RU99109978A - Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов - Google Patents
Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентовInfo
- Publication number
- RU99109978A RU99109978A RU99109978/04A RU99109978A RU99109978A RU 99109978 A RU99109978 A RU 99109978A RU 99109978/04 A RU99109978/04 A RU 99109978/04A RU 99109978 A RU99109978 A RU 99109978A RU 99109978 A RU99109978 A RU 99109978A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bis
- alkyl
- different
- same
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- AORNIVFSXFONEC-UHFFFAOYSA-N acridine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)N)=CC=CC3=NC2=C1 AORNIVFSXFONEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- KPZYYKDXZKFBQU-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)N)=CC=CC3=NC2=C1 KPZYYKDXZKFBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OOGYVVYCCYJADG-UHFFFAOYSA-N acridine-1-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2C=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 OOGYVVYCCYJADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003857 carboxamides Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N phenazine-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(C(=O)O)=CC=CC3=NC2=C1 JGCSKOVQDXEQHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Соединение, которое представляет собой производное бис(акридинкарбоксамида) или бис(феназинкарбоксамида) формулы (I):
где каждый X, которые могут быть одинаковыми или различными в данной молекуле, представляет -CH= или -N=; каждый из R1-R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет H, C1-C4-алкил, OH, SH, NH2, C1-C4-алкокси, арил, арилокси, NHR, N(R)2, SR, SO2R, где R представляет C1-C4-алкил, CF3, NO2 или галоген или R1 и R2 вместе образуют метилендиоксигруппу; каждый из R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет H или C1-C4-алкил; Z представляет (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n или (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n,
где R7 представляет H или C1-C4-алкил и n и m, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый равен целому числу от 1 до 4; или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль или N-оксид, за исключением соединений, где каждый X представляет N, каждый из R1-R6 представляет H, карбоксамидная часть присоединена в положении 1 каждого кольца феназина и Z представляет (CH2)2NH(CH2)2, (CH2)3NH(CH2)3, (CH2)3N(CH2CH2)2N(CH2)3,
(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2 или (CH2)3NH(CH2)2 NH(CH2)3 или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль или его N-оксид.
где каждый X, которые могут быть одинаковыми или различными в данной молекуле, представляет -CH= или -N=; каждый из R1-R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет H, C1-C4-алкил, OH, SH, NH2, C1-C4-алкокси, арил, арилокси, NHR, N(R)2, SR, SO2R, где R представляет C1-C4-алкил, CF3, NO2 или галоген или R1 и R2 вместе образуют метилендиоксигруппу; каждый из R5 и R6, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет H или C1-C4-алкил; Z представляет (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)n, (CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n или (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n,
где R7 представляет H или C1-C4-алкил и n и m, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый равен целому числу от 1 до 4; или его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль или N-оксид, за исключением соединений, где каждый X представляет N, каждый из R1-R6 представляет H, карбоксамидная часть присоединена в положении 1 каждого кольца феназина и Z представляет (CH2)2NH(CH2)2, (CH2)3NH(CH2)3, (CH2)3N(CH2CH2)2N(CH2)3,
(CH2)2NH(CH2)2NH(CH2)2 или (CH2)3NH(CH2)2 NH(CH2)3 или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль или его N-оксид.
2. Соединение по п.1, которое представляет собой производное бис(акридинкарбоксамида) формулы (Ia):
где каждый из R1 и R3, которые одинаковы или различны, представляет C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген, каждый из R2 и R4, которые одинаковы или различны, представляет водород, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген и каждый из R5 и R6 представляет H или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид.
где каждый из R1 и R3, которые одинаковы или различны, представляет C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген, каждый из R2 и R4, которые одинаковы или различны, представляет водород, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген и каждый из R5 и R6 представляет H или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид.
3. Соединение по п.1, которое представляет собой производное бис(феназинкарбоксамида) формулы (Ib):
где каждый из R1 и R3, которые одинаковы или различны, представляет C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген, каждый из R2 и R4, которые одинаковы или различны, представляет водород, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген и каждый из R5 и R6 представляет H или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид.
где каждый из R1 и R3, которые одинаковы или различны, представляет C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген, каждый из R2 и R4, которые одинаковы или различны, представляет водород, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкил или галоген и каждый из R5 и R6 представляет H или его фармацевтически приемлемую соль или N-оксид.
