RU2017104510A - Соединения, активные по отношению к бромодоменам - Google Patents

Соединения, активные по отношению к бромодоменам Download PDF

Info

Publication number
RU2017104510A
RU2017104510A RU2017104510A RU2017104510A RU2017104510A RU 2017104510 A RU2017104510 A RU 2017104510A RU 2017104510 A RU2017104510 A RU 2017104510A RU 2017104510 A RU2017104510 A RU 2017104510A RU 2017104510 A RU2017104510 A RU 2017104510A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
hydroxy
quinolyl
unsubstituted
substituted
Prior art date
Application number
RU2017104510A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017104510A3 (ru
RU2743074C2 (ru
Inventor
САЙЦБЕРГ Йимми ГЕРНЕР
АКИНЛЕМИНУ КРОНБОРГ Тине ТИТИЛОЛА
Виснья ПОЛЬЯК
Гитте ФРИБЕРГ
Лене Теубер
Original Assignee
Нуэволюшон А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нуэволюшон А/С filed Critical Нуэволюшон А/С
Publication of RU2017104510A publication Critical patent/RU2017104510A/ru
Publication of RU2017104510A3 publication Critical patent/RU2017104510A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2743074C2 publication Critical patent/RU2743074C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/14—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Claims (537)

1. Соединение в соответствии с формулой (I),
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соли, гидраты, сольваты, полиморфы, стереоизомеры и таутомеры, где
Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из N или С;
Y5 выбран из С или О;
Х1, Х2, Х3, Х4 и Х5 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из N, О, S или С;
n представляет собой целое число, выбранное из 0 или 1;
R отсутствует или выбран из группы водорода, незамещенного или замещенного С1-4алкила;
R1 отсутствует или выбран из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного С1-4алкила;
R2a, R2b, R3a и R3b независимо друг от друга либо отсутствуют, либо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкенила, незамещенного или замещенного С1-6алкинила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, -ОН, -CN, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -OR31, или R2a и R2b, взятые вместе с Y4, и/или R3a и R3b, взятые вместе с Y5, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила;
R4, R5, R6, R8a, R8b, R9a, R9b, R10a, R10b, R11a, R11b и R32 независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, незамещенного или замещенного С1-6алкинила, незамещенного или замещенного C1-6алкокси, -ОН, -CN, -NO2, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -NR12R13, -NR14C(=O)R15, -NR16C(=O)NR17R18, -NR28C(=O)OR19, -C(=O)R20, -C(=O)OR21, -OC(=O)R21, -C(=O)NR22R23, -S(=O)R24, -SO2R25, -SO2NR26R27 и -OR31; или
R5, R6, R8a, R8b, R9a, R9b, R10a, R10b, R11a, R11b взяты вместе со смежной группой R5, R6, R8a, R8b, R9a, R9b, R10a, R10b, R11a, R11b с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила; или
R8a, R8b и X1; R9a, R9b и X4; R10a, R10b и X3; R11a, R11b и X2 взяты вместе с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, -ОН, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила;
R12, R13, R16, R17, R18, R22, R23, R26 и R27 независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, незамещенного или замещенного C1-6алкинила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, или
R12 и R13, R16 и R17, R17 и R18, R22 и R23, R26 и R27 взяты вместе с атомом, к которому они прикреплены, с образованием кольца, выбранного из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила и незамещенного или замещенного гетероарила;
R14, R15, R19, R20, R21, R24, R25, R28, R29, R30 и R31 независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкенила, незамещенного или замещенного C1-6алкинила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила;
А выбран из CR32 или N;
Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, замещенного или незамещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -C(=O)R20 и -SO2R25; или
оба из Rx и Ry взяты вместе с А с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила и незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила или незамещенного или замещенного гетероарила, незамещенного или замещенного арила; или
один из Rx или Ry взят вместе с А с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила и незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила или незамещенного или замещенного гетероарила, незамещенного или замещенного арила; и
в случаях, когда Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкенила, замещенного или незамещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила и незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -C(=O)R20 и -SO2R25, тогда как R11a, так и R11b не могут представлять собой водород;
в случаях, когда присутствуют один или несколько гетероатомов, он/они выбран/выбраны из О, N и S; и
при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
или
Figure 00000006
2. Соединение по п. 1, где Y1, Y2, Y3 представляют собой С, и Y4 выбран из С или N.
3. Соединение по п. 1 или 2, где Y4 представляет собой С.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R выбран из группы, состоящей из водорода или метила.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где R1 отсутствует или представляет собой водород.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где R2a и R2b независимо друг от друга отсутствуют или независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-6циклоалкила и незамещенного или замещенного С1-6алкокси.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R2a выбран из водорода или метила, этила, изопропила, циклопропила, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CH2CH2F, -CH2CHF2, -CH2CF3, метокси, этокси, изопропокси, циклопропокси, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCHFCF3 и галогена, и R2b и R3b отсутствуют.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где R3a и R3b независимо друг от друга отсутствуют или независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-6циклоалкила и незамещенного или замещенного С1-6алкокси.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где R3a выбран из водорода или метила, этила, изопропила, циклопропила, -CF3, -CHF2, -CH2F, -CH2CH2F, -CH2CHF2, -CH2CF3, метокси, этокси, изопропокси, циклопропокси, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCHFCF3 и галогена, и R3b отсутствует.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, где R4, R5 и R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, -CN, -OR31, галогена, -NR12R13, -NR14(C=O)R15, -NR16(C(=O)NR17R18, -NR28C(=O)OR19, -NR33(CR34R35)mC(=O)NR36R37, -(CR38R39)mNR40R41, -(CR42R43)mC(=O)NR44R45 и -O(C=O)R21;
где R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R21, R28, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44 и R45 независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, незамещенного или замещенного С1-6алкинила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, или
R12 и R13, R17 и R18, R36 и R37, R40 и R41 и R44, R45 взяты вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, с образованием кольца, выбранного из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила и незамещенного или замещенного гетероарила;
m представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 и 4.
11. Соединение по любому из пп. 1-10, где Y1, Y2 и Y3 представляют собой С.
12. Соединение по любому из пп. 1-11, где Y1, Y2, Y3, Y4 и Y5 выбраны в соответствии с формулами (II)-(VI),
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
или
Figure 00000011
где R отсутствует или выбран из группы водорода, метила;
R2a, R2b, R3a и R3b независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси;
R4, R5, R6 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного С1-6алкила и незамещенного или замещенного С1-6алкокси, -OR31, -NR12R13, -NR14(C=O)R15, -NR16(C(=O)NR17R18, -NR28C(=O)OR19, -NR33(CR34R35)mC(=O)NR36R37, -(CR38R39)mNR40R41, -(CR42R43)mC(=O)NR44R45 и -O(C=O)R21;
где R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R21, R28, R30, R33, R34, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44 и R45 независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкенила, незамещенного или замещенного C1-6алкинила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, или
R12 и R13, R17 и R18, R36 и R37, R40 и R41, R44 и R45 взяты вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, с образованием кольца, выбранного из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила и незамещенного или замещенного гетероарила;
m представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 и 4.
13. Соединение по п. 12, где соединение выбрано из соединения в соответствии с одной из формул (II), (III) или (IV).
14. Соединение по любому из пп. 10, 12 и 13, где R14, R15, R16, R17, R18, R19, R21 и R28 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из метила, этила, изо-пропила, -CF3, трет-бутила и циклопропана.
15. Соединение по любому из пп. 1-14, где R7 представляет собой водород.
16. Соединение по любому из пп. 1-15, где R8a, R9a, R10a и R11a отсутствуют, и кольцо, содержащее X1, Х2, Х3, Х4 и Х5, представляет собой замещенное арильное или замещенное гетероарильное кольцо.
17. Соединение по любому из пп. 1-16, где R8b, R11b, X1 и Х2; R10b, R11b, Х2 и Х3; и/или R9b, R10b, Х3 и Х4 взяты вместе с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, незамещенного или замещенного гетероалициклила, незамещенного или замещенного циклоалкила и незамещенного или замещенного циклоалкенила.
18. Соединение по любому из пп. 1-17, где А представляет собой N.
19. Соединение по любому из пп. 1-18, где n представляет собой 1.
20. Соединение по любому из пп. 1-19, где соединение представляет собой соединение в соответствии с любой из формул II-VI по п. 12, где X1, Х2, Х3 и Х4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из N или С, и Х5 представляет собой С.
21. Соединение по любому из пп. 1-20, где соединение представляет собой соединение в соответствии с любой из формул II-VI по п. 12, где n равняется 1, и один из Х2, Х3 и Х4 представляет собой N, два из Х2, Х3 и Х4, не представляющие собой N, представляют собой С; и X1 и Х5 представляют собой С.
22. Соединение по любому из пп. 1-21, где соединение представляет собой соединение в соответствии с любой из формул II-VI по п. 12, где R8a, R8b, R9a, R9b, R10a и R10b независимо друг от друга отсутствуют или выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-4алкила, С1-4алкокси, С3-5циклоалкила, -CN, -ОН, -CF3 и -OCF3, или R8b, R11b, X1 и X2, R10b, R11b, X2 и Х3 и/или R9b, R10b X3 и X4 взяты вместе с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, незамещенного или замещенного гетероалициклила, незамещенного или замещенного циклоалкила и незамещенного или замещенного циклоалкенила.
