RU2220951C2 - Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2220951C2 RU2220951C2 RU2001105984/04A RU2001105984A RU2220951C2 RU 2220951 C2 RU2220951 C2 RU 2220951C2 RU 2001105984/04 A RU2001105984/04 A RU 2001105984/04A RU 2001105984 A RU2001105984 A RU 2001105984A RU 2220951 C2 RU2220951 C2 RU 2220951C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylamino
- amino
- formula
- group
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/08—Antiseborrheics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/20—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms
- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/40—Oxygen atoms
- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D223/08—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производным бензамида формулы I
где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; Q - арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкиламино и т.д.; R2 - (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино; p = 0, 1 или 2; q = 0, 1, 2, 3 или 4; R4 - арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, циклоалкил или гетероарил и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из галогена, циано, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир. Предложены способы получения производных бензамида формулы (I). Также предложена фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей цитокины активностью, содержащая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель. В качестве активного ингредиента фармацевтическая композиция содержит эффективное количество производное бензамида формулы I, или его фармацевтически приемлемую соль, или его расщепляемый in vivo сложный эфир. Технический результат: производные бензамида формулы (I), используемые в качестве ингибиторов заболевания, опосредованного цитокином. 4 с. и 7 з.п. ф-лы, 5 табл.
где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген; Q - арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкиламино и т.д.; R2 - (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино; p = 0, 1 или 2; q = 0, 1, 2, 3 или 4; R4 - арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, циклоалкил или гетероарил и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из галогена, циано, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино и т.д., или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир. Предложены способы получения производных бензамида формулы (I). Также предложена фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей цитокины активностью, содержащая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель. В качестве активного ингредиента фармацевтическая композиция содержит эффективное количество производное бензамида формулы I, или его фармацевтически приемлемую соль, или его расщепляемый in vivo сложный эфир. Технический результат: производные бензамида формулы (I), используемые в качестве ингибиторов заболевания, опосредованного цитокином. 4 с. и 7 з.п. ф-лы, 5 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графический материал)
Claims (11)
1. Производное бензамида формулы I
где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген;
Q представляет собой арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, циано, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, (1-6С)алкоксикарбонила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, карбокси-(1-6С)алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино-(2-6C алкокси, ди-[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкилгидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-ди-[(1-6C)алкил]амино-(2-6С)алкиламино, арил-(1-6C)алкокси, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6С)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкилгетероариламино, гетероциклила, гетероциклил-(1-6С)алкила, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6С)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6С)алкилгетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино N-(1-6C)алкилгетероциклил(1-6С)алкиламино,
и где любой из заместителей на Q, определенных выше, который содержит группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой из указанных групп СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе на Q может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, (2-6С)алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила и ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила;
R2 представляет собой (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил]амино;
р = 0, 1 или 2;
q = 0, 1, 2, 3 или 4; и
R4 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, циклоалкил или гетероарил, и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из галогена, циано, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкила, гетероциклила и гетероциклил-(1-6С)алкила,
и где любой из заместителей на R4, определенных выше, который содержит группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой указанной группе CH2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино и гетероциклила,
и где гетероциклильная группа в заместителе на R4 может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена и (1-6С)алкила,
или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир, при условии, что исключены следующие соединения: N-(2-циклогексилэтил)-3-(4-гидроксибензамидо)-4-метилбензамид,
3-бензамидо-4-хлор-N-(2-фторанилино)бензамид,
3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-4-метил-N-фенилбензамид и
4-хлор-3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-2-метил-N-фенилбензамид.
