RU2417225C2 - Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение - Google Patents

Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2417225C2
RU2417225C2 RU2006137472/04A RU2006137472A RU2417225C2 RU 2417225 C2 RU2417225 C2 RU 2417225C2 RU 2006137472/04 A RU2006137472/04 A RU 2006137472/04A RU 2006137472 A RU2006137472 A RU 2006137472A RU 2417225 C2 RU2417225 C2 RU 2417225C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azabicyclo
oct
indazole
carboxamide
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2006137472/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006137472A (ru
Inventor
Вэньге СЕ (US)
Вэньге СЕ
Брайан ХЕРБЕРТ (US)
Брайан Херберт
Ричард ШУМАХЕР (US)
Ричард Шумахер
Трук Мин НГУЙЕН (US)
Трук Мин НГУЙЕН
Яньгуо МА (US)
Яньгуо МА
Карла-Мария ГОСС (US)
Карла-Мария ГОСС
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34968660&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2417225(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Publication of RU2006137472A publication Critical patent/RU2006137472A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2417225C2 publication Critical patent/RU2417225C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I ! ! в которой А обозначает ! ! Х обозначает О; R' обозначает Н; R1 обозначает ОН, CN, нитрогруппу, NH2, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2C SNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа в каждом случае является незамещенной или замещена с помощью Аr или Het, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Het или ОАr; R2 обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода; R6 и R7 все независимо обозначают Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, или R6 и R7 совместно обозначают алкиленовую группу, содержащую 4-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N; R8 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторир�

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226

Claims (59)

