RU2018108870A - Способ получения полиолов - Google Patents
Способ получения полиолов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018108870A RU2018108870A RU2018108870A RU2018108870A RU2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iii
- acid
- glycol
- group
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 20
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 title claims 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 13
- -1 ether polyol Chemical class 0.000 claims 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 7
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 7
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 6
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N Fe3+ Chemical compound [Fe+3] VTLYFUHAOXGGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 4
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- RVJVAMZRPQBPEE-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCC=C1 RVJVAMZRPQBPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxypentanoic acid Chemical compound OCCCCC(O)=O PHOJOSOUIAQEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001120493 Arene Species 0.000 claims 1
- AECUZIRJHGATLE-UHFFFAOYSA-N CO.CO.CO.CCC Chemical compound CO.CO.CO.CCC AECUZIRJHGATLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical group COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVKBEXMZBBZDCI-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])CCC.CO.CO.CO Chemical compound [N+](=O)([O-])CCC.CO.CO.CO NVKBEXMZBBZDCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N dicarbide(2-) Chemical group [C-]#[C-] VWWMOACCGFHMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- KBDUPTVXHRKHNK-UHFFFAOYSA-N ethane methanol Chemical compound CC.CO.CO.CO KBDUPTVXHRKHNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidosulfur(.) Chemical group [O]SO DOUHZFSGSXMPIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 claims 1
- MPTGKQVGLPOOKE-UHFFFAOYSA-N methanol;propane-1,3-diol Chemical compound OC.OCCCO MPTGKQVGLPOOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
- C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
- C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
- C08G64/34—General preparatory processes using carbon dioxide and cyclic ethers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
- C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
- C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (59)
1. Способ получения поликарбонатэфирполиола, включающий взаимодействие диоксида углерода и эпоксида в присутствии двойного металлоцианидного (ДМЦ) катализатора, катализатора формулы (I) и исходного соединения, в котором катализатор формулы (I) имеет следующую структурную формулу:
где M1 и М2 независимо выбраны из Zn(II), Cr(II), Co(II), Cu(II), Mn(II), Mg(II), Ni(II), Fe(II), Ti(II), V(II), Cr(III)-X, Co(III)-X, Mn(III)-X, Ni(III)-X, Fe(III)-X, Ca(II), Ge(II), Al(III)-X, Ti(III)-X, V(III)-X, Ge(IV)-(X)2 или Ti(IV)-(X)2;
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, галогенида, нитрогруппы, нитрильной группы, имина, амина, простой эфирной группы, силильной группы, силиловой простой эфирной группы, сульфоксидной группы, сульфонильной группы, сульфинатной группы или ацетилидной группы или возможно замещенной алкильной, алкенильной, алкинильной, галогеналкильной, арильной, гетероарильной, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, алициклической или гетероалициклической группы;
R3 независимо выбран из возможно замещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, гетероалкилена, гетероалкенилена, гетероалкинилена, арилена, гетероарилена или циклоалкилена, где алкилен, алкенилен, алкинилен, гетероалкилен, гетероалкенилен и гетероалкинилен может необязательно содержать вставку из арильной, гетероарильной, алициклической или гетероалициклической группы;
R5 независимо выбран из Н или возможно замещенной алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной, гетероарильной, алкилгетероарильной или алкиларильной группы;
E1 представляет собой С, Е2 представляет собой О, S или NH, или E1 представляет собой N и Е2 представляет собой О;
R4 независимо выбран из Н или возможно замещенной алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной, гетероарильной, алкилгетероарильной группы, -алкилС(O)OR19 или -алкилС≡N или алкиларила;
X независимо выбран из OC(O)Rx, OSO2Rx, OSORx, OSO(Rx)2, S(O)Rx, ORx, фосфината, галогенида, нитрата, гидроксила, карбоната, амино, амидо или возможно замещенных алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной или гетероарильной группы;
Rx независимо представляет собой водород или возможно замещенную алифатическую, галогеналифатическую, гетероалифатическую, алициклическую, гетероалициклическую, арильную, алкиларильную или гетероарильную группу; и
G отсутствует или независимо выбран из нейтрального или анионного донорного лиганда, который представляет собой основание Льюиса; и
где исходное соединение представляет собой соединение, имеющее следующую структурную формулу:
где Z выбран из возможно замещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, гетероалкилена, гетероалкенилена, гетероалкинилена, циклоалкилена, циклоалкенилена, гетероциклоалкилена, гетероциклоалкенилена, арилена, гетероарилена, или Z может представлять собой сочетание любых из этих групп, таких как алкилариленовая, гетероалкилариленовая, гетероалкилгетероариленовая или алкилгетероариленовая группа;
а - целое число, составляющее по меньшей мере 2; и
каждый RZ может представлять собой -ОН, -NHR', -SH, -С(O)ОН, PR'(O)(OH)2, - P(O)(OR')(OH) или -PR'(O)OH, предпочтительно Rz может представлять собой -ОН, -С(O)ОН или -NHR', более предпочтительно каждый RZ может представлять собой -ОН, - С(O)ОН или их сочетание.
