RU2015143632A - Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения - Google Patents
Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015143632A RU2015143632A RU2015143632A RU2015143632A RU2015143632A RU 2015143632 A RU2015143632 A RU 2015143632A RU 2015143632 A RU2015143632 A RU 2015143632A RU 2015143632 A RU2015143632 A RU 2015143632A RU 2015143632 A RU2015143632 A RU 2015143632A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- equivalent
- product
- polyurethane according
- polyisocyanate
- polyol
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims 46
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 38
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 34
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 30
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 28
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 28
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 12
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 7
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 4
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 3-isocyanatopropyl Chemical group 0.000 claims 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 3
- LAGWVZPUXSKERV-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.C1CCCCC1 LAGWVZPUXSKERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 3
- FAZUWMOGQKEUHE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatoethyl)benzene Chemical compound O=C=NCCC1=CC=CC=C1CCN=C=O FAZUWMOGQKEUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YCFNKSOIDNKUIO-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-isocyanatobutyl)benzene Chemical compound O=C=NCCCCC1=CC=CC=C1CCCCN=C=O YCFNKSOIDNKUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WZROIUBWZBSCSE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CN=C=O)C(CN=C=O)=CC=C21 WZROIUBWZBSCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N=C=O KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXODMIMTGATJKD-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)furan Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)O1 YXODMIMTGATJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 claims 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims 2
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 2
- GFPXXUMANLHLQK-UHFFFAOYSA-N (2,2-diisocyanato-1-phenylpropyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(N=C=O)(N=C=O)C)C1=CC=CC=C1 GFPXXUMANLHLQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005059 1,4-Cyclohexyldiisocyanate Substances 0.000 claims 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 claims 1
- FELBNCXDZSNTIX-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-4-(isocyanatomethyl)-2,4,7-trimethyloctane Chemical compound O=C=NCC(C)CCC(C)(CN=C=O)CC(C)CN=C=O FELBNCXDZSNTIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-4-(isocyanatomethyl)octane Chemical compound O=C=NCCCCC(CN=C=O)CCCN=C=O RHNNQENFSNOGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLOQTKGUQKAAAB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatoethoxy)ethane Chemical compound O=C=NCCOCCN=C=O QLOQTKGUQKAAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFRUDODCZTYECG-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2C(CCCN=C=O)(CN=C=O)CC1C(CN=C=O)C2 GFRUDODCZTYECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRPYTMSBOBTVIK-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)-3-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CCCN=C=O)C(CN=C=O)C1C2 XRPYTMSBOBTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVSXUVBHGCOFHE-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropyl 2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound O=C=NC(C)COC(=O)C(N=C=O)CCCCN=C=O XVSXUVBHGCOFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCBHDSLDGBIFIX-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-hydroxyethoxy)carbonyl]benzoic acid Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 BCBHDSLDGBIFIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAVLMYDHCZNTMT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-isocyanatoethyl)-2-(isocyanatomethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2C(CCCN=C=O)(CN=C=O)CC1C(CCN=C=O)C2 JAVLMYDHCZNTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBGAVNKWFCSKSE-UHFFFAOYSA-N 5-(2-isocyanatoethyl)-3-(isocyanatomethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CCN=C=O)C2C(CN=C=O)C(CCCN=C=O)C1C2 VBGAVNKWFCSKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YGZKBWLEGAABPL-UHFFFAOYSA-N 5-(2-isocyanatoethyl)-3-(isocyanatomethyl)-3-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CCN=C=O)C2C(CCCN=C=O)(CN=C=O)CC1C2 YGZKBWLEGAABPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDWAEUZTZIZYPF-UHFFFAOYSA-N CCC1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21.N=C=O.N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2NC(C=CC=C3)=C3C2=C1 Chemical compound CCC1=CC=CC2=C1NC1=CC=CC=C21.N=C=O.N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2NC(C=CC=C3)=C3C2=C1 RDWAEUZTZIZYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- BYKRKNWETSJWGI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C(Cl)=C3NC2=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C(Cl)=C3NC2=C1 BYKRKNWETSJWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZTCFKBWDKVMLMM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZTCFKBWDKVMLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCCCC(C)(C)C JTDWCIXOEPQECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N azonous acid Chemical class ONO AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCN=C=O NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) carbonate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)OCCN=C=O DZYFUUQMKQBVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1CCCCC1 KQWGXHWJMSMDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCC1 UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims 1
- MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCC(O)O MHIBEGOZTWERHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- KQYAPILZYZQRQJ-UHFFFAOYSA-N n',n'-dihydroxyoxamide Chemical class NC(=O)C(=O)N(O)O KQYAPILZYZQRQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N o-hydroxybenzyl alcohol Natural products OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(O)C=C1 BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6603—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6607—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
- C08G18/6611—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203 having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/758—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Claims (75)
1. Полиуретан, включающий продукт взаимодействия компонентов, включающих
(а) по меньшей мере, один форполимер с функциональными изоцианатаными группами, содержащий продукт взаимодействия
(1) приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(2) от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,5 эквивалента, по меньшей мере, одного поликарбонатполиола в расчете на приблизительно один эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(b) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола, содержащего, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы, в расчете на приблизительно один эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
2. Полиуретан по п. 1, где полиизоцианат выбирают из группы, состоящей из диизоцианатов, триизоцианатов, димеров, тримеров и их смесей.
3. Полиуретан по п. 2, где полиизоцианат выбирают из группы, состоящей из этилендиизоцианата, триметилендиизоцианата, 1,6-гексаметилендиизоцианата, тетраметилендиизоцианата, гексаметилендиизоцианата, октаметилендиизоцианата, нонаметилендиизоцианата, декаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата, 1,6,11-ундекантриизоцианата, 1,3,6-гексаметилентриизоцианата, бис(изоцианатоэтил)карбоната, бис (изоцианатоэтильного)простого эфира, триметилгександиизоцианата, триметилгексаметилендиизоцианата, 2,2'-диметилпентандиизоцианата, 2,2,4-триметилгександиизоцианата, 2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианата, 1,8-диизоцианато-4-(изоцианатометил)октана, 2,5,7-триметил-1,8-диизоцианато-5-(изоцианатометил)октана, 2-изоцианатопропил-2,6-диизоцианатогексаноата, простого метилового эфира лизиндиизоцианата, 4,4′-метиленбис(циклогексилизоцианат)а, 4,4′-изопропилиденбис(циклогексилизоцианат)а, 1,4-циклогексилдиизоцианата, 4,4′-дициклогексилметандиизоцианата, 3-изоцианатометил-3,5,5-триметилциклогексилизоцианата, мета-тетраметилксилилендиизоцианата, дифенилметандиизоцианатов, дифенилизопропилидендиизоцианата, дифенилендиизоцианата, бутендиизоцианата, 1,3-бутадиен-1,4-диизоцианата, циклогександиизоцианата, метилциклогександиизоцианата, бис (изоцианатометил)циклогексана, бис(изоцианатоциклогексил)метана, бис(изоцианатоциклогексил)-2,2-пропана, бис(изоцианатоциклогексил)-1,2-этана, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-изоцианатометил-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-3-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-5-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептана, 2-изоцианатометил-2-(3-изоцианатопропил)-6-(2-изоцианатоэтил)-бицикло[2.2.1]гептана, α,α′-ксилолдиизоцианата, бис(изоцианатоэтил)бензола, α,α,α′,α′-тетраметилксилолдиизоцианата, 1,3-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)бензола, бис(изоцианатобутил)бензола, бис(изоцианатометил)нафталина, бис (изоцианатометил)дифенилового простого эфира, бис(изоцианатоэтил)фталата, мезитилентриизоцианата, 2,5-ди(изоцианатометил)фурана, α,α′-ксилолдиизоцианата, бис (изоцианатоэтил)бензола, α,α,α′,α′-тетраметилксилолдиизоцианата, 1,3-бис(1-изоцианато-1-метилэтил)бензола, бис(изоцианатобутил)бензола, бис(изоцианатометил)нафталина, бис (изоцианатометил)дифенилового простого эфира, бис(изоцианатоэтил)фталата, 2,5-ди(изоцианатометил)фурана, простой дифениловый эфир диизоцианата, бис(изоцианатофенилэфир) этиленгликоля, бис(изоцианатофенилэфир)-1,3-пропилепнгликоля, бензофенондиизоцианата, карбазолдиизоцианата, этилкарбазолдиизоцианата, дихлоркарбазолдиизоцианата и их димеров, тримеров и смесей.
