WO2007102392A1 - Ｍｍｐ－１３選択的阻害剤 - Google Patents

Ｍｍｐ－１３選択的阻害剤 Download PDF

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WO2007102392A1
WO2007102392A1 PCT/JP2007/053899 JP2007053899W WO2007102392A1 WO 2007102392 A1 WO2007102392 A1 WO 2007102392A1 JP 2007053899 W JP2007053899 W JP 2007053899W WO 2007102392 A1 WO2007102392 A1 WO 2007102392A1
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Mikayo Hayashi
Fumihiko Watanabe
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Shionogi & Co., Ltd.
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Definitions

  • Patent Document 3 International Publication No.OOZ15213 Pamphlet
  • Patent Document 5 International Publication No. 02Z28844 Pamphlet
  • Patent Document 8 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-319250
  • R 1 is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, an optionally substituted non-aromatic carbocyclic group, or an optionally substituted! Non-aromatic bicyclic group;
  • R 8 and R 10 are each independently a hydrogen atom or lower alkyl;
  • A is the formula:
  • R 6 and R ′ are each independently halogen, lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl, lower alkyl, lower alkyloxy, lower alkyloxy, lower alkylthio, halo lower alkyl, halo, Lower alkyloxy, halo lower alkylthio, hydroxy, hydroxy lower alkyl, mercapto, carboxy, lower alkyloxy Cycarbol, lower alkyl sulfol, acyl, acyloxy, nitro, cyano, substituted, may, amino, or substituted, an aminocarbol; ring B further includes nitrogen, oxygen And a nitrogen-containing bicyclic ring which may contain a Z or sulfur atom in the ring; and m and n are each independently an integer of 0 to 3);
  • R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl, an optionally substituted aralkyl, an optionally substituted heteroarylalkyl, an optionally substituted aryl.
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 3 and R 4 together may form a 5-6 membered non-aromatic carbocycle or a 5-6 membered non-aromatic heterocycle with adjacent carbon atoms;
  • R 1 is not pyridyl.
  • ⁇ 4 is a hydrogen atom; may be substituted with carboxy or lower alkyloxymino; lower alkyl; may be substituted with carboxy; may be lower alkyl; hydroxy; cycloalkyl; Substituted with hydroxy, lower alkyloxy, carboxy, or 1 to 2 lower alkyls, or with aminoaminos, may be! /, Lower alkyloxys; carboxys; acyls; Substituted with an acyl or lower alkyl sulfone !!, may! /, Amino; 1 !, and substituted with 2 lower alkyl !, may also be V, an aminocarbol; or non-aromatic Family heterocycles;
  • R 8 , R 9 and R 1G are each independently a hydrogen atom or lower alkyl), the compound according to any one of the above 1) to LO), an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof Salts, or solvates thereof.
  • Z is 1 CH 2 —CH 1, 1 CH ⁇ CH 1, 1 C ⁇ C 1, 1 O—CH—, or 1 C
  • a group represented by B N ⁇ has the formula:
  • R 3 is a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, carboxymethyl, carboxyl Tyl, methyloxymethyl, methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, phenol, 4-hydroxyphenyl, 4-fluorophenyl, 4-methyloxyphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 4-fluorobenzyl, 4-chloro Oral benzyl, 4-methoxybenzyl, indole-3-ylmethyl, 1-carboxymethylindole-3-ylmethyl, thiazole-4-ylmethyl, carboxymethylbenzyl, or cyclopropylmethyl,
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 3 and R 4 together with adjacent carbons have the formula:
  • R 3 is a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, carboxymethyl, carboxy Tyl, methyloxymethyl, methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, phenol, 4-hydroxyphenyl, 4-fluorophenyl, 4-methyloxyphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 4-fluorobenzyl, 4-chloro Oral benzyl, 4-methoxybenzyl, indole-3-ylmethyl, 1-carboxymethylindole-3-ylmethyl, thiazole-4-ylmethyl, carboxymethylbenzyl, or cyclopropylmethyl,
  • R 4 is a hydrogen atom, an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • a pharmaceutical composition comprising the compound according to any one of 1) to 20) as an active ingredient.
  • a pharmaceutical composition having MMP-13 inhibitory activity comprising the compound according to any one of 1) to 20) as an active ingredient.
  • a therapeutic or prophylactic agent for osteoarthritis comprising the compound according to any one of 1) to 20) as an active ingredient.
  • a disease caused by or related to MMP-13 of a mammal comprising administering to a mammal, including a human, an amount exhibiting a therapeutic effect of any one of the above 1) to 20) How to treat.
  • a method for treating osteoarthritis in a mammal comprising administering an amount of the compound according to any one of 1) to 20) that exhibits a therapeutic effect to a mammal including a human.
  • lower alkyl used alone or in combination with other terms includes straight-chain or branched monovalent hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms.
  • C1-C6 alkyl is mentioned. More preferably, C1-C3 alkyl is mentioned.
  • lower alkenyl used alone or in combination with other terms means a straight chain having 2 to 8 carbon atoms and having one or more double bonds. Includes branched monovalent hydrocarbon groups. For example, vinyl, aryl, probe, crotonyl, isopentyl, various butenyl isomers and the like can be mentioned.
  • C2 to C6 alkenyl is used. More preferably, a C2 to C4 alkenyl is mentioned.
  • the “cycloalkenyl” has 3 to 8 carbon atoms, and is one or two or more dicarboxylic acids in the ring. Includes cycloalkenyl having a heavy bond.
  • cyclopropenore cyclobutenore, cyclopentenore, cyclohexenole, cycloheptenole, cyclootatule.
  • C3-C6 cycloalkenyl is used.
  • “lower alkynyl” includes straight or branched monovalent hydrocarbon groups having 2 to 8 carbon atoms and having one or more triple bonds. And may have a double bond.
  • etul, 2 probule, 3 butur, 4 pentynyl, 5-hexyl, 6-heptyl, 7-octyl and the like.
  • C2 to C6 alkyl is used. More preferred is C2-C4 alkyl.
  • alkylene includes a divalent hydrocarbon group corresponding to the “lower alkyl”.
  • alkylene includes a divalent hydrocarbon group corresponding to the above-mentioned “lower alkylene”.
  • C1-C5 alkylene having a substituent selected from substituent group a means (substituent selected from substituent group a) one (C1 one C5 alkylene), (C1 — C5 alkylene) (substituent selected from substituent group a), (alkylene) (substituent selected from substituent group a) (alkylene) (however, the total length of both alkylene chains is 1 to An integer of 5).
  • aryl used alone or in combination with other terms means a condensed cyclic aromatic group obtained by condensing a monocyclic aromatic hydrocarbon group or two or three aromatic rings. Including a group hydrocarbon group.
  • phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, anthryl and the like can be mentioned.
  • the “aryl” in R 1 is preferably naphthyl.
  • 2-naphthyl is preferred.
  • the “aryl” in R 2 is preferably a file.
  • the “aryl” in R 3 is preferably a file.
  • naphthyl includes 1-naphthyl and 2-naphthyl.
  • aralkyl used alone or in combination with other terms refers to the above-mentioned “lower alkyl” substituted with one or more of the above-mentioned “aryl” at all possible positions. Can be replaced.
  • methyl for example, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl and the like
  • anthrylmethyl for example, 9-anthrylmethyl and the like
  • biphenylmethyl for example, 4-biphenylmethyl and the like
  • benzyl and ferroethyl are used.
  • the “aralkyl” in R 2 is preferably a C1 to C3 alkyl. Benzyl is particularly preferable.
  • the “aralkyl” in R 3 is preferably phenyl C1-C6 alkyl or naphthyl Cl-C6 alkyl. More preferably, a phenyl C1-C3 alkyl and a naphthyl C1-C3 alkyl are mentioned. Examples include benzyl, ferroethyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl.
  • heteroaryl used alone or in combination with other terms refers to a 5- to 6-membered aromatic ring containing at least one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom in the ring. Which may be fused with a cycloalkyl, aryl, non-aromatic heterocycle, or other heteroaryl, which can be fused at all possible positions.
  • pyrrolyl eg, 1 pyrrolyl, 2 pyrrolyl, 3 pyrrolyl
  • furyl eg, 2 furyl, 3 furyl
  • chael eg, 2 chael, 3 chael
  • imidazolyl eg, 2 chalcone
  • Imidazolyl 4 imidazolyl
  • pyrazolyl eg, 1 pyrazolyl, 3 pyrazolyl
  • isothiazolyl eg, 3-isothiazolyl
  • isoxazolyl eg, 3 isoxazolyl
  • oxazolyl eg, 2-oxazolyl
  • thiazolyl eg, 2 thiazolyl
  • Pyridyl eg, 2 pyridyl, 3 pyridyl, 4 pyridyl
  • pyridyl eg, 2 pyridyl
  • pyrimidyl eg
  • 3-benzoisothiazolyl benzothiazolyl (e.g. 2 benzothiazolyl, 5 benzothiazolyl), benzofuryl (e.g. 2-Benzo chale), chenobiri midyl and the like.
  • the “heteroaryl” in R 1 is preferably carbazolyl.
  • heteroaryl in R 2 , pyridyl, chael, furyl, imidazolyl and the like are preferable.
  • the “heteroaryl” in R 3 is preferably indolyl, imidazolyl, furyl, chael or the like.
  • heteroaryl alkyl is one in which one or more of the “heteroaryl” is substituted at any position of the “lower alkyl”, and these can be substituted at all possible positions.
  • oxazolylmethyl eg 2oxazolylmethyl, 4-oxazolylmethyl
  • thiazolylmethyl eg 2 thiazolylmethyl, 4 thiazolylmethyl
  • oxazolylethyl eg 5 oxazolyl 2 ethyl
  • thiazolyl Til eg, 5 thiazolyl 2 ethyl
  • benzoxazolylmethyl eg, benzoxazol 2-ylmethyl
  • benzothiazolylmethyl eg, benzothiazoyl 2-ylmethyl
  • indolylmethyl eg, indole 3ylmethyl
  • imidazolylmethyl eg 4 imidazolylmethyl
  • indazolylmethyl eg 1-indazo
  • Substituent group b lower alkyl, cycloalkyl, lower alkyl, lower alkyl, hydroxy, lower alkyloxy, mercapto, lower alkylthio, lower alkoxy, halogen, nitro, carboxy-containing, lower alkyloxy Carbo, halo lower alkyl, halo lower alkyloxy, halo lower alkylthio, optionally substituted amino Optionally substituted aminocarbol, acyl, acyloxy, aryl, heteroaryl, non-aromatic heterocycle, aralkyl, lower alkylsulfonyl, guazino, azo group, and ureido
  • R is an optionally substituted naphthyl or an optionally substituted carbazolyl
  • R 2 is a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkyl, hydroxy, optionally substituted lower alkyloxy, carboxy, acyl, substituted A good amino-substituted amino-carbocycle or non-aromatic heterocycle;
  • R U is the formula:
  • R 29 is halogen, sheared or acyl
  • n 3 is an integer of 0 to 2
  • R 29 is a group represented by the formula (1) that can be substituted on all substitutable ring atoms, and the optical activity thereof Body, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • compounds in which n 3 is 0 are preferred.
  • R n has the formula:
  • R U is the formula:
  • R 28 , R 29 , and n ° are the same as M) above
  • A) to K), and ⁇ the optically active compound thereof, or the compounds thereof Or a solvate thereof.
  • compounds having ⁇ 3 of 0 are preferred.
  • R U is the formula:
  • a compound in which R 11 is unsubstituted carbazolyl is preferable.
  • R 13 is a hydrogen atom, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, carboxymethyl, carboxy Ethyl, methyloxymethyl, methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, phenol, 4 hydroxyphenyl, 4 fluorophenyl, 4 methyloxyphenyl, benzyl, 4-hydroxybenzyl, 4 fluorobenzyl, 4 Chlomouth benzyl, 4-methoxybenzyl, indole-3-ylmethyl, 1-carboxymethylindole-3-ylmethyl, thiazole-4-ylmethyl, carboxymethylbenzyl, or cyclopropylmethyl, and R 14 is a hydrogen atom A) To W), the optically active compound thereof, It is properly salts their pharmaceutically acceptable or
  • R 13 is methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sbutyl, isobutyl, t-butyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, force ruboxymethyl, carboxyethyl , Methyloxymethyl, methylthiomethyl, 2-methylthioethyl, phenol, 4-hydroxyphenol, 4-fluorophenol, 4-methyloxyphenol, benzinole, 4-hydroxybenzenole, 4-phenoleobenzene, 4 —Black mouth benzyl, 4-methoxybenzyl, indole-3-ylmethyl, 1-carboxymethylindole 3-ylmethyl, thiazole-4-ylmethyl, carboxymethyloxyben
  • R 13 and R 14 together with adjacent carbons have the formula:
  • [Chemical 33] Enter Or a compound represented by any one of A) to W), an optically active form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • R 15 is a hydroxy
  • R 18 , R 19 , R 2 °, and R 21 i) a force in which all are hydrogen atoms, ii) a force in which only R 18 is a lower alkyl and the rest are all hydrogen atoms, iii) a force in which only R 19 is a lower alkyl and the rest are all hydrogen atoms, iv) R 18 and R 2G are each independently a lower alkyl, and the rest are all hydrogen atoms, or v) R 18 and R 21 are each independently lower alkyl and the rest are all hydrogen atoms, or vi) R 19 and R is independently a lower alkyl, and the rest are all hydrogen atoms)), a compound according to any one of A), F), and K) to AA), its optical activity Body, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.
  • novel sulfonamide derivatives have MMP-13 selective inhibitory activity. These derivatives can be used as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by or related to MMP-13, particularly osteoarthritis (OA).
  • OA osteoarthritis
  • the compound of the present invention has excellent properties as pharmaceuticals such as a relatively low protein binding rate, excellent solubility, good oral absorption, and low Z or toxicity.
  • the compound represented by the formula (iii) can be reacted with methyl trifluoromethanesulfonate under ice-cooling to room temperature for 1 to 24 hours, preferably 1 to 5 hours to obtain a compound represented by the formula (iv). it can.
  • sulfonylating reagents for example, sulfonic acid halides
  • sulfonic acid halides are available as commercial products, and others are new experimental chemistry courses 14 ⁇ , page 1787, (1978), Synt hesis 852-854. (1986) Tatsuo Hamada et. Al.
  • protecting group for carboxyl group examples include esterified carboxyl group (for example, methyl ester, tert butyl ester, benzyl ester).
  • the removal of these protecting groups can be hydrolyzed in the presence of an acid (e.g. hydrochloric acid, trifluoroacetic acid) or a base group (e.g. For example, in the presence of 10% palladium-carbon catalyst).
  • an acid e.g. hydrochloric acid, trifluoroacetic acid
  • a base group e.g. For example, in the presence of 10% palladium-carbon catalyst.
  • Examples of the solvent for the sulfo-Louis reaction include dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl sulfoxide, acetonitrile, water or a mixed solvent thereof, or a mixed solvent of a water-insoluble solvent (for example, benzene, dichloromethane) and the above solvent. It is done.
  • the base used for the sulfonilamine reaction is an organic base such as triethylamine, N-methylmorpholine, or an inorganic base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium carbonate, or the like.
  • the reaction temperature is usually ice-cold to room temperature.
  • R 2 and R 4 are a group having a substituent (for example, hydroxy, mercapto, ami-gua-zino) which hinders sulfoniru ⁇ , Protective Groups in Organic synthesis, Theodora W It may be protected in advance by the method described in ureen (Jonn Wiley & Sons) and the protecting group may be removed at a desired stage.
  • a substituent for example, hydroxy, mercapto, ami-gua-zino
  • Etc. substituted with an ethur group such as ethurnaphthalene in the presence of an organic base (for example, triethylamine, diisopropylethylamine, etc.), or a naphthyl derivative
  • an organic base for example, triethylamine, diisopropylethylamine, etc.
  • a naphthyl derivative It can be converted to the desired compound by reacting with the above-mentioned reaction (fungus head reaction).
  • the reaction temperature is room temperature to 100 ° C, preferably room temperature to 80 ° C, and the reaction time is 3 to 30 hours, preferably 10 to 20 hours.
  • the optionally substituted naphthyl derivative has a substituent that hinders this reaction, it is protected in advance by the method described in Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Green (John Wiley & Sons), etc.
  • the protecting group can be removed at the desired stage.
  • Compound (vii) is haloalkyl (for example, methyl iodide, iodyl chloride, etc.) in a solvent such as dimethylformamide, tetrahydrofuran, dioxane and the like under ice-cooling to 80 ° C, preferably under ice-cooling to room temperature.
  • a halogenated aralkyl eg, benzyl chloride, benzyl bromide, etc.
  • the compound represented by the general formula (I) can be synthesized by deprotecting the protecting group of the compound (viii) according to a conventional method.
  • a compound represented by formula (X) or a salt thereof and a compound represented by formula (xi) are mixed with a base such as potassium carbonate, cesium carbonate or sodium hydroxide in a solvent such as dimethylformamide, 1,4-dioxane or dichloromethane.
  • the compound represented by the formula (xii) can be obtained by reacting in the presence of ice-cooling to 110 ° C, preferably 0 ° to 80 ° C for 1 to 36 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • the compound represented by the formula (xii) and the compound represented by the formula (xiii) are mixed with t-butoxy sodium in a mixed solvent such as toluene N-methylpiperidone, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, 1,4-dioxane.
  • a base such as cesium carbonate, a palladium catalyst such as palladium acetate, and a ligand such as tri-1-butylphosphine and triphenylphosphine, and room temperature to 150 degrees, preferably room temperature to 120 degrees, for 1 to 24 hours.
  • the compound represented by the formula (xiv) can be obtained by reacting preferably for 1 to 8 hours.
  • the compound represented by the general formula ( ⁇ ) can also be synthesized according to the above method, the method described in W097Z27174, WO00 / 46189 and the like and a known method.
  • the therapeutic effect of the compound of the present invention for osteoarthritis and adjuvant arthritis can be confirmed by the method described below.
  • the right distal femur and proximal tibia are collected.
  • the cartilage surface is stained with india ink (manufactured by Kuretake)
  • the cartilage surface is photographed with a digital camera (manufactured by Nikon).
  • the evaluation of the compound is performed by scoring the degree of OA lesions on the articular cartilage surface using a photographed image in a blinded manner.
