JP2005504058A - 疾患の治療のための置換ヘテロアリール−７−アザ［２．２．１］ビシクロヘプタン - Google Patents

疾患の治療のための置換ヘテロアリール−７−アザ［２．２．１］ビシクロヘプタン Download PDF

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Abstract

本発明は、式Ｉ
【化１】
Figure 2005504058

（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｘ、およびＷは、本明細書中で定義される）の化合物を提供する。これらの化合物は、医薬塩または組成物の形であることができ、純粋なエナンチオマー形またはラセミ混合物であることができ、そしてα７が関係することが公知である疾患または状態を治療するために使用される医薬において有用である。

Description

【技術分野】
【０００１】
ニコチン性アセチルコリン受容体（ｎＡＣｈＲ）は、中枢神経系（ＣＮＳ）活性において大きな役割を演じる。特に、これらは、認識、学習、気分、感情、および神経保護（ｎｅｕｒｏｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ）に関係することが公知である。いくつかの型のニコチン性アセチルコリン受容体があり、各々がＣＮＳ機能を調節する際に異なる役割を有すると考えられる。ニコチンは、すべてのそのような受容体に影響を及ぼし、そして種々の活性を有する。不幸にして、すべての活性が望ましいわけではない。実際に、ニコチンの最も望ましくない性質の１つは、その耽溺性および効力と安全性との間の低比率である。本発明は、この大きなリガンド型受容体ファミリーのその他の密接に関連するメンバーに比較したとき、α７ｎＡＣｈＲに関してより大きな効果を有する分子に関する。こうして、本発明は、比較的少ない副作用を有する活性薬剤分子である化合物を提供する。
【背景技術】
【０００２】
細胞表面受容体は、一般に、優れたそして有効な薬剤標的である。ｎＡＣｈＲは、ニューロン活性および脳機能を制御するリガンド型イオンチャンネルの大ファミリーを含む。これらの受容体は、五量体構造を有する。哺乳類においては、この遺伝子ファミリーは、一緒に集合して顕著な薬理学的性質を有する受容体の多くのサブタイプを形成する９種のアルファサブユニットおよび４種のベータサブユニットから成る。アセチルコリンは、すべてのサブタイプの内因性調節剤であり、一方ニコチンは、非選択的にすべてのｎＡＣｈＲを活性化する。
【０００３】
α７ｎＡＣｈＲは、試験に対する困難な標的であることが証明された１つの受容体系である。天然のα７ｎＡＣｈＲは、常套的にほとんどの哺乳類細胞系において安定に発現されることができるわけではない［ＣｏｏｐｅｒおよびＭｉｌｌａｒ、Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ.、１９９７、６８（５）：２１４０−５１］。α７ｎＡＣｈＲの機能検定をむずかしくするもう一つの特徴は、この受容体が迅速に（１００ミリ秒）不活化されることである。この迅速な不活化は、チャンネル活性を測定するために使用することができる機能検定を大きく制限する。
【０００４】
最近、Ｅｉｓｅｌｅ外は、α７ｎＡＣｈＲのＮ−末端リガンド結合ドメイン［Ｅｉｓｅｌｅ外、Ｎａｔｕｒｅ、３６６（６４５４）、第４７９−８３ページ、１９９３］と５−ＨＴ3受容体の孔形成Ｃ−末端ドメインとの間に形成されたキメラ受容体が、ニコチン性アゴニスト感受性を保持しながらアフリカツメガエル（Ｘｅｎｏｐｕｓ ｏｏｃｙｔｅｓ）において完全に発現したことを示した。Ｅｉｓｅｌｅ外は、トリ（ひよこ）形のα７ｎＡＣｈＲ受容体のＮ−末端およびマウス形の５−ＨＴ3遺伝子のＣ−末端を使用した。しかしながら、生理学的条件下で、α７ｎＡＣｈＲは、カルシウムチャンネルであり、一方５−ＨＴ3Ｒは、ナトリウムおよびカリウムチャンネルである。実際に、Ｅｉｓｅｌｅ外は、ニワトリα７ｎＡＣｈＲ／マウス５−ＨＴ3Ｒは、天然のα７ｎＡＣｈＲとは全く異なって行動し、孔エレメントは、カルシウムを導かず、実際にはカルシウムイオンによって遮断されることを教示している。ＷＯ ００／７３４３１ Ａ２は、５−ＨＴ3Ｒがカルシウムを導くようにされることができる検定条件に関して報告している。この検定は、この受容体でのアゴニスト活性に対してスクリーンするために使用することができる。
【０００５】
米国特許第６,２５５,４９０ Ｂ１号は、コリン作動性受容体リガンドとしての７−アザビシクロ［２.２.１］−ヘプタンおよび−ヘプテン誘導体を開示している。
米国特許第６,１１７,８８９号は、鎮痛剤および抗炎症剤としての７−アザビシクロ［２.２.１］−ヘプタンおよび−ヘプテン誘導体を開示している。
米国特許第６,０６０,４７３号は、コリン作動性受容体リガンドとしての７−アザビシクロ［２.２.１］−ヘプタンおよび−ヘプテン誘導体を開示している。
米国特許第６,０５４,４６４号は、治療、特に精神障害および知能欠陥障害の治療または予防、において有用なカルバミン酸のアザ二環エステル、ならびに中間体および合成における中間体の使用を開示している。
【０００６】
米国特許第５,９７７,１４４号は、ベンジリデン−およびシンナミリデン−アナバシン（ａｎａｂａｓｅｉｎｅｓ）のための組成物およびニコチン性サブタイプ脳受容体の欠如または機能不全に関連する状態を治療するためにこれらの組成物を使用する方法を開示している。これらの組成物は、α７受容体サブタイプを標的として、α４β２またはその他の受容体サブタイプをほとんどまたは全く活性化しない。
米国特許第５,７１２,２７０号は、中枢ムスカリン性アセチルコリン受容体に結合してこれを刺激し、そして認識障害、特に神経伝達物質、アセチルコリン、の減少に関連する記憶障害、の症状を治療するために有用な薬剤である、２−アロイルアミノチアゾール誘導体群を開示している。この発明の化合物のいくつかはまた、５ＨＴ1A受容体およびドパミンＤ2受容体にも結合して、これらを抗精神病剤として有用にする。
【０００７】
米国特許第５,６２４,９４１号は、大麻がそれに関係していることが公知である、医薬において有用なピラゾール誘導体を開示している。
米国特許第５,５６１,１４９号は、ストレス関連精神障害の治療のため、覚醒を増大させるため、鼻炎またはセロトニン−誘発性障害の治療および／またはその生物学的利用能を増大させるために別の活性薬剤との併用のため、または鼻投与のために、適当である薬剤を製造する際の単または二環式炭素環、または複素環カルボン酸、エステルまたはアミドまたはイミダゾリルカルバゾールの使用を開示している。
【０００８】
米国特許第５,５１０,４７８号は、中枢ムスカリン性アセチルコリン受容体に結合してこれを刺激し、そして認識障害、特に神経伝達物質、アセチルコリン、の減少に関連する記憶障害、の症状を治療するために有用な薬剤である、２−アロイルアミノチアゾール誘導体群を開示している。この発明の化合物のいくつかはまた、５ＨＴ1A受容体およびドパミンＤ2受容体にも結合して、これらを抗精神病剤として有用なものとする。
米国特許第５,３６４,８６３号は、二環カルボン酸エステルおよびアミド、それらの医薬製剤、および哺乳類における偏頭痛、嘔吐、胃腸障害、統合失調症、または不安を治療する際のそれらの使用法を開示している。
【０００９】
米国特許第５,１０６,８４３号は、５−ＨＴ3アンタゴニストとして有用な複素環化合物を開示している。
米国特許第５,０５７,５１９号は、アヘン剤耐性を低下させるのに有用であるものとして５−ＨＴ3アンタゴニストを開示している。
米国特許第５,０３９,６８０号は、依存性誘発薬剤への依存性を予防または低下させる際の５−ＨＴ3アンタゴニストを開示している。
米国特許第４,９８８,６９１号は、抗セロトニン活性を示すイソオキサゾール含有化合物を開示している。
【００１０】
米国特許第４,９２１,９８２号は、５−ＨＴ3アンタゴニストのための中間体として有用である５−ハロ−２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチルベンゾフラン−７−カルボン酸を開示している。
米国特許第４,８３５,１６２号は、喫煙抑止剤としてのニコチンに対するアゴニストおよびアンタゴニストを開示している。
米国特許第４,６０５,６５２号は、アリールアミド（およびアリールチオアミド）−アザビシクロアルカン、およびその薬学的に受容できる酸付加塩、水和物およびアルコラートを用いる記憶を増大させるかまたは記憶欠陥を矯正する方法を開示している。
【００１１】
ＷＯ ０１／６０８２１は、新規なビアリールカルボキサミドを開示している。
ＷＯ ０１／３６４１７は、新規なＮ−アザビシクロ−アミド誘導体および治療、特に精神障害および知能障害の予防の治療、における使用を開示している。
ＷＯ ０１／２９３０４は、キヌクリジンアクリルアミドを開示している。
ＷＯ ００／７３４３１ Ａ２は、α７ｎＡＣｈＲおよび５−ＨＴ3Ｒでの化合物の親和性および選択性を直接測定するための２つの結合検定を開示している。これらの機能および結合検定は、α７ｎＡＣｈＲの選択的アゴニストである化合物を確認するために使用することができる。
【００１２】
ＷＯ ９７／３０９９８は、治療に有用なカルバミン酸のアザ二環エステルを開示している。
ＷＯ ９５／０１７９３は、疼痛に関連する末梢障害の治療用の局所用薬剤としての５−ＨＴ3アンタゴニストを開示している。
ＷＯ ９２／１５５７９は、多環第三級アミンポリ芳香族スクアレンシンターゼ阻害剤およびこの化合物を使用する血清コレステロールレベルを低下させるための治療法を開示している。
【００１３】
ＤＥ ３８１０５５２ Ａ１は、インドリル−、ベンゾ［ｂ］チオフェニル−、ベンゾ［ｂ］フランカルボン酸または４−アミノ−２−メトキシ−安息香酸とＮ−複素環またはＮ−複素二環アルコールまたはアミンとのエステルおよびアミドを開示している。開示された化合物は、疼痛、特に偏頭痛に対して、胃腸障害、胃障害、潰瘍性胃炎、胆嚢、直腸痙攣、クローン病、潰瘍性大腸炎、カルチノイド症候群、種々の型の下痢に対する抗不整脈剤として、活性を有する。これらの化合物はまた、胃の空化を高速進行させるもの、胃十二指腸および胃食道逆流、食道運動性の障害、食道裂孔ヘルニア、心不全、低張性胃、麻痺性イレウス、躁鬱病およびその他の精神病を制御するものとしても開示されている。これらの化合物はまた、ストレス関連疾患、老化、および例えば嘔吐の治療において、他の薬剤の鼻吸収の増大、のために有用であるものとしても開示されている。
【００１４】
Ｂｉｏｏｒｇ．＆ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．１１（２００１）３１９−３２１において、５−ＨＴ3アンタゴニストトロピセトロン（ｔｒｏｐｉｓｅｔｒｏｎ）（ＩＣＳ ２０５−９３０）は、有力で選択的なα７ニコチン性受容体部分的アゴニストとして論議されている。
Ｂｅｈａｖｉｏｒａｌ Ｂｒａｉｎ Ｒｅｓ.、１１３（２０００）１６９−１８１においては、脳α７ニコチン性受容体は、ＧＴＳ−２１として公知であるＤＭＸＢＡを使用するアルツハイマー病の治療のための重要な治療標的であることができることが論議されている。
【発明の開示】
【課題を解決するための手段】
【００１５】
一般に、本発明は、式Ａ−Ｌ−Ｂ（式中、Ａは、１Ｓ，２Ｒ、および４Ｒ立体化学を有する７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環を包含し；Ｂは、ヘテロアリールであり；そしてＬは、エキソ配向でヘプタン環のＣ−２炭素に結合した結合部分を有するアミド、チオアミド、アクリルアミド、アクリルチオアミド、プロピオルアミド、またはプロピオルチオアミド置換基を包含する結合部分である）の化合物またはその薬学的に受容できる塩を包含する。
【００１６】
本発明は、式Ｉ：
【化１】
Figure 2005504058
｛式中、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環の立体化学は１Ｓ，４Ｒであり、そしてＣ−２炭素での窒素置換基は、エキソ配向を有していてＲであり；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ1は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり；
Ｒ2は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり；
Ｗは、−Ｑ、−Ｃ＝Ｃ−Ｑ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｑであり；
【００１７】
Ｑは、下記の構造；
【化２】
Figure 2005504058
［式中、Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ(Ｒ3)−であり；
ＶおよびＹは、独立して＝Ｎ−、および＝Ｃ(Ｒ5)−から選択され；
Ｚは、＝Ｎ−、または＝ＣＨ−である］
の、ヘテロ原子が酸素、硫黄、または窒素から選択される１〜３個の原子であることができる環状複素芳香族部分であり；
【００１８】
Ｒ3は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールであり；
各Ｒ4は、独立してＨ、アルキル、または置換アルキルであり；
各Ｒ5は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9であり；
Ｒ6は、Ｈ、アルキル、アミノ保護基、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、
−ＮＨ2、−ＮＨ（アルキル）、または−Ｎ(アルキル)2から選択される１〜３個の置換基を有するアルキル基であり；
【００１９】
Ｒ7は、環内に独立して＝Ｎ−、−Ｎ(Ｒ20)−、−Ｏ−、および−Ｓ−から成る群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ7は、式
【化３】
Figure 2005504058
（式中、Ｇ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ20である）、
【００２０】
【化４】
Figure 2005504058
［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択されるが、但しＧ2およびＧ3の両者
が同時にＯまたはＳではない］、または
【００２１】
【化５】
Figure 2005504058
［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択される］を包含する５−員環に縮合した６−員環を有する９−員縮合環部分であって、各９−員二環式環は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ7部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
【００２２】
各Ｒ8は、独立してＨ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいナフチルであり；
Ｒ9は、環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ9は、キノリニルまたはイソキノリニルを包含するがこれらに限定はされない、一方または両方の環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員複素芳香族二環部分であって、各１０−員縮合環部分は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ9部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
【００２３】
各Ｒ10は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたシクロアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり；
各Ｒ11は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ12は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｓ(Ｏ)Ｒ11、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11）2、−ＣＮ、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
Ｒ13は、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＳＯＲ11、−ＳＯ2Ｒ11、−ＯＳＯ2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
【００２４】
Ｒ14は、ＨまたはＲ19であり；
Ｒ15は、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ19、またはラクタムヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ16は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはハロゲン化シクロアルキルであり；
Ｒ17は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、および−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、；
Ｒ19は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、または−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチルであり；
Ｒ20は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、フェニル、−ＳＯ2Ｒ8、または、Ｒ12から選択される１個の置換基を有しそしてさらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニルである｝
の化合物またはその医薬組成物、薬学的に受容できる塩、ラセミ混合物、または純粋なエナンチオマーを開示する。
【００２５】
もう一つの態様において、本発明は、式Ａ−Ｌ−Ｂ（式中、Ａは、１Ｓ，２Ｒ、および４Ｒ立体化学を有する７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環を包含し；Ｂは、ヘテロアリールであり；そしてＬは、エキソ配向でヘプタン環のＣ−２炭素に結合した結合部分を有するアミド、チオアミド、アクリルアミド、アクリルチオアミド、プロピオルアミド、またはプロピオルチオアミドを包含する結合部分である）の化合物またはその薬学的に受容できる塩を包含する。
【００２６】
もう一つの態様において、本発明は、抗精神病薬（抗精神病剤とも呼ばれる）とともに式Ａ−Ｌ−Ｂまたは式Ｉの化合物を投与することによる、統合失調症または精神病に罹患している哺乳類を治療する方法を包含する。式Ａ−Ｌ−Ｂまたは式Ｉの化合物および抗精神病薬は、同時にまたは別々の間隔で投与することができる。同時に投与するとき、本発明の化合物および抗精神病薬は、単一の医薬組成物中に組み込まれることができる。別法として、２つの別々の組成物、すなわち本発明の化合物を含有する一方および抗精神病薬を含有する他方、を同時に投与することができる。
【００２７】
本発明はまた、本発明の化合物、本活性化合物を含有する医薬組成物、および確認された疾患を治療する方法をも包含する。
【００２８】
本発明の態様には、下記のものの１つまたはそれ以上または組み合わせを包含することができる。
ＸがＯである、式Ｉの化合物。
ＸがＳである、式Ｉの化合物。
Ｗが、場合によりＱの定義が許すとおりに置換されていてもよいＱ、−Ｃ＝Ｃ−Ｑ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｑのいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、式Ｉの化合物。
【００２９】
Ｑが（ａ）または（ｂ）のいずれかまたは（ａ）および（ｂ）の両方［各々、場合により、置換が許される場合には炭素原子上で下記のもの：Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9、のいずれか１つで置換されていてもよい］である、式Ｉの化合物。
【００３０】
Ｑが（ａ）または（ｂ）のいずれかまたは（ａ）および（ｂ）の両方［各々、場合により、置換が許される場合には窒素原子上で下記のもの：アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリール、のいずれか１つで置換されていてもよい］である、式Ｉの化合物。当業者は、成分を（ａ）または（ｂ）と比較することによって置換が許される場合を確認することができる。
【００３１】
もう一つの式Ｉの化合物群としては、Ｒ3が下記のもの：Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリール、のいずれか１つを包含する化合物がある。もう一つの式Ｉの化合物群としては、Ｒ3がＨである化合物がある。
【００３２】
もう一つの式Ｉの化合物群としては、各Ｒ5が独立して下記のもの：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−ＮＲ8Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ8Ｒ8、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ8Ｒ8、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)ＮＲ8Ｒ8、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9、のいずれか１つである化合物がある。もう一つの式Ｉの化合物群としては、各Ｒ5がＨである化合物がある。
【００３３】
もう一つの式Ｉの化合物群としては、ＶおよびＹの両方が＝Ｃ(Ｒ5)−であってＺが＝ＣＨ−であり、そして一方の＝Ｃ(Ｒ5)−のみが＝ＣＨ−であることができる化合物がある。もう一つの式Ｉの化合物群としては、Ｕが−Ｏ−であり、Ｙが＝Ｃ(Ｒ5)−であり、Ｚが＝Ｃ(Ｈ)−であり、そしてＶが＝Ｎ−以外である化合物がある。もう一つの式Ｉの化合物群としては、ＷがＱであってＱが（ｂ）であり、ＶおよびＹがＣ(Ｒ5)であり、Ｚが＝Ｎ−であり、そしてＵがＮ(Ｒ3)（ここでＲ3は、フェニル、置換フェニル、またはベンジルのフェニル上で−ＣＨ3で置換されたベンジル以外である）である化合物がある。ベンジルは、置換アルキルが許される場合に許される置換基である。
【００３４】
本発明のもう一つの態様としては、式Ａ−Ｌ−Ｂ（式中、Ａは、１Ｓ，２Ｒ、および４Ｒ立体化学を有する７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環を包含し；Ｂは、ヘテロアリールであり；そしてＬは、エキソ配向でヘプタン環のＣ−２炭素に結合した結合部分を有するアミド、チオアミド、アクリルアミド、アクリルチオアミド、プロピオルアミド、またはプロピオルチオアミドを包含する結合部分である）の化合物またはその薬学的に受容できる塩がある。ヘテロアリールは、環内に独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、場合により原子価が許す場合には独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)−アリール、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9、である４個までの置換基で置換されていてもよい５−員複素芳香族単環部分である。
【００３５】
Ｒ1がＨ、アルキル、またはシクロアルキルであり、そしてＲ2がＨ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはアリールである、式Ｉの化合物。
【００３６】
（ａ）が下記のもの：チオフェン−２−イル、フラン−２−イル、１,３−チアゾール−５−イル、または１,３−オキサゾール−２−イル、１,３−チアゾール−２−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,３−オキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、または１,２,４−オキサジアゾール−５−イル［これらのいずれも、場合により炭素上で（例えばＶまたはＹが独立してＣＲ5である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9で置換されていてもよく；そして
さらに場合により窒素上で（例えばＵがＮ−Ｒ3であるとき）、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールで置換されていてもよい］
のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、式Ｉの化合物。
【００３７】
各Ｒ4が独立してＨ、低級アルキル、または置換低級アルキルである、式Ｉの化合物。
Ｒ6がアミノ保護基である、式Ｉの化合物。
Ｒ6がＨ、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2、−ＮＨ(アルキル)、または−Ｎ(アルキル)2から選択される３個までの置換基で置換されていてもよい低級アルキルである、式Ｉの化合物。
Ｒ1がＨまたは低級アルキルであり、そしてＲ2がＨまたは低級アルキルである、式Ｉの化合物。
【００３８】
少なくとも１個のＲ4がＨであり、そして１個のＲ4がＨまたは場合により−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される４個までの置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基で置換されていてもよい低級アルキルであるが、但し上記低級アルキルが場合により置換されていてもよいとき、上記低級アルキルは、さらに場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される３個までの置換基で置換されていてもよく、そしてさらにＲ10は、Ｈ、低級アルキル、またはハロゲン化低級アルキルである、式Ｉの化合物。このことは、Ｒ4の低級アルキルが、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される４個までの置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基で置換され、そしてさらに場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される３個までの置換基で、上記置換のための十分な原子価を有するいずれかの炭素上で置換されていてもよいことを可能にする。このことはさらに、Ｒ4上の下記の場合による置換基：−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、について、Ｒ10は、Ｈ、低級アルキルまたはハロゲン化低級アルキルであることを規定する。
【００３９】
Ｒ1、Ｒ2、および各Ｒ4がＨである、式Ｉの化合物。
【００４０】
化合物が遊離塩基としての下記のもの：
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-2-チオフェンカルボキサミド;
(+/-) エキソ-N-[7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-2-チオフェンカルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ) チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニルチオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル) チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル) チオ] チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチルチオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-2-イルチオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロチオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -5-ブロモ-2-フラミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェニル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-2-フラミド; または
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド。
【００４１】
化合物が、遊離塩基であるか、またはその医薬的に許容されうる塩としての次のいずれかの１つまたは２つ以上または組合せである、式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂの化合物：
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2,3'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(2-アミノフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -5-ピリジン-3-イル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5'-メチル-2,2'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5'-クロロ-2,2'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ニトロ-チオフェン-2-カルボキサミド;
5-(アミノメチル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メトキシ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-[2,2']ビチオフェン-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-アセチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -5-フェニル-チオフェン-2-カルボチオアミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ジフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４８】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００４９】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５０】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５１】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(3-クロロフェニル)-ビニル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4,5-トリクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５８】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2- イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００５９】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００６０】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イルl-5-(5-メトキシチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００６１】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピロール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(イソチアゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(イソオキサゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3H-イミダゾール-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(4-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(3-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(ピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-メチルピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
