RU2001105961A - Производные амида в качестве ингибиторов продуцирования цитокинов - Google Patents
Производные амида в качестве ингибиторов продуцирования цитокиновInfo
- Publication number
- RU2001105961A RU2001105961A RU2001105961/04A RU2001105961A RU2001105961A RU 2001105961 A RU2001105961 A RU 2001105961A RU 2001105961/04 A RU2001105961/04 A RU 2001105961/04A RU 2001105961 A RU2001105961 A RU 2001105961A RU 2001105961 A RU2001105961 A RU 2001105961A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkylamino
- alkoxy
- amino
- alkanoylamino
- Prior art date
Links
- 241000670727 Amida Species 0.000 title 1
- 230000016396 cytokine production Effects 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 cyano, mercapto, nitro, amino, carboxy, carbamoyl Chemical group 0.000 claims 120
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 15
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004195 4-methylpiperazin-1-yl group Chemical group [H]C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000005239 aroylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005419 heteroarylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006533 methyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(hydroxymethyl)urea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- WNKDHCCFAVEBPG-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(dimethylamino)butylamino]-N-[2-methyl-5-[(2-morpholin-4-ylpyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=NC(NCCCCN(C)C)=CC=C1C(=O)NC1=CC(NC(=O)C=2C=C(N=CC=2)N2CCOCC2)=CC=C1C WNKDHCCFAVEBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 1
- JRTFWXSLVFPRGP-UHFFFAOYSA-N N-[5-(3-cyclohexylpropanoylamino)-2-methylphenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=2C=NC=CC=2)C(C)=CC=C1NC(=O)CCC1CCCCC1 JRTFWXSLVFPRGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXOILVZSAWPUQE-UHFFFAOYSA-N N-[5-(3-cyclohexylpropanoylamino)-2-methylphenyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C(C)=CC=C1NC(=O)CCC1CCCCC1 NXOILVZSAWPUQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005224 heteroarylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- CLIDMUTWHLMPMN-UHFFFAOYSA-N imidazole-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1C=CN=C1 CLIDMUTWHLMPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 230000001404 mediated Effects 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- LDNSHTVNGGHGQJ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1C=CC=C1 LDNSHTVNGGHGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Производное амида формулы I
в которой R3 обозначает C1-С6-алкил или галоген;
Q1 обозначает гетероарил, который необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоил, формил, C1-С6-алкил, С1-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, C1-С3-алкилендиокси, C1-C6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-С6-алкиламино, ди[C1-C6-алкил] амино, C1-С6-алкоксикарбонил, N-C1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамол, С2-С6-алканоил, С2-С6-алканоилокси, C1-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоил, N, N-ди-[C1-С6-алкил] сульфамоил, С1-С6-алкансульфониламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкил, галоген-С2-С6-алкокси, гидрокси-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкокси, циано-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси, карбамоил-С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкокси, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкокси, амино-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкокси,
ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкокси, галоген-С2-С6-алкиламино, гидрокси-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, циано-С1-С6-алкиламино, карбокси-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] -карбамоил-С1-С6-алкиламино, амино-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгалоген-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгидрокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилциано-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилди-[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, галоген-С2-С6-алканоиламино, гидрокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алканоиламино, циано-С2-С6-алканоиламино, карбокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино, карбамоил-С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С2-С6-алканоиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С2-С6-алканоиламино,
амино-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алканоиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алканоиламино, арил, арил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклил-С1-С6-алкил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил и гетероциклил-С2-С6-алканоиламино; где любые вышеуказанные заместители Q1, которые содержат группу СН2, присоединенную к 2 атомам углерода, или группу СН3, присоединенную к атому углерода, могут необязательно иметь у каждой указанной группы СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино и гетероциклила; и любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе Q1 может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, арил и арил-С1-С6-алкил;
R2 обозначает гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино или ди[С1-С6-алкил] амино; р равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
Q2 обозначает арил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, циклоалкил, гетероарил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил или гетероциклил-С2-С6-алканоиламино, и Q2 может быть необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоил, формил, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С3-алкилендиокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил] амино, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, С2-С6-алканоилокси, С1-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилсульфамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] сульфамоил, С1-С6-алкансульфониламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкил, галоген-С2-С6-алкокси, гидрокси-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкокси, циано-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси, карбамоил-С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкокси, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкокси, амино-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкокси,
ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкокси, галоген-С2-С6-алкиламино, гидрокси-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, циано-С1-С6-алкиламино, карбокси-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] -карбамоил-С1-С6-алкиламино, амино-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгалоген-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгидрокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилциано-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилди-[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, галоген-С2-С6-алканоиламино, гидрокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алканоиламино, циано-С2-С6-алканоиламино, карбокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино, карбамоил-С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С2-С6-алканоиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С2-С6-алканоиламино,
амино-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алканоиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алканоиламино, арил, арил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклил-С1-С6-алкил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил и гетероциклил-С2-С6-алканоиламино; где любые вышеуказанные заместители Q2, которые содержат группу CH2, присоединенную к 2 атомам углерода, или группу СН3, присоединенную к атому углерода, могут необязательно иметь на указанной группе СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино и гетероциклила; и любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе Q2 может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, арил и арил-С1-С6-алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль или расщепляемый in vivo сложный эфир;
за исключением N-[5-(3-циклогексилпропионамидо)-2-метилфенил] пиридин-3-карбоксамида, N-[5-(3-циклогексилпропионамидо)-2-метилфенил] пиридин-4-карбоксамида, N-[5-(1-пирролиликарбоксамидо)-2-метилфенил] пиррол-1-карбоксамида, N-[5-(3,5-диметилпиразол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -3,5-диметилпиразол-1-карбоксакмида, N-[5-(4-бензил-3,5-диметилпиразол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -4-бензил-3,5-диметилпиразол-1-карбоксамида, N-[5-(1-имидазолилкарбоксамидо)-2-метилфенил] имидазол-1-карбоксамида и N-[5-(1,2,4-триазол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -1,2,4-триазол-1-карбоксамида.