23. Соединение по п. 22 где указанный С1-4алкил представляет собой метил или этил, и указанный С1-4алкокси представляет собой метокси.
24. Соединение по любому из пп. 1-23, где R8a, R9a, R10a и R11a отсутствуют, и R11b выбран из группы, состоящей из галогена, незамещенного или замещенного C1-6галогеналкила, незамещенного или замещенного С1-6гидроксиалкила, незамещенного или замещенного С1-6аминоалкила, незамещенного или замещенного C1-6цианоалкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси-С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного C1-6галогеналкокси, -ОН, -CN, -NO2, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -NR12R13, -C(=O)NR22R23, -SO2R25, -SO2NR26R27, -NR33(CR34R35)mC(=O)NR36R37, -(CR38R39)mNR40R41 и -(CR42R43)mC(=O)NR44R45,
где R12, R13, R22, R23, R25, R26, R27, R36, R37, R40, R41, R44, R45 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила; или R12 и R13, R22 и R23, R26 и R27, R36 и R37, R40 и R41; R44 и R45, взятые вместе с атомом азота, к которому они прикреплены, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила,
R33, R34, R35, R38, R39, R42 и R43 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-6алкила, и
m представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 и 4.
25. Соединение по п. 1, характеризующееся общей формулой (XI):
Figure 00000012
где R2a представляет собой водород или метил;
R3a представляет собой водород или метил;
R7 представляет собой водород;
R4, R5, R6 и R8b независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-4алкила, С1-4алкокси, С3-5циклоалкила, -CN, -ОН, -CF3 и -OCF3;
Х3 и Х4 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из N и С;
если Х4 представляет собой N, то R9b отсутствует, если Х4 представляет собой С, то R9b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-4алкила, С1-4алкокси, С3-5циклоалкила, -CN, -ОН, -CF3 и -OCF3;
если Х3 представляет собой N, то R10b отсутствует, если Х3 представляет собой С, то R10b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-4алкила, C1-4алкокси, С3-5циклоалкила, -CN, -ОН, -CF3 и -OCF3; R11b выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, незамещенного или замещенного С1-6алкинила, незамещенного или замещенного C1-6алкокси, -ОН, -CN, -NO2, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -NR12R13, -NR14C(=O)R15, -NR16C(=O)NR17R18, -NR28C(=O)OR19, -C(=O)R20, -C(=O)OR21, -OC(=O)R21, -C(=O)NR22R23, -S(=O)R24, -SO2R25, -SO2NR26R27 и -OR31;
А выбран из CR32 или N;
Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного С1-6алкенила, замещенного или незамещенного C1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -C(=O)R20 и -SO2R25; или
оба из Rx и Ry взяты вместе с А с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного гетероарила и незамещенного или замещенного арила; или
один из Rx или Ry взят вместе с А с образованием кольцевой системы, выбранной из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного гетероарила и незамещенного или замещенного арила; и
в случаях, когда Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из водорода, незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкенила, замещенного или незамещенного С1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -C(=O)R20 и -SO2R25, тогда R11b не может представлять собой водород;
в случаях, когда присутствуют один или несколько гетероатомов, он/они выбран/выбраны из О, N и S.
26. Соединение по п. 24 или 25, где R11b выбран из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила и незамещенного или замещенного гетероарила.
27. Соединение по пп. 24-25, где R11b выбран из группы, состоящей из:
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
и галогена,
где R83a и R83b независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, фтора, С1-6алкила, или R83a и R83b, взятые вместе с атомом углерода, к которому они прикреплены, образуют С3-8циклоалкил;
R80 и R81 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, -CN, -ОН, С1-4алкила, С1-4галогеналкила, С1-4гидроксиалкила, C1-4аминоалкила, -CF3, С1-4алкокси, С1-4алкокси-С1-4алкила, -OCF3, -NR52R53, -C(=O)NR52R53, -C(=O)OR52;
r и s представляют собой целые числа, выбранные из 0, 1 или 2;
R47, R48, R49 и R50 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С1-6алкокси-С1-6алкила, -NR52R53, С1-6аминоалкила, -ОН, -C(=O)NR55R56;
R82 выбран из группы, состоящей из С1-6алкила, C1-6алкокси, -NR85R86 и -ОН;
R52, R53 и R54 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, С1-6галогеналкила, С1-6гидроксиалкила, С1-6аминоалкила, C1-6алкокси, С1-4алкокси-С1-4алкила, С3-8циклоалкила и -C(=O)R82;
R55 и R56 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из С1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, и
R85 и R86 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила и С3-8циклоалкила, или R85 и R86, взятые вместе с атомом азота, образуют кольцевую систему, выбранную из незамещенного или замещенного гетероалициклила.
28. Соединение по п. 27, где R80 и R81 представляют собой водород.
29. Соединение по любому из пп. 24-27, где
указанный C1-6галогеналкил выбран из группы, состоящей из -CF3, -CHF2, -CH2F, -CH2CH2F, -CH2CHF2, -CHFCF3, -CH2CF3;
указанный C1-6галогеналкокси выбран из группы, состоящей из -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCH2CH2F, -OCH2CHF2, -OCH2CF3;
указанный незамещенный или замещенный С3-8циклоалкил выбран из незамещенного или замещенного циклопропила, незамещенного или замещенного циклобутила и незамещенного или замещенного циклопентила;
указанный незамещенный или замещенный С2-9гетероалициклил выбран из незамещенного или замещенного морфолинила, незамещенного или замещенного пирролидинила, незамещенного или замещенного пирролидинонила, незамещенного или замещенного пиперидинила, незамещенного или замещенного пиперазинила, незамещенного или замещенного азетидинила, незамещенного или замещенного оксазепанила и незамещенного или замещенного диазепанила;
указанный незамещенный или замещенный арил представляет собой незамещенный или замещенный фенил; и
указанный незамещенный или замещенный гетероарил выбран из группы, состоящей из незамещенного или замещенного пиридинила, незамещенного или замещенного имидазолила, незамещенного или замещенного изоксазолила, незамещенного или замещенного пиразолила, незамещенного или замещенного фуранила и незамещенного или замещенного тетразолила.
30. Соединение по любому из пп. 25-28, где указанный замещенный С3-8циклоалкил, замещенный С2-9гетероалициклил, замещенный арил и замещенный гетероарил замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, -CN, -ОН, оксо, С1-4алкила, С1-4галогеналкила, С1-4гидроксиалкила, С1-4алкокси, С1-4галогеналкокси-С1-4алкила, С1-4алкокси-С1-4алкила, -NR52R53, -C(=O)NR52R53, -C(=O)OR52, -C(=O)R82 и С1-4аминоалкила.
31. Соединение по любому из пп. 1-30, где Rx и Ry независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -С(=O)-С1-6алкила, и где по меньшей мере один из Rx и Ry не представляет собой водород.
32. Соединение по п. 31, где С1-6алкил замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из -ОН, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила.
33. Соединение по любому из пп. 1-30, где Rx и Ry, взятые вместе с А, образуют кольцевую систему, выбранную из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила и незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила или незамещенного или замещенного гетероарила.
34. Соединение по п. 33, где Rx и Ry, взятые вместе с А, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного или замещенного C2-9гетероалициклила и незамещенного или замещенного гетероарила.
35. Соединение по п. 34, где Rx и Ry, взятые вместе с А, образуют кольцевую систему, выбранную из группы, состоящей из:
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
,
причем данная кольцевая система является незамещенной или замещенной 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкокси, незамещенного или замещенного C1-6галогеналкила, незамещенного или замещенного С1-6гидроксиалкила, незамещенного или замещенного С1-6аминоалкила, галогена, -ОН, -CN, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклил-С1-6алкила, незамещенного или замещенного гетероарила, незамещенного или замещенного гетероарил-C1-6алкила, -(CR64R65)tNR62R63, -NR64C(=O)NR65R66, -C(=O)NR67R68 и -C(=O)OR69;
где R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R68 и R69 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила; или
кольцевая система является частью бициклической кольцевой системы; и t выбран из целого числа, выбранного из 0, 1, 2 и 3.
36. Соединение по п. 35, где указанный незамещенный или замещенный C1-6алкил выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, изопропила, бутила, трет-бутила, С1-6галогеналкила, С1-6аминоалкила, -CH2NR70R71, С1-6гидроксиалкила, С1-6алкокси-С1-6алкила, арил-C1-6алкила, где R70 и R71 независимо друг от друга выбраны из водорода или С1-4алкила, и
указанный незамещенный или замещенный С2-9гетероалициклил выбран из незамещенного или замещенного пирролидинила и незамещенного или замещенного пирролидинил-2-она;
указанный незамещенный или замещенный гетероарил выбран из незамещенного или замещенного имидазолила, незамещенного или замещенного пирролила, незамещенного или замещенного пиразолила, незамещенного или замещенного тетразолила и незамещенного или замещенного пиридила; и
указанный незамещенный или замещенный арил выбран из незамещенного или замещенного фенила.
37. Соединение по любому из пп. 1-24, где R8a, R9a, R10a и R11a отсутствуют, и R11b выбран из группы, состоящей из галогена, незамещенного или замещенного С1-6галогеналкила, незамещенного или замещенного C1-6гидроксиалкила, незамещенного или замещенного C1-6аминоалкила, незамещенного или замещенного С1-6цианоалкила, незамещенного или замещенного С1-6алкокси-С1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкокси, незамещенного или замещенного С1-6галогеналкокси, -ОН, -CN, -NO2, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила, -NR12R13, -C(=O)NR22R23, -SO2R25, -SO2NR26R27, -NR33(CR34R35)mC(=O)NR36R37, -(CR38R39)mNR40R41 и -(CR42R43)mC(=O)NR44R45,
где R12, R13, R22, R23, R25, R26, R27, R36, R37, R40, R41, R44, R45 независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из водорода, незамещенного или замещенного C1-6алкила, незамещенного или замещенного C1-6алкокси, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила; или R12 и R13, R22 и R23, R26 и R27, R36 и R37, R40 и R41, R44 и R45, взятые вместе с атомом, к которому они одновременно прикреплены, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила, незамещенного или замещенного арила, незамещенного или замещенного гетероарила,
R33, R34, R35, R36, R38, R39, R42 и R43 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода и С1-6алкила, и