4. Способ получения соединения, определенного в п.1, который включает реакцию двух молей производного акридинкарбоновой кислоты или 9-азаакридинкарбоновой кислоты формулы (II):
где R1, R2 и X такие, как определено в п.1, и А представляет OH, Cl или N-имидазолил, с одним молем бис(амина) формулы (III):
NHR5-Z-NHR6,
где R5, R6 и Z такие, как определено в п.1, и, если необходимо, превращение полученного соединения в его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль или N-оксид.
где R1, R2 и X такие, как определено в п.1, и А представляет OH, Cl или N-имидазолил, с одним молем бис(амина) формулы (III):
NHR5-Z-NHR6,
где R5, R6 и Z такие, как определено в п.1, и, если необходимо, превращение полученного соединения в его фармацевтически приемлемую кислотно-аддитивную соль или N-оксид.
5. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель и в качестве активного ингредиента соединение, определенное в п.1.
6. Соединение по п.1 для использования в способе лечения человека или животного терапией.
7. Соединение по п. 6 для использования в качестве противоопухолевого агента.
8. Использование соединения, определенного по п.1, для производства лекарственного средства для использования в качестве противоопухолевого агента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9621795.5A GB9621795D0 (en) | 1996-10-18 | 1996-10-18 | Pharmaceutical compounds |
| GB9621795.5 | 1996-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99109978A true RU99109978A (ru) | 2001-03-20 |
| RU2179972C2 RU2179972C2 (ru) | 2002-02-27 |
Family
ID=10801674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99109978/04A RU2179972C2 (ru) | 1996-10-18 | 1997-10-17 | Бис(амиды) азотсодержащих трициклических карбоновых кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6114332A (ru) |
| EP (1) | EP0934278B1 (ru) |
| JP (1) | JP2001503399A (ru) |
| KR (1) | KR20000049252A (ru) |
| CN (1) | CN1116285C (ru) |
| AT (1) | ATE223381T1 (ru) |
| AU (1) | AU717724B2 (ru) |
| BG (1) | BG64555B1 (ru) |
| BR (1) | BR9711948A (ru) |
| CA (1) | CA2268411C (ru) |
| CZ (1) | CZ295302B6 (ru) |
| DE (1) | DE69715230T2 (ru) |
| DK (1) | DK0934278T3 (ru) |
| ES (1) | ES2183142T3 (ru) |
| GB (2) | GB9621795D0 (ru) |
| HK (1) | HK1018773A1 (ru) |
| HU (1) | HU221953B1 (ru) |
| ID (1) | ID22444A (ru) |
| MY (1) | MY122017A (ru) |
| NO (1) | NO313381B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ335055A (ru) |
| PL (1) | PL193669B1 (ru) |
| PT (1) | PT934278E (ru) |
| RO (1) | RO120636B1 (ru) |
| RU (1) | RU2179972C2 (ru) |
| SK (1) | SK285121B6 (ru) |
| TW (1) | TW432060B (ru) |
| UA (1) | UA67729C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998017650A1 (ru) |
| ZA (2) | ZA979331B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6974878B2 (en) | 2001-03-21 | 2005-12-13 | Symyx Technologies, Inc. | Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using same |
| AU6040699A (en) * | 1999-09-10 | 2001-04-17 | Symyx Technologies, Inc. | Catalyst ligands, catalytic metal complexes and processes using and methods of making same |
| GB2424884B (en) * | 2003-12-31 | 2008-06-11 | Council Scient Ind Res | C-8 linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-acridone/acridine hybrids |
| EP3086791A4 (en) * | 2013-12-24 | 2017-06-14 | University of Florida Research Foundation, Inc. | Phenazine derivatives as antimicrobial agents |
| CN104961801B (zh) * | 2015-07-13 | 2018-01-19 | 兰州大学 | 一种具有多靶点的抗菌多肽偶联物及其二聚物的合成和应用 |
| CN106554321B (zh) * | 2015-09-25 | 2019-05-28 | 陆源 | 一种吩嗪类物质、其制备方法及其应用 |
| KR20230087154A (ko) * | 2021-12-09 | 2023-06-16 | 한국해양과학기술원 | 신규 다이페나진 화합물 및 이의 암 또는 신경염증질환 예방 또는 치료 용도 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ201084A (en) * | 1982-06-25 | 1985-10-11 | New Zealand Dev Finance | 4-carboxamidoacridine derivatives and pharmaceutical compositions containing such |
| EP0172744A2 (en) * | 1984-08-16 | 1986-02-26 | Development Finance Corporation Of New Zealand | Phenazinecarboxamide compounds |
| IT1293525B1 (it) * | 1997-08-01 | 1999-03-01 | Uni Degli Studi Camerino | Bis-acridincarbossiammidi aventi attivita' antitumorale |
-
1996
- 1996-10-18 GB GBGB9621795.5A patent/GB9621795D0/en active Pending
-
1997
- 1997-10-17 MY MYPI97004914A patent/MY122017A/en unknown
