SE463366B - Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel - Google Patents

Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel

Info

Publication number
SE463366B
SE463366B SE8700714A SE8700714A SE463366B SE 463366 B SE463366 B SE 463366B SE 8700714 A SE8700714 A SE 8700714A SE 8700714 A SE8700714 A SE 8700714A SE 463366 B SE463366 B SE 463366B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
oxo
phenyl
treatment
diseases
substituted
Prior art date
Application number
SE8700714A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8700714D0 (sv
SE8700714L (sv
Inventor
Y Christidis
R Fournex
C Tournemine
Original Assignee
Roussel Uclaf
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf filed Critical Roussel Uclaf
Publication of SE8700714D0 publication Critical patent/SE8700714D0/sv
Publication of SE8700714L publication Critical patent/SE8700714L/sv
Publication of SE463366B publication Critical patent/SE463366B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/88—Unsaturated compounds containing keto groups containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

463 366 2 kolatomer, och R'1 och R', betecknar båda en kloratom, eller betecknar R'1 en väteatom, och R', en kloratom, samt farma- ceutiskt godtagbara alkali-, jordalkali- eller aminsalter av de föreningar med formeln (I) vari R betecknar en väteatom för framställning av läkemedel för behandling av sjukdomar i matsmältningskanalen och som antiulceröst läkemedel.
Uttrycket alkyl med 1 - 5 kolatomer kan beteckna en metyl-, etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl-, t-butyl-, pentyl grupp - Alkali- eller jordalkalisalterna av de föreningar med formeln (I'), vari R betecknar en väteatom, kan vara natrium-, kalium-, litium- eller kalciumsalterna.
Aminsalterna av de produkter med formeln (I), vari R beteck- nar en väteatom, är de vanliga aminsalterna. Bland de vanliga aminsalterna kan man nämna monoalkylaminerna såsom t ex metylamin, etylamin, propylamin, dialkylaminerna, såsom t ex dimetylamin, dietylamin, di-n-propylamin, trialkylaminerna, såsom trietylamin. Man kan även nämna piperidin, morfolin, piperazin och pyrrolidin.
Produkterna med formeln (I) kan föreligga i form av geomet- riska cis- eller trans-isomerer, och dessa olika isomerer faller naturligtvis inom uppfinningens ram.
Uppfinningen avser i synnerhet användningen av föreningen (E) 4-(3,4-dikloro-fenyl)-4-oxo-2-butensyran samt farmaceutiskt godtagbara alkali-, jordalkali- och aminsalter därav.
Gruppen av de produkter, som definierats ovan, utgör enligt uppfinningen mycket användbara läkemedel inom humanterapin, i synnerhet för behandling av hyperklorhydrier, magsår, herniae hiatus, gastroduodenala åkomor åtföljda av hyperaciditet i magen.
Den dagliga dosen varierar beroende på den använda produkten och åkoman ifråga och kan t ex sträcka sig mellan 0,05 och 10 15 20 25 30 35 3 2 g per dag hos den vuxne vid oral administrering.
Föreliggande uppfinning avser vidare farmaceutiska kom- _ positioner, som såsom aktiv huvudbeståndsdel innehåller minst ett av de nämnda läkemedlen. Dessa kompositioner framställes på sådant sätt att de kan administreras via matsmältningen eller parenteralt.
De kan vara fasta eller vätskor och föreligga i de farma- ceutiska former, som ofta användes inom humanmedicinen, såsom t ex enkla eller överdragna tabletter, kapslar, granulat, suppositorier, injicerbara beredningar. De framställes med de vanliga metoderna.
Den aktiva beståndsdelen eller de aktiva beståndsdelarna kan inkorporeras däri med utdrygningsmedel, som vanligen användes i dessa farmaceutiska kompositioner, såsom talk, gumi- arabikum, laktos, stärkelse, magnesiumstearat, kakaosmör, vehiklar, vattenhaltiga eller ej, fetter av animaliskt eller vegetabiliskt ursprung, paraffinderivat, glykoler, vät-, disperger- eller emulgermedel, konserveringsmedel.
De föreningar med formeln (I) och salter därav, som inte skulle vara kända, kan framställas med metoder analoga med de, som beskrives för framställningen av de kända föreningar- na med formeln (I) och deras salter.
Produkterna med formeln (I) kan framställas t ex genom kon- densation av glyoxylsyra med en acetofenon, substituerad på fenylkärnan, i närvaro av ättiksyraanhydrid vid 130W2 enligt ett förfarande analogt med det, som beskrives i det japanska patentet 77 39020 publicerat den tredje oktober 1977 (C.A. 88: sid. 37442) eller i J. Med. Chem. 1972, volym 15 nr 9, 918 - 22.
