RU2141940C1 - Способ получения хлорангидридов кислот - Google Patents
Способ получения хлорангидридов кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2141940C1 RU2141940C1 RU94035677/04A RU94035677A RU2141940C1 RU 2141940 C1 RU2141940 C1 RU 2141940C1 RU 94035677/04 A RU94035677/04 A RU 94035677/04A RU 94035677 A RU94035677 A RU 94035677A RU 2141940 C1 RU2141940 C1 RU 2141940C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- group
- compound
- water
- halogen atom
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
- C07C63/06—Benzoic acid
- C07C63/10—Halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
Описывается новый способ получения соединения общей формулы
где Аr представляет собой необязательно замещенную гетероароматическую группу, отличающийся тем, что соединение общей формулы Ar-C(L')2Cl (II), где каждый из заместителей L' независимо друг от друга представляет собой атом галогена, взаимодействует с водой в присутствии кислоты Льюиса и хлоруглеводородного растворителя, который содержит по крайней мере 2 атома хлора. Технический результат - упрощение процесса. 5 з.п.ф-лы.
где Аr представляет собой необязательно замещенную гетероароматическую группу, отличающийся тем, что соединение общей формулы Ar-C(L')2Cl (II), где каждый из заместителей L' независимо друг от друга представляет собой атом галогена, взаимодействует с водой в присутствии кислоты Льюиса и хлоруглеводородного растворителя, который содержит по крайней мере 2 атома хлора. Технический результат - упрощение процесса. 5 з.п.ф-лы.
Description
Изобретение относится к способу получения хлорангидридов кислот.
В J.C.S. Chern. Gomm.(1977), 808-9 раскрывается способ получения хлорангидридов ароматических кислот. Способ включает взаимодействие замещенных бензилидинхлоридов с гексаметилдисилоксаном в присутствии хлорида железа (III) с получением соответствующего замещенного бензоилхлорида. В процессе реакции образуется триметилхлорсилан, который должен быть гидролизован до исходного гексаметилдисилоксана для повторного использования.
В J.O.C. (1960), 115-7, раскрывается способ катализируемого галогенидом металла гидролиза трихлорметильных соединений с образованием кислот. Например, в документе раскрывается, что (трихлорметил)бензол может взаимодействовать с водой в присутствии хлорида железа с использованием в качестве растворителя хлороформа с образованием бензойной кислоты,
Описание изобретения
Настоящее изобретение основывается на открытии нового способа получения хлорангидридов кислот.
Описание изобретения
Настоящее изобретение основывается на открытии нового способа получения хлорангидридов кислот.
В соответствии с первым объектом настоящего изобретения предлагается способ получения соединений общей формулы:
где заместитель Ar представляет собой необязательно замещенную ароматическую или гетероароматическую группу, и этот способ включает взаимодействие соединений общей формулы
Ar - C(L')2CI (II)
где каждый из заместителей L' независимо друг от друга представляет собой удаляемую группу, с водой в присутствии кислоты Льюиса и углеводородного растворителя, который содержит по меньшей мере два атома хлора.
где заместитель Ar представляет собой необязательно замещенную ароматическую или гетероароматическую группу, и этот способ включает взаимодействие соединений общей формулы
Ar - C(L')2CI (II)
где каждый из заместителей L' независимо друг от друга представляет собой удаляемую группу, с водой в присутствии кислоты Льюиса и углеводородного растворителя, который содержит по меньшей мере два атома хлора.
Полагают, что два атома хлора в углеводородном растворителе в процессе реакции могут образовывать переходное состояние или интермедиат, который содействует предпочтительному образованию желаемого хлорангидрида общей формулы I.
Предпочтительно, чтобы каждая из удаляемых групп L' независимо друг от друга представляла собой атом галогена. Предпочтительными атомами галогена являются атом хлора, брома или иода. Предпочтительно, чтобы обе вышеуказанные уходящие группы L' представляли собой атом хлора.
Вышеуказанная кислота Льюиса предпочтительно представляет собой слабую кислоту Льюиса. Вышеуказанная кислота Льюиса предпочтительно представляет собой галогенид переходного металла. Предпочтительно вышеуказанная кислота Льюиса представляет собой хлорид переходного металла. Предпочтительно переходными металлами являются железо, галий или сурьма. Предпочтительными кислотами Льюиса являются FeCl3, GaCl2 и SbCl5. Наиболее предпочтительной кислотой Льюиса является хлорид железа (FeCl3).
