RU2331640C2 - Пирролтриазиновые ингибиторы киназ - Google Patents

Пирролтриазиновые ингибиторы киназ Download PDF

Info

Publication number
RU2331640C2
RU2331640C2 RU2001134899/04A RU2001134899A RU2331640C2 RU 2331640 C2 RU2331640 C2 RU 2331640C2 RU 2001134899/04 A RU2001134899/04 A RU 2001134899/04A RU 2001134899 A RU2001134899 A RU 2001134899A RU 2331640 C2 RU2331640 C2 RU 2331640C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
triazine
amino
carboxylic acid
methylpyrrolo
pyrrolo
Prior art date
Application number
RU2001134899/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001134899A (ru
Inventor
Джон Т. ХАНТ (US)
Джон Т. ХАНТ
Раджив С. БХИДЕ (US)
Раджив С. БХИДЕ
Роберт М. БОРЗИЛЛЕРИ (US)
Роберт М. Борзиллери
Лиганг КИЭН (US)
Лиганг КИЭН
Original Assignee
Бристол-Маерс Сквибб Ко.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бристол-Маерс Сквибб Ко. filed Critical Бристол-Маерс Сквибб Ко.
Publication of RU2001134899A publication Critical patent/RU2001134899A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331640C2 publication Critical patent/RU2331640C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)

Abstract

Описываются новые производные пирролтриазина общей формулы I
Figure 00000001
где Х означает О, СО, CO2, NHCO2, CONH;
Y означает О или CO2, или Х и/или Y отсутствуют;
Z означает О или N, или отсутствует;
R1 - Н, СН3, галоген;
R2 - Н, СН3, С2Н5, гидроксиметил, метилпиперазинил, пирролидинилэтил, триазолилметил, триазолилэтил, фенилметил или морфолинилпропил,
R3 - Н, СН3, С2Н5 или фенил;
R4 - фенил, возможно замещенный, индолил, возможно замещенный, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, пиридинил, возможно замещенный, бензотриазолил, бензотиазолил, фталазинил, возможно замещенный, пиразолил, возможно замещенный, феноксифенил, индазолил, возможно замещенный, пиразолопиримидин, возможно замещенный, или пиразолопиридин;
R5 - водород или метил, или отсутствует, когда Z обозначает О или отсутствует;
R6 - Н или N(СН3)2, причем R4 и R5 оба не означают Н, когда Z означает N, и R2 не означает Н, если Х означает NHCO2,
или их фармацевтически приемлемые соли.
Соединения формулы I ингибируют тирозинкиназную активность рецепторов фактора роста, таких как VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, тем самым являясь пригодными в качестве противораковых агентов. Соединения формулы I полезны также при лечении других болезней, ассоциируемых с путями сигнальной трансдукции, работающими благодаря рецепторам фактора роста. 2 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111

Claims (5)

