RU2006137472A - Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение - Google Patents

Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2006137472A
RU2006137472A RU2006137472/04A RU2006137472A RU2006137472A RU 2006137472 A RU2006137472 A RU 2006137472A RU 2006137472/04 A RU2006137472/04 A RU 2006137472/04A RU 2006137472 A RU2006137472 A RU 2006137472A RU 2006137472 A RU2006137472 A RU 2006137472A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azabicyclo
oct
indazole
carboxamide
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2006137472/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2417225C2 (ru
Inventor
Вэньге СЕ (US)
Вэньге СЕ
Брайан ХЕРБЕРТ (US)
Брайан Херберт
Ричард ШУМАХЕР (US)
Ричард Шумахер
Трук Мин НГУЙЕН (US)
Трук Мин НГУЙЕН
Яньгуо МА (US)
Яньгуо МА
Карла-Мари ГОСС (US)
Карла-Мария ГОСС
Ашок ТЕХИМ (US)
Ашок Техим
Original Assignee
Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us)
Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34968660&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006137472(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us), Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн filed Critical Мемори Фармасьютикалз Корпорейшн (Us)
Publication of RU2006137472A publication Critical patent/RU2006137472A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2417225C2 publication Critical patent/RU2417225C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Claims (69)

1. Соединение формулы I, II, III или IV
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
в которой А обозначает
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
или
Figure 00000008
Х обозначает О или S;
R' обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, галогенированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода;
R обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, -O-(C1-C6-алкил-O)1-2-C1-С6-алкил, NR2-C1-C6-алкил-NR6R7, NR2-C1-C6-алкил-CONR6R7, NR2-CO-C1-C6-алкил-Ar, NR2-С1-С6-алкил-СО-О-R2, NR2-C1-C6-алкил-NR2(CO-O-R2), -C1-C6-алкил-NR2, -О-С1-С6-алкил-NR6R7, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, который является незамещенным или замещен с помощью НСО-, C1-C6-алкоксигруппы, NR6R7, CO-NR6R7, C1-C6-алкоксикарбонила или -CO-R10, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr, OHet, Carbo-O, Ar-C1-C6-алкил-О-, Het-C1-C6-алкил-О-, Het-CO-Het-, Het-C1-C6-алкил-NR2- или Ar-C1-C6-алкил-Het-O-,
при условии, что R не обозначает NH2; или
R описывается одной из следующих формул
Figure 00000009
;
n = 2-4;
m = 3-5; или
два R могут совместно образовать 5-членную сконденсированную кольцевую структуру, содержащую по меньшей мере 1 атом N;
R1 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, -O-(C1-C6-алкил-O)1-2-C1-C6-алкил, NR2-C1-C6-алкил-NR6R7, NR2-C1-C6-алкил-CONR6R7, NR2-СО-C1-C6-алкил-Ar, NR2-C1-C6-алкил-СО-О-R2, NR2-C1-C6-алкил-NR2(CO-O-R2), -C1-C6-алкил-NR2, -O-C1-C6-алкил-NR6R7, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, который является незамещенным или замещен с помощью НСО-, C1-C6-алкоксигруппы, NR6R7, СО-NR6R7, C2-C6-алкоксикарбонила или -CO-R10, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr, OHet, Carbo-O, Ar-C1-C6-алкил-О-, Het-C1-C6-алкил-О-, Het-CO-Het-, Het-C1-C6-алкил-NR2- или Ar-C1-C6-алкил-Het-O-; или
R1 описывается одной из следующих формул
Figure 00000010
;
или два R1 могут совместно образовать 5-членную сконденсированную кольцевую структуру, содержащую по меньшей мере 1 атом N;
R2 обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, фторированный C1-C4-алкил-СО-, C3-C7-циклоалкил-СО-, C1-C4-алкил-NH-СО-, C3-C7-циклоалкил-NH-СО-, Het, Ar-C1-C4-алкил-, Ar-C1-C4-алкил-СО-, Ar-C1-C4-алкил-SO2-, C1-C4-алкил-O-C1-C4-алкил- или Ar-C1-C4-алкил-NH-CO-;
R3 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, -O-(C1-C6-алкил-O)1-2-C1-C6-алкил, NR2-C1-C6-алкил-NR6R7, NR2-C1-C6-алкил-CONR6R7, NR2-СО-C1-C6-алкил-Ar, NR2-C1-C6-алкил-СО-О-R2, NR2-C1-C6-алкил-NR2(СО-О-R2), -C1-C6-алкил-NR2, -O-C1-C6-алкил-NR6R7, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, который является незамещенным или замещен с помощью НСО-, C1-C6-алкоксигруппы, NR6R7, CO-NR6R7, C2-C6-алкоксикарбонила или -CO-R10, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr, OHet, Carbo-O, Ar-C1-C6-алкил-О-, Het-C1-C6-алкил-О-, Het-CO-Het-, Het-C1-C6-алкил-NR2- или Ar-C1-C6-алкил-Het-O-; или
R3 описывается одной из следующих формул
Figure 00000011
;
или два R3 могут совместно образовать 5-членную сконденсированную кольцевую структуру, содержащую по меньшей мере 1 атом N;
R4 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, -O-(C1-C6-алкил-O)1-2-C1-C6-алкил, NR2-C1-C6-алкил-NR6R7, NR2-C1-C6-алкил-CONR6R7, NR2-CO-C1-C6-алкил-Ar, NR2-C1-C6-алкил-CO-O-R2, NR2-C1-C6-алкил-NR2(CO-O-R2), -C1-C6-алкил-NR2, -O-C1-C6-алкил-NR6R7, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, который является незамещенным или замещен с помощью НСО-, C1-C6-алкоксигруппы, NR6R7, СО-NR6R7, C2-C6-алкоксикарбонила или -CO-R10, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr, OHet, Carbo-O, Ar-C1-C6-алкил-О-, Het-C1-C6-алкил-О-, Het-CO-Het-, Het-C1-C6-алкил-NR2- или Ar-C1-C6-алкил-Het-O-; или
R4 описывается одной из следующих формул
Figure 00000012
;
или два R4 могут совместно образовать 5-членную сконденсированную кольцевую структуру, содержащую по меньшей мере 1 атом N;
R5 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr или OHet;
R6 и R7 все независимо обозначают Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкоксиалкил, содержащий 2-8 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, или R6 и R7 совместно обозначают алкиленовую группу, содержащую 4-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;
R8 обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 3-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 3-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, Ar или Het;
R9 обозначает Ar, Ar-алкил, где алкильный фрагмент содержит 1-4 атома углерода, или Het;
R10 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 3-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 3-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, гидроксиалкил, содержащий 2-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, NR6R7, NR2R8, Ar или Het;
Ar обозначает арильную группу, содержащую 6-10 атомов углерода, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, галогеном, диалкиламиногруппой, в которой каждый алкильный фрагмент содержит 1-8 атомов С, аминогруппой, цианогруппой, гидроксигруппой, нитрогруппой, галогенированным алкилом, содержащим 1-8 атомов С, галогенированной алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, гидроксиалкилом, содержащим 1-8 атомов С, гидроксиалкоксигруппой, содержащей 2-8 атомов С, алкенилоксигруппой, содержащей 3-8 атомов С, алкилтиогруппой, содержащей 1-8 атомов С, алкилсульфинилом, содержащим 1-8 атомов С, алкилсульфонилом, содержащим 1-8 атомов С, моноалкиламиногруппой, содержащей 1-8 атомов С, циклоалкиламиногруппой, в которой циклоалкильная группа содержит 3-7 атомов С и необязательно является замещенной арилоксигруппой, в которой арильный фрагмент содержит 6-10 атомов углерода и необязательно является замещенным арилтиогруппой, в которой арильный фрагмент содержит 6-10 атомов углерода и необязательно является замещенным циклоалкоксигруппой, в которой циклоалкильная группа содержит 3-7 атомов С и необязательно является замещенной сульфогруппой, сульфониламиногруппой, ациламидогруппой, ацилоксигруппой или их комбинациями;