2. Способ по п. 1, в котором реакцию проводят под давлением от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 6 МПа (60 бар) диоксида углерода, предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 3 МПа (30 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 2 МПа (20 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 1,5 МПа (15 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 1 МПа (10 бар) диоксида углерода.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором M1 и/или М2 выбран из Mg(II), Zn(II) или Ni(II), где предпочтительно M1 и М2 выбраны из Mg(II), Zn(II) или Ni(II).
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором X независимо выбран из OC(O)Rx, OSO2Rx, OS(O)Rx, OSO(Rx)2, S(O)Rx, ORx, галогенида, нитрата, гидроксила, карбоната, амино, нитро, амидо, алкила, гетероалкила, арила или гетероарила, и/или Rx может представлять собой возможно замещенный алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, арил, гетероарил, циклоалкил или алкиларил.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор формулы (I) содержит симметричный макроциклический лиганд.
6. Способ по любому из пп. 1-4, в котором катализатор формулы (I) содержит асимметричный макроциклический лиганд.
7. Способ по п. 6, в котором Е3, Е4, Е5 и Е6 представляют собой NR4, где по меньшей мере один из Е3, Е4, Е5 и Е6 отличается от оставшихся Е3, Е4, Е5 и Е6, причем предпочтительно R4 представляет собой Н или алкил.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор имеет формулу:
9. Способ по любому из пп. 1-7, в котором катализатор имеет формулу:
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором реакцию проводят при температуре в диапазоне от примерно 50°С до примерно 110°С, предпочтительно от примерно 60°С до примерно 100°С.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в каждом случае RZ может представлять собой -ОН.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором а представляет собой целое число в диапазоне от примерно 2 до примерно 8, предпочтительно в диапазоне от примерно 2 до примерно 6.
13. Способ по любому из пп. 1-10, в котором исходное соединение выбрано из диолов, таких как, например, 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол (пропиленгликоль), 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,8-октандиол, 1,10-декандиол, 1,4-циклогександиол, 1,2-дифенол, 1,3-дифенол, 1,4-дифенол, неопентилгликоль, катехол, циклогексендиол, 1,4-циклогександиметанол, дипропиленгликоль, диэтиленгликоль, трипропиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полипропиленгликоли (ППГ) или полиэтиленгликоли (ПЭГ), имеющие Mn до примерно 1500 г/моль, такие как ППГ 425, ППГ 725, ППГ 1000 и т.п., триолы, такие как, например, глицерин, бензолтриол, 1,2,4-бутантриол, 1,2,6-гексантриол, трис(метанол)пропан, трис(метанол)этан, трис(метанол)нитропропан, триметилолпропан, полипропиленоксидтриолы и сложные полиэфиртриолы, тетраолы, такие как, например, каликс[4]арен, 2,2-бис(метанол)-1,3-пропандиол, эритритол, пентаэритритол или полиалкиленгликоли (ПЭГ или ППГ), имеющие 4 -ОН группы, полиолы, такие как, например, сорбитол или полиалкиленгликоли (ПЭГ или ППГ), имеющие 5 или более -ОН групп, двухосновные кислоты, такие как щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, глутаровая кислота, адипиновая кислота, пимелиновая кислота, субериновая кислота, азелаиновая кислота, себациновая кислота, ундекандиовая кислота, додекандиовая кислота или другие соединения, имеющие смешанные функциональные группы, такие как молочная кислота, гликолевая кислота, 3-гидроксипропановая кислота, 4-гидроксибутановая кислота, 5- гидроксипентановая кислота.