Såsom angivits i J. Med. Chem. 1972 volym 15 nr 9, 918 - 22 kan man även arbeta i två steg genom att framställa en 4- fenyl-4-oxo-2-hydroxi-butansyra substituerad på fenylkärnan ' genom kondensation av glyoxylsyra med en acetofenon, sub- \JI 463 366 4 stituerad på fenylkärnan, vid 80%: och dehydratisering av den erhållna produkten. Föreningarna med formeln (I) har fram- ställts sålunda genom att kondensationen utförts vid 95¶2 och genom att den erhållna produkten dehydratiserats med en syra i värme. Exempel på sådana framställningar återges nedan i den experimentella delen.
Följande icke begränsande exempel visar hur föreliggande uppfinning kan utövas i praktiken.
Framställning av produkter med formeln (I) Exempel 1: (E) 4-(4-klorofenyl)-4-oxo-butensyra Steg 1: 4-(4-klorfenyl)-4-oxo-2-hydroxibutansyra.
Han värmer 52 g glyoxylsyra i 50 viktprocentig lösning i vatten under sänkt tryck för att destillera huvudmängden av föreliggande vatten (80%), och efter kylning till rumstem- peratur tillsättes 126 g 4-kloro-acetofenon.
Därefter värmes 3 timar under vakuum vid 95%L Efter kylning av reaktionsblandningen till rumstemperatur _ tillsättes 250 ml vatten innehållande 20,3 g natriumkarbonat och 150 ml etyleter.
Man dekanterar, tvättar vattenfasen med eter, sedan de orga- niska faserna med vatten. De förenade vattenfaserna surgöres därefter vid pH = 1 med saltsyra till hälften, varefter extraheras med etylacetat.
Man erhåller sålunda den önskade kristalliserade syran.
Steg 2: (E) 4-(4-klorfenyl)-4-oxo-2-butensyra.
Den syran, som erhölls i det föregående steget, återlopps- kokas 150 minuter i: - 100 ml ättiksyra - 10 ml koncentrerad saltsyra d = 1,18 l) 10 15 20 463 366 5 Den erhållna suspensionen kyles d”refter till rumstemperatur och efter några timmars vila fil' ras den bildade kristalli- serade fällningen, tvättas med n¿::a ml ättiksyra och torkas slutligen under sänkt tryck vid 80¶L Man erhåller sålunda (E) 4-(4-klorofenyl)-4-oxo-2-butensyra.
Denna syra, behandlad med metanol under återloppskokning i närvaro av monohydratiserad para-toluensulfonsyra ger (E) 4- (4-klorofenyl)-4-oxo-2-metylbutenoatet.
Exempel 2 Genom användning av sama framställningsmetod som i exempel 1 har följande produkter framställts: - (E) 4-(4-klorofenyl)-4-oxo-2-butensyra - (E) 4-(3,4-dikloro-fenyl)-4-oxo-2-butensyra Fysikaliska data för de framställda produkterna framgår av nedanstående tabell umßwumflhum An fimum|0H0HxflU|N~« Am ufimwmšmwnflflmwflmfioflumwfiflflmumfium .n..uomwP..>.>... ..._.muæwøuwdarwrOw0 ,w~.UmuwP__¶ mnæmcmu§n|flxouw>a|~ iïâæamwouoflxflmlïmTw ä. 198-?.fläwwouofixflwåzüå N M ~U mmí. , . . . , . . . . . . _ _ , , _ _ ,, . fö, ~,U. , o oßmp mnæmnßuønlflxcuwæn |oxo|w|^H>cwuou0Hx|w.|w Am. |NL0xo|w|^H>nwm0noHx|w.lv F uxcßmßflmšm. .ßxßwühm vxflflmflfiwäm Hxßwoum .HG.Mw Afläwoamuøflm. »wwwä fiwä .pvšwoumamfifiwav | uwmmpm mpwnou 463 566 10 15 20 25 30 35 465 366 Farmakologisk undersökning 1) Bestämning av antiulcerös aktivitet.
Den använda tekniken beskrives av SHAY et al i Gastroentero- logy, Q, 43, (1945).
Tekniken enligt SHAY består i att hos råttor inducera ulcera i magsäcken genom pylorusligatur.
Djuren sövs med eter. Ett longitudinellt snitt göres cirka 1 cm under sternum, magsäckens körtelparti och duodenum frilägges, och en ligatur göres några mm under pylorus.
Muskelskiktet lämnas som det är och huden sutureras med två agraffer.
Djuren får omedelbart efteråt det spridande medlet eller den substans, som skall undersökas, oralt i en volym av 0,5 ml/100 g och hålles utan föda eller dryck tills de dödas genom åderlåtning via halspulsådern, vilket sker cirka 16 timar efter behandlingen.
Innan magsäcken tages ut göres en ligatur under kardia.
Magsaften utvinnes för att mäta pH-värdet.
Magsäcken öppnas därefter utmed kurvatura major, sköljes i fysiologiskt serum och bredes ut på mm-papper för under- sökning under binokulär lupp.
Graden av skadorna utvärderas mikroskopiskt och uppskattas från 0 till 4 för varje magsäck.
Man bestämmer för varje gr pp av råttor medelintensiteten av sårbildningarna och beräknar skyddet i form av medelindexet för gruppen i förhållande till medelindexet för kontroll- gruppen.
Man bestämmer även pH-värdena på magsafterna för de be- Ü! 465 566 8 handlade djuren och kontrolldjuren.
Man har erhållit följande resultat: produkt dos pH i magsaften sårbildning enligt (mg/kg) behandlade kontroll- % skydd i förh. _ exempel djur djur till kontrollerna 1 25 5,6 2,0 100 5 3,0 1,8 57 1 3,0 2,6 0 2 20 4,1 2,7 71 4 3,1 2,7 14 2) Bestämning av den akuta toxiciteten Han har utvärderat den dödliga dosen LD” för derivaten enligt exemplen l - 8 efter oral administrering till mus.
Följande resultat har erhållits: produkt från exempel LDW (mg/kg) 1 1 200 2 ' 1 500

