RU2203887C2 - Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания - Google Patents

Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания Download PDF

Info

Publication number
RU2203887C2
RU2203887C2 RU2000122434/04A RU2000122434A RU2203887C2 RU 2203887 C2 RU2203887 C2 RU 2203887C2 RU 2000122434/04 A RU2000122434/04 A RU 2000122434/04A RU 2000122434 A RU2000122434 A RU 2000122434A RU 2203887 C2 RU2203887 C2 RU 2203887C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
sxr
substituted
acceptable salt
Prior art date
Application number
RU2000122434/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000122434A (ru
Inventor
Фумитоси АСАИ (JP)
Фумитоси Асаи
Ацухиро СУГИДАТИ (JP)
Ацухиро Сугидати
Тосихико ИКЕДА (JP)
Тосихико Икеда
Харуо ИВАБУТИ (JP)
Харуо ИВАБУТИ
Йосиаки КУРОКИ (JP)
Йосиаки КУРОКИ
Терухико ИНОУЕ (JP)
Терухико ИНОУЕ
Рио ИВАМУРА (JP)
Рио Ивамура
Нобухико СИБАКАВА (JP)
Нобухико СИБАКАВА
Original Assignee
Санкио Компани, Лимитед
Убе Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани, Лимитед, Убе Индастриз, Лтд. filed Critical Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2000122434A publication Critical patent/RU2000122434A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2203887C2 publication Critical patent/RU2203887C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/54—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Изобретение относится к группе новых индивидуальных химических соединений - циклическим аминосоединениям, представленным следующей формулой:
Figure 00000001

где R1 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, представляющим собой атом галогена; R2 представляет собой С1-С8 алифатическую ацильную группу или (С1-С4 алкокси) карбонильную группу; и R3 представляет собой насыщенную циклическую аминогруппу, которая имеет всего от 2 до 8 атомов углерода в одном или нескольких циклах, причем наибольший азотсодержащий цикл имеет от 3 до 7 атомов в цикле, и при этом указанная насыщенная циклическая аминогруппа замещена группой, имеющей формулу -S-Х-R4, где R4 и Х имеют такие значения, как определено ниже, и указанная насыщенная циклическая аминогруппа присоединена через свой циклический атом азота к соседнему атому углерода, к которому присоединены заместители R2 и R1; R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, С1-С4 алкильных групп, С1-С4 алкоксильных групп и нитрогрупп; С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1 (где А1 представляет собой α-аминокислотный остаток), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2 (где А2 представляет собой α-аминокислотный остаток); или С3-С8 циклоалкильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфильную группу или сульфонильную группу, и упомянутая циклическая аминосодержащая группа может быть необязательно дополнительно замещена группой, имеющей формулу = CR5R6, где R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил) карбамоильную группу или ди-(С1-С4 алкил)карбамоильную группу; или их фармакологически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей ингибирующим действием в отношении агрегации тромбоцитов; лекарственному препарату, содержащему аминосоединение формулы I, и способу профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза у теплокровного животного. 8 с. и 22 з.п. ф-лы, 7 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т Т Тщ

Claims (30)

1. Циклическое аминосоединение, представленное следующей формулой:
Figure 00000003