в которой R3 обозначает C1-С6-алкил или галоген;
Q1 обозначает гетероарил, который необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоил, формил, C1-С6-алкил, С1-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, C1-С3-алкилендиокси, C1-C6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-С6-алкиламино, ди[C1-C6-алкил] амино, C1-С6-алкоксикарбонил, N-C1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамол, С2-С6-алканоил, С2-С6-алканоилокси, C1-С6-алканоиламино, N-C1-С6-алкилсульфамоил, N, N-ди-[C1-С6-алкил] сульфамоил, С1-С6-алкансульфониламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкил, галоген-С2-С6-алкокси, гидрокси-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкокси, циано-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси, карбамоил-С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкокси, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкокси, амино-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкокси,
ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкокси, галоген-С2-С6-алкиламино, гидрокси-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, циано-С1-С6-алкиламино, карбокси-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] -карбамоил-С1-С6-алкиламино, амино-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгалоген-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгидрокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилциано-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилди-[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, галоген-С2-С6-алканоиламино, гидрокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алканоиламино, циано-С2-С6-алканоиламино, карбокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино, карбамоил-С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С2-С6-алканоиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С2-С6-алканоиламино,
амино-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алканоиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алканоиламино, арил, арил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклил-С1-С6-алкил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил и гетероциклил-С2-С6-алканоиламино; где любые вышеуказанные заместители Q1, которые содержат группу СН2, присоединенную к 2 атомам углерода, или группу СН3, присоединенную к атому углерода, могут необязательно иметь у каждой указанной группы СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино и гетероциклила; и любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе Q1 может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, арил и арил-С1-С6-алкил;
R2 обозначает гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино или ди[С1-С6-алкил] амино; р равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1, 2, 3 или 4; и
Q2 обозначает арил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, циклоалкил, гетероарил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил или гетероциклил-С2-С6-алканоиламино, и Q2 может быть необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, включающей гидрокси, галоген, трифторметил, циано, меркапто, нитро, амино, карбокси, карбамоил, формил, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С1-С3-алкилендиокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкилсульфинил, С1-С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкиламино, ди-[С1-С6-алкил] амино, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, С2-С6-алканоилокси, С1-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилсульфамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] сульфамоил, С1-С6-алкансульфониламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкансульфониламино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкил, карбамоил-С1-С6-алкил, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкил, галоген-С2-С6-алкокси, гидрокси-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкокси, циано-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкокси, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси, карбамоил-С1-С6-алкокси, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкокси, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкокси, амино-С2-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкокси,
ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкокси, галоген-С2-С6-алкиламино, гидрокси-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, циано-С1-С6-алкиламино, карбокси-С1-С6-алкиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] -карбамоил-С1-С6-алкиламино, амино-С2-С6-алкиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгалоген-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгидрокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкокси-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилциано-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N-С1-С6-алкилкарбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино-С2-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилди-[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алкиламино, галоген-С2-С6-алканоиламино, гидрокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкокси-С2-С6-алканоиламино, циано-С2-С6-алканоиламино, карбокси-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино, карбамоил-С2-С6-алканоиламино, N-С1-С6-алкилкарбамоил-С2-С6-алканоиламино, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил-С2-С6-алканоиламино,
амино-С2-С6-алканоиламино, С1-С6-алкиламино-С2-С6-алканоиламино, ди[С1-С6-алкил] амино-С2-С6-алканоиламино, арил, арил-С1-С6-алкил, арил-С1-С6-алкокси, арилокси, ариламино, N-С1-С6-алкилариламино, арил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкиларил-С1-С6-алкиламино, ароиламино, арилсульфониламино, N-арилсульфамоил, арил-С2-С6-алканоиламино, гетероарил, гетероарил-С1-С6-алкил, гетероарилокси, гетероарил-С1-С6-алкокси, гетероариламино, N-С1-С6-алкилгетероариламино, гетероарил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероарил-С1-С6-алкиламино, гетероарилкарбониламино, гетероарилсульфониламино, N-гетероарилсульфамоил, гетероарил-С2-С6-алканоиламино, гетероциклил, гетероциклил-С1-С6-алкил, гетероциклилокси, гетероциклил-С1-С6-алкокси, гетероциклиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклиламино, гетероциклил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилгетероциклил-С1-С6-алкиламино,
гетероциклилкарбониламино, гетероциклилсульфониламино, N-гетероциклилсульфамоил и гетероциклил-С2-С6-алканоиламино; где любые вышеуказанные заместители Q2, которые содержат группу CH2, присоединенную к 2 атомам углерода, или группу СН3, присоединенную к атому углерода, могут необязательно иметь на указанной группе СН2 или СН3 заместитель, выбранный из гидрокси, амино, С1-С6-алкокси, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино и гетероциклила; и любая арильная, гетероарильная или гетероциклильная группа в заместителе Q2 может необязательно иметь 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси, карбокси, С1-С6-алкоксикарбонил, N-С1-С6-алкилкарбамоил, N, N-ди[С1-С6-алкил] карбамоил, С2-С6-алканоил, амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, галоген-С1-С6-алкил, гидрокси-С1-С6-алкил, С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил,
циано-С1-С6-алкил, амино-С1-С6-алкил, С1-С6-алкиламино-С1-С6-алкил,
ди[С1-С6-алкил] амино-С1-С6-алкил, арил и арил-С1-С6-алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль или расщепляемый in vivo сложный эфир;
за исключением N-[5-(3-циклогексилпропионамидо)-2-метилфенил] пиридин-3-карбоксамида, N-[5-(3-циклогексилпропионамидо)-2-метилфенил] пиридин-4-карбоксамида, N-[5-(1-пирролиликарбоксамидо)-2-метилфенил] пиррол-1-карбоксамида, N-[5-(3,5-диметилпиразол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -3,5-диметилпиразол-1-карбоксакмида, N-[5-(4-бензил-3,5-диметилпиразол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -4-бензил-3,5-диметилпиразол-1-карбоксамида, N-[5-(1-имидазолилкарбоксамидо)-2-метилфенил] имидазол-1-карбоксамида и N-[5-(1,2,4-триазол-1-илкарбоксамидо)-2-метилфенил] -1,2,4-триазол-1-карбоксамида.
2. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 обозначает метил, этил, хлор или бром; Q1 обозначает фурил, тиенил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, индолил, бензотиенил, бензоксазолил, бензимидазолил, бензотиазолил, индазолил, бензофуразанил, хинолил, изохинолил, хиназолинил, хиноксалинил или нафтиридинил, которые необязательно имеют 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, метила, этила, метокси и этокси; p равно 0; q равно 0; и Q2 обозначает фенил, который имеет 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, трифторметил, циано, амино, метил, этил, метокси, этокси, метилендиокси, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, ацетил, пропионил, хлорметил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, метиламинометил, этиламинометил, диметиламинометил, диэтиламинометил, 2-хлорэтокси, 3-хлорпропокси, 2-гидроксиэтокси, 3-гидроксипропокси, 2-метоксиэтокси, 2-этоксиэтокси, 3-метоксипропокси, 3-этоксипропокси, цианометокси, карбоксиметокси, метоксикарбонилметокси, этоксикарбонилметокси, трет-бутоксикарбонилметокси, 2-аминоэтокси, 3-амино-пропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-хлорэтиламино, 2-гидроксиэтиламино, 2-метоксиэтиламино, 2-этоксиэтиламино, 2-аминоэтиламино, 2-метиламиноэтиламино, 2-этиламиноэтиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, N-(2-хлорэтил)-N-метиламино, N-(2-гидроксиэтил)-N-метиламино, N-(2-метоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-этоксиэтил)-N-метиламино, N-(2-аминоэтил)-N-метиламино, N-(2-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(2-ди-метиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-аминопропил)-N-метиламино, N-(3-метиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-этиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, N-(3-диэтиламинопропил)-N-метиламино, фенил, бензил, бензилокси, 2-пиридилметокси, 2-(имидазол-1-ил)этокси, 3-(имидазол-1-ил)пропокси, пирролидин-1-ил, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 4-ацетилпиперазин-1-ил, пирролидин-1-илметил, пиперидинометил, морфолинометил, пиперазин-1-илметил, 4-метилпиперазин-1-илметил, 4-ацетилпиперазин-1-илметил, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-(пирролидин-1-ил)этокси, 3-(пирролидин-1-ил)пропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси и 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси; или Q2 обозначает оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, бензофуранил, бензотиенил, бензотиазолил, хинолил, хиназолинил, хиноксалинил или 1,8-нафтиридинил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, выбранных из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, метила, этила, метокси и этокси; или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное амида формулы I по п. 1, где Q1 замещен основным заместителем, выбранным из заместителей, указанных для Q1 в п. 1.
4. Производное амида формулы I по п. 1, где Q1 замещен основным заместителем, выбранным из заместителей, указанных для Q1 в п. 1, и Q2 обозначает фенильную или гетероарильную группу, указанную в п. 1, которая также имеет основной заместитель, выбранный из заместителей, указанных для Q2 в п. 1.
5. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 обозначает метил, этил, хлор или бром; Q1 обозначает 2-, 3- или 4-пиридил, который имеет 1 основной заместитель, выбранный из группы, включающей амино, метиламино, этиламино, диметиламино, диэтиламино, метиламинометил, этиламинометил, диметиламинометил, диэтиламинометил, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 2-этиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 3-этиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 2-диэтиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 3-диэтиламинопропокси, 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-амино-2-метилпропиламино, 4-аминобутиламино, 3-метиламинопропиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N- (2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, 4-пиридил, 2-пиридилметил, 2-пиридилметокси, пирролидин-1-ил, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 4-этилпиперазин-1-ил, 4-ацетилпиперазин-1-ил, гомопиперазин-1-ил, 4-метилгомопиперазин-1-ил, пирролидин-1-илметил, пиперидинометил, морфолинометил, пиперазин-1-илметил, 4-метилпиперазин-1-илметил, 4-ацетилпиперазин-1-илметил, 4-(2-гидроксиэтил)-пиперазин-1-ил, пиперидин-4-илокси, 1-метилпиперидин-4-илокси, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-(4-ацетилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пропокси, 1-бензилпиперидин-4-иламино, 2-пирролидин-1-илэтиламино, 3-пирролидин-1-илпропиламино, 2-морфолиноэтиламино, 3-морфолинопропиламино, 2-пиперидиноэтиламино, 3-пиперидинопропиламино, 2-пиперазин-1-илэтиламино, 3-пиперазин-1-илпропиламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино, 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино, 3-(1-метилпирролидин-2-ил)пропиламино, 3-амино-2-гидроксипропокси, 2-гидрокси-3-метиламинопропокси, 3-диметиламино-2-гидроксипропокси, 3-амино-2-гидроксипропиламино, 2-гидрокси-3-метиламинопропиламино,
3-диметиламино-2-гидроксипропиламино, 3-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино] -2-гидроксипропокси, 2-гидрокси-3-пирролидин-1-илпропокси, 2-гидрокси-3-пиперидинопропокси, 2-гидрокси-3-морфолинопропокси, 2-гидрокси-3-пирролидин-1-илпропиламино, 2-гидрокси-3-пиперидинопропиламино, 2-гидрокси-3-морфолино-пропиламино, 3-[N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино] -2-гидроксипропиламино, 2-аминоэтиламинометмл, 3-аминопропиламинометил, 2-метиламиноэтиламинометил, 3-метиламинопропиламинометил, 2-диметиламиноэтиламинометил, 3-диметиламинопропиламинометил, 2-пирролидин-1-илэтиламинометил, 3-пирролидин-1-илпропиламинометил, 2-пиперидиноэтиламинометил, 3-пиперидинопропиламинометил, 2-морфолиноэтиламинометил, 3-морфолинопропиламинометил, 2-пиперазин-1-илэтиламинометил, 3-пиперазин-1-илпропиламинометил, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламинометил и 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламинометил, и Q1 может необязательно иметь 1 дополнительный заместитель, выбранный из гидрокси, фтора, хлора, трифторметила, циано, метила, этила, метокспи и этокси; р равно 0; q равно 0; и Q2 обозначает фенил, 5-изоксазолил или 3- или 4-пиридил, который необязательно имеет 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей гидрокси, фтор, хлор, трифторметил, циано, амино, метил, этил, метокси, этокси, метиламино, диметиламино, аминометил, метиламинометил, диметиламинометил, 2-аминоэтокси, 3-аминопропокси, 2-метиламиноэтокси, 3-метиламинопропокси, 2-диметиламиноэтокси, 3-диметиламинопропокси, 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 4-аминобутиламино, 3-метиламинопропиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, 4-пиридил, 2-пиридилметокси, пирролидин-1-ил, морфолино, пиперидино, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 4-этилпиперазин-1-ил, 4-ацетилпиперазин-1-ил, гомопиперазин-1-ил, 4-метилгомопиперазин-1-ил, пирролидин-1-илметил, пиперидинометил, морфолинометил, пиперазин-1-илметил, 4-метилпиперазин-1-илметил, 2-пирролидин-1-илэтокси, 3-пирролидин-1-илпропокси, 2-пиперидиноэтокси, 3-пиперидинопропокси, 2-морфолиноэтокси, 3-морфолинопропокси, 2-пиперазин-1-илэтокси, 3-пиперазин-1-илпропокси, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси, 2-пирролидин-1-илэтиламино, 3-пирролидин-1-илпропиламино, 2-морфолиноэтиламино, 3-морфолинопропиламино, 2-пиперидиноэтиламино, 3-пиперидинопропиламино, 2-пиперазин-1-илэтиламино, 3-пиперазин-1-илпропиламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино и 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино; или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное амида формулы I по п. 1, где R3 обозначает метил или хлор; Q1 обозначает 3-пиридил или 4-пиридил, который имеет заместитель, выбранный из группы, включающей 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-амино-2-метилпропиламино, 4-аминобутиламино, 3-метиламинопропиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, пирролидин-1-ил, морфолино, пиперидино, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 4-этилпиперазин-1-ил, 4-(2-гидроксиэтил)-пиперазин-1-ил, 4-метилгомопиперазин-1-ил, 1-бензилпиперидин-4-иламино, 2-пирролидин-1-илэтиламино, 3-пирролидин-1-илпропиламино, 2-морфолиноэтиламино, 3-морфолинопропиламино, 2-пиперидиноэтиламино, 3-пиперидинопропиламино, 2-пиперазин-1-илэтиламино, 3-пиперазин-1-илпропиламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропиламино, 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино, 3-(1-метилпирролидин-2-ил)пропиламино или 3-амино-2-гидроксипропиламино; р равно 0; q равно 0; и Q2 обозначает фенил или 4-пиридил, который имеет заместитель, выбранный из пирролидин-1-ила, морфолино и пиперидино; или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное амида формулы I. по п. 1, где R3 обозначает метил или хлор; Q1 обозначает 3-пиридил или 4-пиридил, которые имеют заместитель, выбранный из группы, включающей 2-аминоэтиламино, 3-аминопропиламино, 2-амино-2-метилпропиламино, 4-аминобутиламино, 3-метиламинопропиламино, 2-диметиламиноэтиламино, 2-диэтиламиноэтиламино, 3-диметиламинопропиламино, 4-диметиламинобутиламино, N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино, N-(3-диметиламинопропил)-N-метиламино, пирролидин-1-ил, морфолино, пиперидино, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, 4-этилпиперазин-1-ил, 4-(2-гидроксиэтил)-пиперазин-1-ил, гомопиперазин-1-ил, 4-метилгомопиперазин-1-ил, 1-бензилпиперидин-4-иламино, 2-пирролидин-1-илэтиламино, 3-пирролидин-1-илпропиламино, 2-морфолиноэтиламино, 3-морфолинопропиламино, 2-пиперидиноэтиламино, 3-пиперидинопропиламино, 2-пиперазин-1-илэтиламино, 3-пиперазин-1-илпропиламино, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этиламино, 3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино, 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино, 3-(1-метил-пирролидин-2-ил)пропиламино или 3-амино-2-гидроксипропиламино; р равно 0; q равно 0; и Q2 обозначает фенил или 4-пиридил, которые имеют заместитель, выбранный из пирролидин-1-ила, морфолино и пиперидино, и которые могут необязательно иметь дополнительный заместитель, выбранный из фтора и трифторметила; или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное амида формулы I по п. 1, которое выбирают из следующих соединений:
6-[N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(2-амино-2-метилпропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(2-диэтиламиноэтиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(3-диметиламинопропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(3-морфолинопропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-диметиламинобутиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
2-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-ил-карбониламино)фенил] пиридин-4-карбоксамид,
2-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-4-карбоксамид;
6-(3-морфолинопропиламино)-N-[2-метил-5-(3-фтор-5-морфолинобензамидо)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(3-фтор-5-морфолинобензамидо)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
N-[2-хлор-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)-фенил] -2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-4-карбоксамид и
N-[2-хлор-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)-фенил] -2-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] пиридин-4-карбоксамид; или его фармацевтически приемлемая соль.
