RU2001105984A - Производные амидов, которые могут использоваться в качестве ингибиторов цитокинов - Google Patents
Производные амидов, которые могут использоваться в качестве ингибиторов цитокиновInfo
- Publication number
- RU2001105984A RU2001105984A RU2001105984/04A RU2001105984A RU2001105984A RU 2001105984 A RU2001105984 A RU 2001105984A RU 2001105984/04 A RU2001105984/04 A RU 2001105984/04A RU 2001105984 A RU2001105984 A RU 2001105984A RU 2001105984 A RU2001105984 A RU 2001105984A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylamino
- alkoxy
- amino
- alkanoylamino
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 126
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 101
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 94
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 42
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 41
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 38
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004947 alkyl aryl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 3
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005224 heteroarylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005419 heteroarylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- UDDWLWHGTJUATN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[5-[(4-hydroxyphenyl)carbamoyl]-2-methylphenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C=CC(O)=CC=2)=CC=C1C UDDWLWHGTJUATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000872 2-diethylaminoethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanolate Chemical group COCC[O-] ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YOJREAPIHAAZRC-UHFFFAOYSA-N 3-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]-N-[3-(dimethylamino)phenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)N(C)C)=CC=C1C YOJREAPIHAAZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRMMONJQFLJBY-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-butoxybenzoyl)amino]-N-[3-(dimethylamino)phenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)N(C)C)=CC=C1C RWRMMONJQFLJBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWEAULFQIPJOSB-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-N-[2-methyl-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=2C(=CC3=CC=CC=C3C=2)O)C(C)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FWEAULFQIPJOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEQBZYGTIQAGTI-UHFFFAOYSA-N 4-[[3-[(4-aminobenzoyl)amino]-4-methylbenzoyl]amino]-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(O)C(C(O)=O)=CC=2)C=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 KEQBZYGTIQAGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHXHNRYWUULXPN-UHFFFAOYSA-N 4-[[5-[[3-(dimethylamino)phenyl]carbamoyl]-2-methylphenyl]carbamoyl]benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(NC(=O)C=3C=CC(=CC=3)C(O)=O)C(C)=CC=2)=C1 IHXHNRYWUULXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRXZAADHVZVJDX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-[3-(dimethylamino)phenyl]-3-[(4-propylbenzoyl)amino]benzamide Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)N(C)C)=CC=C1Cl NRXZAADHVZVJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVZJLSUIOGRPOW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-[[3-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoyl]amino]-N-(3-morpholin-4-ylphenyl)benzamide Chemical compound C1CN(C)CCN1CC1=CC=CC(C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NC=2C=C(C=CC=2)N2CCOCC2)C)=C1 XVZJLSUIOGRPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N Hypofluorous acid Chemical compound FO AQYSYJUIMQTRMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKYUESQZCADLCZ-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyclohexylethyl)-3-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]-4-methylbenzamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(=O)NCCC2CCCCC2)=CC=C1C QKYUESQZCADLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKKSPOMAAWSDMV-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyclohexylethyl)-3-[(4-hydroxybenzoyl)amino]-4-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)NCCC2CCCCC2)C=C1NC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VKKSPOMAAWSDMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQFAJYEKPDLRY-UHFFFAOYSA-N N-[2-chloro-5-[[3-(dimethylamino)phenyl]carbamoyl]phenyl]quinoline-6-carboxamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(NC(=O)C=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C(Cl)=CC=2)=C1 KYQFAJYEKPDLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQIWOLCWODSUMC-UHFFFAOYSA-N N-[5-[(3,4-dichlorophenyl)methylcarbamoyl]-2-methylphenyl]-3,4,5-trimethoxybenzamide Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C(=O)NC=2C(=CC=C(C=2)C(=O)NCC=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)C)=C1 KQIWOLCWODSUMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NITTYOFBJISXMK-UHFFFAOYSA-N N-[5-[[3-(dimethylamino)phenyl]carbamoyl]-2-methylphenyl]quinoline-6-carboxamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(NC(=O)C=3C=C4C=CC=NC4=CC=3)C(C)=CC=2)=C1 NITTYOFBJISXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPPPNDSCSKRYRI-UHFFFAOYSA-N N-[6-chloro-2-methyl-3-(phenylcarbamoyl)phenyl]-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(Cl)=C(NC(=O)C=2C(=CC3=CC=CC=C3C=2)O)C(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPPPNDSCSKRYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005189 alkyl hydroxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007257 deesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Производное амида формулы I
где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген;
Q представляет собой арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6C)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкила, карбокси-(1-6C)алкила, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкила, карбамоил-(1-6C)алкила, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6С)алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкокси, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоил-(1-6С)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкокси, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6С)алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)-алкиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-галоген-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилгидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-циано-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-карбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N, N-ди-[(1-6C)-алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино-(2-6С)-алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6C)алканоиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(2-6С)-алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)-алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N, N-ди-[(1-6С)алкил] -карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алканоиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6С)алкила, арил-(1-6C)-алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-арил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоила, арил-(2-6C)-алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоила и гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, и где любой из заместителей на Q, определенных выше, который содержит группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой из указанных групп СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6C)алкокси, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино и гетероциклила; и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе на Q может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоила, (2-6С)-алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)-алкила, арила и арил-(1-6C)алкила;
R2 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонил, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил] амино;
p равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
