RU2012137956A - Производные пиперидинов - Google Patents

Производные пиперидинов Download PDF

Info

Publication number
RU2012137956A
RU2012137956A RU2012137956/04A RU2012137956A RU2012137956A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A RU 2012137956/04 A RU2012137956/04 A RU 2012137956/04A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
piperidin
triazolo
amine
methyl
Prior art date
Application number
RU2012137956/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2554353C2 (ru
Inventor
Карлхайнц Бауманн
Александр Флор
Эрвин ГЁТШИ
Люк ГРИН
Синиз ЖОЛИДОН
Хеннер КНУСТ
Анья Лимберг
Томас Луэбберс
Эндрю ТОМАС
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2012137956A publication Critical patent/RU2012137956A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2554353C2 publication Critical patent/RU2554353C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iгдегетарил I представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, и которая выбрана из группы, состоящей из,,,,,,,или;гетарил II представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, как определено выше для гетарила I, или представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, выбранных из S, О или N, где по меньшей мере одно кольцо является ароматическим по своей природе, и которая выбрана из группы, состоящей из,,,,,,или;Rпредставляет собой С-алкил, С-алкокси, C-алкил, замещенный галогеном, или галоген;Rпредставляет собой галоген, С-алкил, С-алкокси, гидрокси, C-алкил, замещенный галогеном, C-алкил, замещенный гидрокси, или бензо[1,3]диоксолил, илипредставляет собой -(CHR)-фенил, возможно замещенный галогеном, C-алкилом, С-алкокси, S(O)-С-алкилом, циано, нитро, C-алкокси, замещенным галогеном, диметиламино, -(СН)-NHC(O)O-C-алкилом или C-алкилом, замещенным галогеном, и R представляет собой водород, галоген, гидрокси или C-алкокси, или представляет собой циклоалкенил или циклоалкил, возможно замещенный гидрокси или C-алкилом, замещенным галогеном, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, как определено выше, которая возможно замещена галогеном, C-алкилом, C-алкокси или диметиламино, илипредставляет собой O-фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, гидрокси, C-алкилом, замещенным галогеном, или С(O)O-C-алкилом;Rпредставляет собой водород, C-алкил, циано или фенил;R

Claims (21)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
гетарил I представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, и которая выбрана из группы, состоящей из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
или
Figure 00000011
;
гетарил II представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, как определено выше для гетарила I, или представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, выбранных из S, О или N, где по меньшей мере одно кольцо является ароматическим по своей природе, и которая выбрана из группы, состоящей из
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
или
Figure 00000019
;
R1 представляет собой С1-7-алкил, С1-7-алкокси, C1-7-алкил, замещенный галогеном, или галоген;
R2 представляет собой галоген, С1-7-алкил, С1-7-алкокси, гидрокси, C1-7-алкил, замещенный галогеном, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, или бензо[1,3]диоксолил, или
представляет собой -(CHR)р-фенил, возможно замещенный галогеном, C1-7-алкилом, С1-7-алкокси, S(O)2-С1-7-алкилом, циано, нитро, C1-7-алкокси, замещенным галогеном, диметиламино, -(СН2)р-NHC(O)O-C1-7-алкилом или C1-7-алкилом, замещенным галогеном, и R представляет собой водород, галоген, гидрокси или C1-7-алкокси, или представляет собой циклоалкенил или циклоалкил, возможно замещенный гидрокси или C1-7-алкилом, замещенным галогеном, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, как определено выше, которая возможно замещена галогеном, C1-7-алкилом, C1-7-алкокси или диметиламино, или
представляет собой O-фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, гидрокси, C1-7-алкилом, замещенным галогеном, или С(O)O-C1-7-алкилом;
R3 представляет собой водород, C1-7-алкил, циано или фенил;
R4 представляет собой C1-7-алкокси, C1-7-алкил или галоген;
р равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2; если n равно 2, тогда R4 могут быть одинаковыми или разными;
m равно 0, 1 или 2; если m равно 2, тогда R1 могут быть одинаковыми или разными;
о равно 0, 1, 2 или 3; если о равно 2 или 3, тогда R2 могут быть одинаковыми или разными;
или его фармацевтически активные соли присоединения кислоты, за исключением пиридин-4-ил-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н[1,4']бипиридинил-4-ил)-амина, (5-хлор-6-этил-пиримидин-4-ил)-(1-пиримидин-2-ил-пиперидин-4-ил)-амина и 4-пиримидинамина, 6-хлор-N-[1-[5-(1-метилэтил)-2-пиримидинил]-4-пиперидинил]-.
2. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000002
, и гетарил II представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, как определено по п.1.
3. Соединение формулы I по п.2, причем эти соединения представляют собой
[8-(4-фтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[5-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-(4-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-бензотиазол-2-ил)-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1 -(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-4-метансульфонил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-фтор-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-метокси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(3,4,5-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-(8-фенокси-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-амин,
3-(2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2,3-дихлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дихлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3-хлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(5-диметиламино-2-нитро-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(3-метокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(5-хлор-2-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(8-бензо[1,3]диоксол-5-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-5-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(3S,4R)- и (3R,4S)-N-(3-фтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(цис, рац)-[3-фтор-1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
(цис, рац)-[3,4-дифтор-1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
N-(3,3-дифтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
4-хлор-3-(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
(4-фторфенил)(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)метанол или
N-((33,58)-3,5-диметил-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
4. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000002
, и гетарил II представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, как определено в п.1.
5. Соединение формулы I по п.4, причем эти соединения представляют собой
[1-(3,5-дихлор-бензил)-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-хлор-бензил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
2-[2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-6-(4-трифторметил-фенил)-пиримидин-4-ил]-пропан-2-ол,
2-{6-(4-хлор-фенил)-2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-пропан-2-ол или
2-{6-(4-хлор-бензил)-2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-пропан-2-ол.
6. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000004
, и гетарил II представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, как определено в п.1.
7. Соединение формулы 1 по п.6, причем эти соединения представляют собой
[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-(4-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-бензотиазол-2-ил)-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(2,3-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
[8-(3,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-(2-(1-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин.
8. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000020
, и гетарил II представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, как определено в п.1.
9. Соединение формулы I по п.8, причем эти соединения представляют собой
2-{8-(4-хлор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-Дифторфенил)-6-фтор-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-тиофен-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(6-метокси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(3,4,5-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-{2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил}-бензонитрил,
[8-(4-трет-бутил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
трет-бутил-4-(6-метил-2-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2Н)-карбоксилат,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метоксипиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-этоксипиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
2-{8-(3,4-дифтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
4-(3-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)бензо[d]тиазол-2-амин,
[4-(3,4-дифтор-фенил)-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-[8-(3,4-дифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[3-фтор-1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
2-{8-(4-фтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
2-{8-(3,4-дифтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол или
N-(3,3-дифтор-1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
10. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000021
, и гетарил II представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, как определено в п.1.
11. Соединение формулы I по п.10, причем эти соединения представляют собой
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3-хлорфенокси)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(2'-хлор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,4']бипиридинил-4-ил)-[8-(4-трифторметокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
3-(2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
6-хлор-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-Дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6,8-бис(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-этоксифенил)-N-(1-(2-этоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-этоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
4-(3-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-4-(3,4-дифторфенил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4-фторпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-6-ол,
N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-(2'-метокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,4']бипиридинил-4-ил)-амин,
1-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-иламино)пиперидин-4-карбонитрил,
(цис, рац)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-фторпиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-фенилпиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2,4-дифторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
4-(8-(2-хлор-4-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-иламино)-1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-карбонитрил.
12. Соединение формулы I по п.1, где гетарил I представляет собой
Figure 00000022
, и гетарил II представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, как определено по п.1.
13. Соединение формулы I по п.12, причем эти соединения представляют собой
8-(3,4-дифторфенил)-6-фтор-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
6-хлор-8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
14. Способ получения соединения формулы I, которое определено по любому из пп.1-13, включающий
а) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000023
с соединением формулы
Figure 00000024
с получением соединения формулы
Figure 00000025
где Х представляет собой галоген, а другие группы имеют значение, которое описано по п.1, и,
если желательно, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты;
или
b) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000026
с соединением формулы
Figure 00000027
с получением соединения формулы
Figure 00000028
где Х представляет собой галоген, а другие группы имеют значение, которое описано выше, или
с) приведение во взаимодействие соединения формулы
Figure 00000029
с соединением формулы
Figure 00000030
с получением соединения формулы
Figure 00000031
где группы имеют значение, которое описано выше, а R3 представляет собой водород, и,
если желательно, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
15. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
16. Лекарственное средство по п.15 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственных средств для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
18. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
20. Соединение по любому из пп.1-13 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
21. Способ лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна, включающий введение эффективного количества соединения, которое определено в любом из пп.1-13.