1. Соединение формулы I
Figure 00000227

(I)
в которой А обозначает
Figure 00000228

Х обозначает О;
R' обозначает Н;
R1 обозначает ОН, CN, нитрогруппу, NH2, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа в каждом случае является незамещенной или замещена с помощью Аr или Het, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Het или ОАr;
R2 обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода;
R6 и R7 все независимо обозначают Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, или R6 и R7 совместно обозначают алкиленовую группу, содержащую 4-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;
R8 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 3-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 3-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Аr, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или Het;
R9 обозначает Аr или Het;
R10 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, который является незамещенным или замещен с помощью Аr, или NR6R7;
Аr обозначает арильную группу, содержащую 6-10 атомов углерода, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, галогеном, цианогруппой или их комбинациями; и
Het обозначает дигидропиранил, тетрагидропиранил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, изоксазолинил, тиазолил, оксазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиридил, пиримидинил, индолил, хинолинил, изохинолинил или нафтиридинил, который является незамещенным или один или большее количество раз замещен галогеном, арилом, содержащим 6-10 атомов углерода, который необязательно является замещенным, алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, оксогруппой, -CXR11 или их комбинациями, или
R11 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, который является незамещенным или замещен с помощью Аr или Het; или
его фармацевтически приемлемая соль, причем
формула IA присоединена к остальной молекуле соединения в 3, 4 или 7 положении.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, или Аr-алкинил.
3. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I, R2 обозначает Н или алкил, и R1 обозначает CN, NO2, NH2, фторированный алкил, алкоксигруппу, фторированную алкоксигруппу, фторированный гидроксиалкил, алкинил, циклоалкилалкоксигруппу, Аr-алкинил или Het.
4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает NH2, СF3, ОСН3, OC2H5, ОСF3, 2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил, этинил, пропинил, пентинил, циклопропилметоксигруппу, фенилэтинил, дигидропиранил, тиазолил, оксазолил, пирролидинил, пиперидинил или морфолинил.
5. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I, и группа А присоединена к остатку соединения в положении 3.
6. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I, и группа А присоединена к остатку соединения в положении 4.
7. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I, и группа А присоединена к остатку соединения в положении 7.
8. Соединение по п.1, в котором алкил в каждом случае означает метил, этил, пропил, изопропил, бутил, втор-бутил или трет-бутил.
9. Соединение по п.1, в котором алкоксигруппа в каждом случае означает метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, изобутокси- или втор-бутоксигруппу.
10. Соединение по п.1, в котором циклоалкил в каждом случае означает циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
11. Соединение по п.1, в котором Аr в каждом случае означает фенил, нафтил или бифенил, который является необязательно замещенным.
12. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает NH2, СF3, ОСН3, ОС2Н5, ОСF3, дигидропиранил, тиазолил, оксазолил, пирролидинил, пиперидинил или морфолинил.
13. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
6-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фенокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(пент-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(фенилэтинил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-морфолин-4-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-нитро-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(морфолин-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(проп-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-нитро-1Н-индазол-3-карбоксамид, и их физиологически приемлемые соли.
14. Соединение по п.1, где указанное соединение представлено в форме гидрохлоридной, гидроформиатной или гидротрифторацетатной соли.
15. Соединение по п.14, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
гидроформиат 3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-6-карбоновой кислоты,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло [2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2,2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фенокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2,2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(пент-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(фенилэтинил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидротрифторацетат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(проп-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат и
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат.
16. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
17. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло [2.2.2]окт-3-ил]-5-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2,2.2]окт-3-ил]-6-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклопропилметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
24. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
25. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
26. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-морфолин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-морфолин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2,2]окт-3-ил]-6-морфолин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
27. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
28. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
29. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
30. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
31. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
32. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
33. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
34. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
35. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид, N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
36. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
37. Соединение по п.1, где указанное соединение представляет собой N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-трифторметокси-1Н-индазол-3-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
38. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью лигандов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов подтипа α7, включающая соединение по любому из пп.1-37 и фармацевтически приемлемый носитель.
39. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для селективной активации/стимулирования α-7 никотиновых рецепторов, при котором такая активация/стимулирование оказывает терапевтическое воздействие.
40. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения психического заболевания, нейродегенеративного заболевания, включающего нарушение функции холинергической системы, и/или патологического состояния памяти и/или нарушения познавательной способности.
41. Применение по п.40, в котором указанное лекарственное средство предназначено для лечения шизофрении, тревоги, мании, депрессии, маниакальной депрессии, синдрома Туретта, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, болезни Альцгеймера, слабоумия, развивающегося при болезни диффузных телец Леви, бокового амиотрофического склероза, нарушения памяти, потери памяти, дефицита познавательной способности, дефицита внимания, и/или синдрома дефицита внимания с гиперактивностью.
42. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения слабоумия и/или другого патологического состояния, сопровождающегося потерей памяти.
43. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения нарушения памяти, вызванного возрастным нарушением познавательной способности в легкой форме, болезни Альцгеймера, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, болезни Пика, болезни Крейтцфельда-Якоба, депрессии, старения, травмы головы, удара, гипоксии ЦНС, мозгового угасания, мультиинфарктного слабоумия, ВИЧ и/или сердечно-сосудистого заболевания.
44. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения слабоумия у пациента, страдающего от болезни Альцгеймера, посредством ингибирования связывания амилоидного бета-пептида с рецепторами nACh.
45. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения абстинентного алкогольного синдрома или для противоинтоксикационной терапии.
46. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для обеспечения нейрозащиты от поражения, связанного с ударами и ишемией, и вызванного глутаматом эксайтотоксического воздействия.
47. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения никотиновой зависимости, боли, десинхроноза, ожирения и/или диабета.
48. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для стимулирования прекращения курения пациентом.
49. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения нарушения познавательной способности в легкой форме (НПЛ), мультиинфарктного слабоумия (VaD), возрастного ухудшения познавательной способности (ВУПС), амнезии, связанной с операцией на открытом сердце, остановкой сердца, общей анестезией, дефицита внимания вследствие воздействия анестезирующих средств, вызванного лишением сна нарушения познавательной способности, синдрома хронической усталости, нарколепсии, связанного со СПИД слабоумия, связанного с эпилепсией нарушения познавательной способности, синдрома Дауна, связанного с алкоголизмом слабоумия, вызванных наркоманией/токсикоманией нарушений памяти, травматического слабоумия (синдрома боксера), или слабоумия у животных.
50. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения потери памяти.
51. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения нарушения памяти.
52. Применение по п.51, в котором указанное нарушение памяти обусловлено сниженной активностью никотинового ацетилхолинового рецептора.
53. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного нарушением функции передачи никотиновым ацетилхолиновым рецептором, дефектными или неправильно функционирующими никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами или обусловленного подавлением передачи никотиновым ацетилхолиновым рецептором.
54. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного утратой холинергических синапсов.
55. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для защиты нейронов от нейротоксического воздействия, вызванного активацией рецепторов α7nACh.
56. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения путем подавления связывания пептидов Аβ с рецепторами α7nACh.
57. Применение соединения по любому из пп.1-37 для приготовления лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
58. Применение по п.57, в котором указанное воспалительное заболевание представляет собой ревматоидный артрит, диабет или сепсис.
59. Применение по любому из пп.39-58, в котором указанным пациентом является человек.
RU2006137472/04A 2004-03-25 2005-03-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение RU2417225C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55595104P 2004-03-25 2004-03-25
US60/555,951 2004-03-25
US61603304P 2004-10-06 2004-10-06
US60/616,033 2004-10-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137472A RU2006137472A (ru) 2008-04-27
RU2417225C2 true RU2417225C2 (ru) 2011-04-27