R4 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-арил-(1-6С)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-(2-6С)алканоиламино, циклоалкил, гетероарил, гетероарилокси, гетероарил-(1-6С)алкокси, гетероариламино, N-(1-6C)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)-алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил или гетероциклил-(2-6С)алканоиламино и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)алкила, (2-6С)-алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6C)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6C)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6C)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] -карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)-алканоиламино, N-(1-6C)алкилсульфамоила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] -сульфамоила, (1-6C)алкансульфониламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)-алкансульфониламино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)-алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6C)алкиламино-(1-6C)алкила, ди-[(1-6C)алкил] -амино-(1-6C)алкила, карбокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-карбонил-(1-6C)алкила, карбамоил-(1-6C)алкила, N-(1-6C)алкил-карбамоил-(1-6C)алкила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)-алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6C)алкокси, карбокси-(1-6C)-алкокси, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкокси, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоил-(1-6C)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкокси, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6C)-алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6С)алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)-алкиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-галоген-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-циано-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-карбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N, N-ди-[(1-6C)-алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-амино-(2-6С)-алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(2-6С)-алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)-алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] -карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алканоиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6C)алкила, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-арил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоила, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-гетероарил-(1-6С)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6С)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)-алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоила и гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, и где любой из заместителей на R4, определенных выше, который включает группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой указанной группе СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6C)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино и гетероциклила; и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе на R4 может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6C)алкила, (1-6C)алкокси, карбокси, (1-6C)алкоксикарбонила, N-(1-6C)-алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоила, (2-6С)-алканоила, амино, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)-алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир; за исключением того, что соединения: N-(2-циклогексилэтил)-3-(4-гидроксибензамидо)-4-метилбензамид, 3-(4-аминобензамидо)-N-(4-карбокси-3-гидроксифенил)-4-метилбензамид, N-(4-карбокси-3-гидроксифенил)-4-метил-3-(4-нитробензамидо)бензамид, 3-(4-аминобензамидо)-4-метил-N-(2-пиридил)бензамид, 4-метил-3-(4-нитробензамидо)-N-(2-пиридил)бензамид, 3-(4-аминобензамидо)-4-метил-N-(2-тиазолил)бензамид, 4-метил-3-(4-нитробензамидо)-N-(2-тиазолил)бензамид, 3-бензамидо-4-хлор-N-(2-фторанилино)бензамид, 3-(2-гидрокси-4-метилбензамидо)-N-(4-гидроксифенил)-4-метилбензамид, 3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-4-метил-N-фенилбензамид и 4-хлор-3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-2-метил-N-фенилбензамид исключаются.
где R3 представляет собой (1-6С)алкил или галоген;
Q представляет собой арил или гетероарил, который необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)алкила, (2-6С)алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6С)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6С)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)алканоиламино, N-(1-6С)алкилсульфамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] сульфамоила, (1-6С)алкансульфониламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкансульфониламино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6С)алкокси-(1-6C)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкила, карбокси-(1-6C)алкила, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкила, карбамоил-(1-6C)алкила, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6С)алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)алкокси, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоил-(1-6С)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкокси, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6С)алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)-алкиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-галоген-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилгидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-циано-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-карбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N, N-ди-[(1-6C)-алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкиламино-(2-6С)-алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6C)алканоиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(2-6С)-алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)-алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N, N-ди-[(1-6С)алкил] -карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алканоиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6С)алкила, арил-(1-6C)-алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-арил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоила, арил-(2-6C)-алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоила и гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, и где любой из заместителей на Q, определенных выше, который содержит группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой из указанных групп СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6C)алкокси, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино и гетероциклила; и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе на Q может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6С)алкила, (1-6С)алкокси, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6С)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоила, (2-6С)-алканоила, амино, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино, галоген-(1-6С)алкила, гидрокси-(1-6С)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)-алкила, арила и арил-(1-6C)алкила;
R2 представляет собой гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, (1-6С)алкоксикарбонил, (1-6С)алкил, (2-6С)алкенил, (2-6С)алкинил, (1-6С)алкокси, (1-6С)алкиламино или ди-[(1-6С)алкил] амино;
p равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
