SU1138024A3 - Способ получени аминопроизводных пиридазина - Google Patents
Способ получени аминопроизводных пиридазина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1138024A3 SU1138024A3 SU823475704A SU3475704A SU1138024A3 SU 1138024 A3 SU1138024 A3 SU 1138024A3 SU 823475704 A SU823475704 A SU 823475704A SU 3475704 A SU3475704 A SU 3475704A SU 1138024 A3 SU1138024 A3 SU 1138024A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridazine
- carbon atoms
- formula
- amine
- water
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/20—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА общей формулы(I) i-/ Il3-/ Vl4H--A-NH-X HHfll где один из заместителей R , Rg или I R - фенильна группа или оксифениль;на группа, a два других - водород или алкильна группа с 1-4 атомами углерода; А - линейна или разветвленна алкиленова группа с 2-5 атомами углерода; X - водород или алкильна группа с 1-4 атомами углерода; ИаЕ- атом галогена, отличающийс тем, что соответствующий 3-хлор-пиридазин подвергают взаимодействию с амином формулы (п) i HjN-A-NH-X О) где А и X имеют указанные значени , причем процесс ведут в растворителе, таком как указанный аьшн формулыСЦ), вз том в избытке при температуре его кипени .
Description
во иного эфира и оставл ют кристалли зоватьс . Кристаллы отсасывают, про мывают безводным эфиром и высушиваю под вакуумом. Получают бесцветные кристаллы (2,8 г). Т.пл. 255с. Хло гидрат кристаллизуетс с 3 молекула воды. Следу той же методике, но замен 1,2-диамино-этан на 1,3-диамино-про паном, получают 3-(3-амино-пропиламино )-4-метил-6-фенил-пиридазин (СМ 30486), который представл ет собой гигроскопичный порошок белого цвета, выдел ющийс в виде дихлоргидрата , кристаллизующегос с одной молекулой воды. Т.пл. 160 С с разложением . Точно так же с 1,4-диамино-бутан получают 3-(4-амино-бутиламино)-4-метил-6-фенил-пиридазин (СМ ЗД487) представл ющий собой порошок белого цвета, гигроскопичный, который выде л етс в виде дихлоргидрата, криста лизующегос с одной молекулой воды. Т.пл. 150 С с разложением. СМ 30099 (с 3 молекулами кристал лизованной воды) : Подсчитано С: 48,97 Н: 7,27 N : 17,57. Найдено С; 49,15 Н;6,98 N-17,33. СМ 30 486 (с 1 молекулой кристал лизационной воды): Подсчитано С: 50,45 Н: 6,65 N 16,81.. Найдено С; 50,67 Н;6,87 М; 17,05 СМ 30487 (с 1 молекулой кристалл зационной воды): Подсчитано С: 51,87 Н: 6,96 и : 16,13 Найдено С; 52,05 И: 6,78 N: 15,97 Пример 2. 2-(2-Метиламиноэтиламино )-4-метил-6-фенил-пиридази ( дихлоргидрат) (sR 95029). Следу методике примера 1, но замен 1,2-диаминоэтан на эквивалентное количество 1-аминр-2-метиламино-этана ,получают целевой продукт выдел ющийс в виде дихлоргидрата. Т.пл. 252°С. Примеры 3-6. Следу методике примера 1, но измен , с одной стороны заместитель 3-хлорпиридазонов 1 и/или с другой стороны, диаминов 2, используемых в качестве исходных продуктов, получают различные соединени (1) , представленные в табл. 1. Пример 7. 