RU2012137956/04A 2010-02-17 2011-02-14 Производные пиперидинов RU2554353C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10153843.7 2010-02-17
EP10153843 2010-02-17
PCT/EP2011/052101 WO2011101304A2 (en) 2010-02-17 2011-02-14 Piperidine derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012137956A true RU2012137956A (ru) 2014-03-27
RU2554353C2 RU2554353C2 (ru) 2015-06-27

Family

ID=43757885

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012137956/04A RU2554353C2 (ru) 2010-02-17 2011-02-14 Производные пиперидинов

Country Status (23)

Country Link
US (1) US8486967B2 (ru)
EP (1) EP2536710B1 (ru)
JP (1) JP5559362B2 (ru)
KR (1) KR101472648B1 (ru)
CN (1) CN103025724B (ru)
AR (1) AR080177A1 (ru)
BR (1) BR112012020607A2 (ru)
CA (1) CA2789058A1 (ru)
CY (1) CY1117976T1 (ru)
DK (1) DK2536710T3 (ru)
ES (1) ES2594491T3 (ru)
HK (1) HK1179958A1 (ru)
HR (1) HRP20161232T1 (ru)
HU (1) HUE028178T2 (ru)
LT (1) LT2536710T (ru)
MX (1) MX2012009545A (ru)
PL (1) PL2536710T3 (ru)
PT (1) PT2536710T (ru)
RS (1) RS55243B1 (ru)
RU (1) RU2554353C2 (ru)
SI (1) SI2536710T1 (ru)
TW (1) TW201130818A (ru)
WO (1) WO2011101304A2 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8703763B2 (en) 2011-03-02 2014-04-22 Hoffmann-La Roche Inc. Bridged piperidine derivatives
EP2527344A1 (en) 2011-05-25 2012-11-28 Almirall, S.A. Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases
AU2013224421B2 (en) * 2012-02-21 2017-03-02 Merck Patent Gmbh 8 - substituted 2 -amino - [1,2,4] triazolo [1, 5 -a] pyrazines as Syk tryrosine kinase inhibitors and GCN2 serin kinase inhibitors
PE20161323A1 (es) * 2013-09-05 2016-11-25 Hoffmann La Roche Compuestos de triazolopiridina, composiciones y metodos de uso de los mismos
WO2015066696A1 (en) * 2013-11-04 2015-05-07 Forum Pharmaceuticals Inc. Fused morphlinopyrimidines and methods of use thereof
EP3085700B1 (en) * 2013-12-20 2018-10-31 Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China Novel piperidine carboxamide compound, preparation method, and usage thereof
WO2015138689A1 (en) * 2014-03-13 2015-09-17 Forum Pharmaceuticals Inc. Fused morpholinopyrimidines and methods of use thereof
CN103896875B (zh) * 2014-04-14 2015-10-14 仪征市海帆化工有限公司 一种5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑的合成方法
WO2017042114A1 (en) * 2015-09-09 2017-03-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Bridged piperidine derivatives
JP6872550B2 (ja) * 2015-12-10 2021-05-19 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ 架橋されたピペリジン誘導体
WO2018001918A1 (en) * 2016-06-27 2018-01-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazolopyridines as gamma-secretase modulators
AR109829A1 (es) * 2016-09-29 2019-01-30 Hoffmann La Roche Derivados de piperidina puenteados
EP3523304B1 (en) * 2016-10-04 2021-01-27 H. Hoffnabb-La Roche Ag Bicyclic heteroaryl derivatives
AR110001A1 (es) * 2016-11-01 2019-02-13 Hoffmann La Roche Derivados heteroarilo bicíclicos
JP7335248B2 (ja) * 2018-01-22 2023-08-29 エフ． ホフマン－ラ ロシュ アーゲー トリアゾロ－アゼピン誘導体
PL3846903T3 (pl) * 2018-09-03 2024-05-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Bicykliczne pochodne heteroarylowe
US11066404B2 (en) 2018-10-11 2021-07-20 Incyte Corporation Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors
WO2020168197A1 (en) 2019-02-15 2020-08-20 Incyte Corporation Pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone compounds as cdk2 inhibitors
TW202100520A (zh) 2019-03-05 2021-01-01 美商英塞特公司 作為cdk2 抑制劑之吡唑基嘧啶基胺化合物
US11919904B2 (en) 2019-03-29 2024-03-05 Incyte Corporation Sulfonylamide compounds as CDK2 inhibitors