2. Производное бензамида формулы I по п.1,
где R3 представляет собой метил, этил, хлор или бром;
Q представляет собой фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, циано, карбокси, метила, этила, пропила, метокси, этокси, метилендиокси, метоксикарбонила, этоксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, ацетила, пропионила, хлорметила, метоксиметила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-хлорэтокси, 3-хлорпропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси,
или Q представляет собой фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, индолил, бензотиенил, бензоксазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, индазолил, хинолил, изохинолил, хиназолинил, хиноксалинил или нафтиридинил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, циано, метила, этила, метокси и этокси;
р = 0;
q = 0;
R4 представляет собой фенил, который несет 1 или 2 заместителя, выбранных из фтора, хлора, циано, метила, этила, метокси, этокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, хлорметила, метоксиметила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила и 4-метилпиперазин-1-илметила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное бензамида формулы I по п.1,
где R3 представляет собой метил или хлор;
Q представляет собой фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из гидрокси, циано, карбокси, метила, этила, пропила, метокси, этокси, ацетила и 2-метоксиэтокси;
р = 0;
q = 0;
R4 представляет собой фенил, который несет 1 или 2 заместителя, выбранных из хлора, циано и диметиламино,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Производное бензамида формулы I по п.1, где R3 представляет собой метил или хлор;
Q представляет собой 3-изоксазолил, 3-пиридил или 6-хинолил, который необязательно несет заместитель, выбранный из хлора и метила;
р = 0;
q = 0;
R4 представляет собой фенил, который несет диметиламино заместитель,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное бензамида формулы I по п.1,
где Q замещен основным заместителем, выбранным из заместителей Q, определенных в п.1, и R4 представляет собой фенильную или гетероарильную группу, как определено в п.1, которая также несет основный заместитель, выбранный из заместителей для R4, определенных в п.1.
6. Производное бензамида формулы I по п.1, где R3 представляет собой метил или хлор;
Q представляет собой фенил, который несет заместитель, выбранный из диметиламинометила, диэтиламинометила, N-бутил-N-метиламинометила, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 2-диизопропиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 3-диизопропиламинопропокси, пирролидин-1-илметила, 3-гидроксипирролидин-1-илметила, морфолинометила, пиперидинометила, гомопиперидинометила, пиперазин-1-илметила, гомопиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-метилгомопиперазин-1-илметила, 4-этилпиперазин-1-илметила, 4-этилгомопиперазин-1-илметила, 4-изопропилпиперазин-1-илметила, 2-пиридилметокси, пирролидин-3-илокси, 1-метилпирролидин-3-илокси, пиперидин-3-илокси, 1-метилпиперидин-3-илокси, гомопиперидин-3-илокси, 1-метилгомопиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, гомопиперидин-4-илокси, 1-метилгомопиперидин-4-илокси, пирролидин-3-илметокси, 1-метилпирролидин-3-илметокси, пиперидин-3-илметокси, 1-метилпиперидин-3-илметокси, гомопиперидин-3-илметокси, 1-метилгомопиперидин-3-илметокси, пиперидин-4-илметокси, 1-метилпиперидин-4-илметокси, гомопиперидин-4-илметокси, 1-метилгомопиперидин-4-илметокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-(N-метилпирролидин-2-ил)этокси, 3-(N-метилпирролидин-2-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 3-гомопиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 2-(4-метилгомопиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 3-(4-метилгомопиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-метоксиэтиламинометила, 3-метоксипропиламинометила, 2-аминоэтиламинометила, 3-аминопропиламинометила, 3-диметиламино-2,2-диметилпропиламинометила, 2-метиламиноэтиламинометила, 3-метиламинопропиламинометила, 2-диметиламиноэтиламинометила, 3-диметиламинопропиламинометила, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламинометила, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламинометила, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламинометила, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламинометила и 3-морфолинопропиламинометила, и Q необязательно замещен дополнительным заместителем, выбранным из метила и метокси;
р = 0;
q = 0;
R4 представляет собой фенил, который замещен в 3-положении заместителем, выбранным из диметиламино, диэтиламино, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-1-ила, и R4 необязательно замещен дополнительным заместителем, выбранным из фтора, хлора, циано, метила и трифторметила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное бензамида формулы I по п.1, где R3 представляет собой метил или хлор;