【００６２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-シアノ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メトキシ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチル-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-シアノ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メトキシ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-ブロモ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-メチルスルファニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-メチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -5-クロロ-4-ブロモ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-メチルスルファニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(アセチルアミノ)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-トリフルオロメチル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,5-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,6-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノ-2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノ-2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-([(トリフルオロメチル) スルホニル] アミノ) フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-([(トリフルオロメチル) スルホニル] アミノ) フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-([(トリフルオロメチル) スルホニル] アミノ) フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(フェニルスルホニル)アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(フェニルスルホニル) アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルアミノ) カルボニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルアミノ) カルボニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルアミノ) カルボニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルアミノ) スルホニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルアミノ)スルホニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルアミノ) スルホニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(メチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(エチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(エチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(エチルアミノ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルチオ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(メチルチオ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルチオ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(フェニルチオ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(フェニルチオ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(フェニルチオ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルチオ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
【００６７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-2-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-4-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６８】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００６９】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1H-ピロール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1H-ピロール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-ピロール-2-イル)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(2-フリル)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
【００７０】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(3-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(5-メチル-2-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(2-フリル)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(3-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(5-メチル-2-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(2-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(3-フリル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(5-メチル-2-フリル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００７１】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-インドール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-インドール-3-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1H-インドール-5-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1H-インドール-6-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(トリフルオロメチル)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(トリフルオロメチル)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,5-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
【００７２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-2-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ニトロ-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4,5-ジメチル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチル-2-ニトロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシ-フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(トリフルオロメトキシ) フェニルl-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-tert-ブチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
【００７３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1-ベンゾチエン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-キノリン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-エチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-イソプロピルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1-ベンゾフラン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
5-(2-アミノフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-フラン-2-カルボキサミド;
5-(2-アミノ-4-メチルフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルエチニル)-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-フラン-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルチオ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル)チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(3R)-1-アザビシクロ [2.2.2] オクタ-3-イル)]-5-チエン-3-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-(アセチルアミノ)フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-メトキシフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-メトキシフェニル) チオ]-1,3- チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-メトキシフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-メチルフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-メチルフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-メチルフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([4-(アセチルアミノ) フェニル]チオ)-1,3- チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-アミノフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-ヒドロキシフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７８】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェノキシ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-チエン-2-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド；
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-フェニル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
【００７９】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.llヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-2-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(フェニルスルファニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[(4-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェノキシ-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[(4-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(メチルスルファニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
【００８０】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(ベンジルオキシ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-フェニル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-ピリジン-2-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-ピリジン-4-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(メチルアミノ)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,3-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
【００８１】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
【００８２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(メチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(メチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(メチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-[(トリフルオロアセチル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-[(トリフルオロアセチル)アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-[(トリフルオロアセチル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
【００８３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-2-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-3-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-4-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
【００８４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルスルファニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ)-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
【００８５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニルスルファニル-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
【００８６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
【００８７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
【００８８】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
【００８９】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
【００９０】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェニル-1,3-オキサゾール-5-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-1-メチル-5-フェニル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルチオ) フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルチオ)フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９１】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９２】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1-メチル-1 H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９３】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９４】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９５】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９６】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ)フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
【００９７】
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-3-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-5-カルボキサミド
または、その薬学的に受容できる塩。
【００９８】
（ｂ）が下記のもの：
１,３−チアゾール−４−イル、１,３−オキサゾール−４−イル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル、またはイソオキサゾール−３−イル［これらのいずれも、
場合により炭素上で（例えばＶまたはＹが独立してＣＲ5である）、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9で置換されていてもよく；そして
さらに場合により窒素上で（例えばＵがＮ−Ｒ3である）、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールで窒素上で置換されていてもよい］のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、式Ｉの化合物。
【００９９】
化合物が遊離塩基としての下記のもの：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−２−ピリジン−３−イル−１,３−チアゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−２−フェニル−１,３−オキサゾール−４−カルボキサミド；Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニル−１Ｈ−１，２,４−トリアゾール−３−カルボキサミド；またはＮ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−４−カルボキサミド；のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂの化合物またはその薬学的に受容できる塩。
【０１００】
本発明はまた、式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂの化合物またはその薬学的に受容できる塩および薬学的に受容できる添加剤を含む医薬組成物をも包含する。この医薬組成物は、治療上有効な間隔で直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与される。この医薬組成物は、本発明の化合物を１日に約０.００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重、の量で送達するように投与される。この医薬組成物はまた、本発明の化合物を１日に約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重、の量で送達するようにも投与される。
【０１０１】
式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂの化合物またはその薬学的に受容できる塩および抗精神病剤を含む医薬組成物。この医薬組成物は、治療上有効な間隔で独立して上記化合物および上記薬剤を直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与するように投与される。この医薬組成物は、本発明の化合物を１日に約０.００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重、の量で送達するように投与される。この医薬組成物はまた、本発明の化合物を１日に約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重、の量で送達するようにも投与される。
【０１０２】
本発明はまた、哺乳類が治療上有効量のα７ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの投与から症状の軽減を受ける、疾患または状態を治療するための薬剤の製造のための式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂに従う化合物またはその薬学的に受容できる塩の使用をも包含する。
【０１０３】
本発明はまた、疾患または状態が下記のもの：アルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害）、老年性痴呆、統合失調症、精神病、注意欠陥障害、注意欠陥過活動性障害、うつ病、不安、一般不安障害、外傷後ストレス障害、気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、一般および脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常（ｄｙｓｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、加齢性黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状、のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、哺乳類が治療上有効量のα７ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの投与から症状の軽減を受ける、疾患または状態を治療するための薬剤の製造のための式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂに従う化合物またはその薬学的に受容できる塩の使用をも包含する。
【０１０４】
本発明はまた、哺乳類が、哺乳類に治療上有効量の式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂに従う化合物またはその薬学的に受容できる塩を投与することを含む、α７ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの投与から症状の軽減を受ける、それの必要な哺乳類において疾患または状態を治療する方法をも包含する。
【０１０５】
本発明はまた、疾患または状態が下記のもの：アルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害）、老年性痴呆、統合失調症、精神病、注意欠陥障害、注意欠陥過活動性障害、うつ病、不安、一般不安障害、外傷後ストレス障害、気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、一般および脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、加齢性黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状、のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせである、哺乳類に治療上有効量の式Ｉまたは式Ａ−Ｌ−Ｂに従う化合物またはその薬学的に受容できる塩を投与することを含む、それの必要な哺乳類において疾患または状態を治療するための方法をも包含する。
【０１０６】
式Ａ−Ｌ−Ｂまたは式Ｉの化合物は、多くの立体化学配置を示すことができる７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環上の光学活性中心を有する。用語エキソおよびエンドは、二環系の橋上（橋頭ではない）の置換基の相対配置を説明する立体化学的接頭辞である。もし置換基が大きい方の他の橋の方に向いているならば、それは、エンドである。もし置換基が小さい方の橋の方に向いているならば、それは、エキソである。炭素原子上の置換基に依って、エンドおよびエキソ配向は、異なる立体異性体を生じることができる。例えば、炭素１および４が水素で置換されており、そして炭素２が窒素含有種に結合しているとき、エンド配向は、エナンチオマー対：１Ｓ，２Ｓ、４Ｒ異性体またはそのエナンチオマー、１Ｒ，２Ｒ、４Ｓ異性体、のいずれか、の可能性を生じる。同様に、エキソ配向は、エンド異性体に関するジアステレオマーおよびＣ−２エピマーである別の立体異性体対：１Ｒ，２Ｓ、４Ｓ異性体またはそのエナンチオマー、１Ｓ，２Ｒ、４Ｒ異性体、のいずれか、の可能性を生じる。本発明の化合物は、エキソ配向で存在する。例えば、Ｒ2＝Ｒ4＝Ｈであるとき、絶対立体化学は、式Ｉ中の化合物についてエキソ−(２Ｒ)である。
【０１０７】
立体選択的合成および／またはその反応生成物に適当な精製工程を実施することによって、実質的に光学的に純粋な物質が製造される。光学的に純粋な物質を製造するための適当な立体選択的合成手順は、当技術分野では周知であり、そしてこれは、ラセミ混合物を精製して光学的に純粋な画分にする手順である。
【０１０８】
本発明の化合物は、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環のＣ−２炭素でのエキソ配向、およびＣ−１炭素でのＳ配置およびＣ−２およびＣ−４炭素でのＲ配置を有する。予想外のことに、本発明の化合物は、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環系内に１
Ｓ，２Ｒおよび４Ｒ立体化学を欠く化合物に比べてはるかに高い活性を示す。例えば、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環系の他の立体配置に対する１Ｓ，２Ｒ，および４Ｒ配置を有する化合物についての活性の比は、約１００より大きいであろう。立体化学純度ができるだけ高いことが望ましいけれども、絶対純度は、必要ではない。例えば、医薬組成物は、各々エキソ２Ｒ配置を有する１またはそれ以上の化合物、またはエキソ２Ｒおよびその他の配置を有する化合物の混合物、を包含することができる。化合物の混合物においては、エキソ２Ｒ以外の立体化学配置を有する種は、希釈剤として作用し、そしてその医薬組成物の活性を低下させる傾向がある。典型的には、化合物の混合物を包含する医薬組成物は、他の配置に比較して比較的大きいパーセンテージのエキソ２Ｒ配置を有する種を有する。
【０１０９】
本発明のさらに別の側面および態様は、実施例および添付した特許請求の範囲と関連させて下記の詳細な説明を詳細に検討することから当業者には明らかになるであろう。本発明は、種々の形の態様が可能であるので、本明細書中で後に記載するものは、本発明の特定の態様であって、本開示は、具体的な説明として意図され、そして本発明を本明細書中に記載する特定の態様に限定することを意図していないことが理解される。
【０１１０】
発明の詳述
驚くべきことに、我々は、式Ｉ：
【化６】
Figure 2005504058
｛式中、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環の立体化学は１Ｓ，４Ｒであり、そしてＣ−２炭素での窒素置換基は、エキソ配向を有していてＲであり；
Ｘは、ＯまたはＳであり；
Ｒ1は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり；
Ｒ2は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、または
アリールであり；
【０１１１】
アルキルは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖状の両方の部分であり；
置換アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらに−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＣＮ、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＯ2、Ｒ7、Ｒ9、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基を有するアルキル部分であり；
ハロゲン化アルキルは、１〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１ないし（２ｎ＋１）個（ここでｎは、この部分中の炭素原子の最大数である）の置換基を有するアルキル部分であり；
シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有する環状アルキル部分であり；
アリールは、フェニル、置換フェニル、ナフチル、または置換ナフチルであり；
置換フェニルは、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＲ13から選択される１〜４個の置換基を有するか、またはＲ15から選択される１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＲ13から選択される０〜３個の置換基を有するフェニルであり；
置換ナフチルは、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＲ13から選択される１〜４個の置換基を有するか、またはＲ15から選択される１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＲ13から選択される０〜３個の置換基を有するナフタレン部分であって、ここで置換は、独立して上記ナフタレン部分の同一の環または異なる環のどちらか上にあることができ；
Ｗは、−Ｑ、−Ｃ＝Ｃ−Ｑ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｑであり；
【０１１２】
Ｑは、下記の構造；
【化７】
Figure 2005504058
［式中、Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ(Ｒ3)−であり；
ＶおよびＹは、独立して＝Ｎ−、および＝Ｃ(Ｒ5)−から選択され；
Ｚは、＝Ｎ−、または＝ＣＨ−である］
の、ヘテロ原子が酸素、硫黄、または窒素から選択される１〜３個の原子であることができる環状複素芳香族部分であり；
Ｒ3は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールであり；
アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、そして少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を有する直鎖および分枝鎖状部分であり；
【０１１３】
ハロゲン化アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１ないし（２ｎ−１）個（ここでｎは、この部分中の炭素原子の最大数である）の置換基を有する不飽和アルケニル部分であり；
置換アルケニルは、２〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらにＲ7、Ｒ9、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−Ｎ(Ｒ10)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ10)2、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、および場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される０〜３個の置換基を有する不飽和アルケニル部分であり；
アルキニルは、２〜６個の炭素原子を有し、そして少なくとも１個の炭素−炭素三重結合を有する直鎖および分枝鎖状部分であり；
