RU98102128A - Производные бензо[g]хинолина - Google Patents
Производные бензо[g]хинолинаInfo
- Publication number
- RU98102128A RU98102128A RU98102128/04A RU98102128A RU98102128A RU 98102128 A RU98102128 A RU 98102128A RU 98102128/04 A RU98102128/04 A RU 98102128/04A RU 98102128 A RU98102128 A RU 98102128A RU 98102128 A RU98102128 A RU 98102128A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- formula
- free base
- addition
- salt obtained
- Prior art date
Links
- RFQDDXWZZVRLKO-UHFFFAOYSA-N benzo[g]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 RFQDDXWZZVRLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 4
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 206010012378 Depression Diseases 0.000 claims 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- -1 bis (4-fluorophenyl) methyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- WKWBAURLIBHVJN-PGCMWVOQSA-N (3R,4aR,10aR)-6-methoxy-1-methyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-benzo[g]quinoline-3-carboxylic acid;4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(C(=O)N)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.C1C=2C(OC)=CC=CC=2C[C@@H]2[C@@H]1C[C@@H](C(O)=O)CN2C WKWBAURLIBHVJN-PGCMWVOQSA-N 0.000 claims 1
- 229960000553 Somatostatin Drugs 0.000 claims 1
- 102000005157 Somatostatin Human genes 0.000 claims 1
- 108010056088 Somatostatin Proteins 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic Effects 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000008024 pharmaceutical diluent Substances 0.000 claims 1
- NHXLMOGPVYXJNR-ATOGVRKGSA-N somatostatin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H](C(=O)N1)[C@@H](C)O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)N)C(O)=O)=O)[C@H](O)C)C1=CC=CC=C1 NHXLMOGPVYXJNR-ATOGVRKGSA-N 0.000 claims 1
- 0 C*C1CC=C(C)C(*)C1 Chemical compound C*C1CC=C(C)C(*)C1 0.000 description 2
Claims (11)
1. Соединение формулы I
где X представляет собой =O или Н,Н;
Y представляет собой -СН2-, -О-, -NH- или -S-;
R1 представляет собой Н или (С1-4)алкил;
R2 представляет собой Н, бензил, пиримидил, бис(4-фторфенил)метил или группу формулы
где R5 представляет собой Н или (С1-4)алкил, и R6, R7, R8 и R9 независимо представляют собой Н, ОН, NO2, СF3, (С1-4)алкил, ацетил, CONR10R11, COOR12 [R11 и R12 независимо являются Н или (С1-4)алкилом], CN или (С1-4)алкилсульфонил,
R3 представляет собой Н, (С1-4)алкил, (C1-4)алкилсульфонил, трифторметилсульфонил или группу формулы
где n равно числу от 1 до 5, и m равно числу от 1 до 3,
в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
где X представляет собой =O или Н,Н;
Y представляет собой -СН2-, -О-, -NH- или -S-;
R1 представляет собой Н или (С1-4)алкил;
R2 представляет собой Н, бензил, пиримидил, бис(4-фторфенил)метил или группу формулы
где R5 представляет собой Н или (С1-4)алкил, и R6, R7, R8 и R9 независимо представляют собой Н, ОН, NO2, СF3, (С1-4)алкил, ацетил, CONR10R11, COOR12 [R11 и R12 независимо являются Н или (С1-4)алкилом], CN или (С1-4)алкилсульфонил,
R3 представляет собой Н, (С1-4)алкил, (C1-4)алкилсульфонил, трифторметилсульфонил или группу формулы
где n равно числу от 1 до 5, и m равно числу от 1 до 3,
в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
2. Соединение формулы I по п.1, где X, Y и R1 такие, как определено в п. 1, R2 представляет собой Н, бензил, пиримидил, бис (4-фторфенил)метил, нафтил или группу формулы (а), как определено в п.1, или формулы (б') или (в')
где R'6 и R'7 независимо представляют собой Н, ОН, NO2, СF3, ацетил, COOR12 [R12 такой, как определено в п.1] или CN, и R'8 представляет собой Н, NO2 или CN; R3 находится в положении 6 и представляет собой Н, (С1-4)алкил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил или группу формулы
где n и m такие, как определено в п.1, и R4 представляет собой водород, а конфигурация в положениях 4а и 10а является R, в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
где R'6 и R'7 независимо представляют собой Н, ОН, NO2, СF3, ацетил, COOR12 [R12 такой, как определено в п.1] или CN, и R'8 представляет собой Н, NO2 или CN; R3 находится в положении 6 и представляет собой Н, (С1-4)алкил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил или группу формулы
где n и m такие, как определено в п.1, и R4 представляет собой водород, а конфигурация в положениях 4а и 10а является R, в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
3. Соединение по п.1, которое является 4-(4-нитро-фенил)-пиперазинамидом [3R, 4aR,10aR]-1,2,3,4,4а,5,10,10a-октагидро-6-метокси-1-метил-бензо[g]хинолин-3-карбоновой кислоты, в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
4. Селективный антагонист соматостатиновых sst1 рецепторов для использования в качестве фармацевтического средства.