R4 представляет собой арил, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-арил-(1-6С)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-(2-6С)алканоиламино, циклоалкил, гетероарил, гетероарилокси, гетероарил-(1-6С)алкокси, гетероариламино, N-(1-6C)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)-алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероарил-(1-6C)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6C)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил или гетероциклил-(2-6С)алканоиламино и R4 необязательно несет 1, 2, 3 или 4 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, трифторметила, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоила, формила, (1-6С)алкила, (2-6С)-алкенила, (2-6С)алкинила, (1-6C)алкокси, (1-3С)алкилендиокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкилсульфинила, (1-6C)алкилсульфонила, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, (1-6С)алкоксикарбонила, N-(1-6C)алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6С)алкил] -карбамоила, (2-6С)алканоила, (2-6С)алканоилокси, (1-6С)-алканоиламино, N-(1-6C)алкилсульфамоила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] -сульфамоила, (1-6C)алкансульфониламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)-алкансульфониламино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)-алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6С)алкила, амино-(1-6C)алкила, (1-6C)алкиламино-(1-6C)алкила, ди-[(1-6C)алкил] -амино-(1-6C)алкила, карбокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-карбонил-(1-6C)алкила, карбамоил-(1-6C)алкила, N-(1-6C)алкил-карбамоил-(1-6C)алкила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)-алкила, галоген-(2-6С)алкокси, гидрокси-(2-6С)алкокси, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алкокси, циано-(1-6C)алкокси, карбокси-(1-6C)-алкокси, (1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкокси, карбамоил-(1-6С)алкокси, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкокси, N, N-ди-[(1-6С)алкил] карбамоил-(1-6C)алкокси, амино-(2-6С)алкокси, (1-6C)-алкиламино-(2-6С)алкокси, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси, галоген-(2-6С)алкиламино, гидрокси-(2-6С)алкиламино, (1-6C)-алкокси-(2-6С)алкиламино, циано-(1-6C)алкиламино, карбокси-(1-6С)алкиламино, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино, карбамоил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6С)-алкиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, амино-(2-6С)алкиламино, (1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-галоген-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гидрокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкокси-(2-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-циано-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-карбокси-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-(1-6C)алкоксикарбонил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N-(1-6C)алкилкарбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-N, N-ди-[(1-6C)-алкил] карбамоил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6C)алкил-амино-(2-6С)-алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкиламино, N-(1-6С)алкил-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкиламино, галоген-(2-6С)алканоиламино, гидрокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)-алкокси-(2-6С)алканоиламино, циано-(2-6С)алканоиламино, карбокси-(2-6С)алканоиламино, (1-6C)алкоксикарбонил-(2-6С)-алканоиламино, карбамоил-(2-6С)алканоиламино, N-(1-6С)-алкилкарбамоил-(2-6С)алканоиламино, N, N-ди-[(1-6C)алкил] -карбамоил-(2-6С)алканоиламино, амино-(2-6С)алканоиламино, (1-6С)алкиламино-(2-6С)алканоиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алканоиламино, арила, арил-(1-6C)алкила, арил-(1-6С)алкокси, арилокси, ариламино, N-(1-6C)алкил-ариламино, арил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-арил-(1-6C)алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоила, арил-(2-6С)алканоиламино, гетероарила, гетероарил-(1-6C)алкила, гетероарилокси, гетероарил-(1-6C)алкокси, гетероариламино, N-(1-6С)алкил-гетероариламино, гетероарил-(1-6C)алкиламино, N-(1-6С)алкил-гетероарил-(1-6С)алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоила, гетероарил-(2-6С)алканоиламино, гетероциклила, гетероциклил-(1-6C)алкила, гетероциклилокси, гетероциклил-(1-6С)алкокси, гетероциклиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклиламино, гетероциклил-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)алкил-гетероциклил-(1-6C)-алкиламино, гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоила и гетероциклил-(2-6С)алканоиламино, и где любой из заместителей на R4, определенных выше, который включает группу СН2, которая присоединена к 2 атомам углерода, или группу СН3, которая присоединена к атому углерода, может необязательно нести на каждой указанной группе СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, (1-6C)алкокси, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино и гетероциклила; и где любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе на R4 может необязательно нести 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, галогена, (1-6C)алкила, (1-6C)алкокси, карбокси, (1-6C)алкоксикарбонила, N-(1-6C)-алкилкарбамоила, N, N-ди-[(1-6C)алкил] карбамоила, (2-6С)-алканоила, амино, (1-6C)алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, галоген-(1-6C)алкила, гидрокси-(1-6C)алкила, (1-6C)алкокси-(1-6С)алкила, циано-(1-6C)алкила, амино-(1-6С)алкила, (1-6С)-алкиламино-(1-6С)алкила, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкила, арила и арил-(1-6С)алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир; за исключением того, что соединения: N-(2-циклогексилэтил)-3-(4-гидроксибензамидо)-4-метилбензамид, 3-(4-аминобензамидо)-N-(4-карбокси-3-гидроксифенил)-4-метилбензамид, N-(4-карбокси-3-гидроксифенил)-4-метил-3-(4-нитробензамидо)бензамид, 3-(4-аминобензамидо)-4-метил-N-(2-пиридил)бензамид, 4-метил-3-(4-нитробензамидо)-N-(2-пиридил)бензамид, 3-(4-аминобензамидо)-4-метил-N-(2-тиазолил)бензамид, 4-метил-3-(4-нитробензамидо)-N-(2-тиазолил)бензамид, 3-бензамидо-4-хлор-N-(2-фторанилино)бензамид, 3-(2-гидрокси-4-метилбензамидо)-N-(4-гидроксифенил)-4-метилбензамид, 3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-4-метил-N-фенилбензамид и 4-хлор-3-(3-гидрокси-2-нафтоиламино)-2-метил-N-фенилбензамид исключаются.
2. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил, этил, хлор или бром;
Q представляет собой фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, карбокси, метила, этила, пропила, метокси, этокси, метилендиокси, метоксикарбонила, этоксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, ацетила, пропионила, хлорметила, метоксиметила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-хлорэтокси, 3-хлор-пропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, цианометокси, карбоксиметокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, трет-бутоксикарбонилметокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ил, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метил-пиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси, или Q представляет собой фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, индолил, бензотиенил, бензоксазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, индазолил, хинолил, изохинолил, хиназолинил, хиноксалинил или нафтиридинил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, метила, этила, метокси и этокси; p равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который несет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, амино, метила, этила, метокси, этокси, метилендиокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетила, пропионила, хлорметила, метоксиметила, 2-метоксиэтила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-хлорэтокси, 3-хлорпропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, цианометокси, карбоксиметокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, трет-бутоксикарбонилметокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-хлорэтиламино, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, 2-этоксиэтиламино, 2-аминоэтиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, N-(2-хлорэтил)-N-метиламино, N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламино, N-(2-метоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-этоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-аминоэтил)-N-метиламино, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-аминопропил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-этиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диэтиламинопропил)-N-метиламино, фенила, бензила, бензилокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси; или его фармацевтически приемлемая соль; за исключением того, что 3-(2-гидрокси-4-метилбензамидо)-N-(4-гидроксифенил)-4-метилбензамид исключается.
