RU2386633C2 - 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения - Google Patents
1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2386633C2 RU2386633C2 RU2006143153/04A RU2006143153A RU2386633C2 RU 2386633 C2 RU2386633 C2 RU 2386633C2 RU 2006143153/04 A RU2006143153/04 A RU 2006143153/04A RU 2006143153 A RU2006143153 A RU 2006143153A RU 2386633 C2 RU2386633 C2 RU 2386633C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- diazabicyclo
- ylcarbonyl
- indazole
- hydroformate
- Prior art date
Links
- YKBHIAMXELZBES-UHFFFAOYSA-N CN1C(CC2)CN2CC1 Chemical compound CN1C(CC2)CN2CC1 YKBHIAMXELZBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/32—Alcohol-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Abstract
Описывается соединение, выбранное из формул I, II, V, VI, VII и VIII:
где Х1 означает СН; Х2-X5 означают каждый независимо СН или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где один из Х2-Х5 означает -С; X7-X10 означают каждый независимо СН или CR2; Х18-X21 означают каждый независимо СН или CR5; Х22 и Х23 означают каждый независимо СН или CR12, где по меньшей мере один из Х22 или Х23 означает CR12; Х24 означает СН; В означает СН2 или С=O; В1 означает СН; Y означает кислород или серу; Z означает О; m означает 2; R означает водород; R2 и R5 означают каждый независимо (С1-С6)алкил, (С3-С8)циклоалкил, галоген, имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо, или OR9; R9 означает водород, (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, или (С4-С8)циклоалкилалкил; R12 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, незамещенный тиазолил, тиазолил, замещенный (С1-С6)алкилом, незамещенный оксазолил, дигидропиранил, тетрагидропиранил или тетрагидропиранилокси, и его фармацевтически приемлемые соли, а также описываются фармацевтические композиции, содержащие эти соединения. Данное изобретение относится к области лигандов никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR), активации nAChRs и лечению заболеваний, ассоциированных с дефектным или со сбоями функционированием никотиновых ацетилхолиновых рецепторов, особенно в мозге. 21 н. и 48 з.п. ф-лы.
Description
Claims (69)
1. Соединение, выбранное из формул I, II, V, VI, VII и VIII
где Х1 означает СН;
Х2-X5 означают каждый независимо СН или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где один из Х2-Х5 означает -С;
Х7-Х10 означают каждый независимо СН или CR2;
Х18-Х21 означают каждый независимо СН или CR5;
Х22 и Х23 означают каждый независимо СН или CR12, где по меньшей мере один из X22 или X23 означает CR12;
X24 означает СН;
В означает СН2 или С=O;
В1 означает СН;
Y означает кислород или серу;
Z означает О;
m означает 2;
R означает водород;
R2 и R5 означают каждый независимо (С1-С6)алкил, (С8-С8)циклоалкил, галоген, имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо, или OR9;
R9 означает водород, (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, или (С4-С8)циклоалкилалкил,
R12 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, незамещенный тиазолил, тиазолил, замещенный (С1-С6)алкилом, незамещенный оксазолил, дигидропиранил, тетрагидропиранил или тетрагидропиранилокси, и его фармацевтически приемлемые соли.
где Х1 означает СН;
Х2-X5 означают каждый независимо СН или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где один из Х2-Х5 означает -С;
Х7-Х10 означают каждый независимо СН или CR2;
Х18-Х21 означают каждый независимо СН или CR5;
Х22 и Х23 означают каждый независимо СН или CR12, где по меньшей мере один из X22 или X23 означает CR12;
X24 означает СН;
В означает СН2 или С=O;
В1 означает СН;
Y означает кислород или серу;
Z означает О;
m означает 2;
R означает водород;
R2 и R5 означают каждый независимо (С1-С6)алкил, (С8-С8)циклоалкил, галоген, имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо, или OR9;
R9 означает водород, (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, или (С4-С8)циклоалкилалкил,
R12 означает (С1-С6)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, незамещенный тиазолил, тиазолил, замещенный (С1-С6)алкилом, незамещенный оксазолил, дигидропиранил, тетрагидропиранил или тетрагидропиранилокси, и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы I.
3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II.