US11447494B2 (en) 2019-05-01 2022-09-20 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
US11440914B2 (en) 2019-05-01 2022-09-13 Incyte Corporation Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors
US11427567B2 (en) 2019-08-14 2022-08-30 Incyte Corporation Imidazolyl pyrimidinylamine compounds as CDK2 inhibitors
JOP20220087A1 (ar) 2019-10-11 2023-01-30 Incyte Corp أمينات ثنائية الحلقة كمثبطات لـ cdk2
AU2021267373A1 (en) 2020-05-06 2022-12-08 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as JAK2 inhibitors
US11981671B2 (en) 2021-06-21 2024-05-14 Incyte Corporation Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors
WO2023009708A1 (en) * 2021-07-29 2023-02-02 Ajax Therapeutics, Inc. Heteroaryloxy triazolo- and imidazo-azines as jak2 inhibitors
AU2022388555A1 (en) 2021-11-09 2024-05-02 Ajax Therapeutics, Inc. 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
US11976073B2 (en) 2021-12-10 2024-05-07 Incyte Corporation Bicyclic amines as CDK2 inhibitors

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2087056T3 (es) 1986-01-13 1996-07-16 American Cyanamid Co 2-pirimidinaminas sustituidas en las posiciones 4, 5 y 6.
DE4208254A1 (de) 1992-03-14 1993-09-16 Hoechst Ag Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid
US5387595A (en) 1992-08-26 1995-02-07 Merck & Co., Inc. Alicyclic compounds as tachykinin receptor antagonists
US5702946A (en) 1994-03-03 1997-12-30 Genentech, Inc. Anti-IL-8 monoclonal antibodies for treatment of inflammatory disorders
HUP9903671A3 (en) 1995-12-14 2001-11-28 Merck & Co Inc Antagonists of gonadotropin releasing hormone, pharmaceutical compositions and process for producing them
JP3812952B2 (ja) * 1996-12-23 2006-08-23 エラン ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド シクロアルキル、ラクタム、ラクトンおよびその関連化合物およびその医薬組成物、並びに該化合物を用いたβ−アミロイドペプチドの放出および／またはその合成を阻害する方法
AU768751B2 (en) 1998-06-18 2004-01-08 Bristol-Myers Squibb Company Carbon substituted aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases
EP1126843A4 (en) 1998-10-29 2005-06-15 Bristol Myers Squibb Co AMINO-CELL DERIVATIVE COMPOUNDS INHIBITORS OF ENZYME IMPDH
US6596747B2 (en) 1998-10-29 2003-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Compounds derived from an amine nucleus and pharmaceutical compositions comprising same
SE9803773D0 (sv) 1998-11-05 1998-11-05 Astra Pharma Prod Compounds
GB9914258D0 (en) 1999-06-18 1999-08-18 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
CN1202095C (zh) 1999-07-15 2005-05-18 住友制药株式会社 杂芳环化合物
JP2003519143A (ja) 1999-12-28 2003-06-17 ファーマコピーア，インコーポレーティッド ピリミジン及びトリアジン系キナーゼ阻害剤
WO2001087845A2 (en) 2000-05-15 2001-11-22 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. N-containing heterocyclic compounds and their use as 5-ht antagonists
CZ20031941A3 (cs) 2000-12-22 2004-08-18 Orthoámcneilápharmaceuticalźáinc Substituované triazol diaminové deriváty jako inhibitory kináz
EP1705179A1 (en) 2001-06-28 2006-09-27 Smithkline Beecham Plc N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists
WO2003040141A1 (en) 2001-09-28 2003-05-15 Bayer Pharmaceuticals Corporation Oxazolyl-phenyl-2,4-diamino-pyrimidine compounds and methods for treating hyperproliferative disorders
EP1314733A1 (en) * 2001-11-22 2003-05-28 Aventis Pharma Deutschland GmbH Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors
FR2833948B1 (fr) 2001-12-21 2004-02-06 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament
ES2364645T3 (es) 2002-02-05 2011-09-08 Astellas Pharma Inc. Derivado de 2,4,6-triamino-1,3,5-triazina.
