RU2012137956A - Производные пиперидинов - Google Patents
Производные пиперидинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012137956A RU2012137956A RU2012137956/04A RU2012137956A RU2012137956A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A RU 2012137956/04 A RU2012137956/04 A RU 2012137956/04A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A RU 2012137956 A RU2012137956 A RU 2012137956A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- piperidin
- triazolo
- amine
- methyl
- Prior art date
Links
- 0 *c1n[n](cccc2)c2n1 Chemical compound *c1n[n](cccc2)c2n1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iгдегетарил I представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, и которая выбрана из группы, состоящей из,,,,,,,или;гетарил II представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, как определено выше для гетарила I, или представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, выбранных из S, О или N, где по меньшей мере одно кольцо является ароматическим по своей природе, и которая выбрана из группы, состоящей из,,,,,,или;Rпредставляет собой С-алкил, С-алкокси, C-алкил, замещенный галогеном, или галоген;Rпредставляет собой галоген, С-алкил, С-алкокси, гидрокси, C-алкил, замещенный галогеном, C-алкил, замещенный гидрокси, или бензо[1,3]диоксолил, илипредставляет собой -(CHR)-фенил, возможно замещенный галогеном, C-алкилом, С-алкокси, S(O)-С-алкилом, циано, нитро, C-алкокси, замещенным галогеном, диметиламино, -(СН)-NHC(O)O-C-алкилом или C-алкилом, замещенным галогеном, и R представляет собой водород, галоген, гидрокси или C-алкокси, или представляет собой циклоалкенил или циклоалкил, возможно замещенный гидрокси или C-алкилом, замещенным галогеном, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, как определено выше, которая возможно замещена галогеном, C-алкилом, C-алкокси или диметиламино, илипредставляет собой O-фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, гидрокси, C-алкилом, замещенным галогеном, или С(O)O-C-алкилом;Rпредставляет собой водород, C-алкил, циано или фенил;R
Claims (21)
1. Соединение формулы I
где
гетарил I представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, и которая выбрана из группы, состоящей из
гетарил II представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, как определено выше для гетарила I, или представляет собой бициклическую кольцевую систему, содержащую 1-4 гетероатома, выбранных из S, О или N, где по меньшей мере одно кольцо является ароматическим по своей природе, и которая выбрана из группы, состоящей из
R1 представляет собой С1-7-алкил, С1-7-алкокси, C1-7-алкил, замещенный галогеном, или галоген;
R2 представляет собой галоген, С1-7-алкил, С1-7-алкокси, гидрокси, C1-7-алкил, замещенный галогеном, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, или бензо[1,3]диоксолил, или
представляет собой -(CHR)р-фенил, возможно замещенный галогеном, C1-7-алкилом, С1-7-алкокси, S(O)2-С1-7-алкилом, циано, нитро, C1-7-алкокси, замещенным галогеном, диметиламино, -(СН2)р-NHC(O)O-C1-7-алкилом или C1-7-алкилом, замещенным галогеном, и R представляет собой водород, галоген, гидрокси или C1-7-алкокси, или представляет собой циклоалкенил или циклоалкил, возможно замещенный гидрокси или C1-7-алкилом, замещенным галогеном, или представляет собой пяти- или шестичленную гетероарильную группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из О, S или N, как определено выше, которая возможно замещена галогеном, C1-7-алкилом, C1-7-алкокси или диметиламино, или
представляет собой O-фенил, возможно замещенный галогеном, или представляет собой гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, гидрокси, C1-7-алкилом, замещенным галогеном, или С(O)O-C1-7-алкилом;
R3 представляет собой водород, C1-7-алкил, циано или фенил;
R4 представляет собой C1-7-алкокси, C1-7-алкил или галоген;
р равно 0 или 1;
n равно 0, 1 или 2; если n равно 2, тогда R4 могут быть одинаковыми или разными;
m равно 0, 1 или 2; если m равно 2, тогда R1 могут быть одинаковыми или разными;
о равно 0, 1, 2 или 3; если о равно 2 или 3, тогда R2 могут быть одинаковыми или разными;
или его фармацевтически активные соли присоединения кислоты, за исключением пиридин-4-ил-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н[1,4']бипиридинил-4-ил)-амина, (5-хлор-6-этил-пиримидин-4-ил)-(1-пиримидин-2-ил-пиперидин-4-ил)-амина и 4-пиримидинамина, 6-хлор-N-[1-[5-(1-метилэтил)-2-пиримидинил]-4-пиперидинил]-.
