RU2217142C2 - Химические соединения - Google Patents
Химические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2217142C2 RU2217142C2 RU2000105901/15A RU2000105901A RU2217142C2 RU 2217142 C2 RU2217142 C2 RU 2217142C2 RU 2000105901/15 A RU2000105901/15 A RU 2000105901/15A RU 2000105901 A RU2000105901 A RU 2000105901A RU 2217142 C2 RU2217142 C2 RU 2217142C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- carboxylic acid
- dichlorobenzyl
- indole
- amino
- Prior art date
Links
- QVNZVSWIFGMUOM-UHFFFAOYSA-N CC(C)NSc1c(C)[o]nc1C Chemical compound CC(C)NSc1c(C)[o]nc1C QVNZVSWIFGMUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- External Artificial Organs (AREA)
- Mechanical Coupling Of Light Guides (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической химии и касается лекарственного средства для лечения заболеваний, опосредованных МСР-1 у теплокровных животных, включающего соединение формулы I, обладающего повышенной эффективностью. 6 c. и 6 з.п. ф-лы.
Description
Таблицыо
Claims (12)
1. Лекарственное средство для лечения заболевания или патологического состояния, опосредованного МСР-1, включающее соединение формулы (I)
где R1 является независимо выбранным из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, карбокси, трифторметокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоил-С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3 (где R3 является необязательно замещенным арилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным циклом);
р=0-4 и R1 может принимать одинаковые или различные значения, когда р=2-4, при условии, что не более одного R1 можно выбрать из группы амино, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, морфолино и пирролидинила;
Т определяется формулой
-(СНR4)m-,
где R4 независимо выбирают из водорода или С1-4алкила и m=1-3 и R4 может быть различным, когда m=2 или 3;
Х представляет собой СО2R4, SO3H, циано, -SO2NHR4 (где R4 определено выше), -SO2NHAr (где Ar представляет собой необязательно замещенный фенил или необязательно замещенное 5- или 6-членное гетероарильное кольцо), -CONHR5 (где R5 представляет собой Н, циано, С1-4алкил, ОН, -SO2-С1-4алкил, -SO2CF3, -SO2-фенил, -(СНR4)r-СООН, (где r=1-3 и R4 (как указано выше) может принимать различные значения, когда r=2-3) или Х представляет собой группу формулы (II)
или Х представляет собой группу формулы (III)
где группы, определенные как R4, могут принимать различные значения в пределах указанного выше определения R4;
А выбирают из фенила, нафтила, фурила, пиридила и тиенила;
R2 независимо выбирают из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, CF3O-, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, (С1-4алкил)2амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбокси, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоилС1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила или два R2 радикала совместно могут образовывать двухвалентный радикал формулы -О(СН2)2-4О-, присоединенный к соседним атомам углерода в кольце А;
q=0-4 и R2 может принимать одинаковые или различные значения, когда q=2-4;
Z представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, метил, трифторметил, гидроксиметил, ацетил, карбоксиС3-6циклоалкил или -(СНR4)r-NR6R7 (где r=0-2, R6 и R7 независимо выбирают из Н и С1-4алкила или R6 и R7 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, выбираемый из О, N или S),
или его фармацевтически приемлемую соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир, или для осуществления антагонистического действия, опосредованного МСР-1 у теплокровных животных.
2. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что заболевания или патологические состояния, опосредованные МСР-1, выбирают из ревматоидного артрита, гломерулярного нефрита, фиброза легких, рестеноза, альвеолитов, астмы, атеросклероза, псориаза, реакций гиперчувствительности кожи замедленного типа, воспалительного заболевания кишечника, множественного склероза, мозговой травмы, приступа, реперфузионной травмы, ишемии, инфаркта миокарда и отторжения трансплантата.
3. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что R1 независимо выбран из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкил-сульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоил-С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3 (где R3 является необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным кольцом); р=0-4 и R1 может иметь одинаковые или различные значения, когда р=2-4, при условии, что не более одного R1 можно выбрать из группы амино, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, морфолино и пирролидинила; Z представляет собой водород, фтор, хлор, бром, иод, метил, трифторметил, гидроксиметил, карбоксиС3-6циклоалкил или -(CHR4)r-NR6R7 (где r=0-2, R6 и R7 независимо выбирают из Н и С1-4алкила или R6 и R7 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное неароматическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, выбираемый из О, N или S); Х, Т, А, R2 и q могут иметь любое значение, указанное выше.
4. Лекарственное средство по п.1, отличающееся тем, что соединение формулы I является соединением формулы I′
где Re представляет собой метокси, фтор, хлор, бром, нитро, амино, фенокси, трифторметил, карбокси или гидрокси;
х=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
Х′ представляет собой карбокси -CONHSO2CF3, -CONHEt или -CОNHMe;
А′ представляет собой фенил или тиенил;
Rf представляет собой хлор, бром, метил, метокси, нитро, нитротрифторметил или трифторметокси;
y=1 или 2;
Z′ представляет собой водород, метил, бром или карбоксициклопропил;
или его фармацевтически приемлемой солью, или гидролизуемым in vivo сложным эфиром.
