RU2015120217A - Замещенные 1,6-нафтиридины - Google Patents

Замещенные 1,6-нафтиридины Download PDF

Info

Publication number
RU2015120217A
RU2015120217A RU2015120217A RU2015120217A RU2015120217A RU 2015120217 A RU2015120217 A RU 2015120217A RU 2015120217 A RU2015120217 A RU 2015120217A RU 2015120217 A RU2015120217 A RU 2015120217A RU 2015120217 A RU2015120217 A RU 2015120217A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
naphthyridine
carboxamide
chlorophenyl
phenyl
methylsulfonyl
Prior art date
Application number
RU2015120217A
Other languages
English (en)
Inventor
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ
Рави ДЖАГАСИА
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ
Райнер Е. МАРТИН
Йенс-Уве Петерс
Юрген ВИХМАНН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015120217A publication Critical patent/RU2015120217A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
    • A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (413)

1. Применение соединений общей формулы
Figure 00000001
где
R' представляет собой водород или низший алкил;
R1 представляет собой галоген, низший алкил, циклоалкил или циано;
или
представляет собой фенил, возможно замещенный одним-тремя заместителями, выбранными из низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, низшего алкокси, низшего алкокси, замещенного галогеном, галоген, циано, гидрокси, С(O)-NH-низшего алкила, СН2-С(O)-NH-низшего алкила, CH2-NH-С(O)-низшего алкила, CH2NH2, S(O)2CH3, S(O)2N(CH3)2, или гетероциклоалкильными группами; или
представляет собой пиразол-1, 4 или 5-ил, возможно замещенный низшим алкилом; или
представляет собой тиазол-5-ил, возможно замещенный одной или двумя низшими алкильными группами; или
представляет собой пиридин 2, 3 или 4-ил, возможно замещенный низшим алкилом, низшим алкокси, галогеном или N(CH3)2; или
представляет собой 3,6-дигидро-2Н-пиран; или
представляет собой бензо[d][1,3]диоксол-5-ил; или
представляет собой 2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил;
R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкил, замещенный алкокси;
R3 представляет собой водород, низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси, NH-S(O)2-CH3, -(СН2)m-O-низший алкил или -(CH2)n-S(O)2-CH3; или
представляет собой -(CR2)n-фенил, возможно замещенный-S(O)2СН3 или низшим алкокси; или
представляет собой -(СН2)n-гетероциклоалкил, возможно замещенный низшим алкилом и =O; или
представляет собой -(СН2)n-гетероарил, возможно замещенный одной или двумя низшими алкильными группами; или
представляет собой -(СН2)n-циклоалкил, возможно замещенный циано;
или R2 и R3 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, выбранное из морфолина, пиперидина, 1,1-диоксо-тиоморфолина или пиперазина, которые могут быть замещены низшим алкилом или С(O)O-низшим алкилом, или могут образовывать пирролидиновое кольцо, возможно замещенное гидрокси;
R независимо представляет собой водород или низший алкил;
n представляет собой 0, 1, 2, 3;
m представляет собой 2;
или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей, рацемических смесей или их соответствующих энантиомеров и/или оптических изомеров,
для лечения шизофрении, биполярного расстройства, тревожных расстройств, посттравматического стресса, панического расстройства, синдрома Дауна, нарушений аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии и нарушений в результате лучевой терапии и хронического стресса.
2. Применение соединения формулы I по п. 1, для лечения шизофрении, биполярного расстройства, тревожных расстройств, посттравматического стресса, панического расстройства, синдрома Дауна, нарушений аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии и нарушений в результате лучевой терапии и хронического стресса, где соединения представляют собой:
8-бромо-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-бромо-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (пиридин-4-илметил)-амид
N-бензил-8-бромо-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-фенэтил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-3-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-2-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-метилпиридин-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(3-фенилпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-метоксифенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-метоксифенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(пиридин-3-ил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(пиридин-4-ил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-метоксифенил)-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-N-(2-метоксиэтил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(3,3,3-трифторпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)пропил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-3-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-2-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-метоксибензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-((5-метилпиразин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N'-(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбонил)метансульфонгидразид
8-(4-хлорфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(-)-8-(4-хлорфенил)-N-(1-(3-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-фенил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(пиперидин-1-ил)метанон
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(морфолино)метанон
трет-бутил 4-(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат
8-(4-хлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(тетрагидрофуран-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(пиперазин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-((2-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3,3,3-трифторпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(циклопропилметил)-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(циклопропилметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-трет-бутил-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-изопропил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(4-метилпиперазин-1-ил)метанон
[8-(4-хлорфенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-(1,1-диоксо-тиоморфолин-4-ил)-метанон