Q представляет собой фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, карбокси, метила, этила, пропила, метокси, этокси, метилендиокси, метоксикарбонила, этоксикарбонила, трет-бутоксикарбонила, ацетила, пропионила, хлорметила, метоксиметила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-хлорэтокси, 3-хлор-пропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, цианометокси, карбоксиметокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, трет-бутоксикарбонилметокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ил, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метил-пиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси, или Q представляет собой фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, индолил, бензотиенил, бензоксазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, индазолил, хинолил, изохинолил, хиназолинил, хиноксалинил или нафтиридинил, который необязательно несет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, метила, этила, метокси и этокси; p равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который несет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, амино, метила, этила, метокси, этокси, метилендиокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетила, пропионила, хлорметила, метоксиметила, 2-метоксиэтила, метиламинометила, этиламинометила, диметиламинометила, диэтиламинометила, 2-хлорэтокси, 3-хлорпропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, цианометокси, карбоксиметокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, трет-бутоксикарбонилметокси, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-хлорэтиламино, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, 2-этоксиэтиламино, 2-аминоэтиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, N-(2-хлорэтил)-N-метиламино, N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламино, N-(2-метоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-этоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-аминоэтил)-N-метиламино, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-аминопропил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-этиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диэтиламинопропил)-N-метиламино, фенила, бензила, бензилокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-ацетилпиперазин-1-ила, пирролидин-1-илметила, пиперидинометила, морфолинометила, пиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-ацетилпиперазин-1-илметила, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси; или его фармацевтически приемлемая соль; за исключением того, что 3-(2-гидрокси-4-метилбензамидо)-N-(4-гидроксифенил)-4-метилбензамид исключается.
3. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил или хлор; Q представляет собой фенил, который несет 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из гидрокси, циано, карбокси, метила, этила, пропила, метокси, этокси, ацетила и 2-метоксиэтокси; р равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который несет 1 или 2 заместителя, выбранных из хлора, циано и диметиламино; или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил или хлор; Q представляет собой 3-изоксазолил, 3-пиридил или 6-хинолил, который необязательно несет заместитель, выбранный из хлора и метила; р равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который несет диметиламино заместитель; или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное амида формулы I по п. 1, где Q является замещенным щелочным заместителем, выбранным из заместителей для Q, определенных в п. 1, и R4 представляет собой фенильную или гетероарильную группу, как определено в п. 1, которая также несет щелочной заместитель, выбранный из заместителей для R4, определенных в п. 1.
6. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил или хлор; Q представляет собой фенил, который несет заместитель, выбранный из диметиламинометила, диэтиламинометила, N-бутил-N-метиламинометила, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 2-диизопропиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 3-диизопропиламинопропокси, пирролидин-1-илметила, 3-гидроксипирролидин-1-илметила, морфолинометила, пиперидинометила, гомопиперидинометила, пиперазин-1-илметила, гомопиперазин-1-илметила, 4-метилпиперазин-1-илметила, 4-метилгомопиперазин-1-илметила, 4-этилпиперазин-1-илметила, 4-этилгомопиперазин-1-илметила, 4-изопропилпиперазин-1-илметила, 4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-илметила, 2-пиридилметокси, пирролидин-3-илокси, 1-метилпирролидин-3-илокси, пиперидин-3-илокси, 1-метилпиперидин-3-илокси, гомопиперидин-3-илокси, 1-метилгомопиперидин-3-илокси, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, гомопиперидин-4-илокси, 1-метил-гомопиперидин-4-илокси, пирролидин-3-илметокси, 1-метилпирролидин-3-илметокси, пиперидин-3-илметокси, 1-метилпиперидин-3-илметокси, гомопиперидин-3-илметокси, 1-метилгомопиперидин-3-илметокси, пиперидин-4-илметокси, 1-метилпиперидин-4-илметокси, гомопиперидин-4-илметокси, 1-метилгомопиперидин-4-илметокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-(N-метилпирролидин-2-ил)этокси, 3-(N-метилпирролидин-2-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 2-гомопиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 3-гомопиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 2-(4-метилгомопиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 3-(4-метилгомопиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-метоксиэтиламинометила, 3-метоксипропиламинометила, 2-аминоэтиламинометила, 3-аминопропиламинометила, 3-диметиламино-2,2-диметилпропиламинометила, 2-метиламиноэтиламинометила, 3-метиламинопропиламинометила, 2-диметиламиноэтиламинометила, 3-диметиламинопропиламинометила, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламинометила, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламинометила, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламинометила, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламинометила и 3-морфолинопропиламинометила, и Q необязательно замещен дополнительным заместителем, выбранным из метила и метокси; р равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который является замещенным в 3-положении заместителем, выбранным из диметиламино, диэтиламино, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-1-ила, и R4 является необязательно замещенным дополнительным заместителем, выбранным из фтора, хлора, циано, метила и трифторметила; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 представляет собой метил или хлор; Q представляет собой 3-пиридил или 4-пиридил, который несет заместитель, выбранный из 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-амино-2-метилпропиламино, 4-аминобутиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтиламино, 3-метиламинопропиламино, 4-метиламинобутиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(4-метиламинобутил)-N-метиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(4-диметиламинобутил)-N-метиламино, пирролидин-1-ила, 3-гидроксипирролидин-1-ила, морфолино, пиперидино, гомопиперидино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила, 4-этилпиперазин-1-ила, 4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ила, 4-метилгомопиперазин-1-ила, 3-морфолинопропиламино или 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино; р равно 0; q равно 0; и R4 представляет собой фенил, который является замещенным в 3-положении заместителем, выбранным из диметиламино, диэтиламино, пирролидин-1-ила, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ила, гомопиперазин-1-ила, 4-метилпиперазин-1-ила и 4-метилгомопиперазин-1-ила, и R4 является необязательно замещенным дополнительным заместителем, выбранным из фтора, хлора, циано, метила и трифторметила; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное амида формулы I по п. 1, выбранное из: N-(3-диметиламинофенил)-4-метил-3-(4-пропилбензамидо)-бензамида, 3-(3,4-диметоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида, 3-(4-бутоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида, 4-хлоро-N-(3-диметиламинофенил)-3-(4-пропилбензамидо)бензамида, 3-(4-карбоксибензамидо)-N-(3-диметиламинофенил)-4-метилбензамида, N-(3,4-дихлорбензил)-3-(3,4,5-триметоксибензамидо)-4-метилбензамида, N-(2-циклогексилэтил)-3-(3,4-диметоксибензамидо)-4-метилбензамида, N-(3-диметиламинофенил)-4-метил-3-(6-хинолилкарбониламино)бензамида, 4-хлор-N-(3-диметиламинофенил)-3-(6-хинолилкарбониламино)-бензамида, 4-метил-N-(3-морфолинофенил)-3-(3-пиперидин-4-илоксибензамидо)бензамида, 4-хлор-N-(3-фтор-5-морфолинофенил)-3-[3-(1-метилгомо-пиперидин-4-илокси)бензамидо] бензамида, 3-(2-диизопропиламиноэтоксибензамидо)-4-метил-N-(3-морфолинофенил)бензамида, 3-(4-диэтиламинометилбенpамидо)-4-метил-N-(3-морфолинофенил)бензамида, 4-метил-3-[3-(4-метилгомопиперазин-1-илметил)бензамидо] -N-(3-морфолинофенил)бензамида, 4-метил-3-[3-(4-метилпиперазин-1-илметил)бензамидо] -N-(3-морфолинофенил)бензамида и 3-[6-(2-амино-2-метилпропиламино)пирид-3-илкарбониламино] -4-хлор-N-(3-фтор-5-морфолинофенил)бензамида; или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Способ получения производного амида формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, или расщепляемого in vivo сложного эфира по п. 1, который включает:
