RU2017145964A - Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов - Google Patents

Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов Download PDF

Info

Publication number
RU2017145964A
RU2017145964A RU2017145964A RU2017145964A RU2017145964A RU 2017145964 A RU2017145964 A RU 2017145964A RU 2017145964 A RU2017145964 A RU 2017145964A RU 2017145964 A RU2017145964 A RU 2017145964A RU 2017145964 A RU2017145964 A RU 2017145964A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzo
quinuclidin
isoxazol
amine
alkyl
Prior art date
Application number
RU2017145964A
Other languages
English (en)
Inventor
Ракша АЧАРЬЯ
Дуэйн А. БУРНЕТТ
Мэттью Грегори БУРСАВИЧ
Эндрю Саймон Кук
Брюс Олден ХАРРИСОН
Эндрю Дж. МАКРАЙНЕР
Original Assignee
Аксовант Сайенсиз Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аксовант Сайенсиз Гмбх filed Critical Аксовант Сайенсиз Гмбх
Publication of RU2017145964A publication Critical patent/RU2017145964A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (180)

1. Соединение, представленное формулой (Ia) или формулой (Ib):
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой -Н, -D, радикал, представляющий собой галоген, -CN, неразветвленный С1-С4-алкильный радикал, разветвленный С3-С4-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, неразветвленный -ОС1-С4-алкил, разветвленный или циклический -ОС3-С4-алкил, -N(R5)(R6), -(CO)N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(CH2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-С4-алкил, арильный радикал или гетероарильный радикал; при этом алкильная часть неразветвленного С1-С4-алкильного радикала, разветвленного С3-С4-алкильного радикала, С3-С6-циклоалкильного радикала, неразветвленного -ОС1-С4-алкила, разветвленного или циклического -ОС3-С4-алкила, -SO2C1-С4-алкила, -(CH2)mSO2C1-С4-алкила или -N(R5)SO2C1-С4-алкила может быть независимо замещена не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, радикал, представляющий собой галоген, =O, -OR5, -(CH2)mOR5, -N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(CH2)mSO2C1-C4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-С4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, C1-С6-гидроксиалкильный радикал, C1-С2-галогеналкильный радикал или -ОС1-С2-галогеналкильный радикал; и при этом арильный радикал или гетероарильный радикал могут быть независимо замещены не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, радикал, представляющий собой галоген, -CN, -OR5, -(CH2)mOR5, -N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(CH2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), неразветвленный С1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, C1-С6-гидроксиалкильный радикал, С1-С2-галогеналкильный радикал или -ОС1-С2-галогеналкильный радикал;
R5 и R6 независимо представляют собой -Н; неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал; С3-С6-циклоалкильный радикал; или фрагмент N(R5)(R6) образует цикл, где R5 и R6, взятые вместе, представляют собой С2-С6-алкильный дирадикал или (3-6-членный)-гетероалкильный дирадикал; где (3-6-членный)-гетероалкильный дирадикал содержит по меньшей мере один атом кольца, выбранный из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, при условии, что, если по меньшей мере один атом кольца представляет собой азот, то азот независимо замещен -Н, неразветвленным С1-С4алкильным радикалом, разветвленным С3-С4-алкильным радикалом, С3-С4-циклоалкильным радикалом, -(СО)-неразветвленным-С1-С4-алкилом, -(СО)-разветвленным-С3-С4-алкилом, -(SO2)-неразветвленным-С1-С4-алкилом или -(SO2)-разветвленным-С3-С4-алкилом, и при дополнительном условии, что, если по меньшей мере один атом кольца представляет собой серу, то сера может быть независимо замещена 0-2 =O; при этом С2-С6-алкильный дирадикал или алкильная часть указанного (3-6-членного)-гетероалкильного дирадикала могут быть независимо замещены не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, радикал, представляющий собой галоген, =O, неразветвленный С1-С6-алкильный радикал или разветвленный С3-С6-алкильный радикал; и
m независимо представляет собой целое число от 1 до 6;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R1 независимо представляет собой -Н, -D или радикал, представляющий собой галоген.
3. Соединение по п. 1, где R2 независимо представляет собой -Н, -D или радикал, представляющий собой галоген.