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-(1-цианоциклопропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-m-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-о-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4,5-трифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-цианофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-метилпиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-морфолинофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-морфолинофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(трифторметокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиримидин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(метоксиметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(1Н-пиразол-1-ил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(метоксиметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-изопропоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(N,N-диметилсульфамоил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлор-2-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
(8-(4-хлор-3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-(2-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-изобутил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-2-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-(диметиламино)пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид, или соединения
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (3-имидазол-1-ил-пропил)-амид
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (3-имидазол-1-ил-пропил)-амид
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (5-метил-пиразин-2-илметил)-амид
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (пиридин-4-илметил)-амид
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-морфолин-4-ил-метанон
[8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-пиперидин-1-ил-метанон
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты бензиламид
[8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-ил)-метанон
8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (6-трифторметил-пиридин-3-илметил)-амид
[4-(4,6-диметокси-пиримидин-2-илметил)-пиперазин-1-ил]-[8-(4-метокси-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-метанон
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (3-морфолин-4-ил-пропил)-амид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (3-имидазол-1-ил-пропил)-амид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (5-метил-пиразин-2-илметил)-амид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты бензиламид
(8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-ил)-(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-ил)-метанон
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (1-бензил-пиперидин-4-ил)-амид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 2-метокси-бензиламид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 4-метансульфонил-бензиламид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (6-трифторметил-пиридин-3-илметил)-амид
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (3-имидазол-1-ил-пропил)-амид
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (пиридин-4-илметил)-амид
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты бензиламид
(4-пиридин-2-ил-пиперазин-1-ил)-(8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-ил)-метанон
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 4-хлор-бензиламид
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты 2-метокси-бензиламид
8-тиофен-3-ил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (6-трифторметил-пиридин-3-илметил)-амид
8-фенил-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (2-метокси-этил)-амид
(8-бензофуран-2-ил-[1,6]нафтиридин-2-ил)-пиперидин-1-ил-метанон
8-бромо-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-((2-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-морфолино-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-гидроксиэтил)-8-(3-гидроксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-гексил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(гексилкарбамоил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(2-(гексиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(гептанамидометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(2-(гексиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(гептанамидометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
3-метил-8-(4-(трифторметокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-цианофенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(аминометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
3-метил-8-[4-(трифторметил)фенил]-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дихлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-3-фторфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дихлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(3,4,5-трифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-3-ил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-2-ил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-о-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид или
8-(2-метил-4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид.
3. Соединение формулы I по п. 1, где соединения представляют собой:
8-бромо-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-Метоксиэтил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-Метоксиэтил)-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-Метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-Метоксиэтил)-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(2-метоксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-бромо-[1,6]нафтиридин-2-карбоновой кислоты (пиридин-4-илметил)-амид
N-бензил-8-бромо-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-метоксиэтил)-8-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-фенэтил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-3-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(пиридин-2-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-метилпиридин-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(3-фенилпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-метоксифенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-метоксифенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(пиридин-3-ил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(пиридин-4-ил)-N-(пиридин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-8-(4-метоксифенил)-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-бензил-N-(2-метоксиэтил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-метоксифенил)-N-(3,3,3-трифторпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(2-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)пропил)-8-(4-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил)-8-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-3-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-2-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-метоксибензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-((5-метилпиразин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N'-(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбонил)метансульфонгидразид