3. Соединение формулы I по п.2, причем эти соединения представляют собой
[8-(4-фтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[5-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-(4-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-бензотиазол-2-ил)-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1 -(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-2-метокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-4-метансульфонил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-фтор-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-метокси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(3,4,5-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-трифторметил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-6-трифторметил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-(8-фенокси-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-амин,
3-(2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2,3-дихлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дихлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3-хлорфенил)-N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(5-диметиламино-2-нитро-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
N-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(3-метокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенокси)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(5-хлор-2-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-фтор-пиридин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(8-бензо[1,3]диоксол-5-ил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил)-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-5-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(3S,4R)- и (3R,4S)-N-(3-фтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(цис, рац)-[3-фтор-1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
(цис, рац)-[3,4-дифтор-1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
N-(3,3-дифтор-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
4-хлор-3-(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
(4-фторфенил)(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)метанол или
N-((33,58)-3,5-диметил-1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
5. Соединение формулы I по п.4, причем эти соединения представляют собой
[1-(3,5-дихлор-бензил)-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(3-хлор-бензил)-1H-[1,2,4]триазол-3-ил]-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
2-[2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-6-(4-трифторметил-фенил)-пиримидин-4-ил]-пропан-2-ол,
2-{6-(4-хлор-фенил)-2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-пропан-2-ол или
2-{6-(4-хлор-бензил)-2-[1-(3-метил-[1,2,4]тиадиазол-5-ил)-пиперидин-4-иламино]-пиримидин-4-ил}-пропан-2-ол.
7. Соединение формулы 1 по п.6, причем эти соединения представляют собой
[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-(4-фенил-4,5,6,7-тетрагидро-бензотиазол-2-ил)-амин,
[8-(2-хлор-4-фтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(2,3-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-(2-(1-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
[8-(3,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-(2-(1-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-(трифторметокси)фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-пиперидин-4-ил]-амин.
9. Соединение формулы I по п.8, причем эти соединения представляют собой
2-{8-(4-хлор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-Дифторфенил)-6-фтор-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(2-фтор-4-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(6-фтор-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(4-фтор-3-трифторметил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(2-хлор-тиофен-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(2,3,4-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(6-метокси-пиридин-3-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дифтор-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-4-фтор-фенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3,4-дихлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-[8-(3,4,5-трифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
3-{2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил}-бензонитрил,
[8-(4-трет-бутил-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
[8-(3-диметиламино-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
трет-бутил-4-(6-метил-2-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)-5,6-дигидропиридин-1(2Н)-карбоксилат,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метоксипиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-этоксипиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(пиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
2-{8-(3,4-дифтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
4-(3-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)бензо[d]тиазол-2-амин,
[4-(3,4-дифтор-фенил)-4,5,6,7-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-2-ил]-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-[8-(3,4-дифтор-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-[3-фтор-1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-ил]-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
2-{8-(4-фтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол,
2-{8-(3,4-дифтор-фенил)-2-[1-(6-метил-пиримидин-4-ил)-пиперидин-4-иламино]-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-ил}-пропан-2-ол или
N-(3,3-дифтор-1-(6-метилпиримидин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
11. Соединение формулы I по п.10, причем эти соединения представляют собой
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3-метоксифенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3-хлорфенокси)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(2'-хлор-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,4']бипиридинил-4-ил)-[8-(4-трифторметокси-фенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-амин,
3-(2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-8-ил)бензонитрил,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-6-фтор-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метил-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
6-хлор-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(3,4-Дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6,8-бис(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-этоксифенил)-N-(1-(2-этоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-этоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
4-(3-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-4-(3,4-дифторфенил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-6-метилбензо[d]тиазол-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4-фторпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(4,4-дифторпиперидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-2-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)пиперидин-4-иламино)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-6-ол,
N-(1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
[8-(3,5-бис-трифторметил-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-ил]-(2'-метокси-3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,4']бипиридинил-4-ил)-амин,
1-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-иламино)пиперидин-4-карбонитрил,
(цис, рац)-N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-фторпиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
(цис, рац)-N-(3-фтор-1-(2-метоксипиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-фенилпиперидин-4-ил)-8-(3,4-дифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-8-(2,3,4-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2,4-дифторфенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,5-бис(трифторметил)фенил)-N-(1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
4-(8-(2-хлор-4-фторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-иламино)-1-(2-(трифторметил)пиридин-4-ил)пиперидин-4-карбонитрил.
