RU98119955A - Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композицииInfo
- Publication number
- RU98119955A RU98119955A RU98119955/04A RU98119955A RU98119955A RU 98119955 A RU98119955 A RU 98119955A RU 98119955/04 A RU98119955/04 A RU 98119955/04A RU 98119955 A RU98119955 A RU 98119955A RU 98119955 A RU98119955 A RU 98119955A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- formula
- carbon atoms
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 methylsulfonylamino groups Chemical group 0.000 claims 33
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 31
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 29
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 19
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 9
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 9
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 8
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000005009 perfluoropropyl group Chemical group FC(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 7
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 5
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 206010003130 Arrhythmia supraventricular Diseases 0.000 claims 2
- 206010003658 Atrial fibrillation Diseases 0.000 claims 2
- 206010003662 Atrial flutter Diseases 0.000 claims 2
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 2
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 2
- 206010017885 Gastrooesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 2
- 208000000689 Peptic Esophagitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 claims 2
- 206010042600 Supraventricular arrhythmias Diseases 0.000 claims 2
- 208000003663 Ventricular Fibrillation Diseases 0.000 claims 2
- 206010047281 Ventricular arrhythmia Diseases 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 201000008286 diarrhea Diseases 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 2
- 229940088623 Biologically Active Substance Drugs 0.000 claims 1
- 206010007554 Cardiac failure Diseases 0.000 claims 1
- 210000004211 Gastric Acid Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004051 Gastric Juice Anatomy 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010022714 Intestinal ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010068760 Ulcers Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000036982 action potential Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Соединения формулы (1)
где R(5) находится в одном из положений 5 - 8 и где: R(1) и R(2), независимо друг от друга, означают водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, алкил с 1 - 5 или 6 атомами углерода или фенил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламино-группы; или R(1) и R(2) вместе означают алкиленовую цепь с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомами углерода; R(3) означает R(10)-CnH2n-NR(11)- или R(10)-CnH2n-, причем одна CH2-группа в группах CnH2n может быть заменена на -О-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2- или -NR(12a)-; R(12а) означает водород, метил или этил; R(10) означает водород, метил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, трифторметил, перфторэтил или пер-фторпропил; n означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10; R(11) означает водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомами углерода; или R(10) и R(11) вместе означают связь, если n не меньше, чем 3; или R(3) вместе с R(4) означает алкиленовую цепь с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, причем одна CH2-группа алкиленовой цепи может быть заменена на -О-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2-или -NR(12а)-; R(12а) означает водород, метил или этил; R(4) означает R(13)-CrH2r, причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -O-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -СО-О-, -О-СО-, -S-, -SO-, -SO2- или -NR(14)-; R(14) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(13) означает метил, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -NR(15)R(16), фенил или азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, причем фенил и азотсодержащий гетероцикл незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламино группы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; R(15) и R(16) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 или 20; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18) или фенил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; Y означает -O-, -S- или -NR(10с)-; R(10с) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; s означает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(18) означает водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -COOR(21), NR(15а)R(16а), незамещенный азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, метила, метоксигруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламино-группы; R(15а) и R(16а) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; R(21) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(6) означает OR(10d) или OCOR(10d); R(10d) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; В означает водород; или R(6) и В вместе означают связь;
а также к их физиологически приемлемым солям.
где R(5) находится в одном из положений 5 - 8 и где: R(1) и R(2), независимо друг от друга, означают водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, алкил с 1 - 5 или 6 атомами углерода или фенил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламино-группы; или R(1) и R(2) вместе означают алкиленовую цепь с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомами углерода; R(3) означает R(10)-CnH2n-NR(11)- или R(10)-CnH2n-, причем одна CH2-группа в группах CnH2n может быть заменена на -О-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2- или -NR(12a)-; R(12а) означает водород, метил или этил; R(10) означает водород, метил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, трифторметил, перфторэтил или пер-фторпропил; n означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10; R(11) означает водород или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомами углерода; или R(10) и R(11) вместе означают связь, если n не меньше, чем 3; или R(3) вместе с R(4) означает алкиленовую цепь с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, причем одна CH2-группа алкиленовой цепи может быть заменена на -О-, -СО-, -S-, -SO-, -SO2-или -NR(12а)-; R(12а) означает водород, метил или этил; R(4) означает R(13)-CrH2r, причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -O-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -СО-О-, -О-СО-, -S-, -SO-, -SO2- или -NR(14)-; R(14) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(13) означает метил, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -NR(15)R(16), фенил или азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, причем фенил и азотсодержащий гетероцикл незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламино группы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; R(15) и R(16) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 или 20; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18) или фенил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; Y означает -O-, -S- или -NR(10с)-; R(10с) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; s означает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(18) означает водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -COOR(21), NR(15а)R(16а), незамещенный азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, метила, метоксигруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламино-группы; R(15а) и R(16а) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; R(21) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(6) означает OR(10d) или OCOR(10d); R(10d) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; В означает водород; или R(6) и В вместе означают связь;
а также к их физиологически приемлемым солям.