5. Способ получения соединения формулы I, как определено в п.1, или его соли, который включает в себя стадию, на которой соединение формулы II
где X, Y, R1, R3 и R4 такие, как определено в п.1, и М представляет собой Н или щелочной металл, подвергают взаимодействию с соединением формулы III
где R2 такой, как определено в п.1, и выделяют полученное таким образом соединение формулы I в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
где X, Y, R1, R3 и R4 такие, как определено в п.1, и М представляет собой Н или щелочной металл, подвергают взаимодействию с соединением формулы III
где R2 такой, как определено в п.1, и выделяют полученное таким образом соединение формулы I в форме свободного основания или соли, полученной присоединением кислоты.
6. Соединение по любому из пп. 1-3 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты, для использования в качестве фармацевтического средства.
7. Соединение по любому из пп. 1-4 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты, для использования в лечении депрессии, тревоги и биполярных расстройств.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-4 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты, в сочетании с фармацевтическим носителем или разбавителем.
9. Применение соединения по любому из пп. 1-4 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты, в качестве фармацевтического средства для лечения депрессии, тревоги и биполярных расстройств.
10. Применение соединения по любому из пп.1-4 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты, для изготовления лекарственного средства для лечения депрессии, тревоги и биполярных расстройств.
11. Способ лечения депрессии, тревоги и биполярных расстройств у субъекта, нуждающегося в таком лечении, при котором на указанного субъекта воздействуют терапевтически эффективным количеством соединения по любому из пп. 1-4 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли, полученной присоединением кислоты.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9513880.6A GB9513880D0 (en) | 1995-07-07 | 1995-07-07 | Organic compounds |
| GB9513880.6 | 1995-07-07 | ||
| GBGB9603988.8A GB9603988D0 (en) | 1996-02-26 | 1996-02-26 | Organic compounds |
| GB9603988.8 | 1996-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98102128A true RU98102128A (ru) | 2000-01-27 |
| RU2158738C2 RU2158738C2 (ru) | 2000-11-10 |
Family
ID=26307342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98102128/04A RU2158738C2 (ru) | 1995-07-07 | 1996-07-05 | Производные бензо(g)хинолина, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5885988A (ru) |
| EP (1) | EP0839136B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11509197A (ru) |
| KR (1) | KR19990028757A (ru) |
| CN (1) | CN1193964A (ru) |
| AR (1) | AR004672A1 (ru) |
| AT (1) | ATE201199T1 (ru) |
| AU (1) | AU703325B2 (ru) |
| BR (1) | BR9609326A (ru) |
| CA (1) | CA2224436A1 (ru) |
| CO (1) | CO4750662A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ1698A3 (ru) |
| DE (1) | DE69612852T2 (ru) |
| DK (1) | DK0839136T3 (ru) |
| ES (1) | ES2158327T3 (ru) |
| GR (1) | GR3036346T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9802937A3 (ru) |
| IL (1) | IL122854A (ru) |
| NO (1) | NO310070B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ313606A (ru) |
| PE (1) | PE1998A1 (ru) |
| PL (1) | PL324106A1 (ru) |
| PT (1) | PT839136E (ru) |
| RU (1) | RU2158738C2 (ru) |
| SK (1) | SK1798A3 (ru) |
| TR (1) | TR199800011T1 (ru) |
| TW (1) | TW357143B (ru) |
| WO (1) | WO1997003054A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA018413B1 (ru) * | 2007-08-31 | 2013-07-30 | Х. Лундбекк А/С | Фармацевтические композиции на основе катехоламиновых производных и их применение |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9711043D0 (en) * | 1997-05-29 | 1997-07-23 | Ciba Geigy Ag | Organic compounds |
| EP1070054A1 (en) * | 1998-04-08 | 2001-01-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Amine compounds, their production and their use as somatostatin receptor antagonists or agonists |
| CA2246791A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-01 | Alison Buchan | Treatment of endothelium with somatostatin analogues |
| AU754529B2 (en) | 1998-09-22 | 2002-11-21 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyanophenyl derivatives |