1. Соединение формулы I
Figure 00000112
где X означает О, СО, СО2, NR14CO2, CONR19, где R19 обозначает водород;
Y означает О или СО2, или Х и/или Y отсутствуют;
Z означает О или N или отсутствует;
R1 обозначает водород, СН3 или галоген;
R2 означает водород, метил, этил, гидроксиметил, метилпиперазинил, пирролидинилэтил, триазолилметил, триазолилэтил, фенилметил или морфолинилпропил,
R3 означает водород, метил, этил или фенил;
R4 означает фенил, возможно замещенный гидрокси, галогеном, метилом, метокси, циано, гидроксикарбонилом, ацетиламино, нитро, амино, гидроксиметилом, метилсульфониламино, оксо, фенилсульфониламином, аминосульфонилом, гидроксисульфонилом, гидразинокарбонилом, индолил, возможно замещенный 1-2 оксо, метилом, метилкарбонилом, метилсульфониламино, фтором, аминосульфонилом, бромом, гидроксиэтиламиносульфонилом, морфолинилэтиламиносульфонилом, пирролидинилэтиламиносульфонилом, трифторметилметилсульфонилом, метиламиносульфонилом, циано или аминокарбонилом, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, пиридинил, возможно замещенный гидрокси, галогеном, метилом, метокси, ацетиламином, бензотриазолил, бензотиазолил, фталазинил, дважды замещенный оксогруппой, пиразолил, возможно замещенный метилом, феноксифенил, индазолил, возможно замещенный оксо или бензилом, пиразолопиримидин, возможно замещенный оксо или метилом, или пиразолопиридин;
R5 обозначает водород или метил, или отсутствует, когда Z обозначает О или отсутствует, причем R4 и R5 оба не являются водородом, когда Z обозначает N;
R6 обозначает водород или NR7R8, где R7 и R8 оба означают метил;
R14 обозначает водород; и
R4 и R5 отсутствуют, если атом азота, к которому они присоединены, является частью индолила, бензимидазола, замещенного оксо, хиноксалинила, замещенного оксо или индазола, замещенного оксо;
при условии, что
R2 не может быть водородом, если Х обозначает NR14CO2.
2. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
N-(4-хлорфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
2-метил-5-(пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил-амино)фенол;
7-бром-N-(4-хлорфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-хлор-2-фторфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
2-метил-5-[(6-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
N-(4-бром-2-фторфенил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
2-метил-5-[(5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
5-[[2-(диметиламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]-2-метилфенол;
5-[(5,7-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
5-[(6-этил-5,7-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
5-[(5,6-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
2-метил-5-[(7-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]фенол;
N-(4-бром-2-фторфенил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-бром-2-фторфенил)-7-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
1-[2,3-дигидро-6-(пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил-амино)-1Н-индол-1-ил]этанон;
N-(4-бром-2-фторфенил)-6-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
5-[(5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
1-[[4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбонил]4-метилпиперазин;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбосамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-фенилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-метокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
2-метил-5-[5-метил-6-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]фенол;
4-[(3-цианофинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-карбоксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-(ацетиламино)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-фтор-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(4-метил-3-нитрофенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[4-метил-3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-циано-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1-ацетил-2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-1Н-индол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-амино-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1Н-индол-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-(5-хинолиниламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3,4-диметилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[5-(гидроксиметил)-2-метилфенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(1Н-индазол-6-иламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бром-3-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-хлор-3-нитрофенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(5-метил-2-пиридинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1Н-бензотриазол-5-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[2-метил-5-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(1,2-дигидро-4-метил-2-оксо-7-хинолинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)метиламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[2-(аминосульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метоксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-2-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2-бензотиазолиламино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-гидрокси-4-[(фенилсульфонил)амино]фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(аминосульфонил)-4-метилфенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(2,3-дигидро-1,3-диоксо-1Н-изоиндол-5-ил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(гидроксиметил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(1Н-индол-6-иламино)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-[(6-амино-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)амино]-2-метилфенол;
4-[(3-карбокси-4-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(3-гидроксифенокси)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(4-феноксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(1,2,3,4-тетрагидро-1,4-диоксо-6-фталазинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(гидроксисульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-[(бутиламино)сульфонил]фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-(аминосульфонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[3-(гидразинокарбонил)фенил]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f)[1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(3-гидрокси-4-метфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метокси-N-[2-(1-пирролидинил)этил]-пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бром-2-фторфенил)амино]-5-метокси-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-метокси-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(4-метоксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-амино-4-метилфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-5,6-ил]дикарбоновой кислоты диэтиловый эфир;
5-этил-4-[[4-метил-3-[(метилсульфонил)амино]фенил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-бензимидазол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метилсульфонил)амино]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[6-(ацетиламино)-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(6-хлор-3-пириднил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(1Н-индазол-6-иламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(6-метокси-3-пириднил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновая кислота;
4-гидрокси-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метилсульфонил)амино]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(4-гидроксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-(1Н-пиразол-3-иламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-метоксифеннил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3,4-диметоксифеннил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-метил-4-[(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-3-оксо-1Н-индазол-2-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-3-оксо-1Н-индазол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[6-фтор-2-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[6-бром-2-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-(аминосульфонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[[[2-(4-морфолинил)этил]амино]сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-2-оксо-5-[[[2-(1-пирролидинил)этил]амино]сульфонил]-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(5-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-2-оксо-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-5,6-дикарбоновой кислоты диэтиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-6-(метилсульфонил)-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-[(диметиламино)сульфонил]-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[5-(аминокарбонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
[4-[(2,3-гидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-(5-циано-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-6-метил-2-оксо-1Н-пиразоло[2,3-d]пиримидин-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-пиразоло[2,3-b]пиримидин-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N,5-диметил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[2-(4-морфолинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-[[[3-(диметиламино)пропил]амино]карбонил]-N-этил-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[2,3-дигидро-5-[[(2-гидроксиэтил)амино]сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-(4-морфолинилсульфонил)-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[2,3-дигидро-5-[(метиламино)сульфонил]-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-бромфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(4-феноксифенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-4-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(6-циано-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-пиразол-1-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
3-(6-амино-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил)-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[2-(4-морфоленил)этил]мочевина;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[3-(4-морфоленил)пропил]мочевина;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-N'-[4-(4-морфоленил)бутил]мочевина;
5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
4-(2,3-дигидро-1-метил-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(6-метокси-3-пиридинил)амино]-N-метил-N-[2-(1-пирролидинил)этил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(2-метил-1Н-имидазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[4-(4-морфолинил)бутил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)N,5-диметил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(6-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[2-(4-морфолинил)этил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-N-[6-[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]-2-пиридинил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(5-фтор-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
7-бром-5-этил-N-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
7-бром-5-этил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-метанол;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-4-морфолинбутанамид;
5-этил-6-[[2-(4-морфолинил]этокси]метил]-N-[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
7-бром-5-этил-N-[2-(4-морфолинил)этил]-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N,5-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид.
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метокси-N-[3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метокси-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бромфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-2-метилпропанамид;
3-[6-(диметиламино)-7-(гидроксиметил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]метансульфонамид;
3-(5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
N-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]морфолинпропансульфонамид;
[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
4-[5-(аминосульфонил)-2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
1,3-дигидро-3-[5-метокси-6-[[4-(4-метил-1-пиперазинил)бутил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
3-(6-амино-5-метоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-1,3-дигидро-2Н-индол-2-он;
1,3-дигидро-3-[5-метокси-6-[[4-(4-морфолинил)бутил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
4-[(3-гидрокси-5-метилфенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-этил-3-гидроксифенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
1,3-дигидро-3-[5-метил-6-[2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-[(5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино-2-метилфенол;
4-[(4-бром-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[3-гидрокси-4'-(1-метилэтил)фенил)]амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-пропановой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-гидрокси-2-нафталенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-карбокси-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
1,3-дигидро-3-(6-метокси-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[3-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-1-оксопропил]морфолин;
1-[3-[4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]-1-оксопропил]-4-метилпиперазин;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-бромфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5,6-диметоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-7-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(4-бутил-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-пропилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-(2-метоксиэтил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-N-(3-метоксипропил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-метил-N-[(тетрагидро-2-фуранил)метил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этокси-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-этил-3-гидроксифенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(4-бром-3-гидроксифенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-(фениламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(метилфениламино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(1,2,3,4-тетрагидро-2-изохинолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N-(3-метоксипропил)-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(4-метил-1-пиперазинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N,5-диметилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-[2-(диметиламино)этил]-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-(1,2,3,4-тетрагидро-1-хинолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(фенилметил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(2,3-дигидро-2-оксо-1Н-индол-3-ил)-5-этоксипирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
5-этил-4-[(2-фенилэтил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
N-[4-(диметиламино)бутил]-4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-(1-метилэтил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-метил-N-[3-(метилсульфонил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)метил]-5-(1-метилэтил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-хпор-4-фторфенил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-ил]карбаминовой кислоты фенилметиловый эфир;
5-(1-метилэтил)-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(бутиламино)-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(2-метоксиэтил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-(4-морфолинил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
2-метил-5-[[5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]амино]фенол;
1,3-дигидро-[5-метокси-6-(фенилметокси)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-этил-4-[[(1S)-1-фенилэтил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[(1R)-1-фенилэтил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[[2-(2-пиридинил)этил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(4-циано-3-гидроксифенил)амино]-5-метилпирроло[2,1-f)[1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[(циклогексилметил)амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[(4-цианоциклогексил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-(фенилметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-(фенилметил)-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-(фенилметил)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-[[(4-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-4-[(транс-4-гидроксициклогексил)амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
N-(3-бромфенил)-5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
N-(4-бром-2-фторфенил)-5-метил-6-[3-(2Н-1,2,3-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
1,3-дигидро-3-[5-метил-6-[3-(2Н-1,2,4-триазол-2-ил)пропокси]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-ил]-2Н-индол-2-он;
5-этил-4-[[(1-гидроксициклогексил)метил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4[[(3-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4[[(2-бромфенил)метил]амино]-5-этилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты этиловый эфир;
5-этил-N,N-диметил-4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-N-[3-(4-морфолинил)пропил]-5-пропилпирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
4-[(3-гидрокси-4-метилфенил)амино]-5-пропил-N-[3-(1-пирролидинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид;
N-(3-бромфенил)-5-метил-6-[3-(4-морфолинил)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-4-амин;
4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-5-[3-(фенилметокси)пропил]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
4-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-5-ил]амино]пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоновой кислоты метиловый эфир;
и их фармацевтически приемлемые соли.
Приоритет по признакам:
21.05.1999 - пп.1-2 формулы;
31.03.2000 - п.3 формулы.
RU2001134899/04A 1999-05-21 2000-05-16 Пирролтриазиновые ингибиторы киназ RU2331640C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13526599P 1999-05-21 1999-05-21
US60/135,265 1999-05-21
US19372700P 2000-03-31 2000-03-31
US60/193,727 2000-03-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001134899A RU2001134899A (ru) 2003-07-10
RU2331640C2 true RU2331640C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=26833147

