RU2577378C2 - Пенопласт на основе фенольных смол - Google Patents

Пенопласт на основе фенольных смол Download PDF

Info

Publication number
RU2577378C2
RU2577378C2 RU2014124696/05A RU2014124696A RU2577378C2 RU 2577378 C2 RU2577378 C2 RU 2577378C2 RU 2014124696/05 A RU2014124696/05 A RU 2014124696/05A RU 2014124696 A RU2014124696 A RU 2014124696A RU 2577378 C2 RU2577378 C2 RU 2577378C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
foam according
foam
amount
raw materials
materials used
Prior art date
Application number
RU2014124696/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2014124696A (ru
Inventor
Даниель ДАЛЬХАУС
Гунда КУЛЬМАНН
Розель БЁЛЬКЕ
Original Assignee
Моументив Спешелти Кемикалс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Моументив Спешелти Кемикалс Гмбх filed Critical Моументив Спешелти Кемикалс Гмбх
Publication of RU2014124696A publication Critical patent/RU2014124696A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2577378C2 publication Critical patent/RU2577378C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C08G8/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28—Chemically modified polycondensates
    • C08G8/34—Chemically modified polycondensates by natural resins or resin acids, e.g. rosin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0014—Use of organic additives
    • C08J9/0023—Use of organic additives containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/141—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C08J9/144—Halogen containing compounds containing carbon, halogen and hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
    • C08J2361/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08J2361/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08J2361/14—Modified phenol-aldehyde condensates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пенопласту на основе фенольных смол и его применению. Пенопласт изготавливается по меньшей мере с применением следующих стадий: а) изготовление преполимера путем конденсации по меньшей мере фенольного соединения и формальдегида в соотношении 1:1,0-1:3,0 с применением 0,15-5 мас.% от количества используемого сырья основного катализатора при температуре от 50 до 100°C с получением коэффициента преломления реакционной смеси 1,4990-1,5020, измеренного при 25°C в соответствии с DIN 51423-2; б) добавка от 5 до 40 мас.% от количества используемого сырья по меньшей мере одного натурального полифенола при температуре от 50 до 100°C; в) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких эмульгаторов и их смесей; г) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких порообразователей и их смесей; д) добавка от 10 до 20 мас.% от количества используемого сырья отвердителя и е) отверждение. Результатом является создание основанного на биологическом материале термореактивного пенопласта с улучшенными свойствами, в частности улучшенными огнезащитными свойствами, при, по существу, неизменных свойствах пенопласта. 2 н. и 8 з.п. ф-лы, 6 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к пенопласту на основе фенольных смол и его применению.
Пенопласты на основе фенольных смол применяются преимущественно в качестве уплотнительного и изоляционного материалов в строительстве, а также в горной промышленности и тоннелестроении. Как правило, они изготавливаются на основе водных резольных смол, обрабатываемых порообразователем и отвердителем с подачей или без подачи тепла в пену из фенольной смолы.
В пат. DE 3718724 раскрыт способ изготовления пенопластов из фенольной смолы, в котором сначала смешивают фенольно-формальдегидную смолу с порообразователем, эмульгатором, отвердителем и либо с неорганической, либо с сильной органической кислотой. Выбор кислоты определяется требуемой продолжительностью отверждения и температурой. В качестве порообразователя обычно применяются галогенированные или негалогенированные алифатические углеводороды.
Задача настоящего изобретения состоит в создании основанного на биологическом материале термореактивного пенопласта с улучшенными свойствами, в частности улучшенными огнезащитными свойствами, при, по существу, неизменных свойствах пенопласта.
Согласно изобретению указанная задача решается за счет того, что пенопласт изготавливается при использовании по меньшей мере следующих стадий:
а) изготовление преполимера путем конденсации по меньшей мере фенольного соединения и формальдегида в соотношении 1:1,0-1:3,0 с применением 0,15-5 мас.% от количества используемого сырья основного катализатора при температуре от 50 до 100°C с получением коэффициента преломления реакционной смеси 1,4990-1,5020,