6-[N-(2-диметиламиноэтил)-N-метиламино] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(2-амино-2-метилпропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(2-диэтиламиноэтиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(3-диметиламинопропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этиламино] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(3-морфолинопропиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-диметиламинобутиламино)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
2-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-ил-карбониламино)фенил] пиридин-4-карбоксамид,
2-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] -N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-4-карбоксамид;
6-(3-морфолинопропиламино)-N-[2-метил-5-(3-фтор-5-морфолинобензамидо)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(3-фтор-5-морфолинобензамидо)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
6-(4-этилпиперазин-1-ил)-N-[2-метил-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)фенил] пиридин-3-карбоксамид,
N-[2-хлор-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)-фенил] -2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-4-карбоксамид и
N-[2-хлор-5-(2-морфолинопирид-4-илкарбониламино)-фенил] -2-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил] пиридин-4-карбоксамид; или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Способ получения производного амида формулы I, его фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира по п. 1, включающий:
(а) взаимодействие анилина формулы II
с кислотой формулы III или ее реакционноспособным производным
НО2С-(СН2)q-Q2
в стандартных условиях образования амидной связи, где вариантные группы имеют значения, указанные в п. 1, и любая функциональная группа при необходимости защищена, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно получение фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(b) взаимодействие кислоты формулы V или ее активированного производного
с анилином формулы VII
в стандартных условиях образования амидной связи, где вариантные группы имеют значения, указанные в п. 1, и любая функциональная группа при необходимости защищена, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно получение фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(c) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алкокси или замещенный С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино или замещенный С1-С6-алкиламино, алкилированием, желательно в присутствии приемлемого основания, производного амида формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является гидрокси, меркапто или амино;
(d) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алканоиламино или замещенный С2-С6-алканоиламино, ацилированием соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является амино;
(e) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алкансульфониламино, взаимодействием соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является амино, с С1-С6-алкансульфоновой кислотой или ее активированным производным;
(f) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой карбокси, карбокси-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино или карбокси-С2-С6-алканоиламино, расщеплением соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является С1-С6-алкоксикарбонилом, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси,
С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино или С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино;
(g) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, замещенный С1-С6-алкиламино, замещенный N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино или N-связанную гетероциклильную группу, взаимодействием, желательно в присутствии приемлемого основания, производного амида формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является приемлемой уходящей группой, с соответствующим амином или N-содержащим гетероциклическим соединением.
(а) взаимодействие анилина формулы II
с кислотой формулы III или ее реакционноспособным производным
НО2С-(СН2)q-Q2
в стандартных условиях образования амидной связи, где вариантные группы имеют значения, указанные в п. 1, и любая функциональная группа при необходимости защищена, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно получение фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(b) взаимодействие кислоты формулы V или ее активированного производного
с анилином формулы VII
в стандартных условиях образования амидной связи, где вариантные группы имеют значения, указанные в п. 1, и любая функциональная группа при необходимости защищена, и:
(i) удаление любых защитных групп; и
(ii) необязательно получение фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира;
(c) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алкокси или замещенный С1-С6-алкокси, С1-С6-алкилтио, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино или замещенный С1-С6-алкиламино, алкилированием, желательно в присутствии приемлемого основания, производного амида формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является гидрокси, меркапто или амино;
(d) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алканоиламино или замещенный С2-С6-алканоиламино, ацилированием соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является амино;
(e) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой С1-С6-алкансульфониламино, взаимодействием соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является амино, с С1-С6-алкансульфоновой кислотой или ее активированным производным;
(f) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой карбокси, карбокси-С1-С6-алкил, карбокси-С1-С6-алкокси, карбокси-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкилкарбокси-С1-С6-алкиламино или карбокси-С2-С6-алканоиламино, расщеплением соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является С1-С6-алкоксикарбонилом, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкилом, С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкокси,
С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино, N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкоксикарбонил-С1-С6-алкиламино или С1-С6-алкоксикарбонил-С2-С6-алканоиламино;
(g) получение соединения формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 представляет собой амино, С1-С6-алкиламино, ди[С1-С6-алкил] амино, замещенный С1-С6-алкиламино, замещенный N-С1-С6-алкил-С1-С6-алкиламино или N-связанную гетероциклильную группу, взаимодействием, желательно в присутствии приемлемого основания, производного амида формулы I, в котором заместитель Q1 или Q2 является приемлемой уходящей группой, с соответствующим амином или N-содержащим гетероциклическим соединением.