Family

ID=34968660

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137472/04A RU2417225C2 (ru) 2004-03-25 2005-03-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение

Country Status (18)

Country Link
US (4) US20050234095A1 (ru)
EP (2) EP1735306A2 (ru)
JP (2) JP4995075B2 (ru)
KR (1) KR101176670B1 (ru)
CN (1) CN103724343A (ru)
AU (1) AU2005227324A1 (ru)
BR (1) BRPI0508771A (ru)
CA (1) CA2560741C (ru)
CR (2) CR8711A (ru)
EC (1) ECSP066951A (ru)
IL (2) IL178188A (ru)
MA (1) MA28972B1 (ru)
MX (1) MXPA06010852A (ru)
NO (1) NO20064826L (ru)
NZ (1) NZ550534A (ru)
RU (1) RU2417225C2 (ru)
SG (1) SG165199A1 (ru)
WO (1) WO2005092890A2 (ru)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10164139A1 (de) 2001-12-27 2003-07-10 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
SE0202598D0 (sv) * 2002-09-02 2002-09-02 Astrazeneca Ab Alpha-7 Nicotinic receptor agonists and statins in combination
WO2006001894A1 (en) * 2004-04-22 2006-01-05 Memory Pharmaceutical Corporation Indoles, 1h-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
PL1828179T3 (pl) * 2004-12-22 2010-08-31 Memory Pharm Corp Ligandy dla receptorów nikotynowych alfa-7 przeciwko chorobom związanym z OUN
CA2627089A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Memory Pharmaceuticals Corporation 1 h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof
JP2009539885A (ja) 2006-06-13 2009-11-19 メルク フロスト カナダ リミテツド ステアロイルコエンザイムａデルタ−９デサチュラーゼの阻害剤としてのアザシクロペンタン誘導体
CL2008000836A1 (es) 2007-03-26 2008-11-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de tiazolidina, antagonistas del receptor de orexina; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en el tratamiento de neurosis emocional, depresion grave, trastornos psicoticos, alzheimer, parkinson, dolor, entre otras.
JP2010531871A (ja) 2007-07-03 2010-09-30 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ３−アザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン化合物
EP2183246A2 (en) 2007-07-27 2010-05-12 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 2-aza-bicyclo-[3.3.0]-octane derivatives
JP5544296B2 (ja) * 2007-11-16 2014-07-09 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 代謝障害のためのカルボキサミド、スルホンアミド、およびアミン化合物
WO2009106980A2 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Pfizer Inc. Indazole derivatives
WO2009106982A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Pfizer Inc. Indazole derivatives
KR101098335B1 (ko) * 2008-07-18 2011-12-26 성균관대학교산학협력단 신코나 기재 이작용성 유기 촉매 및 이를 이용한 메소-고리산무수물의 비대칭 고리 열림 반응을 통한 키랄성헤미에스터의 제조방법
DK2346833T3 (da) 2008-10-13 2013-04-29 Hoffmann La Roche Diazonium-fri fremgangsmåde til fremstilling af et indazolmellemprodukt i syntesen af bicyclisk 5-(trifluormethoxy)-1h-3-indazolcarboxylsyreamider
ES2541528T3 (es) 2008-11-19 2015-07-21 Forum Pharmaceuticals Inc. Tratamiento de trastornos cognitivos con (R)-7-cloro-N-(quinuclidin-3-il)benzo[b]tiofeno-2-carboxamida y sales farmacéuticamente aceptables de la misma
US8252812B2 (en) 2009-08-10 2012-08-28 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the WNT signal pathway and therapeutic uses thereof
TWI558398B (zh) 2009-09-22 2016-11-21 諾華公司 菸鹼乙醯膽鹼受體α７活化劑之用途
WO2011047129A1 (en) * 2009-10-15 2011-04-21 Southern Research Institute Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
JP5822844B2 (ja) 2009-12-21 2015-11-24 サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー １Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジンおよびその治療的使用
US20110172428A1 (en) 2010-01-12 2011-07-14 Shan-Ming Kuang Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
WO2011143430A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Abbott Laboratories Indazole inhibitors of kinase
CN103221411B (zh) * 2010-05-17 2016-05-11 富瑞姆制药公司 (R)-7-氯-N-(奎宁环-3-基)苯并[b]噻吩-2-甲酰胺盐酸盐单水合物的晶型
US8242276B2 (en) 2010-06-30 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
CN103260619A (zh) 2010-07-26 2013-08-21 英维沃医药有限公司 利用某些α-7烟酸受体激动剂与乙酰胆碱酯酶抑制剂的组合治疗认知障碍