13. Соединение формулы I по п.12, причем эти соединения представляют собой
8-(3,4-дифторфенил)-6-фтор-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(3,4-дифторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
8-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин,
6-хлор-8-(3,4-дифторфенил)-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин или
8-(2-хлор-4-фторфенил)-6-метил-N-(1-(6-метилпиридазин-4-ил)пиперидин-4-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-2-амин.
14. Способ получения соединения формулы I, которое определено по любому из пп.1-13, включающий
а) приведение во взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с получением соединения формулы
где Х представляет собой галоген, а другие группы имеют значение, которое описано по п.1, и,
если желательно, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты;
или
b) приведение во взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с получением соединения формулы
где Х представляет собой галоген, а другие группы имеют значение, которое описано выше, или
с) приведение во взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с получением соединения формулы
где группы имеют значение, которое описано выше, а R3 представляет собой водород, и,
если желательно, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты.
15. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединений по любому из пп.1-13 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
16. Лекарственное средство по п.15 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
17. Применение соединения по любому из пп.1-13 для изготовления лекарственных средств для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
18. Соединение по любому из пп.1-13 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Применение соединения по любому из пп.1-13 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
20. Соединение по любому из пп.1-13 для лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна.
21. Способ лечения болезни Альцгеймера, церебральной амилоидной ангиопатии, наследственной церебральной геморрагии с амилоидозом голландского типа (HCHWA-D), мультиинфарктной деменции, деменции боксеров или синдрома Дауна, включающий введение эффективного количества соединения, которое определено в любом из пп.1-13.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10153843 | 2010-02-17 | ||
EP10153843.7 | 2010-02-17 | ||
PCT/EP2011/052101 WO2011101304A2 (en) | 2010-02-17 | 2011-02-14 | Piperidine derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012137956A true RU2012137956A (ru) | 2014-03-27 |
RU2554353C2 RU2554353C2 (ru) | 2015-06-27 |
Family
ID=43757885
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012137956/04A RU2554353C2 (ru) | 2010-02-17 | 2011-02-14 | Производные пиперидинов |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8486967B2 (ru) |
EP (1) | EP2536710B1 (ru) |
JP (1) | JP5559362B2 (ru) |
KR (1) | KR101472648B1 (ru) |
CN (1) | CN103025724B (ru) |
AR (1) | AR080177A1 (ru) |
BR (1) | BR112012020607A2 (ru) |
CA (1) | CA2789058A1 (ru) |
CY (1) | CY1117976T1 (ru) |
DK (1) | DK2536710T3 (ru) |
ES (1) | ES2594491T3 (ru) |
HK (1) | HK1179958A1 (ru) |
HR (1) | HRP20161232T1 (ru) |
HU (1) | HUE028178T2 (ru) |
LT (1) | LT2536710T (ru) |
MX (1) | MX2012009545A (ru) |
PL (1) | PL2536710T3 (ru) |
PT (1) | PT2536710T (ru) |
RS (1) | RS55243B1 (ru) |
RU (1) | RU2554353C2 (ru) |
SI (1) | SI2536710T1 (ru) |
TW (1) | TW201130818A (ru) |
WO (1) | WO2011101304A2 (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8703763B2 (en) | 2011-03-02 | 2014-04-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Bridged piperidine derivatives |
EP2527344A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases |
ES2674451T3 (es) * | 2012-02-21 | 2018-06-29 | Merck Patent Gmbh | 2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a] pirazinas 8-sustituidos como inhibidores de la SYK tirosina quinasa e inhibidores de la serina quinasa GCN2 |