Вышеуказанная кислота Льюиса, например, хлорид железа, предпочтительно является преимущественно безводной.
Предпочтительно, когда в вышеуказанном способе используется каталитическое количество вышеуказанной кислоты Льюиса. Например, мольное отношение вышеуказанной кислоты Льюиса к вышеуказанному соединению общей формулы II предпочтительно составляет менее 0,15 и, более предпочтительно, менее 0,1.
Вышеуказанный углеводородный растворитель предпочтительно содержит по меньшей мере два атома углерода. Предпочтительно соответствующий вышеуказанный атом хлора связан с каждым из вышеуказанных двух атомов углерода. Вышеуказанный углеводородный растворитель предпочтительно содержит соответствующий атом хлора, связанный с каждым их двух соседних атомов углерода.
Вышеуказанный растворитель предпочтительно представляет собой общую (формулу)
где по меньшей мере два заместителя из A, B, X, Y, P и Q представляют собой атом хлора и где другие заместители независимо друг от друга выбираются из атома водорода или атома галогена (особенно атома хлора), или необязательно замещенной алкильной или алкенильной группы; a=0 или 1, p=q=0 или 1, при условии, что когда a=1, p=q=1.
где по меньшей мере два заместителя из A, B, X, Y, P и Q представляют собой атом хлора и где другие заместители независимо друг от друга выбираются из атома водорода или атома галогена (особенно атома хлора), или необязательно замещенной алкильной или алкенильной группы; a=0 или 1, p=q=0 или 1, при условии, что когда a=1, p=q=1.
Предпочтительно в вышеуказанной общей формуле растворителя III a=0. Предпочтительно по меньшей мере два заместителя из числа A, B, X, Y, P и Q представляют собой атом хлора и другие заместители независимо друг от друга представляют собой атом водорода или атом хлора или необязательно замещенную, предпочтительно незамещенную, C1-4-алкильную группу.
Предпочтительно, вода имеет низкую растворимость в вышеуказанном углеводородном растворителе. Учитывая это, для добавления в реакционную смесь воды можно использовать аппарат Дина-Старка. Приемлемые углеводородные растворители имеют растворимость менее 0,30 г/100 г воды при 25oC и, более предпочтительно, если растворимость составляет менее 0,20 г/100 г при 25oC.
Предпочтительно вышеуказанный углеводородный растворитель представляет собой 1,2-дихлорэтан. Этот растворитель имеет растворимость 0,15 г/100 г воды при 25oC (Techiques of Organic Chemistry, vol. VII, Organic Solvents). Дихлорэтан, как установлено, является неожиданно растворителем, обеспечивающим предпочтительное образование желаемого хлорангидрида кислоты общей формулы I.
В способе в соответствии с первым объектом настоящего изобретения реагируют приблизительно эквимолярные количества соединения формулы II и воды. В рассматриваемом способе соединение общей формулы II и кислота Льюиса смешиваются вместе в вышеуказанном углеводородном растворителе, при повышенной температуре, предпочтительно при кипении. Вышеуказанная вода предпочтительно добавляется к смеси в течение продолжительного промежутка времени. Предпочтительно вода добавляется к кипящей смеси. Вышеуказанная вода добавляется к реакционной смеси так, чтобы вся добавленная вода растворялась в реакционной смеси. Для достижения такой цели используется аппарат Дина-Старка. При использовании аппарата Дина-Старка вода растворяется в углеводородном растворителе реакционной смеси, так что углеводородный растворитель насыщается водой.
После добавления к реакционной смеси вода реагирует с соединением общей формулы II, и кислота Льюиса может быть удалена из смеси, например, путем фильтрования.
Соединение общей формулы I могут быть выделены по стандартным методикам. Альтернативно, соединение общей формулы I в реакционной смеси может подвергаться дальнейшему превращению. Например, способ в соответствии с первым объектом настоящего изобретения может быть использован для получения гербицидных производных карбоксамида, описанных в Евр. патентной заявке 0447004 (Shell), которая включена в данное описание в качестве справочного материала. В этом случае предпочтительно заместитель Ar в вышеуказанной общей формуле I представляет собой необязательно замещенную гетероароматическую группу. Предпочтительно гетероароматическая группа представляет собой необязательно замещенную пиридильную группу общей формулы
где заместитель R1 представляет собой атом водорода или атом галогена или алкильную или галогеналкильную группу, а заместитель Z представляет собой атом галогена. Предпочтительно, в вышеуказанной пиридильной группе общей формулы IV заместитель Z представляет собой атом хлора и заместитель R1 представляет собой атом водорода.