5. Лекарственное средство по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что A(R2)q или A′(Rf)y является 3-хлорфенилом, 4-хлорфенилом, 3-фторфенилом, 4-фторфенилом, 3-трифторметилфенилом, 3,4-дихлорфенилом или 3,4-дифторфенилом.
6. Лекарственное средство по любому из пп.1-5, отличающееся тем, что Х или Х′ представляет собой карбоксигруппу.
7. Соединение формулы (А)
в котором Ra представляет собой 4-метокси, 4-фенил, 4-амино, 4-тиен-2-ил, 5-хлор, 5-метокси, 5-нитро, 5-бром, 5-фенокси, 5-фтор, 5-карбоксиметиламино, 5-амино, 6-фтор, 6-трифторметил, 6-нитро или 6-хлор;
с=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
W представляет собой водород, бром, метил или трансциклопропил-2-карбоновую кислоту;
G представляет собой фенил или тиен-2-ил, когда G представляет собой фенил, то Rb является 3-хлором, 3-трифторметилом, 3-нитро, 3-метокси, 4-трифторметилом, 4-трифторметокси или 4-хлором; когда G представляет собой тиен-2-ил, то Rb является 5-хлором;
d=1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир.
8. Соединение формулы (В)
где Х2 представляет собой карбоксигруппу, -CONHSO2CH3 или -CONHSO2-фенил;
Z2 имеет любые значения для Z и Z', указанные в любом предшествующем пункте;
Rw и Rx независимо являются галогеном;
Ry независимо выбирают из любых значений для R1 или Re, указанных в любом предшествующем пункте;
t = 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы I
в которой R1 независимо выбран из трифторметила, С1-4алкила, галоида, гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алканоила, С1-4алканоилокси, амино, циано, С1-4алкиламино, ди(С1-4алкил)амино, С1-4алканоиламино, нитро, карбамоила, С1-4алкоксикарбонила, тиола, С1-4алкилсульфанила, С1-4алкилсульфинила, С1-4алкилсульфонила, сульфонамидо, карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)карбамоилС1-4алкила, N-(С1-4алкил)2карбамоилС1-4алкила, гидрокси С1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, морфолино, пирролидинила, карбоксиС1-4алкиламино, R3 и -OR3, R3 является необязательно замещенным фенилом или необязательно замещенным 5- или 6-членным гетероарильным кольцом;
р=1 или 2;
Z является водородом;
Х является карбокси;
Т является СН2-;
А является фенилом;
R2 независимо выбран из С1, Br, CH3; CH3O, NO2, CF3, CF3O;
q=2;
причем ортоположение по отношению к Т на фенильном кольце А незамещено;
положение 7 в индольном кольце незамещено,
или его фармацевтически приемлемая соль, или in vivo гидролизуемый эфир.
10. Соединение формулы I по п.9, которое выбирают из:
N-(3,4-дихлорбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3-метилбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3-хлорбензил)-5-нитроиндол-2-карбоновой кислоты;
5-нитро-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
5-фтор-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
6-фтор-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-бром-N-(3-трифторметилбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(тиен-2-ил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-3-(транс-2-карбоксициклопропил)индол-2-карбоновой кислоты;
5-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
6-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-метоксииндол-2-карбоновой кислоты;
7-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)индол-2,5-дикарбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-5-метилиндол-2-карбоновой кислоты;
5,6-дихлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-3-метилиндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-гидроксииндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-5-трифторметилиндол-2-карбоновой кислоты;
4-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-6-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-7-фториндол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-7-фториндол-2-карбоновой кислоты;
4-(3-аминофенил)-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(тиен-3-ил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(2-пиридил)индол-2-карбоновой кислоты;
N-(3,4-дихлорбензил)-4-(3-пиридил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-бром-5-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
3-хлор-N-(3,4-дихлорбензил)-5-фториндол-2-карбоновой кислоты;
4-амино-N-(3,4-дихлорбензил)индол-2-карбоновой кислоты;
или его фармацевтически приемлемой соли, или гидролизуемого in vivo сложного эфира.
11. Фармацевтическая композиция, пригодная для лечения заболеваний и состояний опосредованных, МСР-1, включающая соединение по любому из пп.7-9, или его фармацевтически приемлемую соль, или гидролизуемый in vivo сложный эфир совместно с фармацевтически пригодным разбавителем или носителем.