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
EP3473099A1 (en) 2011-09-14 2019-04-24 Samumed, LLC Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
US9668969B1 (en) 2012-02-22 2017-06-06 Arturo Solis Herrera Methods of using QIAPINE
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
AU2013256141B2 (en) 2012-05-04 2016-05-12 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
AU2013259871A1 (en) 2012-05-08 2014-11-20 Forum Pharmaceuticals Inc. Methods of maintaining, treating or improving cognitive function
JOP20130213B1 (ar) * 2012-07-17 2021-08-17 Takeda Pharmaceuticals Co معارضات لمستقبلht3-5
KR102226489B1 (ko) * 2012-07-27 2021-03-11 사토 파머슈티컬 가부시키가이샤 디플루오로메틸렌 화합물
CA2897400A1 (en) 2013-01-08 2014-07-17 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
US9981928B2 (en) 2013-06-20 2018-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides
EP3119393A4 (en) 2014-03-20 2018-02-28 Samumed, LLC 5-substituted indazole-3-carboxamides and preparation and use thereof
KR101731624B1 (ko) * 2014-07-01 2017-05-04 광주과학기술원 세포 리프로그래밍 유도용 조성물
WO2016040182A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040188A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US9783527B2 (en) * 2014-09-16 2017-10-10 Abbvie Inc. Indazole ureas and method of use
EP3201203B1 (en) 2014-09-29 2021-05-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Crystalline form of 1-(1-methyl-1h-pyrazol-4-yl)-n-((1r,5s,7s)-9-methyl-3-oxa-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)-1h-indole-3-carboxamide
EP3623371A1 (en) 2014-12-16 2020-03-18 Axovant Sciences GmbH Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors
MA41179A (fr) 2014-12-19 2017-10-24 Cancer Research Tech Ltd Composés inhibiteurs de parg
CN104628648A (zh) * 2015-01-22 2015-05-20 湖南华腾制药有限公司 一种吲唑衍生物的制备方法
RU2017145964A (ru) 2015-06-10 2019-07-10 Аксовант Сайенсиз Гмбх Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов
WO2017023996A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023986A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-indol-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023975A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10329309B2 (en) 2015-08-03 2019-06-25 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023984A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024010A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024025A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Sunil Kumar Kc 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023989A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024021A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023993A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017027600A1 (en) * 2015-08-12 2017-02-16 Forum Pharmaceuticals, Inc. GEMINAL SUBSTITUTED AMINOBENZISOXAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
CA3004506A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Samumed, Llc Use of n-(5-(3-(7-(3- fluorophenyl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide in the treatment of osteoarthritis
CA3026076A1 (en) 2016-06-01 2017-12-07 Samumed, Llc Process for preparing n-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
WO2018075858A1 (en) 2016-10-21 2018-04-26 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
JP2019533702A (ja) 2016-11-07 2019-11-21 サミュメッド リミテッド ライアビリティ カンパニー 単回用量の調整済み注射用製剤
CN110494136A (zh) * 2017-01-10 2019-11-22 瑞士苏黎世联邦理工学院 细胞保护性化合物及其用途
CA3091913A1 (en) 2018-02-23 2019-08-29 Samumed, Llc 5-heteroaryl substituted indazole-3-carboxamides and preparation and use thereof
CA3093963A1 (en) * 2018-03-14 2019-09-19 Aerie Pharmaceuticals, Inc. Amino-benzoisothiazole and amino-benzoisothiadiazole amide compounds
EP3543231A1 (en) * 2018-03-19 2019-09-25 ETH Zurich Compounds for treating cns- and neurodegenerative diseases
WO2021125802A1 (ko) * 2019-12-16 2021-06-24 한국화학연구원 신규한 인다졸 유도체 및 이의 용도