Het обозначает гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей 5-10 кольцевых атомов, в которой по меньшей мере одним кольцевым атомом является атом N, О или S, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена галогеном, арилом, содержащим 6-10 атомов углерода, который необязательно является замещенным алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, циклоалкилом, содержащим 3-7 атомов углерода, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, ОН, алкоксикарбонилалкилом, содержащим 3-8 атомов углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, содержащей 1-8 атомов С, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа содержит 1-8 атомов С, SO2R11, -CXR11, пиперидинилэтилом или их комбинациями;
Carbo обозначает частично насыщенную карбоциклическую группу, содержащую 5-14 атомов углерода, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена галогеном, алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, гидроксигруппой, нитрогруппой, цианогруппой, оксогруппой или их комбинациями; и R11 обозначает алкил, содержащий 1-4 атома углерода, галогенированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 3-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 3-6 атомов углерода, где каждая алкильная, галогенированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, гидроксиалкил, содержащий 2-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, или Ar;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором, если R обозначает NR6R7, то по меньшей мере один из R6 и R7 обозначает алкил, содержащий 2-4 атома углерода, алкоксиалкил, содержащий 2-8 атомов углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, или R6 и R7 совместно обозначают алкиленовую группу, содержащую 4-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N.
3. Соединение по п.1, в котором R не обозначает NR6R7.
4. Соединение по п.1, в котором R' обозначает H или СН3.
5. Соединение по п.1, в котором R' обозначает Н; А обозначает радикал формул (а), (b) или (с);
R1 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr или OHet; или
R1 описывается одной из следующих формул
Figure 00000013
;
R2 обозначает Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода;
R3 обозначает Н, F, Cl, Br, I, ОН, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, HR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr или OHet; или
R3 описывается одной из следующих формул
Figure 00000014
;
R4 обозначает H, F, Cl, Br, I, OH, CN, нитрогруппу, NH2, СОН, NR6R7, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, где каждая алкильная, фторированная алкильная, алкенильная или алкинильная группа является незамещенной или замещена с помощью Ar или Het, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, содержащую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, содержащую 4-7 атомов углерода, алкилтиогруппу, содержащую 1-4 атома углерода, фторированную алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, моноалкиламиногруппу, содержащую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо содержит 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, Ar, Het, OAr или OHet; или
R4 описывается одной из следующих формул
Figure 00000015
; и
Het обозначает гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей 5-10 кольцевых атомов, в которой по меньшей мере одним кольцевым атомом является атом N, О или S, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена галогеном, арилом, содержащим 6-10 атомов углерода, который необязательно является замещенным, алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, ОН, алкоксикарбонилалкилом, содержащим 3-8 атомов углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, содержащей 1-8 атомов С, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа содержит 1-8 атомов С, SO2R11, -CXR11, пиперидинилэтилом или их комбинациями.
6. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один из R1, R3 и R4 обозначает СОН, NR6R7, где по меньшей мере один из R6 и R7 не обозначает алкил, карбоксигруппу, CONR6R7, NR2COR8, NR2COOR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, который замещен с помощью Ar или Het, фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода, который замещен с помощью Ar или Het, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, который необязательно замещен с помощью Ar или Het, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, который необязательно замещен с помощью Ar или Het, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, OAr, OHet или Het, который замещен с помощью SO2R11 или -CXR11, или
выбран из следующих формул
Figure 00000016
;
и/или R5 обозначает карбоксигруппу, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, CONR6R7, NR2COR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкил, замещенный с помощью Ar или Het, алкенил, замещенный с помощью Ar или Het, алкинил, замещенный с помощью Ar или Het, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, OAr, OHet или Het, который замещен с помощью SO2R11 или -CXR11.
7. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один из R1, R3, R4 и R5 обозначает карбоксигруппу, алкоксикарбонил, содержащий 2-6 атомов углерода, CONR6R7, NR2COR8, NR2CSR8, NR2CONR2R9, NR2CSNR2R9, NR2SO2R10, NR2CONR6R7, NR2CSNR6R7, NR2R9, SO2R10, SOR10, алкенил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, алкил, замещенный с помощью Ar или Het, алкенил, замещенный с помощью Ar или Het, алкинил, замещенный с помощью Ar или Het, циклоалкенил, содержащий 5-8 атомов углерода, циклоалкенилалкил, содержащий 6-9 атомов углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, фторированную гидроксиалкоксигруппу, содержащую 2-4 атома углерода, OAr, OHet или Het, который замещен с помощью SO2R11 или -CXR11;
R6 и R7 все независимо обозначают Н, алкил, содержащий 1-4 атома углерода, циклоалкил, содержащий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, содержащий 4-7 атомов углерода, или R6 и R7 совместно обозначают алкиленовую группу, содержащую 4-6 атомов углерода, которая образует кольцо с атомом N;
R9 обозначает Ar или Het; и
Het обозначает гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержащей 5-10 кольцевых атомов, в которой по меньшей мере одним кольцевым атомом является атом N, О или S, которая является незамещенной или один или большее количество раз замещена галогеном, арилом, содержащим 6-10 атомов углерода, который необязательно является замещенным алкилом, содержащим 1-8 атомов С, алкоксигруппой, содержащей 1-8 атомов С, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, содержащей 1-8 атомов С, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа содержит 1-8 атомов С, SO2R11, -CXR11 или их комбинациями.
8. Соединение по п.7, в котором по меньшей мере один из R1, R3, R4 и R5 обозначает алкинил, содержащий 2-6 атомов углерода, фторированный гидроксиалкил, содержащий 1-4 атома углерода, или Ar-алкинил.
9. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I, А описывается формулами (а) или (с), Х обозначает О, R2 обозначает Н или алкил, и R1 и R4 все обозначают F, Cl, CN, NO2, NH2, фторированный алкил, алкоксигруппу, фторированную алкоксигруппу, фторированный гидроксиалкил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкоксигруппу, Ar, Ar-алкинил или Het.