14. Способ по любому из пп. 1-10, в котором исходное соединение представляет собой диол, такой как 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол (пропиленгликоль), 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6- гександиол, 1,8-октандиол, 1,10-декандиол, 1,12-додекандиол, 1,4-циклогександиол, 1,2- дифенол, 1,3-дифенол, 1,4-дифенол, неопентилгликоль, катехол, циклогексендиол, 1,4- циклогександиметанол, поли(капролактон)диол, дипропиленгликоль, диэтиленгликоль, трипропиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полипропиленгликоли (ППГ) или полиэтиленгликоли (ПЭГ), имеющие Mn до примерно 1500 г/моль, такие как ППГ 425, ППГ 725, ППГ 1000 и т.п., где предпочтительно исходное соединение представляет собой 1,6-гександиол, 1,4-циклогександиметанол, 1,12-додекандиол, поли(капролактон)диол, ППГ 425, ППГ 725 или ППГ 1000.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором ДМЦ катализатор получают путем обработки водного раствора соли металла водным раствором цианидной соли металла в присутствии органического комплексообразующего агента, где предпочтительно соль металла имеет формулу М'(Х')p, а М' выбран из Zn(II), Fe(II), Ni(II), Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II), Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III), V(V), V(VI), Sr(II), W(IV), W(VI), Cu(II) и Cr(III),
X' представляет собой анион, выбранный из галогенида, гидроксида, сульфата, карбоната, цианида, оксалата, тиоцианата, изоцианата, изотиоцианата, карбоксилата и нитрата,
р представляет собой целое число, составляющее 1 или более, и заряд аниона, умноженный на р, соответствует валентности М';
цианидная соль металла имеет формулу (Y)qM''(CN)b(A)c, где М'' выбран из Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II), Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III), Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV) и V(V),
Y представляет собой ион щелочного металла или ион щелочноземельного металла (такой как K+),
А представляет собой анион, выбранный из галогенида, гидроксида, сульфата, цианида, оксалата, тиоцианата, изоцианата, изотиоцианата, карбоксилата и нитрата;
q и b - целые числа, составляющие 1 или более;
с может быть 0 или целым числом, составляющим 1 или более;
причем сумма зарядов на анионах Y, CN и А, умноженная на q, b и с, соответственно, (например, Y × q+CN × b+А × с) соответствует валентности М''; и
комплексообразующий агент представляет собой простой эфир, кетон, сложный эфир, амид, спирт, мочевину или их сочетание, где предпочтительно комплексообразующий агент представляет собой диметоксиэтан, трет-бутиловый спирт, монометиловый простой эфир этиленгликоля, диглим, триглим, этанол, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, изобутиловый спирт или втор-бутиловый спирт.
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором ДМЦ катализатор имеет формулу:
M'd[M''e(CN)f]g,
где М' и М'' такие же, как указаны в п. 15, и d, е, f и g - целые числа, которые выбраны так, что ДМЦ катализатор является электрически нейтральным,
предпочтительно, d составляет 3, е составляет 1, f составляет 6 и g составляет 2.
17. Способ по п. 15 или 16, в котором М' выбран из Zn(II), Fe(II), Со(П) и Ni(II) и/или М'' выбран из Co(II), Co(III), Fe(II), Fe(III), Cr(III), Ir (III) и Ni(II), предпочтительно M' представляет собой Zn(II), и М'' представляет собой Со(III).
18. Способ по пп. 15-17, в котором ДМЦ катализатор дополнительно содержит воду, органический комплексообразующий агент и/или соль металла.
19. Система полимеризации для сополимеризации диоксида углерода и эпоксида, содержащая:
a) катализатор формулы (I), указанный в любом из предшествующих пунктов,
b) ДМЦ катализатор, указанный в любом из предшествующих пунктов, и
c) исходное соединение, указанное в любом из предшествующих пунктов.
20. Полиол, полученный способом по любому из пп. 1-18.