4. Соединение по п. 1, где R3 независимо представляет собой -Н, -D, -F, -Cl, -Br, -CN, неразветвленный С1-С4-алкильный радикал, разветвленный С3-С4-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, неразветвленный -ОС1-С4-алкил, разветвленный или циклический -ОС3-С4-алкил, -N(R5)(R6), -(CO)N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(СН2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, арильный радикал или гетероарильный радикал; при этом алкильная часть неразветвленного С1-С4-алкильного радикала, разветвленного С3-С4-алкильного радикала, С3-С6-циклоалкильного радикала, неразветвленного -ОС1-С4-алкила, разветвленного или циклического -ОС3-С4-алкила, -SO2C1-С4-алкила, -(СН2)mSO2C1-С4-алкила или -N(R5)SO2C1-C4-алкила может быть независимо замещена не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, -F, -Cl, -Br, =O, -OR5, -(CH2)mOR5,
-N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(СН2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, С1-С6-гидроксиалкильный радикал, C1-C2-галогеналкильный радикал или -OC1-С2-галогеналкильный радикал; и при этом арильный радикал или гетероарильный радикал могут быть независимо замещены не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, -F, -Cl, -Br, -CN, -OR5, -(CH2)mOR5, -N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(СН2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-С4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, С1-С6-гидроксиалкильный радикал, С1-С2-галогеналкильный радикал или -OC1-С2-галогеналкильный радикал.
5. Соединение по п. 1, где R3 независимо представляет собой -О, -СН3 или -ОСН3.
6. Соединение по п. 1, где R4 независимо представляет собой -Н, -D, -F, -Cl, -Br, -CN, неразветвленный С1-С4-алкильный радикал, разветвленный С3-С4-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, неразветвленный -ОС1-С4-алкил, разветвленный или циклический -ОС3-С4-алкил, -N(R5)(R6), -(CO)N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(CH2)mSO2C1-C4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, арильный радикал или гетероарильный радикал; при этом алкильная часть неразветвленного С1-С4-алкильного радикала, разветвленного С3-С4-алкильного радикала, С3-С6-циклоалкильного радикала, неразветвленного -ОС1-С4-алкила, разветвленного или циклического -ОС3-С4-алкила, -SO2C1-С4-алкила, -(CH2)mSO2C1-C4-алкила или -N(R5)SO2C1-C4-алкила может быть независимо замещена не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, -F, -О, -Br, =O, -OR5, -(CH2)mOR5,
-N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(СН2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), -OCF3, неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, C1-С6-гидроксиалкильный радикал, С1-С2 галогеналкильный радикал или -ОС1-С2-галогеналкильный радикал; и при этом арильный радикал или гетероарильный радикал могут быть независимо замещены не более 5 заместителями-радикалами, включающими: -D, -F, -Cl, -Br, -CN, -OR5, -(CH2)mOR5, -N(R5)(R6), -NR5(CO)(R6), -(CH2)mN(R5)(R6), -SO2C1-С4-алкил, -SO2N(R5)(R6), -(СН2)mSO2C1-С4-алкил, -(CH2)mSO2N(R5)(R6), -N(R5)SO2C1-C4-алкил, -(CO)(CH2)mR5, -(CO)N(R5)(R6), -OCF3, неразветвленный C1-С6-алкильный радикал, разветвленный С3-С6-алкильный радикал, С3-С6-циклоалкильный радикал, С1-С6-гидроксиалкильный радикал, С1-С2-галогеналкильный радикал или -ОС1-С2-галогеналкильный радикал.
7. Соединение по п. 1, где R4 независимо представляет собой -Н, -D, -F, -О, -СН3, -ОСН3, -ОСН2СН3 или -CF3.
8. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой отдельный энантиомер или отдельный диастереомер.
9. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
5-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6,7-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
4-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-6-карбонитрила;
6-(метилсульфонил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-(трет-бутил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
5,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметокси)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
4-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6,7-дифтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
5-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-7-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-7-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)-7-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-7-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
4-фтор-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
4,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-фтор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-хлор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-хлор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-изопропокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-7-карбонитрила;
7-хлор-6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-(1Н-пиразол-1-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
7-метокси-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-7-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6,7-диметил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
6-хлор-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина и
6-бром-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина,
а также их отдельных энантиомеров и фармацевтически приемлемых солей.
10. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
(R)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-5-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-5-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6,7-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6,7-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-4-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-4-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-6-карбонитрила;
(S)-3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-6-карбонитрила;
(R)-6-(метилсульфонил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-(метилсульфонил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-(трет-бутил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-(трет-бутил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-5,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-5,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметокси)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-N-(хинуклидин-3-ил)-6-(трифторметокси)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-4-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-4-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6,7-дифтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6,7-дифтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-5-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-5-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-7-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-7-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)-7-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)-7-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-7-циклопропил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-4-фтор-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-4-фтор-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-4,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-4,6-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-фтор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-фтор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-хлор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-хлор-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-хлор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-хлор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-изопропокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-изопропокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-7-карбонитрила;
(S)-6-хлор-3-(хинуклидин-3-иламино)бензо[d]изоксазол-7-карбонитрила;
(R)-7-хлор-6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-хлор-6-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-(1Н-пиразол-1-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-(1H-пиразол-1-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-метокси-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-7-метокси-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-7-этокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6,7-диметил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6,7-диметил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-бром-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина и
(S)-6-бром-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина,
а также их фармацевтически приемлемых солей.
11. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-хлор-N-(хинуклвдин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(S)-6-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6,7-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-5-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)-7-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина и
(R)-6-хлор-5-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина,
а также их фармацевтически приемлемых солей.
12. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6,7-дихлор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-7-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-фтор-6-метил-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-7-метокси-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина;
(R)-6-хлор-N-(хинуклидин-3-ил)-7-(трифторметил)бензо[d]изоксазол-3-амина и
(R)-6-хлор-7-фтор-N-(хинуклидин-3-ил)бензо[d]изоксазол-3-амина,
а также их фармацевтически приемлемых солей.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая:
i) соединение или его фармацевтически приемлемую соль по п. 1 и
ii) по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или разбавитель.
14. Способ улучшения познавательной способности пациента, нуждающегося в этом, включающий введение пациенту фармацевтической композиции, содержащей:
i) соединение или его фармацевтически приемлемую соль по п. 1 и
ii) по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или разбавитель.
15. Способ по п. 14, где пациент страдает от когнитивного нарушения, и где когнитивное нарушение включает ограниченное когнитивное нарушение (LCI), легкое когнитивное нарушение (MCI), болезнь Альцгеймера, деменцию типа Альцгеймера, шизофрению, шизофреноформное расстройство, шизоаффективное расстройство, бредовое расстройство, позитивные симптомы шизофрении, негативные симптомы шизофрении или шизофрению с деменцией.