10. Соединение по п.9, в котором R1 и R4 все выбраны из группы, включающей F, Cl, CN, NO2, NH2, CF3, ОСН3, ОС2Н5, OCF3, 2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил, этинил, пропинил, пентинил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметоксигруппу, фенил, фенилэтинил, дигидропиранил, тиазолил, оксазолил, пирролидинил, пиперидинил и морфолинил.
11. Соединение по п.9, в котором А описывается формулой (с) и R4 обозначает CN, алкоксигруппу, фторированную алкоксигруппу или циклоалкоксигруппу.
12. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулами Ia или Ij, R2 обозначает Н или алкил, и R1 и R4 все обозначают F, Cl, CN, NO2, NH2, фторированный алкил, алкоксигруппу, фторированную алкоксигруппу, фторированный гидроксиалкил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкоксигруппу, Ar, Ar-алкинил или Het.
13. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один R1, R3 или R4 обозначает СОН, NR6R7, где по меньшей мере один из R6 и R7 не обозначает алкил, или NR2COOR8.
14. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один R1, R3 или R4 выбран из следующих формул
Figure 00000017
.
15. Соединение по п.1, в котором указанное соединение содержит 2 или 3 из заместителей R1, R3 или R4.
16. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает фторированный алкил, содержащий 1-4 атома углерода.
17. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один R6 и R7 обозначает алкоксиалкил, содержащий 2-8 атомов углерода.
18. Соединение по п.1, в котором указанное соединение содержит по меньшей мере одну группу R9, которая обозначает Ar-алкил, в котором алкильный фрагмент содержит 1-4 атома углерода.
19. Соединение по п.1, в котором указанное соединение содержит по меньшей мере одну группу Het, т.е. гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, содержит 5-10 кольцевых атомов, в которой по меньшей мере одним кольцевым атомом является атом N, О или S и которая содержит по меньшей мере один заместитель, выбран из группы, включающей ОН, алкоксикарбонилалкил, содержащий 3-8 атомов углерода, и пиперидинилэтил.
20. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I и группа А описывается субформулой (а) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
21. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I и группа А описывается субформулой (b) и присоединена к остатку соединения в его положении 4 или 7.
22. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I и группа А описывается субформулой (с) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
23. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой I и группа А описывается субформулой (d) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
24. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой II и группа А описывается субформулой (а) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
25. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой II и группа А описывается субформулой (b) и присоединена к остатку соединения в его положении 4 или 7.
26. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой II и группа А описывается субформулой (с) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
27. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой II и группа А описывается субформулой (d) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
28. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой III и группа А описывается субформулой (а) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
29. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой III и группа А описывается субформулой (b) и присоединена к остатку соединения в его положении 4 или 7.
30. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой III и группа А описывается субформулой (с) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
31. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой III и группа А описывается субформулой (d) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
32. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой IV и группа А описывается субформулой (а) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
33. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой IV и группа А описывается субформулой (b) и присоединена к остатку соединения в его положении 4 или 7.
34. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой IV и группа А описывается субформулой (с) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
35. Соединение по п.1, в котором указанное соединение описывается формулой IV и группа А описывается субформулой (d) и присоединена к остатку соединения в его положении 3, 4 или 7.
36. Соединение по п.1, в котором Х обозначает О.
37. Соединение по п.1, в котором алкил в каждом случае означает метил, этил, пропил, изопропил, бутил, вторбутил или третбутил.
38. Соединение по п.1, в котором алкоксигруппа в каждом случае означает метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, изобутокси- или вторбутоксигруппу.
39. Соединение по п.1, в котором циклоалкил в каждом случае означает циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил.
40. Соединение по п.1, в котором Ar в каждом случае означает фенил, нафтил или бифенил, который является незамещенным или один или большее количество раз замещен галогеном, алкилом, гидроксигруппой, алкоксигруппой, нитрогруппой, метилендиоксигруппой, этилендиоксигруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксиалкоксигруппой, карбоксигруппой, цианогруппой, ацилом, алкоксикарбонилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или ацилоксигруппой.
41. Соединение по п.1, в котором Het в каждом случае означает дигидропиранил, тетрагидропиранил, тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, изоксазолинил, фурил, тиенил, тиазолил, оксазолил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиридил, пиримидинил, индолил, хинолинил, изохинолинил или нафтиридинил, который в каждом случае является незамещенным или в одном или большем количестве положений замещен галогеном, арилом, алкилом, алкоксигруппой, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой.
42. Соединение по п.1, в котором Het в каждом случае означает 2-фурил, 3-фурил, 2-хинолинил, 1,3-бензодиоксил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1,3-тиазол-2-ил, 1,3-оксазол-2-ил, пирролидин-1-ил, пиперидин-1-ил, морфолин-4-ил, 2-бензофуранил, 2-бензотиофенил, 3-тиенил, 2,3-дигидро-5-бензофуранил, 4-индолил, 4-пиридил, 3-хинолинил, 4-хинолинил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 3-индолил, 2-пирролил, тетрагидро-2Н-пиран-4-ил, 3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил, 5-индолил, 1,5-бензоксепин-8-ил, 3-пиридил, 6-кумаринил, 5-бензофуранил, 2-изоимидазол-4-ил, 3-пиразолил или 3-карбазолил, который в каждом случае является незамещенным или в одном или большем количестве положений замещен галогеном, арилом, алкилом, алкоксигруппой, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой.
43. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
гидроформиат 3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-6-карбоновой кислоты,
3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-6-карбоновая кислота,
6-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклогекс-1-ен-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-хлор-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-хлор-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фтор-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фтор-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фенокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фенокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(циклопропилметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(пент-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(пент-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(фенилэтинил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(фенилэтинил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидротрифторацетат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-
карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклогексил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклогексил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этокси-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этокси-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-фтор-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-морфолин-4-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидротрифторацетат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пиперидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-пирролидин-1-ил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(трифторметокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-хлор-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-хлор-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фтор-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-фтор-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-нитро-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(циклопропилметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(морфолин-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(проп-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(проп-1-ин-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циано-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклогексил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклогексил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклогексил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этокси-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этокси-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-фтор-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-нитро-1Н-индазол-3-карбоксамид,
и их физиологически приемлемые соли.
44. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1-метил-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1-этил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1-циклопентил-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(нитро)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-гидрокситетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(трифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-(трифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-(трифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(гидрокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(гидрокси)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-(нитро)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-бром-5-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-бром-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-бром-4-нитро-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(нитро)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(нитро)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(гидрокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(формил)-1Н-индазол-3-
карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(гидроксиметил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклопентиламино)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-4-(3-тиенил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-4-(2-тиенил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-метокси-4-(2-тиенил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(пропил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(этил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(бутил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-циклопропил-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-этил-5-метокси-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(метил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-этинил-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(тетрагидрофуран-3-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(циклопропилметокси)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(2-метоксиэтил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2,5-диметил-1H-пиррол-1-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1Н-пиррол-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(1Н-пиррол-1-ил)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
4-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
6-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
6-амино-N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
7-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(циклопропилметил)амино]-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(4-метоксифенил)ацетил]амино}-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(трифторацетил)амино]-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(циклопропилкарбонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(этилсульфонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(метилсульфонил)амино]-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(этилсульфонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(этилсульфонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(этилсульфонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(метилсульфонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(метилсульфонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-[(метилсульфонил)амино]-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(бензилсульфонил)амино]-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[({[2-(2,6-дихлорфенил)этил]амино}карбонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-({[(3-цианфенил)амино]карбонил}амино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[({[2-(4-фторфенил)этил]амино}карбонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-({[(3,4-диметилфенил)амино]карбонил}амино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-({[(2,5-диметилфенил)амино]карбонил}амино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-({[(4-метилбензил)амино]карбонил}амино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[({[2-(4-метилфенил)этил]амино}карбонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[({[2-(3-метоксифенил)этил]амино}карбонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(циклопентиламино)карбонил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(4-фторбензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(3-метоксибензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(циклопентиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(3-метоксибензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(4-фторбензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(4-фторбензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(4-фторбензил)амино]карбонил}амино)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(циклопентиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(l,3-тиазол-2-иламино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1H-1,2,3-триазол-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-1,2,3-триазол-4-ил]-1Н-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
этил-[4-(3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-6-ил)-1Н-1,2,3-триазол-1-ил]ацетатгидроформиат,
бензил-(3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)карбамат,
винил-(3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1Н-индазол-5-ил)карбамат, и
их физиологически приемлемые соли.
45. Соединение по п.1, где указанное соединение выбрано из группы, включающей
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-метокси-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизоксазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизоксазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-бром-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,8-дигидропирроло[3,2-g]индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-бензил-6-(дифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(3-тиенил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(дифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(дифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-7-фтор-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-4-фтор-5-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(дифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(дифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3R)-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-циклопропил-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-5-(3-тиенил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[3-(бензилокси)пирролидин-1-ил]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(5-метил-l,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[3-(метилокси)пирролидин-1-ил]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[3-(гидрокси)пирролидин-1-ил]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(1-метилпирролидин-3-ил)окси]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-(1-азабицикло[2.2.2]окт-3-илметил)-5-(трифторметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-(1-азабицикло[2.2.2]окт-3-илметил)-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклопропилметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(циклопентилокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(циклопропилметокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(бензилокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(тетрагидро-2Н-пиран-4-илокси)-1Н-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2,3-дигидро-1H-инден-2-илокси)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[2-(диметиламино)этокси]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-бром-1-(этил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-бром-1-(этил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-бром-1-(циклопропилметил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-бром-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(диметиламино)метил]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(диэтиламино)метил]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(пирролидин-1-ил)метил]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(1-бензилпирролидин-3-ил)окси]-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N-этил-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N-этил-5-трифторметокси-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N-циклопропилметил-6-метокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N-циклопропилметил-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N-циклопропилметил-5-трифторметокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидрохлорид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-этил-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-циклопропилметил-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2,2,2-трифторэтил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-этил-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-формилциклогекс-1-ен-1-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[3-(2-метоксиэтокси)пропокси]-1,2-
бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-циклогексилпиперазин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(4-этилпиперазин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[4-(3-фуроил)пиперазин-1-ил]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-этоксипирролидин-1-ил)-l,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3-этоксипирролидин-1-ил)-l,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-метоксипирролидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
6-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизоксазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(циклопропилметил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(этил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
6-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(этил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
метил-4-[(3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1H-индазол-5-ил)амино]бутаноатдигидроформиат,
метил-4-[(3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1H-индазол-6-ил)амино]бутаноатдигидроформиат,
трет-бутил-{2-[(3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1,2-бензизотиазол-6-ил)амино]этил}пропилкарбаматгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(1,3-тиазол-2-илметил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(диметиламино)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2-метоксиэтил)-5-[(2-метоксиэтил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[2-(диэтиламино)-2-оксоэтил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(бутиламино)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(циклопропилметил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(диметиламино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(диэтиламино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(циклопропилкарбонил)амино]-1-(циклопропилметил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(трифторацетил)-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(циклопропилкарбонил)-5-[(циклопропилкарбонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-[(4-метоксифенил)ацетил]-5-{[(4-метоксифенил)ацетил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(циклопропилкарбонил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
6-(ацетиламино)-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(диметиламино)сульфонил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
5-амино-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(бензилсульфонил)-1H-индазол-3-карбоксамиддигидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(циклопропилметил)-6-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамид,
N(3)-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N(1)-(3-метоксибензил)-5-({[(3-метоксибензил)амино]карбонил}амино)-1H-индазол-1,3-дикарбоксамид,
N(3)-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N(1)-(4-фторбензил)-5-({[(4-фторбензил)амино]карбонил}амино)-1H-индазол-1,3-дикарбоксамид,
N(3)-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N(1)-циклопентил-5-{[(циклопентиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-1,3-дикарбоксамидгидроформиат,
N(3)-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-N(1)-пропил-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-1,3-дикарбоксамид,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-({[(циклопропилметил)амино]карбонотиоил}амино)-1N-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-({[(циклопропилметил)амино]карбонотиоил}амино)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(пропилметиламино)карбонотиоил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[(трет-бутиламино)карбонотиоил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(втор-бутиламино)карбонил]амино}-
1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-этил-6-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(циклопропилметил)-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2,2,2-трифторэтил)-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(этил)-5-{[(пропиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
изопропил {3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1H-индазол-5-ил}карбаматгидроформиат,
изопропил {3-{[(3R)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-1-[(изопропиламино)карбонил]-1H-индазол-5-ил}карбаматгидроформиат,
N-[(3S)-1-оксидо-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-гидрокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидробромид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-гидрокси-1H-индазол-3-карбоксамидгидробромид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-{[(диэтиламино)карбонил]амино}-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(пирролидин-1-илкарбонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(пирролидин-1-илкарбонил)амино]-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(2-оксопирролидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2-оксопирролидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(2-оксо-4-фенилпирролидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2-оксоимидазолидин-1-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(2-оксо-3-пропилимидазолидин-1-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-{[2-(пропиламино)этил]амино}-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3-изопропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(3-пропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-бром-1,2-бензизоксазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-бром-1,2-бензизоксазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-метил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-изопропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-(3-пропил-2-оксоимидазолидин-1-ил)-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамид,
6-[Ацетил(метил)амино]-N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[метил(пропионил)амино]-1,2-бензизотиазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-метокси-N-метил-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[3-(бензилокси)пирролидин-1-ил]-1-этил-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[(циклопропилкарбонил)амино]-1-этил-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(циклопропилкарбонил)амино]-1-циклопропилметил-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[(циклопропилкарбонил)амино]-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2-метоксиэтил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(циклопропилметил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(тетрагидрофуран-3-ил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-5-[3-(бензилокси)пирролидин-1-ил]-1-(циклопропилметил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-[3-(бензилокси)пирролидин-1-ил]-1-этил-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
трет-бутил-3-[3-{[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-иламино]карбонил}-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-1-ил]пирролидин-1-карбоксилатгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-пирролидин-3-ил-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1-(2-тиенилметил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
N-[(3S)-1-азабицикло[2.2.2]окт-3-ил]-1-(2-феноксиэтил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазол-3-карбоксамидгидроформиат,
и их физиологически приемлемые соли.
46. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-45 и фармацевтически приемлемый носитель.
47. Способ селективной активации/стимулирования α-7 никотиновых рецепторов у пациента, при котором такая активация/стимулирование оказывает терапевтическое воздействие, включающий введение пациенту, нуждающемуся в нем, эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
48. Способ лечения пациента, страдающего от психического заболевания, нейродегенеративного заболевания, включающего нарушение функции холинергической системы, и/или патологического состояния памяти, и/или нарушения познавательной способности, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
49. Способ по п.48, в котором указанный пациент страдает от шизофрении, тревоги, мании, депрессии, маниакальной депрессии, синдрома Туретта, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, болезни Альцгеймера, слабоумия, развивающегося при болезни диффузных телец Леви, бокового амиотрофического склероза, нарушения памяти, потери памяти, дефицита познавательной способности, дефицита внимания и/или синдрома дефицита внимания с гиперактивностью.
50. Способ лечения пациента, страдающего от слабоумия и/или другого патологического состояния, сопровождающегося потерей памяти, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
51. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения памяти, вызванного возрастным нарушением познавательной способности в легкой форме, болезни Альцгеймера, шизофрении, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона, болезни Пика, болезни Крейтцфельда-Якоба, депрессии, старения, травмы головы, удара, гипоксии ЦНС, мозгового угасания, мультиинфарктного слабоумия, ВИЧ и/или сердечно-сосудистого заболевания, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
52. Способ лечения и/или предупреждения слабоумия у пациента, страдающего от болезни Альцгеймера, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-45 для ингибирования связывания амилоидного бета-пептида с рецепторами nACh.
53. Способ лечения пациента от абстинентного алкогольного синдрома или лечения пациента посредством противоинтоксикационной терапии, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
54. Способ лечения пациента для обеспечения нейрозащиты от поражения, связанного с ударами и ишемией и вызванного глутаматом эксайтотоксического воздействия, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
55. Способ лечения пациента, страдающего от никотиновой зависимости, боли, десинхроноза, ожирения и/или диабета, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
56. Способ стимулирования прекращения курения пациентом, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
57. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения познавательной способности в легкой форме (НПЛ), мультиинфарктного слабоумия (VaD), возрастного ухудшения познавательной способности (ВУПС), амнезии, связанной с операцией на открытом сердце, остановкой сердца, общей анестезией, дефицита внимания вследствие воздействия анестезирующих средств, вызванного лишением сна, нарушения познавательной способности, синдрома хронической усталости, нарколепсии, связанного со СПИД слабоумия, связанного с эпилепсией нарушения познавательной способности, синдрома Дауна, связанного с алкоголизмом слабоумия, вызванных наркоманией/токсикоманией нарушений памяти, травматического слабоумия (синдрома боксера) или слабоумия у животных, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
58. Способ лечения потери памяти, включающий введение пациенту, нуждающемуся в нем, эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
59. Способ лечения пациента, страдающего от нарушения памяти, включающий введение пациенту соединения по любому из пп.1-45.
60. Способ по п.59, в котором указанное нарушение памяти обусловлено сниженной активностью никотинового ацетилхолинового рецептора.
61. Способ лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного нарушением функции передачи никотиновым ацетилхолиновым рецептором, у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
62. Способ лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного дефектными или неправильно функционирующими никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами, у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
63. Способ лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного подавлением передачи никотиновым ацетилхолиновым рецептором, у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
64. Способ лечения или профилактики заболевания или патологического состояния, обусловленного утратой холинергических синапсов, у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
65. Способ защиты нейронов у пациента от нейротоксического воздействия, вызванного активацией рецепторов α7nACh, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
66. Способ лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения путем подавления связывания пептидов Аβ с рецепторами α7nACh у пациента, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
67. Способ лечения пациента, страдающего от воспалительного заболевания, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-45.
68. Способ по п.67, в котором указанное воспалительное заболевание представляет собой ревматоидный артрит, диабет или сепсис.
69. Способ по любому из пп.47-68, в котором указанным пациентом является человек.
RU2006137472/04A 2004-03-25 2005-03-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение RU2417225C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US55595104P 2004-03-25 2004-03-25
US60/555,951 2004-03-25
US61603304P 2004-10-06 2004-10-06
US60/616,033 2004-10-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006137472A true RU2006137472A (ru) 2008-04-27
RU2417225C2 RU2417225C2 (ru) 2011-04-27

Family

ID=34968660

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006137472/04A RU2417225C2 (ru) 2004-03-25 2005-03-25 Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение

Country Status (18)

Country Link
US (4) US20050234095A1 (ru)
EP (2) EP2336128A1 (ru)
JP (2) JP4995075B2 (ru)
KR (1) KR101176670B1 (ru)
CN (1) CN103724343A (ru)
AU (1) AU2005227324A1 (ru)
BR (1) BRPI0508771A (ru)
CA (1) CA2560741C (ru)
CR (2) CR8711A (ru)
EC (1) ECSP066951A (ru)
IL (2) IL178188A (ru)
MA (1) MA28972B1 (ru)
MX (1) MXPA06010852A (ru)
NO (1) NO20064826L (ru)
NZ (1) NZ550534A (ru)
RU (1) RU2417225C2 (ru)
SG (1) SG165199A1 (ru)
WO (1) WO2005092890A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577334C2 (ru) * 2010-05-17 2016-03-20 Энвиво Фармасьютикалз, Инк. КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА МОНОГИДРАТА ГИДРОХЛОРИДА (R)-7-ХЛОР-N-(ХИНУКЛИДИН-3-ИЛ)БЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-КАРБОКСАМИДА

Families Citing this family (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10164139A1 (de) 2001-12-27 2003-07-10 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
SE0202598D0 (sv) * 2002-09-02 2002-09-02 Astrazeneca Ab Alpha-7 Nicotinic receptor agonists and statins in combination
US7488737B2 (en) * 2004-04-22 2009-02-10 Memory Pharmaceutical Corporation Indoles, 1H-indazoles, 1,2-benzisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
JP2008525464A (ja) * 2004-12-22 2008-07-17 メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション α−７ニコチン性受容体リガンド並びにその製造及び使用
AU2006311422A1 (en) * 2005-11-09 2007-05-18 Memory Pharmaceuticals Corporation 1 h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof
EP2032570A4 (en) * 2006-06-13 2010-10-27 Merck Frosst Canada Ltd AZACYCLOPENTATE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME-A-DELTA-9-DESATURASE
CL2008000836A1 (es) 2007-03-26 2008-11-07 Actelion Pharmaceuticals Ltd Compuestos derivados de tiazolidina, antagonistas del receptor de orexina; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso en el tratamiento de neurosis emocional, depresion grave, trastornos psicoticos, alzheimer, parkinson, dolor, entre otras.