Q представляет собой 3-пиридил или 4-пиридил, который несет заместитель, выбранный из 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-амино-2-метилпропиламино, 4-аминобутиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтиламино, 3-метиламинопропиламино, 4-метиламинобутиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(4-метиламинобутил)-N-метиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(4-диметиламинобутил)-N-метиламино, пирролидин-1-ила, 3-гидроксипирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, гомопиперидино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, 4-метилгомопиперазин-1-ила, 3-морфолинопропиламино или 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино;
р = 0;
q = 0;
R4 представляет собой фенил, который замещен в 3-положении заместителем, выбранным из диметиламино, диэтиламино, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-1-ила, и R4 необязательно замещен дополнительным заместителем, выбранным из фтора, хлора, циано, метила и трифторметила,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное бензамида формулы I по п.1, выбранное из:
N-(3-диметиламинофенил)-4-метил-3-(4-пропилбензамидо)-бензамида,
3-(3,4-диметоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида,
3-(4-бутоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида,
4-хлоро-N-(3-диметиламинофенил)-3-(4-пропилбензамидо)бензамида,
3-(4-карбоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида,N-(3,4-дихлорбензил)-3-(3,4,5-триметоксибензамидо)-4- метилбензамида,
N-(2-циклогексилэтил)-3-(3,4-диметоксибензамидо)-4-метилбензамида,
N-(3-диметиламинофенил)-4-метил-3-(6-хинолилкарбониламино)бензамида,
4-хлор-N-(3-диметиламинофенил)-3-(6-хинолилкарбониламино)бензамида,
4-метил-N-(3-морфолинофенил)-3-(3-пиперидин-4-илоксибензамидо)бензамида,
4-хлор-N-(3-фтор-5-морфолинофенил)-3-[3-(1-метилгомопиперидин-4-илокси)бензамидо]бензамида,
3-(2-диизопропиламиноэтоксибензамидо)-4-метил-N-(3-морфолинофенил)бензамида,
3-(4-диэтиламинометилбензамидо)-4-метил-N-(3-морфолинофенил)бензамида,
4-метил-3-[3-(4-метилгомопиперазин-1-илметил)бензамидо]-N-(3-морфолинофенил)бензамида,
4-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-илметил)бензамидо]-N-(3-морфолинофенил)бензамида и
3-[6-(2-амино-2-метилпропиламино)пирид-3-илкарбониламино]-4-хлор-N-(3-фтор-5-морфолинофенил)бензамида,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Способ получения производного бензамида формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, или расщепляемого in vivo сложного эфира по п.1, который включает: взаимодействие бензойной кислоты формулы II или ее реакционноспособного производного,
с амином формулы III
NH2-(CH2)q-R4, III
в стандартных условиях образования амидной связи, где переменные группы являются такими, как определено в п.1, и где любая функциональная группа защищена, если это необходимо, и (i) удаление любых защитных групп; (ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(a) для получения соединения формулы I, где заместитель Q или заместитель R4 представляет собой (1-6С)алкокси или замещенный (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино или замещенный (1-6С)алкиламино или гетероциклилокси, алкилирование, лучше всего в присутствии подходящего основания, бензамидного производного формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси или амино, что подходит;
(b) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой карбокси или карбокси-(1-6С)алкил, расщепление соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкоксикарбонил или (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, что подходит;
(c) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино-(1-6С)алкил, гетероциклил-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, замещенный (2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил или замещенный N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой группу формулы -(1-6С)алкилен-Z, где Z представляет собой заменяемую группу, с подходящим амино или гетероциклильным соединением;
(d) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, гетероциклил, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил]амино, замещенный (1-6C)алкиламино, замещенный N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкиламино, замещенный (2-6С)алкиламино или замещенный N-(1-6С)алкил-(2-6С)алкиламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 является заменяемой группой Z, с соответствующим амино или гетероциклильным соединением; или
(e) для получения соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой аминогруппу, восстановление соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой нитрогруппу.