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001134899/04A RU2331640C2 (ru) 1999-05-21 2000-05-16 Пирролтриазиновые ингибиторы киназ

Country Status (28)

Country Link
EP (1) EP1183033B1 (ru)
JP (2) JP4649046B2 (ru)
KR (1) KR100666514B1 (ru)
CN (1) CN1351498B (ru)
AR (1) AR043087A1 (ru)
AT (1) ATE318603T1 (ru)
AU (1) AU770377B2 (ru)
BR (1) BR0010482A (ru)
CA (1) CA2373990C (ru)
CZ (1) CZ303660B6 (ru)
DE (2) DE60026297T2 (ru)
DK (1) DK1183033T3 (ru)
EG (1) EG24027A (ru)
ES (2) ES2258459T3 (ru)
HK (1) HK1041599B (ru)
HU (1) HUP0301005A3 (ru)
IL (2) IL144977A0 (ru)
MX (1) MXPA01011832A (ru)
MY (1) MY128370A (ru)
NO (1) NO322214B1 (ru)
NZ (1) NZ516292A (ru)
PE (1) PE20010126A1 (ru)
PL (1) PL204437B1 (ru)
RU (1) RU2331640C2 (ru)
TR (1) TR200103352T2 (ru)
TW (1) TWI238163B (ru)
UY (1) UY26150A1 (ru)
WO (1) WO2000071129A1 (ru)

Cited By (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9657016B2 (en) 2014-09-08 2017-05-23 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
US9738638B2 (en) 2014-09-08 2017-08-22 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9758531B2 (en) 2014-09-08 2017-09-12 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763951B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763927B2 (en) 2009-08-10 2017-09-19 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US9802916B2 (en) 2011-09-14 2017-10-31 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/beta-catenin signaling pathway inhibitors
US9844536B2 (en) 2014-09-08 2017-12-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9855272B2 (en) 2009-12-21 2018-01-02 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US9889140B2 (en) 2014-09-08 2018-02-13 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9994563B2 (en) 2012-04-04 2018-06-12 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10072004B2 (en) 2016-06-01 2018-09-11 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo [4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10081631B2 (en) 2014-09-08 2018-09-25 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-1H-imidazo[4,5-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10183929B2 (en) 2013-01-08 2019-01-22 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10329309B2 (en) 2015-08-03 2019-06-25 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10350199B2 (en) 2015-08-03 2019-07-16 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10392383B2 (en) 2015-08-03 2019-08-27 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
RU2706235C2 (ru) * 2013-10-17 2019-11-15 Блюпринт Медсинс Корпорейшн Композиции, пригодные для лечения расстройств, связанных с kit
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10533020B2 (en) 2014-09-08 2020-01-14 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10544139B2 (en) 2015-11-06 2020-01-28 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
RU2726632C1 (ru) * 2017-03-17 2020-07-15 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Пирролотриазиновые производные в качестве ингибитора киназы
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US10806726B2 (en) 2016-10-21 2020-10-20 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carb oxamides and their use as Wnt/B-catenin signaling pathway inhibitors
US11040979B2 (en) 2017-03-31 2021-06-22 Blueprint Medicines Corporation Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines for treating disorders related to KIT and PDGFR
RU2817354C2 (ru) * 2019-04-12 2024-04-15 Блюпринт Медисинс Корпорейшн Композиции и способы лечения kit- и pdgfra-опосредованных заболеваний
US11964980B2 (en) 2019-04-12 2024-04-23 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1- f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making
US12281097B2 (en) 2016-04-27 2025-04-22 Biosplice Therapeutics, Inc. Isoquinolin-3-yl carboxamides and preparation and use thereof