RU2017145964A 2015-06-10 2016-06-09 Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов RU2017145964A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562173717P 2015-06-10 2015-06-10
US62/173,717 2015-06-10
PCT/US2016/036689 WO2016201096A1 (en) 2015-06-10 2016-06-09 Aminobenzisoxazole compounds as agonists of a7-nicotinic acetylcholine receptors

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017145964A true RU2017145964A (ru) 2019-07-10

Family

ID=57503923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017145964A RU2017145964A (ru) 2015-06-10 2016-06-09 Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10370370B2 (ru)
EP (1) EP3307269A4 (ru)
JP (1) JP2018516973A (ru)
KR (1) KR20180044256A (ru)
CN (1) CN107847494A (ru)
AU (1) AU2016274694A1 (ru)
CA (1) CA2988968A1 (ru)
HK (1) HK1246184A1 (ru)
IL (1) IL256226A (ru)
MX (1) MX2017016231A (ru)
NO (1) NO20180002A1 (ru)
RU (1) RU2017145964A (ru)
WO (1) WO2016201096A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10428062B2 (en) * 2015-08-12 2019-10-01 Axovant Sciences Gmbh Geminal substituted aminobenzisoxazole compounds as agonists of α7-nicotinic acetylcholine receptors
CN110105266A (zh) * 2018-02-01 2019-08-09 华中科技大学 一种特异性针对cyp2j2的小分子抗肿瘤药物的合成方法
CN110551147B (zh) * 2019-09-29 2021-11-26 蚌埠产品质量监督检验研究院 一种3-环丙基苯硼酸的合成方法
WO2021110891A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
US20230142606A1 (en) 2020-01-30 2023-05-11 Syngenta Crop Protection Ag Pesticidally active fused bicyclic heteroaromatic amino compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2021228594A1 (en) 2020-05-13 2021-11-18 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests

Family Cites Families (124)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3666767A (en) 1970-01-28 1972-05-30 Warner Lambert Co 2-amino-1-(2-imidazolin-2-yl)-2-imidazolines
US4863919A (en) 1988-02-01 1989-09-05 A. H. Robins Company, Incorporated Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido(and arylthiomido)-azabicycloalkanes
JP3087763B2 (ja) 1990-11-30 2000-09-11 三井化学株式会社 新規な複素環式化合物およびそれを含有する医薬組成物
TW300219B (ru) 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
WO1993009116A1 (en) 1991-11-07 1993-05-13 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Quinuclidine compound and medicinal use thereof
FR2730995B1 (fr) 1995-02-23 1997-04-04 Cird Galderma Composes bi-aromatiques derives d'amide, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations
KR19990077319A (ko) 1996-01-17 1999-10-25 한센 핀 베네드, 안네 제헤르 축합된 1,2,4-티아디아진 및 축합된 1,4-티아진 유도체, 그것의제조방법 및 사용
US6225310B1 (en) 1996-01-17 2001-05-01 Novo Nordisk A/S Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use
US6624173B1 (en) 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
US7214686B2 (en) 1997-06-30 2007-05-08 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for effecting dopamine release
US6462036B1 (en) 1998-11-06 2002-10-08 Basf Aktiengesellschaft Tricyclic pyrazole derivatives
US6727070B2 (en) 2000-02-14 2004-04-27 The Board Of Regents, The University Of Texas System Protein/solubility folding assessed by structural complementation
AU2001241056A1 (en) 2000-03-09 2001-09-17 Mitsubishi Pharma Corporation Spiro compounds, process for preparing the same and use thereof as drugs
AU2001265839A1 (en) 2000-06-26 2002-01-08 Novo-Nordisk A/S Use of potassium channel agonists for the treatment of cancer
AR036041A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
PL369895A1 (en) * 2001-10-02 2005-05-02 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
CA2467798A1 (en) 2001-11-19 2003-05-30 Pharmacia & Upjohn Company Amine 1,2- and 1,3-diol compounds and their use for treatment of alzheimer's disease
US20030109519A1 (en) 2001-11-30 2003-06-12 Jeppe Sturis Use of selective potassium channel openers
US20030125323A1 (en) 2001-11-30 2003-07-03 Jeppe Sturis Use of selective potassium channel openers
US20040192594A1 (en) 2002-01-28 2004-09-30 Paul Reid Modified neurotoxins as therapeutic agents for the treatment of diseases and methods of making
JP2003267977A (ja) 2002-03-14 2003-09-25 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd キヌクリジン誘導体
DE60329910D1 (de) 2002-03-29 2009-12-17 Novartis Vaccines & Diagnostic Substituierte benzazole und ihre verwendung als raf-kinase-hemmer
US8299108B2 (en) 2002-03-29 2012-10-30 Novartis Ag Substituted benzazoles and methods of their use as inhibitors of raf kinase
US20030235583A1 (en) 2002-06-14 2003-12-25 Jeppe Sturis Combined use of a modulator of CD3 and a beta cell resting compound
MXPA05000754A (es) 2002-07-17 2005-04-19 Warner Lambert Co Combinacion de un inhibidor carboxilico alosterico de la metaloproteinasa de matriz-13 con celecoxib o valdecoxib.
DE10234424A1 (de) * 2002-07-29 2004-02-12 Bayer Ag Benzothiophen-, Benzofuran- und Indolharnstoffe
EP1542999A1 (en) 2002-08-01 2005-06-22 Pharmacia & Upjohn Company LLC 1h-pyrazole and 1h-pyrrole-azabicyclic compounds with alfa-7 nachr activity
AU2003253186A1 (en) 2002-08-13 2004-02-25 Warner-Lambert Company Llc Fused tetrahydropyridine derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