Claims (4)

10 15 20 25 465 566 Patentkrav
1. Användning av föreningar med den allmänna formeln (I): (I') cH-c-oR fl O vari R betecknar en väteatom eller en alkylgrupp med 1-5 kolatomer, och R'1 och R'2 betecknar båda en kloratom, eller betecknar R'1 en väteatom, och R'2 en kloratom, samt farmaceutiskt godtagbara alkali-, jordalkali- eller amin- salter av de föreningar med formeln (I) vari R betecknar en väteatom för framställning av läkemedel för behandling av sjukdomar i matsmältningskanalen och som antiulceröst läkemedel.
2. Användning av föreningar enligt krav 1, k ä n n e- t e c k n a d e av att R1 betecknar en väteatom och R2 betecknar en kloratom samt farmaceutiskt godtagbara alkali-, jordalkali- och aminsalter av de föreningar med formeln (I), vari R betecknar en väteatom.
3. Användning av (E) 4-(4-klorofenyl)-4-oxo-2-butensyra enligt krav 1.
4. Användning av (E) 4-(3,4-dikloro-fenyl)-4-oxo-2-buten- syra enligt krav 1.
SE8700714A 1980-04-24 1987-02-20 Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel SE463366B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8009216A FR2481118A1 (fr) 1980-04-24 1980-04-24 Application a titre de medicaments de derives substitues de l'acide phenyl-4-oxo-2-butenoique