где R1 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, представляющим собой атом галогена;
R2 представляет собой С1-С8 алифатическую ацильную группу или (С1-С4 алкокси)карбонильную группу;
R3 представляет собой насыщенную циклическую аминогруппу, которая имеет всего от 2 до 8 атомов углерода в одном или нескольких циклах, причем наибольший азотсодержащий цикл имеет от 3 до 7 атомов в цикле, и при этом указанная насыщенная циклическая аминогруппа замещена группой, имеющей формулу -S-Х-R4, где R4 и Х имеют такие значения как определено ниже, и указанная насыщенная циклическая аминогруппа присоединена через свой циклический атом азота к соседнему атому углерода, к которому присоединены заместители R2 и R1; R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, С1-С4 алкильных групп, С1-С4 алкоксильных групп и нитрогрупп; С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1 (где А1 представляет собой α-аминокислотный остаток), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2 (где А2 представляет собой α-аминокислотный остаток); или С3-С8 циклоалкильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу, и упомянутая циклическая аминосодержащая группа может быть, необязательно, дополнительно замещена группой, имеющей формулу = CR5R6, где R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил)карбамоильную группу или ди-(С1-С4 алкил)карбамоильную группу;
или его фармакологически приемлемая соль.
2. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, которая замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора и атомов брома.
3. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, которая замещена, по меньшей мере, одним атомом фтора или атомом хлора.
4. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где число заместителей на группе R1, когда она представляет собой замещенную фенильную группу, варьирует от 1 до 3.
5. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-3, где число заместителей на группе R1, когда она представляет собой замещенную фенильную группу, равно 1 или 2.
6. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где положение заместителя на группе R1, когда она представляет собой замещенную фенильную группу, представляет собой положение 2 или 4.
7. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-6, где R2 представляет собой (С3-С6 циклоалкил)карбонильную группу или (С1-С4 алкокси)карбонильную группу.
8. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-6, где R2 представляет собой (С3-С6 циклоалкил)карбонильную группу или (С1-С3 алкокси)карбонильную группу.
9. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-6, где R2 представляет собой циклопропилкарбонильную группу, циклобутилкарбонильную группу, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу.
10. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-6, где R2 представляет собой циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу.
11. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-10, где R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 3- или 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, метильных групп, этильных групп, метоксильных групп, этоксильных групп и нитрогрупп, линейную С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1а (где А1а представляет собой глицильную, аланильную, β-аспартильную или γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2а (где А2а представляет собой глицино-, аланино-, валино-, лейцино-, фенилглицино- или фенилаланилогруппу), или циклобутильную, циклопентильную, циклогексильную или циклогептильную группу, R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил)карбамоильную группу или ди-(С1-С4 алкил)карбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу.
12. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-10, где R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 3- или 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, атомов брома, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, линейную С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1b (где А1b представляет собой глицильную или γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2b (где А2b представляет собой глицино-, аланино- или валиногруппу), или циклогексильную или циклогексильную группу, R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу, этилкарбамоильную группу, N, N-диметилкарбамоильную группу или N, N-диэтилкарбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу.
13. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-10, где R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, атомов брома, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, метильную, этильную или пропильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1с (где А1с представляет собой γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2с (где А2с представляет собой группу глицино-) или циклопентильную или циклогексильную группу, R5 представляет собой атом водорода, R6 представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу или N, N-диметилкарбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную или сульфонильную группу.
14. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-10, где R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, атомов брома, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, метильную, этильную или пропильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1с (где А1с представляет собой γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2с (где А2с представляет собой группу глицино-), или циклопентильную или циклогексильную группу, R5 представляет собой атом водорода, R6 представляет собой карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу или этоксикарбонильную группу, и Х представляет собой атом серы или сульфонильную группу.
15. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную 1-3 атомами галогена, и R2 представляет собой (С3-С6 циклоалкил)карбонильную группу или (С1-С4 алкокси)карбонильную группу.
16. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора и атомов брома, и R2 представляет собой (С3-С6 циклоалкил)карбонильную группу или (С1-С4 алкокси)карбонильную группу.
17. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в 2- или 4-положении заместителем, выбранными из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора и атомов брома, и R2 представляет собой (С3-С6 циклоалкил)карбонильную группу или (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 3- или 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов галогена, метильных групп, этильных групп, метоксильных групп, этоксильных групп и нитрогрупп, линейную С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, (С1-С4 алкокси)карбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1а (где А1а представляет собой глицильную, аланильную, β-аспартильную или γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2а (где А2а представляет собой глицино-, аланино-, валино-, лейцино-, фенилглицино- или фенилаланиногруппу), или циклобутильную, циклопентильную, циклогексильную или циклогептильную группу, R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, (С1-С4 алкокси)карбонильную группу, карбамоильную группу, (С1-С4 алкил)карбамоильную группу или ди-(С1-С4алкил)карбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу.
18. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в 2- или 4-положении атомом фтора или атомом хлора, R2 представляет собой циклопропилкарбонильную, циклобутилкарбонильную метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу, и R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, где R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, атомов брома, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, линейную С1-С6 алкильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1b (где А1b представляет собой глицильную или γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2b (где А2b представляет собой глицино-, аланино- или валиногруппу), или циклопентильную или циклогексильную группу, R5 и R6 являются одинаковыми или различными, и каждый независимо представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу, этилкарбамоильную группу, N, N-диметилкарбамоильную группу или N, N-диэтилкарбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу.
19. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в 2- или 4-положении атомом фтора или атомом хлора, R2 представляет собой циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу, и R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, где R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, метильную, этильную или пропильную группу которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1с (где А1с представляет собой γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2с (где А2с представляет собой группу глицино-), или циклопентильную или циклогексильную группу, R5 представляет собой атом водорода, R6 представляет собой атом водорода, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу, этоксикарбонильную группу, карбамоильную группу, метилкарбамоильную группу или N, N-диметилкарбамоильную группу, и Х представляет собой атом серы, сульфинильную группу или сульфонильную группу.
20. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой фенильную группу, замещенную в 2- или 4-положении атомом фтора или атомом хлора, R2 представляет собой циклопропилкарбонильную, метоксикарбонильную или этоксикарбонильную группу, и R3 представляет собой группы: 3-(-S-X-R4)-1-азетидинил, 3-(-S-X-R4)-1-пирролидинил, 3- или 4-(-S-X-R4)-1-пиперидинил или 4-(-S-X-R4)-3-(= СR5R6)-1-пиперидинил, где R4 представляет собой фенильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из атомов фтора, атомов хлора, метильных групп, метоксильных групп и нитрогрупп, метильную, этильную или пропильную группу, которая может быть необязательно замещена, по меньшей мере, одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из аминогрупп, карбоксильных групп, метоксикарбонильных групп, этоксикарбонильных групп, заместителей, имеющих формулу -NH-A1с (где А1с представляет собой γ-глутамильную группу), и заместителей, имеющих формулу -СО-А2с (где А2с представляет собой группу глицино-), или циклопентильную или циклогексильную группу, R5 представляет собой атом водорода, R6 представляет собой, карбоксильную группу, метоксикарбонильную группу или этоксикарбонильную группу, и Х представляет собой атом серы или сульфонильную группу.
21. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по п. 1, которое выбрано из следующей группы:
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метилфенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(2-фтор-α-метоксикарбонилбензил)-4-(4-метилфенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-4-(4-метилфенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метилфенилсульфинилтио)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метилфенилдисульфанил)-пиперидин,
4-(4-хлорфенилсульфонилтио)-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-фторфенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метоксифенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-фенилсульфонилтио)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(2-нитрофенилдисульфанил)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(2,4-динитрофенилдисульфанил)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-метилсульфонилтиопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-метилсульфинилтиопиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(2-метоксикарбонилэтил-дисульфанил)-пиперидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(4-метилфенилсульфонилтио)-пирролидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(4-метилфенилсульфинилтио)-пирролидин,
1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-(4-метилфенилсульфонилтио)-азетидин,
(Е)-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-метоксикарбонилметилиден-4-(4-метилфенилсульфонилтио)пиперидин,
(Е)-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-(4-метилфенилсульфонилтио)пиперидин,
(Е)-1-(2-хлор-α-метоксикарбонилбензил)-3-этоксикарбонилметилиден-4-(4-метилфенилсульфонилтио)пиперидин
и
(Z)-4-[(R)-2-амино-2-карбоксиэтилдисульфанил] -3-карбоксиметилиден-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин.
22. 1-(α-Циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метилфенилсульфонилтио)-пиперидин или его фармакологически приемлемая соль.
23. 1-(2-Фтор-α-метоксикарбонилбензил)-4-(4-метилфенилсульфонилтио)-пиперидин или его фармакологически приемлемая соль.
24. 1-(α-Циклопропилкарбонил-2-фторбензил)-4-(4-метоксифенилсульфонилтио)-пиперидин или его фармакологически приемлемая соль.
25. (Z)-4-[(R)-2-амино-2-карбоксиэтилдисульфанил] -3-карбоксиметилиден-1-(α-циклопропилкарбонил-2-фторбензил)пиперидин или его фармакологически приемлемая соль.
26. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующим действием в отношении агрегации тромбоцитов, которая включает циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп. 1-25, в эффективном количестве.
27. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-25, для применения в качестве лекарственного препарата.
28. Лекарственный препарат, содержащий циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемую соль по любому из пп. 1-25, для профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза.
29. Циклическое аминосоединение или его фармакологически приемлемая соль по любому из пп. 1-25, применимое в качестве активного ингредиента лекарственного препарата для профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза.
30. Способ профилактики заболевания, выбранного из группы, состоящей из эмболии и тромбоза, у теплокровного животного, который включает введение упомянутому теплокровному животному фармакологически эффективного количества циклического аминосоединения или его фармакологически приемлемой соли по любому из пп. 1-25.
RU2000122434/04A 1998-02-27 1999-02-26 Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания RU2203887C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4692198 1998-02-27
JP10/46921 1998-02-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000122434A RU2000122434A (ru) 2002-09-27
RU2203887C2 true RU2203887C2 (ru) 2003-05-10