MX2016002764A (es) * | 2013-09-05 | 2016-05-26 | Hoffmann La Roche | Compuestos de triazolopiridina, composiciones y metodos de uso de los mismos. |
WO2015066696A1 (en) * | 2013-11-04 | 2015-05-07 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Fused morphlinopyrimidines and methods of use thereof |
WO2015090224A1 (zh) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 新型哌啶氨甲酰类化合物、制备方法及其用途 |
WO2015138689A1 (en) * | 2014-03-13 | 2015-09-17 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Fused morpholinopyrimidines and methods of use thereof |
CN103896875B (zh) * | 2014-04-14 | 2015-10-14 | 仪征市海帆化工有限公司 | 一种5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,4-噻二唑的合成方法 |
WO2017042114A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bridged piperidine derivatives |
WO2017097728A1 (en) * | 2015-12-10 | 2017-06-15 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bridged piperidine derivatives |
WO2018001918A1 (en) * | 2016-06-27 | 2018-01-04 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Triazolopyridines as gamma-secretase modulators |
AR109829A1 (es) | 2016-09-29 | 2019-01-30 | Hoffmann La Roche | Derivados de piperidina puenteados |
CN109476670B (zh) * | 2016-10-04 | 2022-06-28 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 二环杂芳基衍生物 |
AR110001A1 (es) * | 2016-11-01 | 2019-02-13 | Hoffmann La Roche | Derivados heteroarilo bicíclicos |
JP7335248B2 (ja) * | 2018-01-22 | 2023-08-29 | エフ. ホフマン-ラ ロシュ アーゲー | トリアゾロ-アゼピン誘導体 |
HUE064554T2 (hu) * | 2018-09-03 | 2024-03-28 | Hoffmann La Roche | Bicikluszos heteroaril származékok |
US11066404B2 (en) | 2018-10-11 | 2021-07-20 | Incyte Corporation | Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidinone compounds as CDK2 inhibitors |
US11384083B2 (en) | 2019-02-15 | 2022-07-12 | Incyte Corporation | Substituted spiro[cyclopropane-1,5′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin]-6′(7′h)-ones as CDK2 inhibitors |
WO2020180959A1 (en) | 2019-03-05 | 2020-09-10 | Incyte Corporation | Pyrazolyl pyrimidinylamine compounds as cdk2 inhibitors |
WO2020205560A1 (en) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | Incyte Corporation | Sulfonylamide compounds as cdk2 inhibitors |
US11447494B2 (en) | 2019-05-01 | 2022-09-20 | Incyte Corporation | Tricyclic amine compounds as CDK2 inhibitors |
WO2020223469A1 (en) | 2019-05-01 | 2020-11-05 | Incyte Corporation | N-(1-(methylsulfonyl)piperidin-4-yl)-4,5-di hydro-1h-imidazo[4,5-h]quinazolin-8-amine derivatives and related compounds as cyclin-dependent kinase 2 (cdk2) inhibitors for treating cancer |
AR119765A1 (es) | 2019-08-14 | 2022-01-12 | Incyte Corp | Compuestos de imidazolil pirimidinilamina como inhibidores de cdk2 |
MX2022004390A (es) | 2019-10-11 | 2022-08-08 | Incyte Corp | Aminas biciclicas como inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina 2 (cdk2). |
WO2021226261A1 (en) | 2020-05-06 | 2021-11-11 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
US11981671B2 (en) | 2021-06-21 | 2024-05-14 | Incyte Corporation | Bicyclic pyrazolyl amines as CDK2 inhibitors |
WO2023009708A1 (en) * | 2021-07-29 | 2023-02-02 | Ajax Therapeutics, Inc. | Heteroaryloxy triazolo- and imidazo-azines as jak2 inhibitors |
AU2022388555A1 (en) | 2021-11-09 | 2024-05-02 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
US11976073B2 (en) | 2021-12-10 | 2024-05-07 | Incyte Corporation | Bicyclic amines as CDK2 inhibitors |
Family Cites Families (88)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE135699T1 (de) | 1986-01-13 | 1996-04-15 | American Cyanamid Co | 4,5,6-substituierte 2-pyrimidinamine |
DE4208254A1 (de) * | 1992-03-14 | 1993-09-16 | Hoechst Ag | Substituierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel und fungizid |
US5387595A (en) | 1992-08-26 | 1995-02-07 | Merck & Co., Inc. | Alicyclic compounds as tachykinin receptor antagonists |