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8700714D0 SE8700714D0 (sv) 1987-02-20
SE8700714L SE8700714L (sv) 1987-02-20
SE463366B true SE463366B (sv) 1990-11-12

Family

ID=9241314

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8102220A SE451838B (sv) 1980-04-24 1981-04-07 Substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat till anvendning som lekemedel samt farmaceutisk komposition innehallande dessa
SE8700714A SE463366B (sv) 1980-04-24 1987-02-20 Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8102220A SE451838B (sv) 1980-04-24 1981-04-07 Substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat till anvendning som lekemedel samt farmaceutisk komposition innehallande dessa

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4483868A (sv)
JP (1) JPS5726641A (sv)
AU (1) AU543641B2 (sv)
BE (1) BE888540A (sv)
CA (1) CA1179601A (sv)
CH (1) CH649920A5 (sv)
DE (1) DE3116416A1 (sv)
FR (1) FR2481118A1 (sv)
GB (1) GB2075836B (sv)
IT (1) IT1170915B (sv)
NL (1) NL8102005A (sv)
SE (2) SE451838B (sv)
ZA (1) ZA812672B (sv)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2504004A1 (fr) * 1981-04-17 1982-10-22 Roussel Uclaf Application a titre de medicaments de derives d'acides phenyl aliphatique carboxyliques
FR2504127B1 (fr) * 1981-04-17 1985-07-19 Roussel Uclaf Nouveaux derives d'acides phenyl aliphatique carboxyliques, procede pour leur preparation et leur application comme medicaments
FR2515037A1 (fr) * 1981-10-22 1983-04-29 Roussel Uclaf A titre de medicaments, certains derives mono-substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo buten-2-oique, ainsi que les compositions les renfermant
IT1171604B (it) * 1981-10-22 1987-06-10 Roussel Maestretti Spa Derivati di acido 4-fenil-4-ossobuten-2-oico dotati di proprieta' farmacologiche e loro procedimento di preparazione
DE3228842A1 (de) * 1982-08-02 1984-02-02 Henkel Kgaa Sebosuppressive kosmetische mittel, enthaltend aryloxobutensaeurederivate sowie neue aryloxobutensaeurederivate
SE454355B (sv) * 1983-01-24 1988-04-25 Roussel Uclaf Akrylsyraderivat innehallande en furyl-, pyranyl-, bensofuranyl-, oxazolyl- eller isoxazolylgrupp, forfarande for framstellning derav samt farmaceutiska kompositioner innehallande nemnda derivat
FR2567883B2 (fr) * 1983-01-24 1987-03-06 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'acide trans 4-oxo 2-butenoique substitues en 4 par un radical furyle, eventuellement substitue a titre de medicaments, produits industriels nouveaux et procede de preparation
US4649157A (en) * 1986-03-28 1987-03-10 G. D. Searle & Co. Pharmaceutical compositions containing 5-phenyl-1,3-dioxoalkenyl compounds
IT1190340B (it) * 1986-06-06 1988-02-16 Roussel Maestretti Spa Derivati dell'acido 4-fenil 4-osso 2-butenoico,loro procedimento di preparazione e loro impiego come prodotti medicinali
DK49688A (da) * 1987-03-20 1988-09-21 Hoffmann La Roche Propiolophenonderivater
HU198292B (en) * 1987-09-25 1989-09-28 Richter Gedeon Vegyeszet Process for producing salicilates and pharmaceutical compositions comprising such active ingredient
JPH04235142A (ja) * 1991-01-09 1992-08-24 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd トランス−β−アロイルアクリル酸エステル類の製造法
JPH064812U (ja) * 1992-06-29 1994-01-21 オンキヨー株式会社 定電流回路
GB9522617D0 (en) * 1995-11-03 1996-01-03 Pharmacia Spa 4-Phenyl-4-oxo-butenoic acid derivatives with kynurenine-3-hydroxylase inhibiting activity

