JPS5843380B2 - 塩化ベンゾイルの製造法 - Google Patents
塩化ベンゾイルの製造法Info
- Publication number
- JPS5843380B2 JPS5843380B2 JP8419077A JP8419077A JPS5843380B2 JP S5843380 B2 JPS5843380 B2 JP S5843380B2 JP 8419077 A JP8419077 A JP 8419077A JP 8419077 A JP8419077 A JP 8419077A JP S5843380 B2 JPS5843380 B2 JP S5843380B2
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- benzoyl chloride
- reaction
- pencitrichloride
- water
- friedel
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンシトリクロライドの加水分解による塩化
ベンゾイルの製造方法に係り、より詳しくは、塩化ベン
ゾイルを反応媒体液とし、これにペンシトリクロライド
と水とを、媒体液中に可及的に過剰のペンシトリクロラ
イドが存在しないように僅かづつ同時に添加し、フリー
デルクラフト反応によって加水分解して塩化ベンゾイル
を製造する方法である。
ベンゾイルの製造方法に係り、より詳しくは、塩化ベン
ゾイルを反応媒体液とし、これにペンシトリクロライド
と水とを、媒体液中に可及的に過剰のペンシトリクロラ
イドが存在しないように僅かづつ同時に添加し、フリー
デルクラフト反応によって加水分解して塩化ベンゾイル
を製造する方法である。
従来、塩化ベンゾイルの製造方法として、（１）式に示
すように、安息香酸にペンシトリクロライドをフリーデ
ルクラフト触媒の存在の下に反応させる方法が知られて
いる。
すように、安息香酸にペンシトリクロライドをフリーデ
ルクラフト触媒の存在の下に反応させる方法が知られて
いる。
上記（１）式の反応によるときは、反応が比較的迅速で
あり、また、収率よく塩化ベンゾイルを得ることができ
るが、高価な安息香酸を原料として使用しなければなら
なかった。
あり、また、収率よく塩化ベンゾイルを得ることができ
るが、高価な安息香酸を原料として使用しなければなら
なかった。
他の塩化ベンゾイルの製造方法として、加熱したペンシ
トリクロライドに、Ｆ ｅＣｌ ３ 、 Ｚ ｎＣｌ
２のようなフリーデルクラフト触媒の存在の下に、水を
滴下するか、または水蒸気を吹込むことによって、（２
）式に示すように、ペンシトリクロライドを直接加水分
解する方法が知られている。
トリクロライドに、Ｆ ｅＣｌ ３ 、 Ｚ ｎＣｌ
２のようなフリーデルクラフト触媒の存在の下に、水を
滴下するか、または水蒸気を吹込むことによって、（２
）式に示すように、ペンシトリクロライドを直接加水分
解する方法が知られている。
（２）式の反応によるときは、高価な安息香酸を原料と
して使用することなく、ペンシトリクロライドを直接加
水分解して塩化ベンゾイルを得ることができるのである
が、この方法によるときは、ペンシトリクロライドと水
との反応が遅く、このために添加された水の一部が未反
応のまま水蒸気となって、未反応のペンシトリクロライ
ドを伴って、反応によって生じた塩化水素と共に逃散し
、容器外の導管、凝縮管などの中に凝縮し、これらを閉
塞するなどのトラブルを生ずる原因となるだけでなく、
多量のペンシトリクロライド中に、フリーデルクラフト
触媒の存在下に水を滴下した場合に、主反応生成物であ
る塩化ベンゾイルの他に、反応後の蒸留において釜残と
なるごとき縮合物が副次的に生成し、このために原料で
あるペンシトリクロライドに対する塩化ベンゾイルの収
率が低下する欠点があった。
して使用することなく、ペンシトリクロライドを直接加
水分解して塩化ベンゾイルを得ることができるのである
が、この方法によるときは、ペンシトリクロライドと水
との反応が遅く、このために添加された水の一部が未反
応のまま水蒸気となって、未反応のペンシトリクロライ
ドを伴って、反応によって生じた塩化水素と共に逃散し
、容器外の導管、凝縮管などの中に凝縮し、これらを閉
塞するなどのトラブルを生ずる原因となるだけでなく、
多量のペンシトリクロライド中に、フリーデルクラフト
触媒の存在下に水を滴下した場合に、主反応生成物であ
る塩化ベンゾイルの他に、反応後の蒸留において釜残と
なるごとき縮合物が副次的に生成し、このために原料で
あるペンシトリクロライドに対する塩化ベンゾイルの収
率が低下する欠点があった。
本発明者は、上記ベンゾ） ＩＪフクロイドの直接加水
分解による塩化ベンゾイルの製造における副次反応を防
止して、塩化ベンゾイルを収率よく得ることについて研
究を重ねた結果、加熱した塩化ベンゾイルを反応媒体液
とし、これにフリーデルクラフト触媒の存在の下に、ペ
ンシトリクロライドと、これと当量の水を、過剰のペン
シトリクロライドが媒体液中に可及的に存在しないよう
に、僅かづつ同時に添加することによって、上記副次生
成物を生成することなく、媒体液中において収率よく塩
化ベンゾイルを生成し得ることを見出した。