EP0749488A1 (en) | 1994-03-03 | 1996-12-27 | Genentech, Inc. | Anti-il-8 monoclonal antibodies for treatment of inflammatory disorders |
PL327146A1 (en) | 1995-12-14 | 1998-11-23 | Merck & Co Inc | Antagonists of the gonadotrophin liberating hormone |
EA002100B1 (ru) * | 1996-12-23 | 2001-12-24 | Элан Фармасьютикалз, Инк. | ЦИКЛОАЛКИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, ЛАКТАМЫ, ЛАКТОНЫ И РОДСТВЕННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ ИНГИБИРОВАНИЯ ВЫСВОБОЖДЕНИЯ И/ИЛИ СИНТЕЗА β-АМИЛОИДНОГО ПЕПТИДА С ПОМОЩЬЮ УКАЗАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ |
CA2332325A1 (en) | 1998-06-18 | 1999-12-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Carbon substituted aminothiazole inhibitors of cyclin dependent kinases |
JP2002528499A (ja) | 1998-10-29 | 2002-09-03 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | Impdh酵素のインヒビターであるアミノ核誘導化合物 |
US6596747B2 (en) | 1998-10-29 | 2003-07-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Compounds derived from an amine nucleus and pharmaceutical compositions comprising same |
SE9803773D0 (sv) | 1998-11-05 | 1998-11-05 | Astra Pharma Prod | Compounds |
GB9914258D0 (en) | 1999-06-18 | 1999-08-18 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
KR20020012310A (ko) | 1999-07-15 | 2002-02-15 | 다께우찌 마사야쓰 | 복소 방향환 화합물 |
WO2001047921A1 (en) | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Pharmacopeia, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
US20030176454A1 (en) | 2000-05-15 | 2003-09-18 | Akira Yamada | N-coating heterocyclic compounds |
US6924302B2 (en) | 2000-12-22 | 2005-08-02 | Ortho Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Substituted triazole diamine derivatives as kinase inhibitors |
ES2266549T3 (es) | 2001-06-28 | 2007-03-01 | Smithkline Beecham Plc | Derivados de n-aroil-amina ciclicos como antagonistas del receptor de orexina. |
WO2003040141A1 (en) | 2001-09-28 | 2003-05-15 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Oxazolyl-phenyl-2,4-diamino-pyrimidine compounds and methods for treating hyperproliferative disorders |
EP1314733A1 (en) | 2001-11-22 | 2003-05-28 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors |
FR2833948B1 (fr) | 2001-12-21 | 2004-02-06 | Sod Conseils Rech Applic | Nouveaux derives de benzimidazole et leur utilisation en tant que medicament |
CN1625410A (zh) | 2002-02-05 | 2005-06-08 | 山之内制药株式会社 | 2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪衍生物 |
WO2003095448A1 (en) | 2002-05-06 | 2003-11-20 | Bayer Pharmaceuticals Corporation | Pyridinyl amino pyrimidine derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders |
MXPA05000200A (es) | 2002-07-02 | 2005-06-06 | Schering Corp | Nuevos antagonistas del receptor neuropeptido y y5. |
AU2004209986C1 (en) | 2003-02-03 | 2009-08-13 | Gilead Palo Alto, Inc. | Partial and full agonists of A1 adenosine receptors |
US7276502B2 (en) | 2003-03-25 | 2007-10-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Thiazoles useful as inhibitors of protein kinases |
US7244739B2 (en) | 2003-05-14 | 2007-07-17 | Torreypines Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof in modulating amyloid beta |
WO2005003103A2 (en) | 2003-06-30 | 2005-01-13 | Astrazeneca Ab | 2, 4, 6-tri-substituted 6-membered heterocycles and their use in the treatment of neurodegenerative diseases |
ATE506953T1 (de) | 2003-08-07 | 2011-05-15 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidindiamin-verbindungen und verwendungen als antiproliferative mittel |
AU2004283814A1 (en) | 2003-10-09 | 2005-05-06 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Tetrahydropyridine derivatives |
EP1682494A4 (en) | 2003-10-30 | 2006-11-08 | Merck & Co Inc | ARALKYLAMINES AS MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS |
BRPI0417196A (pt) | 2003-12-24 | 2007-03-06 | Bayer Cropscience Gmbh | regulação de crescimento de planta |
US7649002B2 (en) | 2004-02-04 | 2010-01-19 | Pfizer Inc | (3,5-dimethylpiperidin-1yl)(4-phenylpyrrolidin-3-yl)methanone derivatives as MCR4 agonists |