- 1997-10-17 RU RU99109978/04A patent/RU2179972C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 RO RO99-00433A patent/RO120636B1/ro unknown
- 1997-10-17 SK SK504-99A patent/SK285121B6/sk unknown
- 1997-10-17 KR KR1019990703357A patent/KR20000049252A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-17 ES ES97909456T patent/ES2183142T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-17 JP JP51910998A patent/JP2001503399A/ja not_active Ceased
- 1997-10-17 GB GB9908192A patent/GB2334032B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-17 US US09/284,623 patent/US6114332A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-17 HU HU9902883A patent/HU221953B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 AU AU47137/97A patent/AU717724B2/en not_active Ceased
- 1997-10-17 ID IDW990196A patent/ID22444A/id unknown
- 1997-10-17 DE DE69715230T patent/DE69715230T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-17 ZA ZA9709331A patent/ZA979331B/xx unknown
- 1997-10-17 PT PT97909456T patent/PT934278E/pt unknown
- 1997-10-17 PL PL97332877A patent/PL193669B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 CZ CZ19991271A patent/CZ295302B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-10-17 CN CN97180614A patent/CN1116285C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-17 NZ NZ335055A patent/NZ335055A/xx unknown
- 1997-10-17 CA CA002268411A patent/CA2268411C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-17 BR BR9711948A patent/BR9711948A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-10-17 ZA ZA979328A patent/ZA979328B/xx unknown
- 1997-10-17 UA UA99042117A patent/UA67729C2/ru unknown
- 1997-10-17 EP EP97909456A patent/EP0934278B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-17 WO PCT/GB1997/002886 patent/WO1998017650A1/en active IP Right Grant
- 1997-10-17 DK DK97909456T patent/DK0934278T3/da active
- 1997-10-17 AT AT97909456T patent/ATE223381T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-18 TW TW086115404A patent/TW432060B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-04-13 BG BG103329A patent/BG64555B1/bg unknown
- 1999-04-16 NO NO19991833A patent/NO313381B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-08-26 HK HK99103666A patent/HK1018773A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU92004336A (ru) | Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты | |
| ATE146480T1 (de) | Peptidverbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische präparate | |
| IL205420A0 (en) | Immunoregulatory compounds and derivatives | |
| NO913750D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive heterocykliske derivater. | |
| EA199600104A1 (ru) | Повышенная биодоступность биологически активных соединений при связывании с производными полипирролкарбоксамидонафталиновой кислоты | |
| EP0368640A3 (en) | Heterocyclic compounds | |
| RU98102128A (ru) | Производные бензо[g]хинолина | |
| RU99109978A (ru) | Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов | |
| DE68926981D1 (de) | Cephemverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EA200100969A1 (ru) | Новые соединения циклобутендиона, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| FI881525A0 (fi) | Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten N-aryylipiperatsiiniasetamidijohdannaisten valmistamiseksi | |
| DK0420121T3 (da) | Antitumormiddel | |
| ZA979328B (en) | Process for the preparation of n-[2-(dimethylamino)ethyl[acridine-4-carboxamide | |
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости | |
| RU2006117821A (ru) | Применение циклических пептидов анабенопептинового типа для лечения состояния, при котором полезно ингибирование карбоксипептидазы u. новые анабенопептиновые производные и их промежуточные соединения | |
| ES8503655A1 (es) | Un procedimiento para preparar nuevas dihidropiridinas. | |
| DE68909961D1 (de) | 2-Aminoacetamid Derivate. | |
| RU96107785A (ru) | Производные пиперидина | |
| RU96101182A (ru) | Абео-эрголиновые производные в виде 5нт1а лигандов | |
| TH54292B (th) | กรรมวิธีสำหรับการเตรียม n-แอริล-แอนธรานิลิคแอซิด และอนุพันธ์ของสารเหล่านั้น | |
| PL304334A1 (en) | Pharmaceutical composition of gastric protective action, including antiulceric one and method of treating diseases of gastrointestinal tract | |
| RU96123896A (ru) | Производные амидов кислот и способ их получения |