ハロゲン化アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１ないし（２ｎ−３）個（ここでｎは、この部分中の炭素原子の最大数である）の置換基を有する不飽和アルキニル部分であり；
置換アルキニルは、３〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらにＲ7、Ｒ9、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−Ｎ(Ｒ10)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ10)2、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、および場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基を有する不飽和アルキニル部分であり；
【０１１４】
ハロゲン化シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１〜４個の置換基を有する環状部分であり；
置換シクロアルキルは、３〜６個の炭素原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらに＝Ｏ、＝Ｓ、Ｒ7、Ｒ9、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ10)2、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、および場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基を有する環状部分であり；
ヘテロシクロアルキルは、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ20)−、または−Ｏ−である、４〜７個の原子を有する環状部分であり；
ハロゲン化ヘテロシクロアルキルは、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ20)−、または−Ｏ−である、４〜７個の原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１〜４個の置換基を有する環状部分であり；
置換ヘテロシクロアルキルは、環内の１〜２個の原子が−Ｓ−、−Ｎ(Ｒ20)−、または−Ｏ−である、４〜７個の原子を有し、そして独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらに＝Ｏ、＝Ｓ、−Ｒ7、−Ｒ9、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−Ｎ(Ｒ10)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ10)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ10)2、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、および場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基を有する環状部分であり；
【０１１５】
各Ｒ4は、独立してＨ、アルキル、または置換アルキルであり；
各Ｒ5は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9であり；
ラクタムヘテロシクロアルキルは、４〜７個の原子を有し、窒素のみである１個の原子は、この窒素のみである原子を通したラクタムヘテロシクロアルキルへの結合を有しており、そして上記窒素に隣接する炭素原子上に＝Ｏを有し、そして酸素、硫黄、または窒素である１個までの付加的な環原子を有し、そしてさらに原子価が許す場合にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＲ18から選択される０〜２個の置換基を有する、環状部分であり；
Ｒ6は、Ｈ、アルキル、アミノ保護基、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2、−ＮＨ(アルキル)、または−Ｎ(アルキル)2から選択される１〜３個の置換基を有するアルキル基であり；
【０１１６】
Ｒ7は、環内に独立して＝Ｎ−、−Ｎ(Ｒ20)−、−Ｏ−、および−Ｓ−から成る群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ7は、式
【化８】
Figure 2005504058
（式中、Ｇ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ20である）、
【０１１７】
【化９】
Figure 2005504058
［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択されるが、但しＧ2およびＧ3の両者が同時にＯまたはＳではない］、または
【０１１８】
【化１０】
Figure 2005504058
［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択される］を包含する５−員環に縮合した６−員環を有する９−員縮合環部分であって、各９−員二環式環は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ7部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
【０１１９】
各Ｒ8は、独立してＨ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいナフチルであり；
Ｒ9は、環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ9は、キノリニルまたはイソキノリニルを包含するがこれらに限定はされない、一方または両方の環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員複素芳香族二環式部分であって、各１０−員縮合環部分は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ9部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
【０１２０】
各Ｒ10は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたシクロアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニルであり；
各Ｒ11は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ12は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｓ(Ｏ)Ｒ11、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−ＣＮ、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
Ｒ13は、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＳＯＲ11、−ＳＯ2Ｒ11、−ＯＳＯ2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
Ｒ14は、ＨまたはＲ19であり；
Ｒ15は、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ19、またはラクタムヘテロシクロアルキルであり；
各Ｒ16は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはハロゲン化シクロアルキルであり；
【０１２１】
Ｒ17は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、および−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり；
Ｒ18は、アルキル、置換アルキル、ハロゲン化アルキル、−ＯＲ11、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ(Ｒ10)2であり；
Ｒ19は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、または−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよく、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよい、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチルであり；
【０１２２】
Ｒ20は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、フェニル、−ＳＯ2Ｒ8、または、Ｒ12から選択される１個の置換基を有しそしてさらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニルである｝
の化合物またはその医薬組成物、薬学的に受容できる塩、ラセミ混合物、または純粋なエナンチオマーが、下記のもの：アルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害）、老年性痴呆、統合失調症、精神病、注意欠陥障害、注意欠陥過活動性障害、うつ病、不安、一般不安障害、外傷後ストレス障害、気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、一般および脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、加齢性黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状、のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせを治療するために有用であることを見出した。
【０１２３】
もう一つの式Ａ−Ｌ−Ｂまたは式Ｉの化合物群としては、下記の化合物またはその薬学的に受容できる塩または医薬組成物のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせがある：
当業者には周知である省略を使用することができる（例えばフェニルに対しては“Ｐｈ”、メチルに対しては“Ｍｅ”、エチルに対しては“Ｅｔ”、単数時間または複数時間に対しては“ｈ”または“ｈｒ”、単数分または複数分に対してはｍｉｎ、そして室温に対しては“ｒｔ”または“ＲＴ”）。
【０１２４】
すべての温度は、摂氏度である。
室温は、１５〜２５℃の範囲内である。
ＡＣｈＲは、アセチルコリン受容体を指す。
ｎＡＣｈＲは、ニコチン性アセチルコリン受容体を指す。
初老期痴呆はまた、軽度認識障害としても公知である。
５ＨＴ3Ｒは、セロトニン−３型受容体を指す。
α−ｂｔｘは、α−ブンガロトキシンを指す。
【０１２５】
ＦＬＩＰＲは、高スループット全細胞検定において細胞蛍光を正確に測定するために設計されたＭｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ，Ｉｎｃ．によって市販されている装置を指す（Ｓｃｈｒｏｅｄｅｒ外、Ｊ．Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ、１（２）、第７５−８０ページ、１９９６）。
【０１２６】
ＴＬＣは、薄層クロマトグラフィーを指す。
ＨＰＬＣは、高速液体クロマトグラフィーを指す。
ＭｅＯＨは、メタノールを指す。
ＥｔＯＨは、エタノールを指す。
ＩＰＡは、イソプロピルアルコールを指す。
ＴＨＦは、テトラヒドロフランを指す。
ＤＭＳＯは、ジメチルスルホキシドを指す。
ＤＭＦは、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを指す。
ＥｔＯＡｃは、酢酸エチルを指す。
ＴＭＳは、テトラメチルシランを指す。
ＴＥＡは、トリエチルアミンを指す。
ＤＩＥＡは、Ｎ,Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを指す。
ＭＬＡは、メチルリカコニチン（ｍｅｔｈｙｌｌｙｃａｃｏｎｉｔｉｎｅ）を指す。
エーテルは、ジエチルエーテルを指す。
ＨＡＴＵは、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ,Ｎ,Ｎ’,Ｎ’−テトラメチルウロニウムを指す。
ＣＤＩは、カルボニルジイミダゾールを指す。
ＮＭＯは、Ｎ−メチルモルホリン−Ｎ−オキシドを指す。
ＴＰＡＰは、過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムを指す。
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩである。
【０１２７】
アミノ保護基としては、カルボベンジルオキシ（ＣＢｚ）、１,１ジメチルカルバメート、ｔｅｒｔブトキシカルボニル（ＢＯＣ）などがあるが、これらに限定はされない。他の適当なアミノ保護基の例は、当業者には公知であり、そしてＴｈｅｏｄｏｒａ ＧｒｅｅｎｅおよびＰｅｔｅｒ Ｗｕｔｓによって著わされた“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、”第３版中に見出すことができる。
【０１２８】
アクリルアミドまたはアクリルチオアミドは、一般構造−Ｎ(Ｈ)Ｃ(Ｘ)Ｃ＝Ｃ−（ここでＸは、各々ＯまたはＳである）を有する部分であり、そのためＡ−Ｌ−Ｂは、Ａ−Ｎ(Ｒ1)Ｃ(Ｘ)−Ｃ＝Ｃ−Ｂを包含する。
プロピオルアミドまたはプロピオルチオアミドは、一般構造−Ｎ(Ｈ)Ｃ(Ｘ)Ｃ≡Ｃ−（ここでＸは、各々ＯまたはＳである）を有する部分であり、そのためＡ−Ｌ−Ｂは、Ａ−Ｎ(Ｒ1)Ｃ(Ｘ)−Ｃ≡Ｃ−Ｂを包含する。
【０１２９】
下に図で示す化合物を命名する最も一般的に受容される方法の１つは、５−（２−アミノフェニル）−Ｎ［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−チオフェン−２−カルボキサミドであるが、当業者にとっては、下記の名称、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（２−アミノフェニル）−チオフェン−２−カルボキサミド、もまた同一化合物を記述する。この２つは、本願特許中で互換的に使用される。
【０１３０】
【化１１】
Figure 2005504058
【０１３１】
種々の炭化水素含有部分の炭素原子含量は、その部分中の最小および最大炭素原子数を著わす接頭辞によって示され、すなわち接頭辞Ｃi-jは、整数“ｉ”個から整数“ｊ”個までの炭素原子の部分を示す。こうして、例えばＣ1-6アルキルは、１ないし６個の炭素原子のアルキルを指す。
【０１３２】
低級アルキルは、１〜４個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖状の両方の部分である。
【０１３３】
ハロゲン化低級アルキルは、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される１ないし（２ｎ＋１）個（ここでｎは、この部分中の炭素原子の最大数である）の置換基を有する低級アルキル部分である。
【０１３４】
置換低級アルキルは、独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、そしてさらにＲ7、Ｒ9、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、から選択される１個の置換基を有する低級アルキルである。
【０１３５】
Ｒ7およびＲ9の定義に入るヘテロアリール化合物の非包括的（ｎｏｎ−ｉｎｃｌｕｓｉｖｅ）例には、チエニル、ベンゾチエニル、ピリジル、チアゾリル、キノリル、ピラジニル、ピリミジル、イミダゾリル、フラニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、ピロリル、イソキノリニル、シンノリニル、インダゾリル、インドリジニル、フタラジニル、ピドリダジニル（ｐｙｄｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、トリアジニル、イソインドリル、プリニル、オキサジアゾリル、フラザニル、ベンゾフラザニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフトリジニル、フロピリジニル、ピロロピリジニル、またはチエノピリジニルがあるが、これらに限定はされない。非包括的命名部分のすべての異性体形が包含され、例えばベンゾフラニルには、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、２−ベンゾフラン−１−イル、２−ベンゾフラン−２−イル、２−ベンゾフラン−３−イル、２−ベンゾフラン−４−イル、または２−ベンゾフラン−５−イルが包含される。Ｒ7およびＲ9の非包括的例は、原子価が許すときＲ7およびＲ9の各々の定義内で許されるとおりに置換されていることができる。当業者は、非包括的例をＲ7およびＲ9の各々の定義と比較することによって許される置換を確認することができる。
【０１３６】
ヘテロシクロアルキルの非包括的例には、テトラヒドロフラノ、テトラヒドロピラノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジン、アゼチジノ、アゼチジノノ、オキシインドロ、ジヒドロイミダゾロ、ピロリジノ、またはイソオキサゾリニルがあるが、これらに限定はされない。
【０１３７】
哺乳類は、ヒトおよびその他の哺乳類を意味する。
ブラインは、飽和塩化ナトリウム水溶液を指す。
Ｅｑｕは、モル当量を意味する。
ＩＲは、赤外分光法を指す。
Ｌｖは、Ｃｌ、ＯＨ、または混合無水物を包含する分子内の脱離基を指す。
ＮＭＲは、核（プロトン）磁気共鳴分光法を指し、化学シフトは、ＴＭＳから低磁場側へのｐｐｍ（δ）で報告する。
【０１３８】
ＭＳは、ｍ／ｅまたは質量／電荷単位として表される質量分析を指す。ＨＲＭＳは、ｍ／ｅまたは質量／電荷単位として表される高分解能質量分析を指す。Ｍ＋Ｈ+は、親プラス水素原子の正イオンを指す。Ｍ−Ｈ-は、親マイナス水素原子の負イオンを指す。Ｍ＋Ｎａ+は、親プラスナトリウム原子の正イオンを指す。Ｍ＋Ｋ+は、親プラスカリウム原子の正イオンを指す。ＥＩは、電子衝撃を指す。ＥＳＩは、エレクトロスプレーイオン化を指す。ＣＩは、化学イオン化を指す。ＦＡＢは、高速原子衝突を指す。
【０１３９】
本発明の化合物は、薬学的に受容できる塩の形であることができる。用語“薬学的に受容できる塩”は、無機塩基および有機塩基を包含する薬学的に受容できる無毒性塩基から製造される塩、および無機酸および有機酸から製造される塩を指す。無機塩基から誘導される塩は、アルミニウム、アンモニウム、カルシウム、第二鉄、第一鉄、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、亜鉛などを包含する。薬学的に受容できる有機無毒性塩基から誘導される塩には、第一級、第二級、および第三級アミン、アルギニン、ベタイン、カフェイン、コリン、Ｎ,Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、ジエチルアミン、２−ジエチルアミノエタノール、２−ジメチルアミノエタノール、エタノールアミン、エチレンジアミン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、グルカミン、グルコサミン、ヒスチジン、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、イソプロピルアミン、リシン、メチルグルカミン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ポリアミン樹脂、プロカイン、プリン、テオブロミン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミンなどのような天然に生じる置換アミン、環状アミン、を包含する置換アミン、の塩がある。無機酸から誘導される塩には、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸、亜リン酸などの塩がある。薬学的に受容できる有機無毒性酸から誘導される塩には、酢酸、プロピオン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、マレイン酸、アジピン酸、およびクエン酸のようなＣ1-6アルキルカルボン酸、ジカルボン酸、およびトリカルボン酸、およびトルエンスルホン酸などのようなアリールおよびアルキルスルホン酸の塩がある。
【０１４０】
本明細書中に示されるとおりの化合物の“有効量”なる用語は、所望の効果を与えるための無毒であるが十分な量を意味する。下で指摘するように、必要とされる正確な量は、その患者の種、年令、一般的状態、治療される疾患の重篤度、使用する特定の化合物、投与様式などに依って、患者患者で変動するであろう。その結果、正確な“有効量”を特定することは、可能ではない。しかしながら、適当な有効量は、常套実験法のみを使用して当業者によって決定されることができる。
【０１４１】
投与される治療上有効な化合物の量および本発明の化合物および／または組成物を用いて疾患状態を治療するための薬剤投与計画は、患者の年令、体重、性別および医学的状態、その疾患の重篤度、投与の経路および頻度、および使用する特定の化合物を包含する種々の因子に依存し、その結果広く変動することができる。本組成物は、治療上有効量の本発明の化合物に加えて、周知の担体および添加剤を含有する。本医薬組成物は、成人用には約０.００１ないし１００ｍｇ／ｋｇ／日、好ましくは成人用には約０.１ないし５０ｍｇ／ｋｇ／日、の範囲の活性成分を含有することができる。総日用量約１ないし１０００ｍｇの活性成分が成人用には適当であることができる。この日用量は、１日に１ないし４回の投与で投与することができる。
【０１４２】
本発明の化合物に加えて、治療用の組成物はまた、１またはそれ以上の無毒性の薬学的に受容できる担体物質または添加剤を含むこともできる。本明細書中の用語“担体” 物質または“添加剤”は、それ自体治療剤ではなく、担体および／または希釈剤および／またはアジュバント、または治療薬の患者への送達のための賦形剤として使用されるか、またはその取り扱いまたは貯蔵特性を改善するためまたは経口投与のために適当なカプセル剤または錠剤のような別々の物品への本組成物の投与単位の形成を可能にするかまたは容易にするために加えられる、いずれかの物質を意味する。添加剤は、実例としてそして限定としてではなく、希釈剤、崩壊剤、結合剤、接着剤、湿潤剤、ポリマー、潤滑剤、滑沢剤、不愉快な味またはにおいを隠すかまたは打ち消すために加えられる物質、フレーバー、染料、芳香剤、および組成物の外観を改善するために加えられる物質を包含することができる。受容できる添加剤には、ラクトース、スクロース、デンプン粉末、アルカン酸のセルロースエステル、セルロースアルキルエステル、タルク、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、酸化マグネシウム、リン酸および硫酸のナトリウムおよびカルシウム塩、ゼラチン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニル−ピロリドン、および／またはポリビニルアルコール、を含有し、その後好都合な投与のために錠剤化されるかまたはカプセル封入される。このようなカプセル剤または錠剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース中に活性化合物を分散させるかまたは当業者には公知の他の方法で供給することができるような制御放出製剤を含有することができる。経口投与用には、本医薬組成物は、例えば錠剤、カプセル剤、懸濁液または液体の形であることができる。所望ならば、その他の活性成分を本組成物中に包含させることができる。
【０１４３】
上記した経口投与に加えて、本発明の組成物は、いずれかの適当な経路によって、そのような経路に適応させた医薬組成物の形で、そして意図した治療のために有効な用量で投与することができる。本組成物は、例えば、非経口的に、例えば静脈内、腹腔内、皮下、または筋肉内に、投与することができる。非経口投与用には、食塩水、デキストロース溶液、または水を適当な担体として使用することができる。非経口投与用製剤は、水性または非水性等張無菌注射溶液または懸濁液の形であることができる。これらの溶液および懸濁液は、経口投与用製剤中に使用するために言及した１またはそれ以上の担体または希釈剤を有する無菌粉末または顆粒から製造することができる。本化合物は、水、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ＥｔＯＨ、コーン油、綿実油、落花生油、ゴマ油、ベンジルアルコール、塩化ナトリウム、および／または種々の緩衝液に溶解させることができる。他のアジュバントおよび投与様式は、製薬技術分野では十分にそして広く知られている。
【０１４４】
セロトニン３型受容体（５−ＨＴ3Ｒ）は、筋肉およびニューロンｎＡＣｈＲ、グリシン受容体、およびγ−アミノ酪酸Ａ型受容体を包含するリガンド型イオンチャンネルのスーパーファミリーのメンバーである。この受容体スーパーファミリーの他のメンバーのように、５ＨＴ3Ｒは、α７ｎＡＣｈＲとの大きな配列相同度を示すが、機能的にはこの２つのリガンド型イオンチャンネルは、非常に異なっている。例えば、α７ｎＡＣｈＲは、迅速に不活化され、カルシウムに対して高度に透過性であり、そしてアセチルコリンおよびニコチンによって活性化される。これに対して、５ＨＴ3Ｒは、ゆっくり不活化され、カルシウムに対して比較的不透過性であり、そしてセロトニンによって活性化される。これらの実験は、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ3Ｒタンパク質は、いくらかの相同度を有しているが、非常に異なって機能する。事実チャンネルの薬理学は、非常に異なっている。例えば、オンダンセトロン（Ｏｎｄａｎｓｅｔｒｏｎ）、高度に選択的な５ＨＴ3Ｒアンタゴニストは、α７ｎＡＣｈＲでほとんど活性を有しない。逆もまた真実である。例えば、ＧＴＳ−２１、高度に選択的なα７ｎＡＣｈＲアゴニスト、は、５ＨＴ3Ｒでほとんど活性を有しない。
【０１４５】
α７ｎＡＣｈＲは、α７サブユニットのホモ五量体によって形成されるリガンド型Ｃａ++チャンネルである。先の研究は、α−ブンガロトキシン（α−ｂｔｘ）が選択的にこのホモ五量体の、α７ｎＡＣｈＲサブタイプに結合すること、およびα７ｎＡＣｈＲがα−ｂｔｘおよびメチルリカコニチン（ｍｅｔｈｙｌｌｉｃａｃｏｎｉｔｉｎｅ）（ＭＬＡ）に対する高親和性結合部位を有することを確立した。α７ｎＡＣｈＲは、海馬、腹側被蓋領域および基底核から視床皮質領域までの上行性コリン作動性突起（ｐｒｏｊｅｃｔｉｏｎｓ）において高水準で発現される。α７ｎＡＣｈＲアゴニストは、神経伝達物質放出を増大させ、そして認識、覚醒、注意、学習および記憶を増大させる。
【０１４６】
ヒトおよび動物の薬理学的研究からのデータは、ニコチン性コリン作動性ニューロン経路は、注意、学習および記憶を包含する認識機能の多くの重要な面を制御する（Ｌｅｖｉｎ，Ｅ．Ｄ.、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、１０８：４１７−３１、１９９２；Ｌｅｖｉｎ，Ｅ．Ｄ．およびＳｉｍｏｎ Ｂ．Ｂ.、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ、１３８：２１７−３０、１９９８）。例えば、ニコチンがヒトにおいて認識および注意を増大させることは、周知である。ＡＢＴ−４１８、α４β２およびα７ｎＡＣｈＲを活性化させる化合物、は、アルツハイマー病、および注意欠陥障害の臨床試験において認識および注意を改善する［Ｐｏｔｔｅｒ，Ａ．外、Ｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（Ｂｅｒｌ．）、１４２（４）：３３４−４２、１９９９年３月；Ｗｉｌｅｎｓ，Ｔ．Ｅ．外、Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５６（１２）：１９３１−７、１９９９年１２月］。また、ニコチンおよび選択的であるが弱いα７ｎＡＣｈＲアゴニストが齧歯動物およびヒトでない霊長類において認識および注意を増大させることも明らかである。
【０１４７】
統合失調症は、正および負の症状の布置を生じる遺伝的および非遺伝的危険因子によって引き起こされる複合多因子性疾患である。正の症状には、妄想および幻覚があり、そして負の症状には、情動、注意、認識および情報処理における欠陥がある。単一の生物学的要素がこの疾患における優性病原因子として現れることはなかった。事実、統合失調症は、多くの低表現率の危険因子の組み合わせによって生じる症候群であると思われる。薬理学的研究は、ドパミン受容体アンタゴニストが幻覚および妄想のような統合失調症の顕性精神病性特徴（正の症状）を治療する際に有効であることを確立した。クロザピン、“異型”抗精神病薬、は、それがこの疾患の正の症状および負の症状のいくつかの両方を治療する際に有効であるので、新規である。薬剤としてのクロザピンの利用は、連続使用が顆粒球減少症および発作の危険を増大させるので、大きく制限される。その他の抗精神病薬はどれも、統合失調症の負の症状を治療する際に有効ではない。認識機能の回復が、統合失調症患者の成功した臨床的および機能的成果の最良の予言者であるので、このことは、重要である（Ｇｒｅｅｎ，Ｍ．Ｆ.、Ａｍ Ｊ Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５３：３２１−３０、１９９６）。拡大解釈すると、この障害をもつ患者によりよい状態の精神健康を回復させるために、統合失調症の認識障害を治療するためのよりよい薬剤が必要とされていることは、明白である。
【０１４８】
統合失調症の認識欠陥の一面は、感覚ゲーティングの聴覚事象関連電位（Ｐ５０）試験を使用して測定することができる。この試験においては、一連の聴覚“クリック”に対する患者の反応を測定するために、海馬のニューロン活性の脳波（ＥＥＧ）記録を使用する（Ａｄｌｅｒ，Ｌ．Ｅ．外、Ｂｉｏｌ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、４６：８−１８、１９９９）。正常な個体は、最初のクリックに対して第二のクリックに対するよりも大きい程度に反応する。一般に、統合失調症患者および統合失調症型の患者は、両方のクリックに対してほとんど同一に反応する（Ｃｕｌｌｕｍ，Ｃ．Ｍ．外、Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒ．Ｒｅｓ.、１０：１３１−４１、１９９３）。これらのデータは、統合失調症患者の、重要でない情報を“濾過”または無視することに対する無能を反映している。感覚ゲーティング欠陥は、この疾患の重要な病理学的特徴の１つであると思われる（Ｃａｄｅｎｈｅａｄ，Ｋ．Ｓ．外、Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５７：５５−９、２０００）。多数の研究が、ニコチンが統合失調症の感覚欠陥を正常化することを示している（Ａｄｌｅｒ，Ｌ．Ｅ．外、Ａｍ．Ｊ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、１５０：１８５６−６１、１９９３）。薬理学的研究は、感覚ゲーティングに関するニコチンの効果がα７ｎＡＣｈＲによることを示している（Ａｄｌｅｒ，Ｌ．Ｅ．外、Ｓｃｈｉｚｏｐｈｒ．Ｂｕｌｌ.、２４：１８９−２０２、１９９８）。実際に、生化学的データは、統合失調症患者が海馬において５０％少ないα７ｎＡＣｈＲ受容体を有することを示し、この結果α７ｎＡＣｈＲ機能性の部分的損失に理論的根拠を与える（Ｆｒｅｅｄｍａｎ，Ｒ．外、Ｂｉｏｌ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ、３８：２２−３３、１９９５）。興味深いことに、遺伝的データは、α７ｎＡＣｈＲ遺伝子のプロモーター領域における多形性が統合失調症の感覚ゲーティング欠陥と強く関連していることを示す［Ｆｒｅｅｄｍａｎ，Ｒ．外、Ｐｒｏｃ．Ｎａｔ’ｌ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ、９４（２）：５８７−９２、１９９７；Ｍｙｌｅｓ−Ｗｏｒｓｌｅｙ，Ｍ．外、Ａｍ．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｇｅｎｅｔ、８８（５）：５４４−５０、１９９９］。現在まで、α７ｎＡＣｈＲのコード化領域における突然変異は、確認されなかった。こうして、統合失調症患者は、非−統合失調症患者と同一のα７ｎＡＣｈＲを発現する。
【０１４９】
選択的α７ｎＡＣｈＲアゴニストは、ＦＬＩＰＲ上の機能性検定を使用して見出すことができる（ＷＯ ００／７３４３１ Ａ２参照）。ＦＬＩＰＲは、１秒に２回の速さで３０分まで、９６または３８４ウェルプレートの各ウェルから蛍光シグナルを読むように設計されている。この検定は、α７ｎＡＣｈＲおよび５ＨＴ3Ｒの機能薬理学を正確に測定するために使用することができる。このような検定を実施するためには、薬剤標的としてα７／５−ＨＴ3チャンネルを使用してα７ｎＡＣｈＲの機能形を発現した細胞株および機能性５ＨＴ3Ｒを発現した細胞株を使用する。両方の場合に、リガンド型イオンチャンネルは、ＳＨ−ＥＰＩ細胞において発現された。両イオンチャンネルは、ＦＬＩＰＲ検定において強いシグナルを生じることができる。
【０１５０】
本発明の化合物は、α７ｎＡＣｈＲアゴニストであり、非常に多種の疾患を治療するために使用することができる。例えばそれらは、統合失調症または精神病を治療するために使用することができる。
【０１５１】
統合失調症は、多くの側面を有する疾患である。現在利用できる薬剤は、一般に妄想のような統合失調症の正の側面を制御することに向けられる。１つの薬剤、クロザピン、は、統合失調症に関連するより広い範囲の症状に向けられる。この薬剤は、多くの副作用を有し、そしてそのため多くの患者には適当でない。こうして、統合失調症に関連する認識および注意欠陥を治療するための薬剤が必要である。同様に、統合失調症型障害に関連する認識および注意欠陥、または統合失調症患者の血族において見られる同様の症状を治療するための薬剤が必要である。
【０１５２】