21. Полиуретан или другой высокомолекулярный полимер, полученный из поликарбонатэфирполиола по п. 20.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1515350.5 | 2015-08-28 | ||
GBGB1515350.5A GB201515350D0 (en) | 2015-08-28 | 2015-08-28 | Method for preparing polyols |
PCT/GB2016/052676 WO2017037441A1 (en) | 2015-08-28 | 2016-08-26 | Method for preparing polyols |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018108870A true RU2018108870A (ru) | 2019-10-01 |
RU2018108870A3 RU2018108870A3 (ru) | 2019-11-07 |
RU2729046C2 RU2729046C2 (ru) | 2020-08-04 |
Family
ID=54326508
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018108870A RU2729046C2 (ru) | 2015-08-28 | 2016-08-26 | Способ получения полиолов |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10774179B2 (ru) |
EP (2) | EP3283548B1 (ru) |
JP (2) | JP7237585B2 (ru) |
KR (1) | KR20180048720A (ru) |
CN (2) | CN108291019A (ru) |
AU (1) | AU2016316977B2 (ru) |
BR (1) | BR112018003612A2 (ru) |
ES (1) | ES2963677T3 (ru) |
GB (1) | GB201515350D0 (ru) |
HK (1) | HK1243445A1 (ru) |
MX (1) | MX2018002341A (ru) |
PL (1) | PL3283548T3 (ru) |
RU (1) | RU2729046C2 (ru) |
WO (1) | WO2017037441A1 (ru) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0807607D0 (en) | 2008-04-25 | 2008-06-04 | Imp Innovations Ltd | Catalyst |
GB201308978D0 (en) | 2013-05-17 | 2013-07-03 | Imp Innovations Ltd | Method for producing polymers and block copolymers |
GB201514506D0 (en) | 2015-08-14 | 2015-09-30 | Imp Innovations Ltd | Multi-block copolymers |
BR112019004806A2 (pt) | 2016-09-12 | 2019-06-04 | Resinate Mat Group Inc | alcoxilado de polifenol contendo mesclas e revestimentos |
GB201703324D0 (en) | 2017-03-01 | 2017-04-12 | Econic Tech Ltd | Method for preparing polyether carbonates |
GB201703384D0 (en) | 2017-03-02 | 2017-04-19 | Econic Tech Ltd | Process for the production of Tetraaminobiphenol macrocyclic ligands; and novel Tetraaminobiphenol macrocyclic ligands |
WO2018165520A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Vps-3, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
GB201714436D0 (en) * | 2017-09-07 | 2017-10-25 | Econic Tech Ltd | A polymerisation process |
GB201717459D0 (en) * | 2017-10-24 | 2017-12-06 | Econic Tech Limited | Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates |
GB201717441D0 (en) * | 2017-10-24 | 2017-12-06 | Econic Tech Ltd | A polymerisation process |
TW201934608A (zh) * | 2017-12-21 | 2019-09-01 | 英商伊康尼克科技有限公司 | 硬式發泡體 |
GB201814526D0 (en) | 2018-09-06 | 2018-10-24 | Econic Tech Ltd | Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates |
WO2020058852A1 (en) * | 2018-09-17 | 2020-03-26 | King Abdullah University Of Science And Technology | Degradable polyethers |
KR20210070319A (ko) | 2018-09-24 | 2021-06-14 | 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 | 폴리카보네이트 블록 공중합체 및 이의 방법 |
GB201906214D0 (en) | 2019-05-02 | 2019-06-19 | Econic Tech Ltd | A polyol block copolymer, compositions and processes therefor |
GB201906210D0 (en) * | 2019-05-02 | 2019-06-19 | Econic Tech Limited | A polyol block copolymer, compositions and processes therefor |
CN110330930A (zh) * | 2019-05-23 | 2019-10-15 | 佳化化学科技发展(上海)有限公司 | 一种聚氨酯喷胶及其制备方法 |
EP3750940A1 (de) * | 2019-06-11 | 2020-12-16 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
EP3983473A1 (de) | 2019-06-11 | 2022-04-20 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen |
CN111349224B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-06-01 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法 |