BRPI0813218A2 (pt) 2007-07-03 2014-12-23 Actelion Pharmaceuticals Ltd Composto, composição farmacêutica que o contém como princípio ativo e uso do composto.
JP2010534647A (ja) 2007-07-27 2010-11-11 アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッド ２−アザ−ビシクロ［３．３．０］オクタン誘導体
BRPI0820171B8 (pt) * 2007-11-16 2021-05-25 Rigel Pharmaceuticals Inc compostos de carboxamida, sulfonamida e amina para distúrbios metabólicos, composição farmacêutica, e, uso dos mesmos
WO2009106980A2 (en) * 2008-02-29 2009-09-03 Pfizer Inc. Indazole derivatives
AP2010005345A0 (en) * 2008-02-29 2010-08-31 Pfizer Indazole derivatives.
KR101098335B1 (ko) * 2008-07-18 2011-12-26 성균관대학교산학협력단 신코나 기재 이작용성 유기 촉매 및 이를 이용한 메소-고리산무수물의 비대칭 고리 열림 반응을 통한 키랄성헤미에스터의 제조방법
WO2010043515A1 (en) 2008-10-13 2010-04-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Diazonium-free method to make an indazole intermediate in the synthesis of bicyclic 5-(trifluormethoxy)-1h-3-indazolecarboxylic acid amides
PE20110711A1 (es) 2008-11-19 2011-10-11 Envivo Pharmaceuticals Inc Tratamiento de trastornos cognitivos con (r)-7-cloro-n-(quinuclidin-3-il)benzo[b]tiofeno-2-carboxamida y sales farmaceuticamente aceptables de la misma
CN105037355B (zh) 2009-08-10 2017-06-06 萨穆梅德有限公司 Wnt信号传导途径的吲唑抑制剂及其治疗用途
JO3250B1 (ar) 2009-09-22 2018-09-16 Novartis Ag إستعمال منشطات مستقبل نيكوتينيك أسيتيل كولين ألفا 7
US9095596B2 (en) 2009-10-15 2015-08-04 Southern Research Institute Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
EP3001903B1 (en) 2009-12-21 2017-10-25 Samumed, LLC 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US20110172428A1 (en) 2010-01-12 2011-07-14 Shan-Ming Kuang Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
JP2013526542A (ja) 2010-05-12 2013-06-24 アッヴィ・インコーポレイテッド キナーゼのインダゾール阻害薬
US8242276B2 (en) 2010-06-30 2012-08-14 Hoffmann-La Roche Inc. Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt
BR112013001939A2 (pt) 2010-07-26 2017-07-11 Envivo Pharmaceuticals Inc tratamento de distúrbios cognitivos com determinados agonistas receptores de ácido alfa-7-nicotínico em combinação com inibidres de acetilcolinesterase
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
RU2627693C2 (ru) 2011-09-14 2017-08-10 СЭМЬЮМЕД, ЭлЭлСи ИНДАЗОЛ-3-КАРБОКСАМИДЫ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ СИГНАЛЬНОГО ПУТИ WNT/b-КАТЕНИНА
US9668969B1 (en) 2012-02-22 2017-06-06 Arturo Solis Herrera Methods of using QIAPINE
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
PE20142365A1 (es) 2012-05-04 2015-01-30 Samumed Llc 1h-pirazolo[3,4-b]piridinas y usos terapeuticos de las mismas
CA2872005A1 (en) 2012-05-08 2013-11-14 Forum Pharmaceuticals, Inc. Methods of maintaining, treating or improving cognitive function
JOP20130213B1 (ar) * 2012-07-17 2021-08-17 Takeda Pharmaceuticals Co معارضات لمستقبلht3-5
DK2878594T3 (en) 2012-07-27 2019-02-04 Sato Pharma DIFLUOROMETHYLENE COMPOUND
EP2943198B1 (en) 2013-01-08 2019-07-17 Samumed, LLC 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US9394285B2 (en) 2013-03-15 2016-07-19 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
CN105722830B (zh) 2013-06-20 2019-06-04 拜耳作物科学股份公司 作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫醚衍生物和芳基亚砜衍生物
CN106535890A (zh) 2014-03-20 2017-03-22 萨穆梅德有限公司 5‑取代的吲唑‑3‑羧酰胺及其制备和应用
KR101731624B1 (ko) * 2014-07-01 2017-05-04 광주과학기술원 세포 리프로그래밍 유도용 조성물
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040188A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040182A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
US9783527B2 (en) * 2014-09-16 2017-10-10 Abbvie Inc. Indazole ureas and method of use
PT3201203T (pt) 2014-09-29 2021-08-09 Takeda Pharmaceuticals Co Forma cristalina de 1-(1-metil-1h-pirazol-4-il)-n-((1r,5s,7s)-9-metil-3-oxa-9-azabiciclo[3.3.1]nonan-7-il)-1hindol-3-carboxamida
ES2764660T3 (es) 2014-12-16 2020-06-04 Axovant Sciences Gmbh Compuestos de amida de quinuclidina sustituida geminal como agonistas de receptores alfa-7 nicotínicos de acetilcolina
MA41179A (fr) 2014-12-19 2017-10-24 Cancer Research Tech Ltd Composés inhibiteurs de parg
CN104628648A (zh) * 2015-01-22 2015-05-20 湖南华腾制药有限公司 一种吲唑衍生物的制备方法
WO2016201096A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Forum Pharmaceuticals, Inc. Aminobenzisoxazole compounds as agonists of a7-nicotinic acetylcholine receptors
WO2017023989A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024026A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023986A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-indol-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023987A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023993A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023972A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024015A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10350199B2 (en) 2015-08-03 2019-07-16 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
EP3334740A4 (en) 2015-08-12 2019-02-06 Axovant Sciences GmbH GEMINAL SUBSTITUTED AMINOBENZISOXAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA 7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
CN108473491A (zh) 2015-11-06 2018-08-31 萨穆梅德有限公司 2-(1h-吲唑-3-基)-3h-咪唑并[4,5-c]吡啶以及其抗炎用途
SG11201810683VA (en) 2016-06-01 2018-12-28 Samumed Llc Process for preparing n-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
EP3528808B1 (en) 2016-10-21 2021-10-06 BioSplice Therapeutics, Inc. Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
KR102558716B1 (ko) 2016-11-07 2023-07-21 사뮤메드, 엘엘씨 단일-투여량, 즉시-사용가능한 주사용 제제
WO2018130537A1 (en) * 2017-01-10 2018-07-19 ETH Zürich Cell-protective compounds and their use
US10934297B2 (en) 2018-02-23 2021-03-02 Samumed, Llc 5-heteroaryl substituted indazole-3-carboxamides and preparation and use thereof
JP2021515787A (ja) * 2018-03-14 2021-06-24 アエリエ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド アミノ−ベンゾイソチアゾール及びアミノ−ベンゾイソチアジアゾールのアミド化合物
EP3543231A1 (en) * 2018-03-19 2019-09-25 ETH Zurich Compounds for treating cns- and neurodegenerative diseases
EP4079732A4 (en) * 2019-12-16 2023-10-18 Korea Research Institute of Chemical Technology NOVEL INDAZOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF

Family Cites Families (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL59004A0 (en) 1978-12-30 1980-03-31 Beecham Group Ltd Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI74707C (fi) 1982-06-29 1988-03-10 Sandoz Ag Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror.