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59004A0 (en) 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2531083B1 (fr) 1982-06-29 1986-11-28 Sandoz Sa Nouveaux derives de la piperidine, leur preparation et leur utilisation comme medicaments
JPS5936675A (ja) * 1982-07-13 1984-02-28 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド
FR2548666A1 (fr) 1983-07-08 1985-01-11 Delalande Sa Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
US4605652A (en) * 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
US4937247A (en) * 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
GB8623142D0 (en) 1986-09-26 1986-10-29 Beecham Group Plc Compounds
EP0200444B1 (en) * 1985-04-27 1992-11-11 Beecham Group Plc Azabicyclononyl-indazole-carboxamide having 5-ht antagonist activity
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
US5204356A (en) * 1985-07-24 1993-04-20 Glaxo Group Limited Treatment of anxiety
GB8520616D0 (en) * 1985-08-16 1985-09-25 Beecham Group Plc Compounds
IN166416B (ru) * 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
US4910193A (en) * 1985-12-16 1990-03-20 Sandoz Ltd. Treatment of gastrointestinal disorders
NL8701682A (nl) * 1986-07-30 1988-02-16 Sandoz Ag Werkwijze voor het therapeutisch toepassen van serotonine antagonisten, aktieve verbindingen en farmaceutische preparaten die deze verbindingen bevatten.
GB8701022D0 (en) 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
JPH02502185A (ja) * 1987-11-14 1990-07-19 ビーチヤム　グループ　ピーエルシー 咳および気管支収縮の治療用５‐ｈｔ３レセプター拮抗物質
US4950759A (en) * 1988-07-07 1990-08-21 Duphar International Research B.V. Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles
US4895943A (en) * 1988-10-25 1990-01-23 Pfizer Inc. Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane
EP0377238A1 (en) 1988-12-22 1990-07-11 Duphar International Research B.V New annelated indolo (3,2-c)-lactams
US5223625A (en) * 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
AU5650890A (en) 1989-05-24 1990-12-18 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Indole derivatives and medicine
US5446050A (en) * 1989-11-17 1995-08-29 Pfizer Inc. Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
GB8928837D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US5098889A (en) * 1990-09-17 1992-03-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors
US5192770A (en) * 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
HU211081B (en) * 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
EP0566609A1 (en) 1991-01-09 1993-10-27 Smithkline Beecham Plc Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5516785A (en) 1991-03-01 1996-05-14 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Use of nicotinic analogs for treatment of degenerative diseases of the nervous system
GB9121835D0 (en) 1991-10-15 1991-11-27 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5273972A (en) * 1992-03-26 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates
GB9218334D0 (en) 1992-08-28 1992-10-14 Ici Plc Heterocyclic compounds
EP0659078B1 (en) 1992-08-31 2003-01-15 University Of Florida Research Foundation, Inc. Anabaseine derivatives useful in the treatment of degenerative diseases of the nervous system
US5679673A (en) * 1992-09-24 1997-10-21 The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders
IT1256623B (it) * 1992-12-04 1995-12-12 Federico Arcamone Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche
GB9226573D0 (en) 1992-12-21 1993-02-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
WO1995026325A2 (en) 1994-03-25 1995-10-05 Isotechnika Inc. Enhancement of the efficacy of drugs by deuteration
GB9406857D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
IL119819A (en) 1995-12-21 2004-07-25 Syngenta Participations Ag Processes for the preparation of derivatives of acid 3 - amino - 2 - Mercaptobenzoic, their use in the preparation of microbial and plant-killing agents and a number of such new compounds
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US5714946A (en) * 1996-04-26 1998-02-03 Caterpillar Inc. Apparatus for communicating with a machine when the machine ignition is turned off
