RU98115659A - Сульфированные аминокислотные производные и содержащие их ингибиторы металлопротеиназ - Google Patents
Сульфированные аминокислотные производные и содержащие их ингибиторы металлопротеиназInfo
- Publication number
- RU98115659A RU98115659A RU98115659/14A RU98115659A RU98115659A RU 98115659 A RU98115659 A RU 98115659A RU 98115659/14 A RU98115659/14 A RU 98115659/14A RU 98115659 A RU98115659 A RU 98115659A RU 98115659 A RU98115659 A RU 98115659A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- compound
- methyl
- hydrate
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 239000003475 metalloproteinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 41
- -1 (indol-3-yl) methyl Chemical group 0.000 claims 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 2
- 102000020504 Collagenase family Human genes 0.000 claims 2
- 108060005980 Collagenase family Proteins 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229960002424 collagenase Drugs 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004042 4-aminobutyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (25)
1. Композиция, предназначенная для ингибирования металлопротеиназы, которая содержит соединение формулы I:
где R1 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R3 обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R4 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -CO-NH-, -N= N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил;
R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу;
RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и
m равно 1 или 2;
при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.
где R1 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил;
R3 обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R4 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -CO-NH-, -N= N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил;
R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу;
RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и
m равно 1 или 2;
при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.
2. Композиция, предназначенная для ингибирования металлопротеиназы, которая содержит соединение формулы I:
где R обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R2 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -CO-NH-, -N=N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил; R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу; RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и m равно 1 или 2; при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает -CO-NH- или -NH-CO-, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает тетразолдиил, R5 обозначает (низш. )алкил, арил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил или гетероарил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен и R4 обозначает связь, оба радикала R3 и R4 одновременно не обозначают связь и R4 не обозначает -О-, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.
где R обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R2 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C-, -СО-, -CO-NH-, -N=N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил; R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу; RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и m равно 1 или 2; при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает -CO-NH- или -NH-CO-, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает тетразолдиил, R5 обозначает (низш. )алкил, арил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил или гетероарил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен и R4 обозначает связь, оба радикала R3 и R4 одновременно не обозначают связь и R4 не обозначает -О-, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемую соль или гидрат.
3. Композиция, предназначенная для ингибирования металлопротеиназы по п. 1 или 2, которая представляет собой композицию, предназначенную для ингибирования коллагеназы типа IV.
4. Соединение формулы I:
где R1 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R3 обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R4 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C- -СО-, -CO-NH-, -N=N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил; R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу; RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и m равно 1 или 2; при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает -CO-NH- или -NH-CO- (когда R3 обозначает фенилен и R4 обозначает -CO-NH-, R1 не обозначает метил или фенил и R5 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил), R5 обозначает (низш.)алкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает тетразолдиил, R5 обозначает (низш.)