2. Соединения формулы (I) по п.1, где R(1) и R(2), независимо друг от друга, означают водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил или алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 атомами углерода; или R(1) и R(2) вместе означают алкиленовую цепь с 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 или 10 атомами углерода; R(3) означает R(10)-CnH2n R(10) означает метил, трифторметил, перфторэтил или перфторпропил; n означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5 или 6; R(4) означает R(13)-CrH2r, причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -О-, -СН= СН-, -C≡C-, -СО-, -СО-О-, -О-СО-, -S-, -SO-, -SO2- или -NR(14)-; R(14) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(13) означает метил, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -NR(15)R(16), фенил или азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, причем фенил и азотсодержащий гетероцикл незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламино группы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; R(15) и R(16) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна СН2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 или 12; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18) или фенил, который незамещен или замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламиногруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; Y означает -О-, -S-; s означает 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(18) означает водород, трифторметил, перфторэтил, перфторпропил, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 атомами углерода, -COOR(21), NR(15а)R(16а), незамещенный азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, метила, метоксигруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламино-группы; R(15а) и R(16а) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; R(21) означает алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(6) означает OR(10(1) или OCOR(10d); R(10d) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; В означает водород; или R(6) и В вместе означают связь;
а также их физиологически приемлемые соли.
а также их физиологически приемлемые соли.
3. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой R(5) находится в положении 6, представляющие собой соединения формулы (Iа)
где остатки R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6) и В имеют указанные в п.2 значения; а также их физиологически приемлемую соли.
где остатки R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6) и В имеют указанные в п.2 значения; а также их физиологически приемлемую соли.
4. Соединения формулы (Iа) по любому из пп. 1-3, где R(1) и R(2), независимо друг от друга, означают водород, трифторметил или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; или R(1) и R(2) вместе означают алкиленовую цепь с 2, 3, 4, 5 или 6 атомами углерода; R(3) означает R(10)-CnH2n; R(10) означает метил или трифторметил; n означает нуль, 1 или 2; R(4) означает R(13)-CrH2r, причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -О-, -СО-, -СО-О-, -О-СО-, -S-, - SO-, -SO2- или -NR(14)-; R(14) означает водород или алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(13) означает метил, трифторметил, -NR(15)R(16), фенил или азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, причем фенил и азотсодержащий гетероцикл незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, гидроксила, метила, этила, метоксигруппы, диметиламино группы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; R(15) и R(16) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18); Y означает -О-; s означает 1, 2, 3, 4, 5 или 6; R(18) означает водород, трифторметил, -COOR(21), NR(15а)R(16а), незамещенный азотсодержащий гетероцикл с 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 или 9 атомами углерода, фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, иода, трифторметила, метила, метоксигруппы, сульфамоила, метилсульфонила и метилсульфониламиногруппы; R(15a) и R(16а) вместе означают цепь из 4 или 5 метиленовых групп, из которых одна CH2-группа может быть заменена на -О-, -S-, -NH-, -N(метил)- или -N(бензил)-; R(21) означает алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(6) означает гидроксил; B означает водород; или R(6) и В вместе означают связь;
а также их физиологически приемлемые соли.
а также их физиологически приемлемые соли.