4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V.
5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI.
6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VII.
7. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VIII.
8. Соединение по п.1, где R в формулах I и VI означает водород.
9. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и V и по меньшей мере один из заместителей R2 и R5 означает (С1-С6)алкил.
10. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и V и по меньшей мере один R9 означает (С1-С6)алкил.
11. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и VI и В означает С=O.
12. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и В означает С=O.
13. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и Y означает серу.
14. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI и R12 означает оксазолил, тиазолил, 4-метилтиазолил или 5-метилтиазолил.
15. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI и R12 представляет формулу Х и означает тетрагидропиран или дигидропиран.
16. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R12 означает 3-метил-имидазолидин-2-он или 3-изопропилимидазолидин-2-он.
17. Соединение по п.1, где R12 означает галоидированную алкоксигруппу.
18. Соединение по п.1, где R12 означает метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, циклопропилметоксигруппу или циклопропил.
19. Соединение по п.1, где R5 означает метоксигруппу.
20. Соединение по п.1, где В означает СН2.
21. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R означает (С1-С6)алкил.
22. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает (С3-С8)циклоалкил.
23. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает галоген.
24. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо.
25. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II и R2 означает OR9.
26. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает (С1-С6)алкил.
27. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает (С3-С8)циклоалкил.
28. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает галоген.
29. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает имидазолил, замещенный (С1-С6)алкилом и/или группой оксо.
30. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V и R5 означает OR9.
31. Соединение по п.24, где R9 означает (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими F.
32. Соединение по п.29, где R9 означает (С1-С6)алкил, который является незамещенным или замещенным одним или несколькими F.
33. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола, 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола и их фармацевтически приемлемых солей.
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола, 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола и их фармацевтически приемлемых солей.
34. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
35. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола;
и их фармацевтически приемлемых солей.
36. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
37. Соединение по п.32, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
38. Соединение по п.37, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабипикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 4-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1Н-индазола.
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабипикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 4-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1Н-индазола.
39. Соединение по п.34, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола.
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола.
40. Соединение по п.35, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
41. Соединение по п.40, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
гидрохлорида 3-(1,4-Диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола.
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,
гидрохлорида 3-(1,4-Диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола и
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола.
42. Соединение по п.36, где упомянутое соединение представлено гидрохлоридной или гидроформиатной солью.
43. Соединение по п.42, где упомянутое соединение выбрано из
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
гидроформиата (3Е)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4Я-хромен-4-она.
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,
гидроформиата 6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,
гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,
гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,
гидроформиата (3Е)-3-(1,4-диазабицикло [3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она, и
гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4Я-хромен-4-она.
44. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазол или его фармацевтически приемлемую соль.
45. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазол или его фармацевтически приемлемую соль.
46. Фармацевтическая композиция для активирования/стимулирования никотинового рецептора α-7 у пациента, включающая соединение по любому из пп.1-45 и фармацевтически приемлемый носитель.
47. Применение соединения по любому из пп.1-45 для селективной активации/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у пациента, у которого такая активация/стимуляция дает терапевтический эффект.
48. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего психотическим заболеванием, нейродегенеративным заболеванием, включая дисфункцию холинергической системы, и/или нарушения состояния памяти и/или познавательной способности.
49. Применение по п.48, где упомянутый пациент страдает шизофренией, страхом, манией, депрессией, маниакальной депрессией, синдромом Туретта, болезнью Паркинсона, болезнью Альцгеймера, деменцией телец Леви, амиотрофическим латеральным склерозом, повреждением запоминания, потерей памяти, дефицитом познавательной способности, дефицитом внимания и/или дефицитом внимания и гиперреактивности.
50. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего от деменции и/или другого состояния с потерей памяти.
51. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего повреждением памяти вследствие болезни Альцгеймера, слабым когнитивным нарушением из-за возраста, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хантингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, церебральной сенильностью, мультиинфарктной деменцией, инфицированием ВИЧ и/или сердечно-сосудистым заболеванием.
52. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения и/или предупреждения деменции у пациента с болезнью Альцгеймера.
53. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента для воздержания от алкоголя или лечения пациента с помощью антиинтоксикационной терапии.
54. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, чтобы обеспечить нейропротекцию от повреждения, ассоциированного с инсультами и ишемией и индуцированной глутаматом экситотоксичности.
55. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего от склонности к никотину, боли, нарушения суточного ритма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, ожирения и/или диабета.
56. Применение соединения по любому из пп.1-45 для стимулирования прекращения курения у пациента.
57. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего слабым когнитивным повреждением (MCI), васкулярной деменцией (VaD), связанным с возрастным снижением познавательной способности (AACD), амнезией, ассоциированной с хирургической операцией на открытом сердце, остановкой сердца и/или общей анестезией, дефицитами памяти от воздействия анестетиков, лишением сна, вызванного когнитивным нарушением, синдромом хронической усталости, нарколепсией, связанной со СПИД деменцией, связанным с эпилепсией когнитивным нарушением, синдромом Дауна, связанной с алкоголизмом деменцией, нарушением памяти, вызванным употреблением лекарства/субстанции, боксерской деменцией (боксерским синдромом) и деменцией животных.
58. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения потери памяти.
59. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего повреждением памяти.
60. Применение по п.59, где упомянутое повреждение памяти происходит из-за сниженной активности никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.
61. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дисфункции трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента.
62. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дефектного или со сбоями функционирования никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента.
63. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате подавленной трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.
64. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате утраты холинергических синапсов у пациента.
65. Применение соединения по любому из пп.1-45 для защиты нейронов у пациента от нейротоксичности, индуцированной активацией рецепторов α7nACh.
66. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения путем ингибирования связывания пептидов Аβ рецепторами α7nACh у пациента.
67. Применение соединения по любому из пп.1-45 для лечения пациента, страдающего воспалительным заболеванием.
68. Применение по п.67, в котором упомянутое воспалительное заболевание означает ревматоидный артрит, диабет или сепсис.
69. Применение по любому из пп.44-67, где упомянутым пациентом является человек.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56869604P | 2004-05-07 | 2004-05-07 | |
US60/568,696 | 2004-05-07 | ||
US57471204P | 2004-05-27 | 2004-05-27 | |
US60/574,712 | 2004-05-27 | ||
US62646904P | 2004-11-10 | 2004-11-10 | |
US60/626,469 | 2004-11-10 | ||
PCT/US2005/015937 WO2005111038A2 (en) | 2004-05-07 | 2005-05-06 | 1h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006143153A RU2006143153A (ru) | 2008-06-20 |
RU2386633C2 true RU2386633C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=34969469
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006143153/04A RU2386633C2 (ru) | 2004-05-07 | 2005-05-06 | 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7632831B2 (ru) |
EP (1) | EP1745046B1 (ru) |
JP (1) | JP2007538011A (ru) |
KR (1) | KR20070015607A (ru) |
AT (1) | ATE505470T1 (ru) |
AU (1) | AU2005243147A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0510212A (ru) |
CA (1) | CA2565984A1 (ru) |
DE (1) | DE602005027452D1 (ru) |
IL (1) | IL179033A0 (ru) |
MX (1) | MXPA06012880A (ru) |
NO (1) | NO20065622L (ru) |
NZ (1) | NZ551712A (ru) |
RU (1) | RU2386633C2 (ru) |
