ−／７／
’Ｃ，ＩＲＩ１０＝Ｏ：１ｔｒｏ０ 元素分析： ０ｑｂＨ％ Ｂｒ％ ０％ Ｓ％ 理論値ニアＡＪ４’Ｊり／ ／４４７Ｇ ２ｇ７ より
λ実測値：ｔｔ、４ｔＪ３．ざ２ ／１Ａ７３ １１０
実施例！ 一ヒドロキシーＪ ’）（−［：／］−ベンゾチオピラ
ン〜コーオン （化合物オン、 ０５ｏＨ２３ＢｒＯ，Ｓ 、分子量＝
７４ｔｊ、４ｔＪ容量、２ＪＯ１ｄの反応器に実施例グ
の生成物７．りｆ （０，０／ ！ Ｊモルノ、７０ｒ
ｎｔのエタノールおよび／、７ Ｆ （０，０４ｔＪモ
ルンのペレット状カセイソーダを装入した。全体を３０
℃に加温した後、／、／ ｔ （０，０２２−モル〕の
水素化硼素ナトリウムを少量づつ添加した。反応混合物
’（（３０〜３！℃でコ時間放置した後、沖過しついで
涙液ｉ Ｈ２Ｏ−Ｈ（Ｍ （Ａ ００ ｍｅ ： Ｊ
Ｏｒｎｌ ）混合物上に注入した。
ジオキサンを添加し友。ついで反応混付物を４時間還流
させた。室温に冷却し、不溶物を戸別し、Ｐ液を極めて
低い温度に冷却した。生成した沈澱をシリカカラムを通
過させることにより精製しついでトルエン中で再結晶さ
せて薄いベージュ色固体金得た。ＭＰＧ＝＃Ｏ−／７／
’Ｃ，ＩＲＩ１０＝Ｏ：１ｔｒｏ０ 元素分析： ０ｑｂＨ％ Ｂｒ％ ０％ Ｓ％ 理論値ニアＡＪ４’Ｊり／ ／４４７Ｇ ２ｇ７ より
λ実測値：ｔｔ、４ｔＪ３．ざ２ ／１Ａ７３ １１０
実施例！ 一ヒドロキシーＪ ’）（−［：／］−ベンゾチオピラ
ン〜コーオン （化合物オン、 ０５ｏＨ２３ＢｒＯ，Ｓ 、分子量＝
７４ｔｊ、４ｔＪ容量、２ＪＯ１ｄの反応器に実施例グ
の生成物７．りｆ （０，０／ ！ Ｊモルノ、７０ｒ
ｎｔのエタノールおよび／、７ Ｆ （０，０４ｔＪモ
ルンのペレット状カセイソーダを装入した。全体を３０
℃に加温した後、／、／ ｔ （０，０２２−モル〕の
水素化硼素ナトリウムを少量づつ添加した。反応混合物
’（（３０〜３！℃でコ時間放置した後、沖過しついで
涙液ｉ Ｈ２Ｏ−Ｈ（Ｍ （Ａ ００ ｍｅ ： Ｊ
Ｏｒｎｌ ）混合物上に注入した。
生成した白色沈澱ｋＰ別した後、シリカカラムに通送し
かつシクロヘキサン−０ＨＯ４５−メタノール（ｌコ！
＝７よ：λよ）混合物で溶離することによシ精製し友。
かつシクロヘキサン−０ＨＯ４５−メタノール（ｌコ！
＝７よ：λよ）混合物で溶離することによシ精製し友。
ＭＰＧ＝／１０−／２！’Ｃ，ＩＲＩ１０＝０：１ｔｏ
ｏ。
ｏ。
元素分析：
０％ Ｈ％ Ｂｒ％ ０％ ８％
理論値： ６１．Ｊｏ ４Ａ２７ ／ｌＡ７／ Ｉｌｌ
１９０実測値： Ａ／ｙ、２Ｊ ４Ａ２１ｒ ／ｌＡ
＆’２ ｊ：Ｊ’４実施例を 一オン （化合物Ａ ） 、 ０３ｏＨ２１０ｔｏ３Ｓ 、分子
量＝グ２７．５ｉ’り１．７ｆ （０，０２７Ｊモル）
ノｊ −（Ｉｌｌ−りｏ。
１９０実測値： Ａ／ｙ、２Ｊ ４Ａ２１ｒ ／ｌＡ
＆’２ ｊ：Ｊ’４実施例を 一オン （化合物Ａ ） 、 ０３ｏＨ２１０ｔｏ３Ｓ 、分子
量＝グ２７．５ｉ’り１．７ｆ （０，０２７Ｊモル）
ノｊ −（Ｉｌｌ−りｏ。
−ａ−ビフェニル〕−／−フェニルー３−プロペノンと
！０．３ ｆ （０，ＯＪモル）の弘−ヒドロキシ−，
２Ｈ−／−ペンゾチオビラン−一−オン全使用して実施
例μの方法を繰返した。トルエン中で精製ｏ：ｉｚりＯ
ｏ 元素分析： ０％ Ｈ％ ０１％ ０％ ８％ 理論値： ７１１０ ４１７ ７／、３ ［４Ｊｌｊ実
測値： ７．２．７Ａ ≠３７７２タ ｔ、２／・実施
例７ −２−オン （ｆヒ合物７ン、０３ｏＨ２３０ｔｏ３Ｓ２分子量＝≠
タタ実施例乙の生成物Ｉ Ｐ （０，０／ ＆ １モル
９、八ｙ ｙ （ｏ＋ｏμ７１モルノのペレット状カセ
イソーダ、３０−のジメ゛′チルホルムアミド、ＩＯ−
の水および／、、！ ｔ （０，ＯＪコλモルフの水素
化硼素ナトリウムを使用して実施例ｊの方法を繰返した
。
！０．３ ｆ （０，ＯＪモル）の弘−ヒドロキシ−，
２Ｈ−／−ペンゾチオビラン−一−オン全使用して実施
例μの方法を繰返した。トルエン中で精製ｏ：ｉｚりＯ
ｏ 元素分析： ０％ Ｈ％ ０１％ ０％ ８％ 理論値： ７１１０ ４１７ ７／、３ ［４Ｊｌｊ実
測値： ７．２．７Ａ ≠３７７２タ ｔ、２／・実施
例７ −２−オン （ｆヒ合物７ン、０３ｏＨ２３０ｔｏ３Ｓ２分子量＝≠
タタ実施例乙の生成物Ｉ Ｐ （０，０／ ＆ １モル
９、八ｙ ｙ （ｏ＋ｏμ７１モルノのペレット状カセ
イソーダ、３０−のジメ゛′チルホルムアミド、ＩＯ−
の水および／、、！ ｔ （０，ＯＪコλモルフの水素