m представляет собой целое число, выбранное из группы, состоящей из 0, 1, 2, 3 или 4; и
А представляет собой N; и
Rx и Ry, взятые вместе с А, образуют кольцевую систему, выбранную из группы, состоящей из незамещенного или замещенного С3-8циклоалкила, незамещенного или замещенного С3-8циклоалкенила и незамещенного или замещенного С2-9гетероалициклила или незамещенного или замещенного гетероарила.
38. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(пиперазин-1-илметил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(4-ацетилпиперазин-1-ил)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил-2-морфолино-бензамида,
5-[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]сульфонил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-[3-(диметиламино)азетидин-1-ил]сульфонил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-(3-аминоазетидин-1-ил)сульфонил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N3-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-N1,N1-диметил-4-морфолино-бензол-1,3-дикарбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолин-4-карбонил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-морфолино-бензол-1,3-дикарбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(метоксиметил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(гидроксиметил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
2-[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)бензамида,
2-(2-диметиламиноэтиламино)-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-(2-гидроксиэтиламино)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
2-[3-(диметиламино)азетидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-N-метил-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-N-метил-5-морфолиносульфонил-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-нитро-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
5-амино-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
5-[(2-амино-2-оксо-этил)амино]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]-5-(морфолинометил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-1-ил]бензамида,
N-[2-гидрокси-4-(трифторметил)-6-хинолил]-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
2-[2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)бензамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-6-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-2-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-(2-оксопирролидин-1-ил)бензамида,
6-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2-карбоксамида,
6-(аминометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2-карбоксамида,
6-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2-карбоксамида,
6-ацетил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2-карбоксамида,
6-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2-карбоксамида,
N2-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-2,6-дикарбоксамида,
2-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-пиридин-4-карбоксамида,
2-ацетил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-пиридин-4-карбоксамида,
2-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-пиридин-4-карбоксамида,
N4-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-пиридин-2,4-дикарбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-карбоксамида,
5-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метоксиэтил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(метоксиметил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(метоксиметил)-2-[2-(1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-1-ил]бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(изопропоксиметил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(трифторметокси)бензамида,
3-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1Н-индол-7-карбоксамида,
3-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1Н-индол-4-карбоксамида,
5-амино-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-[(2-амино-2-оксо-этил)амино]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-фтор-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-морфолиносульфонил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-метокси-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-сульфамоил-бензамида,
5-ацетамидо-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолиносульфонил-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-метокси-бензолсульфонамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-нитро-бензолсульфонамида,
5-амино-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензолсульфонамида,
2-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолиносульфонил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-морфолино-N-[2-оксо-4-(трифторметил)-1Н-хинолин-6-ил]бензамида,
N3-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-морфолино-бензол-1,3-дисульфонамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(4-гидрокси-2-оксо-1Н-хинолин-6-ил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-нитро-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1-(оксазол-2-илметил)-5-пирролидин-1-ил-индол-6-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1-(оксазолидин-2-илметил)-5-пирролидин-1-ил-индол-6-карбоксамида,
3-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-1Н-индол-6-карбоксамида,
1-(2-амино-2-оксо-этил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-индол-6-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(4-хлор-2-гидрокси-6-хинолил)-2-морфолино-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(4-метил-2-оксо-пиридо[1,2-а]пиримидин-7-ил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(8-метил-6-оксо-5H-1,5-нафтиридин-2-ил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(8-метил-6-оксо-5Н-1,5-нафтиридин-2-ил)-5-морфолиносульфонил-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-пиридин-4-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(4-метокси-2-оксо-1Н-хинолин-6-ил)-5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-морфолиносульфонил-N-(2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(4-метил-2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(4-метил-2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(4,4-диметил-2-оксо-1,3-дигидрохинолин-6-ил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(4,4-диметил-2-оксо-1,3-дигидрохинолин-6-ил)-5-(диметилсульфамоил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-амино-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пиразол-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(8-фтор-4,4-диметил-2-оксо-1,3-дигидрохинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4,8-диметил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-8-метокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-5-(трифторметил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-5-морфолиносульфонил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метоксипирролидин-1-ил)-5-морфолиносульфонил-бензамида,
5-(цианометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-морфолиноциклопропил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-морфолиноциклопропил)бензамида,
2-циано-5-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
2-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолино-пиридин-4-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(4-метокси-2-оксо-1Н-хинолин-6-ил)-5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метилморфолин-4-ил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-изопропил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(3-метил-2-оксо-1,4-дигидрохиназолин-6-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-6-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,8-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-4-метил-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-4-метил-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(трифторметил)пиридин-3-карбоксамида,
5-хлор-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
2-(3,4а,5,6,7,7а-гексагидро-2Н-пирроло[3,4-b][1,4]оксазин-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(2,3,4а,5,7,7а-гексагидрофуро[3,4-b][1,4]оксазин-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-окса-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[3-(гидроксиметил)морфолин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(4,4-дифтор-1-пиперидил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(6,8-дигидро-5Н-имидазо[1,2-а]пиразин-7-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-оксопиперазин-1-ил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метокси-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-йод-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-изоксазол-4-ил-2-морфолино-бензамида,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-йод-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-бензамида,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4,8-диметил-6-хинолил)-5-йод-2-морфолино-бензамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4,8-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-5-йод-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-бензамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
2-(3-фторпирролидин-1-ил)-5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-изоксазол-4-ил-2-морфолино-бензамида,
2-циано-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-морфолино-пиридин-4-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-изопропил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-бензамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-8-метокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-метилпиразол-4-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-изоксазол-4-ил-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(6-окса-2-азаспиро[3.3]гептан-2-ил)пиридин-3-карбоксамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4,8-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(1Н-тетразол-5-ил)бензамида,
3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-4-морфолино-бензойной кислоты,
5-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-бром-2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2,5-диморфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-[4-(диметиламино)-1-пиперидил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-8-метокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(3-фурил)-N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-(азетидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-[(3S)-3-фторпирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
5-[(3R)-3-фторпирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(2-метилтетразол-5-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(1-метилтетразол-5-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