CA2494048A1 (en) 2002-08-13 2004-02-19 Warner-Lambert Company Llc 4-hydroxyquinoline derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
NZ538058A (en) 2002-08-14 2006-11-30 Neurosearch As Quinuclidine derivatives and their use for treating disorders related to CNS and PNS
AU2003278249B8 (en) 2002-09-05 2010-11-18 Aventis Pharma S.A. Novel aminoindazole derivatives as medicines and pharmaceutical compositions containing same
BR0315056A (pt) 2002-11-01 2005-08-16 Pharmacia & Upjohn Co Llc Compostos tendo tanto atividade agonista nicotìnica de alfa7 quanto atividade antagonista de 5ht3 para o tratamento de doenças do sistema nervoso central
AU2003269413A1 (en) 2002-11-01 2004-05-25 Pharmacia & Upjohn Company Llc Nicotinic acetylcholine agonists in the treatment of glaucoma and retinal neuropathy
BR0316606A (pt) 2002-12-12 2005-10-11 Aventis Pharma Sa Derivados de aminoindazóis e sua utilização como inibidores de quinases
CA2542232A1 (en) 2003-06-09 2005-01-20 Alnylam Pharmaceuticals, Inc. Method for treating neurodegenerative disease by inhibiting alpha-synuclein
DE602004031124D1 (de) 2003-08-13 2011-03-03 Neurosearch As Neue chinuklidinderivative und deren pharmazeutische verwendung
EP1682126B1 (en) 2003-10-16 2009-07-01 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Substituted benzazoles and use thereof as inhibitors of raf kinase
US7241773B2 (en) 2003-12-22 2007-07-10 Abbott Laboratories 3-quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
ATE437880T1 (de) 2004-02-04 2009-08-15 Neurosearch As Dimere azacyclische verbindungen und deren verwendung
US20050239853A1 (en) 2004-02-04 2005-10-27 Tjeerd Barf New compounds
JP4995075B2 (ja) 2004-03-25 2012-08-08 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンズイソキサゾール、ならびにそれらの調製および使用
US7488737B2 (en) * 2004-04-22 2009-02-10 Memory Pharmaceutical Corporation Indoles, 1H-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
ES2356251T3 (es) * 2004-04-22 2011-04-06 Memory Pharmaceuticals Corporation Indoles, 1h-indazoles, 1,2-bencisoxazoles, 1,2-bencisotiazoles y preparación y usos de los mismos.
EP1751150A2 (en) 2004-05-19 2007-02-14 Neurosearch A/S Novel azabicyclic aryl derivatives
US8686011B2 (en) 2004-05-24 2014-04-01 Amgen Inc. Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
CA2568186C (en) 2004-05-24 2011-11-15 Amgen Inc. Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
WO2006040352A1 (en) 2004-10-15 2006-04-20 Neurosearch A/S Novel azabicyclic aryl derivatives and their medical use
DE602005019094D1 (de) * 2004-12-22 2010-03-11 Memory Pharmaceutical Corp Nikotinische alpha-7-rezeptorliganden gegen erkrankungen des zns
US20070082350A1 (en) 2005-02-09 2007-04-12 Philip Landfield Assay and method for diagnosing and treating alzheimer's disease
DE102005038947A1 (de) 2005-05-18 2006-11-30 Grünenthal GmbH Substituierte Benzo[d]isoxazol-3-yl-amin-Verbindungen und deren Verwendung in Arzneimitteln
US7580791B2 (en) * 2005-08-10 2009-08-25 Rm Acquisition, Llc Route evaluation system
US8106066B2 (en) * 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof
US7897766B2 (en) 2005-09-23 2011-03-01 Abbott Laboratories Amino-aza-adamantane derivatives and methods of use
BRPI0617534A2 (pt) * 2005-09-23 2011-07-26 Memory Pharm Corp Composto, composição farmacêutica, método para a ativação/estimulação seletiva de receptores nicotínicos de a-7 em um paciente, método para o tratamento de um paciente que sofre de uma doença psicótica, uma doença neurodegenerativa que envolve uma disfunção do sistema colinérgico, e/ou uma condição de degeneração da memória e/ou da cognição, método para o tratamento de um paciente que sofre de demência e/ou uma outra condição com perda da memória, método para o tratamento de um paciente que sofre de degeneração da memória devida à degeneração cognitiva suave devida ao envelhecimento, mal de alzheimer, esquizofrenia, mal de parkinson, mal de huntington, mal de pick, mal de creutzfeldt-jakob, depressão, envelhecimento, trauma na cabeça, acidente vascular cerebral, hipoxia do cns, senilidade cerebral, demência de multiinfarto, hiv e/ou doença cardiovascular, método para o tratamento e/ou a prevenção da demência em um paciente com mal de alzheimer, método para o tratamento de um paciente para a retirada do álcool ou para o tratamento de um paciente com terapia anti-intoxicação, método para o tratamento de um paciente para conferir neuroproteção contra os danos associados com acidentes vasculares cerebrais e isquemia e excitotoxicidade induzida por glutamato, método para o tratamento de um paciente que sofre de vício de nicotina, dor, tontura de fuso horário, obesidade e/ou diabetes, método de indução de um paciente a parar de fumar, método para o tratamento de um paciente que sofre de degeneração cognitiva suave (mci), demência vascular (vad), declínio cognitivo associado com a idade (aacd), amnésia associada com a cirurgia de coração aberto, apreensão cardíaca, anestesia geral, déficits da memória devido à exposição a agentes anestésicos(...)