Families Citing this family (146)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2258459T3 (es) * 1999-05-21 2006-09-01 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas inhibidoras de quinasas.
WO2001014378A1 (en) * 1999-08-23 2001-03-01 Shionogi & Co., Ltd. PYRROLOTRIAZINE DERIVATIVES HAVING sPLA2-INHIBITORY ACTIVITIES
WO2002012227A2 (en) * 2000-08-09 2002-02-14 Astrazeneca Ab Indole, azaindole and indazole derivatives having vegf inhibiting activity
ES2334641T3 (es) 2000-09-01 2010-03-15 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Derivados aza heterociclicos y su uso terapeutico.
PL211125B1 (pl) 2000-09-11 2012-04-30 Novartis Vaccines & Diagnostic Pochodne chinolinonu jako inhibitory kinazy tyrozynowej, kompozycje je zawierające i ich zastosowanie
US20030028018A1 (en) 2000-09-11 2003-02-06 Chiron Coporation Quinolinone derivatives
US6670357B2 (en) * 2000-11-17 2003-12-30 Bristol-Myers Squibb Company Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
DK1363910T3 (da) * 2000-11-17 2006-06-26 Bristol Myers Squibb Co Fremgangsmåder til behandling af P39-kinase-associerede tilstande og pyrrolotriazinforbindelser, der er anvendelige som kinase-inhibitorer
US6867300B2 (en) 2000-11-17 2005-03-15 Bristol-Myers Squibb Company Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
US6699890B2 (en) 2000-12-22 2004-03-02 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
US7205320B2 (en) 2001-01-22 2007-04-17 Memory Pharmaceuticals Corp. Phosphodiesterase 4 inhibitors
CN100378075C (zh) * 2001-01-22 2008-04-02 记忆药物公司 用作磷酸二酯酶4抑制剂的苯胺衍生物
US7153871B2 (en) 2001-01-22 2006-12-26 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors, including aminoindazole and aminobenzofuran analogs
IL157615A0 (en) * 2001-03-13 2004-03-28 Bristol Myers Squibb Co 4-(2-butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl) pyrazolo-[1,5-a]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands
TW200300350A (en) * 2001-11-14 2003-06-01 Bristol Myers Squibb Co C-5 modified indazolylpyrrolotriazines
SE0200979D0 (sv) * 2002-03-28 2002-03-28 Astrazeneca Ab New compounds
SE0302546D0 (sv) 2003-09-24 2003-09-24 Astrazeneca Ab New compounds
US6900208B2 (en) 2002-03-28 2005-05-31 Bristol Myers Squibb Company Pyrrolopyridazine compounds and methods of use thereof for the treatment of proliferative disorders
FR2838123B1 (fr) * 2002-04-04 2005-06-10 Sanofi Synthelabo Nouveaux derives d'indolozine-1,2,3 substituee, inhibiteurs selectifs du b-fgf
BR0309669A (pt) * 2002-04-23 2005-03-01 Bristol Myers Squibb Co Compostos de anilina de pirrolo-triazina úteis como inibidores de cinase
US7388009B2 (en) 2002-04-23 2008-06-17 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl-substituted pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
WO2003091229A1 (en) * 2002-04-23 2003-11-06 Bristol-Myers Squibb Company Aryl ketone pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
TW200400034A (en) 2002-05-20 2004-01-01 Bristol Myers Squibb Co Pyrazolo-pyrimidine aniline compounds useful as kinase inhibitors
EP2267117A3 (en) * 2002-06-27 2011-07-13 Verva Pharmaceuticals Pty Ltd Differentiation modulating agents and uses therefor
US6933386B2 (en) 2002-07-19 2005-08-23 Bristol Myers Squibb Company Process for preparing certain pyrrolotriazine compounds
TWI329112B (en) 2002-07-19 2010-08-21 Bristol Myers Squibb Co Novel inhibitors of kinases
HRP20050082A2 (en) 2002-07-19 2005-06-30 Memory Pharmaceuticals Corporation 6-amino-1h-indazole and 4-aminobenzofuran compounds as phosphodiesterase 4 inhibitors
KR100869417B1 (ko) * 2002-07-19 2008-11-21 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 신규한 키나제 억제제
AU2003256616B2 (en) 2002-07-19 2009-08-27 Memory Pharmaceuticals Corporation Phosphodiesterase 4 inhibitors, including N-substituted aniline and diphenylamine analogs
EP1388541A1 (en) 2002-08-09 2004-02-11 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Pyrrolopyrazines as kinase inhibitors
BR0313743A (pt) 2002-08-23 2005-07-05 Chiron Corp Benzimidazol quinolinonas e usos destas
RU2356893C2 (ru) 2002-11-19 2009-05-27 Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
TW200420565A (en) * 2002-12-13 2004-10-16 Bristol Myers Squibb Co C-6 modified indazolylpyrrolotriazines
BRPI0407282A (pt) * 2003-02-05 2006-01-31 Bristol Myers Squibb Co Processo para preparação de inibidores de pirrolotriazina cinase
US7102001B2 (en) 2003-12-12 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing pyrrolotriazine
MY145634A (en) 2003-12-29 2012-03-15 Bristol Myers Squibb Co Pyrrolotriazine compounds as kinase inhibitors
US7064203B2 (en) * 2003-12-29 2006-06-20 Bristol Myers Squibb Company Di-substituted pyrrolotriazine compounds
DE602005014964D1 (de) 2004-04-02 2009-07-30 Osi Pharm Inc Mit einem 6,6-bicyclischen ring substituierte heterobicyclische proteinkinaseinhibitoren
US7459562B2 (en) 2004-04-23 2008-12-02 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heterocycles as kinase inhibitors
TW200538453A (en) 2004-04-26 2005-12-01 Bristol Myers Squibb Co Bicyclic heterocycles as kinase inhibitors
UY28931A1 (es) * 2004-06-03 2005-12-30 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de pirrolotriazina utiles para tratar trastornos hiper-proliferativos y enfermedades asociadas con angiogenesis
US7102002B2 (en) * 2004-06-16 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7173031B2 (en) * 2004-06-28 2007-02-06 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7432373B2 (en) 2004-06-28 2008-10-07 Bristol-Meyers Squibb Company Processes and intermediates useful for preparing fused heterocyclic kinase inhibitors
US7439246B2 (en) 2004-06-28 2008-10-21 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic kinase inhibitors
TW200600513A (en) 2004-06-30 2006-01-01 Bristol Myers Squibb Co A method for preparing pyrrolotriazine compounds
US7102003B2 (en) * 2004-07-01 2006-09-05 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds
AR053090A1 (es) 2004-07-20 2007-04-25 Osi Pharm Inc Imidazotriazinas como inhibidores de proteina quinasas y su uso para la preparacion de medicamentos
US7504521B2 (en) 2004-08-05 2009-03-17 Bristol-Myers Squibb Co. Methods for the preparation of pyrrolotriazine compounds
US7148348B2 (en) 2004-08-12 2006-12-12 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing pyrrolotriazine aniline compounds useful as kinase inhibitors