алкил, арил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил или гетероарил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен и R4 обозначает связь, оба радикала R3 и R4 одновременно не обозначают связь и R4 не обозначает -О-, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R2 обозначает атом водорода, необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; R3 обозначает связь, необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен; R4 обозначает связь, -(СН2)m-, -СН=СН-, -C≡C- -СО-, -CO-NH-, -N=N-, -N(RA)-, -NH-CO-NH-, -NH-CO-, -O-, -S-, -SO2NH-, -SO2-NH-N=CH- или тетразолдиил; R5 обозначает необязательно замещенный (низш.)алкил, необязательно замещенный С3-С8циклоалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенную неароматическую гетероциклическую группу; RA обозначает атом водорода или (низш.)алкил; Y обозначает -NHOH или -ОН; и m равно 1 или 2; при условии, что R2 обозначает атом водорода, когда Y обозначает -NHOH, R5 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает -CO-NH- или -NH-CO- (когда R3 обозначает фенилен и R4 обозначает -CO-NH-, R1 не обозначает метил или фенил и R5 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил), R5 обозначает (низш.)алкил, необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен и R4 обозначает тетразолдиил, R5 обозначает (низш.)алкил, арил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил или гетероарил, замещенный (низш.)алкилом, или необязательно замещенный арил, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен и R4 обозначает связь, оба радикала R3 и R4 одновременно не обозначают связь и R4 не обозначает -О-, когда R3 обозначает необязательно замещенный арилен или необязательно замещенный гетероарилен, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
5. Соединение формулы II:
где R6 обозначает -СН=СН-, -C≡C-, -N=N-, -NH-CO-NH-, -S-, -SO2NH- или -SO2NH-N= CH; R7 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; R8 и R9 каждый независимо друг от друга обозначают атом водорода (низш.)алкокси или нитро; R1, R2 и Y имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R6 обозначает -СН=СН-, -C≡C-, -N=N-, -NH-CO-NH-, -S-, -SO2NH- или -SO2NH-N= CH; R7 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; R8 и R9 каждый независимо друг от друга обозначают атом водорода (низш.)алкокси или нитро; R1, R2 и Y имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
6. Соединение формулы III:
где R10 обозначает -(СН2)m-, -СО-, -CO-NH-, -N(RA)-, -NHCO- или тетразолдиил; m равно 1 или 2; R1, R2, R7, R8, R9, RA и Y имеют значения, указанные выше, при условии, что R1 не обозначает метил или фенил и R7 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, когда R10 обозначает -NH-CO-, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R10 обозначает -(СН2)m-, -СО-, -CO-NH-, -N(RA)-, -NHCO- или тетразолдиил; m равно 1 или 2; R1, R2, R7, R8, R9, RA и Y имеют значения, указанные выше, при условии, что R1 не обозначает метил или фенил и R7 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, когда R10 обозначает -NH-CO-, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
7. Соединение формулы IV:
где R11 обозначает связь, -СН=СН- или -C≡C-; Х обозначает атом кислорода или атом серы, R1, R2, R7 и Y имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R11 обозначает связь, -СН=СН- или -C≡C-; Х обозначает атом кислорода или атом серы, R1, R2, R7 и Y имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
8. Соединение формулы I':
где R1' обозначает бензил, (индол-3-ил)метил, (1-метилиндол-3-ил)метил, (5-метилиндол-3-ил)метил, (5-фториндол-3ил)метил, (1-ацетилиндол-3-ил)метил, (1-метилсульфонилиндол-3-ил)метил, (1-алкоксикарбонил-3-ил)метил (например, этоксикарбонилметил) или изопропил; R2' обозначает атом водорода, метил, 4-аминобутил или бензил; R3' обозначает 1,4-фенилен; R4' обозначает -О-; R5' обозначает фенил или 4-гидроксифенил; и Y имеет значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1' обозначает бензил, (индол-3-ил)метил, (1-метилиндол-3-ил)метил, (5-метилиндол-3-ил)метил, (5-фториндол-3ил)метил, (1-ацетилиндол-3-ил)метил, (1-метилсульфонилиндол-3-ил)метил, (1-алкоксикарбонил-3-ил)метил (например, этоксикарбонилметил) или изопропил; R2' обозначает атом водорода, метил, 4-аминобутил или бензил; R3' обозначает 1,4-фенилен; R4' обозначает -О-; R5' обозначает фенил или 4-гидроксифенил; и Y имеет значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
9. Соединение формулы I'':