где заместитель R1 представляет собой атом водорода или атом галогена или алкильную или галогеналкильную группу, а заместитель Z представляет собой атом галогена. Предпочтительно, в вышеуказанной пиридильной группе общей формулы IV заместитель Z представляет собой атом хлора и заместитель R1 представляет собой атом водорода.
Предпочтительно последующее взаимодействие вышеуказанного соединения общей формулы I включает взаимодействие соединения общей формулы I с соединением общей формулы
где заместитель R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу; заместитель R3 представляет собой атом водорода или алкильную или алкенильную группу; и каждый из заместителей D независимо друг от друга представляет собой атом галогена или алкильную группу, нитро-, циано-, галогеналкильную, алкокси- или галогеналкокси-группу, n принимает значения 0 или 1, а m представляет собой 0 или принимает целые значения от 1 до 5, с образованием соединений общей формулы
Предпочтительно в вышеуказанном соединении общей формуле VI заместитель R3 представляет собой атом водорода, m представляет собой 1, D представляет собой атом фтора в положении 4 относительно аминной группы, а n принимает значение 0.
где заместитель R2 представляет собой атом водорода или алкильную группу; заместитель R3 представляет собой атом водорода или алкильную или алкенильную группу; и каждый из заместителей D независимо друг от друга представляет собой атом галогена или алкильную группу, нитро-, циано-, галогеналкильную, алкокси- или галогеналкокси-группу, n принимает значения 0 или 1, а m представляет собой 0 или принимает целые значения от 1 до 5, с образованием соединений общей формулы
Предпочтительно в вышеуказанном соединении общей формуле VI заместитель R3 представляет собой атом водорода, m представляет собой 1, D представляет собой атом фтора в положении 4 относительно аминной группы, а n принимает значение 0.
Вышеуказанное соединение общей формулы VI далее может реагировать с образованием соединений общей формулы
где заместители R1, R2, R3, D и n и m напринимают значения, определенные выше, а каждый из заместителей E представляет собой атом галогена или необязательно замещенный алкил, алкокси-группу, алкенилокси-, алкинилокси-, циано-, карбокси-группу, алкоксикарбонильную группу, алкилтиокарбонильную группу, алкилкарбонильную группу, амидо-группу, алкиламидо-группу, нитро-, алкилтио-, галогеналкилтио-, алкенилтио-алкилтио-группу, алкилсульфинильную группу, алкилсульфонильную группу, алкилоксиминоалкильную или алкенилоксиминоалкильную группу, а x принимает значение 0 или целое число от 1 до 5.
где заместители R1, R2, R3, D и n и m напринимают значения, определенные выше, а каждый из заместителей E представляет собой атом галогена или необязательно замещенный алкил, алкокси-группу, алкенилокси-, алкинилокси-, циано-, карбокси-группу, алкоксикарбонильную группу, алкилтиокарбонильную группу, алкилкарбонильную группу, амидо-группу, алкиламидо-группу, нитро-, алкилтио-, галогеналкилтио-, алкенилтио-алкилтио-группу, алкилсульфинильную группу, алкилсульфонильную группу, алкилоксиминоалкильную или алкенилоксиминоалкильную группу, а x принимает значение 0 или целое число от 1 до 5.
В соответствии со вторым объектом изобретения предлагается способ получения соединения общей формулы VI, который включает стадии, указанные при рассмотрении первого объекта изобретения.
В соответствии с третьим объектом изобретения предлагается способ получения соединения общей формулы VII и этот способ включает стадии, указанные для первого объекта настоящего изобретения.
Настоящее изобретение распространяется на соединения общей формулы I, если их получают по способу первого объекта изобретения.
Настоящее изобретение распространяется на соединения общей формулы VI, если их получают по способу второго объекта изобретения.
Настоящее изобретение распространяется на соединения общей формулы VII, если их получают по способу третьего объекта изобретения.
Настоящее изобретение дополнительно иллюстрируется с помощью следующих примеров.
В примерах 1-4 описывается получение некоторых хлорангидридов кислот, примеры 2, 3 и 5 описывают последующие превращения вышеуказанных хлорангидридов кислот.
Пример 1.