分解による塩化ベンゾイルの製造における副次反応を防
止して、塩化ベンゾイルを収率よく得ることについて研
究を重ねた結果、加熱した塩化ベンゾイルを反応媒体液
とし、これにフリーデルクラフト触媒の存在の下に、ペ
ンシトリクロライドと、これと当量の水を、過剰のペン
シトリクロライドが媒体液中に可及的に存在しないよう
に、僅かづつ同時に添加することによって、上記副次生
成物を生成することなく、媒体液中において収率よく塩
化ベンゾイルを生成し得ることを見出した。
本発明は、上記知見に基いてなされたものである。
すなわち、本発明は、加熱した塩化ベンゾイルを反応媒
体液とし、これにフリーデルタラット触媒の存在の下に
、ペンシトリクロライドおよび当量の水を僅かづつ同時
に添加することによって、ペンシトリクロライドを加水
分解させる塩化ベンゾイルの製造方法である。
体液とし、これにフリーデルタラット触媒の存在の下に
、ペンシトリクロライドおよび当量の水を僅かづつ同時
に添加することによって、ペンシトリクロライドを加水
分解させる塩化ベンゾイルの製造方法である。
本発明の方法によるときは、従来のペンシトリクロライ
ドに直接水を添加して、加水分解する方法におけるごと
く反応容器内の未反応物の飛散によって容器の導管、凝
縮管などを閉塞する恐れがなく、円滑に反応を進行さす
ことができ、かつ、副次反応による収率の低下が少ない
ので、常に安定した高収率をもって塩化ベンゾイルを得
ることができる。
ドに直接水を添加して、加水分解する方法におけるごと
く反応容器内の未反応物の飛散によって容器の導管、凝
縮管などを閉塞する恐れがなく、円滑に反応を進行さす
ことができ、かつ、副次反応による収率の低下が少ない
ので、常に安定した高収率をもって塩化ベンゾイルを得
ることができる。
以下、本発明の方法について、さらに具体的に述べる。
本発明の方法は、加熱した塩化ベンゾイルを反応媒体液
として、これにフリーデルクラフト触媒の存在の下に、
ペンシトリクロライドと水とを添加して媒体液中におい
て、（２）式の反応によって、ペンシトリクロライドを
加水分解させる方法であるが、媒体液の加熱は、媒体液
中におけるペンシトリクロライドと水との反応速度を高
めるために必要であって、加熱温度は８０〜１８０℃、
好ましくは１１０〜１３０℃程度の範囲が適当である。
として、これにフリーデルクラフト触媒の存在の下に、
ペンシトリクロライドと水とを添加して媒体液中におい
て、（２）式の反応によって、ペンシトリクロライドを
加水分解させる方法であるが、媒体液の加熱は、媒体液
中におけるペンシトリクロライドと水との反応速度を高
めるために必要であって、加熱温度は８０〜１８０℃、
好ましくは１１０〜１３０℃程度の範囲が適当である。
フリーデルクラフト触媒は、媒体液としての塩化ベンゾ
イル中に予め溶かしておけばよい。
イル中に予め溶かしておけばよい。
フリーデルクラフト触媒としてはＦｅＣ１５）ＺｎＣ１
２などの一般にこの種のフリーデルクラフト反応に使用
されている金属塩化物を使用することができる。
２などの一般にこの種のフリーデルクラフト反応に使用
されている金属塩化物を使用することができる。
媒体液へのベンゾ） ＩＪフクロイドと水との添加にお
いて、両者の割合が著しく変動すると得られる塩化ベン
ゾイルの収率に悪い影響を与える傾向があるので、添加
は可及的に一定の割合になるようにして、緩やかに行う
ことが望ましい。
いて、両者の割合が著しく変動すると得られる塩化ベン
ゾイルの収率に悪い影響を与える傾向があるので、添加
は可及的に一定の割合になるようにして、緩やかに行う
ことが望ましい。
殊に、ペンシトリクロライド添加が水の添加に先行して
、媒体液中に過量のペンシトリクロライドが存在する状
態が継続すると、副次反応を起し易くなるので避けるこ
とが望ましい。
、媒体液中に過量のペンシトリクロライドが存在する状
態が継続すると、副次反応を起し易くなるので避けるこ
とが望ましい。
反応終了後の生成液は、常法によって、蒸留することに
よって、製品としての塩化ベンゾイルを得ることができ
る。
よって、製品としての塩化ベンゾイルを得ることができ
る。
この蒸留は減圧蒸留によることが望ましい。
上述のように、本発明の方法は、塩化ベンゾイルを反応
媒体液とし、これにベンシトＩＪクロライドおよび光量
の水を僅かづつ添加することによって、ベンゾ） ＩＪ
フクロイドを加水分解する方法であるから、反応容器内
に過剰の未反応のペンシトリクロライドか存在すること
がないので、従来のペンシトリクロライド中に直接水を
添加して、これを加水分解する方法におけるごとき副次
反応を起す恐れが少なく、また、反応容器内の未反応物
の飛散によって、導管、凝縮管などを閉塞することも少
ないので、常に安定した高い収率で円滑に塩化ベンゾイ
ルを得ることができる。
媒体液とし、これにベンシトＩＪクロライドおよび光量
の水を僅かづつ添加することによって、ベンゾ） ＩＪ
フクロイドを加水分解する方法であるから、反応容器内
に過剰の未反応のペンシトリクロライドか存在すること
がないので、従来のペンシトリクロライド中に直接水を
添加して、これを加水分解する方法におけるごとき副次
反応を起す恐れが少なく、また、反応容器内の未反応物
の飛散によって、導管、凝縮管などを閉塞することも少