5. Соединения формулы (Iа) по любому из пп.1-4, где R(1) и R(2) означают метил; R(3) означает метил или этил; R(4) означает R(13)-CrH2r, причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -О-, -СО-, -СО-О- или -О-СО-; R(13) означает метил или трифторметил; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18); Y означает -О-; s означает 1, 2, 3, 4, 5 или 6; R(18) означает водород, трифторметил, -COOR(21), фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, трифторметила, метила или метоксигруппы; R(21) означает алкил с 1, 2 или 3 атомами углерода; R(6) и В вместе означают связь;
а также их физиологически приемлемые соли.
а также их физиологически приемлемые соли.
6. Соединения формулы (Iа) по любому из пп.1-4, где R(1) и R(2) означают метил; R(3) означает метил или этил; R(4) означает R(13)-CrH2r причем одна CH2-группа группы CrH2r может быть заменена на -О-, -СО-, -СО-О- или -О-СО-; R(13) означает метил или трифторметил; r означает нуль, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 или 8; R(5) означает -Y-CsH2s-R(18); Y означает -О-; s означает 1, 2, 3, 4, 5 или 6; R(18) означает водород, трифторметил, фенил или тиенил, причем фенил и тиенил незамещены или замещены одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, трифторметила, метила или метоксигруппы; R(6) означает гидроксил; B означает водород;
а также их физиологически приемлемые соли.
а также их физиологически приемлемые соли.
7. Способ получения соединений формулы (I) по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что а) соединение формулы (II)
где R(1), R(2) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения, вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (III), в которой R(3) и R(4) имеют указанные пп. 1-6 значения и М означает водород или эквивалент металла или триалкилсилильный остаток, с получением хроманола формулы (Ib); или б) соединение формулы (Ib) путем реакции алкилирования, соответственно, ацилирования, вводят во взаимодействие с ал-килирующим средством формулы R(10d)-L или ацилирующим средством формулы R(10d)-COL, соответственно, ангидридом формулы (R(10d)-СО)2O, где R(10d) имеет указанные в пп. 1-4 значения и L означает нуклеофугную удаляемую группу, с получением соединения формулы (Ic), где R(6) означает ОR(10d) или OCOR(10d)
или в) соединение формулы (Iс)
где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения и R(6) означает OCOCH3, путем реакции элиминирования превращают в соединение формулы (Id), где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения.
где R(1), R(2) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения, вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (III), в которой R(3) и R(4) имеют указанные пп. 1-6 значения и М означает водород или эквивалент металла или триалкилсилильный остаток, с получением хроманола формулы (Ib); или б) соединение формулы (Ib) путем реакции алкилирования, соответственно, ацилирования, вводят во взаимодействие с ал-килирующим средством формулы R(10d)-L или ацилирующим средством формулы R(10d)-COL, соответственно, ангидридом формулы (R(10d)-СО)2O, где R(10d) имеет указанные в пп. 1-4 значения и L означает нуклеофугную удаляемую группу, с получением соединения формулы (Ic), где R(6) означает ОR(10d) или OCOR(10d)
или в) соединение формулы (Iс)
где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения и R(6) означает OCOCH3, путем реакции элиминирования превращают в соединение формулы (Id), где R(1), R(2), R(3), R(4) и R(5) имеют указанные в пп. 1-6 значения.
8. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и их физиологически приемлемые соли, применяемые в качестве лекарственного средства.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли в качестве биологически активного вещества вместе с фармацевтически приемлемыми носителями и добавками и, в случае необходимости, еще с одним или несколькими другими фармакологически активными веществами.
10. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства с блокирующим К+-канал действием для лечения и профилактики опосредуемых К+-каналом заболеваний.
11. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для ингибирования выделения кислоты желудочного сока.
12. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики язв желудка или кишечной области.
13. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики рефлюкс-эзофагита.
14. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики заболеваний, протекающих с поносом.
15. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики всех типов аритмий, включая предсердные, желудочковые и наджелудочковые аритмии.
16. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики нарушений сердечного ритма, которые можно устранять за счет удлинения потенциала действия.
17. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики предсердной фибрилляции или предсердного трепетания.
18. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения или профилактики повторно возвращающихся аритмий или для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков.
19. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для лечения сердечной недостаточности.