化硼素ナトリウムを使用して実施例ｊの方法を繰返した
。
ベージュ色の生成物が単離さｔ′した。ＭＰｏ＝１０ｊ
−１２１℃（分解）、ｘｎｖｏ＝ｏ：１ｒｒｚ。
−１２１℃（分解）、ｘｎｖｏ＝ｏ：１ｒｒｚ。
元素分析：
Ｃチ Ｈ％ ０６％ ８％ ０％
理論値： ７１２０ ４１．ｔ ７／／ ４ＪＪ ９３
２実測値ニア＋２．２≠ Ｊ：Ｉ！；ｌ／ ７．／７
ｔ、２／実施例ざ （化会物Ｊ′ン、０２８Ｈ１，Ｂｒ０３Ｓ２２分子ｉｉ
＝ ｊ ｕ ７，４’ ７゜／ ／ ｔ （０，０３
モル）の３−（μ′−ブロモー弘−ピフェニルノー／、
−（，２−チェニル）−３−プロペノンと！、♂ｆ （
０，０３Ｊモル）のび−ヒドロキシ−ＪＨ−／−ベンゾ
チオビランーコーオンを使用して実施例弘の方法を繰返
した。酢酸から再結晶させて白色固体を得た。ＭＰｏ＝
／グＯ−タ℃。
２実測値ニア＋２．２≠ Ｊ：Ｉ！；ｌ／ ７．／７
ｔ、２／実施例ざ （化会物Ｊ′ン、０２８Ｈ１，Ｂｒ０３Ｓ２２分子ｉｉ
＝ ｊ ｕ ７，４’ ７゜／ ／ ｔ （０，０３
モル）の３−（μ′−ブロモー弘−ピフェニルノー／、
−（，２−チェニル）−３−プロペノンと！、♂ｆ （
０，０３Ｊモル）のび−ヒドロキシ−ＪＨ−／−ベンゾ
チオビランーコーオンを使用して実施例弘の方法を繰返
した。酢酸から再結晶させて白色固体を得た。ＭＰｏ＝
／グＯ−タ℃。
ＩＲν０．＝ｏ：１ｔｏｏ０
元素分析：
０％ Ｈ％ Ｂｒ％ ８％ ０％
理論値： ７／ＩＪ Ｊ、ｊＯ／４１．ｔＯ／／、７／
１７７実測値： ｔｊ、ｔｊ 、３．Ｊ、２ ／１０
０
１７７実測値： ｔｊ、ｔｊ 、３．Ｊ、２ ／１０
０
図面に示す曲線は供試化合物の投与期間と一りイックタ
イムＩの関係を示す曲線である。
イムＩの関係を示す曲線である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１が水素である場合にはＲとＡＲ’はテトラ
ヒドロナフチル環を形成し得る；ＲとＲ，ｔ−ｊカルボ
ニル基を形成し得る；Ｒ４が水素である場合には、Ｒは
ヒドロキシル基であり得る： ＡＲＩ”を場合にエフハ
ロゲンにより置換さ九ているビフェニル基まｆｃはフェ
ノキシフェニル基であり、ＡＲ’はフェニル基またはチ
ェニル基であるか、ま７ｃはＲ１が水素である場合には
Ｒと共にテトラヒドロナフチル環を形成し得る）で表わ
される、弘−ヒドロキシ−２Ｈ−／−ベンソチオビラン
ーコーオン画導体。 ２ Ｊ−（Ｊ−（グ′−ブロモ−グービフェニル）−／
、コ、Ｊ、ｌＡ−テトラヒドロー／−ナフチル〕−μｍ
ヒドロキシ−＋２Ｈ−（１）−ベンゾピラン−２−オン
である、特許請求の範囲第１項記載の誘導体。 Ｊ、ＡＲ’とＲがテトラヒドロナフチル基を形成してい
る場合には、グーヒドロキシ−λＨ−／−ベンゾチオビ
ランーλ−オンと一般式（ｍ） ：ＡＲ で表わさ些る化合物とを反応させるか、または、ＲとＲ
４がカルボニル基を形成している場曾には、グーヒドロ
キシ−２Ｈ−／−ペンゾチオピランーコーオンと一般式
（Ｈ）： ＡＲ’ 。 （ＩＩ） Ｈン姶（八Ｒ で表わさする１８合物とを反応させることを特徴とする
、一般式（Ｉン （式中、Ｒ４が水素である場合にｆｌＲとＡＲ’ Ｈテ
トラヒドロナフチル環を形成し得る；ＲとＲ，ハカルセ
ニル基を形成し得る；Ｒ１が水素である場合には、Ｒは
ヒドロキシル基であり得る；ＡＲは場合によりハロゲン
によＱ置換されているビフェニル基またはフェノキシフ
ェニル基であ５ 、 ＡＲ’はフェニル基またはチェニ
ル基であるか、またはＲ１が水素である場合にはＲと共
にテトラヒドロナフチル環を形成し得る）で表わさｎる
、≠−ヒドロキシー２Ｈ−／−ベンゾチオピラン−２−
オン誘導体の製造方法。 で表わさｎる化合物を還元することを特徴とする、一般
式： （式中、ＡＲおよびＡＲ’は的記と同一の意義を有する
）で表わされるμｍヒドロキシ−２Ｈ−／−ペンゾチオ
ビランーコーオン誘導体の製造方法。 ！ 一般式（１） （式中、Ｒ１が水素である場合ににＲとＡＲ’はテトラ
ヒドロナフチル埋金形成し得る：ＲとＲ４Ｈカルボニル
基金形成し得る；Ｒ１が水素である場合には、Ｒはヒド
ロキシル基であり得る；ＡＲは場合によりハロゲンによ
り置換さｎているビフェニル基またはフェノキシフェニ
ル基でア１７、ＡＲ’はフェニル基またはチェニル基で
あるか、またはＲ７が水素である場合に１−ｆＲと共に
テトラヒドロナフチル環を形成し得る〕で表わさｒる、
クーヒドロキシ−，２Ｈ−７−ベンゾチオピラン−！−