GB0521508D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Novartis Ag Organic compounds
US7371862B2 (en) 2005-11-11 2008-05-13 Pfizer Italia S.R.L. Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
TW200738243A (en) 2005-11-15 2007-10-16 Glaxo Group Ltd Novel process and formulations
EP1951696A2 (en) 2005-11-22 2008-08-06 Amgen Inc. Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
TW200734338A (en) 2006-01-16 2007-09-16 Organon Nv 6-Phenyl-1H-imidazo [4,5-c] pyridine-4-carbonitrile derivatives
US7687515B2 (en) 2006-01-17 2010-03-30 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
EP2431368B1 (en) 2006-05-19 2014-08-27 AbbVie Bahamas Ltd. CNS active fused bicycloheterocycle substituted azabicyclic alkane derivatives
CN101479262A (zh) 2006-06-27 2009-07-08 艾博特公司 噻唑啉和唑啉衍生物及其应用方法
WO2008002974A1 (en) 2006-06-27 2008-01-03 Abbott Laboratories Pyrrole derivatives and their methods of use
ITMI20061279A1 (it) 2006-06-30 2008-01-01 Consiglio Nazionale Ricerche Agonisti nicotinici selettivi per il sottotipo recettoriale alfa7,procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche
US8314119B2 (en) 2006-11-06 2012-11-20 Abbvie Inc. Azaadamantane derivatives and methods of use
US8076350B2 (en) 2006-12-22 2011-12-13 Abbott Laboratories Spirocyclic azaadamantane derivatives and methods of use
CL2008000596A1 (es) 2007-03-01 2008-09-05 Glaxo Group Ltd Forma de dosificacion que comprende 1-(6-[(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-3-benzazepin-7-il)oxi]-3-piridinil)-2-pirrolidinona, un estabilizador, un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas.
CL2008000597A1 (es) 2007-03-01 2008-09-05 Glaxo Group Ltd Forma de dosificacion que comprende 6-(3-ciclobutil-2,3,4,5-tetrahidro-1h-benzo[d]azepin-7-il oxi)-n-metil nicotinamida, un estabilizante y un excipiente; procedimiento de preparacion; y su uso para tratar enfermedades neurologicas.
MX2009010173A (es) 2007-03-23 2009-10-12 Abbott Lab Derivados de aminometil aza-adamantano y uso de los mismos como moduladores selectivos del receptor de acetilcolina nicotinico alfa-7 neuronal (nnrs).
WO2008118743A1 (en) 2007-03-23 2008-10-02 Abbott Laboratories Acetamide and carboxamide derivatives of azaadamantane and methods of use thereof
MX2009010174A (es) 2007-03-23 2009-10-12 Abbott Lab Derivados de aza-adamantano ester y carbamato y metodos de uso de los mismos.
WO2008118745A1 (en) 2007-03-23 2008-10-02 Abbott Laboratories 4-substituted azaadamantane derivatives and methods of use thereof
WO2009017454A1 (en) 2007-07-30 2009-02-05 Astrazeneca Ab New therapeutic combination of a gsk3 inhibitor and an a7-nicotinic agonist 960
CA2697941A1 (en) 2007-09-06 2009-03-12 Glaxo Group Limited Piperazine derivative having affinity for the histamine h3 receptor
US20100298289A1 (en) 2007-10-09 2010-11-25 Ucb Pharma, S.A. Heterobicyclic compounds as histamine h4-receptor antagonists
US20090099099A1 (en) 2007-10-16 2009-04-16 Hong Wang Isoflavone Glycosides as Peroxisome Proliferator-Activated Receptor-alpha Modulator
GB0720444D0 (en) 2007-10-18 2007-11-28 Glaxo Group Ltd Novel compounds
MX2010005650A (es) 2007-11-21 2010-06-02 Abbott Lab Derivados de diazabicicloalcano substituidos con biarilo.