  • ⁇ ' ⁇ 6 ⁇ 9 1 "Vf' ( ⁇ ' ⁇ ) 89 ⁇ ' ( ⁇ 8 ' ⁇ ) 0' ⁇ - SO'S '( ⁇ 2' ⁇ ) 89 ⁇ ⁇ — OS'I ⁇ ' ⁇
  • H 0'8 f ' ⁇ ) 6 9' ( ⁇ 2 's) OS'S' (HI 'sq)' (HI 'sq) 99T' (HS 'sq) 80T' (H2

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Description

MMP - 13選択的阻害剤
技術分野
[0001] 本発明は、 MMP— 13を選択的に阻害するスルホンアミド誘導体に関する。
背景技術
[0002] 細胞外マトリックスは、コラーゲン、フイブロネクチン、ラミニン、プロテオダリカン等か ら構成され、組織支持機能、細胞の増殖、分化、接着等の役割を持つ。細胞外マトリ ッタスの分解には、活性中心に金属イオンを含むプロテアーゼであるメタ口プロテア ーゼ、特にマトリックスメタ口プロテアーゼ（MMP)が関与している。 MMPには MMP — 1 (1型コラゲナーゼ)から MMP— 28まで多くのファミリーが報告され、本来の生理 条件下では成長、組織代謝等に作用している。しかし、組織破壊や線維化を伴う各 種病態 (変形性関節症、関節リウマチ、角膜潰瘍、歯周病、腫瘍の転移又は浸潤、ゥ ィルス感染症 (HIV感染症)）では病態の進行と前記酵素の発現 (活性)上昇が相関 して 、ることが報告されて 、る。
MMP阻害作用を有するスルホンアミド誘導体が、特許文献 1、特許文献 2、特許文 献 3および非特許文献 1等に記載されている。
MMP— 12阻害作用を有し、置換基としてナフチル基を有するスルホンアミド誘導 体力 特許文献 4に記載されている。
置換基としてナフチル基を有するチアゾールまたはォキサゾールスルホンアミド誘 導体が、特許文献 5に記載されている。
置換基としてナフチル基を有するチアゾールまたはォキサゾールスルホンアミド誘 導体が、特許文献 6に記載されている。
ァグリカナーゼ阻害作用を有し、置換基としてナフチル基を有するスルホンアミド誘 導体が特許文献 7に記載されて 、る。
ァグリカナーゼ阻害作用および MMP— 13阻害作用を有するスルホンアミド誘導体 が特許文献 8に記載されて 、る。
ァグリカナーゼ阻害作用および MMP阻害作用を有するスルホンアミド誘導体が特 許文献 9に記載されている。
TNF- a阻害作用および MMP阻害作用を有するスルホンアミド誘導体が特許文 献 10に記載されている。
特許文献 1：国際公開第 97Z27174パンフレット
特許文献 2：国際公開第 99Z04780パンフレット
特許文献 3 :国際公開第 OOZ15213パンフレット
特許文献 4 :国際公開第 01Z83431パンフレット
特許文献 5：国際公開第 02Z28844パンフレット
特許文献 6 :国際公開第 01Z83461パンフレット
特許文献 7 :国際公開第 03Z080042パンフレット
特許文献 8：特開 2000 - 319250号公報
特許文献 9 :国際公開第 05Z061459パンフレット
特許文献 10 :国際公開第 98Z32748パンフレット
非特許文献 1：田村嘉則ら、ジャーナル ォブ メデイシナル ケミストリー（J. Med. Ch em.) 1998年、第 41卷、第 4号、 p.640- 649
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0003] MMP— 13の活性を阻害し得るならば、その活性に起因または関連する病態、特 に変形性関節症 (OA)の改善、あるいは進行の防止に大きく寄与すると考えられるこ とから、 MMP— 13阻害剤の開発が望まれている。
課題を解決するための手段
[0004] 本発明者らは以上の点に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、ある種の新規なスルホン アミド誘導体が、 MMP— 13選択的阻害活性を示すことを見出し、以下の発明を完 成した。
[0005] 本発明は、 1)一般式 (I) :
[化 1]
o R ^R4
R1-Z-A-S— N" 、COR5 ）
II ' [式中、 R1は、置換されていてもよいァリール、置換されていてもよいへテロアリール、 置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族炭素環基、または置換されて ヽてもよ!ヽ非芳香族複 素環基；
Zは、—O—、—S—、—SO—、 -SO —N(R10) —N(R10)—C( = O)
2
C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10) C( = 0)
2 2
0 - c( = o) c( = o)—o 諫10) - c( = o) -諫10) -、 諫10
)一 C( = S) - N(R10) -、—O - N = C(R8) -、一 C(R8)=N— 0—、—O - C(= O) N(R10) -、ー諫 10) - C( = 0) -0- C( = 0)C( = 0) -、置換されて いてもよい非芳香族炭素環基、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換され て 、てもよく置換基群 aから選択される置換基を介在して 、てもよ 、C1— C5アルキレ ン、置換されて 、てもよく置換基群 aから選択される置換基を介在して 、てもよ 、C1 —C5ァルケ-レン、または置換されていてもよく置換基群 aから選択される置換基を 介在していてもよい C1— C5アルキ-レン、ここで置換基群 aとは— 0—、— S - SO SO N(R10) N(R10)— C( = 0) C( = 0)— N(R10)
2
N(R10)— SO SO— N(R10) C( = 0) O— C( = 0) C(
2 2
=0)-0 諫10) - C( = 0) -諫10) -、 -N(R10)-C( = S)-N(R10)- O - N = C(R8) - C(R8)=N - O - O - C( = 0) - N(R10) -、 -N(RX °)— C( = 0)— O 、および— C( = 0)C( = 0)—からなり、 R8および R10はそれぞ れ独立して、水素原子または低級アルキル；
Aは、式:
[化 2]
Figure imgf000005_0001
(式中、 R6および R'はそれぞれ独立して、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、 低級アルケ-ル、低級アルキ-ル、低級アルキルォキシ、低級アルケ-ルォキシ、低 級アルキルチオ、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチ ォ、ヒドロキシ、ヒドロキシ低級アルキル、メルカプト、カルボキシ、低級アルキルォキ シカルボ-ル、低級アルキルスルホ -ル、ァシル、ァシルォキシ、ニトロ、シァノ、置換 されて 、てもよ 、ァミノ、または置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル； B環はさらに 窒素原子、酸素原子、および Zまたは硫黄原子を環内に含んでいてもよい含窒素複 素環; mおよび nはそれぞれ独立して 0〜3の整数)で示される基；
R2は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいァラル キル、または置換されていてもよいへテロアリールアルキル、置換されていてもよいァ リール、または置換されていてもよいへテロアリール；
R3は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいァラル キル、置換されていてもよいへテロアリールアルキル、置換されていてもよいァリール
、または置換されていてもよいへテロアリール；
R4は、水素原子;または
R3および R4は一緒になつて、隣接する炭素原子と共に、 5〜6員の非芳香族炭素環 または 5〜6員の非芳香族複素環を形成してもよ ヽ；
R5は、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、または NHOH ;
ただし、 B環がピぺラジンおよび Zが— CH— O の時、 R1はピリジルではない]で示
2
される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物、に関する。
さらに詳しくは、以下の 2)〜27)に関する。
2)—般式 (Π) :
[化 3]
Figure imgf000006_0001
(式中、
Figure imgf000006_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 R°、 R7、 Z、 m、 n、および B環は前記 1)と同意義）で示 される前記 1)記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される 塩、またはそれらの溶媒和物。
3)—般式 (ΠΙ) :
Figure imgf000007_0001
、および B環は前記 1)と同意義）で示 される前記 1)記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される 塩、またはそれらの溶媒和物。
4) R1が、置換されて!、てもよ 、ナフチルまたは置換されて 、てもよ 、カルバゾリルで ある前記 1)〜3)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製 薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
5) R1が、置換されて!、てもよ 、ナフチルである前記 1)〜3)の 、ずれかに記載の化 合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒 和物。
6) が、式：
[化 5]
Figure imgf000007_0002
(式中!^4は水素原子;カルボキシもしくは低級アルキルォキシィミノで置換されてい てもよ 、低級アルキル；カルボキシで置換されて 、てもよ 、低級ァルケ-ル；ヒドロキ シ；シクロアルキル、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、カルボキシ、もしくは 1ないし 2 の低級アルキルで置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ルで置換されて 、てもよ！/、低 級アルキルォキシ；カルボキシ；ァシル； 1な 、し 2のァシルもしくは低級アルキルスル ホ-ルで置換されて!、てもよ!/、ァミノ； 1な!、し 2の低級アルキルで置換されて!、てもよ V、ァミノカルボ-ル；または非芳香族複素環；
R25はハロゲン、シァ入またはァシル；
n1は 0〜2の整数であり、 R25は置換可能な全ての環構成原子上で置換しうる）で示さ れる基である前記 5)記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容 される塩、またはそれらの溶媒和物。上記化合物において、 n1が 0である化合物が好 ましい。
7) R^\式：
[化 6]
Figure imgf000008_0001
(式中 R24、 R25、および n1は前記 6)と同意義)で示される基である前記 5)記載の化合 物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和 物。上記化合物において、 n1が 0である化合物が好ましい。
8) が、式：
[化 7]
Figure imgf000008_0002
(式中 R24、 R25、および n1は前記 6)と同意義)で示される基である前記 5)記載の化合 物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和 物。上記化合物において、 n1が 0である化合物が好ましい。
9) R24が水素原子、低級アルキルォキシ、またはァミノである前記 6)〜8)のいずれか に記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそ れらの溶媒和物。
10) R1が、置換されて!、てもよ 、カルバゾリルである前記 1)〜3)の!、ずれかに記載 の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの 溶媒和物。上記化合物において、 R1が非置換のカルバゾリルである化合物が好まし い。
11) Zが、 C (R8) (R9)―、 O—、— S—、—SO—、—SO―、— N (R10)―、— C
2
(R8) (R9) -C (R8) (R9) -、 一 C (R8) =C (R9) —、― C≡C一、― O - C (R8) (R9) 一、 C (R8) (R9) O 、 一 S C (R8) (R9) —、 一 C (R8) (R9) S 、 一 SO C ( R8) (R9) 一、 C (R8) (R9) SO 、 一 SO C (R8) (R9) 一、 C (R8) (R9) SO -N(R10)-C(R8) (R9) C(R8) (R9) - N(R10) -、— N (R10) - C ( = 0) C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10) C(R8) (R
2 2
9) C( = 0) C( = 0)— C(R8) (R9) C( = 0)C( = 0) C(R8) (R9 )— C(R8) (R9)— C(R8) (R9)―、— C(R8) (R9)— C(R8) =C(R9)―、— C(R8) =C (R9)— C(R8) (R9) C(R8) (R9) - C≡C C≡C C(R8) (R9) O— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— O - C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— O S— C(R8) (R9)— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— S— C(R8 ) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) S SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— SO S O C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) SO— C(R8) (R9) C(R8
2 2
) (R9) C(R8) (R9) SO — N(R10) C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8)
2
(R9)— N(R10) -C(R8) (R9) -C(R8) (R9)—C(R8) (R9)— N(R10) C( =0) C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— C( = 0) C(R8) (R9)
C (R8) (R9) C (R8) (R9)— C ( = O) C (R8) (R9) N (R10)— C ( = O) — N (R10) - C ( = O) - C (R8) (R9) C (R8) (R9)— C ( = O)— N (R10) C ( = 0)— N(R10) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— N(R10) SO — N(R10)
2
SO C(R8) (R9) C(R8) (R9)— SO— N(R10) SO— N(R10)— C(R8
2 2 2
)(R9) - N(R10) - C( = 0) - N(R10) - N(R10) - C( = S) - N(R10) - O— N = C(R8) C(R8)=N— O O— C( = 0)— C(R8) (R9) C(R8 ) (R9) -C( = 0)—O—、 -0-C( = 0) -N(R10) または N(R10)—C( = 0) — O— (式中、 R8、 R9および R1Gはそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル )である前記 1)〜： L0)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれら の製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
12)Zが、 C(R8) (R9)― C(R8) (R9)― C(R8) =C(R9)―、― C≡C ― O— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— O S— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— S SO— C(R8) (R9) ― C(R8) (R9)— SO SO― C(R8) (R9) ― C(R8)
2
(R9) -SO ― N(R10) -C(R8) (R9) -C(R8) (R9)— N(R10) N(R10)
2
C( = 0) C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10) -C (R8) (R9) -C ( = 0) 一、 -C ( = 0) -C (R8) (R9) 一、または C ( = 0) C ( = 0 ) - (式中、 R8、 R9および R1Gはそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル)で ある前記 1)〜： LO)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの 製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
13) Zが、一CH -CH 一、 一CH=CH 、 一 C≡C一、 一O— CH—、または一C
2 2 2
H O である前記 1)〜10)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしく
2
はそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
14) Zが、 C≡C一である前記 1)〜： L0)のいずれかに記載の化合物、その光学活 性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
15)式：
[化 8]
(R7)m
B N - で示される基が、式：
[化 9]
(R7)m
X C N— ζ
(式中、 Xは炭素原子または窒素原子、 C環は 5〜8員の含窒素複素環、 R7および m は前記 1)と同意義)で示される基である、前記 1)〜14)のいずれかに記載の化合物 、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物
16)式：
[化 10]
Figure imgf000010_0001
で示される基が、式:
[化 11]
Figure imgf000011_0001
または
(式中、 R7および mは前記 1)と同意義)で示される基である、前記 1)〜14)のいずれ かに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、または それらの溶媒和物。
17) R2が水素原子である前記 1)〜16)のいずれかに記載の化合物、その光学活性 体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
18) R3が水素原子、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブ チル、イソブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシ ェチル、カルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチ ル、 2—メチルチオェチル、フエ-ル、 4 ヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェニル、 4 メチルォキシフエニル、ベンジル、 4ーヒドロキシベンジル、 4 フルォロベンジル 、 4 クロ口ベンジル、 4—メトキシベンジル、インドール一 3—ィルメチル、 1—カルボ キシメチルインドールー 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチ ルォキシベンジル、またはシクロプロピルメチルであり、
R4が水素原子である；または、
R3および R4が隣接する炭素と一緒に式：
[化 12]
Figure imgf000011_0002
で示される環を形成してもよい、前記 1)〜： L7)のいずれかに記載の化合物、その光 学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
19) R3が水素原子、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブ チル、イソブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシ ェチル、カルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチ ル、 2—メチルチオェチル、フエ-ル、 4 ヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェニル、 4 メチルォキシフエニル、ベンジル、 4ーヒドロキシベンジル、 4 フルォロベンジル 、 4 クロ口ベンジル、 4—メトキシベンジル、インドール一 3—ィルメチル、 1—カルボ キシメチルインドールー 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチ ルォキシベンジル、またはシクロプロピルメチルであり、
R4が水素原子である前記 1)〜17)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、 もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
20) R5力ヒドロキシである前記 1)〜19)のいずれかに記載の化合物、その光学活性 体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
21)前記 1)〜20)のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成 物。
22)前記 1)〜20)の 、ずれかに記載の化合物を有効成分として含有する MMP— 1 3阻害活性を有する医薬組成物。
23)前記 1)〜20)の 、ずれかに記載の化合物を有効成分として含有する変形性関 節症の治療又は予防剤。
24)前記 1)〜20)の 、ずれかに記載の化合物の治療上の効果を示す量を人を含む 哺乳動物に投与することからなる、哺乳動物の MMP— 13に起因または関連する疾 患を治療する方法。
25)前記 1)〜20)の 、ずれかに記載の化合物の治療上の効果を示す量を人を含む 哺乳動物に投与することからなる、哺乳動物の変形性関節症を治療する方法。
26) MMP - 13に起因または関連する疾患を治療するための医薬を製造するため の前記 1)〜20)の 、ずれかに記載の化合物の使用。
