SU1138024A3 - Способ получени аминопроизводных пиридазина - Google Patents

Способ получени аминопроизводных пиридазина Download PDF

Info

Publication number
SU1138024A3
SU1138024A3 SU823475704A SU3475704A SU1138024A3 SU 1138024 A3 SU1138024 A3 SU 1138024A3 SU 823475704 A SU823475704 A SU 823475704A SU 3475704 A SU3475704 A SU 3475704A SU 1138024 A3 SU1138024 A3 SU 1138024A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
pyridazine
carbon atoms
formula
amine
water
Prior art date
Application number
SU823475704A
Other languages
English (en)
Inventor
Кан Жан-Поль
Бизьер Катлин
Вермут Камиль-Жорж
Original Assignee
Санофи (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи (Фирма) filed Critical Санофи (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1138024A3 publication Critical patent/SU1138024A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20Nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24Antidepressants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА общей формулы(I) i-/ Il3-/ Vl4H--A-NH-X HHfll где один из заместителей R , Rg или I R - фенильна  группа или оксифениль;на  группа, a два других - водород или алкильна  группа с 1-4 атомами углерода; А - линейна  или разветвленна  алкиленова  группа с 2-5 атомами углерода; X - водород или алкильна  группа с 1-4 атомами углерода; ИаЕ- атом галогена, отличающийс  тем, что соответствующий 3-хлор-пиридазин подвергают взаимодействию с амином формулы (п) i HjN-A-NH-X О) где А и X имеют указанные значени , причем процесс ведут в растворителе, таком как указанный аьшн формулыСЦ), вз том в избытке при температуре его кипени .