WO2003095448A1 (en) 2002-05-06 2003-11-20 Bayer Pharmaceuticals Corporation Pyridinyl amino pyrimidine derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders
MXPA05000200A (es) 2002-07-02 2005-06-06 Schering Corp Nuevos antagonistas del receptor neuropeptido y y5.
NZ541651A (en) 2003-02-03 2009-01-31 Cv Therapeutics Inc Partial and full agonists of A1 adenosine receptors
WO2004087699A2 (en) 2003-03-25 2004-10-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thiazoles useful as inhibitors of protein kinases
US7244739B2 (en) 2003-05-14 2007-07-17 Torreypines Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof in modulating amyloid beta
WO2005003103A2 (en) 2003-06-30 2005-01-13 Astrazeneca Ab 2, 4, 6-tri-substituted 6-membered heterocycles and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
DK1663242T3 (da) 2003-08-07 2011-08-01 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-Pyrimidindiamin-forbindelser og anvendelse som antiproliferative midler
JP2007508260A (ja) 2003-10-09 2007-04-05 アクテリオン　ファマシューティカルズ　リミテッド 新規なテトラヒドロピリジン誘導体
JP2007510647A (ja) 2003-10-30 2007-04-26 メルク　エンド　カムパニー　インコーポレーテッド カンナビノイド受容体調節剤としてのアラルキルアミン類
KR20060123386A (ko) 2003-12-24 2006-12-01 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 식물 성장 조절
US7649002B2 (en) 2004-02-04 2010-01-19 Pfizer Inc (3,5-dimethylpiperidin-1yl)(4-phenylpyrrolidin-3-yl)methanone derivatives as MCR4 agonists
WO2005115990A1 (ja) 2004-05-26 2005-12-08 Eisai R & D Management Co., Ltd. シンナミド化合物
US7423053B2 (en) 2004-07-15 2008-09-09 Hoffmann-La Roche Inc. 4-Aminothiazole derivatives
US20080045506A1 (en) 2004-10-15 2008-02-21 Glaxo Group Limited Pyrrolidine Derivatives as Histamine Receptors Ligands
JP2008521862A (ja) 2004-12-01 2008-06-26 デブジェン エヌブイ イオンチャンネル、特にｋｖファミリーのイオンチャンネルと相互作用する５−カルボキサミド置換チアゾール誘導体
TW200716594A (en) * 2005-04-18 2007-05-01 Neurogen Corp Substituted heteroaryl CB1 antagonists
US20060241038A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Eisai Co., Ltd. Therapeutic agent for Abeta related disorders
JP2009502734A (ja) * 2005-07-29 2009-01-29 アステラス製薬株式会社 Ｌｃｋ阻害剤としての縮合複素環
DE102005037086A1 (de) * 2005-08-03 2007-02-08 Hauni Maschinenbau Ag Überwachung eines Leimbilds auf einem Umhüllungsstreifen
BRPI0616667B1 (pt) 2005-10-06 2017-07-18 Nippon Soda Co. , Ltd. Compounds of cyclical amine or salts thereof or non-oxides thereof, and agents for control of fever
PT1951684T (pt) 2005-11-01 2016-10-13 Targegen Inc Inibidores de cinases de tipo biaril-meta-pirimidina
WO2007051333A1 (en) 2005-11-02 2007-05-10 Oncalis Ag Triazine beta-secretase inhibitors
WO2007054480A1 (en) 2005-11-08 2007-05-18 N.V. Organon 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide biaryl derivatives and their use as inhibitors of the trpv1 receptor
CA2628047A1 (en) 2005-11-18 2007-05-24 Eisai R & D Management Co., Ltd. Process for production of cinnamide derivative
WO2007058304A1 (ja) 2005-11-18 2007-05-24 Eisai R & D Management Co., Ltd. シンナミド化合物の塩またはそれらの溶媒和物
TWI370130B (en) 2005-11-24 2012-08-11 Eisai R&D Man Co Ltd Two cyclic cinnamide compound
RU2381225C1 (ru) 2005-11-24 2010-02-10 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Производное циннамида типа морфолина
US20070117839A1 (en) 2005-11-24 2007-05-24 Eisai R&D Management Co., Ltd. Two cyclic cinnamide compound
JP2009519974A (ja) 2005-12-16 2009-05-21 ジェネンテック・インコーポレーテッド 四環系キナーゼ阻害剤
WO2007076161A2 (en) 2005-12-27 2007-07-05 Myriad Genetics, Inc Compounds with therapeutic activity