б) добавка от 5 до 40 мас.% от количества используемого сырья по меньшей мере одного натурального полифенола при температуре от 50 до 100°C,
в) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких эмульгаторов и их смесей,
г) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких порообразователей и их смесей,
д) добавка от 10 до 20 мас.% от количества используемого сырья отвердителя и
е) отверждение.
Пеносмолу получают путем специальной реакции конденсации фенола, формальдегида и одного или нескольких видов воспроизводимого сырья, выбранного из группы натуральных фенолов в присутствии основного катализатора (стадии а) и б)). Пенопласт, приготовленный из такой основанной на биологическом материале смолы (стадии в)-д)), обнаруживает повышенные огнезащитные свойства, при этом другие свойства пенопласта, например теплопроводность, прочность на истирание, закрытость ячеек и прочность на сжатие, остаются, по существу, неизменными, поэтому он наиболее пригоден для применения в целях защиты от огня, тепла, холода и шума.
Изготовление преполимера проводится таким образом, что выбирается по меньшей мере одно фенольное соединение, например из фенола и/или крезола, причем предпочтительно благодаря простой доступности фенол и формальдегид конденсируют при соотношении 1:1,0 -1:3,0 обычным способом. При этом предпочтительно соотношение 1:1,5-1:2,5, так как в этом случае оптимально уравновешивается соотношение между свободным формальдегидом и фенолом и сводится к минимуму содержание мономера в конечном продукте. Конденсация протекает под действием основного катализатора (например, KOH, NaOH, Ва(ОН)2, триэтиламин) в количестве 0,15-5 мас.% от количества используемого сырья, предпочтительно 0,3-1,5 мас.%. Добавка формальдегида производится в температурном диапазоне 50-100°C в течение 30-150 мин. Предпочтительные температуры составляют от 75 до 85°C при длительности 50-70 мин, вследствие чего обеспечивается оптимальный экзотермический контроль за реакцией. Реакцию конденсации осуществляют так, чтобы коэффициент преломления реакционной смеси составлял 1,4990-1,5020, предпочтительно 1,4995-1,5015. Коэффициент преломления служит мерой степени конденсации. Измерение коэффициента преломления проводится с помощью рефрактометра Аббе при 25°C согласно стандарту DIN 51423-2. Предпочтительно, чтобы содержание свободного фенола составляло в этом случае <10% с тем, чтобы в целевом продукте присутствовало по возможности небольшое количество свободного фенола.
После реакции между фенольным соединением и формальдегидом добавляют от 5 до 40 мас.% от количества используемого сырья по меньшей мере натурального полифенола, выбранного из масла скорлупы ореха кешью (CNSL), углеводов, таннина (например, квебрахотаннина) и их производных и/или лигнина и его производных (например, лигнинсульфонат натрия), Особо предпочтительны от 5 до 20 мас.% масла скорлупы ореха кешью, таннина и/или соединений лигнина, так как они более заметно улучшают огнезащитные свойства готового пенопласта, что ведет к расширению сферы применения продукта. Кроме того, масло из скорлупы ореха кешыо, таннин и/или соединения лигнина представляют собой природное воспроизводимое сырье и, следовательно, способствуют экологически чистому получению продукта. Натуральный полифенол добавляют при температуре от 50 до 100°C, предпочтительно от 75 до 85°C, в течение 90-210 мин, предпочтительно 120-180 мин.
Было бы предпочтительно, хотя и необязательно, проводить заключительное охлаждение до 40-70°C и дистилляцию под пониженным давлением до содержания воды от 7 до 20% с тем, чтобы вязкость основанной на биологическом материале пеносмолы составила 2000-14000 мПа, что стимулирует последующую обработку.
Полученный на стадиях а) и б) продукт может храниться при низких температурах и использоваться по усмотрению.
На стадии в) в полученную на стадиях а) и б) пеносмолу на основе воспроизводимого сырья примешивают один или несколько эмульгаторов в количестве от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья. Предпочтительно их количество составляет от 4 до 8 мас.%. При количестве менее 4 мас.% и больше 8 мас.% происходит неравномерное размешивание, а лишь частичное расслоение введенных на стадиях г)-д) добавок. Эмульгаторы могут быть выбраны из аддуктов этиленоксида и/или пропиленоксида, насыщенных или ненасыщенных кислот жирного ряда, гидроксикислот жирного ряда, спиртов жирного ряда, глицеридов или растительных масел и/или диметилфталата, диэтиленгликоля, ангидрида фталевой кислоты и/или их смесей. Эмульгатор или смесь из нескольких эмульгаторов примешивается при температуре 20-30°C.