精神病は、患者の現実の認知におけるはなはだしい欠陥を特徴とする精神障害である。患者は、妄想および幻覚に罹患していることができ、そして言語において支離滅裂であることができる。彼の行動は、激越であることができ、そしてしばしば彼のまわりの人々には不可解である。過去においては、精神病なる用語は、上記した比較的厳格な定義に合わない多くの状態に適用されてきた。例えば、気分障害は、精神病と命名された。
【０１５３】
種々の抗精神病薬がある。通常の抗精神病薬としては、クロルプロマジン、フルフェナジン、ハロペリドール、ロクサピン、メソリダジン、モリンドン、ペルフェナジン、ピモジド、チオリダジン、チオチキセン、およびトリフルオペラジンがある。これらの薬剤はすべて、ドパミン２受容体に対する親和性を有する。
【０１５４】
これらの通常の抗精神病薬は、鎮静、体重増加、振戦、高プロラクチンレベル、静座不能（運動不穏状態）、ジストニーおよび筋肉強直を包含するいくつかの副作用を有する。これらの薬剤はまた、遅発性ジスキネジーを引き起こすことができる。不幸にして、統合失調症をもつ患者の約７０％のみが通常の抗精神病薬に反応する。これらの患者に対しては、異型抗精神病薬は、利用可能である。
【０１５５】
異型抗精神病薬は、一般に、また精神病の負の症状をも通常の抗精神病薬より大きい程度まで改善しながら、精神病の正の症状を軽減することができる。これらの薬剤は、神経認識（ｎｅｕｒｏｃｏｇｎｉｔｉｖｅ）欠陥を改善することができる。錐体外路（運動）副作用は、異型抗精神病薬を用いては起こらないと思われ、こうしてこれらの異型抗精神病薬は、遅発性ジスキネジーを生じる可能性が比較的低い。最終的にこれらの異型抗精神病薬は、ほとんどまたは全くプロラクチンの上昇を引き起こさない。不幸にして、これらの薬剤は、副作用を示さなくはない。これらの薬剤は、各々、異なる副作用を生じ、グループとして副作用には、以下のものが包含される：顆粒球減少症；増大した発作の危険、体重増加、傾眠、めまい感、頻拍、減少した射精体積、およびＱＴｃ間隔の軽度の延長。
【０１５６】
統合失調症のような疾患の複数の症状を治療するための組み合わせ治療においては、本発明の化合物および抗精神病薬を同時にまたは別々の間隔で投与することができる。同時に投与するときは、本発明の化合物および抗精神病薬を単一の医薬組成物、例えば医薬組み合わせ療法組成物、中に組み入れることができる。別法として、２つの別々の組成物、すなわち一方は本発明の化合物を含有し、そして他方は抗精神病薬を含有するもの、を同時に投与することができる。抗精神病薬の例としては、上に列挙したものに加えて、トラジン（Ｔｈｏｒａｚｉｎｅ）、メラリル（Ｍｅｌｌａｒｉｌ）、トリラフォン（Ｔｒｉｌａｆｏｎ）、ナバン（Ｎａｖａｎｅ）、ステラジン（Ｓｔｅｌａｚｉｎｅ）、パーミチル（Ｐｅｒｍｉｔｉｌ）、プロリキシン（Ｐｒｏｌｉｘｉｎ）、リスパーダル（Ｒｉｓｐｅｒｄａｌ）、ジプレクサ（Ｚｙｐｒｅｘａ）、セロクエル（Ｓｅｒｏｑｕｅｌ）、ゼルドックス（ＺＥＬＤＯＸ）、アセトフェナジン、カルフェナジン、クロルプロチキセン、ドロペリドール、ロクサピン、メソリダジン、モリンドン、オンダンセトロン（Ｏｎｄａｎｓｅｔｒｏｎ）、ピモジド、プロクロルペラジン、およびプロマジンがあるが、これらに限定はされない。
【０１５７】
医薬組み合わせ療法組成物は、治療上有効量の上記の本発明の化合物、および治療上有効量の抗精神病薬（抗精神病剤とも呼ばれる）を包含することができる。これらの組成物は、一般的な添加剤、希釈剤または担体を用いて製剤化し、そして錠剤に圧縮するか、または好都合な経口投与用にエリキシル剤または液剤に製剤化するかまたは筋肉内静脈内経路によって投与することができる。本化合物は、直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与することができ、そしてあるいは持効性（ｒｅｌｉｅｆ）剤形などとして製剤化することもできる。
【０１５８】
別々に投与されるときは、治療上有効量の本発明の化合物および抗精神病薬を含有する組成物は、異なるスケジュールで投与される。一方を、他方より、この２つの投与の間の時間が治療上有効な間隔内に入るほどの時間、前に投与することができる。治療上有効な間隔は、（ａ）本発明の化合物、または（ｂ）抗精神病薬の一方をヒトに投与するときに始まり、そして（ａ）と（ｂ）との組み合わせの統合失調症または精神病の治療における有益な効果の限界で終了する期間である。本発明の化合物および抗精神病薬の投与法は、変化させることができる。こうして、どちらかの薬剤または両方の薬剤を直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与することができる。
【０１５９】
論議したように、本発明の化合物は、α７ｎＡＣｈＲアゴニストである。そのため本発明のもう一つの態様として、本発明の化合物は、アルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害としても公知である）、および老年性痴呆を包含する種々の疾患を治療するために使用することができる。
【０１６０】
アルツハイマー病は、認識および注意欠陥を包含する多くの側面を有する。目下のところ、これらの欠陥は、コリンエステラーゼ阻害剤で治療される。これらの阻害剤は、アセチルコリンの分解を遅らせ、それによってコリン作動性神経系の活性における一般的な非特異的増大を与える。この薬剤は、非特異的であるので、これらは、非常に多種の副作用を有する。その結果、コリン作動性経路の部分を刺激して、それによって、コリン作動性経路の非特異的刺激によって起こる副作用なしにアルツハイマー病に関連する認識および注意欠陥における改善を提供する薬剤が必要である。
【０１６１】
神経変性は、アルツハイマー病のような疾患に関連する共通の問題である。現在の薬剤は、この疾患の症状のいくつかを治療するけれども、それらは、この疾患の基礎病理を制御しない。したがって、アルツハイマー病の進行を遅くすることができる薬剤を提供することが望ましいであろう。
【０１６２】
初老期痴呆（軽度認識障害）は、注意欠陥問題よりもむしろ記憶障害および他の点では損なわれていない認識機能に関係する。軽度認識障害は、軽度認識障害が患者の年令のためにより持続性で厄介な記憶損失の問題を包含する点で老年性痴呆と区別される。現今では、いくらかはこの疾患を確認することの新しさのために、軽度認識障害の治療のための特別に確認された薬物療法はない。そのため、軽度認識障害に関連する記憶問題を治療するための薬剤が必要である。
【０１６３】
老年性痴呆は、単一の疾患状態ではない。しかしながら、この名称のもとに分類される状態は、しばしば認識および注意欠陥を包含する。一般に、これらの欠陥は、治療されていない。したがって、老年性痴呆に関連する認識および注意欠陥における改善を提供する薬剤が必要である。
【０１６４】
論議したように、本発明の化合物は、α７ｎＡＣｈＲアゴニストである。そのため、本発明の化合物を用いて治療されるべきさらに他の疾患には、下記のもの：注意欠陥障害、または注意欠陥過活動性障害、うつ病、不安、一般不安障害、外傷後ストレス障害、気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、加齢性黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状、のいずれか１つまたはそれ以上または組み合わせに関連する認識および注意欠陥ならびに神経変性を治療することが包含される。
【０１６５】
注意欠陥障害は、一般にメチルフェニデート、いくらか乱用の可能性を有するアンフェタミン様分子、で治療される。したがって、現在使用されている薬剤よりも少ない副作用を有するけれども注意欠陥障害を治療する薬剤を提供することは、望ましいであろう。
【０１６６】
別にはＡＤＨＤとして公知の注意欠陥過活動性障害は、すべてのアメリカ人の子供の３〜５％に影響を与えている神経行動障害である。ＡＤＨＤは、ヒトの、仕事に留まり、そして年令にふさわしい抑制を行う能力を妨げることによる認識単独または認識と行動の両方の作用に関連する。いくつかの型のＡＤＨＤが存在する：主に不注意なサブタイプ、主に過活動性−衝動的サブタイプ、および組み合わせサブタイプ。治療には、メチルフェニデート、デキストロアンフェタミン、またはペモリンのような薬剤があるが、これらの薬剤は、衝動性および過活動性を減少させ、注意を増大させるように作用する。ＡＤＨＤに対する“治癒”は、目下のところ存在しない。この障害をもつ子供たちは、まれに成長してそれを脱する；そのため適当な薬剤が必要である。
【０１６７】
うつ病は、通常は数ヶ月から２年より長くまで長さが変わり、そして悲嘆、絶望、および落胆を包含する感情の度合いが変わる気分障害である。複素環式抗うつ剤（ＨＣＡ）が目下のところ最も大きな種類の抗うつ剤であるが、モノアミンオキシダーゼ阻害剤（ＭＡＯＩ）が特定の型のうつ病において使用される。ＨＣＡからの共通の副作用は、鎮静および体重増加である。器質性脳障害をもつ老人患者においては、ＨＣＡからの副作用にはまた、発作および行動症状も包含することができる。ＭＡＯＩを使用することからの主たる副作用は、食事と薬剤との相互作用から起こる。そのため、より副作用の少ない薬剤は、有用であろう。
【０１６８】
不安障害（顕著な不安または恐怖回避をもつ障害）は、精神病の治療におけるｕｍｅｔ医療の必要な分野を表す。不安の種々の疾患形については、Ｄｉａｇｎｏｓｔｉｃ ＆ Ｓｔａｔｉｓｔｉｃａｌ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｍｅｎｔａｌ Ｄｉｓｏｒｄｅｒｓ、IV（１９９４）、第３９３−３９４ページを参照されたい。
【０１６９】
一般不安障害（ＧＡＤ）は、ヒトが悩むべき理由がないとき家族、健康、または仕事のようなものについて悩み、そして悩まないことができないとき、起こる。米国の人口の約３ないし４％が１年の間にＧＡＤになる。ＧＡＤは、最もしばしば人々を子供時代または青年期に襲うが、成人期にも始まることができる。それは、男性よりもよりしばしば女性に影響を与える。目下のところ、治療としては、筋肉緊張を制御するための認知−行動療法、除緊技術、およびバイオフィードバック、およびベンゾジアゼピン、イミプラミン、およびブスピロン（ｂｕｓｐｉｒｏｎｅ）のような薬物投与がある。これらの薬剤は、有効であるが、すべて副作用傾向を有する。そのため、より副作用が少なくて症状に取り組む薬剤の必要がある。
【０１７０】
不安にはまた、外傷後ストレス障害（ＰＴＳＤ）も包含され、これは、直接患者に影響を与えたかまたは患者が目撃したであろう外傷性事件の記憶によって引き金を引かれた不安の形である。この障害は、普通、性的暴力、暴行、戦争、拷問、自然災害、自動車事故、飛行機墜落、人質状態、または死のキャンプを包含する外傷性事件の生存者に影響を与える。災難はまた、飛行機墜落または大量狙撃での救助作業者、悲劇的事故を目撃しただれか、または予想外に愛した人を失っただれかに影響を与えることもできる。ＰＴＳＤの治療としては、認知−行動療法、集団精神療法、および、クロナゼパム、ロラゼパム、および、フルオキセチン（Ｆｌｕｏｘｅｔｉｎｅ）、セルトラリン（Ｓｅｒｔｒａｌｉｎｅ）、パロキセチン（Ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ）、シタロプラム（Ｃｉｔａｌｏｐｒａｍ）およびフルボキサミン（Ｆｌｕｖｏｘａｍｉｎｅ）のような選択的セロトニン−再取り込み阻害剤のような薬剤投与がある。これらの薬物投与は、うつ病と同様に不安を制御することを助ける。種々の形の開放療法（全身性脱感作および想像上の情動洪水法のような）は、すべてＰＴＳＤ患者について使用されてきた。ＰＴＳＤのための開放療法には、外傷の処理を促進することを目的とした制御された条件下での外傷の繰り返し再体験がある。そのため、外傷後ストレス障害を治療するためのより優れた薬剤が必要性である。
【０１７１】
気分および情動障害は、単極性うつ病および双極性気分障害を包含する大きな疾患群内に入る。これらの疾患は、主要な３種類の化合物を用いて治療される。第一群は、複素環式抗うつ病剤（ＨＣＡ）である。この群には、周知の三環式抗うつ剤がある。気分障害を治療するために使用される第二の化合物群は、特定の型の疾患において使用されるモノアミンオキシダーゼ阻害剤（ＭＡＯＩ）である。第三の薬剤は、リチウムである。ＨＣＡからの共通の副作用は、鎮静および体重増加である。器質性脳障害をもつ老人患者においては、ＨＣＡの副作用はまた、発作および行動症状を包含することもできる。ＭＡＯＩを使用することからの主要な副作用は、食事と薬剤との相互作用から起こる。リチウムの使用からの良性の副作用としては、体重増加、悪心、下痢、多尿、多飲、および振戦があるが、これらに限定はされない。リチウムからの毒性の副作用は、持続性頭痛、精神錯乱を包含することができ、そして発作および心不整脈に到達することができる。そのため、副作用または食物または他の薬剤投与との相互作用がより少ない薬剤は、有用であろう。
【０１７２】
境界型人格障害は、双極性障害と同様に周知ではないけれども、比較的一般的である。境界型人格障害をもつ人々は、感情調節の障害に罹患している。薬剤が、うつ病または思考のゆがみのような特定の症状を治療するために使用される。
【０１７３】
後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）は、ヒト免疫不全ウィルス（ＨＩＶ）による感染が原因で起こる。このウィルスは、選択された細胞を攻撃し、免疫、神経、およびその他の系の本来の機能を害する。ＨＩＶ感染は、別にエイズ痴呆複合症として公知の思考における困難（これに限定はされない）のような他の問題を引き起こすことができる。そのため、エイズのヒトの錯乱および精神衰退を救済するための薬剤が必要である。
【０１７４】
ルー・ゲーリグ病としても公知の筋萎縮性側索硬化症は、脳および脊髄における特定の神経細胞が徐々に変性して、随意運動の制御に負の影響を与える運動ニューロン疾患として公知の種類の障害に属する。目下のところ、患者はかれらの症状のいくつかからの治療を受けることができるけれども、そしてリルゾール（Ｒｉｌｕｚｏｌｅ）は、患者の生存を延長することが示されたけれども、筋萎縮性側索硬化症に対する治癒はない。そのため、この疾患を治療するための薬剤が必要である。
【０１７５】
外傷性脳損傷は、脳が頭部の突然の身体的襲撃から損傷されるとき、起こる。外傷性脳損傷の症状には、錯乱およびその他の認識問題がある。そのため、錯乱およびその他の認識問題の症状に取り組む必要がある。
【０１７６】
脳腫瘍は、頭蓋の内側に見出される組織の異常な成長である。脳腫瘍の症状としては、行動および認識問題がある。外科手術、放射線照射、および化学療法が、腫瘍を治療するために使用されるが、その他の薬剤が、関連する症状に取り組むために必要である。そのため、行動および認識問題の症状に取り組む必要がある。
【０１７７】
ダウン症候群をもつ人は、その細胞のすべてまたは少なくともいくつか中に第２１番染色体の余分の臨界部分を有する。ダウン症候群をもつ成人は、アルツハイマー型痴呆に対する危険があることが公知である。目下のところ、ダウン症候群に対する証明された治療法はない。そのため、ダウン症候群に関連する痴呆に取り組む必要がある。
【０１７８】
脳の特定の領域における遺伝的にプログラムされたニューロンの変性は、ハンチントン病を引き起こす。ハンチントン病の初期症状には、気分変動、新しいものを学習することまたは事実を憶えていることの障害がある。ハンチントン病の症状を治療するために使用されるほとんどの薬剤は、疲労、不穏状態、または過興奮のような副作用を有する。目下のところ、ハンチントン病の進行を止めるかまたは逆転させるための治療法はない。そのため、より少ない副作用でこれらの症状に取り組む薬剤が必要である。
【０１７９】
レーヴィ体による痴呆は、脳の特定の領域において見出されるレーヴィ体として公知の異常構造を包含する神経変性である。レーヴィ体による痴呆の症状としては、偶発性譫妄をともなう変動する認識欠陥があるが、これに限定はされない。目下のところ、治療は、パーキンソン病および精神症状に取り組むことに関連する。しかしながら、振戦または筋肉運動の損失を制御するための薬剤は、実際にはレーヴィ体による痴呆の基礎疾患を亢進する。そのため、レーヴィ体による痴呆を治療する医薬が必要である。
【０１８０】
パーキンソン病は、振戦、運動機能減少、および筋硬直を特徴とする神経障害である。目下のところ、この疾患の進行を止めるための治療法はない。そのため、パーキンソン病に取り組む薬剤が必要である。
【０１８１】
遅発性ジスキネジーは、通常の抗精神病薬の使用に関連する。この疾患は、唇および舌の縮みおよび／または腕または脚のねじれによって最もしばしば明らかになる不随意運動を特徴とする。遅発性ジスキネジーの発生率は、通常の抗精神病薬を摂取している患者の間で１年の薬物暴露当たり約５％である。この疾患をもつ人々の約２％において、遅発性ジスキネジーは、ひどく美観を損なう。目下のところ、遅発性ジスキネジーに対する一般化された治療法はない。さらに、作用を引き起こす薬剤の除去は、基礎となる問題のために常には選択可能なものではない。そのため、遅発性ジスキネジーの症状に取り組む薬剤が必要である。
【０１８２】
ピック病は、社会的技能の緩徐進行性衰退および人格の変化から起こり、結果的症状は、知能、記憶および言語の障害である。共通の症状には、記憶喪失、自発性の欠如、思考または集中の困難、および言語障害がある。目下のところ、ピック病の特定の治療または治癒はないが、しかしいくつかの症状は、コリン作動性でしかもセロトニンを後押しする抗うつ剤で治療することができる。さらに、抗精神病剤投薬は、妄想または幻覚を経験しているＦＴＤ患者において症状を軽減することができる。そのため、社会的技能の進行性衰退および人格の変化を治療し、そしてより少ない副作用で症状に取り組むための薬剤が必要である。
【０１８３】
過食症および神経性食欲不振を包含する摂食疾患に関連する摂食の調節異常は、神経生理学的経路を包含する。神経性食欲不振は、患者がプログラム開始後に開始しないかまたは留まらないために治療することが困難である。目下のところ、重篤な神経性食欲不振に罹患している人々に対する有効な治療法はない。認知行動療法は、過食症に罹患している患者を助けたが；しかしながら、反応率は、約５０％にすぎず、目下の治療法は、感情調節に十分には取り組んでいない。そのため、摂食の調節異常の疾患の基礎になる神経生理学的問題に取り組む薬剤が必要である。
【０１８４】
シガレット喫煙は、長期間主要な公衆衛生問題として認められてきた。しかしながら、
公衆が健康被害を知っているにもかかわらず、喫煙癖は、極端に持続的で破るのが困難なままである。利用可能な多くの治療法があり、そしてやはり人々は喫煙を続けている。ニコチンを経皮的に、またはチューインガム基剤中で投与することが通常の治療法である。しかしながら、ニコチンは、体内で非常に多くの作用を有し、こうして多くの副作用を有することができる。シガレットの消費を減少させるかまたは排除する際に喫煙者を助けるための便利で比較的容易な方法に対する長年の必要性および要求の両方があることは、明らかである。あるニコチン性受容体のみを選択的に刺激することができる薬剤は、喫煙停止プログラムにおいて有用であろう。
【０１８５】
喫煙停止プログラムは、選択された薬剤の経口投与を包含することができる。その薬剤は、錠剤の形であることができる。しかしながら、その日の間の一連の増加分用量の投与によって、覚醒している時間にわたって日用量を投与することが好ましい。好ましいこのような投与法は、ゆっくり溶解するロゼンジ、トローチ、またはチューインガムであり、これらの中に薬剤を分散させる。ニコチン嗜癖を治療する際の別の薬剤は、ジバン（Ｚｙｂａｎ）である。これは、ガムおよびパッチのようなニコチン代替品ではない。むしろ、このものは、脳の他の領域で働き、その効力は、止めようとしている人々においてニコチン欲求またはシガレット使用に関する思考を制御することを助けることである。ジバン（Ｚｙｂａｎ）は、非常に有効なわけではなく、有効な薬剤が、喫煙者を彼らが喫煙を停止することを望むことにおいて補助するために必要とされる。これらの薬剤は、皮膚用パッチの使用によって経皮的に投与することができる。特定の場合には、この薬剤は、特にもし持続放出性製剤を使用するならば、皮下注射によって投与することができる。
【０１８６】
薬物使用および依存は、複雑な現象であり、これは、単一の定義内に入れることはできない。異なる薬物は、異なる効果を有し、そのため異なる型の依存を有する。薬物依存は、２つの基本的な原因、すなわち許容度および身体的依存、を有する。許容度は、使用者が、元々はより小用量で達成された効果を生じるために段々により大きな用量を取らなくてはならないとき存在する。身体的依存は、使用者が薬物への生理的適応の状態を開発し、そしてその薬物がもはや取られないとき禁断（節制）症候群があるとき、存在する。禁断症候群は、その薬物が中止されるとき、またはアンタゴニストがその薬物を細胞受容体上のその結合部位から置き換えてそれによってその効果を妨げるとき、のどちらかに起こることができる。薬物依存は、常に身体的依存を要求するわけではない。
【０１８７】
さらに、薬物依存は、しばしば精神的依存、すなわちその薬物を取るときの愉快または満足の感覚、を包含する。これらの感覚は、使用者を、薬物経験を繰り返すこと、またはその薬物を奪われることの不愉快を回避することに導く。ニコチン、ヘロインおよびアルコールのような強い身体的依存を生じる薬物は、しばしば乱用され、そして依存の型は、破ることが困難である。依存を生じる薬物は、ＣＮＳ上に作用して、一般に不安および緊張を減少させ；発揚状態、陶酔、またはその他の愉快な気分変化を生じ；増大した精神的および身体的能力の感覚を使用者に提供し；または何か愉快に感覚認知を変える。一般的に乱用される薬物の中には、エチルアルコール、オピオイド、抗不安剤、催眠剤、大麻（マリファナ）、コカイン、アンフェタミン、および幻覚剤がある。薬物嗜癖の人々に対する現今の治療には、しばしば行動療法と薬剤投与の組み合わせがある。メタドンまたはＬＡＡＭ（レボ−アルファ−アセチル−メタドール）のような薬剤投与は、麻薬中毒に関連する禁断症状および薬物欲求を抑制し、こうして不法な薬物使用を減少させ、そして個人の治療における残留の機会を改善するのに有効である。麻薬中毒に対する第一の医学的に援助される禁断法は、患者を、より軽度の禁断症状を生じる匹敵する薬剤に転換させ、その後徐々にその代用品投与を次第にやめることである。最もしばしば使用される薬剤投与は、１日に１回経口的に取られるメタドンである。患者は、禁断のより重篤な徴候を予防する最低用量で開始して、その後用量を徐々に減少させる。代用品は、また鎮静剤からの禁断用にも使用することができる。患者は、ジアゼパムまたはフェノバルビタールのような長時間作用性の鎮静剤に転換されることができ、これらは、その後徐々に減少させられる。
【０１８８】
ジル・ド・ラ・ツレット症候群は、遺伝性の神経障害である。この障害は、チックと呼ばれる制御できない声帯音および不随意運動を特徴とする。症状は、一般に、その人が１８歳になる前に個体に現れる。運動障害は、呼吸性および声帯チックを包含する、多重複合チックに進行する単純チックで始まることができる。声帯チックは、ブーブー言うかまたは吠える騒音として始まり、そして強迫発語に進展することができる。汚言症（不随意糞便学的発語）は、患者の５０％に起こる。重篤なチックおよび汚言症は、身体的および社会的に無能力にするであろう。チックは、ミオクロヌスよりもより複雑であるが、舞踏病の運動よりもより流暢でない傾向があり、それらは、これらから区別されなくてはならない。患者は、何秒または何分間かそれらを自発的に抑制することができる。
【０１８９】
目下のところ、単純チックは、しばしばベンゾジアゼピンで治療される。単純および複合チック用にはクロニジンを使用することができる。クロニジンの長時間使用は、遅発性ジスキネジーを引き起こさず；その制限する逆効果は、低血圧である。より重篤な場合には、ハロペリドールのような抗精神病剤が要求されるが、しかし不快、パーキンソン症候群、静座不能、および遅発性ジスキネジーの副作用がこのような抗精神病剤の使用を制限するであろう。この症候群を治療するための安全で有効な方法が必要である。
【０１９０】
加齢性黄斑変性（ＡＭＤ）は、読書および運転を包含する“まっすぐ前方”活動のために要求される鮮明な中心視覚を生じることを助ける網膜中の小さな領域である黄斑の一般的な眼疾患である。ＡＭＤをもつ人は、そのはっきりした中心視覚を失う。ＡＭＤは、２つの形：湿性および乾性、をとる。乾性ＡＭＤにおいては、黄斑における光知覚細胞のゆっくりした破壊がある。目下のところ、乾性ＡＭＤに対する治療法はない。湿性ＡＭＤにおいては、乾性ＡＭＤのように黄斑の下に成長している新しい脆弱血管が悪化し、そしてこれらの血管は、しばしば血液および液体を漏出させて、黄斑に迅速に中心視覚の損失に導く迅速な損傷を引き起こす。レーザー手術は、湿性ＡＭＤのいくつかの場合を治療することができる。そのため、ＡＭＤに取り組む薬剤が必要である。
【０１９１】
緑内障は、視神経円板に病的変化を引き起こす眼内圧の増大から起こり、そして視野に負の影響を及ぼす疾患群のなかのものである。緑内障を治療するための薬剤投与は、眼に入る液体の量を減少させるか、または眼内圧を低下させるために眼からの流体の排出を増大させる。しかしながら、現今の薬剤は、時間を超えて働かないかまたは副作用を引き起こすという欠点を有し、そのため眼の治療の専門家は、他の薬剤を処方するかまたは使用している薬剤の処方を変更しなくてはならない。緑内障中に現れる問題を治療するための安全で有効な方法が必要である。
【０１９２】
緑内障における虚血期間は、興奮毒性アミノ酸の放出を引き起こし、神経変性に導く誘導型の一酸化窒素シンターゼ（ｉＮＯＳ）を刺激する。アルファ７ニコチン性アゴニストは、過剰興奮性を低下させるであろうＧＡＢＡのような阻害性アミノ酸の放出を刺激することができる。アルファ７ニコチン性アゴニストはまた、ニューロン細胞体上で直接神経保護的でもある。このようにアルファ７ニコチン性アゴニストは、緑内障において神経保護剤であるための潜在力を有する。
【０１９３】
疼痛に悩む人は、しばしばその疼痛への罹患、その結果としての不眠および悲嘆の“恐ろしい３主徴”と呼ばれるものを有し、これらはすべて、悩む個体およびその個体の家族に害を与える。疼痛は、あらゆる重さの頭痛、背中の痛み、神経性のもの、および関節炎およびその存在からまたはそれを放射線照射するための治療法からの癌のような他の病気からの疼痛を包含する（但しこれらに限定はされない）種々の形で現れることができる。疼痛は、慢性（数ヶ月または数年間持続する疼痛）または急性（可能な損傷および治療の必要をその人に知らせるための短命な即時疼痛）のどちらかであることができる。疼痛に罹患している人は、個々の療法に異なって反応し、成功度が変動する。疼痛を治療するための安全で有効な方法が必要である。
【０１９４】
最終的に、本発明の化合物は、定型および異型抗精神病薬（抗精神病剤とも呼ばれる）を用いる組み合わせ療法に使用することができる。本発明内のすべての化合物は、そのために有用であり、そしてまた医薬組成物を製造するためにお互いに組み合わせて使用することもできる。このような組み合わせ療法は、抗精神病薬の有効用量を低下させ、それによって抗精神病薬の副作用を減少させる。いくつかの本発明の実施に使用することができる定型抗精神病薬としては、ハルドール（Ｈａｌｄｏｌ）がある。いくつかの異型抗精神病薬としては、ジプラシドン（Ｚｉｐｒａｓｉｄｏｎｅ）、オランザピン（Ｏｌａｎｚａｐｉｎｅ）、レスペリドン（Ｒｅｓｐｅｒｉｄｏｎｅ）、およびクエチアピン（Ｑｕｅｔｉａｐｉｎｅ）がある。
【０１９５】
式Ｉの化合物は、スキーム１に示すように製造することができる。出発物質は、下記手順によるか、または有機化学の当業者には周知であろう手順によって製造することができる。スキーム１で使用する可変記号は、以下に定義されるかまたは特許請求の範囲におけるとおりである。この種類の化合物の製法における重要な工程は、活性化剤の存在におけるエキソ−（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（実施例１）と必要な酸塩化物（Ｌｖ＝Ｃｌ）、混合無水物［例えばＬｖ＝ジフェニルホスホリル、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィニル、または一般式Ｏ−Ｃ(Ｏ)−ＲLvのアシルオキシ（ここでＲLvは、フェニルまたはｔ−ブチルを包含する）］、エステル（例えばＬｖ＝アルキル、アリール、または電子不足アリール）、またはカルボン酸（Ｌｖ＝ＯＨ）とのカップリングである。適当な活性化試薬は、当技術分野では周知であり［例えばＫｉｓｏ，Ｙ.、Ｙａｊｉｍａ，Ｈ．“Ｐｅｐｔｉｄｅｓ”第３９−９１ページ、サンディエゴ、カリフォルニア、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、（１９９５）を参照されたい］、そしてカルボジイミド、ホスホニウムおよびウロニウム塩（ウロニウム塩ＨＡＴＵのような）のような薬剤が包含されるが、これらに限定はされない。
【０１９６】
【化１２】
Figure 2005504058
【０１９７】
好ましくは、（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをＤＭＦのような非プロトン性媒質中でＤＩＥＡのような適当な塩基、およびＨＡＴＵのようなウロニウム塩の存在において酸にカップリングさせて、所望のアミドを得ることができる。別法として、酸を、溶媒としてＣＨ2Ｃｌ2またはＣＨＣｌ3を用いてＴＥＡの存在においてビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物で処理することによって混合無水物に変換させる。得られる無水物溶液を、純粋なまままたは溶媒としてＣＨ2Ｃｌ2またはＣＨＣｌ3を使用して加えられる（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルと直接反応させる。さらに、高温でエタノールのようなアルコール性溶媒中でアミンとエステル［Ｗ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−アルキルまたはＷ−Ｃ(Ｏ)−Ｏ−（電子不足アリール）］とを縮合させると、所望のアミドが得られるであろう。
【０１９８】
カルボキサミドを適当な温度で、例えばジオキサン中でロウェッソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ’ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ）［２,４−ビス（４−メトキシフェニル）−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−ジスルフィド］（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ.、２２９（１９７８）中のＬａｗｅｓｓｏｎ外参照）、またはＰ4Ｓ10［Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ.、４５（１９６１）参照］のような硫化剤で処理することによって、例えば式Ｉ中のＸがＳである、相当するチオアミドが得られる。別法として、ジチオカルボン酸エステルを相当するアザビシクロ部分と反応させて、同一チオアミドを形成させることができる。
【０１９９】
場合により置換されていてもよい７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環系の構築のための種々の方法がある。例えば、Ｔｒｕｄｅｌｌ（Ｒ4＝Ｈ、Ｚｈａｎｇ，Ｃ.、Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ.、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.、６１、７１８９−７１９１、１９９６）、およびＳｃｈｕｌｔｚ（Ｒ4＝Ｍｅ、Ｓｃｈｕｌｔｚ，Ａ．Ｇ.、Ｓｈｅｎ，Ｍ．Ｓ.、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．２２、３３４７−３３５０，１９８１）の独立した研究では、さらに所望の２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタンを合成するために適当な官能性を有するこの環系を製造することに向けられたディールス−アルダーアプローチの利用が記載されている（スキーム２）。例えば、Ｔｒｕｄｅｌｌは、ディールス−アルダー付加物１ａ（ここでＲ6＝メチルカルバメート、Ｒ4＝Ｈ、そしてＬｖ＝Ｂｒ）を有機銅種との反応によってＣ−３で容易に官能性化して、２ａ、ｂ中に置換基Ｒ2を導入することができたことを報告している（Ｚｈａｎｇ，Ｃ.、Ｔｒｕｄｅｌｌ，Ｍ．Ｌ.、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、５４、８３４９−８３５４，１９９８）。同様に、付加物１ａ、ｂまたは２ａ、ｂを水素化分解し、続いてＳｉｎｇｈ（Ｓｉｎｇｈ，Ｓ.、Ｂａｓｍａｄｊｉａｎ，Ｇ．Ｐ.、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ.、３８、６８２９−６８３０、１９９７）によって記載されたとおりにエンド生成物を異性化することによって、要求されるエキソ酸３ａ−ｄへの接近を提供することができた。トルエンのような適当な溶媒中で第三級アミン塩基（例えばＥｔ3Ｎ）の存在において３をジフェニルホスホリルアジドで処理し、続いて適当なアルコール（例えばベンジルアルコール）の存在において中間体アシルアジドを温めることによって周知のクルチウス転位を実施して、区別して保護されたビスカルバメートを提供し、このビスカルバメートを、典型的な水素化分解条件（例えば１０％Ｐｄ／Ｃ、ＥｔＯＨ、Ｈ2、周囲圧ないし５０ｐｓｉ）下で開裂させて、所望のアミン４を得ることができるであろう。別法として、区別して保護されたビスカルバメートは、アミン４への開裂前の個々の２−エキソ異性体のクロマトグラフィー分割のための介入の誘引点を提供することができる。
【０２００】
【化１３】
Figure 2005504058
【０２０１】
Ｒ6＝ｔｅｒｔ−ブチルオキシカルボニルである場合には、７−アザ基の脱保護は、好都合にはメタノールのような適当な溶媒中で酸性条件下で達成されることができる。脱保護の後、第二級アミンをアルキル還元アミノ化またはアルキル化手順によってアルキルおよび置換アルキルで官能化することができる。
【０２０２】
必要なカルボン酸を、文献の手順によるかまたはその少し変更したものによる合成によって得ることができることは、当業者には明らかであろう。
【０２０３】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造：
【化１４】
Figure 2005504058
【０２０４】
３−ブロモ−プロピオル酸メチルの製造：
プロピオル酸メチル（５２ｍｌ、０.５８３モル）を窒素下で１,７００ｍｌのアセトン中の再結晶させたＮ−ブロモ−スクシンイミド（１２０ｇ、０.６７４モル）と合わせた。この溶液を、純粋な硝酸銀（９.９ｇ、０.０５８３モル）を一度に加えて処理して、反応物を室温で６時間撹拌した。減圧下（２５℃、浴温）で除去して、灰色のスラリーを得た。このスラリーを２×２００ｍｌのヘキサンで洗浄し、灰色固体を濾過によって除去し、そして濾液を真空で濃縮して、９５ｇの淡黄色油状残留物を得た。粗製物質を減圧下（６５℃、約２５ｍｍＨｇ）で短路によって、ドライアイス／アセトンで冷却した受け器内に蒸留して、８３.７ｇ（８８％）の３−ブロモ−プロピオル酸メチルを淡黄色油状物として得た。