(а) взаимодействие бензойной кислоты формулы II или ее реакционноспособного производного
с амином формулы III
при стандартных условиях образования амидной связи, где переменные группы являются такими, как определено в п. 1, и где любая функциональная группа является защищенной, если это необходимо, и: (i) удаление любой защитной группы; и
(ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(b) взаимодействие кислоты формулы IV или ее активированного производного
с анилином формулы V
при стандартных условиях образования амидной связи, как определено выше, где переменные группы являются такими, как определено в п. 1, и где любая функциональная группа является защищенной, если это необходимо, и: (i) удаление любой защитной группы; (ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
с) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкокси или замещенный (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино или замещенный (1-6С)алкиламино или гетероциклилокси, алкилирование, лучше всего, в присутствии соответствующего основания, амидного соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси, меркапто или амино, соответственно;
d) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алканоиламино или замещенный (2-6С)алканоиламино, ацилирование соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино;
(e) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкансульфониламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, с (1-6С)алкансульфоновой кислотой, или с ее активированным производным;
(f) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой карбокси, карбокси-(1-6С)алкил, карбокси-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-карбокси-(1-6С)алкиламино или карбокси-(2-6С)-алканоиламино, расщепление соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)-алкоксикарбонил, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, (1-6C)-алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)-алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино или (1-6С)алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, соответственно;
(g) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино-(1-6С)алкил, гетероциклил-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкил, замещенный (2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил или замещенный N- (1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой группу формулы - (1-6С)алкилен-Z, где Z представляет собой замещаемую группу, с соответствующим аминовым или гетероциклильным соединением;
(h) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, гетероциклил, (1-6С)-алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, замещенный (1-6С)-алкиламино, замещенный N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкиламино, замещенный (2-6С)алкиламино или замещенный N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 является замещаемой группой Z, с соответствующим аминовым или гетероциклильным соединением;
(i) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой N-(1-6C)алкил-(1-6C)-алкансульфониламино, алкилирование, лучше всего, в присутствии соответствующего основания, амидного соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)-алкансульфониламино;
(j) для получения соединения формулы, I где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси-гетероциклил-(1-6С)алкокси группу, гидрокси-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкокси группу или гидрокси-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси группу, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой эпокси-замещенную (1-6C)алкокси группу, с гетероциклильным соединением или с соответствующим амином; или
(k) для получения соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой аминогруппу, восстановление соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой нитро группу.
(а) взаимодействие бензойной кислоты формулы II или ее реакционноспособного производного
с амином формулы III
при стандартных условиях образования амидной связи, где переменные группы являются такими, как определено в п. 1, и где любая функциональная группа является защищенной, если это необходимо, и: (i) удаление любой защитной группы; и
(ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(b) взаимодействие кислоты формулы IV или ее активированного производного
с анилином формулы V
при стандартных условиях образования амидной связи, как определено выше, где переменные группы являются такими, как определено в п. 1, и где любая функциональная группа является защищенной, если это необходимо, и: (i) удаление любой защитной группы; (ii) необязательное образование фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
с) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкокси или замещенный (1-6С)алкокси, (1-6С)алкилтио, (1-6С)алкиламино, ди-[(1-6С)алкил] амино или замещенный (1-6С)алкиламино или гетероциклилокси, алкилирование, лучше всего, в присутствии соответствующего основания, амидного соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси, меркапто или амино, соответственно;
d) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алканоиламино или замещенный (2-6С)алканоиламино, ацилирование соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино;
(e) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)алкансульфониламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, с (1-6С)алкансульфоновой кислотой, или с ее активированным производным;
(f) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой карбокси, карбокси-(1-6С)алкил, карбокси-(1-6С)алкокси, карбокси-(1-6С)алкиламино, N-(1-6C)-алкил-карбокси-(1-6С)алкиламино или карбокси-(2-6С)-алканоиламино, расщепление соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)-алкоксикарбонил, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкил, (1-6C)-алкоксикарбонил-(1-6С)алкокси, (1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)-алкиламино, N-(1-6С)алкил-(1-6С)алкоксикарбонил-(1-6С)алкиламино или (1-6С)алкоксикарбонил-(2-6С)алканоиламино, соответственно;
(g) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино-(1-6С)алкил, гетероциклил-(1-6С)алкил, (1-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, ди-[(1-6С)алкил] амино-(1-6С)алкил, замещенный (2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил или замещенный N- (1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино-(1-6С)алкил, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой группу формулы - (1-6С)алкилен-Z, где Z представляет собой замещаемую группу, с соответствующим аминовым или гетероциклильным соединением;
(h) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой амино, гетероциклил, (1-6С)-алкиламино, ди-[(1-6C)алкил] амино, замещенный (1-6С)-алкиламино, замещенный N-(1-6C)алкил-(1-6С)алкиламино, замещенный (2-6С)алкиламино или замещенный N-(1-6C)алкил-(2-6С)алкиламино, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 является замещаемой группой Z, с соответствующим аминовым или гетероциклильным соединением;
(i) для получения соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой N-(1-6C)алкил-(1-6C)-алкансульфониламино, алкилирование, лучше всего, в присутствии соответствующего основания, амидного соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой (1-6С)-алкансульфониламино;
(j) для получения соединения формулы, I где заместитель на Q или R4 представляет собой гидрокси-гетероциклил-(1-6С)алкокси группу, гидрокси-(1-6C)алкиламино-(2-6С)алкокси группу или гидрокси-ди-[(1-6C)алкил] амино-(2-6С)алкокси группу, взаимодействие соединения формулы I, где заместитель на Q или R4 представляет собой эпокси-замещенную (1-6C)алкокси группу, с гетероциклильным соединением или с соответствующим амином; или
(k) для получения соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой аминогруппу, восстановление соединения формулы I, где R2 или заместитель на Q или R4 представляет собой нитро группу.