US6624173B1 (en) * 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
KR100247563B1 (ko) 1997-07-16 2000-04-01 박영구 키랄3,4-에폭시부티르산및이의염의제조방법
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
PT1083889E (pt) 1998-06-01 2004-04-30 Ortho Mcneil Pharm Inc Compostos de tetra-hidronaftaleno e sua utilizacao no tratamento de doencas neurodegenerativas
US6953855B2 (en) * 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
SE9900100D0 (sv) 1999-01-15 1999-01-15 Astra Ab New compounds
FR2788982B1 (fr) 1999-02-02 2002-08-02 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique
FR2791678B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-4-carboxylates et -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
US6313110B1 (en) 1999-06-02 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Substituted 2H-1,3-diazapin-2-one useful as an HIV protease inhibitor
AU782114B2 (en) 1999-09-28 2005-07-07 Eisai R&D Management Co., Ltd. Quinuclidine compounds and drugs containing the same as the active ingredient
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
SE9903997D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9903998D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9904176D0 (sv) 1999-11-18 1999-11-18 Astra Ab New use
US6653304B2 (en) 2000-02-11 2003-11-25 Bristol-Myers Squibb Co. Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
GB0010955D0 (en) * 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
CA2409644A1 (en) 2000-05-25 2001-11-29 Targacept, Inc. Heteroaryldiazabicycloalkanes as nicotinic cholinergic receptor ligands
FR2809732B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
AU2001282875A1 (en) * 2000-08-21 2002-03-04 Pharmacia And Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002015662A2 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists
JP2002100858A (ja) * 2000-09-25 2002-04-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd フラックス塗布方法、フローはんだ付け方法およびこれらのための装置ならびに電子回路基板
WO2002036114A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Respiratorius Ab Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3
US20020086871A1 (en) * 2000-12-29 2002-07-04 O'neill Brian Thomas Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
ES2275808T3 (es) * 2001-02-06 2007-06-16 Pfizer Products Inc. Composiciones farmaceuticas para el tratamiento de trastornos del snc y otros trastornos.
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
DE60203007T2 (de) 2001-06-01 2005-07-07 Neurosearch A/S Heteroaryl-diazabicycloalkanderivaten als cns-modulatoren
US7199147B2 (en) 2001-06-12 2007-04-03 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Rho kinase inhibitors
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR036041A1 (es) * 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
CA2460075A1 (en) 2001-09-12 2003-03-20 Donn Gregory Wishka Substituted 7-aza[2.2.1] bicycloheptanes for the treatment of diseases
IL160884A0 (en) 2001-10-02 2004-08-31 Upjohn Co Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
CA2464194A1 (en) 2001-10-26 2003-05-08 Pharmacia & Upjohn Company N-azabicyclo-substituted hetero-bicyclic carboxamides as nachr agonists
US6849620B2 (en) * 2001-10-26 2005-02-01 Pfizer Inc N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
BR0214016A (pt) 2001-11-09 2004-10-13 Upjohn Co Compostos azabicìclico-fenil-fundido heterocìclicos e seu uso como ligandos alfa 7 nachr
DE10156719A1 (de) * 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) * 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
DE10305922A1 (de) * 2002-06-10 2004-03-04 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
AU2003217275A1 (en) 2002-02-19 2003-09-09 Pharmacia And Upjohn Company Azabicyclic compounds for the treatment of disease
EP1478646A1 (en) * 2002-02-20 2004-11-24 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
DE10211415A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
CA2480378A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Neurosearch A/S Novel azacyclic ethynyl derivatives
DE60307102T2 (de) 2002-05-30 2006-12-07 Neurosearch A/S 3-substituierte chinuclidine und ihre verwendung
