RU94045799A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТАКСАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СИНТЕЗА - Google Patents

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТАКСАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СИНТЕЗА

Info

Publication number
RU94045799A
RU94045799A RU94045799/04A RU94045799A RU94045799A RU 94045799 A RU94045799 A RU 94045799A RU 94045799/04 A RU94045799/04 A RU 94045799/04A RU 94045799 A RU94045799 A RU 94045799A RU 94045799 A RU94045799 A RU 94045799A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
preparing
phenylisoserine
taxane derivatives
general formula
analogs
Prior art date
Application number
RU94045799/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2103258C1 (ru
Inventor
Бурза Жан-Доменик
Fr]
Коммерсон Ален
Original Assignee
Рон-Пуленк Роре С.А. (FR)
Рон-Пуленк Роре С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рон-Пуленк Роре С.А. (FR), Рон-Пуленк Роре С.А. filed Critical Рон-Пуленк Роре С.А. (FR)
Publication of RU94045799A publication Critical patent/RU94045799A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2103258C1 publication Critical patent/RU2103258C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/14—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof
    • C07C227/18—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof by reactions involving amino or carboxyl groups, e.g. hydrolysis of esters or amides, by formation of halides, salts or esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способам получения бета-фенилизосерина и его аналогов общей формулы I из ароматического альдегида и альфа-метилариламина-S с промежуточным прохождением лактама общей формулы II. В формулах I и II, указанных в описании, Аr представляет радикал арила, Ph представляет радикал фенила, в случае необходимости замещенный, Rпредставляет группу, защищающую функцию спирта в форме сложного эфира или простого эфира, R-представляет атом водорода или радикал алкила, в случае необходимости замещенный радикалом фенила. Кислоты общей формулы I (R= H) пригодны для получения производных таксана, имеющих противоопухолевое и противолейкемическое свойство.

Claims (1)

  1. Изобретение относится к способам получения бета-фенилизосерина и его аналогов общей формулы I из ароматического альдегида и альфа-метилариламина-S с промежуточным прохождением лактама общей формулы II. В формулах I и II, указанных в описании, Аr представляет радикал арила, Ph представляет радикал фенила, в случае необходимости замещенный, R1 представляет группу, защищающую функцию спирта в форме сложного эфира или простого эфира, R-представляет атом водорода или радикал алкила, в случае необходимости замещенный радикалом фенила. Кислоты общей формулы I (R= H) пригодны для получения производных таксана, имеющих противоопухолевое и противолейкемическое свойство.
RU94045799A 1992-03-10 1993-03-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, ПРОИЗВОДНЫХ α -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТИДИНОНА RU2103258C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR92/02821 1992-03-10
FR9202821A FR2688499B1 (fr) 1992-03-10 1992-03-10 Procede de preparation de la beta-phenylisoserine et de ses analogues.
PCT/FR1993/000224 WO1993017997A1 (fr) 1992-03-10 1993-03-08 PROCEDE DE PREPARATION DE LA β-PHENYLISOSERINE ET DE SES ANALOGUES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU94045799A true RU94045799A (ru) 1996-07-20
RU2103258C1 RU2103258C1 (ru) 1998-01-27

Family

ID=9427518

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU94045799A RU2103258C1 (ru) 1992-03-10 1993-03-08 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, ПРОИЗВОДНЫХ α -ФЕНИЛИЗОСЕРИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ АЗЕТИДИНОНА

Country Status (25)