10. Фармацевтическая композиция, которая включает производное амида формулы I, или его фармацевтически приемлемую соль, или его расщепляемый in vivo сложный эфир по п. 1, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Производное амида формулы I по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир в качестве активного ингредиента лекарственного препарата для лечения болезненных состояний, опосредованных цитокинами.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9816837.0A GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Amide derivatives |
| GB9816837.0 | 1998-08-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105984A true RU2001105984A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2220951C2 RU2220951C2 (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=10836592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105984/04A RU2220951C2 (ru) | 1998-08-04 | 1999-07-29 | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6821965B1 (ru) |
| EP (1) | EP1102743B1 (ru) |
| JP (1) | JP4502509B2 (ru) |
| KR (1) | KR100628285B1 (ru) |
| CN (1) | CN1243724C (ru) |
| AT (1) | ATE221047T1 (ru) |
| AU (1) | AU756292B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI9912726B8 (ru) |
| CA (1) | CA2337770C (ru) |
| CZ (1) | CZ301971B6 (ru) |
| DE (1) | DE69902277T2 (ru) |
| DK (1) | DK1102743T3 (ru) |
| ES (1) | ES2178895T3 (ru) |
| GB (1) | GB9816837D0 (ru) |
| HK (1) | HK1037608A1 (ru) |
| HU (1) | HU230343B1 (ru) |
| IL (2) | IL141184A0 (ru) |
| NO (1) | NO321017B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ509162A (ru) |
| PL (1) | PL195722B1 (ru) |
| PT (1) | PT1102743E (ru) |
| RU (1) | RU2220951C2 (ru) |
| SK (1) | SK286446B6 (ru) |
| WO (1) | WO2000007980A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200100617B (ru) |
Families Citing this family (76)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7772432B2 (en) * | 1991-09-19 | 2010-08-10 | Astrazeneca Ab | Amidobenzamide derivatives which are useful as cytokine inhibitors |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| NZ502702A (en) | 1997-09-23 | 2002-10-25 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by TNF, IL-1, IL-6 or IL-8 |
| SK286247B6 (sk) | 1998-05-15 | 2008-06-06 | Astrazeneca Ab | Benzamidové deriváty, spôsob ich prípravy, farmaceutické prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie pri príprave liečiva na liečbu chorobných stavov sprostredkovaných cytokínmi |
| WO1999059959A1 (en) | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
| CN1142912C (zh) | 1998-08-04 | 2004-03-24 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用作细胞因子产生的抑制剂的酰胺衍生物 |
| DK1115707T3 (da) | 1998-09-25 | 2004-03-01 | Astrazeneca Ab | Benzamidderivater og deres anvendelse som cytokininhibitorer |
| ATE303357T1 (de) * | 1999-03-17 | 2005-09-15 | Amid-derivate | |
| DE60010448T2 (de) * | 1999-03-17 | 2005-04-07 | Astrazeneca Ab | Amid-derivate |
| GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
| US6943161B2 (en) | 1999-12-28 | 2005-09-13 | Pharmacopela Drug Discovery, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
| EP1259485B1 (en) * | 2000-02-29 | 2005-11-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | BENZAMIDES AND RELATED INHIBITORS OF FACTOR Xa |
| DE60130771T2 (de) | 2000-07-27 | 2008-07-17 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Substituierte heterocyclische amide |
| US7112594B2 (en) | 2000-08-09 | 2006-09-26 | Mitsubishi Pharma Corporation | Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof |
| GB0124933D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124931D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124938D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124934D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124939D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124941D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| GB0124936D0 (en) * | 2001-10-17 | 2001-12-05 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| CA2474192C (en) | 2002-02-12 | 2011-06-21 | Smithkline Beecham Corporation | Nicotinamide derivates useful as p38 inhibitors |
| DE60310730T2 (de) | 2002-07-09 | 2007-05-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische zusammensetzungen aus anticholinergica und p38 kinase hemmern zur behandlung von erkrankungen der atemwege |
| GB0217757D0 (en) | 2002-07-31 | 2002-09-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| US7279576B2 (en) | 2002-12-31 | 2007-10-09 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Anti-cancer medicaments |
| US7144911B2 (en) | 2002-12-31 | 2006-12-05 | Deciphera Pharmaceuticals Llc | Anti-inflammatory medicaments |
| US7202257B2 (en) | 2003-12-24 | 2007-04-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Anti-inflammatory medicaments |
| GB0308186D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| GB0308201D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| GB0308185D0 (en) * | 2003-04-09 | 2003-05-14 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| ES2350837T3 (es) | 2003-05-01 | 2011-01-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Compuestos de pirazol-amida sustituidos con arilo útiles como inhibidores de quinasas. |
| GB0324790D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| GB0329572D0 (en) * | 2003-12-20 | 2004-01-28 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| BR122015015718B1 (pt) | 2004-01-28 | 2016-05-10 | Mitsui Chemicals Inc | derivados de amida |
| GB0402143D0 (en) * | 2004-01-30 | 2004-03-03 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| US20060035893A1 (en) | 2004-08-07 | 2006-02-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