27)変形性関節症を治療するための医薬を製造するための前記 1)〜20)のいずれ かに記載の化合物の使用。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「低級アルキル」 なる用語は、炭素原子数 1〜8の直鎖または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含する 。例えば、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、イソブチル、 s— ブチノレ、 tーブチノレ、 n—ペンチノレ、イソペンチノレ、 neo ペンチノレ、 n—へキシノレ、ィ ソへキシル、 n—ヘプチル、 n—ォクチル等が挙げられる。好ましくは、 C1〜C6アル キルが挙げられる。さらに好ましくは、 C1〜C3アルキルが挙げられる。
本明細書中、「シクロアルキル」とは、炭素原子数が 3〜8個であるシクロアルキルを 包含する。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシル、 シクロへプチル、シクロォクチルが挙げられる。好ましくは C3〜C6シクロアルキルが 挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「低級アルケニル 」とは、炭素原子数が 2〜8個であり、 1個もしくは 2個以上の二重結合を有する、直鎖 または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、ァリル、プロべ-ル、 クロトニル、イソペンテ-ル、種々のブテニル異性体等が挙げられる。好ましくは、 C2 〜C6アルケ-ルが挙げられる。さらに好ましくは、 C2〜C4アルケ-ルが挙げられる 本明細書中、「シクロアルケ-ル」とは、炭素原子数が 3〜8個であり、環内に 1個も しくは 2個以上の二重結合を有する、シクロアルケ-ルを包含する。例えば、シクロプ ロぺニノレ、シクロブテニノレ、シクロペンテ二ノレ、シクロへキセニノレ、シクロへプテニノレ、 シクロオタテュルが挙げられる。好ましくは C3〜C6シクロアルケ-ルが挙げられる。 本明細書中、「低級アルキニル」とは、炭素原子数が 2〜8個であり、 1個もしくは 2 個以上の三重結合を有する、直鎖または分枝鎖の 1価の炭化水素基を包含し、二重 結合を有していてもよい。例えば、ェチュル、 2 プロビュル、 3 ブチュル、 4 ペン チニル、 5—へキシュル、 6—へプチ-ル、 7—ォクチ-ル等が挙げられる。好ましく は、 C2〜C6アルキ-ルが挙げられる。さらに好ましくは、 C2〜C4アルキ-ルが挙げ られる。
本明細書中、「シクロアルキ-ル」とは、炭素原子数力 〜8個であり、環内に 1個も しくは 2個以上の三重結合を有する、シクロアルキニルを包含し、二重結合を有して いてもよい。例えば、シクロブチュル、シクロペンチ-ル、シクロへキシュル、シクロへ プチニル、シクロォクチ-ルが挙げられる。好ましくは C3〜C6シクロアルキ-ルが挙 げられる。
本明細書中、「アルキレン」とは前記「低級アルキル」に対応する 2価の炭化水素基 を包含する。
本明細書中、「ァルケ-レン」とは前記「低級ァルケ-ル」に対応する 2価の炭化水 素基を包含する。
本明細書中、「アルキ-レン」とは前記「低級アルキ-ル」に対応する 2価の炭化水 素基を包含する。
本明細書中、「置換基群 aから選択される置換基を介在した C 1— C5アルキレン」と は、（置換基群 aから選択される置換基）一（C1一 C5アルキレン）、 （C1— C5アルキ レン） （置換基群 aから選択される置換基)、（アルキレン） （置換基群 aから選択さ れる置換基） （アルキレン）（ただし、両アルキレン鎖の長さの合計は 1〜5の整数） を包含する。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ァリール」とは、 単環状芳香族炭化水素基または 2個な ヽし 3個の芳香環が縮合して ヽる縮合環状芳 香族炭化水素基を包含する。例えば、フエニル、 1 ナフチル、 2—ナフチル、アント リル等が挙げられる。
R1における「ァリール」としてはナフチルが好ましい。特に、 2—ナフチルが好ましい
R2における「ァリール」としてはフエ-ルが好ましい。
R3における「ァリール」としてはフエ-ルが好ましい。
本明細書中、「ナフチル」とは、 1—ナフチルおよび 2—ナフチルを包含する。 本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ァラルキル」とは 、前記「低級アルキル」に前記「ァリール」が 1またはそれ以上置換したもので、これら は可能な全ての位置で置換しうる。例えば、ベンジル、フエ-ルェチル（例えば、 2— フエ-ルェチル等）、フエ-ルプロピル（例えば、 3—フエ-ルプロピル等）、ナフチル メチル (例えば、 1—ナフチルメチル、 2—ナフチルメチル等）、アントリルメチル (例え ば、 9—アントリルメチル等）、ビフエ-ルメチル (例えば、 4—ビフエ-ルメチル等）等 が挙げられる。好ましくは、ベンジル、フエ-ルェチルが挙げられる。
R2における「ァラルキル」としてはフエ-ル C1〜C3アルキルが好ましい。特に、ベン ジルが好ましい。
R3における「ァラルキル」としては、フエニル C1〜C6アルキルおよびナフチル Cl〜 C6アルキルが好ましい。さらに好ましくは、フエ-ル C1〜C3アルキルおよびナフチ ル C1〜C3アルキルが挙げられる。例えば、ベンジル、フエ-ルェチル、 1 ナフチ ルメチル、 2—ナフチルメチルが挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ヘテロァリール」 とは、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に 1個以上含む 5 〜6員の芳香環を包含し、これはシクロアルキル、ァリール、非芳香族複素環、もしく は他のへテロアリールと縮合していてもよぐこれらは可能な全ての位置で縮合しうる 。例えば、ピロリル（例えば、 1 ピロリル、 2 ピロリル、 3 ピロリル）、フリル（例えば 、 2 フリル、 3 フリル）、チェ-ル（例えば、 2 チェ-ル、 3 チェ-ル）、イミダゾリ ル (例えば、 2 イミダゾリル、 4 イミダゾリル）、ピラゾリル (例えば、 1 ピラゾリル、 3 ピラゾリル）、イソチアゾリル (例えば、 3—イソチアゾリル）、イソォキサゾリル (例えば 、 3 イソォキサゾリル）、ォキサゾリル (例えば、 2—ォキサゾリル）、チアゾリル (例え ば、 2 チアゾリル）、ピリジル（例えば、 2 ピリジル、 3 ピリジル、 4 ピリジル）、ピ ラジュル（例えば、 2 ピラジュル）、ピリミジ -ル（例えば、 2 ピリミジ -ル、 4 ピリミ ジニル）、ピリダジニル (例えば、 3 ピリダジニル）、テトラゾリル (例えば、 1H—テトラ ゾリル）、ォキサジァゾリル（例えば、 1, 3, 4—ォキサジァゾリル）、チアジアゾリル（例 えば、 1, 3, 4ーチアジアゾリル）、インドリジ-ル（例えば、 2 インドリジ -ル、 6—ィ ンドリジ -ル）、イソインドリル (例えば、 2—イソインドリル）、インドリル (例えば、 1—ィ ンドリル、 2 インドリル、 3 インドリル、 5 インドリル、 6 インドリル）、インダゾリル（ 例えば、 3 インダゾリル）、プリ-ル (例えば、 8 プリニル）、キノリジ-ル (例えば、 2 キノリジ -ル）、イソキノリル (例えば、 3 イソキノリル）、キノリル (例えば、 2 キノリ ル、 5 キノリル）、フタラジニル (例えば、 1 フタラジュル）、ナフチリジ-ル (例えば 、 2—ナフチリジ-ル）、キノキサ -ル（例えば、 2—キノキサ-ル）、キナゾリ-ル（例え ば、 2 キナゾリ-ル）、シンノリ-ル（例えば、 3 シンノリ-ル）、プテリジ-ル（例え ば、 2 プテリジ-ル）、カルバゾリル（例えば、 2—力ルバゾリル、 3—力ルバゾリル）、 フエナントリジ-ル（例えば、 2 フエナントリジ -ル、 3 フエナントリジ-ル）、アタリジ -ル（例えば、 1—アタリ-ジル、 2—アタリ-ジル）、ジベンゾフラ-ル（例えば、 1ージ ベンゾフラ -ル、 2 ジベンゾフラ -ル、 3 ジベンゾフラ -ル）、ベンゾイミダゾリル（ 例えば、 2 ベンゾイミダゾリル）、ベンゾイソキサゾリル（例えば、 3 ベンゾイソキサ ゾリル）、ベンゾォキサゾリル（例えば、 2—べンゾォキサゾリル）、ベンゾォキサジァゾ リル（例えば、 4一べンゾォキサジァゾリル）、ベンゾイソチアゾリル（例えば、 3—ベン ゾイソチアゾリル）、ベンゾチアゾリル（例えば、 2 ベンゾチアゾリル、 5 ベンゾチア ゾリル）、ベンゾフリル（例えば、 2 べンゾフリル、 3 べンゾフリル、 5 べンゾフリル )、ベンゾチェ-ル（例えば、 2—べンゾチェ-ル）、チェノビリミジ-ル等が挙げられ る。
R1における「ヘテロァリール」としては、カルバゾリルが好ましい。
R2における「ヘテロァリール」としては、ピリジル、チェ-ル、フリル、イミダゾリル等が 好ましい。
R3における「ヘテロァリール」としては、インドリル、イミダゾリル、フリル、チェ-ル等 が好ましい。
本明細書中、「ヘテロァリールアルキル」とは、前記「低級アルキル」の任意の位置 に前記「ヘテロァリール」が 1または 2以上置換したもので、これらは可能な全ての位 置で置換しうる。例えば、ォキサゾリルメチル (例えば、 2 ォキサゾリルメチル、 4ーォ キサゾリルメチル）、チアゾリルメチル（例えば、 2 チアゾリルメチル、 4 チアゾリルメ チル）、ォキサゾリルェチル（例えば、 5 ォキサゾリルー 2 ェチル）、チアゾリルェ チル（例えば、 5 チアゾリルー 2 ェチル）、ベンゾォキサゾリルメチル（例えば、ベ ンゾォキサゾ一ルー 2—ィルメチル）、ベンゾチアゾリルメチル（例えば、ベンゾチアゾ 一ルー 2 ィルメチル）、インドリルメチル（例えば、インドールー 3 ィルメチル）、イミ ダゾリルメチル (例えば、 4 イミダゾリルメチル）、インダゾリルメチル (例えば、 1ーィ ンダゾリルメチル）、ベンゾトリァゾリルメチル（例えば、 1—ベンゾトリアゾリルメチル）、 ベンゾキノリルメチル（例えば、 2—べンゾキノリルメチル）、ベンゾイミダゾリルメチル（ 例えば、ベンゾイミダゾールー 2—メチル）、ピリジルメチル（例えば、 4 ピリジルメチ ル）、フリルメチル（例えば、フラン 2—ィルメチル）、チェ-ルメチル（例えば、チォ フェン 2—ィルメチル)等が挙げられる。
R2における「ヘテロァリールアルキル」としては、インドリルメチル（例えば、インドー ルー 3—ィルメチル）、イミダゾリルメチル（例えば、イミダゾールー 5—ィルメチル）、チ ェ-ルメチル（例えば、チォフェン 2—ィルメチル）、チアゾリルメチル（例えば、 2— チアゾリルメチル、 4 チアゾリルメチル）、ピリジルメチル等が挙げられる。
R3における「ヘテロァリールアルキル」としては、インドリルメチル（例えば、インドー ルー 3—ィルメチル）、イミダゾリルメチル（例えば、イミダゾールー 5—ィルメチル）、ベ ンゾォキサゾリルメチル（例えば、ベンゾォキサゾールー 2—ィルメチル）、ベンゾチア ゾリルメチル（例えば、ベンゾチアゾールー 2—ィルメチル）、ベンズイミダゾリルメチル (例えば、ベンゾイミダゾールー 2—ィルメチル）、チェ-ルメチル（例えば、チォフエ ン 2 ィルメチル）、チアゾリルメチル（例えば、 2 チアゾリルメチル、 4 チアゾリ ルメチル）等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「非芳香族炭素環 基」なる用語は、シクロアルキル、シクロアルケ-ルもしくはシクロアルキ-ルまたはそ れらが前記「ァリール」と縮合した環式基を包含する。例えば、シクロブチル、シクロべ ンチル、シクロへキシル、インダニル、テトラヒドロナフチル等が挙げられる。
Zにおける「非芳香族炭素環基」としては、シクロブチルが好ま 、。
R3および R4が一緒になつて隣接する炭素と共に 5〜6員の非芳香族炭素環を形成 する場合における「非芳香族炭素環」としては、シクロアルカン、シクロアルケンもしく はシクロアルキンが挙げられる。シクロペンタン、シクロへキサン等が好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「非芳香族複素環 基」なる用語は、任意に選ばれる、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を環内に 1個 以上含む非芳香族の 5〜7員環もしくはそれらが 2個以上縮合した環基、または前記 「環」が前記「ァリール」と縮合した環基を包含する。例えば、ピロリジ -ル (例えば、 1 ピロリジ -ル、 2 ピロリジ -ル）、ピロリニル（例えば、 3 ピロリニル）、イミダゾリジ -ル (例えば、 2—イミダゾリジ -ル）、イミダゾリ-ル (例えば、イミダゾリニル）、ビラゾリ ジ-ル（例えば、 1—ビラゾリジ -ル、 2—ビラゾリジ-ル）、ビラゾリ-ル（例えば、ビラ ゾリ-ル）、ピペリジル（例えば、ピペリジ入 2—ピペリジル）、ピペラジ-ル（例えば、 1 —ピぺラジュル）、インドリ-ル (例えば、 1—インドリ-ル）、イソインドリ-ル (例えば、 イソインドリ-ル）、モルホリニル（例えば、モルホリノ、 3—モルホリニル）、テトラヒドロ キノリル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロビラニル、 1, 3—ベンゾジォキソラニル、 1, 4 一べンゾジォキサニル、 1一べンゾォキソラニル、ォキセタニル、ァゼチジニル、ジァ ゼチジュル、クロマ-ル等が挙げられる。
Zにおける「非芳香族複素環基」としては、ォキセタ -ル、ァセチジュル、ジァゼチジ -ルが好ましい。
R3および R4が一緒になつて隣接する炭素と共に 5〜6員の非芳香族複素環を形成 する場合における「非芳香族複素環」としては、テトラヒドロピラン等が好ま 、。
B環における、「さらに窒素原子、酸素原子、および Zまたは硫黄原子を環内に含 んでいてもよい含窒素複素環」とは、 B環上の窒素原子以外に、さらに窒素原子、酸 素原子、および Zまたは硫黄原子を環内に含んで 、てもよ 、含窒素複素環を意味 する。該「含窒素複素環」は、単環の 5〜8員含窒素複素環、橋かけ環式の含窒素複 素環を包含する。好ましくは、式：
[化 13]
(R7)m
(式中、 Xは炭素原子または窒素原子、 C環は 5〜8員の含窒素複素環または橋かけ 環、 R7はハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニル、低級アルキ- ル、低級アルキルォキシ、低級アルケニルォキシ、低級アルキルチオ、ハロ低級アル キル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、ヒドロキシ、ヒドロキシ低級ァ ルキル、メルカプト、カルボキシ、低級アルキルォキシカルボ-ル、低級アルキルスル ホ -ル、ァシル、ァシルォキシ、ニトロ、シァ入置換されていてもよいアミ入または置 換されていてもよいアミノカルボ-ル; mは 0〜3の整数)で示される含窒素複素環が 挙げられる。さらに好ましくは、式:
[化 14]
Figure imgf000019_0001
(式中 R7および mは前記と同意義)で示される含窒素複素環が挙げられる。特に好ま しくは、式：
[化 15]
Figure imgf000019_0002
(式中 R7および mは前記と同意義)で示される含窒素複素環が挙げられる。
本明細書中、「ハロゲン」とはフッ素、塩素、臭素、およびヨウ素を意味する。好まし くは、フッ素、塩素、および臭素が挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルォキシ」としては、メチルォキシ、ェチルォキシ、 n—プ 口ピルォキシ、イソプロピルォキシ、 n—ブチルォキシ、イソブチルォキシ、 s—ブチル ォキシ、 tーブチルォキシ、 n—ペンチルォキシ、 n—へキシルォキシ等が挙げられる 。好ましくは、 C1〜C6アルキルォキシが挙げられる。さらに好ましくは、 C1〜C3アル キルォキシが挙げられる。
本明細書中、「低級ァルケ-ルォキシ」としては、ビニルォキシ、ァリルォキシ、プロ ぺニルォキシ、 3—ブテニルォキシ、 2—ブテニルォキシ（クロトニルォキシ、イソクロト 二ルォキシ）、 1—ブテュルォキシ、イソペンテ-ルォキシ等が挙げられる。 C2〜C3 ァルケ-ルォキシが好まし 、。
本明細書中、「低級アルキルチオ」としては、メチルチオ、ェチルチオ、プロピルチ ォ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、 s—ブチルチオ、イソブチルチオ、 tーブチルチオ 等が挙げられる。 C1〜C3アルキルチオが好ましい。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ハロ低級アルキ ル」なる用語は、前記「ハロゲン」によって 1〜8個所、好ましくは 1〜5個所置換された 前記「低級アルキル」を包含する。例えば、トリフルォロメチル、トリクロロメチル、ジフ ルォロェチル、トリフルォロェチル、ジクロロェチル、トリクロ口ェチル等が挙げられる。 好ましくは、前記「ハロゲン」によって 1〜5個所置換された C1〜C3低級アルキルが 挙げられる。特に好ましくは、トリフルォロメチルが挙げられる。
本明細書中、「ハロ低級アルキルォキシ」としては、前記「ノヽロゲン」によって 1〜5個 所置換された C1〜C3低級アルキルォキシが好ましい。特に好ましくは、トリフルォロ メチルォキシが挙げられる。
本明細書中、「ハロ低級アルキルチオ」としては、前記「ノヽロゲン」によって 1〜5個 所置換された C1〜C3低級アルキルチオが好ましい。特に好ましくは、トリフルォロメ チルチオが挙げられる。
本明細書中、「ヒドロキシ低級アルキル」なる用語は、ヒドロキシル基によって置換さ れた前記「低級アルキル」を包含する。例えば、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチ ル、 2—ヒドロキシェチル、 1ーヒドロキプロピル、 2—ヒドロキプロピル、 3—ヒドロキシ プルピル等が挙げられる。好ましくは、ヒドロキシメチル、 1—ヒドロキシェチル、 2—ヒ ドロキシェチルが挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルォキシカルボ-ル」としては、メチルォキシカルボ-ル 、ェチルォキシカルボニル、 n—プロピルォキシカルボニル、イソプロピルォキシカル ボニル等が挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルスルホ -ル」としては、メチルスルホ -ル、ェチルスル ホニル等が挙げられる。好ましくはメチルスルホニルが挙げられる。
本明細書中、「ァラルキルォキシ」としては、フエ-ル C1〜C3アルキルォキシ、ナフ チル C1〜C3ォキシ等が挙げられる。好ましくはベンジルが挙げられる。
本明細書中、「低級アルキルォキシ低級アルキル」なる用語は、前期「低級アルキ ルォキシ」によって置換された前記「低級アルキル」を包含する。例えば、メチルォキ シメチル、ェチルォキシメチル、プロピルォキシメチル、 1ーメチルォキシェチル、 2— メチルォキシェチル、 1 メチルォキシプロピル、 2 メチルォキシプロピル、 3—メチ ルォキシプロピル等が挙げられる。好ましくは、メチルォキシメチルが挙げられる。 本明細書中、「ァリールォキシ低級アルキル」としては、フエ-ルォキシメチル、 1— フエニルォキシェチル、 2—フエニルォキシェチル、 1 ナフチルォキシメチル、 2— ナフチルォキシメチル等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「ァシル」なる用語 は、アルキル部分が前記「低級アルキル」であるアルキルカルボニル、ァリール部分 が前記「ァリール」であるァリールカルボニル、またはへテロアリール部分が前記「へ テロアリール」であるへテロアリールカルボ-ルを包含する。例えば、ァセチル、プロ ピオニル、ベンゾィル、ピリジルカルボ-ル等が挙げられる。「低級アルキル」および「 ァリール」は後述の置換基によって置換されて 、てもよ!/、。
本明細書中、「ァシルォキシ」としては、ァセチルォキシ、プロピオ-ルォキシ、ベン ゾィルォキシ等が挙げられる。
本明細書中、単独でもしくは他の用語と組み合わせて用いられる「置換されていて もよ 、ァミノ」とは、ァミノまたは前記「低級アルキル」、前記「ァラルキル」、前記「へテ ロアリールアルキル」、前記「低級アルキルスルホニル」、もしくは前記「ァシル」で 1ま たは 2個所置換されているアミノを包含する。好ましくは、非置換アミ入または Cl〜 C6アルキル、フエ-ル C1〜C3アルキル、ピリジル C1〜C3アルキル、 C1〜C6アル キルスルホニル、 C1〜C6アルキルカルボ-ルおよびァリールカルボ-ルからなる群 力 選択される 1または 2個の置換基で置換されているァミノが挙げられる。例えば、 アミ入メチルァミノ、ジメチルアミ入ェチルメチルアミ入ジェチルアミ入ベンジルァ ミ入メチルスルホ -ルアミ入ァセチルアミ入ベンゾィルァミノ等が挙げられる。好ま しくはァミノ、メチルァミノ、ジメチルァミノ、ェチルメチルアミ入ジェチルアミ入メチル スルホニルァミノ、ァセチルァミノが挙げられる。
本明細書中、「置換されていてもよいアミノカルボ-ル」としては、非置換アミノカル ボ -ル、または C1〜C6アルキルで 1または 2個所置換されて!、てもよ!/ヽァミノカルボ ニルが好ましい。ァミノカルボニル、メチルァミノカルボニル、ジメチルァミノカルボ二 ル、ェチルメチルァミノカルボ-ル、ジェチルァミノカルボ-ル等が挙げられる。好ま しくは、ァミノカルボ-ル、ジメチルァミノカルボ-ルが挙げられる。
[0021] 本明細書中、「置換されていてもよい低級アルキル」における置換基としては、低級 アルキルチオ、シクロアルキル、カルボキシ、低級アルキルォキシ、ヒドロキシ、メルカ プト、ハロゲン、ニトロ、シァ入低級アルキルォキシカルボ-ル、ハロ低級アルキル、 ハロ低級アルキルォキシ、置換されていてもよいアミ入置換されていてもよいアミノカ ルボニル、ァシル、ァシルォキシ、置換基群 bから選択される置換基で置換されてい てもよい非芳香族複素環基、ァリールォキシ、ァラルキルォキシ、低級アルキルスル ホニル、グァ-ジノ、ァゾ基、置換基群 bから選択される置換基で置換されていてもよ いウレイド、力ルバモイル等が挙げられる。これらは、全ての可能な位置で 1個以上置 換しうる。
置換基群 b :低級アルキル、シクロアルキル、低級ァルケ-ル、低級アルキ-ル、ヒド 口キシ、低級アルキルォキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、低級ァルケ-ルォキシ 、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、低級アルキルォキシカルボ-ル、ハロ低級ァ ルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、置換されていてもよいアミ 入置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァシル、ァシルォキシ、ァリール、ヘテロ ァリール、非芳香族複素環、ァラルキル、低級アルキルスルホニル、グァ-ジノ、ァゾ 基、およびウレイド
R2における「置換されていてもよい低級アルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、低 級アルキルォキシ、置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、非芳香 族複素環基が好ましい。
R3における「置換されて 、てもよ 、低級アルキル」の置換基としては、低級アルキル ォキシ、低級アルキルチオ、シクロアルキル、カルボキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カル バモイル、メルカプトが好ましい。