12. Соединения формулы I'
в которой Re представляет собой метокси, фтор, хлор, бром, нитро, амино, фенокси, трифторметил, карбокси или гидрокси;
х=1 или 2, при условии, что имеется не более одной метоксигруппы;
Х′ представляет собой карбоксигруппу;
А′ является фенилом;
Rf является хлором, бромом, метилом, метокси, нитро, трифторметилом или трифторметоксигруппой;
y=1 или 2;
Z′ является водородом,
или его фармацевтически приемлемая соль, или in vivo гидролизуемый сложный эфир, за исключением 5-бромо-1-[(4-нитрофенил)метил]-1Н-индол-2-карбоновой кислоты и ее этилового или бензильного эфира и этилового эфира 5-метокси-1-[2-нитрофенил)метил]-1Н-индол-2-карбоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9716657.3 | 1997-08-07 | ||
GBGB9716657.3A GB9716657D0 (en) | 1997-08-07 | 1997-08-07 | Chemical compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000105901A RU2000105901A (ru) | 2001-11-27 |
RU2217142C2 true RU2217142C2 (ru) | 2003-11-27 |
Family
ID=10817097
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000105901/15A RU2217142C2 (ru) | 1997-08-07 | 1998-08-04 | Химические соединения |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6441004B1 (ru) |
EP (1) | EP1003504B1 (ru) |
JP (1) | JP3863722B2 (ru) |
KR (1) | KR20010022318A (ru) |
CN (1) | CN1265591A (ru) |
AT (1) | ATE244007T1 (ru) |
AU (1) | AU745907C (ru) |
BR (1) | BR9811818A (ru) |
CA (1) | CA2297290A1 (ru) |
CZ (1) | CZ294600B6 (ru) |
DE (1) | DE69816091T2 (ru) |
DK (1) | DK1003504T3 (ru) |
ES (1) | ES2201517T3 (ru) |
GB (1) | GB9716657D0 (ru) |
HK (1) | HK1027979A1 (ru) |
HR (1) | HRP20000061A2 (ru) |
HU (1) | HUP0004301A3 (ru) |
ID (1) | ID23666A (ru) |
IL (1) | IL133989A0 (ru) |
NO (1) | NO20000573D0 (ru) |
NZ (1) | NZ502056A (ru) |
PL (1) | PL338948A1 (ru) |
PT (1) | PT1003504E (ru) |
RU (1) | RU2217142C2 (ru) |
SK (1) | SK284408B6 (ru) |
TR (1) | TR200000289T2 (ru) |
WO (1) | WO1999007351A2 (ru) |
ZA (1) | ZA987090B (ru) |
Families Citing this family (102)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9716657D0 (en) * | 1997-08-07 | 1997-10-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
FR2768146B1 (fr) | 1997-09-05 | 2000-05-05 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des indole-carboxyliques et leur utilisation |
GB9902461D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902459D0 (en) * | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902452D0 (en) * | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902453D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902455D0 (en) * | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
FR2796279B1 (fr) | 1999-07-16 | 2001-09-21 | Oreal | Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour le traitement de la seborrhee |
FR2796274B1 (fr) * | 1999-07-16 | 2001-09-21 | Oreal | Utilisation de l'acide 4,6-dimethoxy-indole 2-carboxylique ou de ses derives pour stimuler ou induire la pousse des cheveux et/ou stopper leur chute |
GB0000625D0 (en) * | 2000-01-13 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB0000626D0 (en) * | 2000-01-13 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
CA2427499A1 (en) | 2000-10-10 | 2002-04-18 | Smithkline Beecham Corporation | Substituted indoles, pharmaceutical compositions containing such indoles and their use as ppar-.gamma. binding agents |
JP2005506949A (ja) | 2000-12-20 | 2005-03-10 | ブリストル−マイヤーズ・スクイブ・ファーマ・カンパニー | ケモカイン受容体の調節剤としてのジアミン |
CA2432369A1 (en) | 2000-12-20 | 2002-08-08 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
EP1368354A1 (en) | 2001-03-07 | 2003-12-10 | Pfizer Products Inc. | Modulators of chemokine receptor activity |
ES2180436B1 (es) * | 2001-06-04 | 2003-11-01 | Menarini Lab | Nuevos indoles como inhibidores de la ciclooxigenasa- ii |
EP1314733A1 (en) * | 2001-11-22 | 2003-05-28 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Indole-2-carboxamides as factor Xa inhibitors |
US7842693B2 (en) | 2002-06-12 | 2010-11-30 | Chemocentryx, Inc. | Substituted piperazines |
DK1531822T3 (da) | 2002-06-12 | 2009-12-07 | Chemocentryx Inc | 1-aryl-4-substituerede piperazin derivater til anvendelse som CCR1 antagonister til behandlingen af inflammation og immunforstyrrelser |
US7589199B2 (en) | 2002-06-12 | 2009-09-15 | Chemocentryx, Inc. | Substituted piperazines |
TW200508224A (en) | 2003-02-12 | 2005-03-01 | Bristol Myers Squibb Co | Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