| US20080051416A1 (en) * | 2004-10-05 | 2008-02-28 | Smithkline Beecham Corporation | Novel Compounds |
| DE102005023834A1 (de) * | 2004-11-20 | 2006-05-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte[(Phenylethanoyl)amino]benzamide |
| PE20060777A1 (es) | 2004-12-24 | 2006-10-06 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas |
| GB0512429D0 (en) * | 2005-06-17 | 2005-07-27 | Smithkline Beecham Corp | Novel compound |
| CN101203484B (zh) | 2005-06-21 | 2012-09-05 | 三井化学株式会社 | 酰胺衍生物及含有该化合物的杀虫剂 |
| JP4580836B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2010-11-17 | 三井化学アグロ株式会社 | 殺虫殺菌組成物 |
| MX302893B (es) | 2005-07-27 | 2012-08-30 | Mitsui Chemicals Inc | Composicion para control de pestes. |
| US7754717B2 (en) * | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
| WO2007106391A1 (en) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Lymphosign Inc. | Compounds for modulating cell proliferation, compositions and methods related thereto |
| US8466180B2 (en) | 2006-09-11 | 2013-06-18 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| EP2083816A2 (en) | 2006-10-27 | 2009-08-05 | Brystol-Myers Squibb Company | Heterocyclic amide compounds useful as kinase inhibitors |
| EP2077995B1 (en) | 2006-11-02 | 2012-02-08 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods of synthesizing pharmaceutical salts of a factor xa inhibitor |
| WO2008083124A1 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-10 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted-heterocycloalkyloxybenzamide compounds and methods of use |
| TW200904421A (en) * | 2007-05-03 | 2009-02-01 | Astellas Pharma Inc | New compounds |
| EP1992344A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | Institut Curie | P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation |
| EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| EP2253617A1 (de) | 2009-05-20 | 2010-11-24 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| KR101834362B1 (ko) | 2011-03-18 | 2018-03-05 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-(3-카바모일페닐)-1h-피라졸-5-카복사미드 유도체 및 동물 해충을 구제하기 위한 그의 용도 |
| US8883819B2 (en) | 2011-09-01 | 2014-11-11 | Irm Llc | Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension |
| US8461179B1 (en) | 2012-06-07 | 2013-06-11 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Dihydronaphthyridines and related compounds useful as kinase inhibitors for the treatment of proliferative diseases |
| PT2953942T (pt) | 2013-02-06 | 2018-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de pirazol substituídos com halogéneo como agentes pesticidas |
| US9073921B2 (en) | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
| AU2014345595B2 (en) | 2013-11-05 | 2019-01-24 | Bayer Animal Health Gmbh | Novel compounds for combating arthropods |
| WO2015089481A2 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma |
| WO2015089479A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma |
| CR20160311A (es) | 2014-01-03 | 2016-08-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas |
| AR101401A1 (es) | 2014-08-08 | 2016-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de bipirazol, sustituidos con halógeno |
| EP3715346B1 (en) | 2014-10-22 | 2024-01-03 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Thiazolyl-containing compounds for treating proliferative diseases |
| WO2016174049A1 (en) | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Bayer Animal Health Gmbh | Anti-parasitic combinations including halogen-substituted compounds |
| CN108137509B (zh) | 2015-08-13 | 2021-03-19 | 拜耳作物科学股份公司 | 适用于防治节肢动物的吡咯、二唑、三唑或四唑衍生物 |
| US20190060286A1 (en) | 2016-02-29 | 2019-02-28 | University Of Florida Research Foundation, Incorpo | Chemotherapeutic Methods |
| EP4298908A3 (de) | 2017-03-31 | 2024-03-20 | Bayer Animal Health GmbH | Trizyklische carboxamide zur bekämpfung von arthropoden |
| WO2018177993A1 (de) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Pyrazole zur bekämpfung von arthropoden |
| CA3089566A1 (en) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Combination therapy for the treatment of gastrointestinal stromal tumors |
| WO2021030405A1 (en) | 2019-08-12 | 2021-02-18 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Ripretinib for treating gastrointestinal stromal tumors |
| JP2022544234A (ja) | 2019-08-12 | 2022-10-17 | デシフェラ・ファーマシューティカルズ，エルエルシー | 胃腸間質腫瘍を治療するためのリプレチニブ |
| EP4084778B1 (en) | 2019-12-30 | 2023-11-01 | Deciphera Pharmaceuticals, LLC | Amorphous kinase inhibitor formulations and methods of use thereof |
| KR20220123058A (ko) | 2019-12-30 | 2022-09-05 | 데시페라 파마슈티칼스, 엘엘씨. | 1-(4-브로모-5-(1-에틸-7-(메틸아미노)-2-옥소-1,2-디히드로-1,6-나프티리딘-3-일)-2-플루오로페닐)-3-페닐우레아의 조성물 |
| US11779572B1 (en) | 2022-09-02 | 2023-10-10 | Deciphera Pharmaceuticals, Llc | Methods of treating gastrointestinal stromal tumors |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1903899A (en) * | 1933-04-18 | Cabboxylic acid abylides oe the benzene sebies and process oe making | ||
| US1909960A (en) * | 1929-08-06 | 1933-05-23 | Du Pont | Intermediate for azo dyes |
| NL129433C (ru) * | 1963-09-21 | |||
| DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| US4749729A (en) | 1984-06-21 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Epoxy resin compositions curable above 160 F. and below 250 F. |
| JPH0753835B2 (ja) * | 1985-05-20 | 1995-06-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | アゾレ−キ顔料の製造法 |
| GB9413975D0 (en) * | 1994-07-11 | 1994-08-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New heterobicyclic derivatives |
| JPH04177350A (ja) * | 1990-11-13 | 1992-06-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光材料 |