10. Способ получения производного бензамида формулы I, или его фармацевтически приемлемой соли, или расщепляемого in vivo сложного эфира по п.1, который включает взаимодействие кислоты формулы IV или ее активированного производного
с анилином формулы VI
в стандартных условиях образования амидной связи, как определено выше, где переменные группы являются такими, как определено в п.1, и где любая функциональная группа является защищенной, если это необходимо, и
(i) удаление любой защитной группы;
(ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(a) для получения соединения формулы I, где заместитель Q или заместитель R4 представляет собой (1-6С)алкокси или замещенный (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино или замещенный (1-6С)алкиламино или гетероциклилокси, алкилирование, лучше всего, в присутствии подходящего основания, бензамидного производного формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси или амино, что подходит;
(b) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой карбокси или карбокси-(1-6С)алкил, расщепление соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкоксикарбонил или (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, что подходит;
(c) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино-(1-6С)алкил, гетероциклил-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил]амино-(1-6С)алкил, замещенный (2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил или замещенный N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на
Q или R4 представляет собой группу формулы -(1-6С)алкилен-Z, где Z представляет собой заменяемую группу, с подходящим амино или гетероциклильным соединением;
(d) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, гетероциклил, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил]амино, замещенный (1-6С)алкиламино, замещенный N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкиламино, замещенный (2-6С)алкиламино или замещенный N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 является заменяемой группой Z, с соответствующим амино или гетероциклильным соединением; или
(e) для получения соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой аминогруппу, восстановление соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой нитрогруппу.
11. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей цитокины активностью, содержащая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента она содержит эффективное количество производное бензамида формулы I, или его фармацевтически приемлемую соль, или его расщепляемый in vivo сложный эфир по любому из пп.1-8.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB9816837.0A GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Amide derivatives |
GB9816837.0 | 1998-08-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001105984A RU2001105984A (ru) | 2003-01-27 |
RU2220951C2 true RU2220951C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=10836592
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001105984/04A RU2220951C2 (ru) | 1998-08-04 | 1999-07-29 | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6821965B1 (ru) |
EP (1) | EP1102743B1 (ru) |
JP (1) | JP4502509B2 (ru) |
KR (1) | KR100628285B1 (ru) |
CN (1) | CN1243724C (ru) |
AT (1) | ATE221047T1 (ru) |
AU (1) | AU756292B2 (ru) |
BR (1) | BRPI9912726B8 (ru) |
CA (1) | CA2337770C (ru) |
CZ (1) | CZ301971B6 (ru) |
DE (1) | DE69902277T2 (ru) |
DK (1) | DK1102743T3 (ru) |
ES (1) | ES2178895T3 (ru) |
GB (1) | GB9816837D0 (ru) |
HK (1) | HK1037608A1 (ru) |
HU (1) | HU230343B1 (ru) |
IL (2) | IL141184A0 (ru) |
NO (1) | NO321017B1 (ru) |
NZ (1) | NZ509162A (ru) |
PL (1) | PL195722B1 (ru) |
PT (1) | PT1102743E (ru) |
RU (1) | RU2220951C2 (ru) |
SK (1) | SK286446B6 (ru) |
WO (1) | WO2000007980A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200100617B (ru) |
Families Citing this family (76)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
US7772432B2 (en) * | 1991-09-19 | 2010-08-10 | Astrazeneca Ab | Amidobenzamide derivatives which are useful as cytokine inhibitors |
WO1999015164A1 (en) | 1997-09-23 | 1999-04-01 | Zeneca Limited | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
PL195600B1 (pl) | 1998-05-15 | 2007-10-31 | Astrazeneca Ab | Pochodne benzamidowe, sposób ich wytwarzania, zawierające je kompozycje farmaceutyczne oraz ich zastosowanie do wytwarzania leku do leczenia stanów medycznych powstających za pośrednictwem cytokin |
NZ507143A (en) | 1998-05-15 | 2003-08-29 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
CA2338121A1 (en) | 1998-08-04 | 2000-02-17 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives useful as inhibitors of the production of cytokines |
CA2340454A1 (en) | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as cytokine derivatives |
ES2246830T3 (es) | 1999-03-17 | 2006-03-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de amida. |