US7338975B2 (en) | 2003-02-12 | 2008-03-04 | Bristol-Myers Squibb Co. | Lactams as modulators of chemokine receptor activity |
WO2004080966A1 (ja) | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体およびそれらを有効成分とする薬剤 |
EP1618176A2 (en) * | 2003-04-14 | 2006-01-25 | Surface Logix, Inc. | Devices and assays for monitoring/measuring cellular dynamics to create subject profiles from primary cells |
US7498323B2 (en) | 2003-04-18 | 2009-03-03 | Ono Pharmaceuticals Co., Ltd. | Spiro-piperidine compounds and medicinal use thereof |
US7291615B2 (en) | 2003-05-01 | 2007-11-06 | Bristol-Myers Squibb Company | Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
US7230133B2 (en) | 2003-05-01 | 2007-06-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Malonamides and malonamide derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
US7732162B2 (en) | 2003-05-05 | 2010-06-08 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase for treating neurodegenerative diseases |
WO2004108671A1 (en) * | 2003-06-06 | 2004-12-16 | Suven Life Sciences Limited | Substituted indoles with serotonin receptor affinity, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
SE0302035D0 (sv) * | 2003-07-09 | 2003-07-09 | Biolipox Ab | New compound |
US7332521B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-02-19 | Wyeth | Substituted indoles |
US7288563B2 (en) | 2004-02-19 | 2007-10-30 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
US7230022B2 (en) | 2004-02-19 | 2007-06-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity |
US7381738B2 (en) | 2004-02-19 | 2008-06-03 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted bicycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity |
US7479496B2 (en) | 2004-02-19 | 2009-01-20 | Bristol-Myers Squibb Company | Substituted spiro azabicyclics as modulators of chemokine receptor activity |
JP4845873B2 (ja) | 2004-03-03 | 2011-12-28 | ケモセントリックス インコーポレーティッド | 二環式および架橋した窒素複素環 |
US7435831B2 (en) | 2004-03-03 | 2008-10-14 | Chemocentryx, Inc. | Bicyclic and bridged nitrogen heterocycles |
WO2005101002A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Bayer Healthcare Ag | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with c-c chemokine receptor 2 (ccr2) |
US8481035B2 (en) | 2004-04-27 | 2013-07-09 | Northwestern University | Methods for treating chronic pelvic pain syndrome with antibodies that binds MCP-1 or MIP-1A |
KR20070028553A (ko) * | 2004-06-18 | 2007-03-12 | 바이올리폭스 에이비 | 염증 치료에 유용한 인돌 |
CA2570531A1 (en) * | 2004-06-18 | 2005-12-29 | Kristofer Olofsson | Indoles useful in the treatment of inflammation |
EP1765775B1 (en) * | 2004-06-18 | 2009-04-29 | Biolipox AB | Indoles useful in the treatment of inflammation |
MX2007000150A (es) * | 2004-07-01 | 2007-03-30 | Univ California | Inhibicion de moleculas pequenas de la interaccion del domini pdz. |
KR101231466B1 (ko) | 2004-09-13 | 2013-02-07 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 질소 함유 복소환 유도체 및 이들을 유효 성분으로 하는약제 |
GB0428173D0 (en) * | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
EP1676834A1 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-05 | Sanofi-Aventis Deutschland GmbH | Fused bicyclic carboxamide derivates for use as CXCR2 inhibitors in the treatment of inflammation |
CA2594878A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Biolipox Ab | Indoles useful in the treatment of inflammation |
KR20070114123A (ko) | 2005-01-19 | 2007-11-29 | 바이올리폭스 에이비 | 염증 치료에 유용한 인돌 |
JP2008527030A (ja) * | 2005-01-19 | 2008-07-24 | バイオリポックス エービー | 炎症の治療に有用なインドール類 |
CA2594665A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Biolipox Ab | Thienopyrroles useful in the treatment of inflammation |
CA2594773A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Biolipox Ab | Indoles useful in the treatment of inflammation |
WO2006077401A1 (en) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Biolipox Ab | Pyrrolopyridines useful in the treatment of inflammation |
JPWO2006129679A1 (ja) | 2005-05-31 | 2009-01-08 | 小野薬品工業株式会社 | スピロピペリジン化合物およびその医薬用途 |
US8318931B2 (en) | 2005-10-28 | 2012-11-27 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Chemokine receptor antagonists and use thereof |
GB2431927B (en) * | 2005-11-04 | 2010-03-17 | Amira Pharmaceuticals Inc | 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