EP2261218B1 (en) | 2004-05-26 | 2013-04-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Imidazole compound for use as an intermediate in the production of cinnamide compounds |
US7423053B2 (en) | 2004-07-15 | 2008-09-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | 4-Aminothiazole derivatives |
JP2008516922A (ja) | 2004-10-15 | 2008-05-22 | グラクソ グループ リミテッド | ヒスタミン受容体リガンドとしてのピロリジン誘導体 |
BRPI0516915A (pt) | 2004-12-01 | 2008-03-11 | Devgen Nv | derivados de tiazol substituìdos por 5-carboxamido que interagem com canais de ìons, particularmante com canais de ìons da famìlia kv |
CA2606288A1 (en) * | 2005-04-18 | 2006-10-26 | Neurogen Corporation | Subtituted heteroaryl cb1 antagonists |
US20060241038A1 (en) | 2005-04-20 | 2006-10-26 | Eisai Co., Ltd. | Therapeutic agent for Abeta related disorders |
WO2007013673A1 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Astellas Pharma Inc. | Fused heterocycles as lck inhibitors |
DE102005037086A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Hauni Maschinenbau Ag | Überwachung eines Leimbilds auf einem Umhüllungsstreifen |
BRPI0616839A2 (pt) | 2005-10-06 | 2013-01-01 | Nippon Soda Co | agentes para controle de praga, e, compostos de amina cìclicos |
PT1951684T (pt) | 2005-11-01 | 2016-10-13 | Targegen Inc | Inibidores de cinases de tipo biaril-meta-pirimidina |
WO2007051333A1 (en) | 2005-11-02 | 2007-05-10 | Oncalis Ag | Triazine beta-secretase inhibitors |
WO2007054480A1 (en) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | N.V. Organon | 2-(benzimidazol-1-yl)-acetamide biaryl derivatives and their use as inhibitors of the trpv1 receptor |
AU2006316005A1 (en) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Process for production of cinnamamide derivative |
JPWO2007058304A1 (ja) | 2005-11-18 | 2009-05-07 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | シンナミド化合物の塩またはそれらの溶媒和物 |
MY144960A (en) | 2005-11-24 | 2011-11-30 | Eisai R&D Man Co Ltd | Morpholine type cinnamide compound |
US20070117839A1 (en) | 2005-11-24 | 2007-05-24 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Two cyclic cinnamide compound |
TWI370130B (en) | 2005-11-24 | 2012-08-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | Two cyclic cinnamide compound |
AU2006342024A1 (en) | 2005-12-16 | 2007-10-25 | Genentech, Inc. | Tetracyclic kinase inhibitors |
WO2007076161A2 (en) | 2005-12-27 | 2007-07-05 | Myriad Genetics, Inc | Compounds with therapeutic activity |
KR20210130847A (ko) | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
TWI378091B (en) | 2006-03-09 | 2012-12-01 | Eisai R&D Man Co Ltd | Multi-cyclic cinnamide derivatives |
CA2643796A1 (en) | 2006-03-09 | 2007-09-13 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Polycyclic cinnamide derivatives |
NZ563488A (en) | 2006-04-19 | 2010-04-30 | Boehringer Ingelheim Int | Dihydrothienopyrimidines for the treatment of inflammatory diseases |
JP2009535393A (ja) * | 2006-05-01 | 2009-10-01 | ファイザー・プロダクツ・インク | 置換2−アミノ縮合複素環式化合物 |
EP2019822B1 (en) | 2006-05-12 | 2010-09-08 | AB Science | A new process for the synthesis of 2-aminoxazole compounds |
AU2007252644A1 (en) | 2006-05-19 | 2007-11-29 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Heterocyclic type cinnamide derivative |
CN101448793A (zh) | 2006-05-19 | 2009-06-03 | 卫材R&D管理有限公司 | 脲型肉桂酰胺衍生物 |
JP2009184924A (ja) | 2006-05-31 | 2009-08-20 | Eisai R & D Management Co Ltd | 生物学的試薬用化合物 |
WO2008006103A2 (en) | 2006-07-07 | 2008-01-10 | Wyeth | Nogo receptor functional motifs, peptide mimetics, and mutated functional motifs related thereto, and methods of using the same |
US7737141B2 (en) | 2006-07-28 | 2010-06-15 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Prodrug of cinnamide compound |
ES2357992T3 (es) | 2006-12-01 | 2011-05-04 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de 3-heteroaril(amino o amido)-1-(bifenil o feniltiazolil)carbonilpiperidina como inhibidores del receptor de orexina. |