Получение 2-хлор-6-пиридинкарбонилхлорида
(В соединении общей формулы 1 Ar = 2-хлор-6-пиридил)
Нитрапирин (2-хлор-6-(трихлорметил)пиридин, в соединении общей формулы II Ar = 2-хлор-6-пиридил и L1 = L2 = Cl) (46,1 г, 0,2 М), 1,2-дихлорэтан (1 л) и безводный хлорид железа (FeCl3) (8,1 г, 0,04 М) перемешивают при кипячении в течение получаса с использованием сепаратора Дина-Старка. Затем в сепаратор Дина-Старка добавляют воду (3,6 г) и реакционную смесь перемешивают при кипячении в течение 24 ч, и за это время вся вода вступает в реакцию. В соответствии с данными газожидкостной хроматографии 93% продукта реагирует с 4-фторанилином (см. пример 2). Хлорид железа затем отфильтровывают и фильтрат концентрируют.
(В соединении общей формулы 1 Ar = 2-хлор-6-пиридил)
Нитрапирин (2-хлор-6-(трихлорметил)пиридин, в соединении общей формулы II Ar = 2-хлор-6-пиридил и L1 = L2 = Cl) (46,1 г, 0,2 М), 1,2-дихлорэтан (1 л) и безводный хлорид железа (FeCl3) (8,1 г, 0,04 М) перемешивают при кипячении в течение получаса с использованием сепаратора Дина-Старка. Затем в сепаратор Дина-Старка добавляют воду (3,6 г) и реакционную смесь перемешивают при кипячении в течение 24 ч, и за это время вся вода вступает в реакцию. В соответствии с данными газожидкостной хроматографии 93% продукта реагирует с 4-фторанилином (см. пример 2). Хлорид железа затем отфильтровывают и фильтрат концентрируют.
Пример 2.
Получение H-(4-фторфенил)-2-хлор-6-пиридинкарбоксамида
К концентрированному фильтрату примера 1 добавляют 4-хлоранилин (28 г, 0,25 М) при температуре 20-70oC. Смесь затем перемешивают при кипении в течение 3/4 ч, за которое прекращается выделение газа. Смесь далее охлаждают до 20oC, промывают разбавленной соляной кислотой и упаривают, получают красновато-коричневое масло (50,5 г), которое затем растворяют в метиленхлориде и пропускают через слои двуокиси кремния. Получают желаемый продукт (37,3 г, выход 74% из расчета на добавленный нитрапирин). В соответствии с данными газожидкостной хроматографии продукт имеет 99%-ную чистоту.
К концентрированному фильтрату примера 1 добавляют 4-хлоранилин (28 г, 0,25 М) при температуре 20-70oC. Смесь затем перемешивают при кипении в течение 3/4 ч, за которое прекращается выделение газа. Смесь далее охлаждают до 20oC, промывают разбавленной соляной кислотой и упаривают, получают красновато-коричневое масло (50,5 г), которое затем растворяют в метиленхлориде и пропускают через слои двуокиси кремния. Получают желаемый продукт (37,3 г, выход 74% из расчета на добавленный нитрапирин). В соответствии с данными газожидкостной хроматографии продукт имеет 99%-ную чистоту.
Пример 3.
Получение N-(фторфенил)-2-(3-α,α,α-трифторметилфенокси)-6-пиридинкарбоксамида.
К суспензии карбоната калия (435 г, 3,15 моля) в диметилформамиде (1,8 л) добавляют пиридинкарбоксамид примера 2 (752 г, 3,0 моля) и 3-трифторметилфенол (502 г, 3,1 моля) и смесь кипятят в атмосфере азота в течение 5 ч. Выделение двуокиси углерода начинается при температуре приблизительно 120oC. После охлаждения реакционную массу добавляют к 0,6 М соляной кислоте (10,5 л) и экстрагируют метиленхлоридом (2х2,5л). Органические экстракты объединяют и промывают водой (10 л) и растворитель упаривают. Остаток после пропускания для обесцвечивания через небольшую колонку с силикагелем перекристаллизовывают из смеси циклогексан/неопропанол (1:3, 4,7 л) и получают названное соединение (895 г, выход 74%), т.пл. 105-107oC.
Пример 4.