US8399666B2 (en) | 2005-11-04 | 2013-03-19 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
ES2407115T3 (es) | 2005-11-18 | 2013-06-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compuesto que contiene un grupo básico y uso del mismo |
UA95788C2 (en) | 2005-12-15 | 2011-09-12 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Fused pyrrole derivatives |
CA2644368A1 (en) | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic derivative, and pharmaceutical agent comprising the derivative as active ingredient |
US7732287B2 (en) * | 2006-05-02 | 2010-06-08 | Honeywell International Inc. | Method of forming a body-tie |
JP5257068B2 (ja) | 2006-05-16 | 2013-08-07 | 小野薬品工業株式会社 | 保護されていてもよい酸性基を含有する化合物およびその用途 |
EP2040688B1 (en) | 2006-06-28 | 2014-04-02 | Sanofi | New cxcr2 inhibitors |
WO2008000407A1 (en) | 2006-06-28 | 2008-01-03 | Sanofi-Aventis | Inhibitors of cxcr2 |
JP5352454B2 (ja) | 2006-06-28 | 2013-11-27 | サノフイ | Cxcr2アンンタゴニスト |
JP5352455B2 (ja) | 2006-06-30 | 2013-11-27 | サノフイ | Cxcr2阻害剤 |
US20090325992A1 (en) | 2006-07-31 | 2009-12-31 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having cyclic group bound thereto through spiro binding and use thereof |
EP2079466B1 (en) * | 2006-09-29 | 2014-01-15 | GlaxoSmithKline LLC | Substituted indole compounds |
JP2010505878A (ja) * | 2006-10-05 | 2010-02-25 | セントコア・オーソ・バイオテツク・インコーポレーテツド | 線維症の処置のためのccr2アンタゴニスト |
EP2089383B1 (en) | 2006-11-09 | 2015-09-16 | Probiodrug AG | 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases |
ATE554085T1 (de) | 2006-11-30 | 2012-05-15 | Probiodrug Ag | Neue inhibitoren von glutaminylcyclase |
MX2009009234A (es) | 2007-03-01 | 2009-12-01 | Probiodrug Ag | Uso nuevo de inhibidores de ciclasa de glutaminilo. |
US7981888B2 (en) * | 2007-04-16 | 2011-07-19 | Abbott Laboratories | 1-oxyalkyl-2-carboxyl-7-nonsubstituted indole derivatives |
WO2008131000A2 (en) | 2007-04-16 | 2008-10-30 | Abbott Laboratories | 7-substituted indole mcl-1 inhibitors |
WO2008128985A1 (en) | 2007-04-18 | 2008-10-30 | Probiodrug Ag | Thiourea derivatives as glutaminyl cyclase inhibitors |
WO2008157179A2 (en) * | 2007-06-12 | 2008-12-24 | Genentech, Inc. | N-substituted azaindoles and methods of use |
US9855370B2 (en) * | 2008-01-08 | 2018-01-02 | Yale University | Compositions and methods for promoting patency of vascular grafts |
US7964897B2 (en) | 2008-07-22 | 2011-06-21 | Honeywell International Inc. | Direct contact to area efficient body tie process flow |
KR101755737B1 (ko) | 2009-09-11 | 2017-07-07 | 프로비오드룩 아게 | 글루타미닐 사이클라제의 억제제로서 헤테로사이클릭 유도체 |
US9181233B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-10 | Probiodrug Ag | Inhibitors of glutaminyl cyclase |
CA2789440C (en) | 2010-03-10 | 2020-03-24 | Probiodrug Ag | Heterocyclic inhibitors of glutaminyl cyclase (qc, ec 2.3.2.5) |
JP5945532B2 (ja) | 2010-04-21 | 2016-07-05 | プロビオドルグ エージー | グルタミニルシクラーゼの阻害剤としてのベンゾイミダゾール誘導体 |
ES2570167T3 (es) | 2011-03-16 | 2016-05-17 | Probiodrug Ag | Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa |
EP2731439A4 (en) * | 2011-07-12 | 2014-12-03 | Merck Sharp & Dohme | TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND ASSOCIATED METHODS |
US8883857B2 (en) | 2012-12-07 | 2014-11-11 | Baylor College Of Medicine | Small molecule xanthine oxidase inhibitors and methods of use |
KR102336926B1 (ko) | 2014-10-06 | 2021-12-08 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭성 섬유증 막횡단 전도도 조절자의 조정제 |
CN108601863A (zh) | 2015-12-11 | 2018-09-28 | 国家儿童医院研究所 | 用于优化的患者特异性组织工程化血管移植物的系统和方法 |
WO2017173274A1 (en) | 2016-03-31 | 2017-10-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
PL3519401T3 (pl) | 2016-09-30 | 2022-01-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulator mukowiscydozowego przezbłonowego regulatora przewodnictwa, kompozycje farmaceutyczne, sposoby leczenia i proces wytwarzania modulatora |
US20180206726A1 (en) | 2016-12-07 | 2018-07-26 | Progenity Inc. | Gastrointestinal tract detection methods, devices and systems |
CN110267948B (zh) | 2016-12-09 | 2023-12-08 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜传导调控剂的调节剂、药物组合物、治疗方法和制备所述调节剂的方法 |
US10980739B2 (en) | 2016-12-14 | 2021-04-20 | Progenity, Inc. | Treatment of a disease of the gastrointestinal tract with a chemokine/chemokine receptor inhibitor |