Country Link
US (2) US5608102A (ru)
EP (1) EP0630365B1 (ru)
JP (1) JP3278768B2 (ru)
KR (1) KR100272650B1 (ru)
AT (1) ATE159512T1 (ru)
AU (1) AU667886B2 (ru)
CA (1) CA2130333C (ru)
CZ (1) CZ283613B6 (ru)
DE (1) DE69314779T2 (ru)
DK (1) DK0630365T3 (ru)
ES (1) ES2109509T3 (ru)
FI (1) FI113640B (ru)
FR (1) FR2688499B1 (ru)
GE (1) GEP19981430B (ru)
GR (1) GR3025117T3 (ru)
HU (1) HU213621B (ru)
MX (1) MX9301268A (ru)
NO (1) NO304515B1 (ru)
NZ (1) NZ249899A (ru)
PL (1) PL171551B1 (ru)
RU (1) RU2103258C1 (ru)
SK (1) SK281297B6 (ru)
TW (1) TW252971B (ru)
WO (1) WO1993017997A1 (ru)
ZA (1) ZA931677B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI9520078B (sl) * 1994-07-26 1998-12-31 Indena S.P.A. Polsintetski taksani z antitumorsko aktivnostjo
US6765015B2 (en) * 1995-12-13 2004-07-20 Xechem International, Inc. Halogenated paclitaxel derivatives
AU739303B2 (en) 1997-08-21 2001-10-11 Florida State University Method for the synthesis of taxanes
WO1999025334A1 (en) * 1997-11-19 1999-05-27 Xechem International, Inc. Halogenated paclitaxel derivatives
ITMI991483A1 (it) 1999-07-06 2001-01-06 Indena Spa Derivati tassanici e procedimenti per la loro preparazione
AU775373B2 (en) 1999-10-01 2004-07-29 Immunogen, Inc. Compositions and methods for treating cancer using immunoconjugates and chemotherapeutic agents
JP2002080435A (ja) * 2000-06-26 2002-03-19 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ３−アミノ−２−ヒドロキシプロピオン酸誘導体の製造法
JP4142444B2 (ja) 2001-03-07 2008-09-03 第一三共株式会社 ２−アゼチジノン誘導体の製造方法
SI1961735T1 (sl) * 2007-02-22 2010-01-29 Indena Spa Postopek za pripravo acetatne soli (2r,3s)-3-fenilizoserin-metilestra
ES2389518T3 (es) 2008-01-18 2012-10-26 Indena S.P.A. Formas sólidas de ortataxel
CN102408356A (zh) * 2011-09-28 2012-04-11 北京东方协和医药生物技术有限公司 一种多西他赛手性侧链中间体的制备方法
KR101900584B1 (ko) * 2014-02-03 2018-09-19 콰드리가 바이오사이언시스 인코포레이티드 화학치료제로서의 베타-치환된 베타-아미노산 및 유사체
CN111100026A (zh) * 2019-12-30 2020-05-05 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 一种紫杉醇恶唑环侧链中间体的制备方法
CN112574134A (zh) * 2020-12-30 2021-03-30 重庆市碚圣医药科技股份有限公司 一种多西紫杉醇侧链的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2629819B1 (fr) * 1988-04-06 1990-11-16 Rhone Poulenc Sante Procede de preparation de derives de la baccatine iii et de la desacetyl-10 baccatine iii
IT1231751B (it) * 1989-04-12 1991-12-21 Sigma Tau Ind Farmaceuti Procedimento per la produzione di r(+) amminocarnitina e s(-) amminocarnitina
US5175315A (en) * 1989-05-31 1992-12-29 Florida State University Method for preparation of taxol using β-lactam
US5304670A (en) * 1989-08-23 1994-04-19 Centre National De La Recherche Scientifique Process for the enantioselective preparation of phenylisoserine derivatives
FR2658510B1 (fr) * 1990-02-21 1992-04-30 Rhone Poulenc Sante Nouveau derive de la beta-phenylisoserine, sa preparation et son emploi.
US5294737A (en) * 1992-02-27 1994-03-15 The Research Foundation State University Of New York Process for the production of chiral hydroxy-β-lactams and hydroxyamino acids derived therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
NO943280D0 (no) 1994-09-05
DE69314779D1 (de) 1997-11-27
WO1993017997A1 (fr) 1993-09-16
ATE159512T1 (de) 1997-11-15
CZ283613B6 (cs) 1998-05-13
GEP19981430B (en) 1998-10-30
KR950700234A (ko) 1995-01-16
RU2103258C1 (ru) 1998-01-27
DK0630365T3 (da) 1998-03-02
GR3025117T3 (en) 1998-01-30
HU213621B (en) 1997-08-28