2-циано-5-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
2-циано-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолино-пиридин-4-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4,7-диметил-6-хинолил)-5-(3-метилизоксазол-5-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-7-метокси-4-метил-6-хинолил)-5-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2-морфолино-бензамида,
N4-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-пиридин-2,4-дикарбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-пирролидин-1-ил-2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-карбоксамида,
5-(цианометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1-морфолиноциклопропил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(2-пиридил)пирролидин-1-ил]бензамида,
2-ацетил-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолино-пиридин-4-карбоксамида,
2-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолино-пиридин-4-карбоксамида,
2-ацетил-5-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
5-(3-фторпирролидин-1-ил)-2-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
2-циано-5-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
2-ацетил-5-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
5-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-2-(1-гидроксиэтил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)пиридин-4-карбоксамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
3-(циклопентилсульфамоил)-4-метил-N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)бензамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-морфолино-пиридин-3-карбоксамида,
2-(4-метилпиперазин-1-ил)-N-(3-оксо-4Н-1,4-бензоксазин-7-ил)бензамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(4-метил-3-оксо-1,4-бензоксазин-7-ил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-(4-пиразин-2-илпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-морфолино-5-нитро-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-пиразин-2-илпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-сульфамоил-бензамида,
N-(1-метил-2-оксо-3,4-дигидрохинолин-6-ил)-2-морфолино-5-сульфамоил-бензамида,
5-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
5-(бензолсульфонамидо)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
5-(этилсульфониламино)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-нитро-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(1-пиперидилсульфонил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-морфолиносульфонил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-(пиперазин-1-илметил)бензамида,
2-(диметиламино)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-нитро-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-(метилсульфамоил)бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-[(2-оксопирролидин-1-ил)метил]бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-нитро-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
3-[(2-амино-2-оксо-этил)сульфамоил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(метансульфонамидо)-5-морфолино-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метал-6-хинолил)-3-пирролидин-1-ил-бензамида,
4-амино-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-нитро-бензамида,
3-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1Н-индол-6-карбоксамида,
2-морфолино-N-[2-оксо-4-(трифторметил)-1Н-хинолин-6-ил]-5-сульфамоил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-фтор-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
2-бром-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-морфолиносульфонил-бензамида,
N-(4-гидрокси-2-оксо-1Н-хинолин-6-ил)-2-морфолино-5-морфолиносульфонил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2,4-диоксо-1Н-хиназолин-6-ил)-2-морфолино-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2,4-диоксо-1Н-хиназолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(3-метил-2-оксо-1,4-дигидрохиназолин-6-ил)-2-морфолино-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(3-метил-2-оксо-1,4-дигидрохиназолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метилпирролидин-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метоксипирролидин-1-ил)бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]пирролидин-3-карбоксамида,
2-[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-изобутилпирролидин-1-ил)бензамида,
2-[3-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-уреидопирролидин-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-пирролидин-1-илпирролидин-1-ил)бензамида,
2-[3-(2-амино-2-оксо-этокси)пирролидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-фенилпирролидин-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-метилпирролидин-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(5-метил-2,3,3а,4,6,6а-гексагидропирроло[3,4-b]пиррол-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-изобутилпирролидин-1-ил)бензамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-[2-(1-гидрокси-1-метил-этил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пирролидин-1-ил]бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-1-ил]бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пирролидин-1-ил]бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метил-3,3а,5,6,7,7а-гексагидро-2Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]-N,N-диметил-пирролидин-2-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(3-пиридил)пирролидин-1-ил]бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]-4-гидрокси-пирролидин-2-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-(3-гидрокси-3-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-8-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-(4-гидрокси-2,5-диметил-1-пиперидил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-фенил-1-пиперидил)бензамида,
2-(2,3,4,4а,5,7,8,8а-октагидропирано[4,3-b]пиридин-1-ил)-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(5-оксопирролидин-3-ил)-1-пиперидил]бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-1Н-индол-6-карбоксамида,
5-(диэтилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-(диэтилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(1-пиперидил)бензамида,
4-хлор-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-3-нитро-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-метил-1-пиперидил)-5-нитро-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-4-(4-пиперидил)пиримидин-5-карбоксамида,
5-нитро-N-(2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(4-метил-3-оксо-1,4-бензоксазин-7-ил)-5-нитро-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-морфолиносульфонил-N-(2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(4-метил-3-оксо-1,4-бензоксазин-7-ил)-5-морфолиносульфонил-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(4-метилпиперазин-1-ил)метил]-N-(2-оксо-3,4-дигидро-1Н-хинолин-6-ил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[[2-гидроксиэтил(метил)амино]метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-5-[(тетрагидрофуран-2-илметиламино)метил]бензамида,
5-[[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(3-гидроксипирролидин-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[(2S)-2-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(4-метил-1,4-диазепан-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(3-метоксипирролидин-1-ил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(3-гидроксиазетидин-1-ил)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[3-(метоксиметил)азетидин-1-ил]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[3-(метоксиметил)-1-пиперидил]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-пирролидин-1-ил-пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метилпирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-метилпирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-гидроксипирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метоксипирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(3-фтор-3-метил-пирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(3-карбамоилпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[3-(метоксиметил)пирролидин-1-ил]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(2-изобутилпирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-изобутилпирролидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(диметиламинометил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[1-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]пирролидин-2-ил]уксусной кислоты,
2-(2-карбамоил-4-гидрокси-пирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(1Н-пиразол-3-ил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-(3-пирролидин-1-илпирролидин-1-ил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метил-3,3а,5,6,7,7а-гексагидро-2Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(диметилкарбамоил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метил-2,3,4а,5,7,7а-гексагидропирроло[3,4-b][1,4]оксазин-6-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[3-(4-пиридил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(имидазол-1-илметил)пирролидин-1-ил]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(пиразол-1-илметил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(гидроксиметил)морфолин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(гидроксиметил)-5-метил-морфолин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(метоксиметил)морфолин-4-ил]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(диметиламинометил)морфолин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[3-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил-(2-оксопирролидин-3-ил)амино]бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(7-оксо-2,3,3а,4,5,7а-гексагидропирано[3,4-b]пиррол-1-ил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-2-[2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]пирролидин-2-карбоксамида,
(2S)-1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]пирролидин-2-карбоновой кислоты,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(8-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-ил)бензамида,
2-(2,5-диметил-4-оксо-1-пиперидил)-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(2Н-тетразол-5-ил)-1-пиперидил]бензамида,
5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(2-метоксифенил)-1-пиперидил]бензамида,
1-[4-(диметилсульфамоил)-2-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]фенил]-6-метил-пиперидин-3-карбоксамида,
2-(2,5-диметилморфолин-4-ил)-5-(диметилсульфамоил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)бензамида,