オン誘導体全有効成分と１−で含有する殺鼠剤。 乙、有効成分がＪ−Ｃ３−（グ′−ブロモ−グービフェ
ニル）−／、、！、Ｊ、＜４−テトラヒドロ−／−ナフ
チルコーグ−ヒドロキシ−２Ｈ−（１） −ベンゾチオ
ピラン−！−オンである、特許請求の範囲第５項記載の
殺鼠剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR8405794 | 1984-04-12 | ||
| FR8405794A FR2562893B1 (fr) | 1984-04-12 | 1984-04-12 | Derives de l'hydroxy-4-2h-1-benzothiopyran-2-one, leurs preparations et applications dans le domaine rodenticide |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS60231672A true JPS60231672A (ja) | 1985-11-18 |
| JP2504941B2 JP2504941B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=9303113
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| AT (1) | ATE29881T1 (ja) |
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| BG (1) | BG44024A3 (ja) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005524709A (ja) * | 2002-05-07 | 2005-08-18 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺鼠性毒餌システム |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8729557D0 (en) | 1987-12-18 | 1988-02-03 | Shell Int Research | Rodenticidal composition |
| DE69106499T2 (de) * | 1990-02-10 | 1995-06-29 | Takeda Chemical Industries Ltd | Chromenderivate, deren herstellung und verwendung. |
| US5449514A (en) * | 1990-09-11 | 1995-09-12 | Liphatech, Inc. | Bait block |
| AU5118693A (en) * | 1992-10-15 | 1994-05-09 | Idemitsu Kosan Co. Ltd | Cyclohexanedione derivative |
| FR2765579A1 (fr) * | 1997-07-01 | 1999-01-08 | Lipha | Nouveaux derives de 4-hydroxy-2h-1-(thio)pyran-2-ones leurs preparations et leurs utilisations comme rodonticides |
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| FR3045048B1 (fr) * | 2015-12-11 | 2019-04-05 | Liphatech | Stereo-isomere de configuration de la difethialone, composition et appat rodonticide le comprenant et procede de lutte contre des rongeurs cibles nuisibles |
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-
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-
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