CN1675204A (zh) * 2002-06-10 2005-09-28 拜耳医药保健股份公司 2－杂芳基甲酰胺
JP2004029050A (ja) * 2002-06-17 2004-01-29 Sony Corp 光記録媒体再生用対物レンズおよび光記録媒体再生装置
GB0217757D0 (en) 2002-07-31 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20060135516A1 (en) 2002-08-10 2006-06-22 Astex Technology, Ltd. 3-(Carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors
GB0218625D0 (en) 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
SE0202430D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
SE0202465D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New compounds
CA2499128C (en) * 2002-09-25 2012-07-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
US7456171B2 (en) * 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
FR2845388B1 (fr) 2002-10-08 2004-11-12 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
EP1572205A2 (en) 2002-12-11 2005-09-14 Pharmacia & Upjohn Company LLC Treatment of diseases with combinations of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonists and other compounds
AU2003283656A1 (en) 2002-12-11 2004-06-30 Pharmacia & Upjohn Company Llc Combination for the treatment of adhd
KR20050092777A (ko) * 2003-01-22 2005-09-22 파마시아 앤드 업존 캄파니 엘엘씨 알파-7 ｎＡＣｈ 수용체 전체 작용물질을 사용하는 질병의치료
US6945618B2 (en) 2003-06-02 2005-09-20 Accuride International Inc. Drawer slide adjustment mechanism
US8106066B2 (en) * 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CA2560741C (en) 2013-08-06
US8691841B2 (en) 2014-04-08
US20100105677A1 (en) 2010-04-29
KR101176670B1 (ko) 2012-08-23
US8486937B2 (en) 2013-07-16
CR20120010A (es) 2012-02-13
JP2011252002A (ja) 2011-12-15
US20130217683A1 (en) 2013-08-22
US8263619B2 (en) 2012-09-11
EP1735306A2 (en) 2006-12-27
BRPI0508771A (pt) 2007-08-14
AU2005227324A1 (en) 2005-10-06
EP2336128A1 (en) 2011-06-22
MA28972B1 (fr) 2007-11-01
RU2006137472A (ru) 2008-04-27
CA2560741A1 (en) 2005-10-06
NO20064826L (no) 2006-12-20
US20110319407A1 (en) 2011-12-29
WO2005092890A3 (en) 2006-02-02
IL178188A0 (en) 2006-12-31
WO2005092890A2 (en) 2005-10-06
SG165199A1 (en) 2010-10-28
NZ550534A (en) 2009-07-31
ECSP066951A (es) 2006-12-20
MXPA06010852A (es) 2007-01-16
CN103724343A (zh) 2014-04-16
IL218692A0 (en) 2012-05-31
CR8711A (es) 2007-08-28
US20050234095A1 (en) 2005-10-20
JP2007530590A (ja) 2007-11-01
IL178188A (en) 2012-10-31
JP4995075B2 (ja) 2012-08-08
KR20070015406A (ko) 2007-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2417225C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение
CN105008362B (zh) 作为詹纳斯相关激酶(jak)抑制剂的吡咯并[2,3‑d]嘧啶衍生物
JP5852611B2 (ja) （２ｓ，３ｒ）−ｎ−（２−（（３−ピリジニル）メチル）−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタ−３−イル）ベンゾフラン−２−カルボキサミド、その新規塩形態およびその使用方法
RU2386633C2 (ru) 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения
JP2008525464A5 (ru)
KR101396614B1 (ko) 7-［2-［4-(6-플루오로-3-메틸-1,2-벤즈이속사졸-5-일)-1-피페라지닐］에틸］-2-(1-프로피닐)-7Ｈ-피라졸로-［4,3-ｅ］-［1,2,4］-트리아졸로-［1,5-ｃ］-피리미딘-5-아민
CA2499128A1 (en) Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
US20140234270A1 (en) Treatment wth alphat selective ligands
RU2006126540A (ru) Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение
RU98105169A (ru) Производные 8-азабицикло[3.2.1]окт-2-ена, их получение и применение
CN107949559A (zh) 作为irak4调节剂的双环稠合杂芳基或芳基化合物
RU2007128062A (ru) Лиганды никотинового рецептора а-7, их получение и применение
US20130059829A1 (en) Treatment of central nervous system disorders
TWI324995B (en) Substituted 1,4-di-piperidin-4-yl-piperazine derivatives and their use as neurokinin antagonists
JP2007538011A5 (ru)
RU2009136330A (ru) Тетрагидроизохинолиновые соединения в качестве модуляторов гистаминового н3 рецептора
ZA200506515B (en) 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
EA023293B1 (ru) ЛИГАНДЫ НЕЙРОНАЛЬНОГО НИКОТИНОВОГО АЦЕТИЛХОЛИНОВОГО РЕЦЕПТОРА αβ
US20180092916A1 (en) Methods of treating disease-induced ataxia and non-ataxic imbalance
JP2007538046A (ja) 新規なアザビシクロアリール誘導体
JP2005508872A5 (ru)
JP2019534327A5 (ru)
JP2011525185A5 (ru)
JP2015531764A5 (ru)
JP2020511486A (ja) イソオキサゾールカルボキサミド化合物及びその使用

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160326