10. Фармацевтическая композиция, которая включает производное амида формулы I, или его фармацевтически приемлемую соль, или расщепляемый in vivo сложный эфир по п. 1 в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Производное амида формулы I или его фармацевтически приемлемой соли или расщепляемого in vivo сложного эфира по п. 1 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний, медиированных цитокинами.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9816838.8 | 1998-08-04 | ||
| GBGB9816838.8A GB9816838D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-08-04 | Amide derivatives |
| GBGB9824939.4A GB9824939D0 (en) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | Amide derivatives |
| GB9824939.4 | 1998-11-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001105961A true RU2001105961A (ru) | 2003-01-20 |
| RU2216541C2 RU2216541C2 (ru) | 2003-11-20 |
Family
ID=26314156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001105961/04A RU2216541C2 (ru) | 1998-08-04 | 1999-07-29 | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6432949B1 (ru) |
| EP (1) | EP1102750A1 (ru) |
| JP (1) | JP2002522421A (ru) |
| KR (1) | KR20010099609A (ru) |
| CN (1) | CN1142912C (ru) |
| AU (1) | AU753741B2 (ru) |
| BR (1) | BR9912729A (ru) |
| CA (1) | CA2338121A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0103019A3 (ru) |
| ID (1) | ID27652A (ru) |
| IL (2) | IL141183A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA01000895A (ru) |
| NO (1) | NO320289B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ509318A (ru) |
| PL (1) | PL345817A1 (ru) |
| RU (1) | RU2216541C2 (ru) |
| SK (1) | SK1762001A3 (ru) |
| TR (1) | TR200100300T2 (ru) |
| WO (1) | WO2000007991A1 (ru) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7772432B2 (en) * | 1991-09-19 | 2010-08-10 | Astrazeneca Ab | Amidobenzamide derivatives which are useful as cytokine inhibitors |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| NZ502702A (en) | 1997-09-23 | 2002-10-25 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by TNF, IL-1, IL-6 or IL-8 |
| WO1999059959A1 (en) | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
| SK286247B6 (sk) | 1998-05-15 | 2008-06-06 | Astrazeneca Ab | Benzamidové deriváty, spôsob ich prípravy, farmaceutické prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie pri príprave liečiva na liečbu chorobných stavov sprostredkovaných cytokínmi |
| CN1142912C (zh) | 1998-08-04 | 2004-03-24 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用作细胞因子产生的抑制剂的酰胺衍生物 |
| ATE266399T1 (de) * | 1998-08-20 | 2004-05-15 | Smithkline Beecham Corp | Neue substituierte triazolverbindungen |
| DK1115707T3 (da) | 1998-09-25 | 2004-03-01 | Astrazeneca Ab | Benzamidderivater og deres anvendelse som cytokininhibitorer |
| DE60010448T2 (de) * | 1999-03-17 | 2005-04-07 | Astrazeneca Ab | Amid-derivate |
| ATE303357T1 (de) * | 1999-03-17 | 2005-09-15 | Amid-derivate | |
| GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
| US6759410B1 (en) * | 1999-11-23 | 2004-07-06 | Smithline Beecham Corporation | 3,4-dihydro-(1H)-quinazolin-2-ones and their use as CSBP/p38 kinase inhibitors |
| US6943161B2 (en) | 1999-12-28 | 2005-09-13 | Pharmacopela Drug Discovery, Inc. | Pyrimidine and triazine kinase inhibitors |
| DE60130771T2 (de) | 2000-07-27 | 2008-07-17 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Substituierte heterocyclische amide |
| US7112594B2 (en) | 2000-08-09 | 2006-09-26 | Mitsubishi Pharma Corporation | Fused bicyclic amide compounds and medicinal use thereof |
| CN100519527C (zh) * | 2002-03-13 | 2009-07-29 | 詹森药业有限公司 | 组织蛋白去乙酰酶抑制剂 |
| DE60310730T2 (de) | 2002-07-09 | 2007-05-16 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische zusammensetzungen aus anticholinergica und p38 kinase hemmern zur behandlung von erkrankungen der atemwege |
| US7179941B2 (en) | 2003-01-23 | 2007-02-20 | Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh | Carbonylamino-substituted acyl phenyl urea derivatives, process for their preparation and their use |
| DE10302452B4 (de) * | 2003-01-23 | 2005-02-24 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Carbonylamino-substituierte Acyl-phenyl-harnstoffderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2005033079A1 (ja) | 2003-09-30 | 2005-04-14 | Eisai Co., Ltd. | ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤 |
| GB0324790D0 (en) | 2003-10-24 | 2003-11-26 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| US7323455B2 (en) * | 2004-03-24 | 2008-01-29 | Wyeth | 7-aryl 1,5-dihydro-4,1-benzoxazepin-2(3H)-one derivatives and their use as progesterone receptor modulators |
| TW200616974A (en) * | 2004-07-01 | 2006-06-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US20060035893A1 (en) | 2004-08-07 | 2006-02-16 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Pharmaceutical compositions for treatment of respiratory and gastrointestinal disorders |