5-[(2-фурилметиламино)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(изобутиламино)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(циклопропиламино)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(3-пиридилметиламино)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(цианометиламино)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[изопропил(метил)амино]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-5-[(2,2,2-трифторэтиламино)метил]бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(3-метокси-1-пиперидил)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[[3-(диметиламино)азетидин-1-ил]метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(1Н-имидазол-2-илметиламино)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-5-[[1-(1Н-тетразол-5-ил)этиламино]метил]бензамида,
5-(диметиламинометил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[(2-метокси-4-пиридил)метиламино]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(3-циано-1-пиперидил)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
1-[[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-4-пирролидин-1-ил-фенил]метил]-N-метил-пирролидин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[1-(1Н-имидазол-2-ил)этиламино]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-5-[(тетрагидрофуран-3-иламино)метил]бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[(изоксазол-4-иламино)метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
5-[(3-фторпирролидин-1-ил)метил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-[[(1-метилпиразол-4-ил)амино]метил]-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(1,4-оксазепан-4-илметил)-2-пирролидин-1-ил-бензамида,
2-(3-фторпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[2-(гидроксиметил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(2-карбамоилпирролидин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[3-(диметиламино)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
(2S)-1-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]пирролидин-2-карбоновой кислоты,
(2R)-1-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]пирролидин-2-карбоновой кислоты,
2-[(2S)-2-(дифторметил)пирролидин-1-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
1-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]пирролидин-3-карбоновой кислоты,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(1H-имидазол-2-ил)пирролидин-1-ил]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-(8-окса-4-азаспиро[4.5]декан-4-ил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(4-пиридил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[2-(3-пиридил)пирролидин-1-ил]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-морфолино-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-(3-оксопиперазин-1-ил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(2,5-диметилморфолин-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[3-(гидроксиметил)морфолин-4-ил]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-(2-циано-4-метил-пиперазин-1-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
4-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]морфолин-3-карбоксамида,
4-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]морфолин-2-карбоксамида,
4-[3-[(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)карбамоил]-5-(морфолинометил)-2-пиридил]морфолин-3-карбоновой кислоты,
2-(3,4а,5,7,8,8а-гексагидро-2Н-пирано[4,3-b][1,4]оксазин-4-ил)-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[2-(1-метилпиразол-4-ил)морфолин-4-ил]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(3-метил-4-оксо-имидазолидин-1-ил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил(тетрагидрофуран-3-ил)амино]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
2-[(1-цианоциклобутил)-метил-амино]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил(1Н-пиразол-4-илметил)амино]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил(1,2,4-оксадиазол-5-илметил)амино]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил-(2-оксопирролидин-3-ил)амино]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-[метил(тетрагидрофуран-2-илметил)амино]-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(изоксазол-4-иламино)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-2-(1Н-имидазол-2-илметиламино)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[(5-оксопирролидин-3-ил)амино]пиридин-3-карбоксамида,
N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)-2-[(5-оксопирролидин-2-ил)метиламино]пиридин-3-карбоксамида,
2-[[2-(гидроксиметил)циклопентил]амино]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида и
2-[(2-гидроксициклопентил)метиламино]-N-(2-гидрокси-4-метил-6-хинолил)-5-(морфолинометил)пиридин-3-карбоксамида.
39. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предыдущих пунктов и по меньшей мере одно фармацевтическое приемлемое вспомогательное вещество.
40. Соединение по любому из пп. 1-38 или композиция по п. 39 для применения в лечении заболеваний или состояний, связанных с системным воспалением или воспалением тканей, воспалительными реакциями на инфекцию или гипоксию, активацией и пролиферацией клеток, липидным метаболизмом, фиброзом, и в предупреждении и лечении вирусных инфекций.
41. Соединение по любому из пп. 1-38 или композиция по п. 39 для применения в лечении заболеваний или состояний, таких как ревматоидный артрит, остеоартрит, острая подагра, псориаз, псориатический артрит, системная красная волчанка, рассеянный склероз, воспалительное заболевание кишечника, синдром воспаленного кишечника, болезнь Крона, язвенный колит, колит, астма, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, пневмонит, миокардит, перикардит, миозит, экзема, дерматит, атопический дерматит, аллергия, анкилозирующий спондилит, красная волчанка, болезнь Хашимото, панкреатит, аутоиммунное заболевание глаза, болезнь Шегрена, неврит зрительного нерва, нейромиелит зрительного нерва, миастения гравис, синдром Гийена-Барре, болезнь Грейвса, алопеция, витилиго, буллезные кожные заболевания, нефрит, васкулит, атеросклероз, болезнь Альцгеймера, депрессия, ретинит, увеит, склерит, гепатит, панкреатит, билиарный первичный цирроз печени, склерозирующий холангит, гипофизит, тиреоидит, болезнь Аддисона, диабет I типа и острое отторжение трансплантированных органов; или
в лечении острых воспалительных заболеваний или состояний, таких как острая подагра, гигантоклеточный артериит, нефрит, в том числе волчаночный нефрит, васкулит с вовлечением органов, такой как гломерулонефрит, васкулит, в том числе гигантоклеточный артериит, узелковый полиартериит, болезнь Бехчета, гранулематоз Вегенера, болезнь Кавасаки, артериит Такаясу, васкулит с вовлечением органов и острое отторжение трансплантированных органов; или
в лечении воспалительных реакций на инфекции, вызванные бактериями, вирусами, грибами, паразитами или их токсинами, таких как сепсис, септический синдром, септический шок, эндотоксикоз, синдром системной воспалительной реакции (SIRS), синдром полиорганной недостаточности, синдром токсического шока, острое повреждение легких, ARDS (респираторный дистресс-синдром взрослых), острая почечная недостаточность, фульминантный гепатит, ожоги, острый панкреатит, послеоперационные синдромы, саркоидоз, реакции Герксхаймера, энцефалит, миелит, менингит, малярия и SIRS, ассоциированный с вирусными инфекциями, например, вызванными вирусом гриппа, опоясывающего герпеса, простого герпеса и коронавирусом; или
в лечении ишемически-реперфузионного повреждения, такого как инфаркт миокарда, цереброваскулярная ишемия (инсульт), острые коронарные синдромы, реперфузионное повреждение почки, трансплантация органов, аортокоронарное шунтирование, процедуры сердечно-легочного шунтирования, легочная, почечная, печеночная эмболия, эмболия желудочно-кишечного тракта или эмболия периферических артерий конечностей; или
в лечении нарушений или состояний липидного метаболизма, таких как гиперхолестеринемия, атеросклероз и болезнь Альцгеймера; или
в лечении фиброзных нарушений или состояний, таких как идиопатический легочный фиброз, почечный фиброз, послеоперационное сужение, образование келоида, склеродерма и фиброз сердца; или
в лечении или предупреждении вирусных инфекций, например, вызванных вирусом герпеса, вирусом папилломы человека, вирусом иммунодефицита человека (HIV), аденовирусом и поксвирусом; или
в лечении рака, в том числе гемобластоза, эпителиального рака, в том числе карцином легкого, молочной железы и толстой кишки, карцином средней линии, сарком, опухолей из мезенхимальной, печеночной, почечной и нервной тканей; как, например, аденокарциномы, острого лимфобластного лейкоза, острого миелогенного лейкоза, Т-клеточного лейкоза/лимфомы взрослых, рака мочевого пузыря, бластомы, рака кости, рака молочной железы, рака головного мозга, лимфомы Беркитта, карциномы, миелоидной саркомы, рака шейки матки, хронического лимфоцитарного лейкоза, хронического миелогенного лейкоза, колоректального рака, диффузной В-крупноклеточной лимфомы, рака эндометрия, рака пищевода, фолликулярной лимфомы, рака желудочно-кишечного тракта, мультиформной глиобластомы, глиомы, рака желчного пузыря, рака желудка, рака головы и шеи, лимфомы Ходжкина, неходжкинской лимфомы, рака кишечника, рака почки, рака гортани, лейкоза, рака легкого, лимфомы, рака печени, мелкоклеточного рака легкого, немелкоклеточного рака легкого, меланомы, мезотелиомы, множественной миеломы, рака глаза, опухоли зрительного нерва, рака полости рта, рака яичника, опухоли гипофиза, первичной лимфомы центральной нервной системы, рака предстательной железы, рака поджелудочной железы, рака глотки, почечно-клеточной карциномы, рака прямой кишки, саркомы, рака кожи, опухоли позвоночника, рака тонкого кишечника, рака желудка, Т-клеточной лимфомы, рака яичка, рака щитовидной железы, рака горла, урогенитального рака, уротелиальной карциномы, рака матки, рака влагалища или опухоли Вильмса; или
в лечении ожирения, такого как ожирение, ассоциированное с лечением рака, или ожирение, ассоциированное с диабетом и гипертрофией сердца.
42. Соединение по любому из пп. 1-38 или фармацевтическая композиция по п. 37 для применения в модулировании активности по меньшей мере одного бромодомена.
43. Соединение или фармацевтическая композиция по п. 42, где модулирование активности предусматривает ингибирование бромодомена.
44. Соединение или фармацевтическая композиция по п. 42 или 43, где бромодомен является представителем семейства BET (бромодомен и экстратерминальный домен).
45. Соединение или фармацевтическая композиция по любому из пп. 41-44, где бромодомен содержится в белке человека.
RU2017104510A 2014-08-01 2015-07-29 Соединения, активные по отношению к бромодоменам RU2743074C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1450919-4 2014-08-01
SE1450919 2014-08-01
PCT/EP2015/067400 WO2016016316A1 (en) 2014-08-01 2015-07-29 Compounds active towards bromodomains