US7008945B1 (en) * | 1999-03-17 | 2006-03-07 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
US6943161B2 (en) | 1999-12-28 | 2005-09-13 | Pharmacopela Drug Discovery, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
ATE311366T1 (de) * | 2000-02-29 | 2005-12-15 | Millennium Pharm Inc | Benzamide und ähnliche inhibitoren vom faktor xa |
ES2292607T3 (es) * | 2000-07-27 | 2008-03-16 | Eli Lilly And Company | Amidas heterociclicas sustituidas. |
AU2001277731A1 (en) | 2000-08-09 | 2002-02-18 | Welfide Corporation | Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof |
GB0124934D0 (en) | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124939D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124933D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124938D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124931D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124936D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB0124941D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
EP1864975B1 (en) * | 2002-02-12 | 2010-10-20 | GlaxoSmithKline LLC | Nicotinamide derivates useful as P38 inhibitors |
EP1534282B1 (en) | 2002-07-09 | 2006-12-27 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Pharmaceutical compositions of anticholinergics and p38 kinase inhibitors in the treatment of respiratory diseases |
GB0217757D0 (en) | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
US7202257B2 (en) | 2003-12-24 | 2007-04-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Anti-inflammatory medicaments |
US7144911B2 (en) | 2002-12-31 | 2006-12-05 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Anti-inflammatory medicaments |
US7279576B2 (en) | 2002-12-31 | 2007-10-09 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Anti-cancer medicaments |
GB0308201D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
GB0308186D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
GB0308185D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
WO2004098518A2 (en) | 2003-05-01 | 2004-11-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyrazole-amide compounds useful as kinase inhibitors |
GB0324790D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
GB0329572D0 (en) * | 2003-12-20 | 2004-01-28 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
KR100857312B1 (ko) | 2004-01-28 | 2008-09-05 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 아미드 유도체 및 그 제조 방법 및 그의 살충제로서의 사용 방법 |
GB0402143D0 (en) * | 2004-01-30 | 2004-03-03 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
US20060035893A1 (en) | 2004-08-07 | 2006-02-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
US20080051416A1 (en) * | 2004-10-05 | 2008-02-28 | Smithkline Beecham Corporation | Novel Compounds |
DE102005023834A1 (de) * | 2004-11-20 | 2006-05-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte[(Phenylethanoyl)amino]benzamide |
PE20060777A1 (es) | 2004-12-24 | 2006-10-06 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas |
GB0512429D0 (en) * | 2005-06-17 | 2005-07-27 | Smithkline Beecham Corp | Novel compound |
JP5149003B2 (ja) | 2005-06-21 | 2013-02-20 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 |
JP4580836B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2010-11-17 | 三井化学アグロ株式会社 | 殺虫殺菌組成物 |
BRPI0520441A2 (pt) | 2005-07-27 | 2009-05-12 | Mitsui Chemicals Inc | composição para previnir organismos nocivos |
US7754717B2 (en) * | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
US20070213378A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-13 | Lymphosign Inc. | Compounds for modulating cell proliferation, compositions and methods related thereto |
WO2008031534A1 (en) | 2006-09-11 | 2008-03-20 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
EP2083816A2 (en) | 2006-10-27 | 2009-08-05 | Brystol-Myers Squibb Company | Heterocyclic amide compounds useful as kinase inhibitors |
US8524907B2 (en) | 2006-11-02 | 2013-09-03 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods of synthesizing pharmaceutical salts of a factor Xa inhibitor |
US8012955B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-09-06 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use |
TW200904421A (en) | 2007-05-03 | 2009-02-01 | Astellas Pharma Inc | New compounds |
EP1992344A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | Institut Curie | P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation |
EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
EP2253617A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-24 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
EP2686303B1 (de) | 2011-03-18 | 2016-01-20 | Bayer Intellectual Property GmbH | N-(3-carbamoylphenyl)-1h-pyrazol-5-carboxamid- derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen |
UY34305A (es) | 2011-09-01 | 2013-04-30 | Novartis Ag | Derivados de heterociclos bicíclicos para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar |
US8461179B1 (en) | 2012-06-07 | 2013-06-11 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases |
SI2953942T1 (en) | 2013-02-06 | 2018-03-30 | Bayer Cropscience Ag | Halogen-substituted pyrazole derivatives such as pesticides |
US9073921B2 (en) | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
EP3066083B1 (de) | 2013-11-05 | 2019-10-30 | Bayer Animal Health GmbH | Neue verbindungen zur bekämpfung von arthropoden |
JP6878004B2 (ja) * | 2013-12-13 | 2021-05-26 | ダナ−ファーバー キャンサー インスティテュート, インコーポレイテッド | リンパ形質細胞性リンパ腫を処置する方法 |
US9856223B2 (en) | 2013-12-13 | 2018-01-02 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma |
RU2016131792A (ru) | 2014-01-03 | 2018-02-06 | Байер Энимэл Хельс ГмбХ | Новые пиразолил-гетероариламиды в качестве средств для борьбы с вредителями |
AR101401A1 (es) | 2014-08-08 | 2016-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno |
EP3715346B1 (en) | 2014-10-22 | 2024-01-03 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Thiazolyl-containing compounds for treating proliferative diseases |
WO2016174049A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds |
CN108137509B (zh) | 2015-08-13 | 2021-03-19 | 拜耳作物科学股份公司 | 适用于防治节肢动物的吡咯、二唑、三唑或四唑衍生物 |
US20190060286A1 (en) | 2016-02-29 | 2019-02-28 | University Of Florida Research Foundation, Incorpo | Chemotherapeutic Methods |
WO2018177993A1 (de) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden |
CN110475776B (zh) | 2017-03-31 | 2024-03-19 | 拜耳作物科学股份公司 | 用于防治节肢动物的三环羧酰胺 |
BR112020015581A2 (pt) | 2018-01-31 | 2021-02-02 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | terapia de combinação para o tratamento de tumores estromais gastrointestinais |
WO2021030405A1 (en) | 2019-08-12 | 2021-02-18 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Ripretinib for treating gastrointestinal stromal tumors |
MX2022001863A (es) | 2019-08-12 | 2022-05-30 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Metodos para tratar los tumores del estroma gastrointestinal. |
EP4084779A1 (en) | 2019-12-30 | 2022-11-09 | Deciphera Pharmaceuticals, LLC | Compositions of 1-(4-bromo-5-(1-ethyl-7-(methylamino)-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridin-3-yl)-2-fluorophenyl)-3-phenylurea |
AU2020419197B2 (en) | 2019-12-30 | 2023-08-31 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Amorphous kinase inhibitor formulations and methods of use thereof |
US11779572B1 (en) | 2022-09-02 | 2023-10-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating gastrointestinal stromal tumors |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1903899A (en) * | 1933-04-18 | Cabboxylic acid abylides oe the benzene sebies and process oe making | ||
US1909960A (en) * | 1929-08-06 | 1933-05-23 | Du Pont | Intermediate for azo dyes |
NL129433C (ru) * | 1963-09-21 | |||
DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
US4749729A (en) | 1984-06-21 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Epoxy resin compositions curable above 160 F. and below 250 F. |
JPH0753835B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-06-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
GB9413975D0 (en) * | 1994-07-11 | 1994-08-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New heterobicyclic derivatives |
JPH04177350A (ja) * | 1990-11-13 | 1992-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光材料 |
WO1993004170A1 (en) | 1991-08-23 | 1993-03-04 | The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Raf protein kinase therapeutics |
GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
AU6526896A (en) * | 1995-07-22 | 1997-02-18 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Substituted aromatic compounds and their pharmaceutical use |
WO1997005878A1 (en) | 1995-08-10 | 1997-02-20 | Merck & Co., Inc. | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
US6174887B1 (en) * | 1995-08-22 | 2001-01-16 | Japan Tobacco Inc. | Amide compounds and use of the same |
JPH09124571A (ja) * | 1995-11-01 | 1997-05-13 | Japan Tobacco Inc | アミド化合物及びその用途 |
GB9604926D0 (en) | 1996-03-08 | 1996-05-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
WO1998006715A1 (en) | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Smithkline Beecham Corporation | Novel piperazine containing compounds |
GB9623833D0 (en) | 1996-11-16 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical compound |
WO1999015164A1 (en) | 1997-09-23 | 1999-04-01 | Zeneca Limited | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
US6022884A (en) * | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
GB9809347D0 (en) | 1998-05-05 | 1998-07-01 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Compositions |
NZ507143A (en) | 1998-05-15 | 2003-08-29 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