После этого, на стадии г) примешивается один или несколько порообразователей и/или их смесь при концентрации 2-10 мас.%, предпочтительно 3-8 мас.%, от количества используемого сырья. Если концентрация порообразователя составляет менее 2 мас.%, то вспенивания смолы не происходит. При количестве порообразователя более 10 мас.% давление внутри формы во время отверждения становится слишком большим и пена спадает. Порообразователь примешивают к пеносмоле при температуре 15-25°C. В качестве порообразователя применяются обычные, известные из уровне техники вещества, например изопропилхлорид, изопентан, циклопентан, бутан, пентан, гексан и/или гептан и/или их смеси.
В результате примешивания от 10 до 20 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких отвердителей (например, неорганических или органических кислот, например, фосфорной, серной, фенолсульфоновой, п-толуолсульфоновой, ксилолсульфоной кислот) и помещения смеси в форму пенопласт согласно изобретению отверждается обычным способом при температуре от 40 до 70°C (стадия е)).
В целом возможно примешивать на стадиях а)-д) дополнительные добавки такие, как огнезащитные агенты, вспомогательные вещества для обработки, мягчители, нейтрализующие реактивы или добавки, влияющие на реакционную способность.
Ниже изобретение подробнее поясняется с помощью примеров его выполнения.
Пример 1: пеносмола 1 согласно изобретению
В лабораторном реакторе с мешалкой смешали 100 г фенола со 109,2 г (45%-ного) формальдегида и 1,2 г (50%-ного) NaOH. Полученный раствор нагрели до 80°C и конденсировали до получения коэффициента преломления 1,5002 и содержания свободного фенола менее 10%. После охлаждения добавили 20 г органорастворимого лигнина и смесь выдерживали при температуре около 80°C до получения содержания свободного фенола менее 7,5%. Затем провели дистилляцию при пониженном давлении до получения содержания воды 15,7%.
Пример 2: пенопласт 1 согласно изобретению
В 542 г пеносмолы 1 добавляли при помешивании последовательно 23 г этоксилированного касторового масла, 25 г диметилфталата и 59 г смеси пенообразователей, состоящей из 85 мас.% изопентана и 15 мас.% циклопентана. В заключение ввели 118 г отвердителя, состоящего из 80 мас.% фенолсульфоновой кислоты и 20 мас.% (75%-ной) фосфорной кислоты. Реакционную смесь незамедлительно перевели в нагретую до 60°C деревянную форму, которую закрыли деревянной крышкой и прочно закрепили болтами. Форму поместили в термошкаф, в котором поддерживалась температура 60°C. Через час процесс вспенивания завершился и можно было извлекать пенопласт. Затем последовало дополнительное отверждение пенопласта в термошкафу при 60°C в течение 24 ч. Пенопласт обладал следующими свойствами:
плотность 36,2 кг/м3
λ 35,9 мВт/м·К
закрытость ячеек 93,5%
огнезащитные свойства самогашение и отсутствие дымления, степень отслаивания: 0,1%/4:00 мин
Пример 3: пеносмола 2 согласно изобретению
Полностью повторили пример 1 с той лишь разницей, что органорастворимый лигнин был заменен на пиролитический лигнин.
Пример 4: пенопласт 2 согласно изобретению
Вспенивание смолы 4 проводилось идентично композиции из примера 2. Пенопласт имел следующие свойства:
плотность 47,5 кг/м3
λ 25,4 мВт/м·К
закрытость ячеек 95,2%
огнезащитные свойства самогашение и отсутствие дымления, степень отслаивания: 0,1%
Пример 5: сравнительный пример (пеносмола 3)
В лабораторном реакторе с мешалкой смешали 100 г фенола со 109,2 г (45%-ного) формальдегида и 1,2 г (50%-ного) NaOH. Раствор нагревали до 80°C до получения коэффициента преломления 1,5476.
Затем провели дистилляцию при пониженном давлении до получения содержания воды 17,3%.
Пример 6: сравнительный пример (пенопласт 3)
Вспенивание смолы 4 проводилось аналогично композиции из примера 2. Пенопласт имел следующие свойства:
плотность 42,2 кг/м3
λ 23,0 мВт/м·К
закрытость ячеек 100,0%
огнезащитные свойства самогашение и отсутствие дымления, степень отслаивания: 14,2% / 3:20 мин
Огнезащитные свойства в приведенных примерах были перепроверены с возможностью воспроизведения посредством доверительного метода измерения. Для этого поджигали образцы и измеряли время, в течение которого пробивалось пламя или отслаивались части образца.
В заключение можно отметить, что в результате применения продукта согласно изобретению заметно улучшились огнезащитные свойства. Это было неожиданно, так как известные из уровня техники композиции (примеры 5, 6) характеризовались заметно худшими показателями отслоения. Изоляционные свойства пенопласта согласно изобретению в приведенных примерах сопоставимы с известными из уровня техники свойствами.