[0022] 本明細書中、 R2および R3における「置換されていてもよいァリール」、「置換されて いてもよいへテロアリール」、「置換されていてもよいァラルキル」、および「置換されて いてもよいへテロアリールアルキル」における置換基としては、置換基群 bから選択さ れる置換基で置換されていてもよい低級アルキル、シクロアルキル、低級アルケニル 、低級アルキ-ル、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、 低級ァルケ-ルォキシ、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、低級アルキルォキシ力 ルポ-ル、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、置 換されていてもよいアミ入置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァシル、ァシルォ キシ、置換基群 bから選択される置換基で置換されていてもよいァリール、置換基群 b から選択される置換基で置換されて!、てもよ 、ヘテロァリール、置換基群 bから選択 される置換基で置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族複素環、置換基群 bから選択される置 換基で置換されていてもよいァラルキル、低級アルキルスルホニル、グァ-ジノ、ァゾ 基、または置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ウレイド等が挙 げられる。これらは、全ての可能な位置で 1個以上置換しうる。
置換基群 b :低級アルキル、シクロアルキル、低級ァルケ-ル、低級アルキ-ル、ヒド 口キシ、低級アルキルォキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、低級ァルケ-ルォキシ 、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、低級アルキルォキシカルボ-ル、ハロ低級ァ ルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、置換されていてもよいアミ 入置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァシル、ァシルォキシ、ァリール、ヘテロ ァリール、非芳香族複素環、ァラルキル、低級アルキルスルホニル、グァ-ジノ、ァゾ 基、およびウレイド
R2における「置換されていてもよいァリール」の置換基としては、ヒドロキシ、低級ァ ルキルォキシ、ハロゲン、またはハロ低級アルキルが好ましい。
R3における「置換されて 、てもよ ヽァリール」の置換基としては、ヒドロキシが好まし い。
R2における「置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール」の置換基としては、ヒドロキシ、 低級アルキルォキシ、ハロゲン、またはハロ低級アルキルが好ましい。
R3における「置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール」の置換基としては、ヒドロキシま たはハロゲンが好ましい。
R2における「置換されていてもよいァラルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、低級 アルキルォキシ、ハロゲン、ハロ低級アルキル、または-トロが好ましい。
R3における「置換されていてもよいァラルキル」の置換基としては、ヒドロキシ、ハロ ゲン、ニトロ、低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキル、またはカルボキシ低級アルキ ノレ才キシが好ましい。
R2における「置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールアルキル」の置換基としては、ヒド 口キシ、低級アルキルォキシ、ハロゲン、またはハロ低級アルキルが好ましい。
R3における「置換されて 、てもよ 、ヘテロァリールアルキル」の置換基としては、ノヽ ロゲン、ヒドロキシ、またはカルボキシが好ましい。
本明細書中、 R1における「置換されていてもよいァリール」、「置換されていてもよい ヘテロァリール」、「置換されていてもよい非芳香族炭素環基」、「置換されていてもよ V、非芳香族複素環基」、「置換されて 、てもよ 、ナフチル」および「置換されて ヽても よいカルバゾリル」における置換基としては、ハロゲン、置換基群 eから選択される置 換基で置換されて 、てもよ 、低級アルキル、置換基群 fから選択される置換基で置換 されていてもよい低級アルキルォキシ、シクロアルキル、カルボキシで置換されていて もよい低級アルケニル、低級アルキニル、低級アルケニルォキシ、低級アルキルチオ 、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、ヒドロキシ、 ヒドロキシ低級アルキル、メルカプト、カルボキシ、低級アルキルォキシカルボニル、 低級アルキルスルホニル、ァシル、ァシルォキシ、ニトロ、シァ入ォキソ、ヒドロキシィ ミ入低級アルキルォキシイミ入置換されていてもよいアミ入置換されていてもよいァ ミノカルボニル、置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ァリール、 置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ヘテロァリール、置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ァリールォキシ、置換基群 bから選択 される置換基で置換されて 、てもよ ヽァラルキルォキシ、低級アルキルォキシ低級ァ ルキル、置換基群 bから選択される置換基で置換されて 、てもよ 、ァリールォキシ低 級アルキル、置換基群 bから選択される置換基で置換されていてもよいウレイド、置換 基群 bから選択される置換基で置換されて ヽてもよ 、非芳香族複素環基が挙げられ る。これらは、全ての可能な位置で 1個以上置換しうる。
置換基群 b :低級アルキル、シクロアルキル、低級ァルケ-ル、低級アルキ-ル、ヒド 口キシ、低級アルキルォキシ、メルカプト、低級アルキルチオ、低級ァルケ-ルォキシ 、ハロゲン、ニトロ、シァ入カルボキシ、低級アルキルォキシカルボ-ル、ハロ低級ァ ルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチオ、置換されていてもよいアミ 入置換されていてもよいアミノカルボ-ル、ァシル、ァシルォキシ、ァリール、ヘテロ ァリール、非芳香族複素環、ァラルキル、低級アルキルスルホニル、グァ-ジノ、ァゾ 基、およびウレイド
置換基群 e:カルボキシ、シァ入低級アルキルォキシイミ入および置換されていて もよぃァミノカルボニル
置換基群 f:ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、シクロアルキル、ァリール、カルボキシ 、および置換されていてもよいアミノカルボ-ル
本明細書中、 R1における「置換されていてもよいナフチル」としては、 5位および 8位 が置換されて 、な 、2—ナフチルが好まし!/、。
本明細書中、 R1における「置換されていてもよいカルバゾリル」としては、置換され て ヽな 、カルバゾリルが好まし!/、。
本発明化合物としては、特に以下の A)〜AC)で示される化合物が好まし!/、。
A)—般式 (IV):
[化 16]
Figure imgf000025_0001
[式中、 R は、置換されていてもよいナフチルまたは置換されていてもよいカルバゾ リル；
Z1は、 C(R8) (R9)— C(R8) (R9)—、— C(R8)=C(R9)—、— C≡C―、— O— C( R8) (R9) C(R8) (R9)— O S— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— S SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9)—SO SO— C(R8) (R9) C(R8) (R
2
9)一 SO — N(R10) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— N(R10) N(R10)
2
C( = 0) C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10)
2 2
C(R8) (R9)—C( = 0) C( = 0)—C(R8) (R9) または C ( = 0) C ( = 0) - (式中、 R8、 R9および R1C>はそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル）； R12は、水素原子または低級アルキル；
R13は、水素原子、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブチ ル、イソブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシェ チル、カルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチル 、 2—メチルチオェチル、フエ-ル、 4ーヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェ -ル、 4 —メチルォキシフエ-ル、ベンジル、 4—ヒドロキシベンジル、 4—フルォロベンジル、 4 クロ口ベンジル、 4—メトキシベンジル、インドール一 3—ィルメチル、 1—カルボキ シメチルインドールー 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチ ルォキシベンジル、またはシクロプロピルメチルであり、
R14が水素原子である；または、
R13および R14が隣接する炭素と一緒に式：
[化 17]
Figure imgf000026_0001
で示される環を形成してもよ ヽ；
R15は、ヒドロキシまたは低級アルキルォキシ；
R16および R17はそれぞれ独立して、ハロゲン、低級アルキル、低級アルキルォキシ、 またはヒドロキシ；
Xおよび yはそれぞれ独立して 0〜3の整数]で示される化合物、その光学活性体、も しくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
B)—般式 (V) :
[化 18]
[式中、
Figure imgf000026_0002
x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
C)一般式 (VI) : [化 19]
Figure imgf000027_0001
[式中、 R"、
Figure imgf000027_0002
R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
D)—般式 (VII) :
[化 20]
Figure imgf000027_0003
[式中、 RU、 Z R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
E)—般式 (VIII) :
[化 21]
Figure imgf000027_0004
[式中、 RU、 Z R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
F)—般式 (IX) :
[化 22]
Figure imgf000027_0005
[式中、 R11 Z\ R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
G)—般式 (X) :
[化 23]
Figure imgf000028_0001
[式中、 R11 Z\ R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
H)—般式 (XI) :
[化 24]
Figure imgf000028_0002
[式中、 1、
Figure imgf000028_0003
R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
I)一般式 (XII) :
[化 25]
Figure imgf000028_0004
[式中、 1、
Figure imgf000028_0005
R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
J)一般式 (XIII) : [化 26]
(Χ Ι)
Figure imgf000029_0001
[式中、 R11 Z\ R12、 R13、 R14、 R15、 R16、 R17、 x、および yは前記 A)と同意義]で示 される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
0R11が、置換されていてもよいナフチルである、 A)〜J)のいずれかに記載の化合 物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和 物。
DR11が、式:
[化 27]
Figure imgf000029_0002
(式中、 R2。は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよい 低級アルケ-ル、ヒドロキシ、置換されていてもよい低級アルキルォキシ、カルボキシ 、ァシル、置換されていてもよいアミ入置換されていてもよいアミノカルボ-ル、また は非芳香族複素環；
R27はハロゲン、シァ入またはァシル；
n2は 0〜2の整数であり、 R27は置換可能な全ての環構成原子上で置換しうる）で示さ れる基である A)〜K)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれら の製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。上記化合物において、 n2が 0であ る化合物が好ましい。
M)RUが、式：
Figure imgf000029_0003
(式中、 R28は水素原子；カルボキシもしくは低級アルキルォキシィミノで置換されて!ヽ てもよ 、低級アルキル；カルボキシで置換されて 、てもよ 、低級ァルケ-ル；ヒドロキ シ；シクロアルキル、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、カルボキシ、もしくは 1ないし 2 の低級アルキルで置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ルで置換されて 、てもよ！/、低 級アルキルォキシ；カルボキシ；ァシル； 1な 、し 2のァシルもしくは低級アルキルスル ホ-ルで置換されて!、てもよ!/、ァミノ； 1な!、し 2の低級アルキルで置換されて!、てもよ V、ァミノカルボ-ル；または非芳香族複素環；
R29はハロゲン、シァ入またはァシル；
n3は 0〜2の整数であり、 R29は置換可能な全ての環構成原子上で置換しうる）で示さ れる基である A)〜L)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれら の製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。上記化合物において、 n3が 0であ る化合物が好ましい。
N)Rnが、式:
[化 29]
Figure imgf000030_0001
(式中 R26、 ΙΤ7、および ηΊま前記 L)と同意義)で示される基である A)〜K)の 、ずれ かに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、または それらの溶媒和物。上記化合物において、 η2が 0である化合物が好ましい。
0)RUが、式:
[化 30]
Figure imgf000030_0002
(式中 R28、 R29、および n°は前記 M)と同意義)で示される基である A)〜K)、および Ν)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容され る塩、またはそれらの溶媒和物。上記化合物において、 η3が 0である化合物が好まし P)R"が、式:
[化 31]
Figure imgf000031_0001
(式中 R26、 R27、および n2は前記 L)と同意義)で示される基である A)〜K)の 、ずれ かに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、または それらの溶媒和物。上記化合物において、 η2が 0である化合物が好ましい。
Q)RUが、式:
[化 32]
Figure imgf000031_0002
(式中 R28、 R29、および n°は前記 M)と同意義)で示される基である A)〜K)、および Ρ)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容され る塩、またはそれらの溶媒和物。上記化合物において、 η3が 0である化合物が好まし い。
R)R"が、置換されていてもよいカルバゾリルである、 A)〜K)のいずれかに記載の 化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶 媒和物。上記化合物において、 R11が非置換のカルバゾリルである化合物が好ましい
S 7)ifi、 -CH -CH CH = CH— C≡C O— CH CH— O
2 2 2 2 -S-CH -CH S—、 -SO-CH -CH SO— SO— CH
2 2 2 2 2 2 -CH SO N (R10)— CH -CH N (R10) NH— C ( = 0)
2 2 2 2
C ( = 0)— NH— CH— C ( = 0) C ( = 0)— CH—、または一 C (
2 2
= 0) C ( = 0)—である、 A)〜R)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、も しくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
Τ Ζ1が、 CH -CH―、— CH = CH―、— C≡C―、 O CH—、または— C
2 2 2
H O である、 A)〜S)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそ
2
れらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
ID Z1が、 -CH -CH 一、 CH = CH または一 C≡C—である、 A)〜T)のいず
2 2
れかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、また はそれらの溶媒和物。
V) Z^\― C≡C—である、 A)〜U)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体 、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
W)R12が、水素原子である、 A)〜V)のいずれかに記載の化合物、その光学活性体 、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
X)R13が、水素原子、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブ チル、イソブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシ ェチル、カルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチ ル、 2—メチルチオェチル、フエ-ル、 4 ヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェニル、 4 メチルォキシフエニル、ベンジル、 4ーヒドロキシベンジル、 4 フルォロベンジル 、 4 クロ口ベンジル、 4—メトキシベンジル、インドール一 3—ィルメチル、 1—カルボ キシメチルインドールー 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチ ルォキシベンジル、またはシクロプロピルメチルであり、 R14が水素原子である A)〜W )のいずれかに記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される 塩、またはそれらの溶媒和物。
Y)R13が、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブチル、イソ ブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシェチル、力 ルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチル、 2—メチ ルチオェチル、フエ-ル、 4ーヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェ -ル、 4ーメチルォ キシフエ-ノレ、ベンジノレ、 4—ヒドロキシベンジノレ、 4—フノレオ口べンジノレ、 4—クロ口べ ンジル、 4ーメトキシベンジル、インドールー 3 ィルメチル、 1 カルボキシメチルイン ドール 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチルォキシベン ジル、またはシクロプロピルメチルであり、 R が水素原子である、 A)〜X)のいずれ 力に記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、または それらの溶媒和物。
Z)R13および R14が隣接する炭素と一緒に式：
[化 33] 入
Figure imgf000033_0001
、 または ¾1 で示される環を形成する、 A)〜W)のいずれか〖こ記載の化合物、その光学活性体、 もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
AA)R15が、ヒドロキシである、 A)〜Z)のいずれかに記載の化合物、その光学活性 体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
AB)式：
[化 34]
Figure imgf000033_0002
で示される基が、式：
[化 35]
Figure imgf000033_0003
(式中、 R18、 R19、 R2°、および R21において、 i)すべてが水素原子である力、 ii)R18の みが低級アルキルであり、残りはすべて水素原子である力、 iii)R19のみが低級アル キルであり、残りはすべて水素原子である力、 iv)R18および R2Gはそれぞれ独立して 低級アルキルであり、残りはすべて水素原子であるか、 v)R18および R21はそれぞれ 独立して低級アルキルであり、残りはすべて水素原子であるか、または vi)R19および R はそれぞれ独立して低級アルキルであり、残りはすべて水素原子である）で示さ れる基である、 A)、 F)、および K)〜AA)のいずれかに記載の化合物、その光学活 性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
AC)式：
[化 36]
Figure imgf000034_0001
で示される基が、式:
[化 37]
Figure imgf000034_0002
(式中、 は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、または低級アルキルォキシ）で示さ れる基である、 B)、 G)、および K)〜AA)のいずれか〖こ記載の化合物、その光学活 性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