US7713973B2 (en) † 2004-10-15 2010-05-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
US7151176B2 (en) * 2004-10-21 2006-12-19 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds
US7759337B2 (en) 2005-03-03 2010-07-20 Amgen Inc. Phthalazine compounds and methods of use
US7534882B2 (en) 2005-04-06 2009-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Method for preparing pyrrolotriazine compounds via in situ amination of pyrroles
MY145694A (en) 2005-04-11 2012-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc Spiroheterocyclic compounds and their uses as therapeutic agents
AR056968A1 (es) 2005-04-11 2007-11-07 Xenon Pharmaceuticals Inc Compuestos espiro-oxindol y composiciones farmacéuticas
KR100695700B1 (ko) * 2005-04-20 2007-03-15 김세중 조립식 경량벽체 패널과 그 조립구조
KR100672087B1 (ko) * 2005-04-25 2007-01-19 재단법인 포항산업과학연구원 폐단형 스터드부재 및 이를 이용한 단열 벽체 시스템
PT1888556E (pt) 2005-05-17 2012-02-03 Novartis Ag Métodos para sintetizar compostos heterocíclicos
US7576082B2 (en) 2005-06-24 2009-08-18 Hoffman-La Roche Inc. Oxindole derivatives
US7405213B2 (en) 2005-07-01 2008-07-29 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors and methods of treating kinase-associated conditions therewith
US7402582B2 (en) * 2005-07-01 2008-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors and methods of treating kinase-associated conditions therewith
ES2380651T3 (es) 2005-09-01 2012-05-17 Bristol-Myers Squibb Company Biomarcadores y procedimientos para determinar la sensibilidad a moduladores de recpetor 2 del factor de crecimiento endotelial vascular
US7880004B2 (en) 2005-09-15 2011-02-01 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
EP1926996B1 (en) 2005-09-20 2011-11-09 OSI Pharmaceuticals, Inc. Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors
US7547782B2 (en) 2005-09-30 2009-06-16 Bristol-Myers Squibb Company Met kinase inhibitors
JP5116687B2 (ja) * 2005-11-02 2013-01-09 バイエル・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト がんおよび他の過剰増殖性疾患の処置のためのピロロ［２，１−ｆ］［１，２，４］トリアジン−４−イルアミンＩＧＦ−１Ｒキナーゼ阻害剤
US7514435B2 (en) * 2005-11-18 2009-04-07 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7348325B2 (en) 2005-11-30 2008-03-25 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
AR057960A1 (es) 2005-12-02 2007-12-26 Osi Pharm Inc Inhibidores de proteina quinasa biciclicos
KR101461680B1 (ko) * 2005-12-02 2014-11-19 바이엘 헬스케어 엘엘씨 과다-증식성 장애 및 맥관형성과 관련된 질환의 치료에유용한 치환된 4-아미노-피롤로트리아진 유도체
PE20070855A1 (es) * 2005-12-02 2007-10-14 Bayer Pharmaceuticals Corp Derivados de 4-amino-pirrolotriazina sustituida como inhibidores de quinasas
US8063208B2 (en) 2006-02-16 2011-11-22 Bristol-Myers Squibb Company Crystalline forms of (3R,4R)-4-amino-1-[[4-[(3-methoxyphenyl)amino]pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl]methyl]piperidin-3-ol
JP5399900B2 (ja) 2006-06-30 2014-01-29 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション Ｉｇｆｂｐ２インヒビター
WO2008005956A2 (en) 2006-07-07 2008-01-10 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US7531539B2 (en) 2006-08-09 2009-05-12 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
ES2393410T3 (es) 2006-08-09 2012-12-21 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas inhibidoras de quinasas
WO2008060789A2 (en) 2006-10-12 2008-05-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Use of spiro-oxindole compounds as therapeutic agents
WO2008057994A2 (en) 2006-11-03 2008-05-15 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
US8268998B2 (en) 2006-11-03 2012-09-18 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazine kinase inhibitors
CN101627027B (zh) * 2007-01-05 2013-06-19 百时美施贵宝公司 氨基吡唑激酶抑制剂
EP2134875A2 (en) 2007-04-13 2009-12-23 Brystol-Myers Squibb Company Biomarkers and methods for determining sensitivity to vascular endothelial growth factor receptor-2 modulators
CN101687874B (zh) 2007-04-18 2013-01-30 百时美施贵宝公司 吡咯并三嗪激酶抑制剂
KR20100075932A (ko) * 2007-09-25 2010-07-05 바이엘 헬스케어, 엘엘씨 오로라 키나아제의 저해를 통하여 암을 치료하는데 유용한 피롤로트리아진 유도체
MX2010003606A (es) 2007-10-01 2010-07-02 Isis Pharmaceuticals Inc Modulacion antisentido de la expresion del receptor del factor de crecimiento fibroblastico 4.
WO2009055343A2 (en) 2007-10-22 2009-04-30 Schering Corporation Fully human anti-vegf antibodies and methods of using
WO2009098715A2 (en) 2008-01-11 2009-08-13 Natco Pharma Limited Novel pyrazolo [3, 4 -d] pyrimidine derivatives as anti -cancer agents
WO2009117157A1 (en) 2008-03-20 2009-09-24 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and method of use
WO2010019473A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Amgen Inc. Aurora kinase modulators and methods of use
CN102245610B (zh) * 2008-10-08 2014-04-30 百时美施贵宝公司 吡咯并三嗪激酶抑制剂
US8497269B2 (en) 2008-10-10 2013-07-30 Amgen Inc. Phthalazine compounds as p38 map kinase modulators and methods of use thereof
WO2010042646A1 (en) 2008-10-10 2010-04-15 Amgen Inc. Aza- and diaza-phthalazine compounds as p38 map kinase modulators and methods of use thereof
CA2741024A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Xenon Pharmaceuticals Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
WO2010045251A2 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Xenon Pharmaceuticals, Inc. Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
MX2011004824A (es) 2008-11-07 2012-01-12 Triact Therapeutics Inc Uso de derivados de butano catecólico en terapia contra el cáncer.
WO2010071885A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 Cephalon, Inc. Pyrrolotriazines as alk and jak2 inhibitors
EP2379556A1 (en) * 2008-12-30 2011-10-26 ArQule, Inc. Substituted 1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-amine compounds
EP2400985A2 (en) 2009-02-25 2012-01-04 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination of an either an anti-igf-1r antibody or an igf binding protein and a small molecule igf-1r kinase inhibitor
JP2012519170A (ja) 2009-02-26 2012-08-23 オーエスアイ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー 生体内の腫瘍細胞のｅｍｔステータスをモニターするためのｉｎｓｉｔｕ法
EP2401614A1 (en) 2009-02-27 2012-01-04 OSI Pharmaceuticals, LLC Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
JP2012519282A (ja) 2009-02-27 2012-08-23 オーエスアイ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー 間葉様腫瘍細胞またはその生成を阻害する薬剤を同定するための方法
WO2010099138A2 (en) 2009-02-27 2010-09-02 Osi Pharmaceuticals, Inc. Methods for the identification of agents that inhibit mesenchymal-like tumor cells or their formation