где R1'' обозначает 4-тиазолилметил, (индол-3-ил)метил, (5-метоксииндол-3-ил)метил, 1-нафтилметил, 2-нафтилметил, 4-бифенилметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-фенилэтил, бензил, изопропил, 4-нитробензил, 4-фторбензил, циклогексилметил, (1-метилиндол-3-ил)метил, (5-метилиндол-3-ил)метил, (5-фториндол-3-ил)метил, (пиридин-4-ил)метил, (бензотиазол-2-ил)метил, (фенил)(гидрокси)метил, фенил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, гидроксиметил, фенилметоксиметил, 4-карбоксибензил, (бензимидазол-2-ил)метил, (1-метилсульфонилиндол-3-ил)метил или (1-этоксикарбонилиндол-3-ил)метил; R2'' обозначает атом водорода, R3'' обозначает 1,4-фенилен; R4'' обозначает связь; R5'' обозначает фенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-трифторметилфенил, 4-фторфенил, 4-метилтиофенил, 4-бифенил, 2-тиенил, бензоксазол-2-ил, бензотиазол-2-ил или тетразол-2-ил; и Y имеет значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1'' обозначает 4-тиазолилметил, (индол-3-ил)метил, (5-метоксииндол-3-ил)метил, 1-нафтилметил, 2-нафтилметил, 4-бифенилметил, 2,2,2-трифторэтил, 2-фенилэтил, бензил, изопропил, 4-нитробензил, 4-фторбензил, циклогексилметил, (1-метилиндол-3-ил)метил, (5-метилиндол-3-ил)метил, (5-фториндол-3-ил)метил, (пиридин-4-ил)метил, (бензотиазол-2-ил)метил, (фенил)(гидрокси)метил, фенил, карбоксиметил, 2-карбоксиэтил, гидроксиметил, фенилметоксиметил, 4-карбоксибензил, (бензимидазол-2-ил)метил, (1-метилсульфонилиндол-3-ил)метил или (1-этоксикарбонилиндол-3-ил)метил; R2'' обозначает атом водорода, R3'' обозначает 1,4-фенилен; R4'' обозначает связь; R5'' обозначает фенил, 3-метоксифенил, 4-метоксифенил, 4-метилфенил, 4-трет-бутилфенил, 4-трифторметилфенил, 4-фторфенил, 4-метилтиофенил, 4-бифенил, 2-тиенил, бензоксазол-2-ил, бензотиазол-2-ил или тетразол-2-ил; и Y имеет значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
10. Соединение формулы V:
где R12 обозначает -СН=СН- или -C≡C-; R1, R2, R7 R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R12 обозначает -СН=СН- или -C≡C-; R1, R2, R7 R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
11. Соединение формулы VI:
где R2, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, R13 обозначает необязательно замещенный (низш. )алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и R14 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; при условии, что R13 не обозначает метил или фенил и R14 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R2, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, R13 обозначает необязательно замещенный (низш. )алкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный гетероарилалкил; и R14 обозначает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил; при условии, что R13 не обозначает метил или фенил и R14 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
12. Соединение формулы VII:
где R1, R2, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R2, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
13. Соединение формулы VIII:
где R1, R2, R7 и R11 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R2, R7 и R11 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
14. Соединение формулы IX:
где R1, R2, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R2, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
15. Соединение формулы X:
где R12 обозначает -СН=СН- или -C≡C-; R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R12 обозначает -СН=СН- или -C≡C-; R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
16. Соединение формулы XI:
где R8, R9, R13 и R14 имеют значения, указанные выше, при условии, что R13 не обозначает метил или фенил и R14 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R8, R9, R13 и R14 имеют значения, указанные выше, при условии, что R13 не обозначает метил или фенил и R14 не обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил или 2,4-дихлорфенил, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
17. Соединение формулы XII:
где R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
18. Соединение формулы XIII:
где R1, R7 и R11 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R7 и R11 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
19. Соединение формулы XIV:
где R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
где R1, R7, R8 и R9 имеют значения, указанные выше, его оптически активное соединение, его фармацевтически приемлемая соль или гидрат.
20. Соединение по любому из пп. 4-19, где R1, R1', R1'' и R13 обозначают изопропил, бензил или (индол-3-ил)метил.
21. Соединение по любому из пп. 4-7 и 10-19, где R5, R7 и R14 обозначают фенил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей алкокси, алкилтио и алкил.
22. Соединение по любому из пп. 4-19, где конфигурация асимметричных атомов углерода, связанных с R1, R1', R1'' и R13, представляет собой R-конфигурацию.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 4-19.
24. Композиция, предназначенная для ингибирования металлопротеиназы и содержащая соединение по любому из пп. 4-19.
25. Композиция, предназначенная для ингибирования коллагеназы типа IV и содержащая соединение по любому из пп. 4-19.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8/30082 | 1996-01-23 | ||
| JP3008296 | 1996-01-23 | ||
| JP8/213555 | 1996-08-13 | ||
| JP21355596 | 1996-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98115659A true RU98115659A (ru) | 2000-06-27 |