WO (1) | WO2005111038A2 (ru) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7456171B2 (en) * | 2002-10-08 | 2008-11-25 | Sanofi-Aventis | 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof |
US7582631B2 (en) * | 2004-01-14 | 2009-09-01 | Amgen Inc. | Substituted heterocyclic compounds and methods of use |
US20090186880A1 (en) * | 2006-05-23 | 2009-07-23 | Dan Peters | Novel 1,4-diaza-bicyclo[3.2.2]nonane derivatives and their medical use |
JP5160764B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2013-03-13 | 全薬工業株式会社 | 特定の構造の複素環化合物を含む抗鬱剤、脳保護剤、アミロイドβ沈着抑制剤または老化抑制剤 |
CA2673654A1 (en) * | 2007-01-10 | 2008-07-17 | Albany Molecular Research, Inc. | 5-pyridinone substituted indazoles |
WO2009015037A2 (en) * | 2007-07-21 | 2009-01-29 | Albany Molecular Research, Inc. | 5-pyridinone substituted indazoles |
SA08290475B1 (ar) | 2007-08-02 | 2013-06-22 | Targacept Inc | (2s، 3r)-n-(2-((3-بيردينيل)ميثيل)-1-آزا بيسيكلو[2، 2، 2]أوكت-3-يل)بنزو فيوران-2-كربوكساميد، وصور أملاحه الجديدة وطرق استخدامه |
US20100298306A1 (en) * | 2007-10-22 | 2010-11-25 | Memory Pharmaceuticals Corporation | (1,4-Diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-en-4-yl)-heterocyclyl-methanone Ligands for Nicotinic Acetylcholine Receptors, Useful for the Treatment of Disease |
US8697722B2 (en) | 2007-11-02 | 2014-04-15 | Sri International | Nicotinic acetylcholine receptor modulators |
FR2931677B1 (fr) * | 2008-06-02 | 2010-08-20 | Sanofi Aventis | Association d'un agoniste partiel des recepteurs nicotiniques et d'un inhibiteur d'acetylcholinesterase, composition la contenant et son utilisation dans le traitement des troubles cognitifs |
CA2740311C (en) | 2008-10-13 | 2013-09-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Diazonium-free method to make an indazole intermediate in the synthesis of bicyclic 5-(trifluormethoxy)-1h-3-indazolecarboxylic acid amides |
TW201031664A (en) | 2009-01-26 | 2010-09-01 | Targacept Inc | Preparation and therapeutic applications of (2S,3R)-N-2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3,5-difluorobenzamide |
TWI558398B (zh) | 2009-09-22 | 2016-11-21 | 諾華公司 | 菸鹼乙醯膽鹼受體α7活化劑之用途 |
MX2012008082A (es) | 2010-01-11 | 2013-02-07 | Astraea Therapeutics Llc | Moduladores del receptor nicotinico de acetilcolina. |
US20110172428A1 (en) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Shan-Ming Kuang | Methods for the preparation of indazole-3-carboxylic acid and n-(s)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1h-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt |
CA2799154A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Abbvie Inc. | Indazole inhibitors of kinase |
US8242276B2 (en) | 2010-06-30 | 2012-08-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | Methods for the preparation of N-(S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-1H-indazole-3-carboxamide hydrochloride salt |
US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
US9394285B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-07-19 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
US9981928B2 (en) | 2013-06-20 | 2018-05-29 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as acaricides and insecticides |
US9783527B2 (en) * | 2014-09-16 | 2017-10-10 | Abbvie Inc. | Indazole ureas and method of use |
WO2018102885A1 (en) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | Bionomics Limited | Modulators of nicotinic acetylcholine receptors and uses thereof |
CA3200439A1 (en) * | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Disarm Therapeutics, Inc. | Benzopyrazole inhibitors of sarm1 |
WO2023101895A1 (en) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Sharp & Dohme Llc | Fused pyrazole urea analogs as glucosylceramide synthase inhibitors |