JPS5936675A (ja) * 1982-07-13 1984-02-28 サンド・アクチエンゲゼルシヤフト 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド
FR2548666A1 (fr) 1983-07-08 1985-01-11 Delalande Sa Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
DE3429830A1 (de) 1983-08-26 1985-03-07 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide
US4605652A (en) * 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
GB8623142D0 (en) 1986-09-26 1986-10-29 Beecham Group Plc Compounds
DE3687080T2 (de) 1985-04-27 1993-03-25 Beecham Group Plc Azabicyclononyl-indazol-carboxamid mit 5-ht-antagonistischer wirkung.
US4937247A (en) * 1985-04-27 1990-06-26 Beecham Group P.L.C. 1-acyl indazoles
US5204356A (en) * 1985-07-24 1993-04-20 Glaxo Group Limited Treatment of anxiety
GB8518658D0 (en) * 1985-07-24 1985-08-29 Glaxo Group Ltd Medicaments
GB8520616D0 (en) 1985-08-16 1985-09-25 Beecham Group Plc Compounds
IN166416B (ru) * 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
US4910193A (en) * 1985-12-16 1990-03-20 Sandoz Ltd. Treatment of gastrointestinal disorders
HU202108B (en) * 1986-07-30 1991-02-28 Sandoz Ag Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol
GB8701022D0 (en) * 1987-01-19 1987-02-18 Beecham Group Plc Treatment
DE3872872T2 (de) * 1987-11-14 1993-02-04 Beecham Group Plc 5-ht3-rezeptor-antagonisten zur behandlung von husten und bronchokonstriktion.
US4950759A (en) * 1988-07-07 1990-08-21 Duphar International Research B.V. Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles
US4895943A (en) * 1988-10-25 1990-01-23 Pfizer Inc. Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane
EP0377238A1 (en) 1988-12-22 1990-07-11 Duphar International Research B.V New annelated indolo (3,2-c)-lactams
US5223625A (en) * 1988-12-22 1993-06-29 Duphar International Research B.V. Annelated indolo [3,2,-C]lactams
WO1990014347A1 (en) 1989-05-24 1990-11-29 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Indole derivatives and medicine
US5446050A (en) * 1989-11-17 1995-08-29 Pfizer Inc. Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists
GB8928837D0 (en) 1989-12-21 1990-02-28 Beecham Group Plc Pharmaceuticals
US5098889A (en) * 1990-09-17 1992-03-24 E. R. Squibb & Sons, Inc. Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors
US5192770A (en) * 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
HU211081B (en) * 1990-12-18 1995-10-30 Sandoz Ag Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same
AU1161292A (en) 1991-01-09 1992-08-17 Smithkline Beecham Plc Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CA2105071C (en) 1991-03-01 2002-05-14 John A. Zoltewicz Use of nicotinic analogs for treatment of degenerative diseases of the nervous system
GB9121835D0 (en) 1991-10-15 1991-11-27 Smithkline Beecham Plc Pharmaceuticals
US5273972A (en) * 1992-03-26 1993-12-28 A. H. Robins Company, Incorporated [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates
GB9218334D0 (en) 1992-08-28 1992-10-14 Ici Plc Heterocyclic compounds
KR100272614B1 (ko) 1992-08-31 2000-11-15 엠. 잭 오해니언 신경계의 퇴행성 질환의 치료에 유용한 아나바세인 유도체
US5679673A (en) * 1992-09-24 1997-10-21 The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders
IT1256623B (it) * 1992-12-04 1995-12-12 Federico Arcamone Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche
GB9226573D0 (en) 1992-12-21 1993-02-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE69535592T2 (de) 1994-03-25 2008-06-12 Isotechnika, Inc., Edmonton Verbesserung der effektivität von arzneimitteln duren deuterierung
US6334997B1 (en) 1994-03-25 2002-01-01 Isotechnika, Inc. Method of using deuterated calcium channel blockers
GB9406857D0 (en) * 1994-04-07 1994-06-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
EP0780372B3 (en) 1995-12-21 2013-05-22 Syngenta Participations AG 3-Amino-2-mercaptobenzoic acid derivatives and processes for their preparation
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US5714946A (en) * 1996-04-26 1998-02-03 Caterpillar Inc. Apparatus for communicating with a machine when the machine ignition is turned off
US6624173B1 (en) * 1997-06-30 2003-09-23 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders
KR100247563B1 (ko) 1997-07-16 2000-04-01 박영구 키랄3,4-에폭시부티르산및이의염의제조방법
US6277870B1 (en) 1998-05-04 2001-08-21 Astra Ab Use
DK1083889T3 (da) 1998-06-01 2004-04-13 Ortho Mcneil Pharm Inc Tetrahydronaphthalenforbindelser og deres anvendelse til behandling af neurodegenerative sygdomme
US6953855B2 (en) * 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
SE9900100D0 (sv) 1999-01-15 1999-01-15 Astra Ab New compounds
FR2788982B1 (fr) 1999-02-02 2002-08-02 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique
FR2791678B1 (fr) 1999-03-30 2001-05-04 Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-4-carboxylates et -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
US6313110B1 (en) 1999-06-02 2001-11-06 Dupont Pharmaceuticals Company Substituted 2H-1,3-diazapin-2-one useful as an HIV protease inhibitor
ATE312100T1 (de) 1999-09-28 2005-12-15 Eisai Co Ltd Chinuclidin-verbindungen und medikamente die diese als aktive wirkstoffe enthalten
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
SE9903998D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9903997D0 (sv) 1999-11-03 1999-11-03 Astra Ab New compounds
SE9904176D0 (sv) 1999-11-18 1999-11-18 Astra Ab New use
EP1254115A2 (en) * 2000-02-11 2002-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Cannabinoid receptor modulators, their processes of preparation, and use of cannabinoid receptor modulators for treating respiratory and non-respiratory diseases
GB0010955D0 (en) * 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
EP1289996B1 (en) 2000-05-25 2005-04-06 Targacept, Inc. Heteroaryldiazabicycloalkanes as nicotinic cholinergic receptor ligands
FR2809732B1 (fr) 2000-05-31 2002-07-19 Sanofi Synthelabo DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002017358A2 (en) 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists)
WO2002015662A2 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists
JP2002100858A (ja) * 2000-09-25 2002-04-05 Matsushita Electric Ind Co Ltd フラックス塗布方法、フローはんだ付け方法およびこれらのための装置ならびに電子回路基板
WO2002036114A1 (en) 2000-11-01 2002-05-10 Respiratorius Ab Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3
US20020086871A1 (en) * 2000-12-29 2002-07-04 O'neill Brian Thomas Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders
ES2275808T3 (es) * 2001-02-06 2007-06-16 Pfizer Products Inc. Composiciones farmaceuticas para el tratamiento de trastornos del snc y otros trastornos.