FI113640B (fi) 2004-05-31
EP0630365A1 (fr) 1994-12-28
SK281297B6 (sk) 2001-02-12
FR2688499A1 (fr) 1993-09-17
CA2130333A1 (fr) 1993-09-16
EP0630365B1 (fr) 1997-10-22
NO943280L (no) 1994-09-05
FI944169A0 (fi) 1994-09-09
KR100272650B1 (ko) 2000-11-15
FR2688499B1 (fr) 1994-05-06
MX9301268A (es) 1993-09-01
US5608102A (en) 1997-03-04
HUT68540A (en) 1995-06-28
ES2109509T3 (es) 1998-01-16
CA2130333C (fr) 2002-11-26
NO304515B1 (no) 1999-01-04
HU9402590D0 (en) 1994-11-28
AU667886B2 (en) 1996-04-18
FI944169A (fi) 1994-09-09
JPH07504425A (ja) 1995-05-18
AU3755793A (en) 1993-10-05
NZ249899A (en) 1996-01-26
CZ218594A3 (en) 1995-11-15
TW252971B (ru) 1995-08-01
ZA931677B (en) 1993-10-06
US5763628A (en) 1998-06-09
JP3278768B2 (ja) 2002-04-30
PL171551B1 (pl) 1997-05-30
SK108594A3 (en) 1995-02-08
DE69314779T2 (de) 1998-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU94045799A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ β-ФЕНИЛИЗОСЕРИНА И ЕГО АНАЛОГОВ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТАКСАНА И ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ СИНТЕЗА
RU95110686A (ru) Способ получения производных таксана, промежуточные соединения для их синтеза
RU95110766A (ru) Способ получения сложных эфиров баккатина-iii и 10-дезацетил-баккатина-iii, активированные кислоты и их производные
DE69332577D1 (de) Verfahren zur Herstellung von 13-Ether-Derivaten von Milbemycinen und Zwischenprodukte
RU94016161A (ru) Способ получения производных iii или 10-дезацетилбаккатина iii и их применение
AU6128590A (en) Novel compounds
RU92004336A (ru) Водорастворимые производные камптотецина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования энзима топоизомеразы, промежуточные продукты
GB1204195A (en) Phenylalkanolamine derivatives
FI943643A0 (fi) Menetelmä taksaanijohdannaisten valmistamiseksi
RU94031162A (ru) Производные 19-нор-стероидов, имеющих 11-бета-положении тиокарбоновую цепь, способы их получения, фармацевтическая композиция и промежуточные продукты синтеза
MX9306883A (es) Nuevos derivados de taxano, procedimiento para su obtencion y composicionfarmaceutica que los contiene.
RU95111381A (ru) Способ получения производных таксана и промежуточные соединения синтеза
ATE138571T1 (de) Verwendung von dioxabicyclo (3.3.0>octane derivaten zur herstellung eines arzneimittels zur hemmung des cholesterinmetabolismus.
GB1212174A (en) Process for the production of new 2-oxo-1,2-dihydroquinoline derivatives
FR2681864B1 (fr) Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
ES482075A1 (es) Procedimiento para la preparacion de carbonilaminofenoxilicosustituidos con biciclo -3.1.0-hexilo.
FI93364B (fi) Uudet, 4-substituoidut antrasyklinonit ja antrasykliiniglykosidit ja menetelmä niiden valmistamiseksi
IE871984L (en) 1,3-dioxinones
HUT57039A (en) Process for producing pharmaceutical compositions
MX9205914A (es) Nuevos derivados de furancarboxilato de amidinonaftilo y sales de adicion de acido de los mismos
FR2687145B1 (fr) Nouveaux anhydrides d'acides, leur preparation et leur emplot et
FI844184A0 (fi) Isokinolinderivat och foerfarande foer framstaellning daerav.
ES2074770T3 (es) Procedimiento de preparacion de derivados de 1,3-dioxano-4,6-diona.
KR900018063A (ko) 하이드라지노카보닐옥시랍단, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
SE8000699L (sv) Nya kinazolinderivat jemte sett for deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dem