発明の効果
[0029] ある種の新規なスルホンアミド誘導体力 MMP— 13選択的阻害活性を示すことを 見出した。これら誘導体は、 MMP— 13に起因または関連する疾患、特に変形性関 節症 (OA)の治療または予防剤として利用できる。また、本発明化合物は、タンパク 結合率が比較的低い、溶解性に優れる、経口吸収性がよい、および Zまたは毒性が 低 、等の医薬品として優れた性質を有して 、る。
発明を実施するための最良の形態
[0030] 本発明化合物は、 W097/27174, WO00Z46189等に記載の方法および公知 の方法に従って合成することができる。以下に本発明化合物の合成方法として A法 および B法を例示する。
(A法）
[化 38]
Figure imgf000035_0001
viii iX
(式中、
Figure imgf000035_0002
R2、 R3、 R4、 R6、 R7、 m、および nは前記と同意義; R23はカルボキシル基 の保護基； Hal1はハロゲン）
(第 1工程）
原料ィ匕合物の式 (i)で示される化合物の一部のものは市販品として入手できる。そ の他のものは、 Tetrahedron Lett. 39(1998) 617-620に記載の方法等に従って合成 することができる。
原料ィ匕合物の式 (ii)で示される化合物の一部のものは市販品として入手できる。 式 (i)で示される化合物またはその塩と式 (ii)で示される化合物を、ァセトニトリル、 テトラヒドロフラン、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド等の溶媒中、トリェチルァミン、ジィソプ 口ピルェチルァミン、炭酸カリウム等の塩基の存在下、氷冷下〜 80度、好ましくは 0 度〜 30度で 1〜38時間、好ましくは 3〜24時間反応させて、式 (iii)で示される化合 物を得ることができる。
(第 2工程）
式 (iii)で示される化合物を、メチルトリフルォロメタンスルホナートと氷冷下〜室温 で、 1〜24時間、好ましくは 1〜5時間反応させて式 (iv)で示される化合物を得ること ができる。
(第 3工程） 原料ィ匕合物の式 (v)で示されるアミノ酸またはその酸付加塩 (例えば、塩酸塩、 P-ト ルエンスルホン酸塩、トリフルォロ酢酸塩）の一部のものは市販品として入手できる。 その他のものは実験化学講座 22卷、第 4版（日本化学会編）に記載のアミノ酸合成 法、 J. Med. Chem. 38, 1689-1700 (1995) Gary M. Ksander et. al.等に従って合成 できる。
また、スルホニル化試薬（例えば、スルホン酸ハロゲン化物）の一部のものは市販品 として入手可能であり、その他のものは新実験化学講座 14卷、 1787頁、（1978)、 Synt hesis 852-854 (1986) Tatsuo Hamada et. al.等に従って合成できる。
カルボキシル基の保護基としては、例えば、エステル（例えば、メチルエステル、 ter t ブチルエステル、ベンジルエステル）化されたカルボキシル基が挙げられる。これ らの保護基の脱離は、保護基に応じて酸 (例えば、塩酸、トリフルォロ酢酸)または塩 基 (例えば、水酸ィ匕ナトリウム等)の存在下に加水分解するか、または接触還元 (例え ば、 10%パラジウム-炭素触媒存在下)することによって実施される。
スルホ-ルイ匕反応の溶媒としては、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジォキ サン、ジメチルスルホキシド、ァセトニトリル、水もしくはそれら混合溶媒、または水不 溶性溶媒 (例えば、ベンゼン、ジクロロメタン）と上記溶媒との混合溶媒が挙げられる。 スルホ二ルイ匕反応に用いられる塩基は、トリェチルァミン、 N—メチルモルホリン等 の有機塩基、または水酸ィ匕ナトリウム、水酸ィ匕カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等 である。反応温度は通常、氷冷〜室温である。尚、 R2および R4がスルホ二ルイ匕に障 害となる置換基 (例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミ入グァ-ジノ）を有する基である 場合に【ま、 Protective Groups in Organic synthesis, Theodora W ureen (Jonn Wiley & Sons)等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去すればよ い。
(第 4工程）
化合物（vi)をジメチルホルムアミド、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン 等の溶媒中、パラジウム触媒 (例えば、 Pd(Ph P) C1等）、 2価の銅試薬 (例えば、 Cul
3 2 2
等）、有機塩基 (例えば、トリェチルァミン、ジイソプロピルェチルァミン等）の存在下、 ェチュルナフタレン等のェチュル基を有する置換されて 、てもよ 、ナフチル誘導体 等を反応させること〖こより（菌頭反応）、 目的とする化合物へと変換することができる。 反応温度は、室温〜 100°C、好ましくは室温〜 80°C、反応時間は、 3〜30時間、 好ましくは 10〜20時間である。置換されていてもよいナフチル誘導体が本反応の障 害となる置換基を有する場合には、 Protective Groups in Organic Synthesis, Theodo ra W Green (John Wiley & Sons)等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でそ の保護基を除去すればよい。
(第 5工程）
化合物 (vii)を、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジォキサン等の溶媒中、 氷冷下〜 80°C、好ましくは氷冷下〜室温でハロゲンィ匕アルキル (例えば、ヨウ化メチ ル、ヨウ化工チル等）やハロゲン化ァラルキル（例えば、ベンジルクロリド、ベンジルブ ロミド等)等を加え、 3〜30時間、好ましくは 10〜20時間攪拌することにより目的の N —R2体を得ることができる。
(第 6工程）
化合物 (viii)の保護基を、常法に従って脱保護することにより、一般式 (I)で表され る化合物を合成することができる。
(B法）
[化 39]
第 2工程
'
Figure imgf000038_0001
Xi XII XIII
Figure imgf000038_0002
XIV XV II 第 5工程
、^R4 第 6工程
' "C02R23 ―
Figure imgf000038_0003
XVII XVIII
Figure imgf000038_0004
xix XX
(式中、
Figure imgf000038_0005
R23、 m、および nは前記と同意義; R10はカルボキシル 基の保護基； Hal1および Hal2はそれぞれ独立してハロゲン； Proは Boc等の保護基） (第 1工程）
原料ィ匕合物の式 (X)で示される化合物の一部のものは市販品として入手できる。 原料ィ匕合物の式 (xi)で示される化合物の一部のものは市販品として入手できる。 その他のものは、 Tetrahedron Lett. 37(1996) 6965-6968に記載の方法等に従って合 成することができる。
式 (X)で示される化合物またはその塩と式 (xi)で示される化合物を、ジメチルホル ムアミド、 1,4-ジォキサン、ジクロロメタン等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水 酸化ナトリウム等の塩基の存在下、氷冷下〜 110度、好ましくは 0度〜 80度で 1〜36 時間、好ましくは 1〜24時間反応させて、式 (xii)で示される化合物を得ることができ る。
(第 2工程） 原料化合物の式 (xiii)で示される化合物の一部のものは市販品として入手できる。 その他のものは、 Angew Chem, Int Ed 37(1998) 325- 329.に記載の方法等に従って 合成することができる。
式（xii)で示される化合物と式 (xiii)で示される化合物を、トルエン N—メチルピぺ リドン、 Ν,Ν-ジメチルホルムアミド、 1,4-ジォキサン等の混合溶媒中、 t—ブトキシナトリ ゥム、炭酸セシウム等の塩基、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒、およびトリ- 1-プチ ルホスフィン、トリフエ-ルホスフィン等のリガンドと室温〜 150度、好ましくは室温〜 1 20度で、 1〜24時間、好ましくは 1〜8時間反応させて式 (xiv)で示される化合物を 得ることができる。
(第 3工程）
保護基を脱保護する工程である。通常行われる方法によって行うことができる。 (第 4工程）
A法第 1工程と同様の方法で行うことができる。
(第 5工程）
A法第 2工程と同様の方法で行うことができる。
(第 6工程）
A法第 3工程と同様の方法で行うことができる。
(第 7工程）
A法第 6工程と同様の方法で行うことができる。
一般式（ΠΙ)で示される化合物も上記の方法、 W097Z27174、 WO00/46189 等に記載の方法および公知の方法に従って合成することができる。
変形性関節症およびアジュバント関節炎についての本発明化合物の治療効果は、 以下に示す方法によって効果を確認することができる。
A)変形性関節症
12週齢の雌性 Hartley系モルモット（日本チャールズリバ一）を用いて、 Meacockら の方法 (J. Exp. Path. 71: 279-293, 1990)に従い右側膝関節半月板および内側側 副靭帯切除を行い、モルモット変形性膝関節症モデルを作製する。手術翌日から溶 媒 0.5%メチルセルロース溶液、あるいは 30mg/kgの被験化合物溶液を 1日 1回、 10日 間連日経口投与する。
投与最終日の翌日、右側大腿骨遠位部および脛骨近位部を採取する。関節軟骨 表面を india ink (呉竹社製)で染色した後、軟骨表面をデジタルカメラ (ニコン社製 )で撮影する。化合物の評価は、撮影画像を用いて関節軟骨表面の OA病変の程度 を盲検法でスコア化して行う。
また同様にして、 12週齢の雌性 NZW系ゥサギ（北山ラベス)または 12週齢の雌性 SD系ラット（日本クレア）を用いて 6週間連日経口投与することによつても、確認する ことができる。
[0035] B)アジュバント関節炎
7週齢の雌性 Lewisラット（日本チャールズリバ一社製）を用いて、 Fletcherらの方法（ J. Pharmacol. Exp. Ther. 284(2): 714-721)に従い牛酪死菌を右後肢足躕へ投与し ラットアジュバント関節炎モデルを作製する。投与翌日力も溶媒である 0.5%メチルセ ルロース溶液、あるいは 30mg/kgの被験化合物溶液を 1日 1回経口投与する。投与 21 日後、後肢腫脹の程度を体積記録計 (塩野義社製)を用いて測定した後、脾臓およ び胸腺を採取し重量を測定する。また、両後肢の X線撮影 (OHMIC社製)を行う。 X 線像の判定は関節破壊の程度により 0 (正常)から 3 (骨 ·軟骨完全破壊)までのスコア で盲検法により行う。
[0036] 本明細書中、「溶媒和物」とは、例えば有機溶媒との溶媒和物、水和物等を包含す る。水和物を形成する時は、任意の数の水分子と配位していてもよい。
「本発明化合物」という場合には、製薬上許容される塩、またはその溶媒和物も包 含される。例えば、アルカリ金属（リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属 (マグネシウム、カルシウム等）、アンモ-ゥム、有機塩基およびアミノ酸との塩、また は無機酸 (塩酸、臭化水素酸、リン酸、硫酸等）、および有機酸 (酢酸、クェン酸、マ レイン酸、フマル酸、ベンゼンスルホン酸、 ρ—トルエンスルホン酸等）との塩が挙げら れる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
また、本発明化合物は特定の異性体に限定するものではなぐ全ての可能な異性 体 (例えば、光学活性体)やラセミ体を含むものである。
本発明化合物は後述する試験例の記載の通り、 MMP— 2および MMP— 9には阻 害活性を示さず、選択的にかつ優れた MMP— 13阻害活性を示す。
本発明化合物は、変形性関節症、関節リウマチ、アジュバント関節炎、歯周炎、肝 硬変、骨粗鬆症、骨吸収、歯肉炎、大腸直腸癌、扁平上皮癌、上皮細胞癌、前立腺 癌、卵巣癌、舌癌、子宮内膜癌、胃癌の治療剤として使用することができる。
本発明化合物を、上記の疾患の治療を目的としてヒトに投与する場合は、散剤、顆 粒剤、錠剤、カプセル剤、丸剤、液剤等として経口的に、または注射剤、坐剤、経皮 吸収剤、吸入剤等として非経口的に投与することができる。また、本化合物の有効量 にその剤型に適した賦形剤、結合剤、湿潤剤、崩壊剤、滑沢剤等の医薬用添加剤を 必要に応じて混合し、医薬製剤とすることができる。注射剤の場合には、適当な担体 と共に滅菌処理を行って製剤とする。
投与量は疾患の状態、投与ルート、患者の年齢、または体重によっても異なるが、 成人に経口で投与する場合、通常 0. 1〜： LOOmgZkgZ日であり、好ましくは 1〜20 mg/kg/日である。
以下に実施例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は これらにより限定されるものではない。
実施例
[0037] 実施例中、以下の略号を使用する。
Me :メチノレ
Tf：トリフルォロメタンスルホニル
Boc： t ブトキシカノレボニノレ
実施例 1
[0038] (S)-2-{4-[4-(6-メトキシ-ナフタレン- 2-ィルェチュル)-フエ-ル]-ピぺラジン- 1-スル ホニルアミノトペンタン酸（1-1)の合成 第 2工程
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3
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[0039] 第 1工程
1一（4 ブロモフエ-ル）ピぺラジン塩酸塩（1) (5g、 18.0 mmol)とトリエチルァミン（2 .8 mL、 20.1 mmol)のァセトニトリル（80mL)溶液に 3— (イミダゾールー 1—スルホ-ル )— 1—メチル 3H—イミダゾールー 1—ィゥムトリフレート（2 :J. Org. Chem., 68, 11 5(2003) ) (9.8g、 27.0 mmol)を加え、室温で 24時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ、 酢酸ェチルで抽出し、有機層を水洗した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧濃縮 し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、へキサン z酢酸ェチル = iZiにて溶 出する部分を集め、淡茶色の化合物 (3) (2.91g、収率 43.5%)を得た。化合物 (3)は精 製することなく次工程に用いた。融点 153— 154°C
1H NMR (CDC1 ) δ： 3.20-3.26 (m, 4H), 3.36—3.40 (m, 4H), 6.76 (d, J = 9.0 Hz, 2H
3
), 7.22 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.07 (m, 1H).
[0040] 第 2工程
化合物（3) (4.82g、 13.0 mmol)のジクロロメタン（80 mL)溶液に、メチルトリフルォロ メタンスルホナート（1.6 mL、 14.1 mmol)を氷冷下に加え、そのまま 2.5時間撹拌した。 析出した固体を濾取し、ジクロロメタン、次いで n—へキサンで洗浄し、風乾後、化合 物 (4) (6.3g、収率 90.6%)を得た。化合物 (4)は精製することなく次工程に用いた。融 点 154— 156°C
1H-NMR (DMSO-d6) δ ： 3.28—3.35 (m, 4H), 3.46—3.53 (m, 4H), 3.88 (s, 3H), 6.93 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.38 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.98 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 9.85 (s, 1 H).
[0041] 第 3工程
化合物（4) (0.8g、 1.49 mmol)のァセトニトリル（8 mL)溶液に、室温で L—ノルバリ ンメチルエステル塩酸塩（5) (0.38g、 2.27mmol)、次いでトリェチルァミン（0.31mL、 2. 22mmol)をカ卩ぇ 40時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有 機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロ マトグラフィ一に付し、酢酸ェチル Zへキサン = 1Z3にて溶出する部分^^め、淡黄 色の化合物（6) (0.35g、収率 53.8%)を得た。化合物（6)は精製することなく次工程に 用いた。
JH NMR (CDC1 ) δ ： 0.95 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.35—1.50 (m, 2H), 1.60—1.85 (m, 2H)
3
, 3.13-3.22 (m, 4H), 3.32—3.40 (m, 4H), 3.77 (s, 3H), 3.98 (m, 1H), 4.91 (d, J = 9.6 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 9.0 Hz, 2H).
[0042] 第 4工程
化合物（6) (0.34g、 0.78 mmol)のジメチルホルムアミド（5 mL)溶液に、 2—ェチュル —6—メトキシナフタレン（7) (0.19g、 1.04mmol)をカ卩ぇ窒素ガス雰囲気下にて脱気し た。次いで、ビス (トリフエ-ルホスフィン)パラジウム（II)クロリド（0.06g、 0.08mmol)、ョ ゥ化銅（I) (0.03g、 0.16 mmol)、トリエチルァミン（0.63 ml, 4.50 mmol)を加え、再度窒 素ガス雰囲気下にて脱気し、 90 °Cで 14時間加熱攪拌した。反応液を氷水— 2mol/L 塩酸に注ぎ、酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽 和塩ィ匕ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧濃縮し た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、酢酸ェチル Zn—へキサン Zクロロホ ルム = 1Z2Z1にて溶出する部分を集め、酢酸ェチル Zn—へキサン = 1Z3にて結 晶化させ淡茶色の化合物（8) (0.09g、収率 21.0%)を得た。融点 174—176°C
JH NMR (CDC1 ) δ ： 0.96 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.35—1.52 (m, 2H), 1.60—1.85 (m, 2H)
3
, 3.23-3.40 (m, 8H), 3.77 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.99 (m, 1H), 4.92 (d, J = 9.6 Hz, 1
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[0045] 第 1工程
p-ョードフエノール (9) (10.0 g, 45.6 mmol)と炭酸カリウム（9.42 g, 68.2 mmol)のジ メチルホルムアミド（100 mL)の混合溶液をよく脱気して窒素ガス置換した。次いで、 2 -ブロモメチルナフタレン（10) (11.1 mg, 50.0mmol)を加え、 70°Cで 1時間攪拌した。 反応液を室温まで冷却し、氷— 2mol/L塩酸に注ぎ 5分間攪拌した。析出した結晶を 濾取し、水洗浄することにより化合物（3) (7.6 g,収率 46%)を得た。母液から酢酸ェ チルで抽出し、有機層を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸ナト リウムにて乾燥後、減圧濃縮した。残渣をテトラヒドロフラン Z水にて結晶化することに より、化合物 (ll) (8.6g,収率 53%)を得た。 （総収量 16.2 g,総収率 99%) 融点 136- 137 °C
1H NMR (CDC1 ) δ： 5.20 (s, 2H), 6.80 (dd, J = 2.1 Hz, 9.0 Hz, 2H), 7.48-7.59 (m,
3
5H), 7.82-7.88 (m, 4H).
[0046] 第 2工程
化合物（11) (3.5 g, 9.7 mmol) , 1-t-ブトキシカルボ-ルビペラジン（12) (10.9 g, 58. 3 mmol)および t-ブトキシドナトリウム（13.1 g, 13.6 mmol)のトルエン（70 mL)溶液と N —メチルビペリドン (7 mL)の混合溶液を、よく脱気し窒素ガス置換した。次いで、酢 酸パラジウム（0.11 g, 0.49 mmol)とトリ- 1-ブチルホスフィン（0.47 ml, 1.94 mmol)をカロ え、再度よく窒素ガス置換し、 120度で 5時間攪拌した。反応液をセライトでろ過し、濾 液に水を加え酢酸ェチルで抽出した。有機層を飽和塩ィ匕ナトリウム水溶液で洗浄し、 無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー に付し、酢酸ェチル Zn_へキサン = 2 / 3にて溶出する部分を集め減圧濃縮するこ とにより、化合物 (13)を得た。 (2.6 g,収率 64%)融点 147-149 °C
JH NMR (CDCl ) δ： 1.48 (s, 9H), 3.01 (bs, 4H), 3.57 (bs, 4H), 5.19 (s, 2H), 6.91—6
3
.98 (m, 4H), 7.26-7.55 (m, 3H), 7.82-7.88 (m, 4H).
[0047] 第 3工程
化合物（13)に 4mol/L塩酸酢酸ェチル溶液 (50 mL)を加え、室温で 30分間攪拌し た。反応液を減圧濃縮し、残渣をメタノールに溶解後、再び減圧濃縮した。残渣を酢 酸ェチルで洗浄後濾取することにより、化合物（14)を得た。 (2.4 g, 99%)融点 200-2 01 °C
JH NMR (DMSO-d6) δ 3.24 (bs, 8H), 5.22 (s, 2H), 4.98 (s, 4H), 7.51-7.57 (m, 3H ), 7.90-7.96 (m, 4H), 9.13 (bs, 2H).
[0048] 第 4工程
化合物（14)およびィ匕合物 (2)を用い、実施例 1の第 1工程に準じて反応を行い、化 合物（15)を得た。
1H NMR (CDC1 ) δ： 3.15 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.38 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 5.19 (s, 2H),
3
6.88-6.97 (m, 4H), 7.18 (bs, 1H), 7.27 (bs, 1H), 7.47-7.53 (m, 3H), 7.82-7.87 (m, 5H), 7.95 (s, 1H).