JP5656976B2 (ja) 2009-04-29 2015-01-21 ローカス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ピロロトリアジン化合物
AR077252A1 (es) 2009-06-29 2011-08-10 Xenon Pharmaceuticals Inc Enantiomeros de compuestos de espirooxindol y sus usos como agentes terapeuticos
AU2010306768B2 (en) 2009-10-14 2016-08-04 Xenon Pharmaceuticals Inc. Synthetic methods for spiro-oxindole compounds
US8088815B2 (en) 2009-12-02 2012-01-03 Hoffman-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
US8288431B2 (en) 2010-02-17 2012-10-16 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted spiroindolinones
MY165117A (en) 2010-02-26 2018-02-28 Xenon Pharmaceuticals Inc Pharmaceutical compositions of spiro-oxindole compound for topical administration and their use as therapeutic agents
AU2011223655A1 (en) 2010-03-03 2012-06-28 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors
EP2519826A2 (en) 2010-03-03 2012-11-07 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors
EP2544672A1 (en) 2010-03-09 2013-01-16 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
US8217044B2 (en) 2010-04-28 2012-07-10 Hoffmann-La Roche Inc. Spiroindolinone pyrrolidines
KR20130083389A (ko) * 2010-05-28 2013-07-22 바이오크리스트파마슈티컬즈,인코포레이티드 야누스 키나아제 억제제로서 헤테로사이클릭 화합물
WO2012116040A1 (en) 2011-02-22 2012-08-30 OSI Pharmaceuticals, LLC Biological markers predictive of anti-cancer response to insulin-like growth factor-1 receptor kinase inhibitors in hepatocellular carcinoma
CA2829755A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Semorex Technologies Ltd. Treatment of proliferative disorders with a chemiluminescent agent
US9896730B2 (en) 2011-04-25 2018-02-20 OSI Pharmaceuticals, LLC Use of EMT gene signatures in cancer drug discovery, diagnostics, and treatment
CA2839437A1 (en) 2011-06-16 2012-12-20 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of fibroblast growth factor receptor 4 expression
SG195100A1 (en) * 2011-07-01 2013-12-30 Bayer Ip Gmbh Hydroxymethylaryl-substituted pyrrolotriazines as alk1 inhibitors
CA2862981C (en) * 2011-12-15 2020-02-25 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted benzothienyl-pyrrolotriazines and uses thereof in the treatment cancer
UY34484A (es) * 2011-12-15 2013-07-31 Bayer Ip Gmbh Benzotienilo-pirrolotriazinas disustituidas y sus usos
ES2581065T3 (es) * 2012-02-23 2016-08-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Benzotienil-pirrolotriazinas sustituidas y usos de las mismas
WO2013152252A1 (en) 2012-04-06 2013-10-10 OSI Pharmaceuticals, LLC Combination anti-cancer therapy
CN102675323B (zh) * 2012-06-01 2014-04-09 南京药石药物研发有限公司 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪衍生物及其抗肿瘤用途
WO2014082230A1 (zh) * 2012-11-28 2014-06-05 上海希迈医药科技有限公司 吡咯并三嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
EP2948454B1 (en) 2013-01-24 2017-05-31 Council of Scientific & Industrial Research An Indian registered body incorporated under the Registration of Societies Act (Act XXI of 1860) Triazine compounds and a process for preparation thereof
US9834575B2 (en) 2013-02-26 2017-12-05 Triact Therapeutics, Inc. Cancer therapy
US9050345B2 (en) * 2013-03-11 2015-06-09 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolotriazines as potassium ion channel inhibitors
JP6395798B2 (ja) * 2013-03-11 2018-09-26 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ カリウムイオンチャネル阻害剤としてのピロロトリアジン
ES2616026T3 (es) * 2013-03-11 2017-06-09 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolopiridazinas como inhibidores de canales de iones potasio
WO2014160521A1 (en) 2013-03-15 2014-10-02 Blueprint Medicines Corporation Piperazine derivatives and their use as kit modulators
CA2923667A1 (en) 2013-09-09 2015-03-12 Triact Therapeutics, Inc. Cancer therapy
US9334263B2 (en) 2013-10-17 2016-05-10 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
WO2015081783A1 (zh) * 2013-12-06 2015-06-11 江苏奥赛康药业股份有限公司 吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪类衍生物及其制备方法和用途
CN104725381B (zh) * 2013-12-19 2018-04-10 南京圣和药业股份有限公司 生长因子受体抑制剂及其应用
US9388239B2 (en) 2014-05-01 2016-07-12 Consejo Nacional De Investigation Cientifica Anti-human VEGF antibodies with unusually strong binding affinity to human VEGF-A and cross reactivity to human VEGF-B
WO2016022569A1 (en) 2014-08-04 2016-02-11 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
AR103636A1 (es) 2015-02-05 2017-05-24 Teva Pharmaceuticals Int Gmbh Métodos de tratamiento de neuralgia postherpética con una formulación tópica de un compuesto de espiro-oxindol
CN104876935B (zh) * 2015-05-18 2017-04-19 南方医科大学 2‑氨基吡咯并[1,2‑f][1,2,4]三嗪类化合物、合成方法及应用
RU2018106483A (ru) * 2015-07-24 2019-08-26 Блюпринт Медсинс Корпорейшн Соединения, подходящие для лечения расстройств, связанных с kit и pdgfr
EA039529B1 (ru) 2016-04-28 2022-02-07 Такеда Фармасьютикал Компани Лимитед Конденсированные гетероциклические соединения
JP7710223B2 (ja) 2018-04-16 2025-07-18 深▲チェン▼市塔吉瑞生物医薬有限公司 置換ピロロトリアジン系化合物およびその医薬組成物並びにそれらの使用
SI3953357T1 (sl) * 2019-04-12 2024-08-30 Blueprint Medicines Corporation Pirolotriazinski derivati za zdravljenje bolezni, posredovanih s KIT in PDGFRA
WO2021094209A1 (en) 2019-11-12 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Substituted pyrrolo triazine carboxamide derivatives as prostaglandin ep3 receptor antagonists
JP2025512935A (ja) 2022-04-08 2025-04-22 シャイ・セラピューティクス・エルエルシー がん、炎症性疾患、ｒａｓ病、及び線維性疾患の処置のためのｒａｓスーパーファミリータンパク質と相互作用する化合物
US20260022125A1 (en) * 2024-07-19 2026-01-22 Merck Sharp & Dohme Llc Pyrrolopyridazine vegfr inhibitors
CN119285594A (zh) * 2024-09-25 2025-01-10 浙江大学金华研究院 7-氨基苯并吡喃酮或7-氨基喹啉酮类化合物及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2057754C1 (ru) * 1989-06-05 1996-04-10 Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. Гетероциклические соединения или их кислотно-аддитивные соли
EP0742218A1 (en) * 1994-01-19 1996-11-13 Sankyo Company Limited Pyrrolopyridazine derivative
EP0795556A1 (en) * 1996-02-29 1997-09-17 PHARMACIA & UPJOHN S.p.A. 4-Substituted pyrrolopyrimidine compounds as tyrosin kinase inhibitors
RU2097384C1 (ru) * 1989-10-31 1997-11-27 Биокрист Фармасьютикалз Инк. Производные 2-амино-7-(chr2r3)-3н,5н-пирроло[3,2-d]-пиримидин-4-она, способы их получения и способ селективного ингибирования пролиферации т-лимфоцитов млекопитающего и не оказывающий воздействия на b-лимфоциты