CN111378106B (zh) * | 2020-03-30 | 2021-06-01 | 杭州普力材料科技有限公司 | 一种预加热液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法 |
GB202017531D0 (en) | 2020-11-05 | 2020-12-23 | Econic Tech Limited | (poly)ol block copolymer |
GB202115335D0 (en) | 2021-10-25 | 2021-12-08 | Econic Tech Ltd | Surface-active agent |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB865726A (en) | 1957-08-13 | 1961-04-19 | Bayer Ag | Process for the manufacture of plastics from polyhydroxy compounds and polyisocyanates |
US3427256A (en) | 1963-02-14 | 1969-02-11 | Gen Tire & Rubber Co | Double metal cyanide complex compounds |
JPS5761768B2 (ru) * | 1974-03-18 | 1982-12-25 | Nippon Oil Seal Ind Co Ltd | |
US4500704A (en) | 1983-08-15 | 1985-02-19 | The Dow Chemical Company | Carbon dioxide oxirane copolymers prepared using double metal cyanide complexes |
JPS6164721A (ja) | 1984-09-05 | 1986-04-03 | Hitachi Chem Co Ltd | ブロツクコポリマ−の製造方法 |
US4565845A (en) | 1984-09-05 | 1986-01-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Process for producing polyester and block copolymer thereof |
GB8528071D0 (en) | 1985-11-14 | 1985-12-18 | Shell Int Research | Polycarbonates |
US5158922A (en) | 1992-02-04 | 1992-10-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing metal cyanide complex catalyst |
US5482908A (en) | 1994-09-08 | 1996-01-09 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
US5627122A (en) | 1995-07-24 | 1997-05-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide complex catalysts |
US5777177A (en) * | 1996-02-07 | 1998-07-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter |
US5693584A (en) | 1996-08-09 | 1997-12-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Highly active double metal cyanide catalysts |
DE19810269A1 (de) | 1998-03-10 | 2000-05-11 | Bayer Ag | Verbesserte Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19842383A1 (de) | 1998-09-16 | 2000-03-23 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE19905611A1 (de) | 1999-02-11 | 2000-08-17 | Bayer Ag | Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen |
JP2000256454A (ja) * | 1999-03-08 | 2000-09-19 | Takasago Internatl Corp | 光学活性ポリカーボネートおよびその製造方法 |
DE19937114C2 (de) | 1999-08-06 | 2003-06-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen |
DE60100807T2 (de) | 2000-03-30 | 2004-08-05 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Dmc komplexkatalysator und verfahren zu seiner herstellung |
WO2001080994A1 (de) | 2000-04-20 | 2001-11-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von dmc-katalysatoren |
US6977236B2 (en) | 2002-06-14 | 2005-12-20 | Shell Oil Company | Preparation of a double metal cyanide catalyst |
US6716788B2 (en) | 2002-06-14 | 2004-04-06 | Shell Oil Company | Preparation of a double metal cyanide catalyst |
US6855658B1 (en) | 2003-08-26 | 2005-02-15 | Bayer Antwerp, N.V. | Hydroxide containing double metal cyanide (DMC) catalysts |
US20050101477A1 (en) | 2003-11-07 | 2005-05-12 | George Combs | Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts |
US20050107643A1 (en) | 2003-11-13 | 2005-05-19 | Thomas Ostrowski | Preparation of polyether alcohols |
ATE380070T1 (de) | 2004-02-27 | 2007-12-15 | Repsol Quimica Sa | Doppelmetallcyanidkatalysatoren (dmc) mit kronenethern, prozess zu ihrer herstellung und verwendungen |
KR100724550B1 (ko) * | 2004-12-16 | 2007-06-04 | 주식회사 엘지화학 | 이중 금속 아연 착화합물과 이를 촉매로 사용한폴리카보네이트의 제조 방법 |
DE102005011581A1 (de) | 2005-03-10 | 2006-09-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren |
US20060223973A1 (en) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Basf Corporation | Method of forming a polyethercarbonate polyol |