JP2010518080A (ja) | 2007-02-08 | 2010-05-27 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 治療薬 |
JP2010518083A (ja) | 2007-02-12 | 2010-05-27 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | ピペリジン誘導体 |
AU2008215948A1 (en) | 2007-02-12 | 2008-08-21 | Merck & Co., Inc. | Piperazine derivatives for treatment of AD and related conditions |
DE102007010801A1 (de) | 2007-03-02 | 2008-09-04 | Bayer Cropscience Ag | Diaminopyrimidine als Fungizide |
RU2009140182A (ru) | 2007-05-11 | 2011-06-20 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch) | Гетариланилины в качестве модуляторов для бета-амилоида |
WO2008156580A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Merck & Co., Inc. | Triazole derivatives for treating alzheimer's disease and related conditions |
EP2220055A2 (en) | 2007-07-19 | 2010-08-25 | F. Hoffmann-La Roche AG | Novel heterocyclyl compounds and their use as chemokine antagonists |
DE102008005991A1 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Robert Bosch Gmbh | Steuergerät und Verfahren zur Ansteuerung von Personenschutzmitteln |
CA2698511C (en) | 2007-09-04 | 2016-10-11 | The Scripps Research Institute | Substituted pyrimidinyl-amines as protein kinase inhibitors |
WO2009032277A1 (en) | 2007-09-06 | 2009-03-12 | Schering Corporation | Gamma secretase modulators |
US20110124649A1 (en) | 2007-11-09 | 2011-05-26 | The Johns Hopkins University | Inhibitors of human methionine aminopeptidase 1 and methods of treating disorders |
MX2010006379A (es) | 2007-12-11 | 2010-09-07 | Schering Corp | Moduladores de la secretasa gamma. |
WO2009080533A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-02 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Heteroaryl derivatives as orexin receptor antagonists |
BRPI0906799A2 (pt) | 2008-01-11 | 2015-07-14 | Hoffmann La Roche | Moduladores para amiloide beta |
JP5328816B2 (ja) | 2008-02-22 | 2013-10-30 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | アミロイドβの調節薬 |
CA2727036C (en) | 2008-06-20 | 2017-03-21 | Genentech, Inc. | Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods |
US20100018430A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Masinelli Kyle A | Reinforced core bullet |
WO2010010184A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Galapagos Nv | [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyridines as jak inhibitors |
WO2010010188A1 (en) | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Galapagos Nv | Novel compounds useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases. |
EP2312945A4 (en) * | 2008-08-13 | 2012-05-09 | Merck Sharp & Dohme | PURE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF MORBUS ALZHEIMER |
WO2010019393A1 (en) * | 2008-08-13 | 2010-02-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrimidine derivatives for treatment of alzheimer's disease |
TWI453207B (zh) | 2008-09-08 | 2014-09-21 | Signal Pharm Llc | 胺基三唑并吡啶,其組合物及使用其之治療方法 |
WO2010048149A2 (en) * | 2008-10-20 | 2010-04-29 | Kalypsys, Inc. | Heterocyclic modulators of gpr119 for treatment of disease |
WO2010098487A1 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Nitrogen-containing fused heterocyclic compounds and their use as beta amyloid production inhibitors |
TW201039827A (en) * | 2009-04-15 | 2010-11-16 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Indoline compound |
US20110190269A1 (en) * | 2010-02-01 | 2011-08-04 | Karlheinz Baumann | Gamma secretase modulators |
-
2011
- 2011-02-09 US US13/023,563 patent/US8486967B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-14 JP JP2012553275A patent/JP5559362B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-14 SI SI201130971A patent/SI2536710T1/sl unknown
- 2011-02-14 TW TW100104827A patent/TW201130818A/zh unknown
- 2011-02-14 CA CA2789058A patent/CA2789058A1/en not_active Abandoned
- 2011-02-14 LT LTEP11702848.0T patent/LT2536710T/lt unknown