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017104510A true RU2017104510A (ru) 2018-09-03
RU2017104510A3 RU2017104510A3 (ru) 2019-02-11
RU2743074C2 RU2743074C2 (ru) 2021-02-15

Family

ID=53765198

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017104510A RU2743074C2 (ru) 2014-08-01 2015-07-29 Соединения, активные по отношению к бромодоменам

Country Status (19)

Country Link
US (1) US10752640B2 (ru)
EP (1) EP3174868B1 (ru)
JP (1) JP6759514B2 (ru)
KR (2) KR20170038877A (ru)
CN (1) CN106573915B (ru)
AU (1) AU2015295405B2 (ru)
BR (1) BR112017002053A2 (ru)
CA (1) CA2956871C (ru)
CL (1) CL2017000240A1 (ru)
CO (1) CO2017001994A2 (ru)
DK (1) DK3174868T3 (ru)
ES (1) ES2896400T3 (ru)
IL (1) IL250320B (ru)
MA (1) MA40551A (ru)
MY (1) MY187540A (ru)
RU (1) RU2743074C2 (ru)
SG (2) SG11201700776XA (ru)
WO (1) WO2016016316A1 (ru)
ZA (1) ZA201700670B (ru)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2990403A1 (en) 2014-08-29 2016-03-02 Novartis Tiergesundheit AG Anthranilamides, sulfonamides and nitro analogues derived therefrom as anthelmintics
EP3327004B1 (en) 2015-07-17 2020-11-04 Fujifilm Corporation Nitrogen-containing heterocyclic compound
JP2019508496A (ja) * 2016-02-15 2019-03-28 チェム−フォルシュングスツェントルン フュル モレクラーレ メディツィン ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 癌の治療法のためのｔａｆ１阻害剤
US10934272B2 (en) * 2016-04-07 2021-03-02 Glaxosmithkline Intellectual Property (No. 2) Limited Pyridyl derivatives as bromodomain inhibitors
EP4302834A2 (en) 2016-07-12 2024-01-10 Revolution Medicines, Inc. 2,5-disubstituted 3-methyl pyrazines and 2,5,6-trisubstituted 3-methyl pyrazines as allosteric shp2 inhibitors
US20190247302A1 (en) * 2016-10-21 2019-08-15 University Of Miami Materials and methods for treating ophthalmic inflammation
JP6768083B2 (ja) * 2016-12-27 2020-10-14 富士フイルム株式会社 抗腫瘍剤およびブロモドメイン阻害剤
BR112019015075A2 (pt) 2017-01-23 2020-03-10 Revolution Medicines, Inc. Compostos bicíclicos como inibidores de shp2 alostéricos
SG11201906412SA (en) 2017-01-23 2019-08-27 Revolution Medicines Inc Pyridine compounds as allosteric shp2 inhibitors
US10654837B2 (en) * 2017-02-07 2020-05-19 Janssen Pharmaceutica Nv Sulphamoylaryl derivatives and use thereof as medicaments for the treatment of liver fibrosis
EP3645516A4 (en) 2017-06-27 2021-07-07 Janssen Pharmaceutica NV HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT OF HEPATITIS B INFECTIONS
SG11202002941WA (en) 2017-10-12 2020-04-29 Revolution Medicines Inc Pyridine, pyrazine, and triazine compounds as allosteric shp2 inhibitors
CA3084058A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Revolution Medicines, Inc. Polycyclic compounds as allosteric shp2 inhibitors
EP3750885A4 (en) * 2018-02-06 2021-10-27 Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd. COMPOUND PRESENTING AN INHIBITORING ACTIVITY OF BET, ITS PREPARATION PROCESS AND ITS USE
CN110386927B (zh) * 2018-04-20 2022-09-23 中国科学院上海药物研究所 组蛋白乙酰转移酶（hat）抑制剂及其用途
CN109053542A (zh) * 2018-07-25 2018-12-21 南通大学 一种6-溴-5-羟基异吲哚啉-1-酮的化学合成方法
AU2019315444A1 (en) * 2018-07-31 2021-02-11 The Trustees Of Princeton University Tetrahydroquinolino derivatives for the treatment of metastatic and chemoresistant cancers
US11053235B2 (en) 2018-08-09 2021-07-06 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Substituted 1,4-dihydropyrimidines for the treatment of HBV infection or HBV-induced diseases
WO2020092667A1 (en) * 2018-11-02 2020-05-07 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-amino-n-heteroaryl-nicotinamides as nav1.8 inhibitors
JP2023511472A (ja) * 2019-10-29 2023-03-20 エフ・ホフマン－ラ・ロシュ・アクチェンゲゼルシャフト がんの治療のための二官能性化合物
GB201918587D0 (en) * 2019-12-17 2020-01-29 Artios Pharma Ltd Novel compounds
US20230128402A1 (en) * 2020-01-24 2023-04-27 The Trustees Of Princeton University Heterocyclic compounds and uses thereof
AU2021378949A1 (en) * 2020-11-10 2023-06-15 Foghorn Therapeutics Inc. Compounds and uses thereof
GB202019475D0 (en) 2020-12-10 2021-01-27 Cancer Research Tech Ltd Therapeutic compounds and their use
WO2022159445A1 (en) * 2021-01-19 2022-07-28 Metrea Biosciences, Inc. Compounds and methods of activating lipoprotein lipase
CN117479935A (zh) * 2021-04-19 2024-01-30 上海药苑生物科技有限公司 用于治疗川崎病的苯并噻唑和喹啉衍生物
WO2023274418A1 (zh) * 2021-07-02 2023-01-05 南京明德新药研发有限公司 蛋白降解靶向嵌合体类化合物
KR20240063881A (ko) * 2021-07-30 2024-05-13 콘포 테라퓨틱스 엔.브이. 통증, 특히 신경병증성 통증, 및/또는 at2r 및/또는 at2r 매개 신호전달과 연관된 다른 질환 또는 장애의 치료를 위한 화합물
WO2023205251A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Nuevolution A/S Compounds active towards bromodomains
WO2023205475A1 (en) * 2022-04-21 2023-10-26 Nimbus Clotho, Inc. Ctps1 inhibitors and uses thereof
WO2023248193A1 (en) * 2022-06-24 2023-12-28 Zydus Lifesciences Limited Treatment for glomerular diseases