EP3569606B1 (en) 2006-02-10 2022-01-05 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo (1,2-f)phenanthridine and diimidazo (1,2-a; 1', 2'-c)quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
CA2643796A1 (en) 2006-03-09 2007-09-13 Eisai R & D Management Co., Ltd. Polycyclic cinnamide derivatives
TWI378091B (en) 2006-03-09 2012-12-01 Eisai R&D Man Co Ltd Multi-cyclic cinnamide derivatives
NZ563488A (en) 2006-04-19 2010-04-30 Boehringer Ingelheim Int Dihydrothienopyrimidines for the treatment of inflammatory diseases
EP2024342A2 (en) 2006-05-01 2009-02-18 Pfizer Products Incorporated Substituted 2-amino-fused heterocyclic compounds
EP2019822B1 (en) 2006-05-12 2010-09-08 AB Science A new process for the synthesis of 2-aminoxazole compounds
EP2019093A4 (en) 2006-05-19 2011-02-23 Eisai R&D Man Co Ltd CINEMA ACID AMID DERIVATIVE FROM THE UREA TYPE
CA2652484A1 (en) 2006-05-19 2007-11-29 Eisai R & D Management Co., Ltd. Heterocyclic type cinnamide derivative
JP2009184924A (ja) 2006-05-31 2009-08-20 Eisai R & D Management Co Ltd 生物学的試薬用化合物
WO2008006103A2 (en) 2006-07-07 2008-01-10 Wyeth Nogo receptor functional motifs, peptide mimetics, and mutated functional motifs related thereto, and methods of using the same
AR062095A1 (es) 2006-07-28 2008-10-15 Eisai R&D Man Co Ltd Profarmaco de compuesto cinamida
CN101568533A (zh) 2006-12-01 2009-10-28 埃科特莱茵药品有限公司 3-异芳基(氨基或酰胺基)-1-(联苯或苯基噻唑基)羰基哌啶衍生物食欲素受体抑制剂
WO2008097538A1 (en) 2007-02-08 2008-08-14 Merck & Co., Inc. Therapeutic agents
JP2010518064A (ja) 2007-02-12 2010-05-27 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ａｄおよび関連状態の治療のためのピペラジン誘導体
EP2120573A4 (en) 2007-02-12 2011-05-25 Merck Sharp & Dohme DERIVATIVES OF PIPERIDINE
DE102007010801A1 (de) 2007-03-02 2008-09-04 Bayer Cropscience Ag Diaminopyrimidine als Fungizide
BRPI0811993A2 (pt) 2007-05-11 2014-11-18 Hoffmann La Roche " hetarilanilinas como moduladores para beta-amiloide ".
WO2008156580A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Merck & Co., Inc. Triazole derivatives for treating alzheimer's disease and related conditions
AU2008277796A1 (en) 2007-07-19 2009-01-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel heterocyclyl compounds and their use as chemokine antagonists
DE102008005991A1 (de) 2007-08-06 2009-02-12 Robert Bosch Gmbh Steuergerät und Verfahren zur Ansteuerung von Personenschutzmitteln
US8530480B2 (en) 2007-09-04 2013-09-10 The Scripps Research Institute Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors
MX2010002674A (es) 2007-09-06 2010-03-25 Schering Corp Moduladores de gamma secretasa.
US20110124649A1 (en) 2007-11-09 2011-05-26 The Johns Hopkins University Inhibitors of human methionine aminopeptidase 1 and methods of treating disorders
CN101970433A (zh) 2007-12-11 2011-02-09 先灵公司 γ分泌酶调节剂
BRPI0821141A2 (pt) 2007-12-21 2015-06-16 Hoffmann La Roche Derivados de heteroarila como antagonistas do receptor de orexina
BRPI0906799A2 (pt) 2008-01-11 2015-07-14 Hoffmann La Roche Moduladores para amiloide beta
AU2009216851B2 (en) 2008-02-22 2013-11-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Modulators for amyloid beta
US20100048557A1 (en) 2008-06-20 2010-02-25 Bing-Yan Zhu Triazolopyridine JAK Inhibitor Compounds and Methods
WO2010010188A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Galapagos Nv Novel compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases.