| RU2198656C2 RU2198656C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=26368369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98115659/14A RU2198656C2 (ru) | 1996-01-23 | 1997-01-22 | Сульфированные аминокислотные производные и содержащие их ингибиторы металлопротеиназ |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US6207698B1 (ru) |
| EP (2) | EP0950656B1 (ru) |
| JP (1) | JP3628335B2 (ru) |
| KR (2) | KR100338857B1 (ru) |
| CN (1) | CN100413859C (ru) |
| AT (1) | ATE359264T1 (ru) |
| AU (1) | AU715764B2 (ru) |
| BR (1) | BR9707010B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ298814B6 (ru) |
| DE (1) | DE69737605T2 (ru) |
| ES (1) | ES2284180T3 (ru) |
| HU (1) | HU226006B1 (ru) |
| IL (1) | IL125378A0 (ru) |
| NO (1) | NO312665B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ325939A (ru) |
| PL (2) | PL205341B1 (ru) |
| RU (1) | RU2198656C2 (ru) |
| SK (1) | SK282995B6 (ru) |
| TR (1) | TR199801419T2 (ru) |
| TW (3) | TWI244474B (ru) |
| WO (1) | WO1997027174A1 (ru) |
Families Citing this family (102)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6500948B1 (en) | 1995-12-08 | 2002-12-31 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors-compositions, uses preparation and intermediates thereof |
| SI0874830T1 (en) * | 1995-12-08 | 2003-08-31 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | A metalloproteinase inhibitor, a pharmaceutical composition containing it and the pharmaceutical use and method useful for the preparation thereof |
| US6919375B1 (en) | 1996-01-23 | 2005-07-19 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonated amino acid derivatives and metalloproteinase inhibitors containing the same |
| CZ298814B6 (cs) | 1996-01-23 | 2008-02-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonované deriváty aminokyselin a metaloproteasové inhibitory obsahující tyto deriváty |
| JPH10265452A (ja) * | 1996-05-24 | 1998-10-06 | Ono Pharmaceut Co Ltd | フェニルスルホンアミド誘導体 |
| JP2002514180A (ja) * | 1996-09-04 | 2002-05-14 | ワーナー―ランバート・コンパニー | マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害するための化合物およびその方法 |
| NZ333063A (en) * | 1996-09-04 | 2000-12-22 | Warner Lambert Co | Dibenzofuran sulfonamide derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors |
| US6624177B1 (en) | 1996-09-04 | 2003-09-23 | Warner-Lambert Company | Matrix metalloproteinase inhibitors and their therapeutic uses |
| US5929097A (en) * | 1996-10-16 | 1999-07-27 | American Cyanamid Company | Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| US6228869B1 (en) | 1996-10-16 | 2001-05-08 | American Cyanamid Company | Ortho-sulfonamido bicyclic hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors |
| US6548524B2 (en) | 1996-10-16 | 2003-04-15 | American Cyanamid Company | Preparation and use of ortho-sulfonamido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors |
| US5977408A (en) * | 1996-10-16 | 1999-11-02 | American Cyanamid Company | Preparation and use of β-sulfonamido hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and TACE inhibitors |
| US5962481A (en) * | 1996-10-16 | 1999-10-05 | American Cyanamid Company | Preparation and use of ortho-sulfonamido heteroaryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| WO1998017645A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Pharmacia & Upjohn Company | α-AMINO SULFONYL HYDROXAMIC ACIDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS |
| US6008243A (en) * | 1996-10-24 | 1999-12-28 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and their use |
| US6174915B1 (en) | 1997-03-25 | 2001-01-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| NZ334897A (en) * | 1996-12-09 | 2001-02-23 | Warner Lambert Co | Medicaments for treating and preventing heart failure and ventricular dilatation |
| UA59384C2 (ru) | 1996-12-20 | 2003-09-15 | Пфайзер, Інк. | Предотвращение потери костной массы и ее восстановление с помощью агонистов простагландина |
| ES2236893T3 (es) | 1997-03-04 | 2005-07-16 | Pharmacia Corporation | Compuestos de acido sulfonamida hidroxamico con anillo amidoaromatico. |
| BR9809062A (pt) * | 1997-04-01 | 2000-08-01 | Agouron Pharmaceuticlas Inc | Inibidores da metaloproteinase, composições farmacêuticas comtendo os mesmos e seus usos farmacêuticos |
| US5985900A (en) * | 1997-04-01 | 1999-11-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| US5756545A (en) * | 1997-04-21 | 1998-05-26 | Warner-Lambert Company | Biphenysulfonamide matrix metal alloproteinase inhibitors |
| WO1998050348A1 (en) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| DE19719621A1 (de) * | 1997-05-09 | 1998-11-12 | Hoechst Ag | Sulfonylaminocarbonsäuren |
| WO1999004780A1 (fr) | 1997-07-22 | 1999-02-04 | Shionogi & Co., Ltd. | Agent therapeutique ou prophylactique de traitement de la glomerulopathie |
| WO1999006340A2 (en) * | 1997-07-31 | 1999-02-11 | The Procter & Gamble Company | Sulfonylamino substituted hydroxamic acid derivatives as metalloprotease inhibitors |
| SK11692000A3 (sk) | 1998-02-04 | 2001-02-12 | Novartis Ag | Sulfonylaminoderiváty, ktoré inhibujú metaloproteinázy degradujúce matricu, spôsob ich prípravy a farmaceutická kompozícia, ktorá ich obsahuje |
| US6410580B1 (en) | 1998-02-04 | 2002-06-25 | Novartis Ag | Sulfonylamino derivatives which inhibit matrix-degrading metalloproteinases |
| DE19814546A1 (de) * | 1998-04-01 | 1999-10-07 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | (S)-2-(Biphenyl-4-sulfonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionsäurederivate |
| EP1069110A4 (en) | 1998-04-03 | 2004-09-01 | Sankyo Co | SULFONAMIDE DERIVATIVES |
| AU5647099A (en) * | 1998-09-11 | 2000-04-03 | Shionogi & Co., Ltd. | Remedal or preventive agent for congestive heart failure |
| US6313123B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-11-06 | American Cyanamid Company | Acetylenic sulfonamide thiol tace inhibitors |
| US6200996B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-03-13 | American Cyanamid Company | Heteroaryl acetylenic sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid tace inhibitors |
| US6946473B2 (en) | 1999-01-27 | 2005-09-20 | Wyeth Holdings Corporation | Preparation and use of acetylenic ortho-sulfonamido and phosphinic acid amido bicyclic heteroaryl hydroxamic acids as TACE inhibitors |
| US6358980B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
| US6762178B2 (en) | 1999-01-27 | 2004-07-13 | Wyeth Holdings Corporation | Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| US6277885B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-08-21 | American Cyanamid Company | Acetylenic aryl sulfonamide and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| US6225311B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-05-01 | American Cyanamid Company | Acetylenic α-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors |
| US6340691B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-01-22 | American Cyanamid Company | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| US6753337B2 (en) | 1999-01-27 | 2004-06-22 | Wyeth Holdings Corporation | Alkynyl containing hydroxamic acid compounds as matrix metalloproteinase/tace inhibitors |
| US6326516B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-12-04 | American Cyanamid Company | Acetylenic β-sulfonamido and phosphinic acid amide hydroxamic acid TACE inhibitors |
| PL350452A1 (en) * | 1999-03-03 | 2002-12-16 | Procter & Gamble | Dihetero-substituted metalloprotease inhibitors |
| HUP0202199A2 (en) | 1999-03-03 | 2002-10-28 | Procter & Gamble | Alkenyl- and alkynyl-containing metalloprotease inhibitors |
| PL351374A1 (en) | 1999-04-19 | 2003-04-07 | Shionogi & Co | Sulfonamide derivatives having oxadiazole rings |
| GB9911071D0 (en) * | 1999-05-12 | 1999-07-14 | Darwin Discovery Ltd | Hydroxamic and carboxylic acid derivatives |
| US6541521B1 (en) | 1999-07-12 | 2003-04-01 | Warner-Lambert Company | Benzene butyric acids and their derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases |
| US6869951B1 (en) | 1999-07-16 | 2005-03-22 | Pharmacia Corporation | Method of changing conformation of a matrix metalloproteinase |
| AU6049800A (en) * | 1999-07-16 | 2001-02-05 | G.D. Searle & Co. | Method of changing conformation of a matrix metalloproteinase |
| GB9918684D0 (en) | 1999-08-09 | 1999-10-13 | Novartis Ag | Organic compounds |
| WO2001023363A1 (fr) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Sankyo Company, Limited | Derives de sulfonamide |
| KR100733752B1 (ko) | 1999-11-26 | 2007-06-29 | 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 | Ｎｐｙｙ５ 길항제 |
| US6727266B2 (en) | 2000-01-26 | 2004-04-27 | Shionogi & Co., Ltd. | Substituted tryptophan derivatives |
| WO2001062715A1 (en) * | 2000-02-24 | 2001-08-30 | Smithkline Beecham P.L.C. | Novel cd23 inhibitors |
| US6465508B1 (en) | 2000-02-25 | 2002-10-15 | Wyeth | Preparation and use of ortho-sulfonamido aryl hydroxamic acids as matrix metalloproteinase inhibitors |
| CA2401728A1 (en) | 2000-03-21 | 2001-09-27 | The Procter & Gamble Company | Difluorobutyric acid metalloprotease inhibitors |
| PL357275A1 (en) * | 2000-03-21 | 2004-07-26 | The Procter & Gamble Company | Carbocyclic side chain containing metalloprotease inhibitors |
| IL151125A0 (en) * | 2000-03-21 | 2003-04-10 | Procter & Gamble | Heterocyclic side chain containing, n-substituted metalloprotease inhibitors |
| EP1275385A1 (en) * | 2000-04-06 | 2003-01-15 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Remedies for diseases due to stenotic lesions of blood vessel |
| AU2001248766A1 (en) | 2000-04-19 | 2001-10-30 | Shionogi And Co., Ltd. | Process for preparation of sulfonamide derivatives and crystals thereof |