20. Соединения формулы (I) по любому из пп. 1-6 и/или его физиологически приемлемой соли, применяемые для получения лекарственного средства для ингибирования стимулированного выделения кислоты желудочного сока, для лечения или профилактики язв желудка или кишечной области, рефлюкс-эзофагита, заболеваний, протекающих с поносом, для лечения или профилактики аритмий, включая предсердные, желудочковые и наджелудочковые аритмии, предсердной фибрилляции и предсердного трепетания и повторно возвращающихся аритмий, или для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца вследствие мерцания желудочков.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19748469.7 | 1997-11-03 | ||
| DE19748469A DE19748469A1 (de) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Sulfonamid-substituierte Benzopyranderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98119955A true RU98119955A (ru) | 2000-09-10 |
| RU2225403C2 RU2225403C2 (ru) | 2004-03-10 |
Family
ID=7847428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98119955/04A RU2225403C2 (ru) | 1997-11-03 | 1998-11-02 | Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6008245A (ru) |
| EP (1) | EP0913396B1 (ru) |
| JP (1) | JP4430749B2 (ru) |
| KR (1) | KR19990044961A (ru) |
| CN (1) | CN1218050A (ru) |
| AR (1) | AR015997A1 (ru) |
| AT (1) | ATE250051T1 (ru) |
| AU (1) | AU740814B2 (ru) |
| BR (1) | BR9805088A (ru) |
| CA (1) | CA2252733A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293913B6 (ru) |
| DE (2) | DE19748469A1 (ru) |
| DK (1) | DK0913396T3 (ru) |
| ES (1) | ES2203867T3 (ru) |
| HR (1) | HRP980576B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9802518A3 (ru) |
| ID (1) | ID21209A (ru) |
| IL (1) | IL126855A (ru) |
| MY (1) | MY118262A (ru) |
| NO (1) | NO985023L (ru) |
| NZ (1) | NZ332575A (ru) |
| PL (1) | PL329437A1 (ru) |
| PT (1) | PT913396E (ru) |
| RU (1) | RU2225403C2 (ru) |
| SI (1) | SI0913396T1 (ru) |
| SK (1) | SK284859B6 (ru) |
| TR (1) | TR199802200A3 (ru) |
| TW (1) | TW593307B (ru) |
| ZA (1) | ZA989982B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5408940A (en) * | 1992-06-25 | 1995-04-25 | Winchell; Paul W. | Adjustable height work surface wtih rack and pinion arrangements |
| DE19858253A1 (de) | 1998-12-17 | 2000-06-21 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden |
| KR100512486B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2005-09-06 | 동부한농화학 주식회사 | 싸이옥소벤즈옥사졸 유도체로 치환된 벤조피란 유도체또는 약학적으로 허용되는 염, 이의 제조방법 및 이를포함하는 약학적 조성물 |
| KR100545780B1 (ko) * | 2003-05-28 | 2006-01-24 | 동부한농화학 주식회사 | 벤즈이미다졸 유도체로 치환된 벤조피란 유도체 또는약학적으로 허용되는 그의 염, 이의 제조 방법 및 이를포함하는 약학적 조성물 |
| JP4971304B2 (ja) * | 2005-04-12 | 2012-07-11 | ゾルファイ ファーマスーティカルズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アミノアルキル−アミドメチル置換２−スルホニルアミノ）−３−ヒドロキシ−３，４−ジヒドロ−２ｈ−クロメン−６−イル誘導体およびそのカリウムチャンネル遮断薬としての使用 |
| EP2595623B1 (en) | 2010-07-19 | 2018-02-28 | The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services | Use of delta tocopherol for the treatment of lysosomal storage disorders |
| AU2013344651A1 (en) | 2012-11-16 | 2015-05-28 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Tocopherol and tocopheryl quinone derivatives as correctors of Lysosomal Storage Disorders |
| WO2015047113A1 (en) * | 2013-09-30 | 2015-04-02 | Polfarmex S.A. | Novel substituted n, n-dimethylaminoalkyl ethers of isoflavanone oximes as η1-receptor antagonists |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3737195A1 (de) * | 1987-11-03 | 1989-05-18 | Bayer Ag | Chromanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| GB8808069D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzopyran derivatives & processes for preparation thereof |
| US5104890A (en) * | 1989-03-28 | 1992-04-14 | Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. | Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof |
| SK283837B6 (sk) * | 1996-05-15 | 2004-03-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Chrómany, spôsob ich prípravy, liečivá, ktoré ich obsahujú, a ich použitie |
| DE19706675A1 (de) * | 1997-02-20 | 1998-08-27 | Hoechst Ag | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| DE19742508A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
| DE19742509A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen |
-
1997
- 1997-11-03 DE DE19748469A patent/DE19748469A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-10-28 AT AT98120379T patent/ATE250051T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-10-28 PT PT98120379T patent/PT913396E/pt unknown
- 1998-10-28 DE DE59809628T patent/DE59809628D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-28 SI SI9830559T patent/SI0913396T1/xx unknown
- 1998-10-28 NO NO985023A patent/NO985023L/no not_active Application Discontinuation
- 1998-10-28 EP EP98120379A patent/EP0913396B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-28 DK DK98120379T patent/DK0913396T3/da active
- 1998-10-28 ES ES98120379T patent/ES2203867T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-30 SK SK1494-98A patent/SK284859B6/sk unknown
- 1998-10-30 ID IDP981433A patent/ID21209A/id unknown
- 1998-10-30 AR ARP980105473A patent/AR015997A1/es unknown
- 1998-10-30 PL PL98329437A patent/PL329437A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1998-10-30 TW TW087118010A patent/TW593307B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-10-30 NZ NZ332575A patent/NZ332575A/xx unknown
- 1998-10-30 AU AU90437/98A patent/AU740814B2/en not_active Ceased
- 1998-10-30 TR TR1998/02200A patent/TR199802200A3/tr unknown
- 1998-11-02 HU HU9802518A patent/HUP9802518A3/hu unknown
- 1998-11-02 RU RU98119955/04A patent/RU2225403C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 IL IL12685598A patent/IL126855A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 ZA ZA989982A patent/ZA989982B/xx unknown
- 1998-11-02 JP JP31194798A patent/JP4430749B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-02 CZ CZ19983508A patent/CZ293913B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 HR HR980576A patent/HRP980576B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-11-02 US US09/184,110 patent/US6008245A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-11-02 MY MYPI98004981A patent/MY118262A/en unknown
- 1998-11-03 BR BR9805088A patent/BR9805088A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 KR KR1019980046904A patent/KR19990044961A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-11-03 CA CA002252733A patent/CA2252733A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-03 CN CN98123865A patent/CN1218050A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| US4703038A (en) | Combination of dihydropyridines with angiotensin converting enzymes-inhibitors | |
| JP2003503385A5 (ru) | ||
| RU2003121236A (ru) | Арилированные амиды фуран- и тиофенкарбоновых кислот с блокирующим калиевый канал действием | |
| RU2002111561A (ru) | 2'-замещенные 1,1'-бифенил-2-карбонамиды, способы их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| DE60220255T2 (de) | N-phenylarylsulfonamidverbindung, arzneimittel, das diese verbindung als wirkstoff enthält, zwischenprodukt für die verbindung und verfahren zu dessen herstellung | |
| KR940000008B1 (ko) | 고지질혈증 치료용의 약학 조성물 | |
| JP2002537258A5 (ru) | ||
| RU99100397A (ru) | Новые соединения | |
| IT1226727B (it) | Farmaci precursori della dopamina. | |
| RU98119955A (ru) | Сульфонамидзамещенные бензопирановые производные, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JPH03287586A (ja) | テトラヒドロ―β―カルボリン誘導体 | |
| RU98117567A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2223264C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные аннелированные семичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2225403C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные бензопирановые производные, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2223951C2 (ru) | Сульфонамидзамещенные анеллированные пятичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| JPH0543698B2 (ru) | ||
| RU95114673A (ru) | Производные алкилбензоилгуанидина | |
| RU98120643A (ru) | Сульфонамидзамещенные анеллированные пятичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2006104024A (ru) | Каппа-агонисты, в особенности для лечения и/или профилактики синдрома раздраженной толстой кишки | |
| JPS635030B2 (ru) | ||
| RU98104586A (ru) | Сульфонамидзамещенные аннелированные семичленные циклические соединения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2208611C2 (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы и фармацевтическая композиция | |
| RU98117613A (ru) | Сульфонамидозамещенные хроманы, способы их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| US3852454A (en) | Treatment of rheumatoid arthritis |