8-(4-хлорфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(-)-8-(4-хлорфенил)-N-(1-(3-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-фенил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(пиперидин-1-ил)метанон
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(морфолино)метанон
трет-бутил 4-(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбонил)пиперазин-1-карбоксилат
8-(4-хлорфенил)-N-(пиперидин-1-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(тетрагидрофуран-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(пиперазин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-((2-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3,3,3-трифторпропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(циклопропилметил)-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(циклопропилметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-трет-бутил-8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-изопропил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(1-гидрокси-2-метилпропан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(4-метилпиперазин-1-ил)метанон
[8-(4-хлор-фенил)-[1,6]нафтиридин-2-ил]-(1,1-диоксо-тиоморфолин-4-ил)-метанон
(8-(4-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-(1-цианоциклопропил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-m-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-о-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4,5-трифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-цианофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-(метилсульфонил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-метоксипиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-метилпиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксин-6-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-морфолинофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-морфолинофенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(трифторметокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(пиримидин-4-илметил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-циклопропил-N-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(1-метил-1Н-пиразол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(метоксиметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-диметилтиазол-5-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(1Н-пиразол-1-ил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(метоксиметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-Изопропоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(N,N-Диметилсульфамоил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(4-(метилсульфонил)фенил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(4-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-неопентил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
(8-(4-хлор-2-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
(8-(4-хлор-3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-ил)(3-гидроксипирролидин-1-ил)метанон
8-(4-хлорфенил)-N-(2-(метилсульфонил)бензил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-изобутил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,4-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,5-дифторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-2-фторфенил)-N-(2-(метилсульфонил)этил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-(диметиламино)пиридин-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-((2-метил-5-оксопирролидин-2-ил)метил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-морфолино-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-метоксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(2-гидроксиэтил)-8-(3-гидроксифенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-гексил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3,6-дигидро-2Н-пиран-4-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(гексилкарбамоил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(2-(гексиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(гептанамидометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(2-(гексиламино)-2-оксоэтил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(гептанамидометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-фторфенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
3-метил-8-(4-(трифторметокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-цианофенил)-3-метил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(аминометил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
3-метил-8-[4-(трифторметил)фенил]-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(2-гидроксиэтил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-3-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дихлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(3-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-3-фторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(4-хлор-3-фторфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2-хлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(2,4-дихлорфенил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-(3,4,5-трифторфенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-3-ил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
8-(6-хлорпиридин-2-ил)-N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид
N-(3-гидрокси-3-метилбутан-2-ил)-8-о-толил-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид или
8-(2-метил-4-(трифторметил)фенил)-1,6-нафтиридин-2-карбоксамид.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по п. 3 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
5. Применение соединения формулы I по любому из пп. 1 или 2 для получения лекарственного средства для лечения шизофрении, биполярного расстройства, тревожных расстройств, посттравматического стресса, панического расстройства, синдрома Дауна, нарушений аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии и нарушений в результате лучевой терапии и хронического стресса.
6. Способ лечения шизофрении, биполярного расстройства, тревожных расстройств, посттравматического стресса, панического расстройства, синдрома Дауна, нарушений аутистического спектра, потери слуха, шума в ушах, спиноцеребеллярной атаксии, нарушений в результате лучевой терапии и хронического стресса, который включает введение эффективного количества соединения формулы I по любому из пп. 1 или 2.
RU2015120217A 2012-11-20 2013-11-18 Замещенные 1,6-нафтиридины RU2015120217A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12193311.3 2012-11-20
EP12193311 2012-11-20
PCT/EP2013/074012 WO2014079787A1 (en) 2012-11-20 2013-11-18 Substituted 1,6-naphthyridines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015120217A true RU2015120217A (ru) 2017-01-10