Family Cites Families (87)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL59004A0 (en) | 1978-12-30 | 1980-03-31 | Beecham Group Ltd | Substituted benzamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
FI74707C (fi) * | 1982-06-29 | 1988-03-10 | Sandoz Ag | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara alkylenoeverbryggade piperidylestrar eller -amider av bicykliska karboxylsyror. |
JPS5936675A (ja) * | 1982-07-13 | 1984-02-28 | サンド・アクチエンゲゼルシヤフト | 二環性複素環式カルボン酸アザビシクロアルキルエステルまたはアミド |
FR2548666A1 (fr) | 1983-07-08 | 1985-01-11 | Delalande Sa | Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
DE3429830A1 (de) | 1983-08-26 | 1985-03-07 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Automatische carbonsaeure- und sulfonsaeureester oder -amide |
US4605652A (en) * | 1985-02-04 | 1986-08-12 | A. H. Robins Company, Inc. | Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes |
DE3650772T2 (de) * | 1985-04-27 | 2003-04-03 | Hoffmann La Roche | Derivate von Indazole-3-carboxamide und -3-carboxylsäure |
US4937247A (en) * | 1985-04-27 | 1990-06-26 | Beecham Group P.L.C. | 1-acyl indazoles |
GB8623142D0 (en) | 1986-09-26 | 1986-10-29 | Beecham Group Plc | Compounds |
US5204356A (en) * | 1985-07-24 | 1993-04-20 | Glaxo Group Limited | Treatment of anxiety |
GB8518658D0 (en) * | 1985-07-24 | 1985-08-29 | Glaxo Group Ltd | Medicaments |
GB8520616D0 (en) * | 1985-08-16 | 1985-09-25 | Beecham Group Plc | Compounds |
IN166416B (ru) * | 1985-09-18 | 1990-05-05 | Pfizer | |
US4910193A (en) * | 1985-12-16 | 1990-03-20 | Sandoz Ltd. | Treatment of gastrointestinal disorders |
HU202108B (en) * | 1986-07-30 | 1991-02-28 | Sandoz Ag | Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol |
GB8701022D0 (en) * | 1987-01-19 | 1987-02-18 | Beecham Group Plc | Treatment |
US5098909A (en) * | 1987-11-14 | 1992-03-24 | Beecham Group, P.L.C. | 5-ht3 receptor antagonists for treatment of cough and bronchoconstriction |
US4950759A (en) * | 1988-07-07 | 1990-08-21 | Duphar International Research B.V. | Substituted 1,7-annelated 1H-indazoles |
GB8823980D0 (en) * | 1988-10-13 | 1988-11-23 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US4895943A (en) * | 1988-10-25 | 1990-01-23 | Pfizer Inc. | Preparation of 1,4-diazabicyclo(3.2.2)nonane |
US5223625A (en) * | 1988-12-22 | 1993-06-29 | Duphar International Research B.V. | Annelated indolo [3,2,-C]lactams |
EP0377238A1 (en) | 1988-12-22 | 1990-07-11 | Duphar International Research B.V | New annelated indolo (3,2-c)-lactams |
AU5650890A (en) | 1989-05-24 | 1990-12-18 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Indole derivatives and medicine |
US5446050A (en) * | 1989-11-17 | 1995-08-29 | Pfizer Inc. | Azabicyclo amides and esters as 5-HT3 receptor antagonists |
GB8928837D0 (en) | 1989-12-21 | 1990-02-28 | Beecham Group Plc | Pharmaceuticals |
US5098889A (en) * | 1990-09-17 | 1992-03-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method for preventing or inhibiting loss of cognitive function employing a combination of an ace inhibitor and a drug that acts at serotonin receptors |
US5192770A (en) * | 1990-12-07 | 1993-03-09 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Serotonergic alpha-oxoacetamides |
HU211081B (en) * | 1990-12-18 | 1995-10-30 | Sandoz Ag | Process for producing indole derivatives as serotonin antagonists and pharmaceutical compositions containing the same |
WO1992012149A1 (en) | 1991-01-09 | 1992-07-23 | Smithkline Beecham Plc | Azabicydic and azatricydic derivatives, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
AU1783492A (en) * | 1991-05-30 | 1993-01-08 | Tokyo Tanabe Company Limited | Quinoline derivative and production thereof |
GB9121835D0 (en) | 1991-10-15 | 1991-11-27 | Smithkline Beecham Plc | Pharmaceuticals |