US7977501B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-07-12 | Bayer Materialscience Llc | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis |
JP2008081518A (ja) * | 2006-09-25 | 2008-04-10 | Tokyo Univ Of Science | アルキレンオキシドと二酸化炭素の共重合体の製造方法、及び共重合体 |
RU2355694C2 (ru) | 2007-04-20 | 2009-05-20 | Игорь Леонидович Федюшкин | Катализатор получения полилактидов и способ его синтеза |
EP2036937A1 (en) | 2007-09-13 | 2009-03-18 | Stichting Dutch Polymer Institute | Polycarbonate and process for producing the same |
GB0807607D0 (en) | 2008-04-25 | 2008-06-04 | Imp Innovations Ltd | Catalyst |
JP5665734B2 (ja) | 2008-05-09 | 2015-02-04 | コーネル ユニバーシティー | エチレンオキシドと二酸化炭素とのポリマー |
NO2337809T3 (ru) | 2008-09-08 | 2017-12-30 | ||
WO2010110460A1 (ja) | 2009-03-27 | 2010-09-30 | 国立大学法人名古屋大学 | ラクチド・ε-カプロラクトン共重合体の製造方法 |
CN101565502B (zh) * | 2009-04-03 | 2011-01-12 | 河北工业大学 | 用于二氧化碳与环氧化合物共聚的催化剂及其制备方法和应用 |
DE102010008410A1 (de) | 2010-02-18 | 2011-08-18 | Bayer MaterialScience AG, 51373 | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
JP2013522438A (ja) | 2010-03-24 | 2013-06-13 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ポリエーテルカーボネートポリオールの製造方法 |
US8859452B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-10-14 | Zhejiang University | Metal cyanide complex catalyst and its preparation and application |
CN103201034A (zh) * | 2010-09-14 | 2013-07-10 | 诺沃梅尔公司 | 用于聚合物合成的催化剂和方法 |
BR112013012108A2 (pt) | 2010-11-18 | 2017-11-07 | Saudi Basic Ind Corp | processo para a preparação de um poliéster |
KR101404702B1 (ko) * | 2011-03-08 | 2014-06-17 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 에테르 결합 단위체를 함유한 이산화탄소/에폭사이드 공중합체의 제조 방법 |
GB201115565D0 (en) * | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Imp Innovations Ltd | Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent |
EP2604642A1 (de) | 2011-12-16 | 2013-06-19 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen |
ES2645617T3 (es) | 2012-02-29 | 2017-12-07 | Chemocentryx, Inc. | Pirazol-1-il benceno sulfonamidas como antagonistas del CCR9 |
KR101491119B1 (ko) * | 2012-09-28 | 2015-02-10 | 부산대학교 산학협력단 | 폴리카보네이트의 제조방법 |
GB201308978D0 (en) | 2013-05-17 | 2013-07-03 | Imp Innovations Ltd | Method for producing polymers and block copolymers |
KR102220786B1 (ko) * | 2013-07-18 | 2021-03-02 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이중금속 시아나이드(dmc) 촉매 및 이를 통해 제조된 에폭사이드/이산화탄소 공중합체 |
EP2837648A1 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Repsol, S.A. | Process for preparing polyether carbonate polyols |
GB201402109D0 (en) | 2014-02-07 | 2014-03-26 | Imp Innovations Ltd | Catalyst |
TWI660778B (zh) * | 2014-07-22 | 2019-06-01 | 英商伊康尼克科技有限公司 | 催化劑 |
GB201514506D0 (en) | 2015-08-14 | 2015-09-30 | Imp Innovations Ltd | Multi-block copolymers |
IT201800009498A1 (it) * | 2018-10-16 | 2020-04-16 | Eni Spa | Procedimento per la preparazione di policarbonato e sistema catalitico utilizzato |
JP2022127654A (ja) * | 2021-02-21 | 2022-09-01 | 中村 勇ニ | 馬の骨を用いた活力剤の製造方法 |
-
2015
- 2015-08-28 GB GBGB1515350.5A patent/GB201515350D0/en not_active Ceased
-
2016
- 2016-08-26 RU RU2018108870A patent/RU2729046C2/ru active
- 2016-08-26 EP EP16758260.0A patent/EP3283548B1/en active Active
- 2016-08-26 PL PL16758260.0T patent/PL3283548T3/pl unknown
- 2016-08-26 KR KR1020187007668A patent/KR20180048720A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-08-26 AU AU2016316977A patent/AU2016316977B2/en active Active
- 2016-08-26 ES ES16758260T patent/ES2963677T3/es active Active
- 2016-08-26 JP JP2018510853A patent/JP7237585B2/ja active Active