Family

ID=12760807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000122434/04A RU2203887C2 (ru) 1998-02-27 1999-02-26 Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6610708B1 (ru)
EP (1) EP1063230B1 (ru)
KR (1) KR100567950B1 (ru)
CN (1) CN100369896C (ru)
AT (1) ATE238279T1 (ru)
AU (1) AU737303B2 (ru)
BR (1) BRPI9908319B8 (ru)
CA (1) CA2322171C (ru)
CZ (1) CZ300821B6 (ru)
DE (1) DE69907166T2 (ru)
DK (1) DK1063230T3 (ru)
ES (1) ES2196772T3 (ru)
HU (1) HU225741B1 (ru)
ID (1) ID25589A (ru)
IL (1) IL138068A (ru)
MX (1) MXPA00008439A (ru)
NO (1) NO317882B1 (ru)
NZ (1) NZ506574A (ru)
PL (1) PL200666B1 (ru)
PT (1) PT1063230E (ru)
RU (1) RU2203887C2 (ru)
TR (1) TR200002505T2 (ru)
WO (1) WO1999043648A1 (ru)

Families Citing this family (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ547401A (en) * 2003-11-28 2008-06-30 Sankyo Co Cyclic amine derivative having heteroaryl ring
JP2008504279A (ja) * 2004-06-24 2008-02-14 インサイト・コーポレイション アミド化合物およびその医薬としての使用
MXPA06014574A (es) 2004-06-24 2007-03-12 Incyte Corp Piperidinas n-sustituidas y su uso como farmaceuticos.
TW200720252A (en) * 2005-05-27 2007-06-01 Sankyo Co Cyclic amine derivative having substituted alkyl group
WO2014037832A2 (en) 2012-09-06 2014-03-13 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological diseases
CA2872975A1 (en) 2012-05-07 2013-11-14 Cellixbio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurological disorders
EP2847158A4 (en) 2012-05-07 2015-12-30 Cellix Bio Private Ltd COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS AND NEURODEGENERATIVE DISORDERS
US9399634B2 (en) 2012-05-07 2016-07-26 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of depression
US9522884B2 (en) 2012-05-08 2016-12-20 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of metabolic disorders
US9403826B2 (en) 2012-05-08 2016-08-02 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammatory disorders
WO2013168025A1 (en) 2012-05-08 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for treatment of blood clotting disorders
US9434704B2 (en) 2012-05-08 2016-09-06 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurological degenerative disorders
WO2013168022A1 (en) * 2012-05-08 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for treating atherothrombosis
US9266823B2 (en) 2012-05-08 2016-02-23 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of parkinson's disease
US9315461B2 (en) 2012-05-10 2016-04-19 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurologic diseases
WO2013168011A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of chronic pain
WO2013168000A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of severe pain
US9233161B2 (en) 2012-05-10 2016-01-12 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurological conditions
WO2013168012A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders
US9346742B2 (en) 2012-05-10 2016-05-24 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of fibromyalgia pain
SG11201407318UA (en) 2012-05-10 2014-12-30 Cellix Bio Private Ltd Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome
US9339484B2 (en) 2012-05-10 2016-05-17 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of restless leg syndrome and fibromyalgia
WO2013167997A2 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome
US9499527B2 (en) 2012-05-10 2016-11-22 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of familial amyloid polyneuropathy
WO2013168001A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain
WO2013168033A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for treatment of neurologic diseases
WO2013168015A1 (en) 2012-05-10 2013-11-14 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of asthma and allergy
JP6202287B2 (ja) 2012-05-23 2017-09-27 セリックスビオ プライヴェート リミテッド 炎症性腸疾患の治療のための組成物及び方法
WO2013175347A2 (en) 2012-05-23 2013-11-28 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of respiratory disorders
JP2015518854A (ja) 2012-05-23 2015-07-06 セリックスビオ プライヴェート リミテッド 多発性硬化症の治療のための組成物および方法
US9492409B2 (en) 2012-05-23 2016-11-15 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of local pain
US9434729B2 (en) 2012-05-23 2016-09-06 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of periodontitis and rheumatoid arthritis
JP2015518855A (ja) 2012-05-23 2015-07-06 セリックスビオ プライヴェート リミテッド 粘膜炎の治療のための組成物および方法
US9108942B1 (en) 2014-11-05 2015-08-18 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of moderate to severe pain
WO2014020480A2 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment migraine and neurologic diseases
US9624168B2 (en) 2012-09-06 2017-04-18 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment inflammation and lipid disorders
SG11201407325YA (en) 2012-09-08 2014-12-30 Cellix Bio Private Ltd Compositions and methods for treatment of inflammation and lipid disorders
NZ709744A (en) 2013-01-09 2016-10-28 Univ Michigan Mixed disulfide conjugates of thienopyridine compounds and uses thereof
US9333187B1 (en) 2013-05-15 2016-05-10 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammatory bowel disease
EP3004049B1 (en) 2013-06-04 2018-09-05 Cellixbio Private Limited Compositions and methods for the treatment of diabetes and pre-diabetes
US9096537B1 (en) 2014-12-31 2015-08-04 Mahesh Kandula Compositions and methods for the treatment of mucositis
EP3240779B1 (en) 2014-09-26 2020-10-28 Cellixbio Private Limited Compositions and methods for the treatment of epilepsy and neurological disorders
EP3201168B1 (en) 2014-09-29 2020-03-18 Cellix Bio Private Limited Compounds and compositions for the treatment of multiple sclerosis
CA2965449C (en) 2014-10-27 2020-11-10 Cellix Bio Private Limited Three component salts of fumaric acid monomethyl ester with piperazine or ethylene diamine for the treatment of multiple sclerosis
US9150557B1 (en) 2014-11-05 2015-10-06 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of hyperglycemia
US9321716B1 (en) 2014-11-05 2016-04-26 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of metabolic syndrome
US9284287B1 (en) 2014-11-05 2016-03-15 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the suppression of carbonic anhydrase activity
US9175008B1 (en) 2014-11-05 2015-11-03 Cellix Bio Private Limited Prodrugs of anti-platelet agents
US10208014B2 (en) 2014-11-05 2019-02-19 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurological disorders
US9173877B1 (en) 2014-11-05 2015-11-03 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of local pain
US9290486B1 (en) 2014-11-05 2016-03-22 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of epilepsy
US9932294B2 (en) 2014-12-01 2018-04-03 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of multiple sclerosis
US9206111B1 (en) 2014-12-17 2015-12-08 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of neurological diseases
EP3242869B1 (en) 2015-01-06 2021-10-27 Cellixbio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammation and pain
EA201792085A1 (ru) * 2015-04-30 2018-05-31 Зе Реджентс Оф Зе Юниверсити Оф Мичиган Смешанные дисульфидные конъюгаты тиенопиридиновых соединений и их применение
CN106554368A (zh) * 2015-09-25 2017-04-05 陕西合成药业股份有限公司 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途
CN106554369A (zh) * 2015-09-25 2017-04-05 陕西合成药业股份有限公司 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途
CN106554302A (zh) * 2015-09-25 2017-04-05 陕西合成药业股份有限公司 噻吩并吡啶类衍生物及其制备方法和用途
US11642335B2 (en) * 2019-09-26 2023-05-09 Board Of Regents, The University Of Texas System Chemical synthesis of clopidogrel active metabolites and disulfide conjugate prodrugs
CN111484446A (zh) * 2020-04-02 2020-08-04 北京翼方生物科技有限责任公司 氯吡格雷代谢活性体二硫衍生物、其制备方法及医药用途
CN111848497A (zh) * 2020-07-28 2020-10-30 内蒙古医科大学 氯吡格雷活性代谢物衍生物、其前药及其制备方法与应用
CN112851570A (zh) * 2021-01-13 2021-05-28 北京沃邦医药科技有限公司 不饱和环胺半胱氨酸二硫衍生物制备方法及其医药用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US555854A (en) * 1896-03-03 Brush-handle attachment
US3647796A (en) * 1968-12-23 1972-03-07 Parke Davis & Co Cyclicamino alkylaminothioacridine
FR2215948B1 (ru) 1973-02-01 1976-05-14 Centre Etd Ind Pharma
FR2530247B1 (fr) 1982-07-13 1986-05-16 Sanofi Sa Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique
FR2576901B1 (fr) 1985-01-31 1987-03-20 Sanofi Sa Nouveaux derives de l'acide a-(oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation et leur application therapeutique
FI101150B (fi) 1991-09-09 1998-04-30 Sankyo Co Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi
EP0623120A1 (en) * 1992-01-21 1994-11-09 Glaxo Group Limited Piperidineacetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
DE59408453D1 (de) 1993-04-23 1999-08-12 Hoechst Ag Pyrido-pyrimidindione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO1995007691A1 (en) 1993-09-17 1995-03-23 Brigham And Women's Hospital Use of nitric oxide-adducts to prevent thrombosis on artificial and vascular surfaces
NZ334389A (en) * 1996-08-28 2001-05-25 Ube Industries Cyclic amine derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Лазарева Д.М. Действия лекарственных средств при патологических состояниях. - М.: Медицина, 1980, с.80. Метелица В.И. Справочник кардиолога по клинической фармакологии. - М.: Медицина, 1987, с.292-294. *