US5273972A (en) * | 1992-03-26 | 1993-12-28 | A. H. Robins Company, Incorporated | [(2-diakylaminomethyl)-3-quinuclidinyl]-benzamides and benzoates |
US5679673A (en) * | 1992-09-24 | 1997-10-21 | The United States Of America, Represented By The Department Of Health And Human Services | Aralkyl bridged diazabicycloalkane derivatives for CNS disorders |
IT1256623B (it) * | 1992-12-04 | 1995-12-12 | Federico Arcamone | Antagonisti delle tachichinine, procedimento per la loro preparazione e loro impiego in formulazioni farmaceutiche |
GB9406857D0 (en) * | 1994-04-07 | 1994-06-01 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
SE9600683D0 (sv) | 1996-02-23 | 1996-02-23 | Astra Ab | Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy |
US6624173B1 (en) * | 1997-06-30 | 2003-09-23 | Targacept, Inc. | Pharmaceutical compositions for treating and/or preventing CNS disorders |
US6277870B1 (en) | 1998-05-04 | 2001-08-21 | Astra Ab | Use |
FR2786770B1 (fr) * | 1998-12-04 | 2001-01-19 | Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2.]nonane, leur preparation et leur application en therapeutique |
US6953855B2 (en) * | 1998-12-11 | 2005-10-11 | Targacept, Inc. | 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof |
US7265115B2 (en) * | 1999-01-29 | 2007-09-04 | Abbott Laboratories | Diazabicyclic CNS active agents |
FR2788982B1 (fr) | 1999-02-02 | 2002-08-02 | Synthelabo | Compositions pharmaceutiques contenant de la nicotine et leur application dans le sevrage tabagique |
FR2791678B1 (fr) | 1999-03-30 | 2001-05-04 | Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-4-carboxylates et -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique |
TWI283669B (en) * | 1999-06-10 | 2007-07-11 | Allergan Inc | Compounds and method of treatment having agonist-like activity selective at alpha 2B or 2B/2C adrenergic receptors |
SE9903760D0 (sv) | 1999-10-18 | 1999-10-18 | Astra Ab | New compounds |
JP2004502642A (ja) | 2000-02-11 | 2004-01-29 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | カンナビノイドレセプターモジュレーター、それらの製造方法、および呼吸系および非呼吸系疾患の処置のためのカンナビノイドレセプターモジュレーターの使用 |
GB0010955D0 (en) * | 2000-05-05 | 2000-06-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
JP2003534344A (ja) | 2000-05-25 | 2003-11-18 | ターガセプト,インコーポレイテッド | ニコチン性コリン受容体リガンドとしてのヘテロアリールジアザビシクロアルカン |
FR2809732B1 (fr) * | 2000-05-31 | 2002-07-19 | Sanofi Synthelabo | DERIVES DE 4(-2-PHENYLTHIAZOL-5-yl)-1,4-DIAZABICYCLO-[3.2.2] NONANE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION ENTHERAPEUTIQUE |
JP4616971B2 (ja) | 2000-07-18 | 2011-01-19 | 田辺三菱製薬株式会社 | 1−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途 |
US6492385B2 (en) * | 2000-08-18 | 2002-12-10 | Pharmacia & Upjohn Company | Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease |
AU2001282875A1 (en) * | 2000-08-21 | 2002-03-04 | Pharmacia And Upjohn Company | Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease |
AU2001284646A1 (en) * | 2000-08-21 | 2002-03-04 | Pharmacia And Upjohn Company | Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease |
US6823207B1 (en) * | 2000-08-26 | 2004-11-23 | Ge Medical Systems Global Technology Company, Llc | Integrated fluoroscopic surgical navigation and imaging workstation with command protocol |
AU2002211176A1 (en) | 2000-11-01 | 2002-05-15 | Respiratorius Ab | Composition comprising serotonin receptor antagonists, 5 ht-2 and 5 ht-3 |
US20020086871A1 (en) * | 2000-12-29 | 2002-07-04 | O'neill Brian Thomas | Pharmaceutical composition for the treatment of CNS and other disorders |
ES2275808T3 (es) | 2001-02-06 | 2007-06-16 | Pfizer Products Inc. | Composiciones farmaceuticas para el tratamiento de trastornos del snc y otros trastornos. |