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0682027B1 (de) * 1994-05-03 1997-10-15 Novartis AG Pyrrolopyrimidinderivate mit antiproliferativer Wirkung
ES2258459T3 (es) * 1999-05-21 2006-09-01 Bristol-Myers Squibb Company Pirrolotriazinas inhibidoras de quinasas.

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2057754C1 (ru) * 1989-06-05 1996-04-10 Дайити Фармасьютикал Ко., Лтд. Гетероциклические соединения или их кислотно-аддитивные соли
RU2097384C1 (ru) * 1989-10-31 1997-11-27 Биокрист Фармасьютикалз Инк. Производные 2-амино-7-(chr2r3)-3н,5н-пирроло[3,2-d]-пиримидин-4-она, способы их получения и способ селективного ингибирования пролиферации т-лимфоцитов млекопитающего и не оказывающий воздействия на b-лимфоциты
EP0742218A1 (en) * 1994-01-19 1996-11-13 Sankyo Company Limited Pyrrolopyridazine derivative
EP0795556A1 (en) * 1996-02-29 1997-09-17 PHARMACIA & UPJOHN S.p.A. 4-Substituted pyrrolopyrimidine compounds as tyrosin kinase inhibitors

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Quintela et al Tetrahedron, 1996, 52 (8) p.3037-3048. Patil et al J. Heterocycl. chem. 1994, 31 (4) p.781. *

Cited By (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10016406B2 (en) 2009-08-10 2018-07-10 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the WNT signal pathway and therapeutic uses thereof
US9763927B2 (en) 2009-08-10 2017-09-19 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10105370B2 (en) 2009-12-21 2018-10-23 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US9855272B2 (en) 2009-12-21 2018-01-02 Samumed, Llc 1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US11780823B2 (en) 2011-09-14 2023-10-10 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US11066388B2 (en) 2011-09-14 2021-07-20 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole-3-carboxamides and their use as WNT/B-catenin signaling pathway inhibitors
US10464924B2 (en) 2011-09-14 2019-11-05 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US9802916B2 (en) 2011-09-14 2017-10-31 Samumed, Llc Indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/beta-catenin signaling pathway inhibitors
US10947228B2 (en) 2012-04-04 2021-03-16 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US11697649B2 (en) 2012-04-04 2023-07-11 Biosplice Therapeutics, Inc. Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US9994563B2 (en) 2012-04-04 2018-06-12 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10407425B2 (en) 2012-04-04 2019-09-10 Samumed, Llc Indazole inhibitors of the Wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US10183929B2 (en) 2013-01-08 2019-01-22 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-yl)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US10654832B2 (en) 2013-01-08 2020-05-19 Samumed, Llc 3-(benzoimidazol-2-YL)-indazole inhibitors of the Wnt signaling pathway and therapeutic uses thereof
US11827642B2 (en) 2013-10-17 2023-11-28 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to KIT
RU2706235C2 (ru) * 2013-10-17 2019-11-15 Блюпринт Медсинс Корпорейшн Композиции, пригодные для лечения расстройств, связанных с kit
US10807985B2 (en) 2013-10-17 2020-10-20 Blueprint Medicines Corporation Compositions useful for treating disorders related to kit
US9758531B2 (en) 2014-09-08 2017-09-12 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10131677B2 (en) 2014-09-08 2018-11-20 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9889140B2 (en) 2014-09-08 2018-02-13 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US9738638B2 (en) 2014-09-08 2017-08-22 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10202377B2 (en) 2014-09-08 2019-02-12 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[D]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10023572B2 (en) 2014-09-08 2018-07-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US10206929B2 (en) 2014-09-08 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US10052331B2 (en) 2014-09-08 2018-08-21 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9657016B2 (en) 2014-09-08 2017-05-23 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
US10526347B2 (en) 2014-09-08 2020-01-07 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10081631B2 (en) 2014-09-08 2018-09-25 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-1H-imidazo[4,5-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10280166B2 (en) 2014-09-08 2019-05-07 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-B]pyridine and therapeutic uses thereof
US10596154B2 (en) 2014-09-08 2020-03-24 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10533020B2 (en) 2014-09-08 2020-01-14 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9844536B2 (en) 2014-09-08 2017-12-19 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US9763951B2 (en) 2014-09-08 2017-09-19 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridine and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10350199B2 (en) 2015-08-03 2019-07-16 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10329309B2 (en) 2015-08-03 2019-06-25 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285982B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10392383B2 (en) 2015-08-03 2019-08-27 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US11560378B2 (en) 2015-11-06 2023-01-24 Biosplice Therapeutics, Inc. Treatment of osteoarthritis
US10882860B2 (en) 2015-11-06 2021-01-05 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US10899757B2 (en) 2015-11-06 2021-01-26 Samumed, Llc 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
US10544139B2 (en) 2015-11-06 2020-01-28 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
US11667632B2 (en) 2015-11-06 2023-06-06 Biosplice Therapeutics, Inc. 2-(1H-indazol-3-yl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridines and their anti-inflammatory uses thereof
US12281097B2 (en) 2016-04-27 2025-04-22 Biosplice Therapeutics, Inc. Isoquinolin-3-yl carboxamides and preparation and use thereof
US10072004B2 (en) 2016-06-01 2018-09-11 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo [4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US12012401B2 (en) 2016-06-01 2024-06-18 Biosplice Therapeutics, Inc. Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10633380B2 (en) 2016-06-01 2020-04-28 Samumed, Llc Process for preparing N-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
US10806726B2 (en) 2016-10-21 2020-10-20 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carb oxamides and their use as Wnt/B-catenin signaling pathway inhibitors
US11684615B2 (en) 2016-10-21 2023-06-27 Biosplice Therapeutics, Inc. Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as Wnt/β-catenin signaling pathway inhibitors
US11446288B2 (en) 2016-11-07 2022-09-20 Biosplice Therapeutics, Inc. Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US11819499B2 (en) 2016-11-07 2023-11-21 Biosplice Therapeutics, Inc. Single-dose, ready-to-use injectable formulations
RU2726632C1 (ru) * 2017-03-17 2020-07-15 Даевунг Фармасьютикал Ко., Лтд. Пирролотриазиновые производные в качестве ингибитора киназы
US11084823B2 (en) 2017-03-17 2021-08-10 Daewoong Pharmaceutical Co., Ltd. Substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazines as kinase inhibitors
US11040979B2 (en) 2017-03-31 2021-06-22 Blueprint Medicines Corporation Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines for treating disorders related to KIT and PDGFR
RU2817354C2 (ru) * 2019-04-12 2024-04-15 Блюпринт Медисинс Корпорейшн Композиции и способы лечения kit- и pdgfra-опосредованных заболеваний
US11964980B2 (en) 2019-04-12 2024-04-23 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1- f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making
US11999744B2 (en) 2019-04-12 2024-06-04 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making
US12060354B2 (en) 2019-04-12 2024-08-13 Blueprint Medicines Corporation Crystalline forms of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine and methods of making
US12252494B2 (en) 2019-04-12 2025-03-18 Blueprint Medicines Corporation Dosing regimens of (S)-1-(4-fluorophenyl)-1-(2-(4-(6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)piperazinyl)-pyrimidin-5-yl)ethan-1-amine for treatment of indolent systemic mastocytosis