WO2018191146A1 (en) * | 2017-04-10 | 2018-10-18 | Navitor Pharmaceuticals, Inc. | Heteroaryl rheb inhibitors and uses thereof |
WO2018227049A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
US11517564B2 (en) | 2017-07-17 | 2022-12-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of treatment for cystic fibrosis |
CA3071278A1 (en) | 2017-08-02 | 2019-02-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for preparing pyrrolidine compounds |
ES2812698T3 (es) | 2017-09-29 | 2021-03-18 | Probiodrug Ag | Inhibidores de glutaminil ciclasa |
IL273831B1 (en) | 2017-10-19 | 2024-06-01 | Vertex Pharma | Crystal forms and preparations of CFTR modulators |
US11465985B2 (en) | 2017-12-08 | 2022-10-11 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
TWI810243B (zh) | 2018-02-05 | 2023-08-01 | 美商維泰克斯製藥公司 | 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物 |
EP3774825A1 (en) | 2018-04-13 | 2021-02-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator |
WO2020106704A2 (en) | 2018-11-19 | 2020-05-28 | Progenity, Inc. | Ingestible device for delivery of therapeutic agent to the gastrointestinal tract |
WO2021119482A1 (en) | 2019-12-13 | 2021-06-17 | Progenity, Inc. | Ingestible device for delivery of therapeutic agent to the gastrointestinal tract |
Family Cites Families (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3557142A (en) | 1968-02-20 | 1971-01-19 | Sterling Drug Inc | 4,5,6,7-tetrahydro-indole-lower-alkanoic acids and esters |
US3776923A (en) | 1970-01-06 | 1973-12-04 | American Cyanamid Co | 2-nitro-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole |
US3997557A (en) | 1974-04-23 | 1976-12-14 | American Hoechst Corporation | Substituted N-aminoalkylpyrroles |
US4384994A (en) | 1981-10-08 | 1983-05-24 | Merck & Co., Inc. | Renin inhibitory peptides |
US4496742A (en) | 1981-10-13 | 1985-01-29 | The Upjohn Company | Analogs of 5,6-dihydro PGI2 |
FR2537974A1 (fr) | 1982-12-16 | 1984-06-22 | Adir | Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
US4529724A (en) | 1983-10-11 | 1985-07-16 | Mcneilab, Inc. | 6H-indolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and 12-oxo derivatives useful as antihypertensives |
DE3342688A1 (de) | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Roentgenroehre |
FR2565981B1 (fr) | 1984-06-15 | 1986-09-19 | Adir | Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
JPS61502818A (ja) | 1984-07-30 | 1986-12-04 | シェリング・コ−ポレ−ション | シス、エンド−オクタヒドロシクロペンタ〔b〕ピロ−ル−2−カルボキシレ−トの新規製造方法 |
US4675332A (en) | 1984-12-10 | 1987-06-23 | Warner-Lambert Company | Acidic tetrazolyl substituted indole compounds and their use as antiallergy agents |
EP0189690B1 (en) | 1984-12-12 | 1989-03-01 | Merck & Co. Inc. | Substituted aromatic sulfonamides, their preparation and ophthalmic compositions containing them |
US4721725A (en) | 1986-01-27 | 1988-01-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Aryl-cycloalkyl[b]pyrrole derivatives |
NZ222878A (en) | 1986-12-17 | 1991-02-26 | Merck Frosst Canada Inc | 3-hetero-substituted-n-benzyl-indole derivatives, and pharmaceutical compositions |
US4751231A (en) | 1987-09-16 | 1988-06-14 | Merck & Co., Inc. | Substituted thieno[2,3-b]pyrrole-5-sulfonamides as antiglaucoma agents |
DE3907388A1 (de) | 1989-03-08 | 1990-09-13 | Kali Chemie Pharma Gmbh | Verfahren zur herstellung von indolcarbonsaeurederivaten |
NZ234883A (en) | 1989-08-22 | 1995-01-27 | Merck Frosst Canada Inc | Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
US5272145A (en) | 1989-08-22 | 1993-12-21 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Quinolin-2-ylmethoxy)indoles as inhibitors of the biosynthesis of leukotrienes |
DE3943225A1 (de) | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Schering Ag | Neue ss-carboline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in arzneimitteln |
US5081145A (en) | 1990-02-01 | 1992-01-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | Indole-2-alkanoic acids compositions of and anti allergic use thereof |
US5260322A (en) | 1990-10-08 | 1993-11-09 | Merck & Co., Inc. | Angiotension II antagonists in the treatment of hyperuricemia |
US5308850A (en) | 1991-09-30 | 1994-05-03 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Bicyclic-hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5190968A (en) | 1991-09-30 | 1993-03-02 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Polycyclic-arylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5389650A (en) | 1991-09-30 | 1995-02-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5290798A (en) | 1991-09-30 | 1994-03-01 | Merck Frosst Canada, Inc. | (hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5273980A (en) | 1991-09-30 | 1993-12-28 | Merck Frosst Canada Inc. | Bicyclic-azaarylmethoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
CA2079374C (en) | 1991-09-30 | 2003-08-05 | Merck Frosst Canada Incorporated | (bicyclic-azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
US5318985A (en) | 1991-12-20 | 1994-06-07 | Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. | Potentiation of NMDA antagonists |
WO1993016069A1 (en) | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Merck Frosst Canada Inc. | (azaaromaticalkoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
ES2150941T3 (es) | 1992-04-03 | 2000-12-16 | Upjohn Co | Aminas biciclicas-heterociclicas eficaces farmaceuticamente. |
US5334719A (en) | 1992-06-17 | 1994-08-02 | Merck Frosst Canada, Inc. | Bicyclic(azaaromatic)indoles as inhibitors of leukotriene bisynthesis |
US5288743A (en) | 1992-11-20 | 1994-02-22 | Abbott Laboratories | Indole carboxylate derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis |
ZA939516B (en) | 1992-12-22 | 1994-06-06 | Smithkline Beecham Corp | Endothelin receptor antagonists |
US5852046A (en) | 1993-08-03 | 1998-12-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Benzo-fused heterocyclic compounds having a 5-membered ring processes for their preparation their use as medicaments their use as diagnostic agents and medicaments containing them |
EP0639573A1 (de) * | 1993-08-03 | 1995-02-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Benzokondensierte 5-Ringheterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament, ihre Verwendung als Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament |
US5401287A (en) | 1993-08-19 | 1995-03-28 | Ppg Industries, Inc. | Reduction of nickel sulfide stones in a glass melting operation |
US5399699A (en) | 1994-01-24 | 1995-03-21 | Abbott Laboratories | Indole iminooxy derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis |
CN1166169A (zh) | 1994-07-27 | 1997-11-26 | 三共株式会社 | 用作毒蕈碱性受体别构效应物的杂环化合物 |
US5482960A (en) | 1994-11-14 | 1996-01-09 | Warner-Lambert Company | Nonpeptide endothelin antagonists |
US5684032A (en) | 1994-12-13 | 1997-11-04 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
WO1996018393A1 (en) * | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Smithkline Beecham Corporation | Novel compounds |
KR100359396B1 (ko) | 1995-04-04 | 2003-03-15 | 텍사스 바이오테크놀로지 코포레이션 | 엔도텔린의활성을조절하는티에닐-,푸릴-및피롤릴설폰아미드및이의유도체 |
IT1282797B1 (it) | 1995-04-21 | 1998-03-31 | Colla Paolo | Pirril-(indolil)-aril-sulfoni e relativo processo di produzione ed impiego nella terapia delle infezioni da virus dell'aids |
US5604253A (en) | 1995-05-22 | 1997-02-18 | Merck Frosst Canada, Inc. | N-benzylindol-3-yl propanoic acid derivatives as cyclooxygenase inhibitors |
US5639780A (en) | 1995-05-22 | 1997-06-17 | Merck Frosst Canada, Inc. | N-benzyl indol-3-yl butanoic acid derivatives as cyclooxygenase inhibitors |
AU6966696A (en) * | 1995-10-05 | 1997-04-28 | Warner-Lambert Company | Method for treating and preventing inflammation and atherosclerosis |
MXPA98006961A (es) | 1996-02-26 | 2004-11-19 | Advanced Res & Tech Inst | Tratamiento de edema macular. |
JP3540495B2 (ja) * | 1996-03-18 | 2004-07-07 | 三菱重工業株式会社 | 水素分離膜 |
US5955492A (en) | 1996-03-28 | 1999-09-21 | Smithkline Beecham Corporation | Carboxylic acid indole inhibitors of chemokines |
US5859044A (en) | 1996-07-31 | 1999-01-12 | Pfizer Inc. | β-adrenergic agonists |
WO1998006703A1 (en) | 1996-08-14 | 1998-02-19 | Warner-Lambert Company | 2-phenyl benzimidazole derivatives as mcp-1 antagonists |
GB9716656D0 (en) | 1997-08-07 | 1997-10-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9716657D0 (en) | 1997-08-07 | 1997-10-15 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
KR100608472B1 (ko) | 1997-12-24 | 2006-08-09 | 사노피-아벤티스 도이칠란트 게엠베하 | 인자 Xa의 억제제로서의 인돌 유도체 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 |