PE20021019A1 (es) | 2001-04-19 | 2002-11-13 | Upjohn Co | Grupos azabiciclicos sustituidos |
WO2002096911A1 (en) | 2001-06-01 | 2002-12-05 | Neurosearch A/S | Novel heteroaryl-diazabicyclo-alkanes as cns-modulators |
EP1403255A4 (en) | 2001-06-12 | 2005-04-06 | Sumitomo Pharma | INHIBITORS OF RHO KINASE |
AR036041A1 (es) | 2001-06-12 | 2004-08-04 | Upjohn Co | Compuestos aromaticos heterociclicos sustituidos con quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen |
AR036040A1 (es) | 2001-06-12 | 2004-08-04 | Upjohn Co | Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen |
EP1425286B1 (en) | 2001-09-12 | 2007-02-28 | Pharmacia & Upjohn Company LLC | Substituted 7-aza-[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of diseases |
PL369895A1 (en) * | 2001-10-02 | 2005-05-02 | Pharmacia & Upjohn Company | Azabicyclic-substituted fused-heteroaryl compounds for the treatment of disease |
JP2005511574A (ja) | 2001-10-26 | 2005-04-28 | ファルマシア アンド アップジョン カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー | Nachrアゴニストとしてのn−アザビシクロ−置換ヘテロ二環式カルボキサミド |
US6849620B2 (en) * | 2001-10-26 | 2005-02-01 | Pfizer Inc | N-(azabicyclo moieties)-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease |
CA2466344A1 (en) | 2001-11-09 | 2003-05-22 | Pharmacia & Upjohn Company | Azabicyclic-phenyl-fused-heterocyclic compounds and their use as alpha7 nachr ligands |
DE10156719A1 (de) | 2001-11-19 | 2003-05-28 | Bayer Ag | Heteroarylcarbonsäureamide |
DE10162375A1 (de) | 2001-12-19 | 2003-07-10 | Bayer Ag | Bicyclische N-Aryl-amide |
DE10305922A1 (de) | 2002-06-10 | 2004-03-04 | Bayer Ag | 2-Heteroarylcarbonsäureamide |
EP1480977A2 (en) * | 2002-02-15 | 2004-12-01 | PHARMACIA & UPJOHN COMPANY | Substituted aryl compounds for treatment of disease |
JP2005523287A (ja) | 2002-02-19 | 2005-08-04 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | 疾患治療用アザビシクロ化合物 |
JP2005525357A (ja) | 2002-02-20 | 2005-08-25 | ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー | α7ニコチン性アセチルコリン受容体活性を伴うアザ二環式化合物 |
DE10211415A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Bayer Ag | Bicyclische N-Biarylamide |
ES2197001B1 (es) | 2002-03-26 | 2004-11-16 | Laboratorios Vita, S.A. | Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo. |
MXPA04010965A (es) | 2002-05-07 | 2005-01-25 | Neurosearch As | Derivados de etinilo azaciclico novedoso. |
NZ536197A (en) | 2002-05-30 | 2006-08-31 | Neurosearch As | 3-substituted quinuclidines and their use |
WO2004014922A1 (en) | 2002-08-10 | 2004-02-19 | Astex Technology Limited | 3-(carbonyl) 1h-indazole compounds as cyclin dependent kinases (cdk) inhibitors |
GB0218625D0 (en) | 2002-08-10 | 2002-09-18 | Astex Technology Ltd | Pharmaceutical compounds |
SE0202465D0 (sv) * | 2002-08-14 | 2002-08-14 | Astrazeneca Ab | New compounds |
US7456171B2 (en) | 2002-10-08 | 2008-11-25 | Sanofi-Aventis | 1,4-Diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof |
FR2845388B1 (fr) * | 2002-10-08 | 2004-11-12 | Sanofi Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique |
GB0224084D0 (en) * | 2002-10-16 | 2002-11-27 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
DE10334724A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Healthcare Ag | N-Biarylamide |
JP2007506723A (ja) * | 2003-09-26 | 2007-03-22 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 非アミド性ノナン |
FR2865208B1 (fr) * | 2004-01-16 | 2009-01-16 | Sanofi Synthelabo | Derives de 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxmique, leur preparation et leur application en therapeutique |
KR20080067339A (ko) * | 2005-11-09 | 2008-07-18 | 메모리 파마슈티칼스 코포레이션 | 1h-인다졸, 벤조티아졸, 1,2-벤조이속사졸,1,2-벤조이소티아졸, 및 크로몬 및 그들의 제조법 및 용도 |
-
2005