Also Published As

Publication number Publication date
HK1041599A1 (en) 2002-07-12
IL144977A (en) 2006-12-10
PL351720A1 (en) 2003-06-02
HUP0301005A2 (hu) 2003-07-28
PL204437B1 (pl) 2010-01-29
NO20015650D0 (no) 2001-11-20
DE60026297T2 (de) 2006-11-02
DK1183033T3 (da) 2006-06-06
AR043087A1 (es) 2005-07-20
WO2000071129A1 (en) 2000-11-30
JP2003500359A (ja) 2003-01-07
KR20020015041A (ko) 2002-02-27
TR200103352T2 (tr) 2005-03-21
AU4852400A (en) 2000-12-12
NZ516292A (en) 2004-01-30
EP1183033B1 (en) 2006-03-01
NO20015650L (no) 2001-11-20
MY128370A (en) 2007-01-31
EP1183033A1 (en) 2002-03-06
UY26150A1 (es) 2000-12-29
CA2373990A1 (en) 2000-11-30
CN1351498B (zh) 2012-08-15
IL144977A0 (en) 2002-06-30
JP4649046B2 (ja) 2011-03-09
DE60026297D1 (de) 2006-04-27
HUP0301005A3 (en) 2006-05-29
AU770377B2 (en) 2004-02-19
ES2328269T3 (es) 2009-11-11
ES2258459T3 (es) 2006-09-01
JP2011037878A (ja) 2011-02-24
DE60042620D1 (de) 2009-09-03
ATE318603T1 (de) 2006-03-15
EG24027A (en) 2008-03-26
TWI238163B (en) 2005-08-21
KR100666514B1 (ko) 2007-02-28
EP1183033A4 (en) 2002-07-17
CA2373990C (en) 2007-05-08
HK1041599B (en) 2006-09-15
CN1351498A (zh) 2002-05-29
CZ20014169A3 (cs) 2002-10-16
CZ303660B6 (cs) 2013-02-13
BR0010482A (pt) 2002-04-23
MXPA01011832A (es) 2002-06-21
NO322214B1 (no) 2006-08-28
PE20010126A1 (es) 2001-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2331640C2 (ru) Пирролтриазиновые ингибиторы киназ
RU2001134899A (ru) Пирролтриазиновые ингибиторы киназ
RU2326881C9 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
KR101371881B1 (ko) 피리다진온 유도체
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
Lin et al. Synthesis and evaluation of 2, 7-diamino-thiazolo [4, 5-d] pyrimidine analogues as anti-tumor epidermal growth factor receptor (EGFR) tyrosine kinase inhibitors
US7524852B2 (en) Bicyclic pyrimidine derivatives
RU2331642C2 (ru) Новые ингибиторы киназ
JP6114355B2 (ja) アルツハイマー病を処置するための組成物および方法
EP3875078A1 (en) Compounds for the treatment of covid-19
CA2290766C (en) Method of treating nitrate-induced tolerance
JP2017052805A5 (ru)
Makino et al. Synthesis of pyrazoles and condensed pyrazoles
MXPA04003954A (es) Bencimidazoles.
RU2019111684A (ru) Новые соединения и композиции для ингибирования fasn
AU2014227807A1 (en) Pharmaceutical composition comprising an AMPK activator and a serotonergic agent and methods of use thereof
RU2005117383A (ru) Производные фенилаланина в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы для лечения или профилактики диабета
JP2006522744A5 (ru)
JP2006522750A5 (ru)
AU2002334217A1 (en) Benzimidazoles and analogues and their use as protein kinases inhibitors
HUE032770T2 (en) Novel nk-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in nk-3 receptors mediated disorders
JP2007535520A5 (ru)
JPH02306974A (ja) マレインイミド誘導体および医薬としてのそれらの使用
JP2006522799A5 (ru)
RU2009125614A (ru) Глюкокортикоидные миметики, способы их получения, фармацевтические композиции и их применения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180517