Claims (10)

1. Пенопласт, изготовленный с применением по меньшей мере следующих стадий:
а) изготовление преполимера путем конденсации по меньшей мере фенольного соединения и формальдегида в соотношении 1:1,0-1:3,0 с применением 0,15-5 мас.% от количества используемого сырья основного катализатора при температуре от 50 до 100°C до получения коэффициента преломления реакционной смеси 1,4990-1,5020, измеренного при 25°C в соответствии с DIN 51423-2;
б) добавка от 5 до 40 мас.% от количества используемого сырья по меньшей мере одного натурального полифенола при температуре от 50 до 100°C;
в) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких эмульгаторов и их смесей;
г) добавка от 2 до 10 мас.% от количества используемого сырья одного или нескольких порообразователей и их смесей;
д) добавка от 10 до 20 мас.% от количества используемого сырья отвердителя и
е) отверждение.
2. Пенопласт по п.1, отличающийся тем, что соотношение между фенольным соединением и формальдегидом составляет 1:1,5-1:2,5.
3. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что содержание свободного фенола в полученном на стадии а) преполимере составляет менее 10 мас.%.
4. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что коэффициент преломления составляет от 1,4995 до 1,5015.
5. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что натуральный полифенол выбран из соединений таннина и/или лигнина и/или масла скорлупы ореха кешью.
6. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что натуральный полиофенол добавлен в концентрации от 5 до 20 мас.% от количества используемого сырья.
7. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что натуральный полифенол добавлен при температуре от 75 до 85°C.
8. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что эмульгатор выбран из аддуктов этиленоксида и/или пропиленоксида, насыщенных или ненасыщенных кислот жирного ряда, гидроксикислот жирного ряда, спиртов жирного ряда, глицеридов или растительных масел, и/или диметилфталата, диэтилгликоля, ангидрида фталевой кислоты и/или их смесей.
9. Пенопласт по п.1 или 2, отличающийся тем, что порообразователь выбран из изопропилхлорида, изопентана, циклопентана, бутана, пентана, гексана и/или гептана и/или их смесей.
10. Применение пенопласта по любому из пп.1-9 для акустической изоляции, теплоизоляции и огнезащиты.
RU2014124696/05A 2011-11-18 2012-11-14 Пенопласт на основе фенольных смол RU2577378C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE201110118821 DE102011118821B4 (de) 2011-11-18 2011-11-18 Verfahren zur Herstellung eines Schaumstoffes auf der Basis von Phenolharzen und die Verwendung des nach diesem Verfahren hergestellten Schaumstoffes
DE102011118821.9 2011-11-18
PCT/EP2012/004731 WO2013072047A1 (de) 2011-11-18 2012-11-14 Schaumstoff auf der basis von phenolharzen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014124696A RU2014124696A (ru) 2015-12-27
RU2577378C2 true RU2577378C2 (ru) 2016-03-20