分析 Ｃ4Ｈ3ＢｒＯ2に対する計算値：Ｃ、２９.４８；Ｈ、１.８６。実測値：Ｃ、２９.０９；Ｈ、１.９７。
【０２０５】
３−ブロモ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２,５−ジエン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルの製造
３−ブロモ−プロピオル酸メチル（８３.７ｇ、０.５１３モル）を窒素下でＮ−ｔ−ブチルオキシ−ピロール（４３０ｍｌ、２.５７モル）に加えた。暗色混合物を９０℃浴中で３０時間温め、冷却し、そしてドライアイス／アセトン冷却器を使用して過剰なＮ−ｔ−ブチルオキシ−ピロールの大部分を真空で除去した。暗色油状残留物を、０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する１ｋｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、９７ｇ（５７％）の３−ブロモ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２,５−ジエン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルを暗黄色油状物として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ13Ｈ16ＢｒＮＯ4＋Ｈに対する計算値：３３０.０３４１、実測値 ３３０.０３３５(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２０６】
（＋／−）エンド−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルの製造
３−ブロモ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２,５−ジエン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（９７ｇ、０.２９４モル）をパー（ＰＡＲＲ）ビン内で９００ｍｌの無水ＥｔＯＨ中の１０％Ｐｄ／Ｃ（６.８ｇ）に加えた。懸濁液を２５０ｍｌの水中のＮａＨＣＯ3（２５ｇ、０.３０１モル）の溶液で希釈して、混合物を５０ＰＳＩで２.５時間水素化した。触媒を濾過によって除去して、新しいＥｔＯＨで洗浄し、そして濾液を真空で濃縮して、残留物を得た。この残留物を１×２００ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3およびＣＨ2Ｃｌ2（４×１００ｍｌ）の間に分配させた。合わせた有機層を１：１無水Ｋ2ＣＯ3／無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、そして真空で濃縮して、７２.８ｇ（９８％）の（＋／−）エンド−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチルを得た。Ｃ14Ｈ22Ｏ4に対するＭＳ（ＥＩ）、ｍ／ｚ：２５５(Ｍ)+。
【０２０７】
（＋／−）エキソ−７−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−カルボン酸の製造
（＋／−）エンド−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２,７−ジカルボン酸７−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル（７２.８ｇ、０.２８５モル）を窒素下で乾燥フラスコ内で１０００ｍｌの乾燥ＭｅＯＨに溶解させた。この溶液を、固体ＮａＯＭｅ（３８.５ｇ、０.７１３モル）を純粋なまま一度に加えて処理して、反応物を４時間温めて還流させた。混合物を０℃まで冷却し、４００ｍｌの水で処理して、反応物をそれが室温まで温まるように１時間撹拌した。混合物を約４００ｍｌまで真空で濃縮し、そして１２Ｎ ＨＣｌを用いて水性残留物のｐＨを４.５に調整した。沈殿を集めて、乾燥させた。淡褐色のやや粘着性の固体を２×１００ｍｌの６０％ヘキサン中エーテルで洗浄し、そして乾燥させて、４７ｇ（６８％）の（＋／−）エキソ−７−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−カルボン酸をオフホワイト粉末として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ12Ｈ19ＮＯ4＋Ｈに対する計算値：２４２.１３９２、実測値 ２４２.１３９０(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２０８】
（＋／−）エキソ−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
（＋／−）エキソ−７−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−２−カルボン酸（１０３.９ｇ、０.４３０モル）を窒素下で乾燥フラスコ内で１２００ｍｌの乾燥トルエン中のＴＥＡ（６０ｍｌ、０.４３０モル）と合わせた。この溶液を、ジフェニルホスホリルアジド（９２.８ｍｌ、０.４３０モル）を滴加して処理し、室温で２０分間撹拌した。混合物をベンジルアルコール（４７.９ｍｌ、０.４６３モル）で処理して、反応物を５５℃で一晩撹拌した。混合物を冷却し、２×５００ｍｌの５％クエン酸、２×５００ｍｌの水、２×５００ｍｌの飽和重炭酸ナトリウム、および５００ｍｌの飽和ＮａＣｌで連続して抽出した。有機層を無水ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、そして真空で濃縮して、琥珀色油状物にした。粗製物質を、１０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する９００ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、１０６ｇ（７１％）の（＋／−）エキソ−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを青白い油状物として得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１.２９−１.６０、１.４４，１.６２−２.０１，３.７６−３.８８、４.１０，４.２４，５.１０，７.３６ｐｐｍ。
【０２０９】
（＋／−）エキソ−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造
（＋／−）エキソ−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１.５ｇ、４.３３ミリモル）を２５０ｍｌのパー（Ｐａｒｒ）振盪ビン内で４０ｍｌのＥｔＯＨ中の１０％Ｐｄ／Ｃ（１５０ｍｇ）と合わせた。混合物を５０ＰＳＩで１.５時間水素化した。触媒を濾過によって除去して、濾液を真空で濃縮した。粗製物質を、７％ＭｅＯＨ／ＣＨ2Ｃｌ2＋１％濃ＮＨ4ＯＨで溶離する３０ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、６０６ｍｇ（６６％）の（＋／−）エキソ−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ11Ｈ20Ｎ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：２１３.１６０３、実測値 ２１３.１５８０(Ｍ＋Ｈ)+。このラセミ混合物は、（＋／−）−７−アザ−［２.２.１］−アミンとして参照されるであろう。
【０２１０】
ラセミ体カルボン酸エステル混合物の分割：
単離した（＋／−）エキソ−２−｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、分取キラルＨＰＬＣ［５０×５００ｍｍキラルセル（Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ）ＯＪカラム、３０℃、７０ｍＬ／分、１０／９０（ｖ／ｖ）イソプロパノール／ヘプタン］によって分割した。この分割によって４０ｇの（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルおよび４２ｇの（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−（−）−２｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
【０２１１】
２Ｒエナンチオマーを４０ｍｌのエーテル、続いて４０ｍｌのヘキサン（残留しているジアステレオおよびエナンチオマー不純物を除去するため）で摩砕し、乾燥させて、３０ｇ（５６％）の精製された（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９９％鏡像体余剰で得た。Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ4に対するＭＳ（ＥＩ）、ｍ／ｚ：３４６(Ｍ)+。[α]25 D＝２２、（ｃ０.４２、クロロホルム）。
【０２１２】
２Ｓエナンチオマーを４０ｍｌのエーテル、続いて４０ｍｌのヘキサンで摩砕して、３５ｇ（６６％）の精製された（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−（−）−２｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを９９％鏡像体余剰で得た。Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ4に対するＭＳ（ＥＩ）、ｍ／ｚ：３４６(Ｍ)+。[α]25 D＝−２３、（ｃ０.３９、クロロホルム）。
【０２１３】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル［（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン］の製造
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２｛［（ベンジルオキシ）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９.５ｇ、２７.４ミリモル）を５００ｍｌのパー（Ｐａｒｒ）ビン内で７５ｍｌの無水ＥｔＯＨ中の９５０ｍｇの１０％Ｐｄ／Ｃと合わせた。反応混合物を５０ＰＳＩで３時間水素化し、触媒を濾過によって除去して、濾過ケークをＭｅＯＨで洗浄した。濾液を真空で濃縮して、６.４ｇの残留物を得た。粗製物質を、１％濃ＮＨ4ＯＨを含有する７％ＣＨ3ＯＨ／ＣＨＣｌ3で溶離する２００ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、５.６１ｇ（９６％）の（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−アミノ−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを青白い油状物として得た。Ｃ11Ｈ20Ｎ2Ｏ2に対するＭＳ（ＥＩ）、ｍ／ｚ：２１２(Ｍ)+。[α]25 D＝９、（ｃ０.６７、ＣＨＣｌ3）。これは、（２Ｒ）−７−アザ［２.２.１］−アミンとして参照されるであろう。
【０２１４】
酸
好ましくは、Ｑがフラン、オキサゾール、オキサジアゾール、ピロール、５−チアゾール、チオフェン、またはトリアゾールであるときは、酸を、ＤＭＦ中でＤＩＥＡのような塩基の存在において、ウロニウム塩、好ましくはＨＡＴＵ［Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ.、４３９７（１９９３）参照］、を用いて活性化させ、そして直接（２Ｒ）−７−アザ［２.２.１］−アミンと反応させて、所望のアミドを得る。Ｑが２−チアゾール、または２−オキサゾールである場合は、アミド結合は、アルコール性溶媒中でのアミンとエステル（Ｌｖ＝ＯＥｔ）との反応によって形成される［Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ.、１２１６−１２３１（１９８０）参照］。
【０２１５】
必要なカルボン酸は、市販されているかまたは公知の手順によって合成することができることは、当業者には明らかであろう。特定のチオフェン酸は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ.、７８９−７９４（１９９９）に記載されたように相当するアルデヒドからＮａＣｌＯ2を用いる酸化によって合成することができる。必要なアルデヒドは、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ.、１５８５−１５９９（１９９７）に記載されたようにして製造することができる。アリールボロン酸を、テトラキス−（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）のようなパラジウム（０）源および塩基、好ましくは炭酸ナトリウム水溶液、の存在においてブロモチオフェンと反応させる。この反応は、もしＴＨＦ／水中で２４時間還流温度に加熱するならば、最もうまく進む。
【０２１６】
その他のチオフェン酸は、塩基触媒による加水分解によって相当するエステルから合成される。典型的な加水分解手順は、当技術分野で周知である。好ましくは、チオフェンエステルをジオキサンのような溶媒中で水酸化リチウム水溶液で処理する。エステルは、市販されているか、またはＣｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ.、２３６０−２３６３（１９８０）に記載されたようにブロモチオフェンエステルを適当なチオフェノールまたはフェノールと反応させることによって合成される。すなわち、水素化ナトリウムのような強塩基で処理することによってチオフェノールまたはフェノールのナトリウム塩を形成させる。次にこのナトリウム塩をアセトンのような溶媒中でブロモチオフェンと反応させる。
【０２１７】
フランの例は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．９６５−７（１９９９）に記載された方法によるＮ−［（２Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.２］ヘプタ−２−イル］−５−ブロモ−フラン−２−カルボキサミドと必要なボロン酸との直接パラジウムに触媒されるスズキ（Ｓｕｚｕｋｉ）カップリングによって直接所望のアリールアミドを得る、集中的手段で製造される。
【０２１８】
１,３−オキサゾール−２−カルボン酸エステル中間体は、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．Ｊａｐａｎ３０５−７、（１９５６）に記載された方法によって製造することができる。
【０２１９】
カップリング
下記実施例は、例として提供され、本発明の範囲を、実施例を示されるものおよび名を挙げられる化合物のみに限定しようとするものではない。また、実施例で製造される塩は、単に例示的なものであって、本発明を限定しようとするものではない。いずれの薬学的に受容できる塩も、当業者によって製造されることができる。本発明は、純粋な立体異性形でのまたはラセミ混合物としての下記実施例を包含する。
【０２２０】
実施例１：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド塩酸塩
【化１５】
Figure 2005504058
５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（３８８ｍｇ、１.９ミリモル）を窒素下で乾燥フラスコ内で１０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2と合わせた。溶液を、ＴＥＡ（２６５μＬ、１.９ミリモル）で処理し、続いてビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物（４７９ｍｇ、１.９ミリモル）で処理して、反応物を室温で１時間撹拌した。混合物を２ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の（２Ｒ）−７−アザ［２.２.１］−アミン（３２０ｍｇ、１.５ミリモル）で処理して、反応物を室温で１８時間撹拌した。混合物を１×１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、有機層を無水Ｋ2ＣＯ3上で乾燥させ、真空で濃縮して、残留物を得た。粗製物質を、２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する２５ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、４００ｍｇ（６５％）の中間体（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
【０２２１】
（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−（＋）−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２２２ｍｇ、０.５５ミリモル）を窒素下で５ｍｌのＭｅＯＨ中の５ｍｌの２Ｎ メタノール性ＨＣｌと合わせた。反応物を６０℃浴中で２時間温め、冷却し、そして真空で濃縮して、残留物を得た。残留物を１ｍｌのＩＰＡに溶解させ、２ｍｌのジエチルエーテルで希釈し、そして結晶化させた。白色結晶をエーテルで洗浄し、乾燥させて、１６５ｍｇ（８８％）の実施例１を白色固体として得た。Ｃ11Ｈ13ＢｒＮ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３００(Ｍ−Ｈ)-。[α]25 D＝−５（ｃ０.３３、水）。
【０２２２】
実施例２：（＋／−）エキソ−Ｎ−［７−アザビシクロ［２.２.２］ヘプタ−２−イル］−５−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド塩酸塩
５−ブロモチオフェン−２−カルボン酸（７３８ｍｇ、３.６ミリモル）を窒素下でオーブン乾燥したフラスコ内で２０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2と合わせた。溶液を、ＴＥＡ（４９６μＬ、３.６ミリモル）で処理し、続いてビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物（９０６ｍｇ、３.６ミリモル）で処理して、反応物を室温で１時間撹拌した。混合物を５ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の（＋／−）−７−アザ［２.２.１］−アミン（６０６ｍｇ、２.９ミリモル）で処理して、反応物を室温で２４時間撹拌した。混合物を１×１０ｍｌの飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、有機層を無水炭酸カリウム上で乾燥させ、そして真空で濃縮して、青白い油状残留物を得た。粗製物質を、２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離する５０ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、７３３ｍｇ（６４％）の（＋／−）エキソ−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ21ＢｒＮ2Ｏ3Ｓ＋Ｈに対する計算値：４０１.０５３５、実測値 ４０１.０５３３(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２２３】
（＋／−）エキソ−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１０ｍｇ、０.５２ミリモル）を窒素下でフラスコ内で５ｍｌのＭｅＯＨ中の５ｍｌの２Ｎ メタノール性ＨＣｌと合わせた。反応物を６０℃に２時間温め、冷却し、そして揮発分を真空で除去した。残留物を１ｍｌのＩＰＡに溶解させ、２ｍｌのＥｔ2Ｏで希釈し、そして結晶化させた。白色固体をエーテルで洗浄し、乾燥させて、１５４ｍｇ（８８％）の実施例２を白色固体として得た。Ｃ11Ｈ13ＢｒＮ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３００(Ｍ)+。
【０２２４】
実施例３：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−ブロモ−２−チオフェンカルボキサミド塩酸塩
【化１６】
Figure 2005504058
（＋／−）エキソ−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの分割：
（＋／−）エキソ−２−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５００ｍｇ）を、分取キラルＨＰＬＣ分割［キラルパック（Ｃｈｉｒａｌｐａｋ）ＡＤ、ＩＰＡ／ヘプタン］によって分割して、白色固体としての１７５ｍｇ（７０％）の（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル［Ｃ16Ｈ21ＢｒＮ2Ｏ3Ｓに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：４００(Ｍ)+；構造は、Ｅｔ2Ｏから得た結晶に関するｘ−線結晶学によって確認された］、および白色固体としての１９５ｍｇ（７８％）の（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル［Ｃ16Ｈ21ＢｒＮ2Ｏ3Ｓに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：４００(Ｍ)+］を得た。
【０２２５】
（１Ｓ，２Ｓ，４Ｒ）−｛［（５−ブロモ−２−チエニル）カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６５ｍｇ、０.４１ミリモル）を脱保護し、そして生成物を実施例１に記載したようにしてそのＨＣｌ塩として単離して、１３４ｍｇ（９７％）の実施例３を白色固体として得た。Ｃ11Ｈ13ＢｒＮ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３００(Ｍ)+。[α]25 D＝５°（ｃ０.３０、水）。
【０２２６】
実施例５：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（メチルチオ）チオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化１７】
Figure 2005504058
５−メチルチオ−チオフェン−２−カルボン酸（１９２ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、１９２ｍｇ（６３％）の実施例５を白色固体として得た。Ｃ12Ｈ16Ｎ2ＯＳ2に対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：２６８(Ｍ)+。
【０２２７】
実施例６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化１８】
Figure 2005504058
５−ブロモチオフェン−２−カルボキサルデヒド（１.０ｇ、５.２ミリモル）を脱気したＴＨＦ（１０ｍＬ）中のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１８０ｍｇ、０.１６ミリモル）の溶液に加えた。得られた溶液を５分間撹拌した後、ＴＨＦ（１０ｍＬ）中のフェニルボロン酸（７６０ｍｇ、６.２ミリモル）の溶液を加え、続いてＮａ2ＣＯ3水溶液（２Ｍ、５.２ｍＬ）を加えた。混合物を２４時間還流温度に加熱した。反応混合物を冷却し、エーテル中に注ぎ、そして水で２回洗浄した。エーテル層をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、真空で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（１：１ヘキサン／ＣＨ2Ｃｌ2）によって精製して、９００ｍｇ（９１％）の５−フェニルチオフェン−２−カルボキサルデヒドを得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７.３８−７.４５、７.６５−７.６８、７.７３、９.８８。
【０２２８】
５−フェニルチオフェン−２−カルボキサルデヒド（７５０ｍｇ、４ミリモル）をＴＨＦ、ｔＢｕＯＨ、および水の混合物（２：１：１、６０ｍＬ）に溶解させた。ＫＨ2ＰＯ4（１.３６ｇ、１０ミリモル）を加え、続いてＮａＣｌＯ2（９００ｍｇ、１０ミリモル）を加えた。混合物を室温で５日間撹拌した。ＮａＯＨ水溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）を加え、有機溶媒の大部分を真空で除去して、水性懸濁液を得た。この懸濁液を水で希釈し、そしてＣＨ2Ｃｌ2で３回洗浄した。水性層を２５％Ｈ2ＳＯ4でｐＨ＜２まで酸性化し、生成物をＣＨ2Ｃｌ2で３回抽出した。合わせた有機洗浄液をＮａ2ＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮して、４１７ｍｇ（５１％）の５−フェニルチオフェン−２−カルボン酸を得た。Ｃ11Ｈ8Ｏ2Ｓに対するＭＳ、（ＥＳ）ｍ／ｚ：２０３(Ｍ−Ｈ)-。
【０２２９】
５−フェニル−チオフェン−２−カルボン酸（２２４ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２５８ｍｇ（７７％）の実施例６を白色固体として得た。Ｃ17Ｈ18Ｎ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：２９８(Ｍ)+。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ18Ｎ2ＯＳ＋Ｈに対する計算値：２９９.１２１８、実測値 ２９９.１２２０(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２３０】
実施例７：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（２−クロロフェニル）チオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化１９】
Figure 2005504058
５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボン酸を、２−クロロフェニルボロン酸および３−ブロモチオフェン−２−カルボキサルデヒドで出発することによって実施例３に概略を記載したようにして製造した。
５−（２−クロロフェニル）−チオフェン−２−カルボン酸（２６３ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２５８ｍｇ（７０％）の実施例７を白色固体として得た。Ｃ17Ｈ17ＣｌＮ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３３２(Ｍ)+。
【０２３１】
実施例８：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−［（４−クロロフェニル）チオ］チオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化２０】
Figure 2005504058
水素化ナトリウム（６０％、１.２ｇ、３０ミリモル）をＴＨＦ（３０ｍＬ）中の４−クロロチオフェノール（４.３ｇ、３０ミリモル）の溶液に加えた。得られた溶液を１０分間撹拌した後、溶媒を真空で除去した。アセトン（６０ｍＬ）を加え、続いて５−ブロモチオフェン−２−カルボキシアルデヒド（３.０ｍＬ、２５ミリモル）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空で除去し、得られたスラリーをＣＨ2Ｃｌ2で希釈した。この溶液を１Ｎ ＮａＯＨで３回洗浄した後、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘプタン中１ないし５％のＥｔＯＡｃの勾配）によって精製して、６.２ｇ（９８％）の５−（４−クロロフェニルスルファニル）チオフェン−２−カルボキシアルデヒドを得た。1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ７.１３、７.３１−７.３９、７.６３、９.７８。
【０２３２】
５−（４−クロロフェニルスルファニル）チオフェン−２−カルボキシアルデヒド（６.１ｇ、２４ミリモル）をＴＨＦ、ｔＢｕＯＨ、および水の混合物（３：３：１、２５５ｍＬ）に溶解させた。２−メチル−２−ブテン（２０.３ｍＬ、１９２ミリモル）を加え、続いてＫＨ2ＰＯ4（９.８ｇ、７２ミリモル）を加え、次にＮａＣｌＯ2（８０％、８.１７ｇ、７２.３ミリモル）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌した。ＫＨＳＯ4水溶液（０.５Ｍ、２００ｍＬ）を加え、有機溶媒を真空で除去して、生成物の水性懸濁液を得た。沈殿を濾過によって集めて、１Ｎ ＮａＯＨに溶解させ、エーテルで２回洗浄した。次に水溶液を濃ＨＣｌでｐＨ＜２まで酸性化し、沈殿を生成させた。沈殿を濾過によって集めて、０.５Ｍ ＮａＨＳＯ4で洗浄した後、水で洗浄した。固体を真空で乾燥させて、５.７ｇ（８７％）の５−（４−クロロフェニルスルファニル）チオフェン−２−カルボン酸を得た。Ｃ11Ｈ7ＣｌＯ2Ｓ2に対するＭＳ、（ＥＳ）ｍ／ｚ：２６９(Ｍ−Ｈ)-。
【０２３３】
５−（４−クロロフェニルスルファニル）チオフェン−２−カルボン酸（２９０ｍｇ、１.０７ミリモルを窒素下で乾燥フラスコ内で１０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2に加えた。溶液を、ＴＥＡ（１５３μＬ、１.１ミリモル）で処理し、続いてビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸塩化物（２８０ｍｇ、１.１ミリモル）で処理して、反応物を室温で１時間撹拌した。混合物を２ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中の（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）で処理して、反応物を室温で４時間撹拌した。混合物を１×１０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、有機層を無水Ｋ2ＣＯ3上で乾燥させ、真空で濃縮して、残留物を得た。粗製物質を、３５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する２５ｇのシリカゲル（２３０−４００メッシュ）上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を合わせ、濃縮して、残留物として中間体エキソ−（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−２−｛［５−（４−クロロフェニルスルファニル）チオフェン−２−カルボニル］アミノ｝−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン−７−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。残留物を窒素下でフラスコ内で５ｍｌのＭｅＯＨ中の５ｍｌの２Ｎ メタノール性ＨＣｌと合わせた。反応物を６０℃浴中で２時間温め、冷却し、そして真空で濃縮して、残留物を得た。残留物を１ｍｌのＩＰＡに溶解させ、２ｍｌのジエチルエーテルで希釈し、そして結晶化させた。白色固体をエーテルで洗浄し、乾燥させて、２３８ｍｇ（５９％）の実施例８を白色固体として得た。Ｃ17Ｈ17ＣｌＮ2ＯＳ2に対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３６４(Ｍ)+。
【０２３４】
実施例９：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−メチルチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化２１】
Figure 2005504058
５−メチル−チオフェン−２−カルボン酸（１５６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、１９９ｍｇ（７３％）の実施例９を白色固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ12Ｈ16Ｎ2ＯＳ＋Ｈに対する計算値：２３７.１０６２、(Ｍ＋Ｈ)+に対する実測値 ２３７.１０６５。
【０２３５】
実施例１０：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−ピリジン−２−イルチオフェン−２−カルボキサミド二塩酸塩
【化２２】
Figure 2005504058
５−（ピリジン−２−イル）チオフェン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２４３ｍｇ（６５％）の実施例１０をオフホワイト固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ17Ｎ3ＯＳ＋Ｈに対する計算値：３００.１１７０、実測値 ３００.１１７２(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２３６】
実施例１１：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（３−ニトロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化２３】
Figure 2005504058