| WO2006024836A1 (en) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Astrazeneca Ab | Quinazolinone derivatives and their use as b-raf inhibitors |
| CA2591321C (en) * | 2004-09-09 | 2013-09-24 | Natco Pharma Limited | Phenylaminopyrimidine derivatives as inhibitors of bcr-abl kinase |
| CN101083992A (zh) * | 2004-09-20 | 2007-12-05 | 泽农医药公司 | 抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的哒嗪衍生物 |
| PE20060777A1 (es) | 2004-12-24 | 2006-10-06 | Boehringer Ingelheim Int | Derivados de indolinona para el tratamiento o la prevencion de enfermedades fibroticas |
| GB0504019D0 (en) | 2005-02-26 | 2005-04-06 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives |
| US7829585B2 (en) | 2005-03-30 | 2010-11-09 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Antifungal agent containing pyridine derivative |
| DE102005036763B4 (de) * | 2005-08-04 | 2007-07-26 | Inheco Industrial Heating And Cooling Gmbh | System aus mehreren Inkubatoren |
| US7754717B2 (en) * | 2005-08-15 | 2010-07-13 | Amgen Inc. | Bis-aryl amide compounds and methods of use |
| TWI385169B (zh) | 2005-10-31 | 2013-02-11 | Eisai R&D Man Co Ltd | 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑 |
| DK1957461T3 (en) * | 2005-11-14 | 2016-12-19 | Genentech Inc | Bisamidhæmmere the hedgehog-signalling |
| US8466180B2 (en) | 2006-09-11 | 2013-06-18 | Syngenta Crop Protection Llc | Insecticidal compounds |
| EP1992344A1 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-19 | Institut Curie | P38 alpha as a therapeutic target in pathologies linked to FGFR3 mutation |
| US8513287B2 (en) | 2007-12-27 | 2013-08-20 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same |
| AU2009257372A1 (en) * | 2008-06-11 | 2009-12-17 | Irm Llc | Compounds and compositions useful for the treatment of malaria |
| US8883819B2 (en) | 2011-09-01 | 2014-11-11 | Irm Llc | Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension |
| US9073921B2 (en) | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
| US20160052898A1 (en) | 2013-03-20 | 2016-02-25 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Novel compounds |
| BR112015024073A2 (pt) * | 2013-03-20 | 2018-05-08 | Bayer Pharma AG | Derivados de 3-acetilamino-1-(fenil-heteroaril- aminocarbonil ou fenil-heteroarilcarbonilamino) benzeno para tratamento de doenças hiperproliferativas |
| GB201317609D0 (en) | 2013-10-04 | 2013-11-20 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| WO2015089481A2 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma |
| WO2015089479A1 (en) | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Methods to treat lymphoplasmacytic lymphoma |
| EA201691878A1 (ru) * | 2014-03-20 | 2017-12-29 | Байер Фарма Акциенгезельшафт | ИНГИБИТОРЫ СИГНАЛЬНЫХ ПУТЕЙ Wnt |
| CR20160433A (es) * | 2014-03-20 | 2016-12-06 | Bayer Pharma AG | Nuevos compuestos |
| EP3715346B1 (en) | 2014-10-22 | 2024-01-03 | Dana-Farber Cancer Institute, Inc. | Thiazolyl-containing compounds for treating proliferative diseases |
| US20180044306A1 (en) | 2015-02-20 | 2018-02-15 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 1,3,4-thiadiazol-2-yl-benzamide derivatives as inhibitors of the wnt signalling pathway |
| CA2976971A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | 3-carbamoylphenyl-4-carboxamide and isophtalamide derivatives as inhibitors of the wnt signalling pathway |
| CN108064222A (zh) | 2015-02-20 | 2018-05-22 | 拜耳制药股份公司 | N-苯基-(吗啉-4-基或哌嗪基)乙酰胺衍生物及其作为wnt信号通路抑制剂的用途 |
| GB201505658D0 (en) | 2015-04-01 | 2015-05-13 | Cancer Rec Tech Ltd | Inhibitor compounds |
| US20190060286A1 (en) | 2016-02-29 | 2019-02-28 | University Of Florida Research Foundation, Incorpo | Chemotherapeutic Methods |
| CN105801584B (zh) * | 2016-03-16 | 2019-03-05 | 中国药科大学 | 新型芳酰胺类Raf激酶抑制剂及其制备方法和用途 |
| GB201617103D0 (en) | 2016-10-07 | 2016-11-23 | Cancer Research Technology Limited | Compound |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1903899A (en) | 1933-04-18 | Cabboxylic acid abylides oe the benzene sebies and process oe making | ||
| US1909960A (en) | 1929-08-06 | 1933-05-23 | Du Pont | Intermediate for azo dyes |
| US3509177A (en) * | 1968-06-24 | 1970-04-28 | Dow Chemical Co | Alkylene and arylenebis(3-carbamoyl-4-hydroxycoumarin)s |
| DE2812252A1 (de) | 1978-03-21 | 1979-10-04 | Bayer Ag | 1,2,4-triazol-blockierte polyisocyanate als vernetzer fuer lackbindemittel |
| US4749729A (en) * | 1984-06-21 | 1988-06-07 | American Cyanamid Company | Epoxy resin compositions curable above 160 F. and below 250 F. |
| EP0363527A1 (en) * | 1988-10-11 | 1990-04-18 | Agfa-Gevaert N.V. | Photographic element comprising benzoxazine or benzothiazine derivatives |
| WO1993004170A1 (en) | 1991-08-23 | 1993-03-04 | The United States Of America Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Raf protein kinase therapeutics |