Family

ID=47355996

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014124696/05A RU2577378C2 (ru) 2011-11-18 2012-11-14 Пенопласт на основе фенольных смол

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9464152B2 (ru)
EP (1) EP2780405B1 (ru)
JP (1) JP5885855B2 (ru)
KR (1) KR102012995B1 (ru)
CN (1) CN103946287B (ru)
AU (1) AU2012339228B2 (ru)
DE (1) DE102011118821B4 (ru)
DK (1) DK2780405T3 (ru)
ES (1) ES2569381T3 (ru)
HK (1) HK1197253A1 (ru)
PL (1) PL2780405T3 (ru)
RU (1) RU2577378C2 (ru)
WO (1) WO2013072047A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3007764B1 (fr) * 2013-06-26 2016-11-25 Cie Ind De La Matiere Vegetale - Cimv "resine phenolique obtenue par polycondensation de formaldehyde, de phenol et de lignine"
CN103570900A (zh) * 2013-10-08 2014-02-12 上海应用技术学院 一种酚醛树脂乳液的制备方法
CN103554396A (zh) * 2013-10-14 2014-02-05 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种用于模塑料的木质素改性酚醛树脂的制备方法
CN104311869A (zh) * 2014-10-31 2015-01-28 武汉理工大学 一种酚醛泡沫制备的梯度发泡方法
DE102015223556A1 (de) * 2015-11-27 2017-06-01 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Schaumstoffe, die nachwachsende Rohstoffe enthalten, und deren Herstellung
FR3056986B1 (fr) * 2016-10-04 2020-09-18 Ceca Sa Procede de fabrication de polyphenols alcoxyles
CN115304728B (zh) * 2021-05-08 2023-09-01 彤程化学（中国）有限公司 一种硫化树脂及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU508216A3 (ru) * 1971-09-15 1976-03-25 Конинклийке Имбаллаге Индастрие Ван Лир Н.В. (Фирма) Способ получени полифурановых пенопластов
SU896007A1 (ru) * 1979-04-11 1982-01-07 Московский Ордена Трудового Красного Знамени Инженерно-Строительный Институт Им. В.В.Куйбышева Композици дл получени теплоизол ционного материала
CN102220145A (zh) * 2011-04-22 2011-10-19 宋玉军 一种木素铝阻燃剂及其制备方法与应用
CN101440170B (zh) * 2008-12-17 2012-02-22 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质改性酚醛泡沫塑料的制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1544411A (en) * 1975-06-10 1979-04-19 African Territories Wattle Ind Foamed polymeric material
JPS51148732A (en) 1975-06-16 1976-12-21 Sugiyama Sangyo Kagaku Kenkyusho A foaming adhesive composition
US4202945A (en) * 1979-04-03 1980-05-13 Leinhardt Franklyn J Phenolic foam materials and method of making same
US4900759A (en) * 1981-05-20 1990-02-13 Monsanto Company Phenolic foams
JPS596229A (ja) * 1982-07-05 1984-01-13 Masahisa Isobe 発泡体の製造法
DE3718724A1 (de) 1987-06-04 1988-12-22 Huels Troisdorf Verfahren zur herstellung von phenolharz-schaumstoffen mit verbessertem waermedaemmvermoegen
CN101269930B (zh) * 2008-05-06 2010-06-09 福州大学 酶解木质素或它的衍生物改性酚醛发泡材料及其制备方法
CN101985492B (zh) * 2010-08-12 2012-07-25 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 发泡用木质素甲阶酚醛树脂及其制备方法
CN102199266B (zh) * 2011-04-02 2013-05-01 山东圣泉化工股份有限公司 酚醛树脂的制备方法及酚醛树脂发泡体
CA2834600A1 (en) * 2011-05-25 2012-11-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Mixed tannin-phenolic foams