| AU4882101A (en) | 2000-04-28 | 2001-11-12 | Shionogi & Co., Ltd. | Mmp-12 inhibitors |
| WO2002003994A1 (en) * | 2000-07-12 | 2002-01-17 | G.D. Searle & Co. | N sulfonyl aminoacid derivatives as inhibitors of metalloproteinase |
| EP1331224A4 (en) | 2000-09-29 | 2004-03-17 | Shionogi & Co | THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES |
| FR2819253B1 (fr) * | 2001-01-11 | 2004-12-03 | Servier Lab | Nouveaux derives d'acide hydroxamique, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
| GB0103303D0 (en) * | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| EP1373262B1 (en) * | 2001-03-14 | 2010-05-12 | Novartis AG | Azacycloalkyl substituted acetic acid derivatives for use as mmp inhibitors |
| FR2822827B1 (fr) * | 2001-03-28 | 2003-05-16 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux derives de n-(arylsulfonyl) beta-aminoacides comportant un groupe aminomethyle substitue, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant |
| US20030105144A1 (en) | 2001-04-17 | 2003-06-05 | Ping Gao | Stabilized oral pharmaceutical composition |
| US7547716B2 (en) | 2001-06-08 | 2009-06-16 | Institute Of Medicinal Molecular Design, Inc. | Sulfonamide derivatives |
| US20030082618A1 (en) * | 2001-10-15 | 2003-05-01 | Guangshan Li | Methods for detecting genetic aberrations |
| EP1440057A1 (en) | 2001-11-01 | 2004-07-28 | Wyeth Holdings Corporation | Allenic aryl sulfonamide hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors |
| AU2003211267A1 (en) * | 2002-02-27 | 2003-09-09 | Shionogi And Co., Ltd. | Solid preparations with improved absorbability of hardly water-soluble drug |
| TW200406197A (en) * | 2002-04-25 | 2004-05-01 | Ono Pharmaceutical Co | Therapelitic agent for inflammatory bowel disease containing hydroxamic acid as effective component |
| KR100701811B1 (ko) | 2002-05-29 | 2007-04-02 | 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 | 탄저병의 치료 및 치사 인자의 억제에 유용한 화합물 |
| WO2005021489A2 (en) | 2002-12-23 | 2005-03-10 | Wyeth Holdings Corporation | Acetylenic aryl sulfonate hydroxamic acid tace and matrix metalloproteinase inhibitors |
| WO2004080452A1 (ja) * | 2003-03-10 | 2004-09-23 | Shionogi & Co., Ltd. | 網膜疾患治療薬 |
| BRPI0409447A (pt) * | 2003-04-14 | 2006-04-18 | Inst For Pharm Discovery Inc | ácidos fenilalcanóicos substituìdos |
| KR20060006953A (ko) | 2003-04-30 | 2006-01-20 | 디 인스티튜트스 포 파마슈티컬 디스커버리, 엘엘씨 | 치환된 카르복실산 |
| CA2529486A1 (en) * | 2003-06-18 | 2004-12-23 | Nst Neurosurvival Technologies Ltd. | Method for selective targeting of apoptotic cells and small molecule ligands used thereof |
| WO2004113258A1 (ja) * | 2003-06-20 | 2004-12-29 | Shionogi & Co., Ltd. | 炭素−炭素結合生成反応 |
| JPWO2005012268A1 (ja) | 2003-07-30 | 2006-09-14 | 塩野義製薬株式会社 | イソオキサゾール環を有するスルホンアミド誘導体 |
| AU2003304638A1 (en) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Wyeth | Biaryl sulfonamides and methods for using same |
| WO2005061477A1 (en) | 2003-12-04 | 2005-07-07 | Wyeth | Biaryl sulfonamides as mmp inhibitors |
| WO2005058884A2 (en) | 2003-12-15 | 2005-06-30 | Japan Tobacco Inc. | Cyclopropane compounds and pharmaceutical use thereof |
| JP2007516981A (ja) * | 2003-12-15 | 2007-06-28 | 日本たばこ産業株式会社 | Ｎ−置換−ｎ−スルホニルアミノシクロプロパン化合物及びその医薬用途 |
| CN1660811A (zh) * | 2004-02-27 | 2005-08-31 | 中国科学院上海药物研究所 | 1，4－二取代苯类化合物及其制备方法和用途 |
| CN1950354A (zh) | 2004-05-11 | 2007-04-18 | 默克公司 | N－磺酰化－氨基酸衍生物的制备方法 |
| JP2006036691A (ja) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Shionogi & Co Ltd | 腎炎の治療または予防剤 |
| ITFI20040174A1 (it) * | 2004-08-03 | 2004-11-03 | Protera S R L | Derivati arilsolfonammidici dell'acido idrossammico ad azione inibitoria di metalloproteinasi |
| JP2008518926A (ja) * | 2004-10-28 | 2008-06-05 | ジ インスティチューツ フォー ファーマシューティカル ディスカバリー、エルエルシー | 置換フェニルアルカン酸 |
| US20060112494A1 (en) * | 2004-12-01 | 2006-06-01 | David Oppong | Method of protecting an animal skin product from metalloproteinase activity |
| US7576222B2 (en) | 2004-12-28 | 2009-08-18 | Wyeth | Alkynyl-containing tryptophan derivative inhibitors of TACE/matrix metalloproteinase |
| WO2007102392A1 (ja) | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Ｍｍｐ－１３選択的阻害剤 |
| US8153166B2 (en) * | 2006-06-08 | 2012-04-10 | Chih-Hsiung Lin | Composition for prophylaxis or treatment of urinary system infection and method thereof |
| EP2128134A1 (en) | 2006-11-02 | 2009-12-02 | Shionogi&Co., Ltd. | Sulfonylurea derivative capable of selectively inhibiting mmp-13 |
| CA2696053A1 (en) | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Conatus Pharmaceuticals, Inc. | Methods for the treatment of liver diseases |
| WO2008106167A1 (en) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Conatus Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapy comprising matrix metalloproteinase inhibitors and caspase inhibitors for the treatment of liver diseases |