EP2280010B1 (en) 2007-11-21 2012-12-19 Abbott Laboratories Biaryl substituted azabicyclic alkane derivatives as nicotinic acetylcholine receptor activity modulators
WO2009068617A1 (en) 2007-11-30 2009-06-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh 1, 5-dihydro-pyrazolo (3, 4-d) pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators for the teatment of cns disorders
US8383657B2 (en) 2007-12-21 2013-02-26 Abbott Laboratories Thiazolylidine urea and amide derivatives and methods of use thereof
GB0800035D0 (en) 2008-01-02 2008-02-13 Glaxo Group Ltd Compounds
JP2011511800A (ja) 2008-02-07 2011-04-14 アボット・ラボラトリーズ 正のアロステリックな修飾物質としてのアミド誘導体およびこれらの使用方法
US7786171B2 (en) 2008-04-04 2010-08-31 Abbott Laboratories Amide derivatives as positive allosteric modulators and methods of use thereof
US8309577B2 (en) 2008-04-23 2012-11-13 Bristol-Myers Squibb Company Quinuclidine compounds as α-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands
US8546410B2 (en) 2008-05-05 2013-10-01 Abbvie Inc. Heteroaryl-fused macrocyclic pyrimidine derivatives
US20110189280A1 (en) 2008-08-29 2011-08-04 Allan James Clarke Dosage form comprising 1-isopropyl-4-hexahydro-1h-1,4-diazepine or a salt thereof
CN102209540A (zh) 2008-11-11 2011-10-05 塔加西普特公司 使用α7-选择性配体的治疗方法
NZ597511A (en) 2009-06-19 2014-01-31 Abbvie Inc Diazahomoadamantane derivatives and methods of use thereof
GB0912777D0 (en) 2009-07-22 2009-08-26 Eisai London Res Lab Ltd Fused aminodihydropyrimidone derivatives
GB0912778D0 (en) 2009-07-22 2009-08-26 Eisai London Res Lab Ltd Fused aminodihydro-oxazine derivatives
TWI558398B (zh) 2009-09-22 2016-11-21 諾華公司 菸鹼乙醯膽鹼受體α７活化劑之用途
EA021437B1 (ru) 2009-09-29 2015-06-30 Глэксо Груп Лимитед Соединения, ингибирующие lrrk2 киназную активность
IN2012DN02968A (ru) 2009-10-13 2015-07-31 Msd Oss Bv
US8507516B2 (en) 2009-10-28 2013-08-13 Bristol-Myers Squibb Company Azabicyclic compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands
US8278320B2 (en) 2009-10-28 2012-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Azabicyclo[2.2.1]heptane compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligands
JP2013519730A (ja) 2010-02-17 2013-05-30 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． エストロゲン関連受容体α変調剤としてのアミノチアゾロン
TWI510241B (zh) 2010-02-18 2015-12-01 Vtv Therapeutice Llc 苯基－雜芳基衍生物及其使用方法
GB201004179D0 (en) 2010-03-12 2010-04-28 Pulmagen Therapeutics Inflamma Enzyme inhibitors
US8481555B2 (en) 2010-04-30 2013-07-09 Bristol-Myers Squibb Company Aza-bicyclic amine N-oxide compounds as alpha-7 nicotinic acetylcholine receptor ligand pro-drugs
ES2524892T3 (es) 2010-09-02 2014-12-15 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited 2-(Benciloxi)benzamidas como inhibidores de LRRK2 quinasa
CN106074548A (zh) 2010-09-23 2016-11-09 艾伯维巴哈马有限公司 氮杂金刚烷衍生物的一水合物
FR2966827B1 (fr) 2010-10-27 2014-08-22 Kimonella Ventures Ltd Compose peptidique utile pour l'inhibition de la formation de plaques amyloides
WO2012074799A1 (en) * 2010-11-18 2012-06-07 Envivo Pharmaceuticals, Inc. Treatment of inflammation with certain alpha-7 nicotinic acid receptor agonists in combination with acetylcholinesterase inhibitors
WO2012104782A1 (en) 2011-02-03 2012-08-09 Lupin Limited Pyrrole derivatives used as modulators of alpha7 nachr
JP2014076948A (ja) 2011-02-09 2014-05-01 Astellas Pharma Inc イソキノリンアミド誘導体
PL2678327T3 (pl) 2011-02-23 2017-02-28 Lupin Limited Pochodne heteroarylowe jako modulatory Alfa 7 NACHR
US9187420B2 (en) 2011-03-31 2015-11-17 Lupin Limited Pyrrole derivatives as nicotinic acetylcholine receptor modulators for use in the treatment of neurodegenerative disorders such as alzheimer's and parkinson's disease