GB9803226D0 (en) | 1998-02-17 | 1998-04-08 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9803228D0 (en) | 1998-02-17 | 1998-04-08 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902452D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902455D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902453D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902459D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB9902461D0 (en) | 1999-02-05 | 1999-03-24 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB0000626D0 (en) | 2000-01-13 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
GB0000625D0 (en) | 2000-01-13 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
-
1997
- 1997-08-07 GB GBGB9716657.3A patent/GB9716657D0/en active Pending
-
1998
- 1998-08-04 JP JP2000506944A patent/JP3863722B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 ES ES98937659T patent/ES2201517T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-04 WO PCT/GB1998/002341 patent/WO1999007351A2/en not_active Application Discontinuation
- 1998-08-04 PT PT98937659T patent/PT1003504E/pt unknown
- 1998-08-04 CN CN98807795A patent/CN1265591A/zh active Pending
- 1998-08-04 NZ NZ502056A patent/NZ502056A/en unknown
- 1998-08-04 ID IDW20000172A patent/ID23666A/id unknown
- 1998-08-04 CZ CZ2000431A patent/CZ294600B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 RU RU2000105901/15A patent/RU2217142C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 HU HU0004301A patent/HUP0004301A3/hu unknown
- 1998-08-04 SK SK167-2000A patent/SK284408B6/sk unknown
- 1998-08-04 DE DE69816091T patent/DE69816091T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 DK DK98937659T patent/DK1003504T3/da active
- 1998-08-04 AT AT98937659T patent/ATE244007T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 TR TR2000/00289T patent/TR200000289T2/xx unknown
- 1998-08-04 KR KR1020007000897A patent/KR20010022318A/ko not_active Application Discontinuation
- 1998-08-04 PL PL98338948A patent/PL338948A1/xx unknown
- 1998-08-04 CA CA002297290A patent/CA2297290A1/en not_active Abandoned
- 1998-08-04 BR BR9811818-8A patent/BR9811818A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-08-04 IL IL13398998A patent/IL133989A0/xx unknown
- 1998-08-04 US US09/485,061 patent/US6441004B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-08-04 AU AU86381/98A patent/AU745907C/en not_active Ceased
- 1998-08-04 EP EP98937659A patent/EP1003504B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-06 ZA ZA987090A patent/ZA987090B/xx unknown
-
2000
- 2000-02-03 HR HR20000061A patent/HRP20000061A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2000-02-04 NO NO20000573A patent/NO20000573D0/no not_active Application Discontinuation
- 2000-11-21 HK HK00107435A patent/HK1027979A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-15 US US10/194,969 patent/US6953809B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2217142C2 (ru) | Химические соединения | |
RU2000105901A (ru) | Химические соединения | |
ES2305808T3 (es) | Diarilureas con actividad inhibidora de quinasas. | |
US7767665B2 (en) | 1,3-benzothiazinone derivatives and use thereof | |
CN104940200B (zh) | 多取代芳族化合物作为凝血酶的抑制剂 | |
JP4777887B2 (ja) | 病気および状態の処置および防止のためのフロロ置換オメガカルボキシアリールジフェニル尿素 | |
TWI295925B (en) | Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing tnf-alpha levels | |
ES2357288T3 (es) | Derivados de 2-oxo-1,3,5-perhidrotriazapina útiles en el tratamiento de angiogénesis hiperproliferativa y trastornos inflamatorios. | |
CN102656141B (zh) | 模拟造血生长因子的小分子化合物及其用途 | |
JP4685068B2 (ja) | 脈管形成阻害活性を有するアリール尿素 | |
CN101365454B (zh) | 取代的4-氨基-吡咯并三嗪衍生物 | |
JP5183647B2 (ja) | 4−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物 | |
CN102239150A (zh) | 作为用于增殖性疾病治疗的蛋白激酶抑制剂的新型吲唑衍生物或其药学上可接受的盐以及含有其作为活性成分的药物组合物 | |
CN103282034A (zh) | 造血生长因子模拟物的用途 | |
EA200500304A1 (ru) | Производные 3-(сульфонамидоэтил)индола, предназначенные для использования в качестве миметиков глюкокортикоидов при лечении воспалительных, аллергических и пролиферативных заболеваний | |
JP2005538955A5 (ru) | ||
JP2004525951A5 (ru) | ||
JP2009516685A5 (ru) | ||
JP2005509622A5 (ru) | ||
CN102388037A (zh) | 作为脯氨酰羟化酶抑制剂的喹唑啉酮 | |
JP2016524623A (ja) | 複素環式誘導体およびその使用 | |
CN105218532A (zh) | 苯并三氮唑类化合物、制备方法和其医药用途 | |
JP2003252854A (ja) | アンドロゲン受容体拮抗剤 | |
JP4403305B2 (ja) | 1,3−ベンゾチアジノン誘導体および用途 | |
RU2008115518A (ru) | Новые производные аминоалкиламидов в качестве антагонистов лигандов ccr3-рецептора |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050805 |