Family Cites Families (105)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5328935B2 (ru) 1972-01-20 1978-08-17
JPS56104333A (en) 1980-01-23 1981-08-20 Fuji Photo Film Co Ltd Color photographic sensitive material
DE3445669A1 (de) 1984-12-14 1986-06-19 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
JPS6232459A (ja) 1985-08-05 1987-02-12 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6238463A (ja) 1985-08-14 1987-02-19 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−感光材料の画像形成方法
JPH067250B2 (ja) 1985-10-18 1994-01-26 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS6292939A (ja) 1985-10-19 1987-04-28 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像感光材料
JPH0756566B2 (ja) 1985-11-06 1995-06-14 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法
JPS62129853A (ja) 1985-11-30 1987-06-12 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPS62153953A (ja) 1985-12-27 1987-07-08 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−写真感光材料
JPS62173466A (ja) 1986-01-28 1987-07-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS62222251A (ja) 1986-02-17 1987-09-30 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料の処理方法
JPS62257158A (ja) 1986-04-30 1987-11-09 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
DE3788600T2 (de) 1986-07-22 1994-04-28 Fuji Photo Film Co Ltd Verfahren zur Behandlung eines farbphotographischen Silberhalogenidmaterials.
DE3803775A1 (de) 1988-02-09 1989-08-17 Boehringer Mannheim Gmbh Neue substituierte lactame, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten
JPH02234158A (ja) 1989-03-07 1990-09-17 Fuji Photo Film Co Ltd カラー感光材料
JPH02264946A (ja) 1989-04-05 1990-10-29 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH02267548A (ja) 1989-04-10 1990-11-01 Fuji Photo Film Co Ltd 画像形成法
DE3925584A1 (de) 1989-08-02 1991-02-07 Boehringer Mannheim Gmbh Neue n-(dimethyloxophosphinylmethyl-)-lactame, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE4027592A1 (de) 1990-08-31 1992-03-05 Beiersdorf Ag Neue pyrrolobenzimidazole, imidazobenzoxazinone und imidazochinolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie die verbindungen enthaltende zubereitungen
JPH04315148A (ja) 1991-04-15 1992-11-06 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
GB9205702D0 (en) 1992-03-16 1992-04-29 Fujisawa Pharmaceutical Co A new use of a quinazoline derivative
DE69310098T2 (de) 1992-10-15 1997-07-31 Fuji Photo Film Co Ltd Verarbeitungsverfahren für farbphotographisches Silberhalogenidmaterial
WO1995032710A1 (en) 1994-05-27 1995-12-07 Merck & Co., Inc. Compounds for inhibiting osteoclast-mediated bone resorption
US5756502A (en) 1994-08-08 1998-05-26 Warner-Lambert Company Quinazolinone derivatives as cholyecystokinin (CCK) ligands
TW381092B (en) * 1995-07-07 2000-02-01 Otsuka Pharma Co Ltd Novel benzimidazole derivatives for use in treating arteriosclerotic diseases
US5747235A (en) 1996-01-26 1998-05-05 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
WO1997031910A1 (en) 1996-02-28 1997-09-04 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
US5780480A (en) 1996-02-28 1998-07-14 Merck & Co., Inc. Fibrinogen receptor antagonists
WO1998028980A1 (en) 1996-12-30 1998-07-09 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
UA71555C2 (en) 1997-10-06 2004-12-15 Zentaris Gmbh Methods for modulating function of serine/threonine protein kinases by 5-azaquinoline derivatives
JP2002508366A (ja) 1997-12-12 2002-03-19 スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー キノリンピペラジンおよびキノリンピペリジン誘導体、それらの製造方法、ならびに複合的５−ｈｔ１ａ、５−ｈｔ１ｂおよび５−ｈｔ１ｄ受容体アンタゴニストとしてのそれらの用途
WO1999032436A1 (en) 1997-12-22 1999-07-01 Bayer Corporation Inhibition of raf kinase using symmetrical and unsymmetrical substituted diphenyl ureas
DE19839499A1 (de) 1998-08-29 2000-03-02 Merck Patent Gmbh 2-Oxo-2H-chinolinderivate
US6777413B2 (en) 2000-02-01 2004-08-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. 2-[1H]-quinolone and 2-[1H]-quinoxalone inhibitors of factor Xa
JP2002341484A (ja) 2001-03-12 2002-11-27 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像感光材料
JP2002296731A (ja) 2001-03-30 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像カラー画像記録材料
JP2004532856A (ja) 2001-04-30 2004-10-28 藤沢薬品工業株式会社 アポリポタンパク質ｂ阻害剤としてのビアリールカルボキサミド化合物
WO2002091830A1 (en) 2001-05-15 2002-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Pyridinyl fused bicyclic amide as fungicides
JP2003321472A (ja) 2002-02-26 2003-11-11 Takeda Chem Ind Ltd Ｇｒｋ阻害剤
EP1388342A1 (en) 2002-08-07 2004-02-11 Aventis Pharma Deutschland GmbH Acylated, heteroaryl-condensed cycloalkenylamines and their use as pharmaceuticals
EP1539754A4 (en) 2002-08-23 2009-02-25 Novartis Vaccines & Diagnostic BENZIMIDAZOLE QUINOLINONES AND USES THEREOF
US7825132B2 (en) 2002-08-23 2010-11-02 Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
US7563807B2 (en) 2002-09-17 2009-07-21 Merck & Co. Inc. Removal of aldehyde impurity by reactive polystyrene resini
WO2004052371A2 (en) 2002-12-11 2004-06-24 7Tm Pharma A/S Cyclic quinoline compounds for use in mch receptor related disorders
US20040142950A1 (en) 2003-01-17 2004-07-22 Bunker Amy Mae Amide and ester matrix metalloproteinase inhibitors
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
CN102584813B (zh) 2003-05-14 2016-07-06 Ngc药物公司 化合物及其在调节淀粉样蛋白β中的用途
BRPI0410746A (pt) 2003-05-19 2006-06-27 Irm Llc compostos e composições imunossupressoras
WO2005046589A2 (en) 2003-11-07 2005-05-26 Chiron Corporation Pharmaceutically acceptable salts of quinolinone compounds having improved pharmaceutical properties
WO2005087742A1 (en) 2004-03-08 2005-09-22 Exelixis, Inc. Metabolic kinase modulators and methods of use as pesticides
WO2005094805A1 (ja) 2004-04-01 2005-10-13 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. イミン誘導体及びアミド誘導体
KR20070024667A (ko) 2004-06-03 2007-03-02 브랜데이스 유니버시티 이작용성 신코나-알칼로이드 기재 촉매를 사용하는 비대칭마이클 및 알돌 부가반응
GB0416730D0 (en) 2004-07-27 2004-09-01 Novartis Ag Organic compounds
EP1655295A1 (en) 2004-11-03 2006-05-10 Schering Aktiengesellschaft Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
UY29198A1 (es) 2004-11-09 2006-05-31 Cancer Rec Tech Ltd Derivados sustituidos de quinazolinona y derivados sustituidos de quinazolina-2, 4-diona, composiciones conteniéndolos, procedimientos de preparación y aplicaciones
US20060281763A1 (en) 2005-03-25 2006-12-14 Axon Jonathan R Carboxamide inhibitors of TGFbeta
GB0509227D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Intracellular enzyme inhibitors
GB0509224D0 (en) 2005-05-05 2005-06-15 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of intracellular enzymatic activity
WO2006130437A2 (en) 2005-05-27 2006-12-07 Brandeis University Asymmetric carbon-carbon-bond-forming reactions catalyzed by bifunctional cinchona alkaloids
EP1937683A4 (en) 2005-09-23 2010-08-25 Coley Pharm Group Inc PROCESS FOR 1H-IMIDAZO [4,5-C] PYRIDINES AND ANALOGUE THEREOF
UA91406C2 (ru) 2006-02-16 2010-07-26 Сингента Партисипейшнс Аг Производные бициклического бисамида, пестицидная композиция и способ борьбы с вредителями
GB0605689D0 (en) 2006-03-21 2006-05-03 Novartis Ag Organic compounds
US7601716B2 (en) 2006-05-01 2009-10-13 Cephalon, Inc. Pyridopyrazines and derivatives thereof as ALK and c-Met inhibitors
EP2023926B1 (en) 2006-05-19 2011-10-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Pyridonecarboxamide derivatives useful in treating hyper-proliferative and angiogenesis disorders
WO2008029152A2 (en) 2006-09-08 2008-03-13 Summit Corporation Plc Treatment of duchenne muscular dystrophy
CA2665438C (en) 2006-10-04 2014-12-02 Tibotec Pharmaceuticals Ltd. Carboxamide 4-[(4-pyridyl)amino]pyrimidines useful as hcv inhibitors
US20080186971A1 (en) 2007-02-02 2008-08-07 Tarari, Inc. Systems and methods for processing access control lists (acls) in network switches using regular expression matching logic
US8314087B2 (en) 2007-02-16 2012-11-20 Amgen Inc. Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and methods of use
JP2010520292A (ja) * 2007-03-07 2010-06-10 アラントス・フアーマシユーテイカルズ・ホールデイング・インコーポレイテツド 複素環式部分を含有するメタロプロテアーゼ阻害剤
US8039505B2 (en) 2007-04-11 2011-10-18 University Of Utah Research Foundation Compounds for modulating T-cells
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
US8975259B2 (en) 2007-04-27 2015-03-10 University Of Rochester Compositions and methods for inhibiting G protein signaling
EP2008658A1 (en) 2007-06-28 2008-12-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Synergistic combination of anthranilamide pyridinureas and benzamide derivatives
TWI437994B (zh) 2007-09-17 2014-05-21 Abbvie Bahamas Ltd 抗感染劑及其用途
CN102089278A (zh) 2008-06-11 2011-06-08 Irm责任有限公司 用于治疗疟疾的化合物和组合物
WO2010030967A1 (en) 2008-09-12 2010-03-18 Wyeth Llc 4-aryloxyquinolin-2(1h)-ones as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors, for use as anti-cancer agents
WO2010045374A1 (en) 2008-10-15 2010-04-22 Gilead Palo Alto, Inc. 3-hydroquinazolin-4-one derivatives for use as stearoyl coa desaturase inhibitors
CN102264723B (zh) 2008-12-23 2014-12-10 霍夫曼-拉罗奇有限公司 作为p2x7调节剂的二氢吡啶酮酰胺
JP2012519211A (ja) 2009-03-02 2012-08-23 サートリス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド サーチュイン調節化合物としての８−置換キノリンおよび関連類似体
US8278302B2 (en) 2009-04-08 2012-10-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted piperidines as CCR3 antagonists
US8362249B2 (en) 2009-04-27 2013-01-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh CXCR3 receptor antagonists
UA107360C2 (en) 2009-08-05 2014-12-25 Biogen Idec Inc Bicyclic aryl sphingosine 1-phosphate analogs
ME02360B (me) * 2009-11-05 2016-06-20 Glaxosmithkline Llc Inhibitor bromodomena benzodiazepina
EP2563761A1 (en) 2010-04-29 2013-03-06 The U.S.A. As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Activators of human pyruvate kinase
JP5960688B2 (ja) 2010-05-17 2016-08-02 インコゼン セラピューティクス プライベート リミテッド プロテインキナーゼ調節物質としての新規３，５−二置換−３ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン化合物
WO2011156632A2 (en) 2010-06-09 2011-12-15 Georgetown University Compositions and methods of treatment for tumors in the nervous system
WO2012020820A1 (ja) 2010-08-11 2012-02-16 大正製薬株式会社 ヘテロアリール－ピラゾール誘導体
AR084070A1 (es) * 2010-12-02 2013-04-17 Constellation Pharmaceuticals Inc Inhibidores del bromodominio y usos de los mismos
MA34836B1 (fr) 2010-12-17 2014-01-02 Hoffmann La Roche Composes heterocycliques azotes 6;6- condenses substitues et leurs utilisations
TW201309639A (zh) 2011-02-17 2013-03-01 Lg Life Sciences Ltd 作為ｇｐｒ１１９促效劑之肟衍生物
WO2012125668A1 (en) 2011-03-17 2012-09-20 Merck Sharp & Dohme Corp. TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
GB201106750D0 (en) 2011-04-21 2011-06-01 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
GB201106743D0 (en) 2011-04-21 2011-06-01 Glaxosmithkline Llc Novel compounds
JP5742439B2 (ja) 2011-05-02 2015-07-01 信越化学工業株式会社 蛍光性化合物及び蛍光性樹脂組成物
US9278910B2 (en) 2011-05-31 2016-03-08 Receptos, Inc. GLP-1 receptor stabilizers and modulators
CN102887895B (zh) 2011-07-22 2016-08-24 山东轩竹医药科技有限公司 吡啶并嘧啶类mTOR抑制剂
WO2013019682A1 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
WO2013027168A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Pfizer Inc. Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
EP2899183B1 (en) * 2011-10-14 2018-09-19 Bristol-Myers Squibb Company Substituted Tetrahydroisoquinoline Compounds as Factor Xia Inhibitors
CN104080452A (zh) 2011-10-26 2014-10-01 美国政府健康及人类服务部 用小分子chk2抑制剂治疗hcv感染的方法
IN2014MN01982A (ru) 2012-04-25 2015-07-10 Raqualia Pharma Inc
JPWO2014034719A1 (ja) 2012-08-29 2016-08-08 興和株式会社 Ｔｌｒ阻害作用を有するキノリン誘導体
EP2935260A1 (de) 2012-12-20 2015-10-28 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Bet-proteininhibitorische dihydropyridopyrazinone
EP2935261A1 (de) 2012-12-20 2015-10-28 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Bet-proteininhibitorische dihydrochinoxalinone