Description

во иного эфира и оставл ют кристалли зоватьс . Кристаллы отсасывают, про мывают безводным эфиром и высушиваю под вакуумом. Получают бесцветные кристаллы (2,8 г). Т.пл. 255с. Хло гидрат кристаллизуетс  с 3 молекула воды. Следу  той же методике, но замен 1,2-диамино-этан на 1,3-диамино-про паном, получают 3-(3-амино-пропиламино )-4-метил-6-фенил-пиридазин (СМ 30486), который представл ет собой гигроскопичный порошок белого цвета, выдел ющийс  в виде дихлоргидрата , кристаллизующегос  с одной молекулой воды. Т.пл. 160 С с разложением . Точно так же с 1,4-диамино-бутан получают 3-(4-амино-бутиламино)-4-метил-6-фенил-пиридазин (СМ ЗД487) представл ющий собой порошок белого цвета, гигроскопичный, который выде л етс  в виде дихлоргидрата, криста лизующегос  с одной молекулой воды. Т.пл. 150 С с разложением. СМ 30099 (с 3 молекулами кристал лизованной воды) : Подсчитано С: 48,97 Н: 7,27 N : 17,57. Найдено С; 49,15 Н;6,98 N-17,33. СМ 30 486 (с 1 молекулой кристал лизационной воды): Подсчитано С: 50,45 Н: 6,65 N 16,81.. Найдено С; 50,67 Н;6,87 М; 17,05 СМ 30487 (с 1 молекулой кристалл зационной воды): Подсчитано С: 51,87 Н: 6,96 и : 16,13 Найдено С; 52,05 И: 6,78 N: 15,97 Пример 2. 2-(2-Метиламиноэтиламино )-4-метил-6-фенил-пиридази ( дихлоргидрат) (sR 95029). Следу  методике примера 1, но замен   1,2-диаминоэтан на эквивалентное количество 1-аминр-2-метиламино-этана ,получают целевой продукт выдел ющийс  в виде дихлоргидрата. Т.пл. 252°С. Примеры 3-6. Следу  методике примера 1, но измен  , с одной стороны заместитель 3-хлорпиридазонов 1 и/или с другой стороны, диаминов 2, используемых в качестве исходных продуктов, получают различные соединени  (1) , представленные в табл. 1. Пример 7. 3-(2-Амино-этиламино )-4-метил-6-(4-окси-фенил)-пиридазин (дибромгидрат) (SR 95073) (1) : R, Ц Н; А (CHj)2; X Н, А. 2-(2-Амино-этиламино)-4-метЯл-6- (4-метокси-фенил)-пиридазин. Следуют методике примера 1, замен   3-хлор-4-метил-6-фенил-пиридазин эквивалентным количеством З-хлор-4ме тил-6-(4-метоксифенил)-пиридазина. Таким образом получают целевой продукт в масл нистом виде. Б. 3-(2-Амино-этиламино)-4-метил-6- (4-оксифенил)-пиридазин(дибромгидрат ) . Кип т т с обратным холодильником 6 ч раствор 15ч г продукта на стадии полученного в 150 мл смеси 2:1 (по объему) 48%-ной- бромйстоводородной кислоты с уксусной кислотой. Выпаривают досуха. Остаетс  коричневатое масло, которое кристаллизуетс  из смеси этэнол-эфир. После перекристаллизации из водного этанола дибромгидрат плавитс  при 284°С.. : 9R 95 002 (с 1 молекулой; кристаллизационной воды): Подсчитано С: 47,22 Н;5,94 N: .18,35 . Найдено . С; 47,01 Н;5,75 N 18,32 SR 95 029: Подсчитано С: 53,34 Н: 6,39 : 17,17 Найдено С53,31 Н;6,35 N: 17,50 Р 95 030: Подсчитано С: 51,85 Н: 6,52 N: 17,27 Найдено ,74 4)6,78 (Ц: 17,18 Р 95 073: Подсчитано С: 38,44 Н: 4,46 М: 13,79о Найдено С; 38,47 Н. 4,55 : 13,55 . Р 95 085: Подсчитано С: 50,18 Н: 5,61 : 19,50 , Найдено С . 50,28 Н;5,59 : 19.54 В табл. 2 представлена токсичност предлагаемых и известных соединений. Как видно из табл. 2. предлагаемые соединени  имеют гораздо более низкую токсичность и реже вызывают .с,удороги, чем известные. Антидепрессивна  активность. Реакци  отча ни . Тест реализуетс  на самке мьпии СЛ1 весом 18-23 г согласно методу описанному Porsoift. Принцип теста следующий: мьшь, помещенна  в узкую камеру, заполненную водой, вначале барахтаетс , затем по истечении 2-4 мин становитс неподвижной (плавает на брюшке с выг нутой спинкой и подогнутыми под тело задними лапками и делает только необходимые движени  дл  того, чтобы поддерживать голову над водой) . Эта реакци  назьшаетс  реакцией отча ни  Некоторые психотропные средства, особенно антидепрессант, удлин ют врем , в течение которого мышь двигаетс . Исследуемые продукты вводили интр перитонеально з.а 1 ч до испытани . Животных помещали в узкую камеру (10 X 10 к 10 см), заполненную водой до высоты 6 см, температура воды ,...Животные оставались 6 мин в воде. Между.2-й и 6-й минутами измер ли врем , когда животное оста валось неподвижнымJ Чем короче это врем , тем активнее вещество. Каждое вещество изучали на 10 мышах . Результаты представл ют собой среднее по крайней мере двух экспериментов . Антагонизм к птозу, вызванному резерпином. Тест, описанный Gouret;, осуществл ют на самке мьши GDI, (Chaeler River) весом 20±1 г. Резерпин вызывает птоз спуст  час после его внутривенного введени ; некоторые антидепрессанты противодействуют птозу. Изучаемые вещества вводили интраперитонеально . Резерпин вводили одновременно внутривенно в дозе 2 мг/кг. CnyctH 1 ч после введени  резерпина отмечали число животных не имеющих птоза., Этот тест осуществл ли на группах по 10 мышей; результаты (процент животных , -не имеющих птоза) представл ет собой среднее по крайней мере двух экспериментов. В табл. 3 представлена антидепрессивна  активность предлагаемых . соединений в сравнении с известными: менаприном, СМ 30070 и СМ 30071. Из табл. 3 видно, что предлагаемые соединени  обладают больщей антидепрессивной активностью, чем известные. Кроме того, по сравнению с известными предлагаемые соединени  малотоксичны и практически не вызывают судорог. . Таблица 1
5R 95002
-P«P Дихлоргидрат /1 моль воды; т.пл. 191®С
/ (СН)
..S Я 95030
-CHj . / (-СН(СН)-СН2Смесь 2 изомеров Дихлоргидрат /1/2 моль воды; т.пл. 271С
55 95085 Н
Дихлоргидрат; т.пл.
5R 95086 Н
Н
-(сн) Дихлоргидрат; т.пл. 200°С
ЛД50, мг/кг
Соединение интраперитонеально
63 (52-77) 80 С61-106) 118 (101-139) 200 200 200 2 150 200 200 200 200 200
Таблица 2
Порогова  доза, выэьтающа  судороги, мг/кг, интраперитонеально
35
60
100
200
200
200
100
200
200
-200
200
200