WO2013005153A1 (en) 2011-07-05 2013-01-10 Lupin Limited Biaryl derivatives as nachr modulators
WO2013132380A1 (en) 2012-03-06 2013-09-12 Lupin Limited Thiazole derivatives as alpha 7 nachr modulators
US9458174B2 (en) 2012-05-23 2016-10-04 Stemergie Biotechnology Sa Inhibitors of the activity of complex (III) of the mitochondrial electron transport chain and use thereof
WO2013177024A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Bristol-Myers Squibb Company QUINUCLIDINE, 1-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE, 1-AZABICYCLO [3.2.1]OCTANE, and 1-AZABICYCLO[3.2.2]NONANE COMPOUNDS AS ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS
JOP20130213B1 (ar) 2012-07-17 2021-08-17 Takeda Pharmaceuticals Co معارضات لمستقبلht3-5
WO2014072957A1 (en) 2012-11-12 2014-05-15 Lupin Limited Thiazole derivatives as alpha 7 nachr modulators
WO2014083003A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Shire International Gmbh Pro-cognitive compound
WO2014091388A2 (en) 2012-12-11 2014-06-19 Novartis Ag Biomarker predictive of responsiveness to alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activator treatment
WO2014111839A1 (en) 2013-01-16 2014-07-24 Lupin Limited Pyrrole derivatives as alpha 7 nachr modulators
JP5642323B1 (ja) 2013-02-27 2014-12-17 持田製薬株式会社 新規ピラゾール誘導体
AU2014229300A1 (en) 2013-03-13 2015-06-11 Lupin Limited Pyrrole derivatives as alpha 7 nAChR modulators
TW201446243A (zh) 2013-06-03 2014-12-16 Lupin Ltd 4-(5-(4-氯苯基)-2-(2-環丙基乙醯基)-1,4-二甲基-1氫-吡咯-3-基)苯磺醯胺作為α7尼古丁乙醯膽鹼受體調節劑
AU2014282886A1 (en) 2013-06-17 2015-12-17 Lupin Limited Pyrrole derivatives as alpha 7 nAChR modulators
WO2015066371A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Forum Pharmaceuticals, Inc. SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
AU2015362790A1 (en) 2014-12-16 2017-07-20 Axovant Sciences Gmbh Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors
US10428062B2 (en) * 2015-08-12 2019-10-01 Axovant Sciences Gmbh Geminal substituted aminobenzisoxazole compounds as agonists of α7-nicotinic acetylcholine receptors

Also Published As

Publication number Publication date
MX2017016231A (es) 2018-11-29
WO2016201096A1 (en) 2016-12-15
US20180134696A1 (en) 2018-05-17
CN107847494A (zh) 2018-03-27
HK1246184A1 (zh) 2018-09-07
CA2988968A1 (en) 2016-12-15
AU2016274694A1 (en) 2018-01-18
JP2018516973A (ja) 2018-06-28
IL256226A (en) 2018-02-28
US10370370B2 (en) 2019-08-06
EP3307269A4 (en) 2019-02-20
EP3307269A1 (en) 2018-04-18
KR20180044256A (ko) 2018-05-02
NO20180002A1 (en) 2018-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017145964A (ru) Аминобензизоксазольные соединения в качестве агонистов α7-никотиновых ацетилхолиновых рецепторов
CN101400655B (zh) 喹诺酮衍生物或其制药学可接受的盐
WO2018030466A1 (ja) 複素環化合物
HRP20201469T1 (hr) Derivati tetrahidroizokinolina
EP3820866A1 (en) Pyridine carboxamide compounds for inhibiting nav1.8
JP2017530959A5 (ru)
JP2016517878A5 (ru)
CN109641854A (zh) 整合应激通路的调节剂
JP2014525432A5 (ru)
CN107922431A (zh) Hpk1抑制剂及其使用方法
JP2012522847A5 (ru)
JP2017530185A5 (ru)
RU2017111200A (ru) Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака
JP2016531113A5 (ru)
JPWO2020061101A5 (ru)
JP2021502387A5 (ru)
SI2824100T1 (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indolamine 2,3-dioxygenase
EA201290260A1 (ru) Бензимидазол-имидазольные производные
JP2007538092A5 (ru)
JP2019519587A5 (ru)
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
EA200901573A1 (ru) Гетероарилзамещенные тиазолы
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2017101829A (ru) Пиразоловые соединения в качестве модуляторов fshr и пути их применения
US11912682B2 (en) Isoindolinone compounds

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20190610