Получение бензоилхлорида
Смесь α,α,α-трихлортолуола (19,6 г, 0,1 М), хлорида железа (4,1 г, 0,02 М) и 1,2-дихлорэтана (500 мл) перемешивают при кипении с прибором Дина Старка. Затем в прибор Дина-Старка добавляют воду (1,8 г) и смесь кипятят в течение 4 ч. За это время расходуется все количество воды. Смесь затем отфильтровывают через Hyflo (товарный знак) для удаления хлорида железа.
Смесь α,α,α-трихлортолуола (19,6 г, 0,1 М), хлорида железа (4,1 г, 0,02 М) и 1,2-дихлорэтана (500 мл) перемешивают при кипении с прибором Дина Старка. Затем в прибор Дина-Старка добавляют воду (1,8 г) и смесь кипятят в течение 4 ч. За это время расходуется все количество воды. Смесь затем отфильтровывают через Hyflo (товарный знак) для удаления хлорида железа.
Пример 5.
Получение E-(4-фторфенил)фенилкарбоксамида
К фильтрату примера 4 при перемешивании в течение 15 мин добавляют 4- фторанилин (22,2 г, 0,22 М). Затем добавляют разбавленную соляную кислоту, органический слой отделяют, остаток упаривают и получают темно-красный твердый продукт (25 г). Твердый остаток растворяют в метиленхлориде и пропускают через слой двуокиси кремния. Получают названное соединение (6,3 г, 29%).
К фильтрату примера 4 при перемешивании в течение 15 мин добавляют 4- фторанилин (22,2 г, 0,22 М). Затем добавляют разбавленную соляную кислоту, органический слой отделяют, остаток упаривают и получают темно-красный твердый продукт (25 г). Твердый остаток растворяют в метиленхлориде и пропускают через слой двуокиси кремния. Получают названное соединение (6,3 г, 29%).
Сопоставительные тесты
Растворитель - Выработка (%)
Толуол - 0
Диоксан - 0
Циклогексан - 0
Метанол - 0
Метил-изобутил-кетон - 0
Ацетонитрил - 0
Ацетонитрил/толуол - 0
Растворитель - Выработка (%)
Толуол - 0
Диоксан - 0
Циклогексан - 0
Метанол - 0
Метил-изобутил-кетон - 0
Ацетонитрил - 0
Ацетонитрил/толуол - 0
Claims (6)
1. Способ получения соединений общей формулы I
где Ar представляет собой необязательно замещенную гетероароматическую группу,
отличающийся тем, что соединение общей формулы II Ar - C (L1)2С1,
где каждый из заместителей L1 независимо друг от друга представляет собой атом галогена, взаимодействует с водой в присутствии кислоты Льюиса и хлоруглеводородного растворителя, который содержит по крайней мере, 2 атома хлора.
где Ar представляет собой необязательно замещенную гетероароматическую группу,
отличающийся тем, что соединение общей формулы II Ar - C (L1)2С1,
где каждый из заместителей L1 независимо друг от друга представляет собой атом галогена, взаимодействует с водой в присутствии кислоты Льюиса и хлоруглеводородного растворителя, который содержит по крайней мере, 2 атома хлора.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что обе указанные группы L1 представляют собой атом хлора.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что кислота Льюиса представляет собой хлорид железа (FeCl3).
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что хлоруглеводородный растворитель предпочтительно имеет общую формулу III
где по меньшей мере, два заместителя из А,В,Х,У,Р и Q представляют собой атом хлора и где другие заместители независимо друг от друга выбирают из атома водорода или галогена (особенно атома хлора) или необязательно замещенной алкильной или алкенильной группы; а = 0 или 1; р = g = 0 или 1, при условии, когда а = 1, р = g = 1.
где по меньшей мере, два заместителя из А,В,Х,У,Р и Q представляют собой атом хлора и где другие заместители независимо друг от друга выбирают из атома водорода или галогена (особенно атома хлора) или необязательно замещенной алкильной или алкенильной группы; а = 0 или 1; р = g = 0 или 1, при условии, когда а = 1, р = g = 1.
5. Способ по пп.1-4, отличающийся тем, что вышеуказанный хлоруглеводородный растворитель представляет собой дихлорэтан.
6. Способ по пп.1-5, отличающийся тем, что заместитель Ar представляет собой необязательно замещенную группу общей формулы IV
где заместитель R1 представляет собой атом водорода или галогена или алкильную галогеналкильную группу и Z представляет собой атом галогена.