Family

ID=47189816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015120217A RU2015120217A (ru) 2012-11-20 2013-11-18 Замещенные 1,6-нафтиридины

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9657014B2 (ru)
EP (1) EP2922540A1 (ru)
JP (1) JP2016505534A (ru)
KR (1) KR20150085538A (ru)
CN (1) CN104812387A (ru)
AR (1) AR093519A1 (ru)
BR (1) BR112015011094A2 (ru)
CA (1) CA2890685A1 (ru)
HK (1) HK1207317A1 (ru)
MX (1) MX2015006364A (ru)
RU (1) RU2015120217A (ru)
TW (1) TW201425312A (ru)
WO (1) WO2014079787A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI529171B (zh) * 2013-07-29 2016-04-11 赫孚孟拉羅股份公司 １，７－萘啶衍生物
WO2016009076A1 (en) * 2014-07-17 2016-01-21 Merck Patent Gmbh Novel naphthryidines and isoquinolines and their use as cdk8/19 inhibitors
EA201791781A1 (ru) * 2015-02-11 2018-02-28 Базилеа Фармацойтика Интернациональ Аг Производные замещенного моно- и полиазанафталина и их применение
KR102087918B1 (ko) 2015-03-24 2020-03-12 상하이 잉리 파마슈티컬 컴퍼니 리미티드 융합 고리 유도체, 이의 제조방법, 중간체, 약물 조성물 및 응용
MY194461A (en) * 2015-11-06 2022-11-30 Neurocrine Biosciences Inc N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivatives and related compounds as muscarinic receptor 4 (m4) antagonists for treating neurological diseases
EA039638B1 (ru) * 2016-01-06 2022-02-21 Нейрокрин Байосайенсиз, Инк. Антагонисты мускаринового рецептора 4 и способы их применения
JPWO2018159805A1 (ja) 2017-03-03 2020-01-09 国立大学法人京都大学 膵前駆細胞の製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9605437D0 (en) 1996-03-15 1996-05-15 Iaf Biochem Int Cytomegalovirus inhibiting compounds
CA2314408A1 (en) * 1997-12-11 1999-06-17 Biochem Pharma Inc. Antiviral compounds
AU2002218902A1 (en) 2000-12-27 2002-07-08 Shire Biochem Inc. Macrocyclic anti-viral compounds
WO2006017672A2 (en) * 2004-08-03 2006-02-16 Serenex Inc. 2, 8-disubstituted naphthyridine derivatives
FR2904317A1 (fr) 2006-07-27 2008-02-01 Inst Nat Sante Rech Med Analogues d'halogenobenzamides marques a titre de radiopharmaceutiques
US20080242694A1 (en) 2006-09-18 2008-10-02 D Sidocky Neil R Amino-substituted heterocycles, compositions thereof, and methods of treatment therewith
WO2008046072A2 (en) 2006-10-13 2008-04-17 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Chemical inducers of neurogenesis
RU2011134637A (ru) 2009-01-19 2013-02-27 Дайити Санкио Компани, Лимитед Циклическое соединение, содержащее гетероатом
CN102414180A (zh) * 2009-03-02 2012-04-11 西特里斯药业公司 作为沉默调节蛋白调节剂的8-取代的喹啉及相关的类似物
CN102803223A (zh) 2009-04-06 2012-11-28 第一三共株式会社 具有取代苯基的环状化合物
CN103415289B (zh) 2010-07-07 2017-04-12 得克萨斯州大学系统董事会 前神经原性化合物
JP2012036168A (ja) 2010-07-15 2012-02-23 Daiichi Sankyo Co Ltd ヘテロ原子を有する環状化合物を含有する医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2890685A1 (en) 2014-05-30
WO2014079787A1 (en) 2014-05-30
AR093519A1 (es) 2015-06-10
TW201425312A (zh) 2014-07-01
US20150252044A1 (en) 2015-09-10
KR20150085538A (ko) 2015-07-23
US9657014B2 (en) 2017-05-23
BR112015011094A2 (pt) 2017-07-11
CN104812387A (zh) 2015-07-29
JP2016505534A (ja) 2016-02-25
HK1207317A1 (en) 2016-01-29
MX2015006364A (es) 2015-10-05
EP2922540A1 (en) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015120217A (ru) Замещенные 1,6-нафтиридины
JP2013539777A5 (ru)
JP2016517878A5 (ru)
RU2015150946A (ru) Новые соединения для селективных ингибиторов гистондеацетилазы и фармацевтическая композиция, включающая такие соединения
JP2019523233A5 (ru)
RU2014151009A (ru) Пиразолопиримидоновые и пиразолопиридоновые ингибиторы танкиразы
JP2017502940A5 (ru)
JP2017525757A5 (ru)
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
JP2006520805A5 (ru)
US20210128723A1 (en) Combination of atr kinase inhibitors and pd-1/pd-l1 inhibitors
JP2006502112A5 (ru)
JP2019505595A5 (ru)
RU2018131766A (ru) 6-гетероциклил-4-морфолин-4-илпиридин-2-оны, пригодные для лечения рака и диабета
RU2019123319A (ru) Пиразолопиримидины и способы их применения
JP2019514878A5 (ru)
JP2002527436A5 (ru)
US20170143712A1 (en) Methods of Treating Cancers, Immune and Autoimmune Diseases, and Inflammatory Diseases Based on BTK Occupancy and BTK Resynthesis Rate
RU2012137956A (ru) Производные пиперидинов
JP2012501312A5 (ru)
RU2012134306A (ru) Азотосодержащие производные гетероарилов
WO2014164767A1 (en) Novel compounds and compositions for inhibition of fasn
RU2011114487A (ru) Гетероциклические соединения как ингибиторы протеинкиназы
RU2013135477A (ru) Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы
RU2017121044A (ru) Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180329