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB588108A (en) * 1944-10-23 1947-05-14 Roche Products Ltd Manufacture of bacteriostatic substances
US2532579A (en) * 1946-08-06 1950-12-05 Du Pont Pest control compositions containing beta-acyl acrylates
US2562208A (en) * 1947-04-14 1951-07-31 Schering Corp Fungistatic composition
DE1282644B (de) * 1962-09-08 1968-11-14 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten ª€-Ketocarbonsaeureestern
NL6717403A (sv) * 1966-12-30 1968-07-01
BE708617A (sv) * 1966-12-30 1968-06-28
DE2047806A1 (en) * 1970-09-29 1972-04-06 Dr Karl Thomae GmbH, 7950 Biberach 3-aroyl-acrylic acids - pharmaceutical intermediates prepd from acetophenones and glyoxylic acid derivs
DE2103749A1 (en) * 1971-01-27 1972-08-10 Dr. Karl Thomae GmbH, 7951 Biberach 3-acyl-acrylic acids prepn - from a ketone and glyoxylic acid (deriv)
DE2116293A1 (de) * 1971-04-02 1972-10-19 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Ketonderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3753997A (en) * 1971-06-07 1973-08-21 A Ash Trifluoromethly substituted-2,6-diphenyl-4-pyridyl carbinolamine antimalarials
US4017517A (en) * 1971-09-13 1977-04-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. 2-(Trisubstituted benzoyl)-propionic acid and a method for the production thereof
BE788749A (fr) * 1971-09-13 1973-03-13 Takeda Chemical Industries Ltd Acide 3-(benzoyl trisubstitue)-propionique et son procede de preparation
BE795893A (fr) * 1972-02-28 1973-06-18 Unicler Derives de (methylene dioxy-3,4 phenyl)-1 dimethyl-4,4 pentene-1, leur preparation et leur application en therrapeutique
CH591415A5 (en) * 1972-09-13 1977-09-15 Takeda Chemical Industries Ltd 3-(Tri-substd. benzoyl) propionic acids - as relaxants or spasmolytics for the gall bladder
GB1392100A (en) * 1972-09-13 1975-04-23 Beecham Group Ltd Insecticides
FR2270856B1 (sv) * 1974-01-17 1978-07-21 Screen
US3940404A (en) * 1974-03-06 1976-02-24 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army 2-Substituted phenyl-6-trifluoromethyl-4-pyridyl-carbinolamines
US3953463A (en) * 1974-03-06 1976-04-27 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army 2-Aryl-6-trifluoromethyl-4-pyridyl-carbinolamine antimalarials
JPS5536434A (en) * 1978-09-07 1980-03-14 Sankyo Co Ltd 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic acid derivative and its preparation
ES496382A0 (es) * 1979-10-31 1982-03-01 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Procedimiento para la preparacion de acidos oxocarboxilicos sustituidos
FR2481270A1 (fr) * 1980-04-24 1981-10-30 Roussel Uclaf Nouveaux derives substitues de l'acide 4-phenyl 4-oxo 2-hydroxy butanoique, procede pour leur preparation et applications comme medicaments