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU508216A3 (ru) * 1971-09-15 1976-03-25 Конинклийке Имбаллаге Индастрие Ван Лир Н.В. (Фирма) Способ получени полифурановых пенопластов
SU896007A1 (ru) * 1979-04-11 1982-01-07 Московский Ордена Трудового Красного Знамени Инженерно-Строительный Институт Им. В.В.Куйбышева Композици дл получени теплоизол ционного материала
CN101440170B (zh) * 2008-12-17 2012-02-22 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 生物质改性酚醛泡沫塑料的制备方法
CN102220145A (zh) * 2011-04-22 2011-10-19 宋玉军 一种木素铝阻燃剂及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
X.W.Zhuang et al, "Preparation and Characterization of Lignin-Phenolic Foam", "Advanced Materials Research", vols. 236-238, pp. 1014-1018, May. 2011. *

Also Published As

Publication number Publication date
JP5885855B2 (ja) 2016-03-16
KR102012995B1 (ko) 2019-08-21
CN103946287B (zh) 2016-08-24
PL2780405T3 (pl) 2016-10-31
KR20140100466A (ko) 2014-08-14
DE102011118821B4 (de) 2014-09-18
US9464152B2 (en) 2016-10-11
AU2012339228A1 (en) 2014-06-05
EP2780405B1 (de) 2016-04-13
US20140303269A1 (en) 2014-10-09
DE102011118821A1 (de) 2013-05-23
AU2012339228B2 (en) 2016-01-28
WO2013072047A1 (de) 2013-05-23
DK2780405T3 (en) 2016-06-13
JP2014533748A (ja) 2014-12-15
CN103946287A (zh) 2014-07-23
EP2780405A1 (de) 2014-09-24
HK1197253A1 (en) 2015-01-09
RU2014124696A (ru) 2015-12-27
ES2569381T3 (es) 2016-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2577378C2 (ru) Пенопласт на основе фенольных смол
Wang et al. One-pot lignin depolymerization and activation by solid acid catalytic phenolation for lightweight phenolic foam preparation
Bo et al. Synthesis of a cardanol-based phosphorus-containing polyurethane prepolymer and its application in phenolic foams
CN107207758A (zh) 酚醛树脂发泡体及其制造方法
JP6005739B2 (ja) タンニン系発泡材を製造するための組成物、それから得られうる発泡材、およびその製造方法
CN103194003A (zh) 一种低酸性酚醛泡沫及其制备方法
Saetung et al. Modified rubber seed oil based polyurethane foams
CN104387541B (zh) 一种增韧改性酚醛泡沫及其制备方法
Liu et al. Formaldehyde free renewable thermosetting foam based on biomass tannin with a lignin additive
CN104163904A (zh) 一种单宁基生物质泡沫材料及制备方法
KR102335439B1 (ko) 페놀 발포체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 단열재
Czupryński et al. Effect of selected boranes on properties of rigid polyurethane-polyisocyanurate foams
CN102336880B (zh) 腐植酸改性酚醛泡沫材料的制备方法
CN101735406A (zh) 一种制备木材改性用不饱和聚酯树脂的方法
CN111116893B (zh) 一种阻燃型三聚氰胺酚醛硬泡聚醚多元醇的合成方法
JPS60188431A (ja) フエノ−ル樹脂発泡体の製造方法
RU2451550C1 (ru) Катализатор для получения фенолформальдегидного пенопласта и композиция для получения фенолформальдегидного пенопласта
de Souza et al. Materials and Chemistry of Phenolic Foams
CN106633622A (zh) 一种含有玉米素基团的酚醛树脂及其制备方法
JPH0234976B2 (ru)
JPS60260631A (ja) フエノ−ルフオ−ム用樹脂組成物
Mlhem et al. Enhancing Thermal Insulation of Poly (β-Hydroxybutyrate) Composites with Charring-Foaming Agent-Coated Date Palm Wood
JPH01297436A (ja) フェノール樹脂発泡体の製造方法
JPS61190533A (ja) フエノ−ルフオ−ムの製造方法
SI23803A (sl) Penjeni materiali na osnovi kombinacije polimerov, pridobljenih iz obnovljivih virov naravnega izvora, in amino smol ter postopek za njihovo izdelavo

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PD4A Correction of name of patent owner