[0049] 第 5工程
化合物（15)を用い、実施例 1の第 2工程に準じて反応を行い、化合物（16)を得た。 1H NMR (DMSO-d6) δ： 3.16 (bs, 4H), 3.51 (bs, 4H), 3.89 (s, 3H), 5.21 (s, 2H), 6. 90-6.93 (m, 4H), 7.50-7.54 (m, 3H), 7.90-7.99 (m, 5H), 8.23 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 9. 85 (s, 1H). 6'L-SL'L '(Ηΐ 'ω) Ζ Ί '(ΗΖ 'ΖΗ ε·6 = f 'Ρ) ZV L '(Ηΐ 'ω) ζζ'Ι '(Ηΐ '^Η 0·6 Ή=ί" ' ΡΡ) \ΖΊ ΗΖ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) 00"Z '(HS 68Τ '(Ηΐ 'ω) OS'S '(Η8 'ω) SS'S- SO'S '(Η ΐ 'ω) 86· ΐ '(HS 'ΖΗ 9·9=ί" 'Ρ) S6 '(HS '^Η 9·9=ί" 'Ρ) Ϊ6 ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
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'ω) S6'I- ΐ '(Η9 'ω) Ζ·ΐ— OS'I '(HS 'ΖΗ Ζ'∑=ί 'Ρ) 06 ： 9 (9Ρ- OSWd) Η顺- HT
-^Ο) (Ζΐ-Ι)邈べ^べ — {,^
ΐ—ベ;^ fi — [ -ェ — ( - ^エ / — ベ ^ —^^ H 9)— ]— (S) [9900]
•(HI 's) Z8"Z '(HS 'ZH 8·8 = f 'Ρ) S8"Z '(Ηΐ '^Η ε·8 = f 'Ρ) WL '(Η ΐ <s) ΖΖ'Ι '(Ηΐ 'ΖΗ 8·8 = f 'Ρ) ΖΓΖ '(Η '^Η I = f 'Ρ) S6"9 '{HZ <s) '(HS 's) 8
8·ε '{ <sq) 9ΐ·ε '{ <sq) εο·ε '(HS 'ZH ε·9 = f 'p) os"i： 9 OP-os^a) 顺- HT
-^ (9ΐ- 1)邈べ cl l- ΐ—ベ — [ / ェ — ( ^^ — S—ペ —^^ H — 9)— ]— ( ) [S900]
•(HI 's) Z6'L HZ 'ΖΗ 8·8 = f 'Ρ) S8"Z '(Ηΐ '^Η ε·8 = f 'Ρ) IS
"Ζ '(Ηΐ 's) 2ε· '(Ηΐ 'ΖΗ 8·8 = f 'Ρ) ΖΓΖ '(Η 'ω) S6'9- 68·9 '{HZ <s) '(HS 's) 8
8·ε '{ <sq) 9ΐ·ε '{ <sq) εο·ε '(HS 'ZH ε·9 = f 'p) os"i： 9 OP-os^a) 顺- HT
-^Ο) (si- 1)邈べ cl l- ΐ—ベ — [ / ェ — ( ^^ — ベ ^ —^^ H — 9)— ]— (S) 900]
(Ηΐ 's -iq) OL'Zl '{ 'ω) 98"Z-T8"Z '(HI
's) 0ΓΖ '(HS 8^" -T^" '(Η2 '^Η 2"Z=f 'Ρ) ΐΓΖ '(Η2 '^Η 2"Ζ=Γ 'Ρ) 98·9 '(Ηΐ 'ω
668CS0/.00Zdf/X3d 817 (Ηΐ 's) ΐΐ·8 '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) 88"Ζ '(Ηΐ '^Η ·8=ί" 'Ρ) 98· '(Ηΐ 'ω) 6Ζ·Ζ '{ΗΖ 'ΖΗ ，·8=1" 'Ρ) 09· '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·8 '8·ΐ=ί" 'ΡΡ) 93"Ζ ΗΖ 'ΖΗ ·8=ί" 'Ρ) 9VL '(Ηΐ '^Η ΥΖ=ί 'Ρ) 8S"Z '(Ηΐ 'ΖΗ ε·6 ' Z=[ 'ΡΡ) ZZ'L '(HS 's) 06·ε '(Ηΐ 'ω) 8 Τ '(Η2 'ω) SO'S- 06 •Ζ '(HS 's) ΐ6 '(Η 'ω) SI'S- 08·ΐ '(HS 'ΖΗ 6·9=ί" 'Ρ) 62"ΐ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
-^Ο) (ΖΖ-1)邈べ -( ^ - ΐ-ベ fi — [ -ェ — ( - ^エ / — ベ ^ —^^ Η 9)— ]— ^^ — (Η) [ 00]
•(HI 'ra)^8" -S8" '
(HZ 'ZHS'6 = f 'P) ZL'L '(HI 's) Ϊ9"Ζ '(Ηΐ '^Η 2"Z=f 'Ρ) SS"Z '(Ηΐ 's) 92"Z '(HS 'sq)
60"Z '(HS 'ZH ·8 = f 'Ρ) 98·9 '(HS 's) S8T '(HI 'sq) '(H8 <sq) ZVZ '{HZ
'ω) S6"2-S6"2 '(HS 'ω) 16 —98 '(HS 'ZH 9"Z = f 'P) 6Z'l： 9 (9P— OSWd) H N HT
-^Ο) (ZZ-l)邈べ ci l -( ^
— ΐ—ベ — { -ェ —[ ^エ—( / — ベ ^ —^^ — 9)— ¾— )— (S) [ΪΖ00]
•(Ηΐ 's) Z8"Z '(HS 'ω)08" -ε •Ζ '(Η2 'ΖΗ ·8 = f 'Ρ) OS'Z '(Ηΐ 's)62" '(Η2 '^Η 9·6=ί" 'Ρ) ΟΖΊ '(Ηΐ 'ω) 9ΓΖ-^ΓΖ
'(Η2 'ΖΗ 9·6=ί" 'Ρ) OZ'L '(Ηΐ 'ω) 9ΓΖ-^ΓΖ '(Η2 '^Η ·8 = f 'Ρ) 86·9 '(HS 98·ε
'(ΗΪ 'sq) S9T '(Η8 'ω) ·ε— 8ε·ε '(Ηε '^Η 8·9 = f 'ρ) zs'i： 9 (9P-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (IS- 1)邈べ cl l -( ^ - I—ベ — { -ェ —[ - — ( — S—ペ — 、^ H — 9)— (3)]— )— (S) [0Z00]
"(HS 'ΖΗ Ζ·6 = f ML '(Ηΐ 's) ε
9"Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ 9·9 = f 'Ρ) 8S"Z '(Ηΐ 's) LZ'L '(HS 'ω) ΖΓΖ- ΐ·Ζ '(HS 's) S8'S '(HS 'ω
) ε9·ε— ΐ9·ε '{ <ZH rsi = f 'ρ) S6 '(HS zvz-^z '{nz 6ri- sz'i '{
'ω) ΐ9·ΐ— 8S'I '{HZ 'ω) 0 ·ΐ— 8ε·ΐ '(HS '^H 9·9 = f 'Ρ) 06 ： 9 (9P— OSWd) H N HT
-^Ο) (02-1)邈べ^べ ( ^
— ΐ—ベ;^ fi — { -ェ —[ ^エ—( / — ベ ^ —^^ — 9)— ¾— )— (S) [6900]
•(Ηΐ
's) 68"Z HZ 'ZH 8·8 = f 'P) S8"Z '(HI '^H Γ6 = f 'P) U'Z '(HI '^H Γ6 = f 'P) 2S"
'(HI 's) 2ε· '(HS 'ZH VL = f 9ΓΖ '(HS '^H 9·8 = f 'Ρ) 86·9 '(HS 's) 6Γ3 '(HS
's) 88·ε '(HIZH Z'L = f 6ZT '(HS 'sq) 09"S '(HS 'ω) ZVZ-Z^Z HZ 'ZH Z'll = f
668CS0/.00Zdf/X3d 617 Z6£Z0動 OAV ) ZVL '(Ηΐ 'ZH VZ=[ 'Ρ) ZZ'l '(Ηΐ '^Η 0·6 'VZ=[ 'ΡΡ) 8ΓΖ '(Η2 '^Η 0·6=ί" 'Ρ) 66·9
ΗΖ 'ΖΗ6·9=1" Vf '(Ηΐ 'ω) 89Τ '(Η8 'ω) 0 'ε- SO'S '(Η2 'ω) 89·ΐ— OS'I ΗΖ 'ω
) 8 ·ΐ— 8S'I '(HS 'ΖΗ Ζ'∑=ί ' ) OVl '(HS '^Η 2- =Γ 88 ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (82-1)邈べ^べ ( ^
- ΐ-ベ -[ / ェ -( / ^エ / - ベ ^ - ^^ ェ - 9)- ]- (S) [ZZ00] •(HI 's -iq) 2 "2ΐ '(Ηΐ 's) εθ·8 '(Ηΐ '^Η 0·6=ί" 'Ρ) S6"Z '(Η2 'ω) 88"Z-9Z"Z '(Ηΐ '^Η
·8 'S"T=f 'ΡΡ) WL ΗΖ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) ΖΥ L '(Ηΐ '^Η 8·ΐ=ί" 'Ρ) ΖΖ' L '(Ηΐ '^Η ε·6 'Ζ
'Ζ=ί 'ΡΡ) 6ΓΖ '(Η2 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) 00"Ζ '(Η2 'ΖΗ6·9=1" 9Vf '(Ηΐ 'ω) ΐ8·ε '(Η8
) ο 'ε- so's '(Ηε 'ΖΗ 6·9=ί" ο ·ΐ '(Ηε 'ΖΗ ζ'∑=ί 'ρ) οε-ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^ (LZ-l)邈べ cl l- (,^
- ΐ-ベ -[ / ェ -( / ^エ / - ベ ^ - ^^ ェ - 9)- ]- ( ) [9Z00]
•(HI 'sq) 66"Z 'ω) 06"Z-S8"Z '(Ηΐ 'ω) 2Z"Z-89"Z '(Η2 'ω) W L-^V L HZ 's ) 8S"Z '(HS 'zH2" =f 'P) 82"Z '(HI 'sq) 6 T '(HS 'sq) S9"S Hf "2- S"2 '(HS
'ω) Ζ8·ΐ- 8·ΐ '(Η2 'ω) 99·ΐ- 6S'I '(HS '^Η 8·9=ί" 'Ρ) ΐε·ΐ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
Figure imgf000052_0001
/ - ΐ-ベ fl - [ -ェ - ( - - - ベ ^ - (3》- ]- (Η) [SZOO]
"(Ηΐ 'ω) T0"8-66"Z '(Η ω) 68"
-98"Ζ '(Ηΐ 'ω) 2Z"Z-69"Z '(Η2 'ω) 09"Z-9S"Z '(Η2 'ω) OS'Z— 9 '(Η2 '^Η 'Ρ)
8S"Z '(Η2 'sq) IZ'L '{HZ 'ω) 99·ε- 9·ε '(HS 'ω) 9 '(Η2 'ω) 8·ΐ— ΐ8·ΐ '(Η
'ω) 89·ΐ- 8S'I '(Η2 'ω) 0 ·ΐ— 9ε·ΐ '(HS '^Η 9"Ζ=Γ 'Ρ) 06 ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
-^Ο) (S2-I)邈べ^ベ - (,^
/ - ΐ-ベ fl - [ -ェ - ( - - - ベ ^ - (3》- ]- (S) [WOO]
•(HI 'sq)00"8 '{ 26"Z-S8 •Z '(HS 'ZH 8"9=f 'P) 6S"Z '(HS Z^L-LVL HZ 's) 8S"Z '(HS '^H 0·8 = f 'P) LZ' i '(HI ΐ8·ε- ε '(Ηε 69·ε '{ηζ '^) wz-wz '(HS ^L-Z-WZ '{
29"T-8S"T HZ 'ZH Z'L = f 8S"T '(HS '^H 2"Z=f 88 ： 9 (9P- OSWd) 醒 HT
-^Ο) (fZ-l)邈べ^べ -( ^ - ΐ—ベ;^ fi — { -ェ —[ - — ( — S—ペ — 、^ H — 9)— (3)]— )— (S) [SZOO]
668CS0/.00Zdf/X3d 09 Z6£Z0動 0Z OAV -^Ο) (εε-ι)邈べ ΰ : -( ^
— ΐ—ベ — [ -ェ — ( - ^エ / — ベ ^ —^^ 、 — 9)— ]— ( ) [2800]
•(Ηΐ 's -iq) ZUZ\ '(Ηΐ 'ω) S0'8 '(Ηΐ '^Η Z-8=f 'Ρ) S6"Z '(Ηΐ 'ZH ε·6=ί" 'Ρ) Wl '(Ηΐ '^Η ·8=ί" 'Ρ) 6ΓΖ '(Ηΐ '^Η Ζ·8 'Ζ'1=ί 'ΡΡ) 03 •Ζ '(Η2 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) ZYL '(Ηΐ '^Η =1" 'Ρ) 9S"Z '(Ηΐ '^Η Ζ·8 'Γ2=Γ 'ΡΡ) 7Z' L '(Η
Ζ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) 00"Ζ '(Η2 '^Η 6·9=ί" 'Ρ) S6T '(Ηΐ 'ω) Ϊ8Τ '(Η8 'ω) 0 'ε- SO'S '(HS
'ΖΗ 2"Ζ=Γ 'Ρ) θε·ΐ ΗΖ 'ω) 99 -93 ΗΖ 'ω) ·0— SS'O： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (ΖΖ-1)邈べ -( ^ -ΐ-ベ
Figure imgf000053_0001
[Ϊ800]
•(Ηΐ 's -iq) OL'Zl '(Ηΐ ' s) WT8 '(Ηΐ 'ω) 26" '(Ηΐ '^Η 0·6=ί" 'Ρ) Ζ8"Ζ '(Ηΐ '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ) Ϊ8"Ζ '(Η 'ω) 9S'Z—
9S"Z '(Ηΐ 'ZH VS 'VZ=[ 'ΡΡ) 82"Ζ '(Η2 '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ) 00"Ζ '(Η2 SS'S '(Ηΐ 'ω) 08
τ '(Ηε 's) ·ε '(Η8 ο 'ε- so's '(HS 'ΖΗ s- =f 'ρ) οε-ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (ΐε-Ι)邈べ ΰ 1 -( ^ - ΐ —ベ έ — [ -ェ — ( - ^エ / — S—ペ — ^^ Η ^ — 9)— ]— (S) [0800]
•(Η 'ω) l<ol-Z<ol
'(Ηΐ 'ZH 9"S=f 'Ρ) 89· '(HS 'ω) 8S"Z-TS"Z '(Η2 '^Η ΖΊ=ί 'Ρ) 3ΓΖ '(Η2 '^Η ΖΊ=ί ' Ρ) 66·9 '(Η2 's) SS'S '(Η2 'ω) 69·ε— 6S'S '{ΗΖ 'ω) ^ — 09 '(Η2 'ω) ΐ8·ΐ- ΐ '(Η
S 'ui) 8S'I— SS'I ΗΖ 'ω) 0 ·Ηε·ΐ '(HS 'ΖΗ Ζ'1={ 68 ： 9 (9P-OS^a) Η醒 ΗΤ
¾^^ )(οε- 1)邈べ^べ
-( ^ - - ΐ -ベ;^ fi - [ -ェ - ( ^ Η - ベ ^ )-，]- (S) [6Z00]
•(Η 'ω) Wl-m'L '(HS 'ω) 8S'Z— IS'Z '(Η2 'ω) zrz-erz
Figure imgf000053_0002
ΗΖ 'ω) 8Z"T-SZ"T '(Η2 'ω) 6S'I— ZS'I '(HS 'ω) ΐε·ΐ- 6S'I： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
-^Ο) (62-1)邈べ ΰ 1 -( ^ - - ΐ -ベ;^ fi - [ -ェ - ( ^ Η - S -ペ )-，]- (Η) [8Ζ00]
•(Ηΐ 's -iq) \VZ\ '(Ηΐ 's) S0'8 '(HI 'z
H 0"6=f 'P) WL HZ 'ω) 98"Z-9Z"Z '(HI '^H Ζ·8 'S"T=f 'PP) OS'Z '(HS '^H '8=f 'P
668CS0/.00Zdf/X3d 1-9 Z6£Z0動 OAV - ΐ-ベ -[ / -ェ -( / - ベ / - S -ペ )-，]- ( ) 800] 'ZH '8=f 'Ρ) 8S'8 '(Η9 'ω) Z6'L-ZS'L '(Ηΐ 69"Ζ ΗΖ 'ΖΗ 0·，=!" 'Ρ) SS"Z ΗΖ 'ζ
Η vs=i 'ρ) ΐε- ΗΖ <s) w '{ΗΖ 90·— οο· '(Ηε 28"ε-ο ·ε '(HS 'ΖΗ 9·ει
=Γ '(Η2 'ZH 2"6=f 'Ρ) ε '(HS 'ΖΗ ΖΊ=ί 'Ρ) 82"ΐ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
-^Ο) (Ζε-Ι)邈べ ΰ 1 -( ^ - ΐ
-ベ έ - /^^ - [ -ェ - ( - ベ - S -ペ )-，]- (Η) [9800]
•(Ηΐ 'sq) ZO'S '
(Ηΐ 'ZH 8"8=f 'Ρ) 6ΓΖ HZ 'ΖΗ 8"8=f 'Ρ) ML '(HS L~W L HZ 'ZH 0"8=f 'P
) TS"Z '(HS 'ZH 0'8=f 'P) fVL '(HI 'sq) 08T '{HZ <sq) WZ '(HS ^UZ-Z^Z '(HS
'ω) 8·ΐ— ΐ8·ΐ '(Η2 'ω) S9'I- 09·ΐ '(HS '^Η 8·9=ί" 'Ρ) \Ζ ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 Ητ
-^Ο) (9S- 1)邈べ -( ^
— ΐ—ベ — [ -ェ — ( - ^エ / — ベ ^ —^^ 、 — 9)— ]— ( ) [S800]
"(HS 'sq) 68· HZ 'ZH Z'L=
f 'P) IS'L '(HI 's) S9"Z '(HS 'ω) ¾·Ζ— Ζ · '(Η2 '^Η 8"8=f 'Ρ) 6S"Z '(Ηΐ '^Η 0"8=f ' Ρ) τΐ '{ΗΖ 'ΖΗ 8·8=ί" 'Ρ) 90"Ζ '(Ηΐ '^Η ¥8=ί 'Ρ) SS^ '(Ηΐ '^Η ¥8=ί 'Ρ) 0 '(Ηΐ
'ω) ε8·ε— 6Γε '{ LVZ- Z '(HS 'ΖΗ 8·9=ί" 'ρ) οε·ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^ (SS-I)邈べ cl l- (,^
- ΐ-ベ -[ / ェ - ( / - ベ^ / - ベ ^ )-，]- ( ) 800]
•(Η 'ω) S8"Z-6Z"Z '(Ηΐ
's) 0Z"Z '(HS 'ω) ^" -9^" '(Η2 '^Η ·8=ί" 'Ρ) ZZ'L ΗΖ 'ΖΗ ·8=ί" 'Ρ) 98·9 HZ 's
) fZ'f '(HI 'sq) β∑τ '(Η8 <sq) ζζτ '(Ηε '^Η 8·9=ί" 'ρ) sz'i： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^ (fZ-l)邈べ cl l- (,^
- ΐ-ベ -[ / ェ - ( / ^ / - ベ ^ )-，]- ( ) [S800]
"(Ηΐ 's -iq
) SZ ΐ '(Ηΐ 's) 6·6 '(Ηΐ 's) Ζ6"Ζ '(Ηΐ '^Η Γ8=Γ 'Ρ) S6"Z '(Ηΐ '^Η 0·6=ί" 'Ρ) 8ΓΖ '( Ηΐ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) 69· '(HS 'ω) SVLS£'L ΗΖ 'ω) 9ΓΖ-80"Ζ '(Η2 '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ) 00· L '(Ηΐ 'ω) ΐ8·ε '(Η8 'ω) 0 'ε- SO'S '(HS 'ΖΗ 6·9=ί" 'Ρ) 0S"T： 9 (9P-OS Q) Η醒 ΗΤ
668CS0/.00Zdf/X3d 39 Z6£Z0動 OAV τ-∑∑τ '{ <s) ζιτ '(ΗΖ 96 '(HS 'ZH 8'9=f 'p) ez'i： 9 OP-os^a) 醒 HT
-^ (Zf-l)邈べ cl l- - ΐ-ベ -[ / ェ -( ^ - ^ / - ベ ^ - ^ )- ] - ( ) [2600]
•(HI 's -iq) ZL'Zl '(Ηΐ 's) Ζ2 Ϊ '(Ηΐ 's) 9S'8 '
{ 60"8-66"Z '(HI 'ZH '8=f 'P) T6"Z Hf I L-WL '{HZ <ZH 0'8=f 'P) 66 •9 '(Ηΐ 'ω) '(Η8 <s) 8FS '(HS '^H 8'9=f 'P) \： 9 (9P- OSWd) 醒 HT
-^ (Zf-l)邈べ cl l- (,^
ΐ—ベ 。； 1— { / ェ —[ ^ —( / ^ / ― ベ ^ )— ]— — ( ) [Ϊ600]
•(Η 'ω) 96"Z-T6"Z 'ω) 8S"Z-TS"Z Hf
'ZH Z'6 'ZH 8"8=f 'PP) S6"9 HZ 's) ZZ' HZ 'sq) W£ '(Ηΐ 'ω) '(Η2 'ω
) WZ- -Z '(Η9 'ΖΗ ·9=ί" ' ) OVl '(HS '^Η 2- =f 'Ρ) LZ'l - 9 (9P- OSWd) 醒 HT
-^Ο) (lf-l)邈べ ci l -( ^ - 1-ベ —[ / ェ — ( ^：4 / — ベ ^ )— ]— /^ — (S9' S)}— ( ) [0600]
•(H 'ω) WL-Z<o l '(Ηΐ 'sq) 6Z"Z '(HS 8S'Z— SS'Z Hf '^H 2"6 'z
H 0'8=f 'ΡΡ) 6·9 '(Η2 's) OS'S '(HI 'sq) '(HI 'sq) 99T '(HS 'sq) 80T '(H2
86 — 96 '(HS 'ZH 8"9=f 'Ρ) ZZ'\ '(HS '^H 9"S=f 'Ρ) 38 ： 9 (9P- OSWd) 醒 HT
-^Ο) (0f-l)邈べ ci l -( ^
— ΐ—ベ — [ -ェ — — S—ペ )— ]— ^ — S— ( )}— ( ) [6800] •(HI 's -iq) LVZ\ '(HI 's) εθ·8 '(Ηΐ '^Η ΖΊ=ί 'Ρ) Ζ6Ί ΗΖ 'ω) 88· - 6ΓΖ ' (Ηΐ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) WL ΗΖ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) ΖΥ L '(Ηΐ '^Η ΥΖ=ί 'Ρ) SS"Z '(Ηΐ '^Η ε·6