- 2016-08-26 CN CN201680050339.XA patent/CN108291019A/zh active Pending
- 2016-08-26 EP EP23198070.7A patent/EP4279535A3/en active Pending
- 2016-08-26 WO PCT/GB2016/052676 patent/WO2017037441A1/en active Application Filing
- 2016-08-26 MX MX2018002341A patent/MX2018002341A/es unknown
- 2016-08-26 BR BR112018003612-9A patent/BR112018003612A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-08-26 CN CN202311604769.XA patent/CN117430798A/zh active Pending
-
2017
- 2017-11-10 US US15/809,801 patent/US10774179B2/en active Active
-
2018
- 2018-02-28 HK HK18102898.9A patent/HK1243445A1/zh unknown
-
2020
- 2020-08-06 US US16/987,153 patent/US20200369829A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-08-10 JP JP2022127654A patent/JP2022166149A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2729046C2 (ru) | 2020-08-04 |
WO2017037441A9 (en) | 2018-02-08 |
AU2016316977A1 (en) | 2018-02-15 |
US10774179B2 (en) | 2020-09-15 |
CN117430798A (zh) | 2024-01-23 |
EP3283548C0 (en) | 2023-09-20 |
RU2018108870A3 (ru) | 2019-11-07 |
US20180148539A1 (en) | 2018-05-31 |
MX2018002341A (es) | 2018-07-06 |
BR112018003612A2 (pt) | 2018-09-25 |
EP3283548A1 (en) | 2018-02-21 |
ES2963677T3 (es) | 2024-04-01 |
PL3283548T3 (pl) | 2024-01-15 |
AU2016316977B2 (en) | 2021-04-22 |
EP4279535A2 (en) | 2023-11-22 |
JP7237585B2 (ja) | 2023-03-13 |
CN108291019A (zh) | 2018-07-17 |
EP3283548B1 (en) | 2023-09-20 |
AU2016316977A9 (en) | 2018-03-15 |
JP2022166149A (ja) | 2022-11-01 |
KR20180048720A (ko) | 2018-05-10 |
HK1243445A1 (zh) | 2018-07-13 |
GB201515350D0 (en) | 2015-10-14 |
EP4279535A3 (en) | 2024-02-14 |
US20200369829A1 (en) | 2020-11-26 |
JP2018526509A (ja) | 2018-09-13 |
WO2017037441A1 (en) | 2017-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018108870A (ru) | Способ получения полиолов | |
ES2240194T3 (es) | Catalizadores de cianuro bimetalico para la preparacion de polioleteres. | |
SA516370566B1 (ar) | عملية لتحضير كحولات عديدة الهيدروكسيل لكربونات بولي إيثر | |
US20200062899A1 (en) | Method for preparing polycarbonate ether polyols | |
US20180079765A1 (en) | Double Metal Cyanide Catalyst and Epoxide/Carbon Dioxide Copolymer Prepared Using the Same | |
US10604624B2 (en) | Method for producing poly(alkylene carbonate)polyol | |
JP2005529994A (ja) | 二重金属シアニド触媒の製造 | |
TW201630971A (zh) | 環氧烷聚合觸媒及使用其製造方法、聚環氧烷及其製造方法 | |
JP2021500444A5 (ru) | ||
CA2306386C (en) | Double metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols | |
US20020068812A1 (en) | Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols | |
ES2233372T3 (es) | Catalizadores de cianuro bimetalico para la fabricacion de polieterpolioles. | |
Narang et al. | Copolymerization of propylene oxide and carbon dioxide | |
US10376868B2 (en) | Linear inorganic coordination polymer, metal complex compound, and metal nanostructure and catalyst composition comprising the same | |
KR101867384B1 (ko) | 폴리카보네이트의 제조방법 및 이에 따라 제조된 폴리카보네이트 | |
CN111601837B (zh) | 用于猝灭聚合过程的方法 | |
EP3222626B1 (en) | Metal complex compound, and metal nanostructure and catalyst composition comprising same | |
CN1351622A (zh) | 聚氨酯的制备方法 | |
ES2243616T3 (es) | Catalizadores de cianuro bimetalico para la preparacion de polioleteres. | |
TW201425381A (zh) | 製備聚碳酸酯的方法 | |
JP6350095B2 (ja) | ポリアルキレングリコールの製造方法 | |
WO2016133341A1 (ko) | 선형 무기 배위 고분자, 금속 착화합물, 이를 포함하는 금속 나노 구조체 및 촉매 조성물 | |
WO2024133897A1 (en) | Process for preparation of polyacetalpolyols and their application in pu systems | |
RU2019130052A (ru) | Способ получения простых полиэфиркарбонатов | |
Lopes | PRODUCTION OF CARBONATE FROM CO2 OR DIOLS |