Also Published As

Publication number Publication date
IT1170915B (it) 1987-06-03
GB2075836B (en) 1985-03-13
DE3116416C2 (sv) 1990-01-18
FR2481118A1 (fr) 1981-10-30
IT8148336A0 (it) 1981-04-23
SE451838B (sv) 1987-11-02
FR2481118B1 (sv) 1983-05-27
US4483868A (en) 1984-11-20
DE3116416A1 (de) 1982-04-01
AU6980381A (en) 1981-10-29
AU543641B2 (en) 1985-04-26
JPS5726641A (en) 1982-02-12
NL8102005A (nl) 1981-11-16
CA1179601A (fr) 1984-12-18
ZA812672B (en) 1982-04-28
SE8700714D0 (sv) 1987-02-20
SE8102220L (sv) 1981-10-25
SE8700714L (sv) 1987-02-20
GB2075836A (en) 1981-11-25
JPH0227326B2 (sv) 1990-06-15
BE888540A (fr) 1981-10-23
CH649920A5 (fr) 1985-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE463366B (sv) Anvaendning av substituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat foer framstaellning av laekemedel foer behandling av sjukdomar i matsmaeltningskanalen och som antiulceroest laekemedel
JPH0692386B2 (ja) カルボン酸誘導体の新規二価金属塩
CN101068798B (zh) 1-环丙基甲基-4-[2-(3,3,5,5-四甲基环己基)苯基]哌嗪的盐及结晶
WO1996039133A1 (en) Novel n-substituted-2-amino-3',4'-methylene-dioxypropiophenones
WO1991016338A1 (en) S-(lower fatty acid)-substituted glutathione derivative
CN115304590A (zh) 2h-苯并三氮唑衍生物及其制备方法及含有它们的药物组合物
CA1199929A (fr) Aryl-1 aminomethyl-2 cyclopropanes carboxylates (z) et leur preparation
SE453493B (sv) Nya alifatiska fenylkarboxylsyror sett for framstellning derav, anvendning derav som lekemedel och kompositioner innehallande dem
AT391689B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 4-phenyl-4-oxo-2-butensaeurederivaten und von deren salzen
JPS6072843A (ja) ４−フエニル−４−オキソ−２−ブテン酸の新誘導体、それらの製造法、薬剤としての使用及びそれらを含む組成物
US4402978A (en) Gastro-protecting activity of substituted derivatives of 4-phenyl-4-oxo-2-hydroxy-butanoic acid
SE455420B (sv) Anvendning av 4-fenyl-4-oxo-butensyraderivat for framstellning av ett lekemedel for behandling av magakommor och gastroduodenala akommor i samband med hyperaciditet
US4076815A (en) Quinoxaline compound and composition, process for preparing compound, and method of combatting cholera therewith
DK154136B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-amino-3-benzoylphenylacetamider
JPS6310701B2 (sv)
US4867737A (en) Derivatives of 4-phenyl-4-oxo-2-butenoic acid their preparation process, their use as medicaments and compositions containing them
US4219668A (en) 4-Hydroxy,4-biphenylbutyric acid
JPH0323526B2 (sv)
NO154840B (no) Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive substituerte 2-amino-3,4-dihydropyridinderivater.
SE455421B (sv) Monosubstituerade 4-fenyl-4-oxo-2-butensyraderivat till anvendning som lekemedel, anvendning av dessa for framstellning av lekemedel for behandling av magakommor och gastroduodenala akommor i samband med hyperaciditet s
WO2003099269A1 (en) Cinnamic acid dimers, their preparation and the use thereof for treating neurodegenerative disease
JP2711939B2 (ja) ６−クロロ−５−フルオロ−３−（２−テノイル）−２−オキシンドール−１−カルボキサミドのリジン塩
DE2165238A1 (de) Chromon-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPH04208223A (ja) 肝臓疾患治療剤
US4254126A (en) 4-Carbethoxy-carbonilamino-pyrimidines and a process for their preparation

Legal Events

Date Code Title Description
NAV Patent application has lapsed

Ref document number: 8700714-2

Effective date: 19920323