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
ATE289310T1 (de) 2001-06-01 2005-03-15 Neurosearch As Heteroaryl-diazabicycloalkanderivaten als cns- modulatoren
WO2002100833A1 (fr) 2001-06-12 2002-12-19 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Inhibiteurs de rho kinase
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR036041A1 (es) * 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen
ATE355293T1 (de) 2001-09-12 2006-03-15 Pharmacia & Upjohn Co Llc Substituierte 7-aza-(2.2.1)bicycloheptane für die behandlung von krankheiten
CA2462453C (en) 2001-10-02 2009-07-28 Pharmacia & Upjohn Company Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease
US6849620B2 (en) * 2001-10-26 2005-02-01 Pfizer Inc N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
JP2005511574A (ja) 2001-10-26 2005-04-28 ファルマシア アンド アップジョン カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー Ｎａｃｈｒアゴニストとしてのｎ−アザビシクロ−置換ヘテロ二環式カルボキサミド
EP1442037A1 (en) 2001-11-09 2004-08-04 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Azabicyclic-phenyl-fused-heterocyclic compounds and their use as alpha7 nachr ligands
DE10156719A1 (de) * 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) * 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
DE10305922A1 (de) * 2002-06-10 2004-03-04 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
BR0307782A (pt) 2002-02-19 2005-01-04 Upjohn Co Compostos azabiciclo para o tratamento de doença
EP1478646A1 (en) * 2002-02-20 2004-11-24 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
DE10211415A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
CA2480378A1 (en) 2002-05-07 2003-11-20 Neurosearch A/S Novel azacyclic ethynyl derivatives
ATE334129T1 (de) 2002-05-30 2006-08-15 Neurosearch As 3-substituierte chinuklidine und deren verwendung
DE50305587D1 (en) * 2002-06-10 2006-12-14 Bayer Healthcare Ag 2-heteroarylcarbonsäureamide
JP2004029050A (ja) * 2002-06-17 2004-01-29 Sony Corp 光記録媒体再生用対物レンズおよび光記録媒体再生装置
GB0217757D0 (en) 2002-07-31 2002-09-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0218625D0 (en) 2002-08-10 2002-09-18 Astex Technology Ltd Pharmaceutical compounds
US20060135516A1 (en) 2002-08-10 2006-06-22 Astex Technology, Ltd. 3-(Carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors
SE0202465D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New compounds
SE0202430D0 (sv) 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab New Compounds
ES2405594T3 (es) * 2002-09-25 2013-05-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Idazoles, benzotiazoles y benzisotiazoles, y preparación y usos de los mismos
US7456171B2 (en) * 2002-10-08 2008-11-25 Sanofi-Aventis 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
FR2845388B1 (fr) 2002-10-08 2004-11-12 Sanofi Synthelabo Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique
BR0317110A (pt) 2002-12-11 2005-10-25 Pharmacia & Upjohn Co Llc Tratamento de doenças com combinações de agonistas do receptor nicotìnico da acetilcolina alfa 7 e outros compostos
MXPA05006336A (es) 2002-12-11 2005-08-26 Pharmacia & Up John Company Ll Combinacion para el tratamiento de adhd.
CA2513433A1 (en) * 2003-01-22 2004-08-05 Pharmacia & Upjohn Company Llc Treatment of diseases with alpha-7 nach receptor full agonists
US6945618B2 (en) 2003-06-02 2005-09-20 Accuride International Inc. Drawer slide adjustment mechanism
US8106066B2 (en) * 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2577334C2 (ru) * 2010-05-17 2016-03-20 Энвиво Фармасьютикалз, Инк. КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА МОНОГИДРАТА ГИДРОХЛОРИДА (R)-7-ХЛОР-N-(ХИНУКЛИДИН-3-ИЛ)БЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-КАРБОКСАМИДА

Also Published As

Publication number Publication date
CR8711A (es) 2007-08-28
JP4995075B2 (ja) 2012-08-08
WO2005092890A2 (en) 2005-10-06
US20130217683A1 (en) 2013-08-22
JP2011252002A (ja) 2011-12-15
US8486937B2 (en) 2013-07-16
MXPA06010852A (es) 2007-01-16
NZ550534A (en) 2009-07-31
EP1735306A2 (en) 2006-12-27
US20110319407A1 (en) 2011-12-29
IL218692A0 (en) 2012-05-31
JP2007530590A (ja) 2007-11-01
AU2005227324A1 (en) 2005-10-06
IL178188A0 (en) 2006-12-31
EP2336128A1 (en) 2011-06-22
US8691841B2 (en) 2014-04-08
RU2417225C2 (ru) 2011-04-27
KR20070015406A (ko) 2007-02-02
US20100105677A1 (en) 2010-04-29
CA2560741C (en) 2013-08-06
IL178188A (en) 2012-10-31
KR101176670B1 (ko) 2012-08-23
CR20120010A (es) 2012-02-13
MA28972B1 (fr) 2007-11-01
ECSP066951A (es) 2006-12-20
US20050234095A1 (en) 2005-10-20
CA2560741A1 (en) 2005-10-06
BRPI0508771A (pt) 2007-08-14
US8263619B2 (en) 2012-09-11
CN103724343A (zh) 2014-04-16
SG165199A1 (en) 2010-10-28
NO20064826L (no) 2006-12-20
WO2005092890A3 (en) 2006-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006137472A (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение
RU2006143153A (ru) 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения
JP2007530590A5 (ru)
JP2007538011A5 (ru)
RU2006126540A (ru) Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение
JP2008525464A5 (ru)
US6500840B2 (en) Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
RU2450003C2 (ru) Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение
US6562816B2 (en) Substituted-heteroaryl-7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
JP2021500345A5 (ru)
JP2015520752A5 (ru)
RU2007128062A (ru) Лиганды никотинового рецептора а-7, их получение и применение
ZA200502465B (en) Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof
JP2019523233A5 (ru)
JP5654559B2 (ja) キナゾリンジオン誘導体の治療での使用
US11291659B2 (en) P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
Mazurov et al. 2-(Arylmethyl)-3-substituted quinuclidines as selective α7 nicotinic receptor ligands
JP2005504058A5 (ru)
JP2007515424A5 (ru)
RU2019123319A (ru) Пиразолопиримидины и способы их применения
RU2014150049A (ru) Ингибиторы nampt
US10537560B2 (en) P38 kinase inhibitors reduce DUX4 and downstream gene expression for the treatment of FSHD
RU2007134414A (ru) Бензоксазолкарбоксамиды для лечения индуцированной химиотерапией тошноты и рвоты (cini) и синдрома раздраженного кишечника с преобладанием диареи (ibs-d)
ZA200608812B (en) Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, and preparation and uses thereof
RU2014123352A (ru) Гетероциклические карбоксамиды, полезные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы типа 10а

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160326