3-(2-Амино-этиламино )-4-метил-6-(4-окси-фенил)-пиридазин (дибромгидрат) (SR 95073) (1) : R, Ц Н; А (CHj)2; X Н, А. 2-(2-Амино-этиламино)-4-метЯл-6- (4-метокси-фенил)-пиридазин. Следуют методике примера 1, замен 3-хлор-4-метил-6-фенил-пиридазин эквивалентным количеством З-хлор-4ме тил-6-(4-метоксифенил)-пиридазина. Таким образом получают целевой продукт в масл нистом виде. Б. 3-(2-Амино-этиламино)-4-метил-6- (4-оксифенил)-пиридазин(дибромгидрат ) . Кип т т с обратным холодильником 6 ч раствор 15ч г продукта на стадии полученного в 150 мл смеси 2:1 (по объему) 48%-ной- бромйстоводородной кислоты с уксусной кислотой. Выпаривают досуха. Остаетс коричневатое масло, которое кристаллизуетс из смеси этэнол-эфир. После перекристаллизации из водного этанола дибромгидрат плавитс при 284°С.. : 9R 95 002 (с 1 молекулой; кристаллизационной воды): Подсчитано С: 47,22 Н;5,94 N: .18,35 . Найдено . С; 47,01 Н;5,75 N 18,32 SR 95 029: Подсчитано С: 53,34 Н: 6,39 : 17,17 Найдено С53,31 Н;6,35 N: 17,50 Р 95 030: Подсчитано С: 51,85 Н: 6,52 N: 17,27 Найдено ,74 4)6,78 (Ц: 17,18 Р 95 073: Подсчитано С: 38,44 Н: 4,46 М: 13,79о Найдено С; 38,47 Н. 4,55 : 13,55 . Р 95 085: Подсчитано С: 50,18 Н: 5,61 : 19,50 , Найдено С . 50,28 Н;5,59 : 19.54 В табл. 2 представлена токсичност предлагаемых и известных соединений. Как видно из табл. 2. предлагаемые соединени имеют гораздо более низкую токсичность и реже вызывают .с,удороги, чем известные. Антидепрессивна активность. Реакци отча ни . Тест реализуетс на самке мьпии СЛ1 весом 18-23 г согласно методу описанному Porsoift. Принцип теста следующий: мьшь, помещенна в узкую камеру, заполненную водой, вначале барахтаетс , затем по истечении 2-4 мин становитс неподвижной (плавает на брюшке с выг нутой спинкой и подогнутыми под тело задними лапками и делает только необходимые движени дл того, чтобы поддерживать голову над водой) . Эта реакци назьшаетс реакцией отча ни Некоторые психотропные средства, особенно антидепрессант, удлин ют врем , в течение которого мышь двигаетс . Исследуемые продукты вводили интр перитонеально з.а 1 ч до испытани . Животных помещали в узкую камеру (10 X 10 к 10 см), заполненную водой до высоты 6 см, температура воды ,...Животные оставались 6 мин в воде. Между.2-й и 6-й минутами измер ли врем , когда животное оста валось неподвижнымJ Чем короче это врем , тем активнее вещество. Каждое вещество изучали на 10 мышах . Результаты представл ют собой среднее по крайней мере двух экспериментов . Антагонизм к птозу, вызванному резерпином. Тест, описанный Gouret;, осуществл ют на самке мьши GDI, (Chaeler River) весом 20±1 г. Резерпин вызывает птоз спуст час после его внутривенного введени ; некоторые антидепрессанты противодействуют птозу. Изучаемые вещества вводили интраперитонеально . Резерпин вводили одновременно внутривенно в дозе 2 мг/кг. CnyctH 1 ч после введени резерпина отмечали число животных не имеющих птоза., Этот тест осуществл ли на группах по 10 мышей; результаты (процент животных , -не имеющих птоза) представл ет собой среднее по крайней мере двух экспериментов. В табл. 3 представлена антидепрессивна активность предлагаемых . соединений в сравнении с известными: менаприном, СМ 30070 и СМ 30071. Из табл. 3 видно, что предлагаемые соединени обладают больщей антидепрессивной активностью, чем известные. Кроме того, по сравнению с известными предлагаемые соединени малотоксичны и практически не вызывают судорог. . Таблица 1
5R 95002
-P«P Дихлоргидрат /1 моль воды; т.пл. 191®С
/ (СН)
..S Я 95030
-CHj . / (-СН(СН)-СН2Смесь 2 изомеров Дихлоргидрат /1/2 моль воды; т.пл. 271С
55 95085 Н
Дихлоргидрат; т.пл.
