RU98112599A - Способ получения производного 1-арил-1-цианоциклобутана - Google Patents
Способ получения производного 1-арил-1-цианоциклобутанаInfo
- Publication number
- RU98112599A RU98112599A RU98112599/04A RU98112599A RU98112599A RU 98112599 A RU98112599 A RU 98112599A RU 98112599/04 A RU98112599/04 A RU 98112599/04A RU 98112599 A RU98112599 A RU 98112599A RU 98112599 A RU98112599 A RU 98112599A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dimethyl sulfoxide
- above paragraphs
- tetra
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium bromide Chemical group [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- QWZNCAFWRZZJMA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)acetonitrile Chemical group ClC1=CC=C(CC#N)C=C1Cl QWZNCAFWRZZJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetonitrile Chemical group ClC1=CC=C(CC#N)C=C1 IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Способ получения соединений формулы I, определенной формулой III
где R1 означает галоген, а R2 означает водород или галоген, включающий реакцию между 1,3-дигалоидпропаном, соединением формулы II, определенной формулой IV
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение, и суспензией, содержащей основание, которое представляет собой гидроокись калия или натрия, и катализатор передачи фаз в среде свободного в основном от диметилсульфоксида растворителя, при температуре по крайней мере 35°С.
где R1 означает галоген, а R2 означает водород или галоген, включающий реакцию между 1,3-дигалоидпропаном, соединением формулы II, определенной формулой IV
где R1 и R2 имеют вышеуказанное значение, и суспензией, содержащей основание, которое представляет собой гидроокись калия или натрия, и катализатор передачи фаз в среде свободного в основном от диметилсульфоксида растворителя, при температуре по крайней мере 35°С.
2. Способ по п. 1, включающий добавление раствора 1,3-дигалоидпропана и соединения формулы IV в среде свободного в основном от диметилсульфоксида растворителя к суспензии, содержащей основание в среде свободного в основном от диметилсульфоксида растворителя, при температуре по крайней мере 35°С.
3. Способ по п. 1 или 2, где катализатор передачи фаз представляет собой бромид тетра-н-бутиламмония, гидросульфат тетра-н-бутиламмония, йодид тетра-н-бутиламмония или краун-эфир.
4. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, где свободным от диметилсульфоксида растворителем является толуол.
5. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, где температура составляет 35 - 80°С.
6. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, где соединение формулы IV представляет собой 4-хлорфенилацетонитрил.
7. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, где соединение формулы IV представляет собой 3,4-дихлорфенилацетонитрил.
8. Способ по п. 2, где воду подают после добавления 60-85% реакционной смеси.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9524681.5A GB9524681D0 (en) | 1995-12-02 | 1995-12-02 | Chemical process |
| GB9524681.4 | 1995-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98112599A true RU98112599A (ru) | 2000-04-27 |
| RU2179168C2 RU2179168C2 (ru) | 2002-02-10 |
Family
ID=10784817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98112599/04A RU2179168C2 (ru) | 1995-12-02 | 1996-11-28 | Способ получения 1-арил-1-цианоциклобутана |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6545173B1 (ru) |
| EP (1) | EP0863868B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000501402A (ru) |
| KR (1) | KR19990071838A (ru) |
| CN (1) | CN1075057C (ru) |
| AT (1) | ATE199247T1 (ru) |
| AU (1) | AU717603B2 (ru) |
| BG (1) | BG63498B1 (ru) |
| BR (1) | BR9611683A (ru) |
| CA (1) | CA2235043A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ164798A3 (ru) |
| DE (1) | DE69611835T2 (ru) |
| DK (1) | DK0863868T3 (ru) |
| ES (1) | ES2154848T3 (ru) |
| GB (1) | GB9524681D0 (ru) |
| GR (1) | GR3035572T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9903481A3 (ru) |
| IL (1) | IL124341A (ru) |
| MX (1) | MX9804022A (ru) |
| NO (1) | NO309265B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ323896A (ru) |
| PL (1) | PL185047B1 (ru) |
| PT (1) | PT863868E (ru) |
| RU (1) | RU2179168C2 (ru) |
| SI (1) | SI0863868T1 (ru) |
| SK (1) | SK282470B6 (ru) |
| TR (1) | TR199800987T2 (ru) |
| WO (1) | WO1997020810A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6974838B2 (en) | 1998-08-24 | 2005-12-13 | Sepracor Inc. | Methods of treating or preventing pain using sibutramine metabolites |
| US6476078B2 (en) | 1999-08-11 | 2002-11-05 | Sepracor, Inc. | Methods of using sibutramine metabolites in combination with a phosphodiesterase inhibitor to treat sexual dysfunction |
| US6339106B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-01-15 | Sepracor, Inc. | Methods and compositions for the treatment and prevention of sexual dysfunction |
| US6331571B1 (en) | 1998-08-24 | 2001-12-18 | Sepracor, Inc. | Methods of treating and preventing attention deficit disorders |
| US6399826B1 (en) | 1999-08-11 | 2002-06-04 | Sepracor Inc. | Salts of sibutramine metabolites, methods of making sibutramine metabolites and intermediates useful in the same, and methods of treating pain |
| ATE294157T1 (de) * | 2001-02-28 | 2005-05-15 | Council Scient Ind Res | Verfahren zur herstellung von 1- (cyan(aryl)methyl)cyclohexanol |
| US6504044B2 (en) | 2001-02-28 | 2003-01-07 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of 1-[cyano(aryl)methyl] cyclohexanol |
| US6610887B2 (en) | 2001-04-13 | 2003-08-26 | Sepracor Inc. | Methods of preparing didesmethylsibutramine and other sibutramine derivatives |
| AT503354B1 (de) * | 2006-02-22 | 2008-07-15 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3,4-disubstituierten phenylessigsäuren, sowie neue zwischenverbindungen |
| CZ300903B6 (cs) * | 2008-06-09 | 2009-09-09 | Lucební závody Draslovka a. s. Kolín | Zpusob výroby cykloalkankarbonitrilu |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3526656A (en) | 1967-05-25 | 1970-09-01 | Parke Davis & Co | (1-arylcyclobutyl)carbonyl carbamic acid derivatives |
| US4220591A (en) | 1975-11-26 | 1980-09-02 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Insecticidal esters |
| AU4244478A (en) | 1977-12-19 | 1979-06-28 | Commw Scient Ind Res Org | Cyclobutane carboxylic acids and esters and insecticides |
| ZA821577B (en) * | 1981-04-06 | 1983-03-30 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| IE52768B1 (en) * | 1981-04-06 | 1988-02-17 | Boots Co Ltd | 1-arylcyclobutylalkylamine compounds useful as therapeutic agents |
| ZA925185B (en) | 1991-07-18 | 1993-04-29 | Hoffmann La Roche | Dithianes. |
| GB9127306D0 (en) * | 1991-12-23 | 1992-02-19 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| GB9309749D0 (en) | 1993-05-12 | 1993-06-23 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| BR9406897A (pt) | 1993-06-22 | 1996-03-26 | Knoll Ag | Compostos de tetraidroisoquinolina composiçoes farmaceuticas processo de analgesia ou de tratamento de psicoses doença de parkinson sindrome de leschnyan distúrbio da falta de atençao ou danos cognitivos ou na supressao da dependencia de drogas ou discinesia tardia e uso de um composto |
-
1995
- 1995-12-02 GB GBGB9524681.5A patent/GB9524681D0/en active Pending
-
1996
- 1996-11-28 HU HU9903481A patent/HUP9903481A3/hu unknown
- 1996-11-28 PT PT96941602T patent/PT863868E/pt unknown
- 1996-11-28 NZ NZ323896A patent/NZ323896A/xx unknown
- 1996-11-28 IL IL12434196A patent/IL124341A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-11-28 RU RU98112599/04A patent/RU2179168C2/ru active
- 1996-11-28 SK SK626-98A patent/SK282470B6/sk unknown
- 1996-11-28 ES ES96941602T patent/ES2154848T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 JP JP9520945A patent/JP2000501402A/ja active Pending
- 1996-11-28 SI SI9630254T patent/SI0863868T1/xx unknown
- 1996-11-28 CZ CZ981647A patent/CZ164798A3/cs unknown
- 1996-11-28 AT AT96941602T patent/ATE199247T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-28 AU AU10939/97A patent/AU717603B2/en not_active Ceased
- 1996-11-28 CA CA002235043A patent/CA2235043A1/en not_active Abandoned
- 1996-11-28 CN CN96198731A patent/CN1075057C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-28 DK DK96941602T patent/DK0863868T3/da active
- 1996-11-28 PL PL96326926A patent/PL185047B1/pl unknown
- 1996-11-28 US US09/077,698 patent/US6545173B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-28 EP EP96941602A patent/EP0863868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-28 DE DE69611835T patent/DE69611835T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-28 KR KR1019980704120A patent/KR19990071838A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-11-28 TR TR1998/00987T patent/TR199800987T2/xx unknown
- 1996-11-28 BR BR9611683A patent/BR9611683A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-11-28 WO PCT/EP1996/005246 patent/WO1997020810A1/en not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-05-21 BG BG102473A patent/BG63498B1/bg unknown
- 1998-05-21 MX MX9804022A patent/MX9804022A/es unknown
- 1998-05-29 NO NO982474A patent/NO309265B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-13 GR GR20010400419T patent/GR3035572T3/el not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR910009660A (ko) | 새로운 이소인돌론 유도체 및 이의 제조 방법 | |
| RU98112599A (ru) | Способ получения производного 1-арил-1-цианоциклобутана | |
| ATE49195T1 (de) | Herstellung von fibraten. | |
| KR940018349A (ko) | 비페닐 유도체의 제조방법 | |
| KR860003255A (ko) | 퓨린 유도체의 제법 | |
| TR200202096T2 (tr) | Sitalopram hazırlamak için yöntem | |
| CO4700282A1 (es) | Compuestos | |
| KR850007586A (ko) | 피롤리돈 유도체의 제조방법 | |
| ES485593A1 (es) | Un procedimiento para la produccion de un derivado de acido fenoxicarboxilico | |
| KR860001108A (ko) | 페닐-나프티리딘의 제조방법 | |
| Barton et al. | Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones | |
| FR2413373A1 (fr) | Procede d'alkylation de 4(5)-mercaptomethylimidazoles avec des derives d'aziridine | |
| EP0181647A3 (en) | Preparation of selected epoxides | |
| KR850001749A (ko) | 인돌유도체의 제조방법 | |
| Porter et al. | Allene/haloolefin electrocyclic reactions: a new route to stable triarylmethyl radicals | |
| JP3003946B2 (ja) | 置換エテンの調製 | |
| KR920004397A (ko) | 1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸 화합물의 제조방법. | |
| RU2000124801A (ru) | Способ ацилирования | |
| KR860004024A (ko) | 인돌 제조방법 | |
| RU95117964A (ru) | Химический процесс | |
| KR840004720A (ko) | 살충제 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JPS5640622A (en) | Procution of vinylidene halide | |
| RU2219165C2 (ru) | Способ получения диалкилбензилцианида | |
| JPH0229059B2 (ru) | ||
| KR860002454A (ko) | 살리실아미드 유도체의 제조방법 |