PL195600B1 (pl) | 1998-05-15 | 2007-10-31 | Astrazeneca Ab | Pochodne benzamidowe, sposób ich wytwarzania, zawierające je kompozycje farmaceutyczne oraz ich zastosowanie do wytwarzania leku do leczenia stanów medycznych powstających za pośrednictwem cytokin |
CA2338121A1 (en) | 1998-08-04 | 2000-02-17 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives useful as inhibitors of the production of cytokines |
CA2340454A1 (en) | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as cytokine derivatives |
CA2341374A1 (en) | 1998-10-01 | 2000-04-13 | Astrazeneca Ab | Quinoline and quinazoline derivatives and their use as inhibitors of cytokine mediated diseases |
ES2246830T3 (es) | 1999-03-17 | 2006-03-01 | Astrazeneca Ab | Derivados de amida. |
US7008945B1 (en) | 1999-03-17 | 2006-03-07 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
-
1998
- 1998-08-04 GB GBGB9816837.0A patent/GB9816837D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-07-29 DK DK99936814T patent/DK1102743T3/da active
- 1999-07-29 AT AT99936814T patent/ATE221047T1/de active
- 1999-07-29 ES ES99936814T patent/ES2178895T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 WO PCT/GB1999/002494 patent/WO2000007980A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-29 PT PT99936814T patent/PT1102743E/pt unknown
- 1999-07-29 RU RU2001105984/04A patent/RU2220951C2/ru active
- 1999-07-29 SK SK172-2001A patent/SK286446B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 CZ CZ20010384A patent/CZ301971B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 KR KR1020017001485A patent/KR100628285B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 NZ NZ509162A patent/NZ509162A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 CA CA002337770A patent/CA2337770C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 BR BRPI9912726 patent/BRPI9912726B8/pt unknown
- 1999-07-29 CN CNB998117544A patent/CN1243724C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 AU AU51791/99A patent/AU756292B2/en not_active Expired
- 1999-07-29 US US09/762,106 patent/US6821965B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 JP JP2000563615A patent/JP4502509B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 PL PL99345809A patent/PL195722B1/pl unknown
- 1999-07-29 HU HU0103366A patent/HU230343B1/hu unknown
- 1999-07-29 EP EP99936814A patent/EP1102743B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 DE DE69902277T patent/DE69902277T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 IL IL14118499A patent/IL141184A0/xx unknown
-
2001
- 2001-01-22 ZA ZA200100617A patent/ZA200100617B/en unknown
- 2001-01-30 IL IL141184A patent/IL141184A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-31 NO NO20010533A patent/NO321017B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-11-29 HK HK01108406A patent/HK1037608A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2220951C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2219171C2 (ru) | Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2216541C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2001105961A (ru) | Производные амида в качестве ингибиторов продуцирования цитокинов | |
RU2215736C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармакомпозиция на их основе | |
RU2001105984A (ru) | Производные амидов, которые могут использоваться в качестве ингибиторов цитокинов | |
CN102883607B (zh) | 用于治疗癌的化合物 | |
US7531558B2 (en) | Carboxamide derivatives | |
TW515796B (en) | Therapeutic benzamide derivatves | |
EP0860433B1 (en) | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives inhibiting autophosphorylation of growth factor receptor originating in platelet and pharmaceutical compositions containing the same | |
CN100563651C (zh) | 具有cb1-拮抗活性的1,3,5-三取代的4,5-二氢-1h-吡唑衍生物 | |
KR100757282B1 (ko) | 아미드 유도체 | |
RU2001111320A (ru) | Производные бензамида и их применение в качестве ингибиторов цитокинов | |
JP2002525358A5 (ru) | ||
Liu et al. | Structure‐based bioisosterism design, synthesis, insecticidal activity and structure–activity relationship (SAR) of anthranilic diamide analogues containing 1, 2, 4‐oxadiazole rings | |
RU2001128067A (ru) | Производные амида | |
NZ229239A (en) | Substituted diperazine derivatives and pharmaceutical compositions | |
JP2000504677A (ja) | 5ht7レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体 | |
US7485646B2 (en) | Serotonin 5-HT3 receptor agonist | |
HU177410B (en) | Process for preparing new piperidino-propanol derivatives | |
KR102076820B1 (ko) | 신규한 항진균성 옥소다이하이드로피리딘카보하이드라자이드 유도체 | |
US6645971B1 (en) | Quinazolinone derivatives | |
ES2230017T3 (es) | Derivados de quinolin-4-ilo. | |
DK150197B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-substituerede 1-aminoalkoximino-cycloalkaner eller et syreadditionssalt eller quaternaert ammoniumderivat deraf | |
US6750238B1 (en) | Aralkyl ester soft drugs |