| EP2147684A1 (en) * | 2008-07-22 | 2010-01-27 | Bracco Imaging S.p.A | Diagnostic Agents Selective Against Metalloproteases |
| CN102993052B (zh) * | 2012-12-29 | 2014-07-09 | 吉首大学 | 芳基丙酰氧肟酸类尿素酶抑制剂及其合成和用途 |
| CN103012207B (zh) * | 2012-12-29 | 2015-05-27 | 吉首大学 | 二芳基丙酰-n-甲基氧肟酸类尿素酶抑制剂及其合成和用途 |
| RU2646752C2 (ru) * | 2016-02-25 | 2018-03-07 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова" | Ингибиторы цинк-зависимых металлопротеиназ (ММП-2 и ММП-9) в ряду бензоиламино(фенилсульфонил)-замещенных циклических аминокислот как потенциальные лекарственные средства, препятствующие постинфарктному ремоделированию левого желудочка сердца |
| CN115141128B (zh) * | 2022-06-24 | 2024-09-13 | 沈阳药科大学 | 3-芳基-3-(磺胺苯甲酰胺基)丙(烯)酸衍生物及其制备方法及应用 |
| CN116283895A (zh) * | 2023-01-09 | 2023-06-23 | 怀化宝华生物科技有限公司 | 一种2-[2-(噻吩基)乙基]苯甲酸的制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA113A (en) * | 1869-10-28 | J. Munson | Improvements in beehives | |
| US3784701A (en) | 1970-09-21 | 1974-01-08 | American Cyanamid Co | Compositions containing substituted benzoylpropionic acids and method of use to treat inflammation and pain |
| US4347372A (en) | 1978-09-01 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | Benzoxazolyl-glyoxylonitrile-2-oxime ether derivatives |
| US4269775A (en) | 1978-09-01 | 1981-05-26 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives for protecting plant crops |
| JPS5759969A (en) * | 1980-09-29 | 1982-04-10 | Pentel Kk | Water-based ink |
| FR2508444A1 (fr) * | 1981-06-29 | 1982-12-31 | Irceba | Nouveaux derives sulfonyle du tryptophane utiles en tant que medicaments et leur procede de preparation |
| US4578381A (en) * | 1982-07-05 | 1986-03-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril derivatives |
| CA1260947A (en) * | 1984-12-29 | 1989-09-26 | Yoshitaka Ohishi | Benzofuran derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same |
| US4599361A (en) | 1985-09-10 | 1986-07-08 | G. D. Searle & Co. | Hydroxamic acid based collagenase inhibitors |
| US4632931A (en) | 1985-09-25 | 1986-12-30 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | 7-oxabicycloheptane substituted amide-sulfonamide prostaglandin analogs useful in the treatment of thrombotic disease |
| JP2764262B2 (ja) | 1987-08-28 | 1998-06-11 | 持田製薬株式会社 | ヒダントイン誘導体及びそれを有効成分とする医薬組成物 |
| TW201303B (ru) * | 1990-07-05 | 1993-03-01 | Hoffmann La Roche | |
| US5270326A (en) | 1990-11-21 | 1993-12-14 | University Of Florida | Treatment for tissue ulceration |
| JPH05255089A (ja) | 1991-12-18 | 1993-10-05 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 抗ウイルス剤 |
| GB9200209D0 (en) * | 1992-01-07 | 1992-02-26 | British Bio Technology | Compounds |
| AU675689B2 (en) | 1992-12-01 | 1997-02-13 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| US5506242A (en) * | 1993-01-06 | 1996-04-09 | Ciba-Geigy Corporation | Arylsufonamido-substituted hydroxamic acids |
| US5455258A (en) * | 1993-01-06 | 1995-10-03 | Ciba-Geigy Corporation | Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids |
| CN1111453A (zh) | 1993-07-01 | 1995-11-08 | 日本钢管株式会社 | 芳基磺酰胺衍生物及含该衍生物的药物组合物 |
| GB9323165D0 (en) | 1993-11-10 | 1994-01-05 | Chiros Ltd | Compounds |
| GB9323162D0 (en) * | 1993-11-10 | 1994-01-05 | British Bio Technology | 4-(1h-2-methylimidazo(4,5-c)pyridinylmethyl)phenylsulphonamid e derivatives as antagonists of paf |
| US5445258A (en) | 1994-02-22 | 1995-08-29 | Warn Industries, Inc. | Pulse actuated hub locks and control arrangement |
| US6022898A (en) | 1994-06-22 | 2000-02-08 | British Biotech Pharmaceuticals Limited | Metalloproteinase inhibitors |
| CN1193978A (zh) | 1994-10-05 | 1998-09-23 | 奇罗斯恩有限公司 | 肽基化合物和它们作为金属蛋白酶抑制剂的医疗用途 |
| US5789434A (en) | 1994-11-15 | 1998-08-04 | Bayer Corporation | Derivatives of substituted 4-biarylbutyric acid as matrix metalloprotease inhibitors |
| KR980009238A (ko) * | 1995-07-28 | 1998-04-30 | 우에노 도시오 | 설포닐아미노산 유도체 |
| EP0757984B1 (en) * | 1995-08-08 | 2002-10-30 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Hydroxamic acid derivatives useful for inhibiting gelatinase |
| CZ298814B6 (cs) | 1996-01-23 | 2008-02-13 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonované deriváty aminokyselin a metaloproteasové inhibitory obsahující tyto deriváty |
| CA2242416C (en) * | 1996-01-23 | 2006-03-21 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonated amino acid derivatives and metalloproteinase inhibitors containing the same |
| US5900427A (en) | 1996-05-03 | 1999-05-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | N-heteroarenesulfonyl-protected amino acid reagents for peptide synthesis |
| JPH10265452A (ja) | 1996-05-24 | 1998-10-06 | Ono Pharmaceut Co Ltd | フェニルスルホンアミド誘導体 |
| JP2002514180A (ja) * | 1996-09-04 | 2002-05-14 | ワーナー―ランバート・コンパニー | マトリックスメタロプロテイナーゼを阻害するための化合物およびその方法 |
| NZ334897A (en) * | 1996-12-09 | 2001-02-23 | Warner Lambert Co | Medicaments for treating and preventing heart failure and ventricular dilatation |