Also Published As

Publication number Publication date
ES2896400T3 (es) 2022-02-24
CA2956871C (en) 2021-05-18
IL250320B (en) 2022-02-01
WO2016016316A1 (en) 2016-02-04
IL250320A0 (en) 2017-03-30
KR20230133395A (ko) 2023-09-19
SG11201700776XA (en) 2017-02-27
MY187540A (en) 2021-09-28
EP3174868A1 (en) 2017-06-07
KR102633122B1 (ko) 2024-02-05
EP3174868B1 (en) 2021-08-25
JP2017522346A (ja) 2017-08-10
AU2015295405A1 (en) 2017-03-09
CN106573915B (zh) 2020-12-25
BR112017002053A2 (pt) 2018-01-30
MA40551A (fr) 2021-04-07
ZA201700670B (en) 2020-07-29
CL2017000240A1 (es) 2017-10-06
US20170349607A1 (en) 2017-12-07
CO2017001994A2 (es) 2017-05-19
NZ729136A (en) 2021-01-29
KR20170038877A (ko) 2017-04-07
RU2017104510A3 (ru) 2019-02-11
AU2015295405B2 (en) 2020-04-09
DK3174868T3 (da) 2021-11-08
US10752640B2 (en) 2020-08-25
CN106573915A (zh) 2017-04-19
SG10201900631TA (en) 2019-02-27
RU2743074C2 (ru) 2021-02-15
JP6759514B2 (ja) 2020-09-23
CA2956871A1 (en) 2016-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017104510A (ru) Соединения, активные по отношению к бромодоменам
JP2017522346A5 (ru)
CN101029022B (zh) 含氮芳环衍生物的制备方法
KR101904632B1 (ko) 2,4-이치환 페닐-1,5-디아민 유도체, 이의 응용, 및 이로 제조한 약물 조성물
JP6322205B2 (ja) がん治療用のピリミジン−２，４−ジアミン誘導体
JP5759470B2 (ja) オレキシン受容体調節因子としての二置換オクタヒドロピロロ［３，４−ｃ］ピロール
JP2013510876A5 (ru)
RU2016141088A (ru) 5-замещённые индазол-3-карбоксамиды и их получение и применение
JP2018512381A5 (ru)
RU2014153626A (ru) Пиридиноновые и пиридазиноновые производные
JP6275814B2 (ja) 置換ピペリジン化合物及びこれらのオレキシン受容体調節因子としての使用
CA2654358A1 (en) Pyridine and pyrazine derivatives as mnk kinase inhibitors
NZ536781A (en) Diaryl urea derivatives useful for the treatment of protein kinase dependent diseases
SG177660A1 (en) Pyridine and pyrazine derivatives as protein kinase modulators
JP2016513120A (ja) 新規ピリミジン化合物
CA2988637A1 (en) Aromatic sulfonamide derivatives
JP7228586B2 (ja) キナーゼ阻害剤としてのアミノイミダゾピリダジン
RU2016141646A (ru) Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы
JPWO2012020820A1 (ja) ヘテロアリール−ピラゾール誘導体
WO2015152367A1 (ja) オキソ複素環誘導体
CN115956070A (zh) 磺酰胺化合物
IL302457A (en) Pyrimidine compounds, preparations and their medical applications
JP2018505194A (ja) ネクロプトーシスの阻害剤
KR20240005892A (ko) Lpa 수용체 길항제 및 이의 용도
CA2588457A1 (en) Triazole compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine d3 receptor

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20200124

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20200417