| GB9816837D0 (en) | 1998-08-04 | 1998-09-30 | Zeneca Ltd | Amide derivatives |
| AU699148B2 (en) | 1995-08-10 | 1998-11-26 | Merck & Co., Inc. | 2,5-substituted aryl pyrroles, compositions containing such compounds and methods of use |
| EP1304322A3 (en) | 1995-08-22 | 2003-11-19 | Japan Tobacco Inc. | Carboxylic acid compound and use thereof |
| GB9604926D0 (en) | 1996-03-08 | 1996-05-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| WO1998006715A1 (en) | 1996-08-09 | 1998-02-19 | Smithkline Beecham Corporation | Novel piperazine containing compounds |
| GB9623833D0 (en) | 1996-11-16 | 1997-01-08 | Zeneca Ltd | Chemical compound |
| NZ502702A (en) | 1997-09-23 | 2002-10-25 | Astrazeneca Ab | Amide derivatives for the treatment of diseases mediated by TNF, IL-1, IL-6 or IL-8 |
| GB9809347D0 (en) | 1998-05-05 | 1998-07-01 | Reckitt & Colmann Prod Ltd | Compositions |
| SK286247B6 (sk) | 1998-05-15 | 2008-06-06 | Astrazeneca Ab | Benzamidové deriváty, spôsob ich prípravy, farmaceutické prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie pri príprave liečiva na liečbu chorobných stavov sprostredkovaných cytokínmi |
| WO1999059959A1 (en) | 1998-05-15 | 1999-11-25 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives for the treatment of diseases mediated by cytokines |
| DE19828644C2 (de) | 1998-06-26 | 2001-12-06 | Lfk Gmbh | Verfahren zum ferngesteuerten Bekämpfen bodennaher und/oder bodengebundener Ziele |
| CN1142912C (zh) | 1998-08-04 | 2004-03-24 | 阿斯特拉曾尼卡有限公司 | 用作细胞因子产生的抑制剂的酰胺衍生物 |
| DK1115707T3 (da) | 1998-09-25 | 2004-03-01 | Astrazeneca Ab | Benzamidderivater og deres anvendelse som cytokininhibitorer |
| NZ510210A (en) | 1998-10-01 | 2003-06-30 | Astrazeneca Ab | 4-phenylamino substituted quinazoline or quinoline derivatives useful for treating cytokine mediated diseases or conditions |
| ATE303357T1 (de) | 1999-03-17 | 2005-09-15 | Amid-derivate | |
| DE60010448T2 (de) | 1999-03-17 | 2005-04-07 | Astrazeneca Ab | Amid-derivate |
| GB9906566D0 (en) | 1999-03-23 | 1999-05-19 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9924092D0 (en) | 1999-10-13 | 1999-12-15 | Zeneca Ltd | Pyrimidine derivatives |
-
1999
- 1999-07-29 CN CNB998117234A patent/CN1142912C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-29 US US09/762,107 patent/US6432949B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-29 HU HU0103019A patent/HUP0103019A3/hu unknown
- 1999-07-29 WO PCT/GB1999/002489 patent/WO2000007991A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-07-29 NZ NZ509318A patent/NZ509318A/xx unknown
- 1999-07-29 EP EP99936810A patent/EP1102750A1/en not_active Withdrawn
- 1999-07-29 SK SK176-2001A patent/SK1762001A3/sk unknown
- 1999-07-29 CA CA002338121A patent/CA2338121A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-29 BR BR9912729-6A patent/BR9912729A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 AU AU51788/99A patent/AU753741B2/en not_active Ceased
- 1999-07-29 RU RU2001105961/04A patent/RU2216541C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 ID IDW20010255A patent/ID27652A/id unknown
- 1999-07-29 PL PL99345817A patent/PL345817A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-07-29 TR TR2001/00300T patent/TR200100300T2/xx unknown
- 1999-07-29 KR KR1020017001502A patent/KR20010099609A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-07-29 IL IL14118399A patent/IL141183A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 JP JP2000563625A patent/JP2002522421A/ja active Pending
- 1999-07-29 MX MXPA01000895A patent/MXPA01000895A/es not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-30 IL IL141183A patent/IL141183A/en unknown
- 2001-01-31 NO NO20010534A patent/NO320289B1/no unknown
-
2002
- 2002-07-11 US US10/192,495 patent/US7060700B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001105961A (ru) | Производные амида в качестве ингибиторов продуцирования цитокинов | |
| RU2216541C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2219171C2 (ru) | Производные амида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2220951C2 (ru) | Производные бензамида, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2001128067A (ru) | Производные амида | |
| KR100757282B1 (ko) | 아미드 유도체 | |
| RU2001105984A (ru) | Производные амидов, которые могут использоваться в качестве ингибиторов цитокинов | |
| CN111051300B (zh) | 作为组蛋白脱乙酰基酶1和/或2(hdac1-2)的选择性抑制剂的新杂芳基酰胺衍生物 | |
| CZ2001439A3 (cs) | Amidové deriváty, které jsou užitečné jako inhibitory produkce cytokinů, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje | |
| MXPA01009308A (en) | Amide derivatives | |
| CZ20011093A3 (cs) | Amidové deriváty, které jsou užitečné jako inhibitory produkce cytokinů, způsob jejich přípravy a farmaceutický prostředek, který je obsahuje | |
| MXPA01000758A (en) | Amide derivatives which are useful as cytokine inhibitors |