US20100018430A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Masinelli Kyle A Reinforced core bullet
WO2010010184A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Galapagos Nv [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyridines as jak inhibitors
EP2312946A4 (en) * 2008-08-13 2012-10-24 Merck Sharp & Dohme PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
US20110251172A1 (en) * 2008-08-13 2011-10-13 Rivkin Alexey A Purine derivatives for treatment of alzheimer's disease
TWI453207B (zh) 2008-09-08 2014-09-21 Signal Pharm Llc 胺基三唑并吡啶，其組合物及使用其之治療方法
WO2010048149A2 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 Kalypsys, Inc. Heterocyclic modulators of gpr119 for treatment of disease
SG173710A1 (en) 2009-02-26 2011-09-29 Eisai R&D Man Co Ltd Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors
WO2010119881A1 (ja) * 2009-04-15 2010-10-21 第一三共株式会社 インドリン化合物
US20110190269A1 (en) * 2010-02-01 2011-08-04 Karlheinz Baumann Gamma secretase modulators

Also Published As

Publication number Publication date
CY1117976T1 (el) 2017-05-17
PL2536710T3 (pl) 2017-01-31
PT2536710T (pt) 2016-09-27
MX2012009545A (es) 2012-09-12
EP2536710A2 (en) 2012-12-26
AR080177A1 (es) 2012-03-21
LT2536710T (lt) 2016-09-26
WO2011101304A2 (en) 2011-08-25
TW201130818A (en) 2011-09-16
CN103025724B (zh) 2015-02-11
US20110201605A1 (en) 2011-08-18
KR101472648B1 (ko) 2014-12-15
BR112012020607A2 (pt) 2016-07-19
HRP20161232T1 (hr) 2016-11-04
KR20120124489A (ko) 2012-11-13
SI2536710T1 (sl) 2016-11-30
ES2594491T3 (es) 2016-12-20
CN103025724A (zh) 2013-04-03
WO2011101304A3 (en) 2011-10-20
CA2789058A1 (en) 2011-08-25
EP2536710B1 (en) 2016-07-13
US8486967B2 (en) 2013-07-16
JP2013519701A (ja) 2013-05-30
HUE028178T2 (en) 2016-12-28
RU2554353C2 (ru) 2015-06-27
RS55243B1 (sr) 2017-02-28
JP5559362B2 (ja) 2014-07-23
HK1179958A1 (en) 2013-10-11
DK2536710T3 (en) 2016-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012137956A (ru) Производные пиперидинов
EP2616465B1 (en) Triazine-oxadiazoles
US20130310340A1 (en) Method of treating muscular degradation
TWI579284B (zh) 咪唑并吡咯啶酮化合物
RU2426731C2 (ru) Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола
JP2013523819A5 (ru)
JP2015522002A5 (ru)
JP2014062093A5 (ru)
JP2012501312A5 (ru)
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
JP2015500332A5 (ru)
HRP20151064T1 (hr) Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi
RU2013155456A (ru) Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka
JP2013523884A5 (ru)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
RU2014139601A (ru) Ингибиторы серин/треониновых киназ
RU2011147230A (ru) Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноацилглицерин-липазы
KR101853596B1 (ko) Ｂｃｒ-ａｂｌ, ｃ-ｋｉｔ, ｄｄｒ1, ｄｄｒ2 또는 ｐｄｇｆ-ｒ 키나제 활성에 의해 매개된 증식성 장애 및 다른 병적 상태의 치료 방법
RU2011116447A (ru) Модуляторы амилоида бета
JP2006502112A5 (ru)
JP2014521623A5 (ru)
CA3071760A1 (en) Combination of atr kinase inhibitors and pd-1/pd-l1 inhibitors
RU2005136429A (ru) Производные азаспироалканов в качестве тнгибиторов металлопротеаз
EP3585365B1 (en) Combination of atr kinase inhibitors with parp inhibitors
JP2016523976A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190215