Also Published As

Publication number Publication date
NO317882B1 (no) 2004-12-27
PL200666B1 (pl) 2009-01-30
KR20010041367A (ko) 2001-05-15
EP1063230A1 (en) 2000-12-27
IL138068A0 (en) 2001-10-31
EP1063230A4 (en) 2001-12-12
DK1063230T3 (da) 2003-07-14
WO1999043648A1 (fr) 1999-09-02
ES2196772T3 (es) 2003-12-16
ID25589A (id) 2000-10-19
CA2322171C (en) 2009-10-27
BRPI9908319B1 (pt) 2012-01-10
US6610708B1 (en) 2003-08-26
NO20004279D0 (no) 2000-08-25
CN1298389A (zh) 2001-06-06
BRPI9908319B8 (pt) 2021-07-06
CN100369896C (zh) 2008-02-20
ATE238279T1 (de) 2003-05-15
EP1063230B1 (en) 2003-04-23
NO20004279L (no) 2000-10-26
AU737303B2 (en) 2001-08-16
TR200002505T2 (tr) 2000-12-21
NZ506574A (en) 2003-06-30
HU225741B1 (en) 2007-07-30
HUP0100950A3 (en) 2002-12-28
CZ20003119A3 (cs) 2001-01-17
CA2322171A1 (en) 1999-09-02
MXPA00008439A (es) 2002-04-24
PT1063230E (pt) 2003-07-31
DE69907166T2 (de) 2004-02-05
CZ300821B6 (cs) 2009-08-19
IL138068A (en) 2005-11-20
KR100567950B1 (ko) 2006-04-05
BRPI9908319A (pt) 2000-11-07
AU2641399A (en) 1999-09-15
HUP0100950A2 (hu) 2001-08-28
DE69907166D1 (de) 2003-05-28
PL342573A1 (en) 2001-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2203887C2 (ru) Циклические аминопроизводные, фармацевтическая композиция и способ профилактики заболевания
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2000122434A (ru) Циклические аминосоединения
AU2002302857B2 (en) 3-fluoro-pyrrolidines as antidiabetic agents
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
RU2000129161A (ru) Производное 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способ его получения, фармацевтическая композиция, содержащая указанное соединение, и промежуточный продукт
DE59109082D1 (de) Mono-N-substituierte 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel
RU97102108A (ru) 2-[/дигидро/пиразолил-3'-оксиметилен]анилиды в качестве средств борьбы с вредителями и фунгицидов
EE200300403A (et) N-asendatud mittearomaatne heterotsükliline ühend, seda sisaldav ravimkompositsioon ning ühendi kasutamine ravimina
WO1989012627A1 (en) S-nitroso derivatives of ace inhibitors and the use thereof
FI941987A (fi) Uudet aminohappojohdannaiset, menetelmät niiden valmistamiseksi ja näitä yhdisteitä sisältävät farmaseuttiset koostumukset
BG93979A (bg) Производни на n-(4-пиперидинил)(дихидробензофуран или дихидро-2н-бензопиран)карбоксамид, фармацевтичен състав, който ги съдържа, метод за получаване на производните и приложението им
EA200200942A1 (ru) Фармацевтические композиции, содержащие производные 3-аминоазетидина, новые производные и способ их получения
HUP0402376A2 (hu) Imidazol-4-karboxamid-származékok, előállításuk és az ezeket tartalmazó, elhízás kezelésére alkalmas gyógyszerkészítmények
SK279688B6 (sk) Deriváty n-acyl-alfa-aminokyselín, ich použitie, f
DE602004014791D1 (de) Zur behandlung von schmerzen geeignete phenylcarbonsäureamidverbindungen
CA2352405A1 (fr) Nouveaux derives de diphenyluree, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
YU36403A (sh) Soli izotiazol-4-karboksamida kao anti-hiperproliferacioni agensi
MY148980A (en) Tetrahydroisoquinoline sulfonamide derivatives, the preparation thereof, and the use of the same in therapeutics
RU95112456A (ru) Производные n-(3-пиперидинилкарбонил)-бета-аланина в качестве антагонистов фактора активации тромбоцитов (фат), способ получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2000131184A (ru) Соединения, обладающие свойствами, способствующими выделению гормона роста
NO20070157L (no) Substituerte diketopiperaziner som oksytocinantagonister
NO20045351L (no) 1-[(indol-3-yl)karbonyl] piperazin-derivater
PE45195A1 (es) Derivado de aminoacido, procedimiento para su preparacion y composicion farmaceutica que lo contiene
RU2003130070A (ru) Производные бигуанида

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20161117

QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180307

Effective date: 20180307

QB4A Licence on use of patent

Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180321

Effective date: 20180321

QB4A Licence on use of patent

Free format text: SUB-LICENCE FORMERLY AGREED ON 20180413

Effective date: 20180413