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДАЗИНА общей формулы(I) Β3-ΧΤ^Η-Α-ΝΗ-Χ * HHal Ν=Ν ' где один из заместителей , Rg или i R3 - фенильная группа или оксифениль;ная группа, а два других - водород или алкильная группа с 1-4 атомами углерода;
    А - линейная или разветвленная алкиленовая группа с 2-5 атомами углерода;
    X - водород или алкильная группа с 1-4 атомами углерода;
    ИаЕ- атом галогена, отличающийся тем, что соответствующий 3-хлор-пиридазин подвергают взаимодействию с амином формулы (ll) ё H2N-A-NH-X где Д и X имеют указанные значения, причем процесс ведут в растворителе, таком как указанный амин формулы(11), взятом в избытке при температуре его кипения.
    SU .1138024
    1138024 2
SU823475704A 1981-08-07 1982-08-06 Способ получени аминопроизводных пиридазина SU1138024A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8115380A FR2510998B1 (fr) 1981-08-07 1981-08-07 Nouveaux derives amines de la pyridazine, leur procede de preparation et les medicaments, a action desinhibitrice, qui en comportent

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1138024A3 true SU1138024A3 (ru) 1985-01-30

Family

ID=9261294

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823475704A SU1138024A3 (ru) 1981-08-07 1982-08-06 Способ получени аминопроизводных пиридазина
SU823476698A SU1140685A3 (ru) 1981-08-07 1982-08-06 Способ получени замещенных производных пиридазина

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823476698A SU1140685A3 (ru) 1981-08-07 1982-08-06 Способ получени замещенных производных пиридазина

Country Status (30)