где заместитель R1 представляет собой атом водорода или галогена или алкильную галогеналкильную группу и Z представляет собой атом галогена.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP93307903 | 1993-10-05 | ||
| EP93307903.0 | 1993-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU94035677A RU94035677A (ru) | 1996-09-10 |
| RU2141940C1 true RU2141940C1 (ru) | 1999-11-27 |
Family
ID=8214567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU94035677/04A RU2141940C1 (ru) | 1993-10-05 | 1994-10-04 | Способ получения хлорангидридов кислот |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0646566B1 (ru) |
| JP (1) | JP4101311B2 (ru) |
| KR (1) | KR100357221B1 (ru) |
| CN (1) | CN1050833C (ru) |
| AT (1) | ATE160337T1 (ru) |
| AU (1) | AU676370B2 (ru) |
| BR (1) | BR9403998A (ru) |
| CA (1) | CA2133612A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ286844B6 (ru) |
| DE (1) | DE69406885T2 (ru) |
| DK (1) | DK0646566T3 (ru) |
| ES (1) | ES2110700T3 (ru) |
| GR (1) | GR3025449T3 (ru) |
| HK (1) | HK1005336A1 (ru) |
| HU (1) | HU213629B (ru) |
| IL (1) | IL111117A0 (ru) |
| RU (1) | RU2141940C1 (ru) |
| SG (1) | SG86305A1 (ru) |
| SK (1) | SK280457B6 (ru) |
| TW (1) | TW378202B (ru) |
| UA (1) | UA27882C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA947672B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ294098B6 (cs) * | 1996-08-23 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Způsob přípravy chloridů azinylových kyselin |
| TW575563B (en) * | 1997-08-19 | 2004-02-11 | American Cyanamid Co | Process for the preparation of pyridyl carboxylic amides and esters |
| US6087506A (en) * | 1997-08-19 | 2000-07-11 | American Cyanamid Company | Preparation of hetero arylcarboxamides |
| BRPI0618301B1 (pt) | 2005-11-07 | 2015-10-27 | Basf Se | processos para a preparação de amidas e de ésteres piridilcarboxílicos e para a preparação de amidas e de ésteres (ariloxi) piridilcarboxílicos |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US387226A (en) * | 1888-08-07 | Hose-coupling | ||
| US1557154A (en) * | 1924-07-22 | 1925-10-13 | Mathieson Alkali Works Inc | Manufacture of benzoyl chloride |
| JPS5843380B2 (ja) * | 1977-07-15 | 1983-09-27 | 日軽化工株式会社 | 塩化ベンゾイルの製造法 |
| US4562286A (en) * | 1984-11-01 | 1985-12-31 | Occidental Chemical Corporation | Process for preparing methoxytrifluoromethylnaphthoic acid from dimethylnaphthalene |
| EP0447044A1 (en) * | 1990-02-23 | 1991-09-18 | Eaton Corporation | Magneto-elastic film and process |
| GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
-
1994
- 1994-09-30 ES ES94307194T patent/ES2110700T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-30 AT AT94307194T patent/ATE160337T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-30 DK DK94307194.4T patent/DK0646566T3/da active
- 1994-09-30 IL IL11111794A patent/IL111117A0/xx unknown
- 1994-09-30 EP EP94307194A patent/EP0646566B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-30 DE DE69406885T patent/DE69406885T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-30 ZA ZA947672A patent/ZA947672B/xx unknown
- 1994-09-30 AU AU74318/94A patent/AU676370B2/en not_active Ceased
- 1994-09-30 SG SG9607810A patent/SG86305A1/en unknown
- 1994-10-04 CA CA002133612A patent/CA2133612A1/en not_active Abandoned
- 1994-10-04 RU RU94035677/04A patent/RU2141940C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-10-04 UA UA94105886A patent/UA27882C2/uk unknown