ないので、常に安定した高い収率で円滑に塩化ベンゾイ
ルを得ることができる。
次に、本発明の方法の実施例を掲げる。
実施例 １
攪拌機、温度計、フラスコの底まで達する水滴管、ペン
シトリクロライド滴下管および凝縮器を装着した容量１
１の４つ目フラスコに、反応媒体液として塩化ベンゾイ
ル３０．１および触媒としてＦＩＣ１３０，１７ｇを容
れ、１２０℃に加熱昇温しで、これにペンシトリクロラ
イド５８３ｇと水５３．７ｇとを、同時に６時間に渉っ
て滴下し、ペンシトリクロライドの加水分解を行った。
シトリクロライド滴下管および凝縮器を装着した容量１
１の４つ目フラスコに、反応媒体液として塩化ベンゾイ
ル３０．１および触媒としてＦＩＣ１３０，１７ｇを容
れ、１２０℃に加熱昇温しで、これにペンシトリクロラ
イド５８３ｇと水５３．７ｇとを、同時に６時間に渉っ
て滴下し、ペンシトリクロライドの加水分解を行った。
滴下後、３０分攪拌を継続し、反応を完了させた。
反応は円滑に行われ、反応中飛散物による導管、凝縮管
などを閉塞する現象は全く見られなかった。
などを閉塞する現象は全く見られなかった。
反応終了後のフラスコ内の生成液を９５℃に減圧蒸留（
最終真空度２．５ ｒｒａｎＨ，ｇ ） Ｌ、留出分と
し塩化ベンゾイル７０７ｇ（釜残１１ｇ）を得た。
最終真空度２．５ ｒｒａｎＨ，ｇ ） Ｌ、留出分と
し塩化ベンゾイル７０７ｇ（釜残１１ｇ）を得た。
使用したペンシトリクロライドに対する塩化ベンゾイル
の収率は９６．４％であった。
の収率は９６．４％であった。
比較例 １
（ペンシトリクロライドに直接水を添加して加水分解し
た場合） 実施例１と同様の装置を使用し、４つ目フラスコ中にペ
ンシトリクロライド８１３ｇおよび角煤としてＦＩＣ１
３０，２４ｇを容れ、１２０℃に加熱昇温しで、これに
水７４．９９を６時間に渉って滴下し、さらに３０分間
攪拌を継続して反応を終了させた。
た場合） 実施例１と同様の装置を使用し、４つ目フラスコ中にペ
ンシトリクロライド８１３ｇおよび角煤としてＦＩＣ１
３０，２４ｇを容れ、１２０℃に加熱昇温しで、これに
水７４．９９を６時間に渉って滴下し、さらに３０分間
攪拌を継続して反応を終了させた。
反応終了後のフラスコ内の生成液を実施例１と同様にし
て蒸留し、溜出分として塩化ベンゾイルｓ４４ｇ（釜残
３８．！９）を得た。
て蒸留し、溜出分として塩化ベンゾイルｓ４４ｇ（釜残
３８．！９）を得た。
使用したペンシトリクロライドに対する塩化ベンゾイル
の収率は９３．０φであった。
の収率は９３．０φであった。
Claims (1)
- １ 加熱した塩化ベンゾイルを反応触媒として、これに
ペンシトリクロライドおよび水を、フリーデルクラフト
触媒の存在の下に、僅かずつ当量の割合で同時に添加す
ることを特徴とする塩化ベンゾイルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8419077A JPS5843380B2 (ja) | 1977-07-15 | 1977-07-15 | 塩化ベンゾイルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8419077A JPS5843380B2 (ja) | 1977-07-15 | 1977-07-15 | 塩化ベンゾイルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5419930A JPS5419930A (en) | 1979-02-15 |
| JPS5843380B2 true JPS5843380B2 (ja) | 1983-09-27 |
Family
ID=13823544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8419077A Expired JPS5843380B2 (ja) | 1977-07-15 | 1977-07-15 | 塩化ベンゾイルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5843380B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4529130A (en) * | 1982-04-26 | 1985-07-16 | Rolls-Royce Inc. | Turbo machine nozzle with thrust reverser |
| AU676370B2 (en) * | 1993-10-05 | 1997-03-06 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for the preparation of acid chloride compounds |
-
1977
- 1977-07-15 JP JP8419077A patent/JPS5843380B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5419930A (en) | 1979-02-15 |
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