Country Link
US (1) US4508720A (ru)
EP (2) EP0072726B1 (ru)
JP (2) JPS5877867A (ru)
KR (2) KR890001569B1 (ru)
AR (2) AR231441A1 (ru)
AT (2) ATE12227T1 (ru)
AU (2) AU548930B2 (ru)
CA (2) CA1174240A (ru)
CS (2) CS229941B2 (ru)
DD (2) DD202715A5 (ru)
DE (2) DE3269383D1 (ru)
DK (2) DK148537C (ru)
EG (2) EG15788A (ru)
ES (2) ES8305737A1 (ru)
FI (2) FI72969C (ru)
FR (1) FR2510998B1 (ru)
GR (2) GR76429B (ru)
HU (2) HU189166B (ru)
IE (2) IE53387B1 (ru)
IL (2) IL66409A (ru)
MA (2) MA19562A1 (ru)
NO (2) NO157861C (ru)
NZ (2) NZ201520A (ru)
OA (2) OA07176A (ru)
PH (1) PH18545A (ru)
PL (2) PL137199B1 (ru)
PT (2) PT75350B (ru)
SU (2) SU1138024A3 (ru)
YU (2) YU172082A (ru)
ZA (2) ZA825512B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2540113A1 (fr) * 1983-01-27 1984-08-03 Sanofi Sa Acides derives de la pyridazine actifs sur le systeme nerveux central
US4565814A (en) * 1983-01-28 1986-01-21 Sanofi Pyridazine derivatives having a psychotropic action and compositions
US4628088A (en) * 1984-07-17 1986-12-09 Eli Lilly And Company Preparation of substituted pyridazines
DE3664772D1 (en) * 1985-01-14 1989-09-07 Boehringer Ingelheim Kg 12-amino pyridazinoû4',5':3,4¨pyrroloû2,1-a¨isoquinolines, process for their preparation and use
FR2654727B1 (fr) * 1989-11-17 1992-03-27 Sanofi Sa Derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
US5656631A (en) * 1989-02-07 1997-08-12 Sanofi Pyridazine derivatives
FR2663326B2 (fr) * 1989-11-17 1992-10-16 Sanofi Sa Derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
FR2665442B1 (fr) * 1990-07-31 1992-12-04 Sanofi Sa Derives d'alkyl-6 pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
FR2642648B1 (fr) * 1989-02-07 1991-06-21 Sanofi Sa Utilisation de derives d'alkyl-5 pyridazine comme medicaments actifs sur le systeme cholinergique
FR2642754B1 (fr) * 1989-02-07 1991-05-24 Sanofi Sa Nouveaux derives de la pyridazine, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
US5461053A (en) * 1989-02-07 1995-10-24 Sanofi Pyridazine derivatives
PT93060B (pt) 1989-02-07 1995-12-29 Sanofi Sa Processo para a obtencao de derivados de piridazina e de composicoes farmaceuticas que os contem
FR2676444B1 (fr) * 1991-05-16 1995-03-10 Sanofi Elf Nouveaux derives d'amino-3 pyridazines actifs sur le systeme nerveux central, procede de preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
US20100210590A1 (en) * 1995-09-27 2010-08-19 Northwestern University Compositions and treatments for seizure-related disorders
EP1430033A4 (en) * 2001-08-31 2004-12-15 Univ Northwestern PROTEIN KINASE ANTI-INFLAMMATORY AND INHIBITOR COMPOSITION AND METHOD OF USE
DE60325865D1 (de) * 2002-08-13 2009-03-05 Merck Sharp & Dohme Phenylpyridazin derivative als liganden für gaba-rezeptoren
EP1812007B1 (en) * 2004-11-02 2011-09-07 Northwestern University Pyridazine compounds and methods
CN101087766B (zh) * 2004-11-02 2011-09-07 西北大学 哒嗪化合物、组合物和方法
US20090325973A1 (en) * 2006-04-28 2009-12-31 Watterson D Martin Formulations containing pyridazine compounds
CA2650704A1 (en) * 2006-04-28 2007-11-08 Northwestern University Salts of pyridazine compounds
EP2015750A2 (en) * 2006-04-28 2009-01-21 Northwestern University Compositions and treatments using pyridazine compounds and cholinesterase inhibitors
RU2555969C1 (ru) * 2014-07-09 2015-07-10 Юлия Алексеевна Щепочкина Керамическая масса для изготовления облицовочной плитки

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1345880A (en) * 1971-06-18 1974-02-06 Cepbepe Pyridazine derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент FR № 2141697, кл. А 61 К 27/00, опублик. 1973. 2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Хими , 1969, с. 413-419. *