5R 95086 Н
Н
-(сн) Дихлоргидрат; т.пл. 200°С
ЛД50, мг/кг
Соединение интраперитонеально
63 (52-77) 80 С61-106) 118 (101-139) 200 200 200 2 150 200 200 200 200 200
Таблица 2
Порогова доза, выэьтающа судороги, мг/кг, интраперитонеально
35
60
100
200
200
200
100
200
200
-200
200
200
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА общей формулы(I) Β3-ΧΤ^Η-Α-ΝΗ-Χ * HHal Ν=Ν ' где один из заместителей , Rg или i R3 - фенильная группа или оксифениль;ная группа, а два других - водород или алкильная группа с 1-4 атомами углерода;А - линейная или разветвленная алкиленовая группа с 2-5 атомами углерода;X - водород или алкильная группа с 1-4 атомами углерода;ИаЕ- атом галогена, отличающийся тем, что соответствующий 3-хлор-пиридазин подвергают взаимодействию с амином формулы (ll) ё H2N-A-NH-X где Д и X имеют указанные значения, причем процесс ведут в растворителе, таком как указанный амин формулы(11), взятом в избытке при температуре его кипения.SU .11380241138024 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8115380A FR2510998B1 (fr) | 1981-08-07 | 1981-08-07 | Nouveaux derives amines de la pyridazine, leur procede de preparation et les medicaments, a action desinhibitrice, qui en comportent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1138024A3 true SU1138024A3 (ru) | 1985-01-30 |
Family
ID=9261294
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823475704A SU1138024A3 (ru) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Способ получени аминопроизводных пиридазина |
SU823476698A SU1140685A3 (ru) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Способ получени замещенных производных пиридазина |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823476698A SU1140685A3 (ru) | 1981-08-07 | 1982-08-06 | Способ получени замещенных производных пиридазина |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4508720A (ru) |
EP (2) | EP0072726B1 (ru) |
JP (2) | JPS5877867A (ru) |
KR (2) | KR890001569B1 (ru) |
AR (2) | AR231441A1 (ru) |
AT (2) | ATE12227T1 (ru) |
AU (2) | AU548930B2 (ru) |
CA (2) | CA1174240A (ru) |
CS (2) | CS229941B2 (ru) |
DD (2) | DD202715A5 (ru) |
DE (2) | DE3269383D1 (ru) |
DK (2) | DK148537C (ru) |
EG (2) | EG15788A (ru) |
ES (2) | ES8305737A1 (ru) |
FI (2) | FI72969C (ru) |
FR (1) | FR2510998B1 (ru) |
GR (2) | GR76429B (ru) |
HU (2) | HU189166B (ru) |
IE (2) | IE53387B1 (ru) |
IL (2) | IL66409A (ru) |
MA (2) | MA19562A1 (ru) |
NO (2) | NO157861C (ru) |
NZ (2) | NZ201520A (ru) |
OA (2) | OA07176A (ru) |
PH (1) | PH18545A (ru) |
PL (2) | PL137199B1 (ru) |
PT (2) | PT75350B (ru) |
SU (2) | SU1138024A3 (ru) |
YU (2) | YU172082A (ru) |
ZA (2) | ZA825512B (ru) |
Families Citing this family (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2540113A1 (fr) * | 1983-01-27 | 1984-08-03 | Sanofi Sa | Acides derives de la pyridazine actifs sur le systeme nerveux central |
US4565814A (en) * | 1983-01-28 | 1986-01-21 | Sanofi | Pyridazine derivatives having a psychotropic action and compositions |
US4628088A (en) * | 1984-07-17 | 1986-12-09 | Eli Lilly And Company | Preparation of substituted pyridazines |
DE3664772D1 (en) * | 1985-01-14 | 1989-09-07 | Boehringer Ingelheim Kg | 12-amino pyridazinoû4',5':3,4¨pyrroloû2,1-a¨isoquinolines, process for their preparation and use |
FR2654727B1 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-03-27 | Sanofi Sa | Derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
US5656631A (en) * | 1989-02-07 | 1997-08-12 | Sanofi | Pyridazine derivatives |
FR2663326B2 (fr) * | 1989-11-17 | 1992-10-16 | Sanofi Sa | Derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
FR2665442B1 (fr) * | 1990-07-31 | 1992-12-04 | Sanofi Sa | Derives d'alkyl-6 pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
FR2642648B1 (fr) * | 1989-02-07 | 1991-06-21 | Sanofi Sa | Utilisation de derives d'alkyl-5 pyridazine comme medicaments actifs sur le systeme cholinergique |
FR2642754B1 (fr) * | 1989-02-07 | 1991-05-24 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant |
US5461053A (en) * | 1989-02-07 | 1995-10-24 | Sanofi | Pyridazine derivatives |
PT93060B (pt) | 1989-02-07 | 1995-12-29 | Sanofi Sa | Processo para a obtencao de derivados de piridazina e de composicoes farmaceuticas que os contem |
FR2676444B1 (fr) * | 1991-05-16 | 1995-03-10 | Sanofi Elf | Nouveaux derives d'amino-3 pyridazines actifs sur le systeme nerveux central, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant. |
US20100210590A1 (en) * | 1995-09-27 | 2010-08-19 | Northwestern University | Compositions and treatments for seizure-related disorders |
EP1430033A4 (en) * | 2001-08-31 | 2004-12-15 | Univ Northwestern | PROTEIN KINASE ANTI-INFLAMMATORY AND INHIBITOR COMPOSITION AND METHOD OF USE |
DE60325865D1 (de) * | 2002-08-13 | 2009-03-05 | Merck Sharp & Dohme | Phenylpyridazin derivative als liganden für gaba-rezeptoren |
EP1812007B1 (en) * | 2004-11-02 | 2011-09-07 | Northwestern University | Pyridazine compounds and methods |
CN101087766B (zh) * | 2004-11-02 | 2011-09-07 | 西北大学 | 哒嗪化合物、组合物和方法 |
US20090325973A1 (en) * | 2006-04-28 | 2009-12-31 | Watterson D Martin | Formulations containing pyridazine compounds |
CA2650704A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Northwestern University | Salts of pyridazine compounds |
EP2015750A2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-01-21 | Northwestern University | Compositions and treatments using pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors |
RU2555969C1 (ru) * | 2014-07-09 | 2015-07-10 | Юлия Алексеевна Щепочкина | Керамическая масса для изготовления облицовочной плитки |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1345880A (en) * | 1971-06-18 | 1974-02-06 | Cepbepe | Pyridazine derivatives |
-
1981
- 1981-08-07 FR FR8115380A patent/FR2510998B1/fr not_active Expired
-
1982
- 1982-07-21 NO NO822509A patent/NO157861C/no unknown
- 1982-07-21 NO NO822510A patent/NO157102C/no unknown
- 1982-07-23 IE IE1778/82A patent/IE53387B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-23 IE IE1779/82A patent/IE53388B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-07-26 GR GR68868A patent/GR76429B/el unknown
- 1982-07-26 GR GR68873A patent/GR76430B/el unknown
- 1982-07-27 IL IL66409A patent/IL66409A/xx unknown
- 1982-07-27 IL IL66408A patent/IL66408A/xx unknown
- 1982-07-29 AU AU86553/82A patent/AU548930B2/en not_active Ceased
- 1982-07-29 US US06/402,906 patent/US4508720A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-07-29 AU AU86554/82A patent/AU548931B2/en not_active Ceased
- 1982-07-30 DE DE8282401424T patent/DE3269383D1/de not_active Expired
- 1982-07-30 EP EP82401425A patent/EP0072726B1/fr not_active Expired
- 1982-07-30 EP EP82401424A patent/EP0074863B1/fr not_active Expired
- 1982-07-30 PT PT75350A patent/PT75350B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 ZA ZA825512A patent/ZA825512B/xx unknown
- 1982-07-30 AT AT82401425T patent/ATE12227T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 ZA ZA825513A patent/ZA825513B/xx unknown
- 1982-07-30 DE DE8282401425T patent/DE3262671D1/de not_active Expired
- 1982-07-30 AT AT82401424T patent/ATE18216T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-07-30 PT PT75351A patent/PT75351B/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-02 MA MA19773A patent/MA19562A1/fr unknown
- 1982-08-02 MA MA19771A patent/MA19560A1/fr unknown
- 1982-08-03 CS CS825800A patent/CS229941B2/cs unknown
- 1982-08-03 CS CS825799A patent/CS229940B2/cs unknown
- 1982-08-04 EG EG473/82A patent/EG15788A/xx active
- 1982-08-04 EG EG82474A patent/EG15747A/xx active
- 1982-08-06 DK DK354382A patent/DK148537C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 SU SU823475704A patent/SU1138024A3/ru active
- 1982-08-06 FI FI822748A patent/FI72969C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 CA CA000408843A patent/CA1174240A/en not_active Expired
- 1982-08-06 YU YU01720/82A patent/YU172082A/xx unknown
- 1982-08-06 NZ NZ201520A patent/NZ201520A/xx unknown
- 1982-08-06 OA OA57768A patent/OA07176A/xx unknown
- 1982-08-06 CA CA000408844A patent/CA1179346A/en not_active Expired
- 1982-08-06 YU YU01718/82A patent/YU171882A/xx unknown
- 1982-08-06 PH PH27679A patent/PH18545A/en unknown
- 1982-08-06 JP JP57137832A patent/JPS5877867A/ja active Granted
- 1982-08-06 PL PL1982237808A patent/PL137199B1/pl unknown
- 1982-08-06 NZ NZ201518A patent/NZ201518A/en unknown
- 1982-08-06 ES ES514794A patent/ES8305737A1/es not_active Expired
- 1982-08-06 ES ES514795A patent/ES8305738A1/es not_active Expired
- 1982-08-06 HU HU822542A patent/HU189166B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 FI FI822747A patent/FI72968C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 OA OA57767A patent/OA07175A/xx unknown
- 1982-08-06 PL PL1982237809A patent/PL130647B1/pl unknown
- 1982-08-06 SU SU823476698A patent/SU1140685A3/ru active
- 1982-08-06 DK DK354482A patent/DK148795C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 HU HU822545A patent/HU190028B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-08-06 AR AR290242A patent/AR231441A1/es active
- 1982-08-06 JP JP57137833A patent/JPS5877868A/ja active Pending
- 1982-08-06 AR AR290243A patent/AR231637A1/es active
- 1982-08-07 KR KR8203557A patent/KR890001569B1/ko active
- 1982-08-07 KR KR8203558A patent/KR880001624B1/ko active
- 1982-08-09 DD DD82242356A patent/DD202715A5/de unknown
- 1982-08-09 DD DD82242359A patent/DD202549A5/de unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент FR № 2141697, кл. А 61 К 27/00, опублик. 1973. 2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1969, с. 413-419. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1138024A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных пиридазина | |
US4146647A (en) | Substituted phenyl-amidines | |
US3660423A (en) | 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines | |
CA1300619C (en) | 1-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzoyl)homopiperazine, various derivatives thereof, processes for the preparation of these compounds, medicaments containing them, and their use | |
JPS5838262A (ja) | 4−メチル6−フエニルピリダジン誘導体 | |
US3268582A (en) | Phenylalkyl-carboxylic acid amides | |
Lalezari et al. | Synthesis of 1‐aryl‐1, 2, 3‐triazole‐4, 5‐dimethanol‐4, 5‐bis (isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents | |
GB2030985A (en) | Substituted furans | |
US2996504A (en) | New morpholine compounds | |
US4105774A (en) | Hydantoin compounds and methods of use thereof | |
US4521619A (en) | Therapeutically useful sulphur-containing benzylidene derivatives | |
US4603019A (en) | N-(methoxyphenacyl)-amine derivatives | |
US4421754A (en) | Syndonimine derivatives, process for production thereof, and use thereof | |
EP0026989B1 (en) | Nitrosourea derivatives, process for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them | |
EP0146838B1 (en) | (alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents | |
US2670373A (en) | Halogenated n-aryl-n-dialkylaminoalkyl-arylcarboxamides | |
US4071686A (en) | Novel benzylidene amino-oxyalkyl carboxylic acids and carboxylic acid derivatives | |
US3895057A (en) | Aminoalkanols and their pharmaceutically acceptable acid-addition salts, and production thereof | |
PL82037B1 (ru) | ||
US2695293A (en) | N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same | |
US2490937A (en) | Aminoalkyl-phenyl lactones | |
PL90714B1 (ru) | ||
US4423076A (en) | 1-Branched-alkyl-3-(2-haloethyl)-3-nitrosoureas as novel antitumor agents | |
US3317526A (en) | Omega-tertiaryamino butynol-1-phenylcycloalkane carboxylates | |
US3373163A (en) | N-methyl-piperazides of alicyclic and heterocyclic carboxylic acids |