| WO1993004170A1 (en) | 1991-08-23 | 1993-03-04 | The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Raf protein kinase therapeutics |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| WO1997003967A1 (en) * | 1995-07-22 | 1997-02-06 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Substituted aromatic compounds and their pharmaceutical use |
| AU699148B2 (en) | 1995-08-10 | 1998-11-26 | Merck & Co., Inc. | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| EP1304322A3 (en) * | 1995-08-22 | 2003-11-19 | Japan Tobacco Inc. | Carboxylic acid compound and use thereof |
| JPH09124571A (ja) * | 1995-11-01 | 1997-05-13 | Japan Tobacco Inc | アミド化合物及びその用途 |
| GB9604926D0 (en) | 1996-03-08 | 1996-05-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| WO1998006715A1 (en) | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Smithkline Beecham Corporation | Novel piperazine containing compounds |
| GB9623833D0 (en) | 1996-11-16 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical compound |
| NZ502702A (en) * | 1997-09-23 | 2002-10-25 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by TNF, IL-1, IL-6 or IL-8 |
| US6022884A (en) * | 1997-11-07 | 2000-02-08 | Amgen Inc. | Substituted pyridine compounds and methods of use |
| GB9809347D0 (en) | 1998-05-05 | 1998-07-01 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Compositions |
| SK286247B6 (sk) | 1998-05-15 | 2008-06-06 | Astrazeneca Ab | Benzamidové deriváty, spôsob ich prípravy, farmaceutické prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie pri príprave liečiva na liečbu chorobných stavov sprostredkovaných cytokínmi |
| WO1999059959A1 (en) | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
| CN1142912C (zh) | 1998-08-04 | 2004-03-24 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用作细胞因子产生的抑制剂的酰胺衍生物 |
| DK1115707T3 (da) | 1998-09-25 | 2004-03-01 | Astrazeneca Ab | Benzamidderivater og deres anvendelse som cytokininhibitorer |
| NZ510210A (en) | 1998-10-01 | 2003-06-30 | Astrazeneca Ab | 4-phenylamino substituted quinazoline or quinoline derivatives useful for treating cytokine mediated diseases or conditions |
| ATE303357T1 (de) | 1999-03-17 | 2005-09-15 | Amid-derivate | |
| DE60010448T2 (de) | 1999-03-17 | 2005-04-07 | Astrazeneca Ab | Amid-derivate |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
-
1998
- 1998-08-04 GB GBGB9816837.0A patent/GB9816837D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-07-29 BR BRPI9912726-1 patent/BRPI9912726B8/pt unknown
- 1999-07-29 ES ES99936814T patent/ES2178895T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 IL IL14118499A patent/IL141184A0/xx unknown
- 1999-07-29 SK SK172-2001A patent/SK286446B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 KR KR1020017001485A patent/KR100628285B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 DK DK99936814T patent/DK1102743T3/da active
- 1999-07-29 RU RU2001105984/04A patent/RU2220951C2/ru active
- 1999-07-29 AU AU51791/99A patent/AU756292B2/en not_active Expired
- 1999-07-29 PT PT99936814T patent/PT1102743E/pt unknown
- 1999-07-29 DE DE69902277T patent/DE69902277T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 AT AT99936814T patent/ATE221047T1/de active
- 1999-07-29 NZ NZ509162A patent/NZ509162A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 CN CNB998117544A patent/CN1243724C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 JP JP2000563615A patent/JP4502509B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 HU HU0103366A patent/HU230343B1/hu unknown
- 1999-07-29 WO PCT/GB1999/002494 patent/WO2000007980A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-29 PL PL99345809A patent/PL195722B1/pl unknown
- 1999-07-29 CZ CZ20010384A patent/CZ301971B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 US US09/762,106 patent/US6821965B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 CA CA002337770A patent/CA2337770C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 EP EP99936814A patent/EP1102743B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-22 ZA ZA200100617A patent/ZA200100617B/en unknown
- 2001-01-30 IL IL141184A patent/IL141184A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-31 NO NO20010533A patent/NO321017B1/no not_active IP Right Cessation
- 2001-11-29 HK HK01108406A patent/HK1037608A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001105984A (ru) | Производные амидов, которые могут использоваться в качестве ингибиторов цитокинов | |
| RU2219171C2 (ru) | Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2220951C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2001111320A (ru) | Производные бензамида и их применение в качестве ингибиторов цитокинов | |
| RU2001105961A (ru) | Производные амида в качестве ингибиторов продуцирования цитокинов | |
| RU2216541C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| JP2002525358A5 (ru) | ||
| RU2215736C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармакомпозиция на их основе | |
| RU2001128067A (ru) | Производные амида | |
| KR100757282B1 (ko) | 아미드 유도체 | |
| JP4820488B2 (ja) | 抗炎症薬として有用な化合物 | |
| JP2005504727A (ja) | 抗炎症薬として有用なウレア化合物 | |
| JP4626353B2 (ja) | 置換又は無置換アミノ基を導入した４−ピリジルアルキルチオ基を有する新規環式化合物 | |
| US7772432B2 (en) | Amidobenzamide derivatives which are useful as cytokine inhibitors | |
| ZA200102185B (en) | Benzamide derivatives and their use as cytokine inhibitors. | |
| MXPA01000758A (en) | Amide derivatives which are useful as cytokine inhibitors | |
| CZ2001439A3 (cs) | Amidové deriváty, které jsou užitečné jako inhibitory produkce cytokinů, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje |