RU98103337A - Противопаразитарные маркфортины и парагерквамиды - Google Patents
Противопаразитарные маркфортины и парагерквамидыInfo
- Publication number
- RU98103337A RU98103337A RU98103337/04A RU98103337A RU98103337A RU 98103337 A RU98103337 A RU 98103337A RU 98103337/04 A RU98103337/04 A RU 98103337/04A RU 98103337 A RU98103337 A RU 98103337A RU 98103337 A RU98103337 A RU 98103337A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- hydroxy
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salts
- Prior art date
Links
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 25
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butanediol, dimethanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000002689 maleic acids Chemical class 0.000 claims 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 2
- -1 Fluoro compound Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 0 C[C@@](*)[C@@](CC(CC(C1CCC2)[C@]11[C@@]2O)C(C)C1=O)C(C(N)O)c(c(C)c1OCC2)ccc1OC2(C)N Chemical compound C[C@@](*)[C@@](CC(CC(C1CCC2)[C@]11[C@@]2O)C(C)C1=O)C(C(N)O)c(c(C)c1OCC2)ccc1OC2(C)N 0.000 description 1
Claims (28)
1. 15-Алкил-14-гидроксисоединения формулы (III)
где n1 = 1-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где n1 = 1-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
2. 15-Алкил-14-гидроксисоединения формулы (III) по п. 1, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
3. 15-Алкил-14-гидроксисоединение формулы (III) по п. 1, где n1 = 1.
4. Фторсоединения формулы (VII)
где n2 = 0-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где n2 = 0-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
5. Фторсоединения формулы (VIII) по п. 4, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(CH2)n-СOОН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
6. Фторсоединение формулы (VIII) по п. 4, где n2 равно 0 или 1.
7. Фторсоединение формулы (VIII) по п. 4, где n2 = 1.
8. 15-Алкил-16-гидроксисоединения формулы (X):
где n равно 0-3;
их N-оксиды и их фармацевтически приемлемые соли.
где n равно 0-3;
их N-оксиды и их фармацевтически приемлемые соли.
9. 15-Алкил-16-гидроксисоединения формулы (X) по п. 8, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
10. 15-Алкил-16-гидроксисоединение формулы (X) по п. 8, где n1 = 0.
11. Соединения парагерквамида В формулы (XIII):
где n1 = 0-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где n1 = 0-3;
их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединения парагерквамида В формулы (XIII) по п. 11, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
13. Соединения парагерквамида В формулы (XIII) по п. 11, где n1 = 0.
14. 14,15-Дегидро-16-оксопарагерквамид В.
15. 2-Дезоксо-15-алкилсоединения формулы (XXI):
где R14 представляет Н или C1-C4 алкил и где R15 представляет Н или C1-C4 алкил; их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где R14 представляет Н или C1-C4 алкил и где R15 представляет Н или C1-C4 алкил; их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
16. 2-Дезоксо-15-алкилсоединения формулы (XXI) по п. 15, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
17. 2-Дезоксо-15-алкилсоединение формулы (XXI) по п. 15, которым является 14α-гидрокси-15α-метил-2-дезоксомаркфортин А.
18. 2-Дезоксосоединение формулы (XXIII), которым является 2-дезоксомаркфортин А и его фармацевтически приемлемые соли.
19. 14-гидрокси-2-дезоксопарагерквамид В и 14-гидрокси-2-дезоксомаркфортин-соединения формулы (XXV):
где: n = 1 или 2;
R14 представляет H или C1-C4 алкил;
R15 представляет H или C1-C4 алкил;
их N-оксиды и их фармацевтически приемлемые соли.
где: n = 1 или 2;
R14 представляет H или C1-C4 алкил;
R15 представляет H или C1-C4 алкил;
их N-оксиды и их фармацевтически приемлемые соли.
20. 14-Гидрокси-2-дезоксопарагерквамидное соединение формулы (XXV) по п. 19, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
21. 14-Гидрокси-2-дезоксопарагерквамидное соединение формулы (XXV) по п. 19, которым являются С-2-дезоксопарагерквамид А и 2-дезоксо-14α-идрокси
метилмаркфортин А.
22. Соединения, выбранные из группы, включающей: 15α-этил-14α-гидрокси-17-оксомаркфортин А; 14α-гидрокси-15α-винил-17-оксомаркфортин А; 14α-гидрокси-15α-(1',2'-дигидроксиэтил)-17-оксомаркфортин А; 14α-гидрокси-15α-гидроксиметил-17-оксомаркфортин А; 15α-фторметил-14α-гидрокси-17-оксомаркфортин A; 14,15-дегидоо-15-метилмаркфортин А; 14α-гидрокси-16,17-диоксо-15α-метилмаркфортин А; 14α-гидрокси-16-оксо; -15α-метилпарагерквамид В; 16,17-диоксомаркфортин А; 16-оксопарагерквамид В (XVI).
23. 1,2-Дегидросоединение формулы (XXIX):
где: n = 1 или 2;
R14 представляет Н и C1-C4 алкил;
R15 представляет Н и C1-C4 алкил;
R16 представляет Н и - OH;
его N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где: n = 1 или 2;
R14 представляет Н и C1-C4 алкил;
R15 представляет Н и C1-C4 алкил;
R16 представляет Н и - OH;
его N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
24. 1,2-Дегидросоединение (XXIX) по п. 23, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)3-СООН, где n определен выше.
25. 1,2-Дегидросоединение (XXIX) по п. 23, которым являются: 1,2-Дегидромаркфортин А; 1,2-Дегидропарагерквамид А; 1,2-Дегидро-14α-гидрокси-14β-метилмаркфортин А и 1,2-Дегидро--14α-гидрокси-15α-метилмаркфортин А.
26. 2-Алкил-2-дезоксосоединение (XXXI)
где: n = 1 или 2;
R14 представляет Н и C1-C4 алкил;
R15 представляет Н и C1-C4 алкил;
R16 представляет H и - OH;
R18 представляет C1-C4 алкил; их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
где: n = 1 или 2;
R14 представляет Н и C1-C4 алкил;
R15 представляет Н и C1-C4 алкил;
R16 представляет H и - OH;
R18 представляет C1-C4 алкил; их N-оксиды и фармацевтически приемлемые соли.
27. 2-Алкил-2-дезоксосоединение (XXXI) по п. 26, где фармацевтически приемлемыми солями являются соли кислот, выбранные из группы, состоящей из метансульфоновой, хлористоводородной, бромистоводородной, серной, фосфорной, азотной, бензойной, лимонной, винной, фумаровой, малеиновой кислот, СН3-(СН2)n-СООН, где n = 0-4, и НООС-(СН2)n-СООН, где n определен выше.
28. 2-Алкил-2-дезоксосоединение (XXXI) по п. 26, которым является 2β-метил-2-дезоксомаркфортин А.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US132495P | 1995-07-21 | 1995-07-21 | |
| US60/001,324 | 1995-07-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98103337A true RU98103337A (ru) | 1999-12-20 |
| RU2162090C2 RU2162090C2 (ru) | 2001-01-20 |
Family
ID=21695455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98103337/04A RU2162090C2 (ru) | 1995-07-21 | 1996-06-26 | Противопаразитарные маркфортины и парагерквамиды |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5703078A (ru) |
| EP (3) | EP1400523A3 (ru) |
| JP (2) | JP4122447B2 (ru) |
| KR (1) | KR100428335B1 (ru) |
| CN (2) | CN1277830C (ru) |
| AR (10) | AR003466A1 (ru) |
| AT (1) | ATE311390T1 (ru) |
| AU (1) | AU699644B2 (ru) |
| BR (7) | BR9612974B8 (ru) |
| CA (1) | CA2225813C (ru) |
| CO (1) | CO4750664A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ296008B6 (ru) |
| DE (1) | DE69635524T2 (ru) |
| DK (2) | DK1489082T3 (ru) |
| ES (2) | ES2439569T3 (ru) |
| FI (2) | FI115912B (ru) |
| HK (2) | HK1017883A1 (ru) |
| HU (1) | HU226296B1 (ru) |
| ID (1) | ID30373A (ru) |
| MX (1) | MX9800625A (ru) |
| MY (1) | MY113806A (ru) |
| NO (1) | NO324287B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ311952A (ru) |
| PL (1) | PL185007B1 (ru) |
| PT (1) | PT1489082E (ru) |
| RU (1) | RU2162090C2 (ru) |
| SI (1) | SI0871631T1 (ru) |
| SK (2) | SK284833B6 (ru) |
| TW (1) | TW334436B (ru) |
| WO (1) | WO1997003988A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA965908B (ru) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA976761B (en) * | 1996-09-09 | 1999-01-29 | Upjohn Co | 25 Methylene and 24,25-epoxy marcfortines and paraherquamides |
| AU4911097A (en) * | 1996-11-15 | 1998-06-03 | Pharmacia & Upjohn Company | 1- and 2-substituted marcfortines and paraherquamides as antiparasitic agents |
| PE20011289A1 (es) * | 2000-04-07 | 2001-12-21 | Upjohn Co | Composiciones antihelminticas que comprenden lactonas macrociclicas y espirodioxepinoindoles |
| EP2364301B1 (en) | 2008-11-14 | 2015-09-02 | Merial Limited | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
| WO2010059529A2 (en) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof |
| NZ593184A (en) | 2008-12-04 | 2012-11-30 | Merial Ltd | Dimeric avermectin and milbemycin derivatives |
| EP2314292A1 (en) | 2009-10-20 | 2011-04-27 | Novartis AG | Endoparasiticidal compositions |
| US8846569B2 (en) | 2009-12-04 | 2014-09-30 | Merial Limited | Pesticidal bis-organosulfur compounds |
| AU2010330844B2 (en) | 2009-12-17 | 2014-11-27 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles |
| DK3078664T3 (da) | 2009-12-17 | 2019-05-13 | Merial Inc | Antiparasitiske dihydroazol-sammensætninger |
| UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
| CA2818563C (en) | 2010-11-16 | 2019-11-12 | Merial Limited | Monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections. |
| WO2013003505A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites |
| US20120329832A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Jean Delaveau | Novel Insect-Repellent Coumarin Derivatives, Syntheses, and Methods of Use |
| PL2755473T3 (pl) | 2011-09-12 | 2019-05-31 | Merial Inc | Kompozycje przeciwpasożytniczne zawierające izoksazolinową substancję czynną, sposoby i ich zastosowania |
| US20130079394A1 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
| CN104023720B (zh) | 2011-11-17 | 2016-10-26 | 梅里亚有限公司 | 包含芳基吡唑和取代咪唑的组合物，其方法和用途 |
| MX358476B (es) | 2011-12-02 | 2018-08-22 | Merial Ltd | Formulaciones de moxidectina inyectables de larga acción y formas de cristal de moxidectina novedosas. |
| AP2014007874A0 (en) | 2012-02-06 | 2014-08-31 | Merial Ltd | Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemetically- acting active agents, methods and uses thereof |
| JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
| BR122015032742B1 (pt) | 2012-04-20 | 2020-04-07 | Merial Ltd | composições parasiticídicas compreendendo derivados de benzimidazol, métodos e seus usos |
| JP5737255B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2015-06-17 | ダイキン工業株式会社 | チオノカルボン酸エステルの製造方法 |
| NZ708350A (en) | 2012-11-20 | 2016-08-26 | Merial Inc | Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof |
| EP3063144B1 (en) | 2013-11-01 | 2021-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
| ES2765405T3 (es) | 2014-04-17 | 2020-06-09 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Utilización de compuestos de malononitrilo para proteger animales de parásitos |
| CN106536518B (zh) | 2014-05-19 | 2020-05-12 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 驱蠕虫化合物 |
| EP3517524B1 (en) | 2014-06-19 | 2021-05-26 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising indole derivatives, methods and uses thereof |
| NZ731446A (en) | 2014-10-31 | 2018-09-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Parasiticidal composition comprising fipronil |
| UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
| HUE055535T2 (hu) | 2015-05-20 | 2021-12-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Féreghajtó depszipeptid-vegyületek |
| UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
| WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
| JP2019535655A (ja) | 2016-10-14 | 2019-12-12 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 殺虫性及び殺寄生虫性ビニルイソオキサゾリン化合物 |
| WO2018093920A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
| EP3668866B1 (en) | 2017-08-14 | 2023-01-18 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
| WO2019157241A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
| AU2019301510B2 (en) | 2018-07-09 | 2024-06-13 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Anthelminthic heterocyclic compounds |
| US11773066B2 (en) | 2018-11-20 | 2023-10-03 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
| AR118215A1 (es) | 2019-03-01 | 2021-09-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos |
| US11560388B2 (en) | 2019-03-19 | 2023-01-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
| WO2021242581A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic heterocyclic compounds |
| CN111748503B (zh) * | 2020-08-04 | 2021-12-14 | 华中农业大学 | 一种深海独岛枝芽胞杆菌培养基和剂型 |
| CA3205997A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | University Of Georgia Research Foundation Inc. | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
| WO2023156938A1 (en) | 2022-02-17 | 2023-08-24 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Method and system for providing a fluid product mailer |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5075307A (en) * | 1987-07-28 | 1991-12-24 | Merck & Co., Inc. | Paraherquamide and dihydroparaherquamide as antihelminthic agents |
| US4873247A (en) * | 1987-11-27 | 1989-10-10 | Goegelman Robert T | Derivatives of paraherquamide isolated from a fermentation broth active as antiparasitic agents |
| US4978656A (en) * | 1988-08-12 | 1990-12-18 | Merck & Co., Inc. | Synthetic derivatives of paraherquamide |
| US4866060A (en) * | 1988-08-19 | 1989-09-12 | Merck & Co., Inc. | Use of the natural product marcfortines as antiparasitic agents |
| US4923867A (en) * | 1988-08-24 | 1990-05-08 | Merck & Co., Inc. | Synthetic marcfortine derivatives useful as antiparasitic agents |
| NZ233043A (en) * | 1989-03-30 | 1992-09-25 | Merck & Co Inc | Anthelmintic heterocyclic compounds prepared by action of cunninghamella blakesleeana on (dihydro)paraherquamide |
| IE904606A1 (en) * | 1989-12-21 | 1991-07-03 | Beecham Group Plc | Novel products |
| GB9014194D0 (en) * | 1990-06-26 | 1990-08-15 | Pfizer Ltd | Antiparasitic agents |
| WO1992022555A1 (en) * | 1991-06-17 | 1992-12-23 | Beecham Group Plc | Paraherquamide derivatives, precursor thereof, processes for their preparation, microorganism used and their use as antiparasitic agents |
| TW410227B (en) * | 1993-06-16 | 2000-11-01 | Upjohn Co | 14-substituted marcfortines and derivatives useful as antiparasitic agents |
-
1996
- 1996-06-04 TW TW085106656A patent/TW334436B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-06-04 MY MYPI96002158A patent/MY113806A/en unknown
- 1996-06-26 EP EP03023859A patent/EP1400523A3/en not_active Withdrawn
- 1996-06-26 SI SI9630723T patent/SI0871631T1/sl unknown
- 1996-06-26 BR BRPI9612974-3B8A patent/BR9612974B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 BR BRPI9612972-7B8A patent/BR9612972B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 NZ NZ311952A patent/NZ311952A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 AT AT96922529T patent/ATE311390T1/de active
- 1996-06-26 DK DK04022638.3T patent/DK1489082T3/da active
- 1996-06-26 HU HU9802221A patent/HU226296B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 EP EP04022638.3A patent/EP1489082B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 CN CNB03158991XA patent/CN1277830C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 DK DK96922529T patent/DK0871631T3/da active
- 1996-06-26 WO PCT/US1996/010686 patent/WO1997003988A1/en active IP Right Grant
- 1996-06-26 KR KR10-1998-0700418A patent/KR100428335B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 SK SK54-98A patent/SK284833B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 DE DE69635524T patent/DE69635524T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 CN CN96195723A patent/CN1125824C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-26 BR BRPI9612975-1B8A patent/BR9612975B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 PT PT40226383T patent/PT1489082E/pt unknown
- 1996-06-26 EP EP96922529A patent/EP0871631B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 BR BRPI9612963-8B8A patent/BR9612963B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 BR BRPI9609812-0B8A patent/BR9609812B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 ES ES04022638.3T patent/ES2439569T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 JP JP50667697A patent/JP4122447B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-26 AU AU63373/96A patent/AU699644B2/en not_active Expired
- 1996-06-26 PL PL96324574A patent/PL185007B1/pl unknown
- 1996-06-26 SK SK5057-2005A patent/SK285248B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 BR BRPI9612944-1B8A patent/BR9612944B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 MX MX9800625A patent/MX9800625A/es unknown
- 1996-06-26 BR BRPI9612973-5B8A patent/BR9612973B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-06-26 RU RU98103337/04A patent/RU2162090C2/ru active
- 1996-06-26 CA CA002225813A patent/CA2225813C/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 ES ES96922529T patent/ES2249783T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-26 CZ CZ1998110A patent/CZ296008B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-27 US US08/670,306 patent/US5703078A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-11 ZA ZA9605908A patent/ZA965908B/xx unknown
- 1996-07-19 AR ARP960103674A patent/AR003466A1/es active IP Right Grant
- 1996-07-19 CO CO96038153A patent/CO4750664A1/es unknown
- 1996-07-22 ID IDP00200100831A patent/ID30373A/id unknown
-
1997
- 1997-03-21 US US08/822,419 patent/US5750695A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-20 FI FI980112A patent/FI115912B/fi not_active IP Right Cessation
- 1998-01-20 NO NO19980255A patent/NO324287B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-10-20 HK HK98111335A patent/HK1017883A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-02-13 AR ARP030100481A patent/AR038427A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100484A patent/AR038430A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100488A patent/AR038434A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100482A patent/AR038428A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100483A patent/AR038429A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100487A patent/AR038433A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100486A patent/AR038432A2/es active IP Right Grant
- 2003-02-13 AR ARP030100485A patent/AR038431A2/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-06-16 HK HK04104338A patent/HK1061242A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2005
- 2005-03-04 FI FI20050238A patent/FI118471B/fi not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-02-10 AR ARP060100487A patent/AR052907A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-08-22 JP JP2007216098A patent/JP2008007516A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98103337A (ru) | Противопаразитарные маркфортины и парагерквамиды | |
| RU93043144A (ru) | Способ получения 7-(замещенный)-9-[(замещенный глицил)-амидо]-6-деметил-6-деокситетрациклинов | |
| RU93056600A (ru) | Фенокси- и феноксиалкилпиперидиновые соединения и антивирусная композиция | |
| RU99117921A (ru) | Аминосоединение для получения новых производных пиридонкарбоновой кислоты или их солей | |
| DE60117963D1 (de) | Verfahren zu herstellung von citalopram | |
| RU96107890A (ru) | Промежуточный продукт и его использование в синтезе | |
| RU93053038A (ru) | Аналоги 15-деоксипергуалина, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные соединения синтеза | |
| ZA9810320B (en) | Process for the preparation of 1,4-dihydropyridines and novel compounds of use for such purpose. | |
| RU93005298A (ru) | Новые пиразолы, способ получения, композиция на их основе и способ борьбы | |
| RU99115165A (ru) | Способ получения производных тиазола | |
| GB9924836D0 (en) | Novel antidiuretic agents | |
| GB2332674A (en) | Metallo-porphyrins | |
| DE69632919D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-chloromethyl-thiazol | |
| RU97112881A (ru) | Способ получения ламотригина | |
| RU99109978A (ru) | Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов | |
| RU97101185A (ru) | Производные аминокислот и их применение в качестве ядохимикатов | |
| EP0662475A3 (en) | Method for the preparation of 2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one | |
| RU93033697A (ru) | Производные 2-амино-n-[[[4-(аминокарбонил) пиримидин-2-ил]амино] алкил] пиримидин-4-карбоксамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| ATE129718T1 (de) | Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten für die antigestagensynthese (onapristonsynthese). | |
| DE69829881D1 (de) | Synthetische antineoplastische wirkstoffe abgeleitet von dolastatin 15 sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| ATE148706T1 (de) | Pradimicin-derivate | |
| ITMI942670A0 (it) | Tintura di fogli di legno mediante coloranti appartenenti alla classe "al tino". | |
| TH20028A (th) | "ควิโนโลนคาร์บอกซิลิค แอซิด ที่ถูกแทนที่ด้วย 1-[4-(อะมิโนเมธิล) เฟนิล] ชนิดใหม่" | |
| JPS56150083A (en) | Novel dibenzo b,e oxepin derivative | |
| RU94020401A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ β -ФЕНИЛ-ИЗОСЕРИНА И ПРОИЗВОДНЫЕ b -ФЕНИЛ-ИЗОСЕРИНА |