Ή=ί" 'ΡΡ) Ζτΐ '{ΗΖ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) 0ΓΖ '(Ηΐ 'ω) 6· '(Η2 '^Η 'S=f '(HS
'ω) 98·ε- ε '(Η8 ο 'ε- οι'ε '(Ηε 'ΖΗ ζ'∑=ί 'ρ) οε-ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (6S- 1)邈べ -( ^ - ΐ-ベ
Figure imgf000055_0001
[8800] •(Η 'ω) C6"Z-88"Z ΗΖ 'ΖΗ 0·8=ί" 'Ρ) ZS'L '(Ηΐ 'sq) 69"Z Hf 'ω) SS'Z— '( Ηΐ 'ΖΗ 8·8=ί" 'Ρ) LZ'L ΗΖ 'ΖΗ 8·8=ί" 'Ρ) ZO'L HZ 's) OL'f '(Ηΐ 'ω) £S'£-LL'£ Hf
'ω) βζτ-λζτ '{ ζι·ε- 60·ε '(Ηε 'ΖΗ ζ'∑=ί 'ρ) οε·ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^ (8S- 1)邈べ cl l- (,^
668CS0/.00Zdf/X3d 89 Z6£Z0動 OAV '(Ηε 's) ε6·ε '(ΗΠ wz-zz'z '(HS 'ΖΗ rz=f 'ρ) ss'i： 9 OP-os^a) 醒 HT
-^Ο) (Sf-l)邈べ cl l- - ΐ- ベ [ ΐ]—[ / -ェ —( ^エ / — ベ ^ —^^ — 9)— ]— — (Η) 600] •(HI 's -iq) ZVZ\ '(Ηΐ 's) εθ·8 '(Ηΐ 'ω) Z6'L '(Ηΐ '^Η ε·6=ί" 'Ρ) WL '(Ηΐ '^Η ·8=ί" 'Ρ) ZS'L '(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·8 'S"T=f 'ΡΡ) 23" '(Η2 '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ) ZVL '(Ηΐ '^Η Γ2=Γ 'Ρ) SS •Ζ '(Ηΐ 'ΖΗ 0·6 Ί'Ζ=ί 'ΡΡ) Ϊ2" '(Η2 '^Η 0·6=ί" 'Ρ) Ζ6·9 '(Ηΐ 'ω) S6"S '(HS 68Τ
'(HS 'ω) '(Η 'ω) OS'S— S9 '(Η9 'ω) Ζ£Ί-ΖΖΊ： 9 (9P-OS^a) Η醒 Ητ
-^Ο) (Lf-l)邈べ -( ^ -ΐ-ベ
- ^ - S -[ / ェ -( / ^エ / - ベ ^ -^^ - 9)- ]- - (Η) [9600]
"(HS OVZl-OVZl '(Ηΐ 's) 0 •8 '(Ηΐ 'ω) C6" '(Ηΐ 'ΖΗ ε·6=ί" 'Ρ) Ζ8"Ζ '(Ηΐ '^Η ·8=ί" 'Ρ) 08"Ζ '(Ηΐ '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ)
Ϊ3"Ζ '(Η2 'ΖΗ ΐ·8=ί" 'Ρ) ZYL ΗΖ 'ω) Z£'L~0Z'L ΗΖ 'ΖΗ ·8=ί" 'Ρ) 00"Z ΗΖ 's) 28" f '(Ηΐ 'ω) ΐ8·ε '(Η8 'ω) 0 'ε- SO'S '(HS 'ΖΗ 9·9=ί" 'Ρ) οε-ΐ： 9 (9P-OS a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (9f-l)邈べ -( ^ -ΐ-ベ
-[ / ェ -( / ^エ / - ベ ^ -^^ Η ^^^ / - 9)- ]- - ( ) [S600]
•(Ηΐ 's -iq) ZVZl '(HI 'ZH 9"Z=f 'P) ZS'L '(HS 's) 9ΓΖ '(HI '^H 9'8=f 'P) 9^" '(HI 's) 82" '(HI '^H 9'8=f 'P) ZVL '(H
Z 'ZH 9"Z=f 'P) 2Z"9 '(HS '^H 9"Z=f 'Ρ) ·9 '(HS 's) Z£'f '(HS 's) S8"S '(Ηΐ 'ω) 08
•ε- 9 ·ε '(Η 's) ore '{ <s) '(HS 'ZH 8'9=f 'p) sz'i： 9 OP-os^a) 醒 HT
-^Ο) ( f-l)邈べ ci l -( ^ -I —ベ — { -ェ —[ ^ —( ^ / — ベ ^ —^^ — 9)— ]— — ( ) 600]
•(HI 's -iq) Ϊ9 ΐ '(HS LS'L-WL '(HS
2 -L-9VL HZ 'ZH 9"Z=f 'P) SZ"9 '(HS '^H 9"Z=f 'P) 9S"9 '(HS 's) 8S' '(Ηΐ 'ω) 08 τ-9∑τ '{ <s) ore '(H ζβ'ζ '(HS 'ZH 8'9=f 'p) sz'i： 9 OP-os^a) 醒 HT
-^ (ff-l)邈べ
ΐ—ベ 。； 1— { / ェ —[ ^ — ( ^ / — ベ ^ )— ]— — ( ) [S600] •(HI 's -iq) 69 ΐ 'ω) Z8"Z-28"Z '(Ηΐ 's) 0ΓΖ '{HZ 'ω) 8 · - '(Ηΐ '^Η 0·8
=f 'Ρ) 8S"Z '(Η2 'ΖΗ 9"Ζ=Γ 'Ρ) S8"9 '(Η2 '^Η 9"Ζ=Γ 'Ρ) ZL'9 HZ 's) OL'f '(Ηΐ 'ω) ε8
668CS0/.00Zdf/X3d Z6£Z0動 OAV -^Ο) (SS-I)邈べ {,^ - ΐ-ベ 、 έ ^ - ε- [ / ェ - ( / ^エ / - S -ペ -^^ Η - 9)- ]- (S)}- (Η) [20 TO]
•(Η 'ω)
98"Z-6Z"Z '(Ηΐ 'ΖΗ 0·8=ί" 'Ρ) 6VL '(Ηΐ OS"Z '(Ηΐ '^Η ·8=ί" 'Ρ) 3ΓΖ '(Η 'ω) S6 •9- 68·9 '{HZ <s) I'S '(Η2 '^Η 0 ΐ 'ΖΗ 0·8=ί" 'ΡΡ) ΐ· '(Ηΐ 'ω) ΐδΤ- Τ '(Η8
) LVZ-WZ '(HS 'ΖΗ 0·8=ί" ' ) 6ε·ΐ '(HS 'ΖΗ 0·8=ί" 'Ρ) 62"ΐ： 9 (9Ρ- OSWd) Η醒 ΗΤ
-^ (Ζ -1)邈べ {,^
— ΐ—ベ — [ / ェ — ( 、^：4 — S—ペ — 、^ ェ— 9)— ]— (Η) [ΐθΐθ]
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Ζ 'ω) S9'I- SS'I '(Η2 'ω) ε ·ΐ— εε·ΐ '(HS 'ΖΗ 8·9=ί" ' ) 68·0： 9 (9P-OS a) Η醒 Ητ
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-^Ο) (8S-I)邈べ -[ ^ - ΐ-ベ
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-^ (ZS-I)邈べ cl l- ΐ—ベ —[ / ェ — ( / ^エ / — ベ ^ —,^ — 9)— ]— ( ) [SOTO]
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-^Ο) (09-1)邈ベ^ / - ベ ^ - エ / ェ —[ / — ΐ—ベ —( / ¾ ^エ—^^^ ― ΐ—(Η》— 9 [8010]
•(HI 's) εθ·8 '{HZ '^)WL-WL '(Ηΐ '^Η 8·8
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•(HI 's) 9Γ8 '(HS 'ω) 20"8-96"Z '(Ηΐ 's -iq) 06"Ζ '(Ηΐ 'ω) 99· -09 '(Ηΐ 'ω) 83 •Ζ— SS'Z ΗΖ 'ΖΗ 6·8=ί" 'Ρ) 9VL ΗΖ 'ΖΗ 6·8=ί" 'Ρ) ZO'L '(Ηΐ 's -iq) 08Τ '(Η8 'ω) 0
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-^Ο) (89-1)邈べ ci l- - ΐ-ベ
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-^Ο) (Z9-I)邈べ ci l -( ^ - ΐ-ベ 、 -[ / ェ - ( / ^エ / - ベ ^ - / - べ fi 9)- ]- ( ) [WIO]
•(HI 's) 8ε·8 '(Ηΐ 'ZH 9 1=1" 'Ρ) 0Γ8 '(Η 'ω) 02"8-08"Z
'(Ηΐ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) WL ΗΖ 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) 9VL ΗΖ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) ZO'L '(HS 's) S6" ε '(HI 08·ε '(Η8 ο 'ε- οι'ε '(Ηε 'ΖΗ ζ'∑=ί 'ρ) οε-ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (99-1)邈べ -( ^ -ΐ-ベ
— ェ —[ / ^エ / — ベ ^ — ( ^ —,^ 、^ )— 9]— — (Η) [SUO]
•(Ηΐ 's) S0"8 '(
Ηΐ 's -iq) 88"Z '(HS 'ZH Z'8=f 'P) S8"Z '(HI 's) ZL' L '(HI '^H 9"Z=f 'P) IS'Z '(HS 'ω
) ·Ζ— ΐ ·Ζ '(Η2 'ΖΗ Ζ·8=ί" 'Ρ) 66·9 '(Ηΐ 's -iq) 6 Τ '(Η8 '^) Οΐ'ε '{HZ 'ΖΗ S'
668CS0/.00Zdf/X3d 89 "(Ηΐ ^)WS
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Η ο·9=ί" ' )ΐ8·ε '{ osx-ers '(HS 'ΖΗ z~L=i 'ρ) ιε·ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (εετ-ι)邈べ ΰ :- {,^ - ΐ-ベ
-[ / ェ -( / ^エ / - S -ペ -^^ Η - 9- , ^ - - ]- (Η) \_ZZ\0\
"(Ηΐ 's -iq) ZZ ΐ '(Ηΐ 's) 2Γ8 '(Η 'ω) 00·8— 98 ' (HS 'ω) 09"Z-2S"Z '(Η2 '^Η Ζ·8=ί" 'Ρ) 9VL ΗΖ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) ΖΟΊ '(Ηΐ 'ω) 69Τ '(Η
8 ο 'ε- so's '{ '^) ΟΓΪ- οε'ΐ '(Ηε 'ΖΗ 6·9=ί" ') 88·ο： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (ζζι-ι)邈べ^べ
[ ^ - - ΐ-ベ έ -( / ェ - / ^エ / - ベ ^ - - ]- (S) [Ϊ2Ϊ0]
•(HI 's) ZZ'S '(Ηΐ 'ZH VS=i 'Ρ) 8Γ8 '(Ηΐ
) 1 -L-6VL '(HS 'ΖΗ 8·8=ί" 'Ρ) ΖΥ I '(Ηΐ '^Η 2- =Γ 'Ρ) 6ΓΖ '{ΗΖ 'ΖΗ 8·8=ί" 'Ρ) 66·9
'(ΗΪ 'sq) Ζ8τ '{ isx-sre m 'ΖΗ s- =f 'ρ) οε·ΐ： 9 OP-os^a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) (62Ϊ-Ι)邈べ {,^
- ΐ-ベ έ -[ / ェ - ( / ^エ / - ε - /— 、 - Η6)- ]- (Η) [02 TO]
•(Ηΐ 's -iq) ·2ΐ '(Ηΐ
<s) 89·8 '(Ηΐ ' 6ΐ·8 '(Ηΐ '^Η ¥8=ί 'Ρ) 3Γ8 '{ΗΖ 'ω) 90·8- 96 '(Ηΐ 'ω) 26"Ζ '(Ηΐ
'ΖΗ ·8 'S"T=f 'Ρ) Ζ9"Ζ '(Η2 '^Η 0·6=ί" 'Ρ) LVL ΗΖ 'ΖΗ 0·6=ί" 'Ρ) S0"Z '(Ηΐ 'ω) 18
•ε '(Η8 'ω) ο 'ε- so's '(HS
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Η醒 ΗΤ
-^Ο) (9Π-Ι)邈べ {,^
- ΐ-ベ έ - [ -ェ - ( - ^エ / - ベ ^ - ^^ - 9)- ]- (Η) [6Π0] •(HI 's) '(Ηΐ 's) ZZ'S '(Ηΐ '^Η '8=f 'Ρ) 80·8 '(Ηΐ '^Η 0·8=ί" 'Ρ) 66"Ζ '(Ηΐ '^Η
0·8=ί" 'Ρ) Ϊ6"Ζ '(Η2 'ω) 69"Z-T9"Z '(Η2 '^Η ·8=ί" 'Ρ) ZVL '{ΗΖ 'ΖΗ 0·8=ί" 'Ρ) S0"Z
'(Ηΐ 'ω) S8'S— ΐ8·ε '(Η8 <s ) 8ΐ·ε '(HS 'ΖΗ 8·9=ί" 'Ρ) ΖΖ'Ι： 9 (9P-OS a) Η醒 ΗΤ
-^Ο) 6-1) ^Λ^-Ζ- Λ^^ ^-ί^ エ / ェ —[ / — ΐ—ベ έ —( / ¾ ^エ—^^^ ― ΐ— (Η》— ]— S [8Π0]
668CS0/.00Zdf/X3d 69 [化 42]
Figure imgf000062_0001
[式中、 R1は、
[化 43]
Figure imgf000062_0002
(a1 ) (a2) (a3)
Figure imgf000062_0003
(a4) (a5) (a6)
で示される基；
Zは、 (bl)— CH O—、 (b2) OCH —、 (b3) -NHCH (b4) CH NH—、 (b5)
2 2 2
— CH S—、 (b6)— CH SO—、 (b7)— CH SO 、(b8) SCH 一、 (b9)
2 2 2 soc
H 一、 (blO) SO CH 一、 (bll) C ( = 0) C ( = 0)—、 (bl2) CH CH 一、 (b
2 2 2 2 2
13) CH = CH—、（bl4)— C≡C一、または (bl5)— NH— C ( = 0)—；
Aは、
[化 44]
'9。 'i 'ΐ^ '{ζν '9。 'i ) '(ΪΡ '9。 'i ) '(ZIP 'S。 'i ) '(πρ 's。 'i ) '( OIP 's。 'iq 'ΐ^ '(6Ρ 's。 'i ) '(8Ρ 's。 'i ) '(zp 's。 'iq ) '(gp 's。 'iq )
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ε— /—、ベ p) 、 ΕΉ
(εΐ·つ） （ つ）
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(OP) (6つ)
(90)
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12, dlO), (a3, bll, cl2, dll), (a3, bll, cl2, dl2), (a3, bll, cl3, dl), (a3, bll, cl3, d2), (a3, bll, cl3, d3), (a3, bll, cl3, d4), (a3, bll, cl3, d5), (a3, bll, cl3, d6), (a 3, bll, cl3, d7), (a3, bll, cl3, d8), (a3, bll, cl3, d9), (a3, bll, cl3, dlO), (a3, bll , cl3, dll), (a3, bll, cl3, dl2), (a3, bl2, cl, dl), (a3, bl2, cl, d2), (a3, bl2, cl, d 3), (a3, bl2, cl, d4), (a3, bl2, cl, d5), (a3, bl2, cl, d6), (a3, bl2, cl, d7), (a3, bl2, cl, d8), (a3, bl2, cl, d9), (a3, bl2, cl, dlO), (a3, bl2, cl, dll), (a3, bl2, cl, dl2), (a3, bl2, c2, dl), (a3, bl2, c2, d2), (a3, bl2, c2, d3), (a3, bl2, c2, d4), (a3, bl2, c
2, d5), (a3, bl2, c2, d6), (a3, bl2, c2, d7), (a3, bl2, c2, d8), (a3, bl2, c2, d9), (a3, bl2, c2, dlO), (a3, bl2, c2, dll), (a3, bl2, c2, dl2), (a3, bl2, c3, dl), (a3, bl2, c3, d2), (a3, bl2, c3, d3), (a3, bl2, c3, d4), (a3, bl2, c3, d5), (a3, bl2, c3, d6), (a3, bl
2, c3, d7), (a3, bl2, c3, d8), (a3, bl2, c3, d9), (a3, bl2, c3, dlO), (a3, bl2, c3, dll) , (a3, bl2, c3, dl2), (a3, bl2, c4, dl), (a3, bl2, c4, d2), (a3, bl2, c4, d3), (a3, bl2, c4, d4), (a3, bl2, c4, d5), (a3, bl2, c4, d6), (a3, bl2, c4, d7), (a3, bl2, c4, d8), (a3, bl2, c4, d9), (a3, bl2, c4, dlO), (a3, bl2, c4, dll), (a3, bl2, c4, dl2), (a3, bl2, c5 , dl), (a3, bl2, c5, d2), (a3, bl2, c5, d3), (a3, bl2, c5, d4), (a3, bl2, c5, d5), (a3, b 12, c5, d6), (a3, bl2, c5, d7), (a3, bl2, c5, d8), (a3, bl2, c5, d9), (a3, bl2, c5, dlO) , (a3, bl2, c5, dll), (a3, bl2, c5, dl2), (a3, bl2, c6, dl), (a3, bl2, c6, d2), (a3, bl2 , c6, d3), (a3, bl2, c6, d4), (a3, bl2, c6, d5), (a3, bl2, c6, d6), (a3, bl2, c6, d7), (a
3, bl2, c6, d8), (a3, bl2, c6, d9), (a3, bl2, c6, dlO), (a3, bl2, c6, dll), (a3, bl2, c 6, dl2), (a3, bl2, c7, dl), (a3, bl2, c7, d2), (a3, bl2, c7, d3), (a3, bl2, c7, d4), (a3, 'si 'ε^ '(6Ρ ' 。 'si 'ε^) '(8Ρ ' 。 'si 'ε^) '(zp ' 。 'siq 'ε^ 'OP ' 。 'si 'ε^ '(e p ' 。 'si 'ε^ '( ρ ' 。 'si 'ε^ '(ερ ' 。 'si 'ε^ ' ρ 'si 'ε^ '(ΪΡ 'si ' ） '(ZIP 'ε。 'si 'ε^ '(πρ 'ε。 'si 'ε^ '(ΟΪΡ 'ε。 'si 'ε^) '(6Ρ 'ε。 'si 'ε^) '(8Ρ 'ε。 'si 'ε^ '(ζρ 'ε。 'si 'ε^) '(9Ρ 'ε。 'si 'ε^) '(sp 'ε。 'si 'ε^) '( ρ 'ε。 'si 'ε^ ) '(ερ 'ε。 'si 'ε^) ' ρ 'ε。 'si 'ε^ '(ΪΡ 'ε。 'si 'ε^ '(SIP 'Ζ^ 'si 'ε^ '(πρ 。 'si 'ε^ '(ΟΪΡ 。 'si 'ε^) '(6Ρ 。 'si 'ε^) '(8Ρ 'ζ^ 'si 'ε^ '(ζρ 'ζ^ 'si 'ε^ '( 9Ρ 'ζ^ 'si 'ε^ '(sp 。 'si 'ε^ '( ρ 。 'si 'ε^ '(ερ 。 'si 'ε^) '{ζν 'ζ^ 'si 'ε^ '(ΪΡ 'ζ^ 'si 'ε^) '(SIP ' 'si 'ε^) '(πρ 'ΐ。 'si 'ε^ '(ΟΪΡ 'ΐ。 'si 'ε^ '(6Ρ 'ρ 'siq 'ε^ '(8Ρ 'ΐ。 'si 'ε^ '(ζρ ' 'siq 'ε^ '(9Ρ 'ρ 'si 'ε^ '(sp 'ρ 'siq 'ε Ώ) '( ρ 'ΐ。 'si 'ε^ '(ερ 'ΐ。 'si 'ε^ ' ρ 'ρ 'si 'ε^ '(ΪΡ 'ρ 'si 'ε^ '(SIP 'ει 。 ι q
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LP 'S 'm ) 'OP 'S 'm ) '(sp 'z\ 。 'm ) fp 'S 'm ) '(ερ 'S 'm ) '{zv 'S 'm ) '(IP 'S 'm
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668CS0/.00Zdf/X3d 19 V Z6£Z0動 OAV f? 'S 'eiq ) '(ερ 'S 'eiq ) '{zv 'S 'eiq ) '(ΪΡ 'S 'eiq ) '(ZIP 'π 。 'eiq ) '(πρ 'Ϊ 'eiq ) '(ΟΪΡ 'π。 'eiq ) '(6Ρ 'π。 'eiq ) '(8Ρ 'π。 'si ) LP 'π。 'eiq ) '(9Ρ 'π。 'eiq ) '(sp 'π。 'eiq ) fp 'π。 'eiq ) '(ερ 'ΪΡ 'eiq ) ' ρ 'π。 'eiq ) '(ΪΡ 'π。 'eiq ) '(ZIP 'OP 'eiq ) '(πρ
'OP 'eiq ) '(ΟΪΡ 'OP 'eiq ) '(6Ρ Ό 'eiq ) '(8Ρ Ό 'eiq ) '(ζρ 'Ο ' eiq ) 'OP 'OP 'eiq ) '(sp 'OP 'eiq ) '( ρ Ό 'eiq ) '(ερ Ό 'eiq
) ' ρ 'OP 'eiq ) '(ΪΡ 'OP 'eiq ) '(ZIP '6。 'eiq ) '(πρ '6。 'eiq ) '(ΟΪΡ
'6。 'Siq ) '(6Ρ '6。 'siq ) '(8Ρ '6。 'siq ) '(ΖΡ '6。 'siq ) '(9Ρ '6。 'siq