５−（３−ニトロフェニル）フラン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２３２ｍｇ（６４％）の実施例１１を黄色固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ17Ｎ3Ｏ4＋Ｈに対する計算値：３２８.１２９７、実測値 ３２８.１２９２(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２３７】
実施例１２：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（４−ニトロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化２４】
Figure 2005504058
５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２５６ｍｇ（７１％）の実施例１２を黄色固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ17Ｎ3Ｏ4＋Ｈに対する計算値：３２８.１２９７、実測値 ３２８.１３０３(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２３８】
実施例１３：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（４−クロロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化２５】
Figure 2005504058
５−（４−クロロフェニル）フラン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、１１０ｍｇ（３１％）の実施例１３を白色固体として得た。Ｃ17Ｈ17ＣｌＮ2Ｏ2に対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：３１６(Ｍ)+。
【０２３９】
実施例１４：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−クロロチオフェン−２−カルボキサミド塩酸塩
【化２６】
Figure 2005504058
５−クロロチオフェン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、３５７ｍｇ（４６％）の実施例１４を白色固体として得た。Ｃ11Ｈ14ＣｌＮ2ＯＳに対するＭＳ、（ＥＩ）ｍ／ｚ：２５６(Ｍ)+。
【０２４０】
実施例１５：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（２−ニトロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化２７】
Figure 2005504058
５−（２−ニトロフェニル）フラン−２−カルボン酸（２２６ｍｇ、１.１ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）とカップリングさせ、そして非特定の変法を用いて実施例１に記載したように脱保護して、２４３ｍｇ（６３％）の実施例１５を黄色固体として得た。分析 Ｃ17Ｈ17Ｎ3Ｏ4・ＨＣｌに対する計算値：Ｃ、５６.１３；Ｈ、４.９９；Ｎ、１１.５５＠０.３４％発見されたＨ2Ｏ。実測値：Ｃ、５５.８４；Ｈ、５.０９；Ｎ、１１.３８。
【０２４１】
実施例１６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（４−アミノフェニル）−２−フラミド二塩酸塩
【化２８】
Figure 2005504058
実施例１２（１２０ｍｇ、０.３３ミリモル）を２Ｍ ＮａＯＨ（０.１７ｍｌ、０.３４ミリモル）を含むＥｔＯＨ（２０ｍｌ）に溶解させ、３５ｐｓｉで２時間水素化した。触媒を濾過して取り、母液を濃縮して、油状物とした。黄色油状物をＭｅＯＨ中の１Ｍ ＨＣｌ（１０ｍｌ）に溶解させ、室温で一晩撹拌した。揮発分を真空で除去し、青緑色残留物をＩＰＡ（２ｍｌ）で処理して、黄色沈殿を形成させた。スラリーを濾過し、ケークをエーテルで洗浄して、１０４ｍｇ（８５％）の実施例１６を鈍黄色固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ19Ｎ3Ｏ2＋Ｈに対する計算値：２９８.１５５５、実測値 ２９８.１５５４(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４２】
実施例１７：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（２−フルオロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化２９】
Figure 2005504058
５−（２−フルオロフェニル）−２−フロ酸（１４０ｍｇ、０.６８ミリモル）をＤＩＥＡ（０.３６ｍｌ、２.０５ミリモル）および（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）を含むＤＭＦ（５ｍｌ）に溶解させ、０℃まで冷却した。ＨＡＴＵ（２５９ｍｇ、０.６８ミリモル）を数回に分けて加えて、反応物を氷浴を終わらせて、室温で一晩撹拌した。揮発分を真空で除去し、粗製物質を、４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する２５ｇのスラリーにして充填したシリカ上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を集めて、濃縮した。残留物をＭｅＯＨ中の１Ｍ ＨＣｌ（２０ｍｌ）に溶解させ、一晩撹拌した。揮発分を真空で除去し、残留物をＩＰＡ（２ｍｌ）で処理した。得られた沈殿を濾過によって単離し、Ｅｔ2Ｏですすぎ、乾燥させて、１１１ｍｇ（４８％）の実施例１７を白色固体として得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ17ＦＮ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：３０１.１３５２、実測値 ３０１.１３４３(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４３】
実施例１８：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（３−フルオロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化３０】
Figure 2005504058
５−（３−フルオロフェニル）−２−フロ酸（１４０ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１０２ｍｇ（４５％）の実施例１８を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ17ＦＮ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：３０１.１３５２、実測値 ３０１.１３５３(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４４】
実施例１９：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（４−フルオロフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化３１】
Figure 2005504058
５−（４−フルオロフェニル）−２−フロ酸（１４０ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１５０ｍｇ（６６％）の実施例１９を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ17ＦＮ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：３０１.１３５２、実測値 ３０１.１３５７(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４５】
実施例２０：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−（４−メチルフェニル）−２−フラミド塩酸塩
【化３２】
Figure 2005504058
５−（４−メチルフェニル）−２−フロ酸（１３８ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１４７ｍｇ（６５％）の実施例２０を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ17Ｎ3ＯＳ＋Ｈに対する計算値：３００.１１７０、実測値 ３００.１１６５(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４６】
実施例２１：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−２−フェニル−１,３−チアゾール−５−カルボキサミド二塩酸塩
【化３３】
Figure 2005504058
２−フェニル−１,３−チアゾール−５−カルボン酸（１４０ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカッ
プリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１３８ｍｇ（５５％）の実施例２１を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ17Ｎ3ＯＳ＋Ｈに対する計算値：３００.１１７０、実測値 ３００.１１６５(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４７】
実施例２２：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−２−（２−フルオロフェニル）−１,３−チアゾール−５−カルボキサミド塩酸塩
【化３４】
Figure 2005504058
２−（２−フルオロフェニル）−１,３−チアゾール−５−カルボン酸（１６７ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１７６ｍｇ（６６％）の実施例２２を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ16ＦＮ3ＯＳ＋Ｈに対する計算値：３１８.１０７６、実測値 ３１８.１０８０(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２４８】
実施例２３：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニル−２−フラミド塩酸塩
【化３５】
Figure 2005504058
水（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−フラン−２−カルバルデヒド（１.０８ｇ、６.１６ミリモル、１当量）、フェニルボロン酸（０.９０ｇ、７.３９ミリモル、１.１当量）、臭化テトラブチルアンモニウム（１.９９ｇ、６.１６ミリモル、１当量）、酢酸パラジウム（３０ｍｇ、０.０.１２ミリモル、０.０２当量）、Ｋ2ＣＯ3（２.１３ｇ、１５.４ミリモル、２.５当量）の溶液を窒素下、室温で一晩撹拌した。反応物を４０ｍＬの水で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、木炭とともに３０分間撹拌した後、ＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過した。溶媒を減圧下で除去して、油状物を得た。中間体をビオテージ・フラッシュ（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｆｌａｓｈ）４０Ｍカラムを使用するシリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／ヘプタン）によって精製した。収率７０.１％。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ11Ｈ8Ｏ2＋Ｈに対する計算値 １７３.０６０３、実測値 １７３.０６０７。
【０２４９】
水（５.５ｍＬ）、ｔ−ＢｕＯＨ（１８.０ｍＬ）、およびＴＨＦ（１８.０ｍＬ）中の中間体（０.６５０ｇ、３.７８ミリモル、１当量）の溶液に、２−メチル−２−ブテン（３.２ｍＬ、３０.２ミリモル、８当量）、一塩基性リン酸カリウム（１.５４ｇ、１１.３ミリモル、３当量）、次にＮａＣｌＯ2（１.０３ｇ、１１.３ミリモル、３当量）をこの順序で加えた。４時間後に、反応が完了し、１Ｎ ＮａＯＨ（１００ｍＬ）で希釈した。水溶液をエーテル（２×１００ｍＬ）で抽出し、そして水性層を濃ＨＣｌで酸性化した。得られた溶液をＣＨ2Ｃｌ2（３×１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、溶媒を除去した。５−フェニル−２−フロ酸をビオテージ・フラッシュ（Ｂｉｏｔａｇｅ Ｆｌａｓｈ）４０Ｍカラムを使用するシリカゲルクロマトグラフィー（１０％ＥｔＯＡｃ／１％ギ酸／ヘプタン）によって精製した。溶媒の除去後に残留する固体を濾過し、ＥｔＯＨおよび水から再結晶させて、酸を白色結晶質固体として得た（０.４９９ｇ、７０.２％）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ11Ｈ8Ｏ3＋Ｈに対する計算値 １８９.０４７３、実測値 １８９.０４０３。
【０２５０】
５−フェニル−２−フロ酸（１６７ｍｇ、０.６８ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、９２ｍｇ（４２％）の実施例２３を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ17Ｈ18Ｎ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：２８３.１４４６、実測値 ２８３.１４５２(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２５１】
実施例２４：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−ブロモ−２−フラミド塩酸塩
【化３６】
Figure 2005504058
５−ブロモフロ酸（１４３ｍｇ、０.７５ミリモル）を（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（１５９ｍｇ、０.７５ミリモル）とカップリングさせ、その後非特定の変法を用いて実施例１７に記載したように脱保護して、１６６ｍｇ（６９％）の実施例２４を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ11Ｈ13ＢｒＮ2Ｏ2＋Ｈに対する計算値：２８５.０２３９、実測値 ２８５.０２４１(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２５２】
実施例２５：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニル−１,３−オキサゾール−２−カルボキサミド塩酸塩
【化３７】
Figure 2005504058
５−フェニル−１,３−オキサゾール−２−カルボン酸エチル（２１７ｍｇ、１.０ミリモル）を封管内で無水ＥｔＯＨ（５ｍｌ）中の（２Ｒ）−７−アザ−［２.２.１］−アミン（２１２ｍｇ、１.０ミリモル）と合わせた。反応物を１０日間１００℃に加熱した。揮発分を真空で除去し、粗製物質を、３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶離する２５ｇのスラリーにして充填したシリカ上のクロマトグラフにかけた。適当な分画を集めて、濃縮して、白色固体を得た。この固体をＭｅＯＨ中の１Ｍ ＨＣｌ（１０ｍｌ）で処理して、一晩撹拌した。揮発分を真空で除去し、得られた気泡体をＥｔ2Ｏ（３ｍｌ）で摩砕した。スラリーを濾過し、ケークをエーテルで洗浄し、一晩乾燥させて、１５３ｍｇ（４８％）の実施例２５を得た。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ） Ｃ16Ｈ17Ｎ3Ｏ2＋Ｈに対する計算値：２８４.１３９９、実測値 ２８４.１３９１(Ｍ＋Ｈ)+。
【０２５３】
実施例２６：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）−７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタ−２−イル］−５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボキサミド
【化３８】
Figure 2005504058
５−フェニルイソオキサゾール−３−カルボン酸の合成についてはＶａｕｇｈａｎ，Ｗ．Ｒ．；Ｓｐｅｎｃｅｒ，Ｊ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．；２５；１９６０；１１６０−１１６４を参照されたい。本明細書中で論議したカップリング条件を使用してアミドを得て、実施例２６を得た。
【０２５４】
α７ｎＡＣｈＲアゴニスト活性を決定するための材料および方法
α７ｎＡＣｈＲアゴニストのＥＣ 50 を測定するための細胞に基づく検定
α７−５ＨＴ 3 受容体の構成および発現
イオンチャンネルのリガンド結合領域を含有するヒトα７ｎＡＣｈＲからのＮ−末端２０１アミノ酸をコード化しているｃＤＮＡを、Ｅｉｓｅｌｅ，ＪＬ、外、Ｃｈｉｍａｅｒｉｃ ｎｉｃｏｔｉｎｉｃ−ｓｅｒｏｔｏｎｅｒｇｉｃ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｃｏｍｂｉｎｅｓ ｄｉｓｔｉｎｃｔ ｌｉｇａｎｄ ｂｉｎｄｉｎｇ ａｎｄ ｃｈａｎｎｅｌ ｓｐｅｃｉｆｉｃｉｔｉｅｓ，Ｎａｔｕｒｅ（１９９３）１２月２；３６６（６４５４）：４７９−８３によって記載され、そしてＧｒｏｐｐｉ、外、ＷＯ ００／７３４３１によって変更されたとおりにマウス５ＨＴ3受容体の孔形成領域をコードしているｃＤＮＡに融合させた。キメラα７−５ＨＴ3イオンチャンネルを、各々Ｇ−４１８およびハイグロマイシンＢに対する耐性遺伝子を含有するｐＧＳ１７５およびｐＧＳ１７９内に挿入した。両方のプラスミドは、同時にＳＨ−ＥＰ１細胞中にトランスフェクションされ、そしてＧ−４１８およびハイグロマイシンＢの両方に耐性である細胞株が選択された。キメライオンチャンネルを発現している細胞株は、それらがその細胞表面上に蛍光性α−ブンガロトキシンを結合させる能力によって確認された。最高の蛍光性α−ブンガロトキシン結合量を有する細胞を、フルオレッセント・アクチベーテッド・セル・ソーター（Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｃｅｌｌ Ｓｏｒｔｅｒ）（ＦＡＣＳ）を使用して単離した。キメラα７−５ＨＴ3を安定に発現した細胞株は、標準哺乳類細胞インキュベーター中、３７℃で６％ＣＯ2を用いて、１０％ウシ胎仔血清、Ｌ−グルタミン、１００単位／ｍｌペニシリン／ストレプトマイシン、２５０ｎｇ／ｍｇフンギゾン（ｆｕｎｇｉｚｏｎｅ）、４００μｇ／ｍｌハイグロマイシンＢ、および４００μｇ／ｍｌ Ｇ−４１８で補足した非必須アミノ酸を含有する最少必須培地中で連続培養で少なくとも４週間成長させた後に、蛍光性α−ブンガロトキシン結合を測定することによって確認した。
【０２５５】
キメラα７−５ＨＴ3受容体の活性の検定
α７−５ＨＴ3イオンチャンネルの活性を検定するために、そのチャンネルを発現している細胞を、９６または３８４ウェル皿［コーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）＃３６１４］の各ウェル中に入れて、検定の前に集密（ｃｏｎｆｌｕｅｎｃｅ）まで成長させた。検定の日に、細胞を、無水ＤＭＳＯに溶解させた２ｍＭ カルシウム・グリーン（Ｃａｌｃｉｕｍ Ｇｒｅｅｎ）１、ＡＭ［モレキュラー・プローブス（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ）］および２０％プルロニック（ｐｌｕｒｏｎｉｃ）Ｆ−１２７［モレキュラー・プローブス（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｐｒｏｂｅｓ）］の１：１混合物で負荷した。この溶液を各ウェルの増殖培地に直接加えて、最終濃度２μＭを達成した。細胞を、３７℃で６０分間染料とともにインキュベートした後、ＷＯ ００／７３４３１に記載されたとおりの改変アール（Ｅａｒｌｅ’ｓ）平衡塩類溶液（ＭＭＥＢＳＳ）で洗浄した。ＭＭＥＢＳＳのイオン状態を、ＷＯ ００／７３４３１に記載されたとおりにキメラα７−５ＨＴ3イオンチャンネルを通るカルシウムイオン流量を最大にするように調整した。キメラα７−５ＨＴ3イオンチャンネルに関する化合物の活性は、ＦＬＩＰＲ上で分析した。機器は、５００ミリワットの電力を使用して４８８ナノメートルの励起波長に設定した。蛍光発光は、最大のノイズに対するシグナル比率を保持するために適当なＦ−ストップを用いて５２５ナノメートルより上で測定した。各化合物のアゴニスト活性は、キメラα７−５ＨＴ3イオンチャンネルを発現している細胞に化合物を直接加え、そして得られた、アゴニストに誘発されるキメライオンチャンネルの活性化によって引き起こされる細胞内カルシウムの増大を測定することによって測定した。この検定は、定量的であり、その結果濃度依存性の細胞内カルシウムの増大が、カルシウム・グリーン（Ｃａｌｃｉｕｍ Ｇｒｅｅｎ）蛍光における濃度依存性の変化として測定される。細胞内カルシウムの５０％最大増大を引き起こすために化合物に対して必要とされる有効濃度は、ＥＣ50と呼ばれる。本発明の（１Ｓ，２Ｒ，４Ｒ）例は、２９ｎＭと１１,４２１ｎＭとの間のＥＣ50値を有する。
【０２５６】
結合定数：
α７ｎＡＣｈＲアゴニスト活性を測定するための別の方法は、競合結合検定において潜在力あるアゴニストの結合定数を決定することである。α７ｎＡＣｈＲアゴニストについては、薬剤標的としてキメラα７−５ＨＴ3イオンチャンネルを使用する機能的ＥＣ50値と内因性α７ｎＡＣｈＲへの化合物の結合親和性との間に良好な相関関係がある。
【０２５７】
膜調製
オスのスプラーグ−ドーリー（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ）ラット（３００〜３５０ｇ）を断頭によってと殺して、脳（全脳マイナス小脳）を迅速に解剖して、秤量し、そして５０（１０の上下ストローク）にセットした回転乳棒を使用して９容／ｇ湿量の氷冷０.３２Ｍスクロース中でホモジネートした。このホモジネートを４℃で１０分間１,０００×ｇで遠心分離した。上澄みを集めて、４℃で２０分間２０,０００×ｇで遠心分離した。得られたペレットを再懸濁させてタンパク質濃度１〜８ｍｇ／ｍＬにした。５ｍＬづつのホモジネートのアリコートを、検定のために必要とされるまで−８０℃で凍結させた。検定の日に、アリコートを室温で解凍して、試験管１本当たり２５〜１５０μｇのタンパク質が加えられるように、クレブス（Ｋｒｅｂ’ｓ）−４.１６ｍＭ ＮａＨＣＯ3、０.４４ｍＭ ＫＨ2ＰＯ4、１２７ｍＭ ＮａＣｌ、５.３６ｍＭ ＫＣｌ、１.２６ｍＭ ＣａＣｌ2、および０.９８ｍＭ ＭｇＣｌ2を含有する２０ｍＭ へぺス（Ｈｅｐｅｓ）緩衝液ｐＨ７.０（室温）で希釈した。タンパク質は、標準としてウシ血清アルブミンを使用するブラッドフォード（Ｂｒａｄｆｏｒｄ）法（Ｂｒａｄｆｏｒｄ，Ｍ．Ｍ.、Ａｎａｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ.、７２、２４８−２５４、１９７６）によって決定した。
【０２５８】
結合検定
飽和分析のためには、０.４ｍＬのホモジネートを、緩衝液および種々の濃度の放射リガンドを含有する試験管に加えて、最終体積０.５ｍＬで２５℃で１時間インキュベートした。非特異結合は、放射リガンドの前に加えた、最終濃度１μＭのための０.０５ｍｌのＭＬＡの存在において平行してインキュベートした組織において決定した。競合研究においては、薬剤は、最終濃度３.０ないし４.０ｎＭのために０.０５ｍｌｓの［3Ｈ］−ＭＬＡを添加する前に、濃度を増大させながら試験管に加えた。インキュベーションは、４８ウェルブランデル（Ｂｒａｎｄｅｌ）セル−ハーベスター上に取り付けたワットマン（Ｗｈａｔｍａｎ）ＧＦ／Ｂガラスフィルターペーパーを通す高速真空濾過によって停止させた。フィルターは、５０ｍＭ トリス（Ｔｒｉｓ）ＨＣｌ ｐＨ７.０−０.０５％ポリエチレンイミン中に前以て浸漬した。このフィルターを、５ｍＬづつの冷０.９％食塩水のアリコートで２回迅速に洗浄した後、液体シンチレーションスペクトロメトリーによって放射能について計数した。
【０２５９】
データ分析
競合結合研究においては、阻害定数（Ｋｉ）を、チェン−プルソフ（Ｃｈｅｎ−Ｐｒｕｓｏｆｆ）の式（Ｃｈｅｎｇ，Ｙ．Ｃ．およびＰｒｕｓｓｏｆｆ，Ｗ．Ｈ.、Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ.、２２、第３０９９−３１０８ページ、１９７３）に従う非線形回帰フィッティングプログラムから得た［3Ｈ］−ＭＬＡ結合の濃度依存阻害から計算した。ヒル係数は、非線形回帰［可変勾配を有するグラフパッド・プリズム（ＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍ）Ｓ字形用量−反応］を使用して得た。

Claims (40)

  1. 式Ｉ：
    Figure 2005504058
    ｛式中、７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環の立体化学は１Ｓ，４Ｒであり、そしてＣ−２炭素での窒素置換基は、エキソ配向を有していてＲであり；
    Ｘは、ＯまたはＳであり；
    Ｒ1は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり；
    Ｒ2は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、またはアリールであり；
    Ｗは、−Ｑ、−Ｃ＝Ｃ−Ｑ、または−Ｃ≡Ｃ−Ｑであり；
    Ｑは、下記の構造；
    Figure 2005504058
    ［式中、Ｕは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−Ｎ(Ｒ3)−であり；
    ＶおよびＹは、独立して＝Ｎ−、および＝Ｃ(Ｒ5)−から選択され；
    Ｚは、＝Ｎ−、または＝ＣＨ−である］
    の、ヘテロ原子が酸素、硫黄、または窒素から選択される１〜３個の原子であることができる環状複素芳香族部分であり；
    Ｒ3は、Ｈ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールであり；
    各Ｒ4は、独立してＨ、アルキル、または置換アルキルであり；
    各Ｒ5は、独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9、であり；
    Ｒ6は、Ｈ、アルキル、アミノ保護基、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2、−ＮＨ(アルキル)、または−Ｎ(アルキル)2から選択される１〜３個の置換基を有するアルキル基であり；
    Ｒ7は、環内に独立して＝Ｎ−、−Ｎ(Ｒ20)−、−Ｏ−、および−Ｓ−から成る群から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基を有し、さらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する５−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ7は、式
    Figure 2005504058
    （式中、Ｇ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ20である）、
    Figure 2005504058
    ［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択されるが、但しＧ2およびＧ3の両者が同時にＯまたはＳではない］、または
    Figure 2005504058
    ［式中、Ｇは、Ｃ(Ｒ14)またはＮであり、そしてＧ2およびＧ3は、各々独立してＣ(Ｒ14)2、Ｃ(Ｒ14)、Ｏ、Ｓ、Ｎ、およびＮ(Ｒ20)から選択される］を包含する５−員環に縮合した６−員環を有する９−員縮合環部分であって、各９−員二環式環は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ7部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
    各Ｒ8は、独立してＨ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されていてもよいフェニル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されるナフチルであり；
    Ｒ9は、環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有し、そしてＲ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有する６−員複素芳香族単環部分であるか、またはＲ9は、キノリニルまたはイソキノリニルを包含するがこれらに限定はされない、一方または両方の環内に＝Ｎ−から選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する１０−員複素芳香族二環部分であって、各１０−員縮合環部分は、Ｒ17から選択される０〜１個の置換基および独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有し、ここでＲ9部分は、原子価が許すとおりにどちらかの環上のいずれかの位置で式Ｉにおいて定義されるとおりの他の置換基に結合しており；
    各Ｒ10は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたシクロアルキル、Ｒ13から選択される１個の置換基で置換されたヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される１〜４個の置換基で置換されるフェニルであり；
    各Ｒ11は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、またはハロゲン化ヘテロシクロアルキルであり；
    Ｒ12は、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｓ(Ｏ)Ｒ11、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−ＮＯ2、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−ＣＮ、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
    Ｒ13は、−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＳＯＲ11、−ＳＯ2Ｒ11、−ＯＳＯ2Ｒ11、−Ｎ(Ｒ11)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ11、−Ｃ(Ｓ)Ｒ11、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＣＦ3、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｒ11、−ＮＲ11Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ11)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ11)2、または−ＮＲ11Ｓ(Ｏ)2Ｒ11であり；
    Ｒ14は、ＨまたはＲ19であり；
    Ｒ15は、Ｒ7、Ｒ9、Ｒ19、またはラクタムヘテロシクロアルキルであり；
    各Ｒ16は、独立してＨ、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはハロゲン化シクロアルキルであり；
    Ｒ17は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＮＯ2、−ＣＮ、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、および−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換され、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換される、アルキル、シクロアルキル、またはヘテロシクロアルキルであり、；
    Ｒ19は、各々場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−ＯＲ16、−ＳＲ16、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｓ(Ｏ)Ｒ16、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ16、−Ｎ(Ｒ16)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−Ｃ(Ｓ)Ｒ16、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ16、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｒ16、−ＮＲ16Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ16)2、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ16)2、または−ＮＲ16Ｓ(Ｏ)2Ｒ16から選択される１〜４個の置換基で置換され、そしてシクロアルキルおよびヘテロシクロアルキルはまた、さらに場合により＝Ｏまたは＝Ｓで置換される、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、またはナフチルであり；
    Ｒ20は、Ｈ、アルキル、ハロゲン化アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化シクロアルキル、置換シクロアルキル、フェニル、−ＳＯ2Ｒ8、または、Ｒ12から選択される１個の置換基を有しそしてさらに独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、またはＩから選択される０〜３個の置換基を有するフェニルである｝