- 2005-05-06 AU AU2005243147A patent/AU2005243147A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-06 BR BRPI0510212-0A patent/BRPI0510212A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-06 EP EP05747486A patent/EP1745046B1/en active Active
- 2005-05-06 CA CA002565984A patent/CA2565984A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-06 AT AT05747486T patent/ATE505470T1/de active
- 2005-05-06 DE DE602005027452T patent/DE602005027452D1/de active Active
- 2005-05-06 RU RU2006143153/04A patent/RU2386633C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-05-06 MX MXPA06012880A patent/MXPA06012880A/es active IP Right Grant
- 2005-05-06 US US11/123,219 patent/US7632831B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-06 NZ NZ551712A patent/NZ551712A/en unknown
- 2005-05-06 WO PCT/US2005/015937 patent/WO2005111038A2/en active Application Filing
- 2005-05-06 JP JP2007511654A patent/JP2007538011A/ja active Pending
- 2005-05-06 KR KR1020067025685A patent/KR20070015607A/ko not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-11-02 IL IL179033A patent/IL179033A0/en unknown
- 2006-12-06 NO NO20065622A patent/NO20065622L/no not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-09-03 US US12/553,538 patent/US20090325939A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005027452D1 (de) | 2011-05-26 |
NO20065622L (no) | 2007-02-02 |
BRPI0510212A (pt) | 2007-10-16 |
WO2005111038A3 (en) | 2006-08-31 |
US20050272735A1 (en) | 2005-12-08 |
AU2005243147A1 (en) | 2005-11-24 |
ATE505470T1 (de) | 2011-04-15 |
RU2006143153A (ru) | 2008-06-20 |
MXPA06012880A (es) | 2007-01-26 |
IL179033A0 (en) | 2007-03-08 |
WO2005111038A2 (en) | 2005-11-24 |
KR20070015607A (ko) | 2007-02-05 |
US20090325939A1 (en) | 2009-12-31 |
EP1745046A2 (en) | 2007-01-24 |
US7632831B2 (en) | 2009-12-15 |
NZ551712A (en) | 2010-07-30 |
JP2007538011A (ja) | 2007-12-27 |
EP1745046B1 (en) | 2011-04-13 |
CA2565984A1 (en) | 2005-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2386633C2 (ru) | 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения | |
RU2417225C2 (ru) | Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензизоксазолы и их получение и применение | |
JP2007538011A5 (ru) | ||
RU2450003C2 (ru) | Индазолы, бензотиазолы, бензоизотиазолы, бензоизоксазолы, пиразолопиридины, изотиазолопиридины, их получение и их применение | |
JP2019523233A5 (ru) | ||
JP2008525464A5 (ru) | ||
RU2007128062A (ru) | Лиганды никотинового рецептора а-7, их получение и применение | |
JP2005516006A5 (ru) | ||
RU2006126540A (ru) | Индолы, 1н-индазолы, 1, 2-бензизоксазолы и 1, 2-бензизотиазолы, их получение и применение | |
JP2005510473A5 (ru) | ||
JP2018530591A5 (ru) | ||
CA2499128A1 (en) | Indazoles, benzothiazoles, and benzoisothiazoles, and preparation and uses thereof | |
JP2005504058A (ja) | 疾患の治療のための置換ヘテロアリール−7−アザ[2.2.1]ビシクロヘプタン | |
AR062907A1 (es) | Derivados de sulfonilpirazol y sulfonilpirazolincarboxamidina como antagonistas de 5-ht6 | |
RU2019123319A (ru) | Пиразолопиримидины и способы их применения | |
JP2019505595A5 (ru) | ||
ZA200608356B (en) | Substituted 4-alkyl- and 4-alkanyol-piperidine derivatives and their use as neurokinin antagonists | |
JP2019536764A5 (ru) | ||
JP2019537592A5 (ru) | ||
RU2006124559A (ru) | Производные нафтиридина и применение указанных производныхых в качестве модуляторов мускариновых рецепторов | |
JP2003513071A5 (ru) | ||
RU2015120217A (ru) | Замещенные 1,6-нафтиридины | |
HRP20230290T1 (hr) | Derivati triazina za liječenje bolesti u vezi sa neurotrofinima | |
RU2011103759A (ru) | Замещенные 6-(1-пиперазинил)-пиридазины в качестве антагонистов 5-нт6 рецептора | |
EP3965766A1 (en) | Combination of an ?2-adrenoceptor subtype c (alpha-2c) antagonists with a task1/3 channel blocker for the treatment of sleep apnea |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120507 |