| GB9902938D0 (en) * | 1999-02-10 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
| PE20030240A1 (es) | 2001-07-09 | 2003-04-16 | Novartis Ag | DERIVADOS DE BENZO [g] QUINOLINA |
| FI20031454A0 (fi) | 2003-10-06 | 2003-10-06 | Juvantia Pharma Ltd Oy | Selektiivisiä somatostatiinireseptori 1 ja/tai 4 -agonisteja ja -antagonisteja |
| KR100594234B1 (ko) | 2003-12-05 | 2006-06-30 | 삼성전자주식회사 | 편광 현상을 이용하여 해상도를 향상시킬 수 있는 포토마스크 및 그 제조방법 |
| WO2006034279A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| AU2005329423A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-09-28 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-CoA desaturase inhibitors |
| TW200626155A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| CN101084207A (zh) | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 杂环衍生物及其作为硬脂酰CoA去饱和酶抑制剂的用途 |
| CN101083982A (zh) | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 用于治疗硬脂酰CoA去饱和酶介导的疾病的杂环衍生物 |
| TW200626154A (en) | 2004-09-20 | 2006-08-01 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
| BRPI0515478A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos e seu uso como mediadores de estearoil-coa-desaturase |
| BRPI0611187A2 (pt) | 2005-06-03 | 2010-08-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados aminotiazàis como inibidores da estearoil-coa desaturase humana |
| US8067410B2 (en) | 2008-06-27 | 2011-11-29 | H. Lundbeck A/S | Phenolic and catecholic amines and prodrugs thereof |
| US11912687B2 (en) | 2017-05-12 | 2024-02-27 | Board of Trustees of the Southern Illinois University | 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof |
| JP7343170B2 (ja) | 2017-05-12 | 2023-09-12 | ボード オブ トラスティーズ オブ ザ サザン イリノイ ユニバーシティ オン ビハーフ オブ サザン イリノイ ユニバーシティ エドワーズビル | ３，４，５－三置換－１，２，４－トリアゾールおよび３，４，５－三置換－３－チオ－１，２，４－トリアゾール、ならびにそれらの使用 |
| SG11202004461YA (en) | 2017-11-24 | 2020-06-29 | H Lundbeck As | New catecholamine prodrugs for use in the treatment of parkinson's disease |
| US11168056B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-11-09 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacturing of (6aR,10aR)-7-propyl-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-[1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]benzo[1,2-G]quinoline and (4aR,10aR)-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-benzo[G]quinoline-6,7-diol |
| US11104697B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-08-31 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacture of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4AR,10AR)-7-hydroxy-1- propyl-1,2,3,4,4A,5,10,10A-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| US11130775B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-09-28 | H. Lundbeck A/S | Solid forms of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4A,5,10,10A-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| US11111263B2 (en) | 2019-05-20 | 2021-09-07 | H. Lundbeck A/S | Process for the manufacture of (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(((4aR,10aR)-7-hydroxy-1-propyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo[g]quinolin-6-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid |
| JP7099717B2 (ja) | 2019-09-30 | 2022-07-12 | 株式会社理研バイオ | ソマトスタチン受容体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE56958T1 (de) * | 1981-10-16 | 1990-10-15 | Sandoz Ag | 1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydrobenzo(g)chinolinderivate mit pharmazeutischer wirkung. |
| NL194166C (nl) * | 1984-06-12 | 2001-08-03 | Novartis Ag | Naftoxazinen en bereiding en toepassing daarvan. Hexahydronaft[2,3-b]-1,4-oxazinen en farmaceutische preparaten die ze bevatten. |
| NL8702680A (nl) * | 1986-11-21 | 1988-06-16 | Sandoz Ag | Nieuwe benzogchinolinen en werkwijzen voor het bereiden en toepassen van deze verbindingen. |
| DE4329776A1 (de) * | 1993-09-03 | 1995-03-09 | Sandoz Ag | Naphthoxazine, ihre Herstellung und Verwendung |
-
1996
- 1996-06-12 TW TW085107047A patent/TW357143B/zh active
- 1996-07-05 AT AT96925672T patent/ATE201199T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 PT PT96925672T patent/PT839136E/pt unknown
- 1996-07-05 DE DE69612852T patent/DE69612852T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 PL PL96324106A patent/PL324106A1/xx unknown
- 1996-07-05 AR ARP960103468A patent/AR004672A1/es unknown