- 2011-02-14 CN CN201180010086.0A patent/CN103025724B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-02-14 PL PL11702848T patent/PL2536710T3/pl unknown
- 2011-02-14 BR BR112012020607A patent/BR112012020607A2/pt active Search and Examination
- 2011-02-14 MX MX2012009545A patent/MX2012009545A/es active IP Right Grant
- 2011-02-14 HU HUE11702848A patent/HUE028178T2/en unknown
- 2011-02-14 DK DK11702848.0T patent/DK2536710T3/en active
- 2011-02-14 KR KR1020127024041A patent/KR101472648B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2011-02-14 ES ES11702848.0T patent/ES2594491T3/es active Active
- 2011-02-14 EP EP11702848.0A patent/EP2536710B1/en not_active Not-in-force
- 2011-02-14 WO PCT/EP2011/052101 patent/WO2011101304A2/en active Application Filing
- 2011-02-14 PT PT117028480T patent/PT2536710T/pt unknown
- 2011-02-14 RS RS20160847A patent/RS55243B1/sr unknown
- 2011-02-14 RU RU2012137956/04A patent/RU2554353C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-02-15 AR ARP110100450A patent/AR080177A1/es unknown
-
2013
- 2013-06-19 HK HK13107154.2A patent/HK1179958A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-09-07 CY CY20161100890T patent/CY1117976T1/el unknown
- 2016-09-27 HR HRP20161232TT patent/HRP20161232T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HK1179958A1 (en) | 2013-10-11 |
CN103025724B (zh) | 2015-02-11 |
WO2011101304A2 (en) | 2011-08-25 |
RS55243B1 (sr) | 2017-02-28 |
CA2789058A1 (en) | 2011-08-25 |
RU2554353C2 (ru) | 2015-06-27 |
EP2536710A2 (en) | 2012-12-26 |
CN103025724A (zh) | 2013-04-03 |
LT2536710T (lt) | 2016-09-26 |
ES2594491T3 (es) | 2016-12-20 |
HRP20161232T1 (hr) | 2016-11-04 |
PL2536710T3 (pl) | 2017-01-31 |
BR112012020607A2 (pt) | 2016-07-19 |
HUE028178T2 (en) | 2016-12-28 |
EP2536710B1 (en) | 2016-07-13 |
DK2536710T3 (en) | 2016-08-22 |
US8486967B2 (en) | 2013-07-16 |
CY1117976T1 (el) | 2017-05-17 |
US20110201605A1 (en) | 2011-08-18 |
WO2011101304A3 (en) | 2011-10-20 |
MX2012009545A (es) | 2012-09-12 |
KR101472648B1 (ko) | 2014-12-15 |
AR080177A1 (es) | 2012-03-21 |
JP2013519701A (ja) | 2013-05-30 |
TW201130818A (en) | 2011-09-16 |
JP5559362B2 (ja) | 2014-07-23 |
SI2536710T1 (sl) | 2016-11-30 |
KR20120124489A (ko) | 2012-11-13 |
PT2536710T (pt) | 2016-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012137956A (ru) | Производные пиперидинов | |
EP2616465B1 (en) | Triazine-oxadiazoles | |
TWI579284B (zh) | 咪唑并吡咯啶酮化合物 | |
RU2426731C2 (ru) | Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола | |
JP2013523819A5 (ru) | ||
JP2015522002A5 (ru) | ||
JP2014062093A5 (ru) | ||
JP2012501312A5 (ru) | ||
RU2008141761A (ru) | ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
JP2015500332A5 (ru) | ||
WO2013173506A2 (en) | Method of treating muscular degradation | |
HRP20151064T1 (hr) | Amido spojevi i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi | |
RU2013155456A (ru) | Соединения пирролидинилмочевины и пирролидинилтиомочевины как ингибиторы киназы trka | |
JP2013523884A5 (ru) | ||
RU2019132212A (ru) | Селективные ингибиторы hdac6 | |
RU2014139601A (ru) | Ингибиторы серин/треониновых киназ | |
RU2011147230A (ru) | Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноацилглицерин-липазы | |
KR101853596B1 (ko) | Bcr-abl, c-kit, ddr1, ddr2 또는 pdgf-r 키나제 활성에 의해 매개된 증식성 장애 및 다른 병적 상태의 치료 방법 | |
RU2011116447A (ru) | Модуляторы амилоида бета | |
JP2006502112A5 (ru) | ||
JP2014521623A5 (ru) | ||
WO2019025440A1 (en) | COMBINATION OF ATR KINASE INHIBITORS AND PD-1 / PD-L1 INHIBITORS | |
RU2005136429A (ru) | Производные азаспироалканов в качестве тнгибиторов металлопротеаз | |
RU2012126987A (ru) | Спироиндолциклопропаниндолиноны в качестве модуляторов амрк | |
EP3585365B1 (en) | Combination of atr kinase inhibitors with parp inhibitors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HE9A | Changing address for correspondence with an applicant | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190215 |