- 1994-10-05 JP JP26624194A patent/JP4101311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-05 CZ CZ19942451A patent/CZ286844B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-10-05 SK SK1203-94A patent/SK280457B6/sk unknown
- 1994-10-05 CN CN94117018A patent/CN1050833C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-10-05 BR BR9403998A patent/BR9403998A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-10-05 HU HU9402858A patent/HU213629B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-10-05 KR KR1019940025458A patent/KR100357221B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-11-03 TW TW083110136A patent/TW378202B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-11-20 GR GR970401988T patent/GR3025449T3/el unknown
-
1998
- 1998-05-13 HK HK98104129A patent/HK1005336A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2133612A1 (en) | 1995-04-06 |
| CN1109876A (zh) | 1995-10-11 |
| JP4101311B2 (ja) | 2008-06-18 |
| CN1050833C (zh) | 2000-03-29 |
| EP0646566A1 (en) | 1995-04-05 |
| ATE160337T1 (de) | 1997-12-15 |
| ES2110700T3 (es) | 1998-02-16 |
| DE69406885T2 (de) | 1998-04-09 |
| GR3025449T3 (en) | 1998-02-27 |
| BR9403998A (pt) | 1995-06-13 |
| DK0646566T3 (da) | 1997-12-22 |
| CZ286844B6 (en) | 2000-07-12 |
| DE69406885D1 (de) | 1998-01-02 |
| TW378202B (en) | 2000-01-01 |
| UA27882C2 (uk) | 2000-10-16 |
| SK280457B6 (sk) | 2000-02-14 |
| SG86305A1 (en) | 2002-02-19 |
| JPH07258147A (ja) | 1995-10-09 |
| SK120394A3 (en) | 1995-05-10 |
| HU213629B (en) | 1997-08-28 |
| HU9402858D0 (en) | 1995-01-30 |
| AU676370B2 (en) | 1997-03-06 |
| HUT69030A (en) | 1995-08-28 |
| IL111117A0 (en) | 1994-11-28 |
| HK1005336A1 (en) | 1998-12-31 |
| EP0646566B1 (en) | 1997-11-19 |
| ZA947672B (en) | 1995-06-29 |
| AU7431894A (en) | 1995-04-27 |
| KR100357221B1 (ko) | 2003-03-03 |
| RU94035677A (ru) | 1996-09-10 |
| CZ245194A3 (en) | 1995-10-18 |
| KR950011393A (ko) | 1995-05-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2141940C1 (ru) | Способ получения хлорангидридов кислот | |
| JP3459892B2 (ja) | フッ素系界面活性化合物及びその製造方法 | |
| EP0110559B1 (en) | Process for the preparation of 4-chloro-2-nitrobenzonitrile | |
| US5639888A (en) | Process for the preparation of acid chloride compounds | |
| US5502194A (en) | Process for the preparation of 2-halogeno-pyridine derivatives | |
| JPH0853399A (ja) | 芳香族フツ素化化合物の製造方法および新規なジアミド | |
| US4374067A (en) | Intermediates for the preparation of 4-phenyl-1,3-benzodiazepins and methods for preparing the intermediates | |
| CZ259498A3 (cs) | Způsob přípravy amidů a esterů heteroarylkarboxylových kyselin | |
| JPH0813759B2 (ja) | アルコキシベンゼン誘導体の製造方法 | |
| JPH04270248A (ja) | ベンジルフェニルケトン誘導体 | |
| RU2204552C2 (ru) | Способ получения пропинилового эфира (r)(+)-2-[4-(5-хлор-3-фторпиридин-2-илокси)фенокси]пропионовой кислоты | |
| JPH0791248B2 (ja) | アルコキシもしくはアリールオキシベンゼン化合物の製造方法 | |
| JPH0136612B2 (ru) | ||
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| KR0163206B1 (ko) | 친전자성 반응에 의한 방향족 화합물의 제조방법 및 방향족 화합물 유도체 | |
| JP3038380B1 (ja) | ケテンイミン化合物の製造方法 | |
| JPH075554B2 (ja) | ５−ブロモピリドン−３−カルボキサミド化合物の製法 | |
| CN117343004A (zh) | 一种2-氨基吡啶类化合物的制备方法 | |
| JP2005232129A (ja) | 芳香族性アセチレン類の製造方法 | |
| JPH05255254A (ja) | オルトハロゲン化ピリジンカルボン酸またはピリジンカルボン酸アミドの合成方法と、新規なオルトハロゲン化ピリジンカルボン酸またはピリジンカルボン酸アミド | |
| JPH0273044A (ja) | ジフルオロアントラニル酸およびその製造方法 | |
| WO1995021828A1 (fr) | Procede de production de derives de l'hexahydropyridazine et de l'hexahydropyridazine-1,2-dicarboxylate | |
| JPS6045181B2 (ja) | Ｎ−モノ置換アミノベンゾフエノン誘導体の合成法 | |
| JP2002322172A (ja) | ｏ−スルホ安息香酸無水物の製造方法 | |
| JPH0733763A (ja) | シクロスルフィット類の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051005 |