- 1996-07-05 RU RU98102128/04A patent/RU2158738C2/ru active
- 1996-07-05 AU AU66120/96A patent/AU703325B2/en not_active Ceased
- 1996-07-05 CO CO96035363A patent/CO4750662A1/es unknown
- 1996-07-05 WO PCT/EP1996/002969 patent/WO1997003054A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 US US08/983,535 patent/US5885988A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-05 CA CA002224436A patent/CA2224436A1/en not_active Abandoned
- 1996-07-05 BR BR9609326A patent/BR9609326A/pt active Search and Examination
- 1996-07-05 TR TR1998/00011T patent/TR199800011T1/xx unknown
- 1996-07-05 JP JP9505489A patent/JPH11509197A/ja active Pending
- 1996-07-05 KR KR1019980700056A patent/KR19990028757A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 IL IL12285496A patent/IL122854A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-05 DK DK96925672T patent/DK0839136T3/da active
- 1996-07-05 CN CN96196551A patent/CN1193964A/zh active Pending
- 1996-07-05 SK SK17-98A patent/SK1798A3/sk unknown
- 1996-07-05 CZ CZ9816A patent/CZ1698A3/cs unknown
- 1996-07-05 NZ NZ313606A patent/NZ313606A/xx unknown
- 1996-07-05 HU HU9802937A patent/HUP9802937A3/hu unknown
- 1996-07-05 EP EP96925672A patent/EP0839136B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-05 PE PE1996000517A patent/PE1998A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-07-05 ES ES96925672T patent/ES2158327T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-01-05 NO NO980043A patent/NO310070B1/no not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-08-07 GR GR20010401198T patent/GR3036346T3/el not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA018413B1 (ru) * | 2007-08-31 | 2013-07-30 | Х. Лундбекк А/С | Фармацевтические композиции на основе катехоламиновых производных и их применение |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98102128A (ru) | Производные бензо[g]хинолина | |
| CA2436846A1 (en) | Thioether substituted imidazoquinolines | |
| RU2004106617A (ru) | Противоопухолевые аналоги | |
| KR900012911A (ko) | 흥분성 아미노산 수용기 길항질 화합물 | |
| ATE396988T1 (de) | Chinolin- und chianzolinderivate zur behandlung von tumoren | |
| RU2001133004A (ru) | Применение селективных антагонистов альфа1b-адренергического рецептора для улучшения состояния при сексуальной дисфункции | |
| RU2000128058A (ru) | Эктеинасцидины, фармацевтическая композиция, содержащая их и способ лечения опухолей | |
| RU93056600A (ru) | Фенокси- и феноксиалкилпиперидиновые соединения и антивирусная композиция | |
| RU93004926A (ru) | Производные хинолина и хиназолина, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| SE8800638L (sv) | Antihypercholesterolemic tetrazole compounds | |
| EA200100090A2 (ru) | Новые пиперидин-4-сульфонамидные производные, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA200000431A2 (ru) | Новые замещенные димерные соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| DE60105610D1 (en) | Pyrazinonderivate | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| RU2004107847A (ru) | Изоксазолпиридиноны и их применение в лечении болезни паркинсона | |
| EA200100969A1 (ru) | Новые соединения циклобутендиона, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| NO890440L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive isokinolinderivater. | |
| RU2004102398A (ru) | Производные бензо[g]хинолина для лечения глаукомы и близорукости | |
| RU99109978A (ru) | Бис(акридинкарбоксамид) и бис(феназинкарбоксамид), полезные в качестве противоопухолевых агентов | |
| NO20033049D0 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av (+/-) trans-4-p-fluorfenyl- 3-hydroksymetyl-1 | |
| EP0860169A3 (en) | Compositions for oral administration containing pyridazinone compounds | |
| NO20016366L (no) | Mellomprodukter for syntese av benzimidazolforbindelser, og fremgangsmåte for fremstilling derav | |
| KR910004632A (ko) | 신규한 1-옥사-2-옥소-8-아자스피로[4,5]데칸 유도체와 그들을 포함하는 약제학적 조성물 및 그 제조방법 | |
| DE3166645D1 (en) | Dibenzoxazonine, dibenzoxazecine, dibenzoxaazacycloundecane derivatives and their corresponding thia- and aza derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions | |
| SE8405332L (sv) | 2h-azeto (2,1-a)-isokinolinderivat, forfarande for deras framstellning och farmaceutiska kompositioner innehallande dem |