) '(sp '6。 'eiq ) '( ρ '6。 'eiq ) '(ερ '6。 'eiq ) ' p '6。 'eiq ) '(ΪΡ '6。 'e i ) '(ZIP '8。 'eiq ) '(πρ '8。 'eiq ) '(ΟΪΡ '8。 'eiq ) '(6Ρ '8。 'eiq ) ' (8P '8。 'eiq ) '(ζρ '8。 'eiq ) 'OP '8。 'eiq ) '(sp '8。 'eiq ) '( ρ '8。 'eiq ) ((e 'go 'siq ) ' p '8。 'siq ) '(ΪΡ '8。 'eiq ) '(ZIP ' 'eiq ) '(πρ 'ι 'eiq ) '(ΟΪΡ 'Ι 'eiq ) '(6Ρ 'Ι 'eiq ) '(8Ρ ' ^ 'eiq ) '(zp 'z。 'eiq '9
B) '(9 Ί 'giq ) '(sp ' 'giq ) '( ρ ' 'giq ) '(gp ' 'giq ) ' p ' ' eiq '9¾ '(ΪΡ ' ^ 'eiq '9¾ '(ZIP '9° 'eiq '9¾ '(πρ '9° 'eiq '9¾ '(ΟΪΡ '9° 'eiq '9Ώ) '(6Ρ '9。 'eiq ) '(8Ρ '9。 'eiq ) '(ζρ '9。 'eiq ) '(9Ρ '9。 'eiq ) '(sp '9。 'si ) fp '9。 'eiq ) '(ερ '9。 'eiq ) '{ζν '9。 'eiq ) '(ΪΡ '9。 'eiq ) '(SIP
'S。 'siq ) '(np 'so 'Siq ) '(OTP 's。 'siq ) '(6Ρ 's。 'siq ) '(8Ρ 's。 'siq
) '(zp 's。 'siq ) '(9Ρ 's。 'siq ) '(sp 's。 'siq ) 'OP 's。 'siq ) '(ερ 's。
'siq ) ' p 's。 'siq ) '(ΪΡ 's。 'siq ) '(SIP 'siq ) '(ΠΡ ' 。 'siq ) '(ΟΪΡ 'siq ) '(6Ρ ' 。 'siq ) '(8Ρ ' 。 'siq ) '(zp ' 。 'siq ) 'OP ' 。 'e i ) '(sp 'siq ) fp 'siq ) '(ερ ' 。 'siq ) ' p ' 。 'siq ) '(ΪΡ
'siq ) 'ε。 'siq ) '(ΠΡ 'ε。 'siq ) '(ΟΪΡ 'ε。 'siq ) '(6Ρ 'ε。 'siq ) '(gp 'ε。 'siq ) LP 'ε。 'siq ) 'OP 'ε。 'siq ) '(sp 'ε。 'siq ) fp 'ε 。 'siq ) '(ερ 'ε。 'siq ) '{ζν 'ε。 'siq ) '(ΪΡ 'ε。 'siq ) '(ZIP 'Ζ^ 'siq
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668CS0/.00Zdf/X3d 891· Z6£Z0動 OAV ), (a6, bl5, cl2, d5), (a6, bl5, cl2, d6), (a6, bl5, cl2, d7), (a6, bl5, cl2, d8), (a6, bl5, cl2, d9), (a6, bl5, cl2, dlO), (a6, bl5, cl2, dl l), (a6, bl5, cl2, dl2), (a6, bl5 , cl3, dl), (a6, bl5, cl3, d2), (a6, bl5, cl3, d3), (a6, bl5, cl3, d4), (a6, bl5, cl3, d5), (a6, bl5, cl3, d6), (a6, bl5, cl3, d7), (a6, bl5, cl3, d8), (a6, bl5, cl3, d9), (a 6, bl5, cl3, dlO), (a6, bl5, cl3, dl l), (a6, bl5, cl3, dl2)で示される化合物を合成 する。
[0124] 試験例 1 MMPの調製
各種ヒト MMP (MMP— 2, MMP— 9および MMP— 13)は Calbiochem (EMD/MERCK Bio sciences)社より購入し 7こ。
MMP- 13は Proenzymeのため，酵素溶液にアツセィ用 Buffer (50 mM Tris- HC1 (pH7 .6), 0.3 M NaCl, 10 mM CaC12, 0.005% Brij35含有）をカ卩えた後 APMA (終濃度 ImM )を添加し， 37°Cで 2時間インキュベートして活性ィ匕したものを使用する。
[0125] 試験例 2 各種 MMPの酵素阻害活性の測定方法
MMPの酵素活性測定法は、 C. Graham Knight, Frances Willenbrock and Gillian M urphy： A novel coumarin— labelled peptide for sensitive continuous assays of the mat rix metalloproteinases： FEBS LETT., 296, (1992), 263- 266の方法に準じた。基質は MOCAc— Pro— Leu— Gly— Leu— A Pr(DNP)— Ala— Arg— NH (Peptide Instituteゝ Inc. Osaka
2 2
、 Japan)を用い、阻害活性の測定には 1つの化合物 (阻害剤)について次の 4つのアツ セィを行う。
(A)基質 (合成基質)、酵素 (MMPs)、阻害剤
(B)基質 (合成基質)、阻害剤
(C)基質 (合成基質)、酵素 (MMPs)
(D)基質 (合成基質）
それぞれについて蛍光強度を測定し、次式により阻害 (%)を求めた。
阻害 (%)= { 1— (A— B)/(C D) } XI 00
IC は阻害 (%)力 0%になる濃度を示す。
50
上記の方法により測定した MMP-2、MMP-9および MMP-13に対する阻害活性値を ¾klに した。 [0126] [表 1]
Figure imgf000172_0001
製剤例
[0127] 製剤例 1
以下の成分を含有する顆粒剤を製造する。 成分 活性成分 乳糖 700 mg
コーンスターチ 274 mg
HPC-L 16 mg
1000 mg
活性成分と乳糖を 60メッシュのふるいに通す。コーンスターチを 120メッシュのふる いに通す。これらを V型混合機にて混合する。混合末に HPC— L (低粘度ヒドロキシ プロピルセルロース）水溶液を添カ卩し、練合、造粒 (押し出し造粒 孔径 0. 5〜： Lmm )したのち、乾燥する。得られた乾燥顆粒を振動ふるい（12Z60メッシュ）で櫛過し顆 粒剤を得る。
[0128] 製剤例 2
以下の成分を含有するカプセル充填用散剤を製造する。
成分 活性成分 10 mg
乳糖 79 mg
コーンスターチ 10 mg
ステアリン酸マグネシウム l m
100 mg
活性成分、乳糖を 60メッシュのふるいに通す。コーンスターチは 120メッシュのふる いに通す。これらとステアリン酸マグネシウムを V型混合機にて混合する。 10倍散 10 Omgを 5号硬ゼラチンカプセルに充填する。
[0129] 製剤例 3
以下の成分を含有する錠剤を製造する。
成分 活性成分 10 mg
乳糖 90 mg
微結晶セルロース 30 mg
CMC-Na 15 mg
ステア ン酸 _マグネシゥ _ム 5 mg
150 mg
活性成分、乳糖、微結晶セルロース、 CMC— Na (カルボキシメチルセルロース ナ トリウム塩)を 60メッシュのふるいに通し、混合する。混合末にステアリン酸マグネシゥ ム混合し、製錠用混合末を得る。本混合末を直打し、 150mgの錠剤を得る。
[0130] 製剤例 4
以下の成分を含有するエアロゾル溶液を製造する：
M . _
活性成分 0. 25
エタノーノレ 25. 75
プロペラント 22 (クロロジフルォロメタン） 74. 00
合計 100. 00
活性成分とエタノールを混合し、この混合物をプロペラント 22の一部にカ卩え、—30 °Cに冷却し、充填装置に移す。ついで必要量をステンレススチール容器へ供給し、 残りのプロペラントで希釈する。バブルユニットを容器に取り付ける。
[0131] 製剤例 5
静脈用製剤は次のように製造する：
活性成分 lOOmg
生理食塩水 1000ml
上記成分の溶液は通常、 1分間に lmlの速度で患者に静脈内投与される。
[0132] 製剤例 6
以下の成分を含有する経皮製剤を製造する。
活性成分 10mg
ミリスチン酸イソプロピノレ 990mg
lOOOmg
式 (I)で表わされる化合物をミリスチン酸イソプロピルに分散後、アクリル系粘着剤 ( 例えば-力ゾール）に混合し、貼付用支持体に添付することにより、経皮製剤を得る。
[0133] 製剤例 7
以下の成分を含有する軟膏剤を製造する。
活性成分 lOmg
流動パラフィン 75mg 白色ワセリン 925mg
lOOOmg
式 (I)で表わされる化合物と流動パラフィンを分散させ、白色ワセリンと練合し軟膏 剤を得る。
産業上の利用可能性
本発明の MMP— 13選択的阻害活性を有するスルホンアミド誘導体は、 MMP— 1 3が関連する疾患、とりわけ変形性関節症の治療または予防のための医薬品として 有用である。

Claims

請求の範囲 一般式 (I):
[化 1] ）
Figure imgf000176_0001
[式中、 R1は、置換されていてもよいァリール、置換されていてもよいへテロアリール、 置換されて ヽてもよ ヽ非芳香族炭素環基、または置換されて ヽてもよ!ヽ非芳香族複 素環基；
Zは、—O—、—S—、—SO—、 -SO —N(R10) —N(R10)—C( = O)
2
C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10) C( = 0)
2 2
0 - c( = o) c( = o)—o 諫10) - c( = o) -諫10) -、 諫10
)一 C( = S) - N(R10) -、—O - N = C(R8) -、一 C(R8)=N— 0—、—O - C(= O) N(R10) -、ー諫 10) - C( = 0) -0- C( = 0) - C( = 0) -、置換され ていてもよい非芳香族炭素環基、置換されていてもよい非芳香族複素環基、置換さ れて 、てもよく置換基群 aから選択される置換基を介在して 、てもよ 、C1— C5アル キレン、置換されて 、てもよく置換基群 aから選択される置換基を介在して 、てもよ ヽ CI— C5アルケ-レン、または置換されていてもよく置換基群 aから選択される置換基 を介在していてもよい C1— C5アルキ-レン、ここで置換基群 aとは— 0—、— S
SO SO N(R10) N(R10)— C( = 0) C ( = 0)— N (R10)
2
N(R10)— SO SO— N(R10) C( = 0) O— C( = 0)
2 2
C( = 0)—0 諫10) - C( = 0) -諫10) -、 -N(R10)-C( = S)-N(R10) —O - N = C(R8) - C(R8)=N— 0—、—O - C( = 0) - N(R10) - N( R10)— C( = 0)— O 、および一 C( = 0)— C( = 0)—からなり、 R8および R1。はそ れぞれ独立して、水素原子または低級アルキル；
Aは、式：
[化 2]
Figure imgf000177_0001
(式中、 R6および R7はそれぞれ独立して、ハロゲン、低級アルキル、シクロアルキル、 低級アルケ-ル、低級アルキ-ル、低級アルキルォキシ、低級アルケ-ルォキシ、低 級アルキルチオ、ハロ低級アルキル、ハロ低級アルキルォキシ、ハロ低級アルキルチ ォ、ヒドロキシ、ヒドロキシ低級アルキル、メルカプト、カルボキシ、低級アルキルォキ シカルボ-ル、低級アルキルスルホ -ル、ァシル、ァシルォキシ、ニトロ、シァノ、置換 されて 、てもよ 、ァミノ、または置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ル； B環はさらに 窒素原子、酸素原子、および Zまたは硫黄原子を環内に含んでいてもよい含窒素複 素環; mおよび nはそれぞれ独立しては、 0〜3の整数)で示される基；
R2は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいァラル キル、または置換されていてもよいへテロアリールアルキル、置換されていてもよいァ リール、または置換されていてもよいへテロアリール；
R3は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル、置換されていてもよいァラル キル、置換されていてもよいへテロアリールアルキル、置換されていてもよいァリール
、または置換されていてもよいへテロアリール；
R4は、水素原子;または
R3および R4は一緒になつて、隣接する炭素原子と共に、 5〜6員の非芳香族炭素環 または 5〜6員の非芳香族複素環を形成してもよ ヽ；
R5は、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、または NHOH ;
ただし、 B環がピぺラジンおよび Zが— CH— O の時、 R1はピリジルではない]で示
2
される化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれ らの溶媒和物。
一般式 (Π) :
[化 3]
Figure imgf000177_0002
(式中、 R R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 Z、 m、 n、および B環は請求項 1と同意義）で示 される請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される 塩、またはそれらの溶媒和物。
一般式 (ΠΙ) :
[化 4]
Figure imgf000178_0001
(式中、
Figure imgf000178_0002
R2、 R3、 R4、 R5、 R6、 R7、 Z、 m、 n、および B環は請求項 1と同意義）で示 される請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される 塩、またはそれらの溶媒和物。
[4] R1が、置換されて!、てもよ 、ナフチルまたは置換されて 、てもよ 、カルバゾリルであ る請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、 またはそれらの溶媒和物。
[5] R1が、式：
[化 5]
Figure imgf000178_0003
(式中!^4は水素原子;カルボキシもしくは低級アルキルォキシィミノで置換されてい てもよ 、低級アルキル；カルボキシで置換されて 、てもよ 、低級ァルケ-ル；ヒドロキ シ；シクロアルキル、ヒドロキシ、低級アルキルォキシ、カルボキシ、もしくは 1ないし 2 の低級アルキルで置換されて 、てもよ 、ァミノカルボ-ルで置換されて 、てもよ！/、低 級アルキルォキシ；カルボキシ；ァシル； 1な 、し 2のァシルもしくは低級アルキルスル ホ-ルで置換されて!、てもよ!/、ァミノ； 1な!、し 2の低級アルキルで置換されて!、てもよ V、ァミノカルボ-ル；または非芳香族複素環；
R25はハロゲン、シァ入またはァシル；
n1は 0〜2の整数であり、 R25は置換可能な全ての環構成原子上で置換しうる）で示さ れる基である請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容 される塩、またはそれらの溶媒和物。
Zが、 C(R8) (R9) O S SO—、 -SO -N(R10) C(R8
2
)(R9)-C(R8) (R9)— C(R8)=C(R9) — C≡C O - C(R8) (R9)—、 C(R8) (R9)— O S— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— S—、— SO - C(R8) ( R9) C(R8) (R9)— SO SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— SO
2 2
-N(R10)-C(R8) (R9) C(R8) (R9) -諫 10) -、 N(R10) - C( = 0) -、 C( = 0)— N(R10) N(R10)— SO SO— N(R10) C(R8) (R9)
2 2
C( = 0) C( = 0) - C(R8) (R9) - C( = 0) - C( = 0) C(R8) (R9 )— C(R8) (R9)— C(R8) (R9)―、— C(R8) (R9)— C(R8) =C(R9)―、— C(R8) =C (R9)— C(R8) (R9) C(R8) (R9) - C≡C C≡C C(R8) (R9) O— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— O - C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— O S— C(R8) (R9)— C(R8) (R9) C(R8) (R9)— S— C(R8 ) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) S SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) SO— C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— SO S O C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9) SO— C(R8) (R9) C(R8
2 2
) (R9) C(R8) (R9) SO — N(R10) C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8)
2
(R9)— N(R10) -C(R8) (R9) -C(R8) (R9)—C(R8) (R9)— N(R10) C( =0) C(R8) (R9) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— C( = 0) C(R8) (R9)
C (R8) (R9) C (R8) (R9)— C ( = O) C (R8) (R9) N (R10)— C ( = O) — N (R10) - C ( = O) - C (R8) (R9) C (R8) (R9)— C ( = O)— N (R10) C ( = 0)— N(R10) C(R8) (R9) C(R8) (R9)— N(R10) SO — N(R10)
2
SO— C(R8) (R9) — C(R8) (R9)— SO— N(R10) SO— N(R10)— C(R8
2 2 2
)(R9) - N(R10) - C( = 0) - N(R10) - N(R10) - C( = S) - N(R10) - O— N = C(R8) C(R8)=N— O O— C( = 0)— C(R8) (R9) C(R8 ) (R9) -C( = 0)—O—、 -0-C( = 0) -N(R10) または N(R10)—C( = 0) — O— (式中、 R8、 R9および R10はそれぞれ独立して、水素原子または低級アルキル )である請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容され る塩、またはそれらの溶媒和物。
[7] 式：
[化 6]
Figure imgf000180_0001
で示される基が、式：
[化 7]
(R7)m
5— X C N— ζ
(式中、 Xは炭素原子または窒素原子、 C環は 5〜8員の含窒素複素環、 R7および m は請求項 1と同意義)で示される基である、請求項 1記載の化合物、その光学活性体 、もしくはそれらの製薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
[8] R2が水素原子である請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製 薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
[9] R3が水素原子、メチル、ェチル、 n—プロピル、イソプロピル、 n—ブチル、 s ブチル 、イソブチル、 tーブチル、ヒドロキシメチル、 1ーヒドロキシェチル、 2—ヒドロキシェチ ル、カルボキシメチル、カルボキシェチル、メチルォキシメチル、メチルチオメチル、 2 ーメチルチオェチル、フエ-ル、 4ーヒドロキシフエ-ル、 4 フルオロフェ -ル、 4ーメ チルォキシフエ-ル、ベンジル、 4—ヒドロキシベンジル、 4—フルォロベンジル、 4— クロ口ベンジル、 4ーメトキシベンジル、インドールー 3 ィルメチル、 1 カルボキシメ チルインドールー 3—ィルメチル、チアゾールー 4 ィルメチル、カルボキシメチルォ キシベンジル、またはシクロプロピルメチルであり、
R4が水素原子である；または、
R3および R4が隣接する炭素と一緒に式：
[化 8]
Figure imgf000181_0001
、 または で示される環を形成してもよ ヽ、
請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製薬上許容される塩、ま たはそれらの溶媒和物。
[10] R5がヒドロキシである請求項 1記載の化合物、その光学活性体、もしくはそれらの製 薬上許容される塩、またはそれらの溶媒和物。
[11] 請求項 1〜10のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
[12] 請求項 1〜： LOのいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する MMP— 13阻 害活性を有する医薬組成物。
[13] 請求項 1〜10のいずれかに記載の化合物の治療上の効果を示す量を人を含む哺 乳動物に投与することからなる、哺乳動物の MMP— 13に起因または関連する疾患 を治療する方法。
[14] MMP— 13に起因または関連する疾患を治療するための医薬を製造するための請 求項 1〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
PCT/JP2007/053899 2006-03-03 2007-03-01 Ｍｍｐ－１３選択的阻害剤 WO2007102392A1 (ja)

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