| US5985900A (en) * | 1997-04-01 | 1999-11-16 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Metalloproteinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing them and their pharmaceutical uses |
| US5756545A (en) | 1997-04-21 | 1998-05-26 | Warner-Lambert Company | Biphenysulfonamide matrix metal alloproteinase inhibitors |
-
1997
- 1997-01-22 CZ CZ0225298A patent/CZ298814B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 IL IL12537897A patent/IL125378A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 BR BRPI9707010-6A patent/BR9707010B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 JP JP52672897A patent/JP3628335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-22 NZ NZ325939A patent/NZ325939A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 KR KR1020017014157A patent/KR100338857B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 TR TR1998/01419T patent/TR199801419T2/xx unknown
- 1997-01-22 HU HU9903687A patent/HU226006B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 AT AT97900747T patent/ATE359264T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 EP EP97900747A patent/EP0950656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-22 PL PL381859A patent/PL205341B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 RU RU98115659/14A patent/RU2198656C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 CN CNB971932263A patent/CN100413859C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-22 KR KR10-1998-0705577A patent/KR100338861B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 WO PCT/JP1997/000126 patent/WO1997027174A1/ja active IP Right Grant
- 1997-01-22 EP EP04021556A patent/EP1486207A3/en not_active Withdrawn
- 1997-01-22 PL PL328270A patent/PL198905B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-01-22 AU AU13195/97A patent/AU715764B2/en not_active Ceased
- 1997-01-22 ES ES97900747T patent/ES2284180T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-22 DE DE69737605T patent/DE69737605T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-22 SK SK984-98A patent/SK282995B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-01-27 TW TW092127003A patent/TWI244474B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-01-27 TW TW086100862A patent/TW575547B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-01-27 TW TW092128956A patent/TWI244475B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-07-22 NO NO19983376A patent/NO312665B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-07-22 US US09/120,197 patent/US6207698B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-05-10 US US09/307,818 patent/US6235768B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-11-14 US US09/710,904 patent/US6441021B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-07-03 US US10/188,115 patent/US6881727B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98115659A (ru) | Сульфированные аминокислотные производные и содержащие их ингибиторы металлопротеиназ | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| RU98111511A (ru) | Трициклические производные пиразола и фармацевтическая композиция | |
| DE68913930D1 (de) | Serotonin- und Norepinephrin-Aufnahme-Inhibitoren. | |
| RU2015125006A (ru) | Новые аналоги сс-1065 и их конъюгаты | |
| RU92004381A (ru) | Производные 2-замещенного сахарина как ингибиторы протеолитических ферментов | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| CO5070677A1 (es) | Composicion topica para aclarar o reducir la pigmentacion que contiene derivados de resorcinol | |
| RU2000103032A (ru) | Терапевтические или профилактические лекарственные средства против гломерулопатии и композиция для лечения или профилактики гломерулопатии | |
| RU99112577A (ru) | Новое применение 1,3-пропандиольных производных | |
| JP2006501201A5 (ru) | ||
| RU95115522A (ru) | Соединение, пригодные для лечения заболеваний цнс, фармацевтическая композиция | |
| CO5271737A1 (es) | Tioamidas de oxazolidinona con substituyentes de piperazin-amida | |
| KR880007451A (ko) | 신규한 화합물 | |
| RU2002130247A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противоопухолевым действием | |
| KR880000413A (ko) | 항알레르기 및 소염 제제와 그의 제조방법 | |
| KR970707140A (ko) | 평활근 세포 증식 억제제(Smooth muscle cell proliferation inhibitors) | |
| JP2002526526A5 (ru) | ||
| KR910000614A (ko) | 신규 화합물 | |
| AR010377A1 (es) | Composiciones farmaceuticas para secar por congelacion que contienen compuestos de nucleosidos, procedimiento para su preparacion y uso de dichas composiciones para fabricar medicamentos. | |
| CA2546495A1 (en) | Alpha, beta-unsaturated sulfoxides for treating proliferative disorders | |
| Klayman et al. | The design of antiradiation agents | |
| KR910019964A (ko) | 하이드라존 | |
| KR930021638A (ko) | 이미다조피리딘 | |
| KR880002828A (ko) | 디하이드로피리딘 유도체 및 이것의 약학적 조성말 |