Also Published As

Publication number Publication date
IE821778L (en) 1983-02-07
FR2510998B1 (fr) 1986-01-10
FI72968B (fi) 1987-04-30
DK354382A (da) 1983-02-08
FI822748L (fi) 1983-02-08
OA07175A (fr) 1984-04-30
DE3262671D1 (en) 1985-04-25
OA07176A (fr) 1984-04-30
CS229941B2 (en) 1984-07-16
KR840001145A (ko) 1984-03-28
DD202715A5 (de) 1983-09-28
ES514795A0 (es) 1983-04-16
GR76429B (ru) 1984-08-10
IL66408A (en) 1985-12-31
IE53387B1 (en) 1988-10-26
KR890001569B1 (ko) 1989-05-08
EP0072726B1 (fr) 1985-03-20
NZ201518A (en) 1985-04-30
AU8655482A (en) 1983-02-10
PL237809A1 (en) 1983-02-28
DK354482A (da) 1983-02-08
ZA825512B (en) 1983-06-29
ES8305738A1 (es) 1983-04-16
EG15747A (en) 1986-06-30
JPS5877867A (ja) 1983-05-11
FR2510998A1 (fr) 1983-02-11
NO157102B (no) 1987-10-12
ES514794A0 (es) 1983-04-16
DE3269383D1 (en) 1986-04-03
EG15788A (en) 1986-09-30
FI822748A0 (fi) 1982-08-06
IE821779L (en) 1983-02-07
MA19562A1 (fr) 1983-04-01
NO157861B (no) 1988-02-22
FI822747L (fi) 1983-02-08
ES8305737A1 (es) 1983-04-16
AU548930B2 (en) 1986-01-09
FI822747A0 (fi) 1982-08-06
NO822509L (no) 1983-02-08
NO157861C (no) 1988-06-01
KR840001159A (ko) 1984-03-28
DK148795C (da) 1986-03-10
AU548931B2 (en) 1986-01-09
FI72969B (fi) 1987-04-30
JPH0459312B2 (ru) 1992-09-21
NO822510L (no) 1983-02-08
ATE12227T1 (de) 1985-04-15
KR880001624B1 (ko) 1988-09-02
DK148537B (da) 1985-07-29
DK148795B (da) 1985-09-30
US4508720A (en) 1985-04-02
SU1140685A3 (ru) 1985-02-15
HU189166B (en) 1986-06-30
PT75351B (fr) 1984-08-01
ATE18216T1 (de) 1986-03-15
CA1179346A (en) 1984-12-11
HU190028B (en) 1986-08-28
FI72969C (fi) 1987-08-10
EP0074863A1 (fr) 1983-03-23
NO157102C (no) 1988-01-20
YU171882A (en) 1985-03-20
AR231441A1 (es) 1984-11-30
FI72968C (fi) 1987-08-10
EP0072726A1 (fr) 1983-02-23
AU8655382A (en) 1983-02-10
MA19560A1 (fr) 1983-04-01
EP0074863B1 (fr) 1986-02-26
CA1174240A (en) 1984-09-11
GR76430B (ru) 1984-08-10
PT75350B (fr) 1984-08-01
PL237808A1 (en) 1983-02-28
AR231637A1 (es) 1985-01-31
IL66409A (en) 1985-09-29
PT75350A (fr) 1982-08-01
DD202549A5 (de) 1983-09-21
PL137199B1 (en) 1986-05-31
DK148537C (da) 1986-01-13
JPS5877868A (ja) 1983-05-11
IE53388B1 (en) 1988-10-26
NZ201520A (en) 1985-04-30
IL66409A0 (en) 1982-11-30
PH18545A (en) 1985-08-09
IL66408A0 (en) 1982-11-30
ZA825513B (en) 1983-06-29
CS229940B2 (en) 1984-07-16
PT75351A (fr) 1982-08-01
PL130647B1 (en) 1984-08-31
YU172082A (en) 1985-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1138024A3 (ru) Способ получени аминопроизводных пиридазина
US4146647A (en) Substituted phenyl-amidines
US3660423A (en) 2-(substituted benzyl)methyl-2-imidazolines
CA1300619C (en) 1-(4-hydroxy-3,5-di-tert.-butylbenzoyl)homopiperazine, various derivatives thereof, processes for the preparation of these compounds, medicaments containing them, and their use
JPS5838262A (ja) 4−メチル6−フエニルピリダジン誘導体
US3268582A (en) Phenylalkyl-carboxylic acid amides
Lalezari et al. Synthesis of 1‐aryl‐1, 2, 3‐triazole‐4, 5‐dimethanol‐4, 5‐bis (isopropylcarbamates) as potential antineoplastic agents
GB2030985A (en) Substituted furans
US2996504A (en) New morpholine compounds
US4105774A (en) Hydantoin compounds and methods of use thereof
US4521619A (en) Therapeutically useful sulphur-containing benzylidene derivatives
US4603019A (en) N-(methoxyphenacyl)-amine derivatives
US4421754A (en) Syndonimine derivatives, process for production thereof, and use thereof
EP0026989B1 (en) Nitrosourea derivatives, process for preparing them, and pharmaceutical compositions containing them
EP0146838B1 (en) (alkylsulfonyl)methanesulfonates as anticancer agents
US2670373A (en) Halogenated n-aryl-n-dialkylaminoalkyl-arylcarboxamides
US4071686A (en) Novel benzylidene amino-oxyalkyl carboxylic acids and carboxylic acid derivatives
US3895057A (en) Aminoalkanols and their pharmaceutically acceptable acid-addition salts, and production thereof
PL82037B1 (ru)
US2695293A (en) N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same
US2490937A (en) Aminoalkyl-phenyl lactones
PL90714B1 (ru)
US4423076A (en) 1-Branched-alkyl-3-(2-haloethyl)-3-nitrosoureas as novel antitumor agents
US3317526A (en) Omega-tertiaryamino butynol-1-phenylcycloalkane carboxylates
US3373163A (en) N-methyl-piperazides of alicyclic and heterocyclic carboxylic acids