    の化合物またはその薬学的に許容されうる塩。
  2. ＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1がＨ、アルキル、またはシクロアルキルであり、Ｒ2がＨ、アルキル、置換アルキル、シクロアルキル、ハロゲン化アルキル、またはアリールである、請求項２に記載の化合物。
  4. ＷがＱである、請求項３に記載の化合物。
  5. 各Ｒ4が独立してＨ、低級アルキル、または置換低級アルキルである、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ6がアミノ保護基である、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ6がＨ、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＮＨ2、−ＮＨ(アルキル)、または−Ｎ(アルキル)2から選択される３個までの置換基で置換される低級アルキルである、請求項５に記載の化合物。
  8. 少なくとも１個のＲ4がＨであり、そして１個のＲ4がＨまたは場合により−ＯＲ10、−ＳＲ10、−Ｓ(Ｏ)Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＲ10Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、−Ｃ(Ｓ)Ｒ10、−Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−ＣＮ、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)Ｒ10、−ＮＲ10Ｃ(Ｏ)ＮＲ10Ｒ10、−Ｓ(Ｏ)2ＮＲ10Ｒ10、−ＮＲ10Ｓ(Ｏ)2Ｒ10、−ＮＯ2、または場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ13、およびＲ15から選択される４個までの置換基で置換されるフェニルから選択される１個の置換基で置換される低級アルキルであるが、但し低級アルキルが置換されているとき、それは、さらに場合により独立してＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩから選択される３個までの置換基で置換される（ここでＲ10は、Ｈ、低級アルキル、またはハロゲン化低級アルキルである）、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ1、Ｒ2、および各Ｒ4がＨである、請求項８に記載の化合物。
  10. Ｒ1がＨまたは低級アルキルであり、そしてＲ2がＨまたは低級アルキルである、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｑが(ａ)である、請求項１０に記載の化合物。
  12. （ａ）が、
    場合により炭素上で独立してＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9で置換され；そして
    さらに場合により窒素上でアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールで置換される；
    チオフェン−２−イル、フラン−２−イル、１,３−チアゾール−５−イル、または１,３−オキサゾール−２−イル、１,３−チアゾール−２−イル、１,３,４−オキサジアゾール−２−イル、１,３−オキサゾール−５−イル、１Ｈ−ピロール−２−イル、または１,２,４−オキサジアゾール−５−イルである、請求項１１に記載の化合物。
  13. 化合物が、
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-2-チオフェンカルボキサミド；
    (+/-) エキソ-N-[7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-2-チオフェンカルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ)チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニルチオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル) チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル) チオ] チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチルチオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-2-イルチオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロチオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェニル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-2-フルアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド
    であるか、またはその医薬として許容されうる塩である、請求項１２の化合物。
  14. 化合物が、
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2,3'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-ベンジルオキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    5-(2-アミノフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-3-イル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5'-メチル-2,2'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5'-クロロ-2,2'-ビチオフェン-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ニトロ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    5-(アミノメチル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メトキシ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]- [2,2'] ビチオフェン-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-アセチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-チオフェン-2-カルボチオアミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ジフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェニル)- チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェニルスルファニル) -チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2- ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェニルスルファニル)- チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメタンスルホニルアミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ジフルオロアセトアミドフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-カルバモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-スルファモイルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェノキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-トリフルオロメチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イル-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メチルピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-メトキシピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イル)-チオフェン- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-ピラゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(3-クロロフェニル)-ビニル]-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロ-4-フルオロ-フェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4,5-トリクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル-スルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-ヒドロキシフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チオフェン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチオフェン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フラン-4-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロフラン-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(オキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロオキサゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(チアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロチアゾール-5-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロチアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロオキサゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] チアジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メチル [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-メトキシ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロ [1,3,4] オキサジアゾール-2-イルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピロール-2-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(イソチアゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(イソキサゾール-3-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3H-イミダゾール-4-イル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(4-ヒドロキシフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(3-アセトアミドフェニルスルファニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-メタンスルホニルアミノフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(ピリジン-2-イルオキシ)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-メチルピリジン-4-イルオキシ)- チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(4-トリフルオロメチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-(2-アセチルフェニル)-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-シアノ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メトキシ-5-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチル-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-シアノ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メトキシ-4-フェニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-ブロモ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-メチルスルファニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-メチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-クロロ-5-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-ブロモ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-メチルスルファニル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-4-メチル-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -5-クロロ-4-シアノ-チオフェン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(アセチルアミノ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-トリフルオロメチル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,5-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,6-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル) -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノ-2-フルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノ-2-フルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノ-2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノ-2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロ-4-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロ-3-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロ-4-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-([(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ)フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-([(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ)フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-([(トリフルオロメチル)スルホニル]アミノ)フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(フェニルスルホニル)アミノ]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルアミノ)カルボニル] フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-[(メチルアミノ)スルホニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-[(メチルアミノ)スルホニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-[(メチルアミノ)スルホニル]フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5- [3-(メチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(エチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(エチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(エチルアミノ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アセチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルチオ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(メチルチオ)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルチオ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(フェニルチオ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(フェニルチオ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(フェニルチオ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フェノキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アニリノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルチオ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル) チオ]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル) チオ] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル) チオ] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-2-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ピリジン-4-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-クロロピリジン-3-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロピリジン-4-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ピペリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(3-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-モルホリン-4-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ピロリジン-1-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1H-ピロール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1H-ピロール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-ピロール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(2-フリル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(3-フリル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(5-メチル-2-フリル)フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(2-フリル)フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(3-フリル)フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(5-メチル-2-フリル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(2-フリル)フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(3-フリル)フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(5-メチル-2-フリル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1,3-チアゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1,3-オキサゾール-2-イル) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-イソチアゾール-5-イルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-インドール-2-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(1H-インドール-3-イル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1H-インドール-5-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1H-インドール-6-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(トリフルオロメチル)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(トリフルオロメチル)-フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,5-ジフルオロフェニル) -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(トリフルオロメトキシ) フェニル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-クロロ-5-(トリフルオロメチル) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロ-3-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-2-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ニトロ-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4,5-ジメチル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチル-2-ニトロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジフルオロフェニル) -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル) -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシ-フェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-tert-ブチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1-ベンゾチエン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-キノリン-3-イル-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-エチルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-イソプロピルフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(1-ベンゾフラン-2-イル)-フラン-2-カルボキサミド;
    5-(2-アミノフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-フラン-2-カルボキサミド;
    5-(2-アミノ-4-メチルフェニル)-N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル] -フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルエチニル)-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-フラン-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-クロロ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルチオ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル)チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル)チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(3R)-1-アザビシクロ [2.2.2] オクタ-3-イル)]-5-チエン-3-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-メトキシフェニル)チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-メトキシフェニル)チオ]-1,3- チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-メトキシフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-メチルフェニル)チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-メチルフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-メチルフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-([4-(アセチルアミノ) フェニル]チオ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-アミノフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-ヒドロキシフェニル) チオ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェノキシ)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェノキシ]-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-4-メチル-1,3- チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-チエン-2-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド,
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-5-フェニル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-メチル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-チエン-2-イル-1,3-チアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(フェニルスルファニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[(4-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェノキシ-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[(4-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(メチルスルファニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェノキシ)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2,4-ジメチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1]ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(ベンジルオキシ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-フェニル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェニル)-4-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-ピリジン-2-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-4-メチル-2-ピリジン-4-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(メチルアミノ)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,3-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2,6-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-クロロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ブロモフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-シアノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ニトロフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-メチルフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-アミノフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(メチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(メチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(メチルアミノ) フェニル]-l,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-[(トリフルオロアセチル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-[(トリフルオロアセチル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-[(トリフルオロアセチル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-[(メチルスルホニル)アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-[(メチルスルホニル) アミノ] フェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-ヒドロキフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-メトキシフェニル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[2-(トリフルオロメトキシ) フェニル]-l,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-2-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-3-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-4-イル-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-(3-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(フェニルスルファニル)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(2-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(4-フルオロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[(3-クロロフェニル)-スルファニル]-1,3,4-チアジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(メチルチオ)-1,3,4-オキサジアゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニルスルファニル-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニルスルファニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-2-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-4-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェノキシ-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェノキシ)-1,3-オキサゾール- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェノキシ)-1,3-オキサゾール- 2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェニル-1,3-オキサゾール-5-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-1-メチル-5-フェニル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-ブロモ-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(メチルチオ)フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(メチルチオ) フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.llヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,3-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,6-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.l] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1-メチル-1H- ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ)フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ)フェニル]-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリジン-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-2-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-3-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-4-イル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1-メチル-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-クロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3,4-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2,4-ジクロロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ブロモフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ヒドロキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メトキシフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-メチルアミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-ニトロフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-アミノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[2-(アセチルアミノ) フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[3-(アセチルアミノ) フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-[4-(アセチルアミノ) フェニル]-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(ピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-2-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[S, 2R, 4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(5-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(6-フルオロピリド-3-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-フルオロピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-フルオロピリド-4-イル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(2-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(3-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-(4-シアノフェニル)-1H-ピロール-2-カルボキサミド;
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-3-フェニル-1,2,4-オキサジアゾール-5-カルボキサミド
    またはその医薬的に許容されうる塩である請求項１２の化合物。
  15. Ｑが（ｂ）である、請求項１０に記載の化合物。
  16. （ｂ）が、
    場合により炭素上でＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化アルキニル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、ラクタムヘテロシクロアルキル、アリール、−ＯＲ8、−ＳＲ8、−Ｎ(Ｒ8)2、−Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｃ(Ｓ)Ｒ8、−Ｃ(Ｏ)ＯＲ8、−Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＮＲ8Ｃ(Ｏ)Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｎ(Ｒ8)2、−ＯＳ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｓ(Ｏ)Ｒ8、−ＮＲ8Ｓ(Ｏ)2Ｒ8、−Ｎ(Ｒ8)Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ8)2、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｒ7、またはＲ9で置換され；そして
    さらに場合により窒素上でアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化シクロアルキル、ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換ヘテロシクロアルキル、Ｒ7、Ｒ9、アリール、−Ｃ(Ｏ)−アルキル、−Ｃ(Ｏ)−シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化アルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−ハロゲン化ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換アルキル、−Ｃ(Ｏ)−置換シクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)
    −置換ヘテロシクロアルキル、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ7、−Ｃ(Ｏ)−Ｒ9、または−Ｃ(Ｏ)−アリールで置換される；
    １,３−チアゾール−４−イル、１,３−オキサゾール−４−イル、１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−３−イル、またはイソオキサゾール−３−イルである、請求項１５に記載の化合物。
  17. 化合物が、
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-ピリジン-3-イル-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド；
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-2-フェニル-1,3-オキサゾール-4-カルボキサミド；
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボキサミド；
    N-[(1S,2R,4R)-7-アザビシクロ [2.2.1] ヘプタ-2-イル]-5-フェニルイソキサゾール-3-カルボキサミド
    またはその医薬的に許容されうる塩である請求項１６の化合物。
  18. Ａが１Ｓ，２Ｒ、および４Ｒ立体化学を有する７−アザビシクロ［２.２.１］ヘプタン環であり；Ｂがヘテロアリールであり；そしてＬが結合部分であり、ここで結合部分は、エキソ配向でヘプタン環のＣ−２炭素に結合している、
    式Ａ−Ｌ−Ｂの化合物またはその薬学的に許容されうる塩。
  19. 請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物、抗精神病剤、薬学的に許容できる添加剤を含む医薬組成物。
  20. 化合物および薬剤を、独立して治療上有効な間隔で直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与する、請求項１９に記載の医薬組成物。
  21. 化合物を１日に約０.００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重の量で投与する、請求項１９に記載の医薬組成物。
  22. 化合物を１日に約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重の量で投与する、請求項１９に記載の医薬組成物。
  23. 組成物が請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物および薬学的に許容できる添加剤を含む、請求項１９に記載の医薬組成物。
  24. 化合物を治療上有効な間隔で直腸内、局所、経口、舌下、または非経口投与する、請求項２３に記載の医薬組成物。
  25. 化合物を１日に約０.００１ないし約１００ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重の量で投与する、請求項２３に記載の医薬組成物。
  26. 化合物を１日に約０.１ないし約５０ｍｇ／ｋｇ哺乳類の体重の量で投与する、請求項２３に記載の医薬組成物。
  27. 哺乳類が治療上有効量のα７ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの投与から症状の軽減を受ける、疾患または状態を治療するための薬剤の製造のための請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物の使用。
  28. 疾患または状態がアルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害）、または老年性痴呆である、請求項２７に記載の使用。
  29. 疾患または状態が統合失調症または精神病である、請求項２７に記載の使用。
  30. 抗精神病剤を治療上有効な間隔で加える、請求項２９に記載の使用。
  31. 疾患または状態がうつ病、不安、一般不安障害、または外傷後ストレス障害である、請求項２７に記載の使用。
  32. 疾患または状態が注意欠陥障害、または注意欠陥過活動性障害である、請求項２７に記載の使用。
  33. 疾患または状態が気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、一般および脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、加齢性黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である、請求項２７に記載の使用。
  34. 哺乳類が、哺乳類に治療上有効量の請求項１〜１８のいずれか１項に記載の化合物を投与することを含むα７ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニストの投与から症状の軽減を受ける、それの必要な哺乳類において疾患または状態を治療する方法。
  35. 疾患または状態がアルツハイマーの認識および注意欠陥症状、アルツハイマー病のような疾患に関連する神経変性、初老期痴呆（軽度認識障害）、または老年性痴呆である、請求項３４に記載の方法。
  36. 疾患または状態が統合失調症または精神病である、請求項３４に記載の方法。
  37. 抗精神病剤を治療上有効な間隔で加える、請求項３４に記載の方法。
  38. 疾患または状態がうつ病、不安、一般不安障害、または外傷後ストレス障害である、請求項３４に記載の方法。
  39. 疾患または状態が注意欠陥障害、または注意欠陥過活動性障害である、請求項３４に記載の方法。
  40. 疾患または状態が気分および情動障害、筋萎縮性側索硬化症、境界型人格障害、外傷性脳損傷、一般および脳腫瘍関連の行動および認識問題、エイズ痴呆複合症、ダウン症候群に関連する痴呆、レーヴィ体に関連する痴呆、ハンチントン病、パーキンソン病、遅発性ジスキネジー、ピック病、過食症および神経性食欲不振を包含する摂食の調節異常、喫煙停止および依存薬停止に関連する禁断症状、ジル・ド・ラ・ツレット症候群、年令関連黄斑変性、緑内障、緑内障に関連する神経変性、または疼痛に関連する症状である、請求項３４に記載の方法。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007533621A (ja) * 2003-09-19 2007-11-22 ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ カンナビノイド受容体調整剤としてのチアゾール誘導体
JP2011524349A (ja) * 2008-06-13 2011-09-01 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド
WO2013161871A1 (ja) * 2012-04-25 2013-10-31 興和株式会社 Ｔｌｒ阻害作用を有するチオフェン誘導体

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10061876A1 (de) * 2000-12-12 2002-06-20 Aventis Pharma Gmbh Arylierte Furan- und Thiophencarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament sowie sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
MXPA04000779A (es) * 2001-08-24 2004-04-20 Pharmacia & Up John Company 7-aza[2.2.1]bicicloheptanos sustituidos con arilo para el tratamiento de enfermedades.
DE10164139A1 (de) 2001-12-27 2003-07-10 Bayer Ag 2-Heteroarylcarbonsäureamide
US20040138269A1 (en) * 2002-10-11 2004-07-15 Sugen, Inc. Substituted pyrroles as kinase inhibitors
AU2003269413A1 (en) * 2002-11-01 2004-05-25 Pharmacia & Upjohn Company Llc Nicotinic acetylcholine agonists in the treatment of glaucoma and retinal neuropathy
US7238715B2 (en) * 2002-12-06 2007-07-03 The Feinstein Institute For Medical Research Treatment of pancreatitis using alpha 7 receptor-binding cholinergic agonists
ATE378048T1 (de) * 2002-12-06 2007-11-15 The Feinstein Inst Medical Res Hemmung von entzündungen unter verwendungvon alpha-7-rezeptor verbindenden cholinergen agonisten
GB0302094D0 (en) 2003-01-29 2003-02-26 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
GB0324269D0 (en) 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
US8316104B2 (en) 2005-11-15 2012-11-20 California Institute Of Technology Method and apparatus for collaborative system
UY30892A1 (es) 2007-02-07 2008-09-02 Smithkline Beckman Corp Inhibidores de la actividad akt
SA08290475B1 (ar) 2007-08-02 2013-06-22 Targacept Inc (2s، 3r)-n-(2-((3-بيردينيل)ميثيل)-1-آزا بيسيكلو[2، 2، 2]أوكت-3-يل)بنزو فيوران-2-كربوكساميد، وصور أملاحه الجديدة وطرق استخدامه
WO2009029632A1 (en) 2007-08-27 2009-03-05 Helicon Therapeutics, Inc. Therapeutic isoxazole compounds
WO2009098282A1 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Novasaid Ab Low molecular weight 2,5-disubstituted thiophene derivatives and use thereof in therapy
US8389561B2 (en) * 2008-04-30 2013-03-05 Universiteit Gent Substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives useful for making pharmaceutical compositions
US7884125B2 (en) * 2008-04-30 2011-02-08 Universiteit Gent Straightforward entry to 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles and subsequent synthesis of epibatidine analogues
US20110294835A1 (en) 2008-05-15 2011-12-01 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Muscarinic Agonists as Cognitive Enhancers
WO2009152392A2 (en) * 2008-06-11 2009-12-17 University Of Toledo Muscarinic agonists for neurological disorders and methods of making the same
TW201031664A (en) 2009-01-26 2010-09-01 Targacept Inc Preparation and therapeutic applications of (2S,3R)-N-2-((3-pyridinyl)methyl)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-3,5-difluorobenzamide
US8809365B2 (en) 2009-11-04 2014-08-19 Universiteit Gent 1-substituted 2-azabicyclo [3.1.1] heptyl derivatives useful as nicotinic acetylcholine receptor modulators for treating neurologic disorders
EP2571874B1 (en) 2010-05-17 2016-03-30 Forum Pharmaceuticals Inc. A crystalline form of (r)-7-chloro-n-(quinuclidin-3-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide hydrochloride monohydrate
JP5996532B2 (ja) * 2010-07-15 2016-09-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 有害生物防除剤としての新規複素環式化合物
KR101928505B1 (ko) * 2011-01-28 2018-12-12 에스케이바이오팜 주식회사 피리돈 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
WO2012149524A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 The University Of Toledo Muscarinic agonists as enhancers of working memory and cognitive flexibility
US8946432B2 (en) 2011-07-05 2015-02-03 Lupin Limited Biaryl derivatives as nAChR modulators
AU2013259871A1 (en) 2012-05-08 2014-11-20 Forum Pharmaceuticals Inc. Methods of maintaining, treating or improving cognitive function
CA3042252A1 (en) * 2016-11-03 2018-05-17 Corvus Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for modulating interleukin-2-inducible t-cell kinase

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4605652A (en) 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
HU202108B (en) 1986-07-30 1991-02-28 Sandoz Ag Process for producing pharmaceutical compositions containing serotonine antqgonistic derivatives of indol-carboxylic acid or imidazolyl-methyl-carbazol
US4835162A (en) 1987-02-12 1989-05-30 Abood Leo G Agonists and antagonists to nicotine as smoking deterents
DE3822792C2 (de) 1987-07-11 1997-11-27 Sandoz Ag Neue Verwendung von 5HT¶3¶-Antagonisten
US4921982A (en) 1988-07-21 1990-05-01 Eli Lilly And Company 5-halo-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acids useful as intermediates for 5-HT3 antagonists
US5364863A (en) 1987-09-08 1994-11-15 Eli Lilly And Company Specific 5-HT3 antagonists
AU611976B2 (en) 1987-12-24 1991-06-27 John Wyeth & Brother Limited Aroyl urea and carbamic acid derivatives of azabicyclo compounds
DE3810552A1 (de) 1988-03-29 1989-10-19 Sandoz Ag Ester und amide von indol-, benzo(b)thiopen-, benzo(b)furancarbonsaeuren oder 4-amino-2-methoxy-benzolsaeuren mit n-heterocyclischen oder n-heterobicyclischen alkoholen oder aminen, verfahren zu deren herstellung sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen sowie applikator zur verabreichung derselben
IT1228288B (it) 1989-01-09 1991-06-07 Zambon Spa Composti ad attivita' antiserotoninica
US5057519A (en) 1990-06-11 1991-10-15 Bristol-Myers Squibb Company 5-HT3 antagonists: use in reducing opiate tolerance
AU1752792A (en) 1991-03-08 1992-10-06 Rhone-Poulenc Rorer International (Holdings) Inc. Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthetase inhibitors
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US5977144A (en) 1992-08-31 1999-11-02 University Of Florida Methods of use and compositions for benzylidene- and cinnamylidene-anabaseines
US6060473A (en) * 1993-04-01 2000-05-09 Ucb S.A. - Dtb 7-azabicyclo[2.2.1]-heptane and -heptene derivatives as cholinergic receptor ligands
US5817679A (en) 1993-04-01 1998-10-06 University Of Virginia 7-Azabicyclo 2.2.1!-heptane and -heptene derivatives as cholinergic receptor ligands
GB9314174D0 (en) 1993-07-08 1993-08-18 American Home Prod 5-ht3-antagonists
US6117889A (en) 1994-04-01 2000-09-12 University Of Virginia 7-Azabicyclo-[2.2.1]-heptane and -heptene derivatives as analgesics and anti-inflammatory agents
US5510478A (en) 1994-11-30 1996-04-23 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
US5712270A (en) 1995-11-06 1998-01-27 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
US6136861A (en) 1998-03-17 2000-10-24 Pfizer Inc Bicyclo[2.2.1]heptanes and related compounds
EP0955301A3 (en) * 1998-04-27 2001-04-18 Pfizer Products Inc. 7-aza-bicyclo[2.2.1]-heptane derivatives, their preparation and use according to their affinity for neuronal nicotinic acetylcholine receptors
JP2003501022A (ja) 1999-05-27 2003-01-14 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー イオンチャネルコンダクタンスを測定するための方法およびその組成物
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
SE9904176D0 (sv) * 1999-11-18 1999-11-18 Astra Ab New use
SE0000540D0 (sv) 2000-02-18 2000-02-18 Astrazeneca Ab New compounds
US20010036943A1 (en) 2000-04-07 2001-11-01 Coe Jotham W. Pharmaceutical composition for treatment of acute, chronic pain and/or neuropathic pain and migraines
WO2002016358A2 (en) * 2000-08-18 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007533621A (ja) * 2003-09-19 2007-11-22 ソルベイ・フアーマシユーチカルズ・ベー・ブイ カンナビノイド受容体調整剤としてのチアゾール誘導体
JP2011524349A (ja) * 2008-06-13 2011-09-01 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド
JP2014224128A (ja) * 2008-06-13 2014-12-04 バイエル・クロップサイエンス・アーゲーＢａｙｅｒ Ｃｒｏｐｓｃｉｅｎｃｅ Ａｇ 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド
JP2015205902A (ja) * 2008-06-13 2015-11-19 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺有害生物剤としての新規ヘテロ芳香族アミド及びチオアミド
WO2013161871A1 (ja) * 2012-04-25 2013-10-31 興和株式会社 Ｔｌｒ阻害作用を有するチオフェン誘導体

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