4. Полиуретан по п. 3, где полиизоцианатом является 4,4′-метиленбис(циклогексилизоцианат).
5. Полиуретан по п. 2, где полиизоцианатом является тример диизоцианата, выбранного из группы, состоящей из гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата, тетраметилксилилендиизоцианата и их смесей.
6. Полиуретан по п. 1, где поликарбонатполиол получают из гександиола и диалкилкарбоната.
7. Полиуретан по п. 1, где полиол (b) выбирают из группы, состоящей из глицерина, тетраметилолметана, триметилолэтана, триметилолпропана, эритрита, дипентаэритрита, трипентаэритрита, сорбитана, их алкоксилированных производных и их смесей.
8. Полиуретан по п. 7, где полиолом (b) является триметилолпропан.
9. Полиуретан по п. 1, где компоненты включают от приблизительно 0,4 до приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (b), содержащего, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы.
10. Полиуретан по п. 1, где компоненты включают от приблизительно 0,6 до приблизительно 0,7 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (b), содержащего, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы.
11. Полиуретан по п. 1, где компоненты дополнительно включают от приблизительно 0,001 до приблизительно 0,5 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (с), отличного от полиола (b), в расчете на приблизительно один эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
12. Полиуретан по п. 1, где компоненты дополнительно включают от приблизительно от 0,01 до приблизительно 0,3 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (с), отличного от полиола (b), в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
13. Полиуретан по п. 1, где компоненты дополнительно содержат приблизительно 0,1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (с), отличного от полиола (b), в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
14. Полиуретан по п. 11, где полиолом (с) является диол.
15. Полиуретан по п. 11, где полиол (с) выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, тетраэтиленгликоля, 1,2-этандиола, пропандиола, бутандиола, пентандиола, гександиола, гептандиола, октандиола, нонандиола, декандиола, додекандиола, сорбита, маннита, циклопентандиола, 1,4-циклогександиола, циклогександиметанола, 1,4-бензолдиметанола, ксилолгликоля, гидроксибензилового спирта, дигидрокситолуолбис(2-гидроксиэтил)терефталата, 1,4-бис(гидроксиэтил)пиперазина, N,N'-бис(2-гидроксиэтил)оксамида и их смесей.
16. Полиуретан по п. 15, где полиолом (с) является пентандиолом, бутандиолом или циклогександиметанолом.
17. Полиуретан по п. 1, где компоненты дополнительно содержат один или более полиуретанполиолов, акриламидов, поливиниловых спиртов, гидроксифункциональных акрилатов, гидроксифункциональных метакрилатов, аллиловых спиртов, дигидроксиоксамидов, дигидроксиамидов, дигидроксипиперидинов, дигидроксифталатов, дигидроксиэтилгидрохинонов, и их смеси.
18. Полиуретан по п. 1, где компоненты дополнительно содержат от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,5 эквивалента воды в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
19. Полиуретан по п. 18, где вода взаимодействует с полиизоцианатом и поликарбонатполиолом с образованием уретанового форполимера с изоцианатными функциональными группами.
20. Полиуретан по п. 1, где компоненты по существу не содержат полиэфирполиола.
21. Полиуретан по п. 1, где компоненты по существу не содержат сложного полиэфирполиола, отличного от поликарбонатполиола.
22. Полиуретан по п. 1, где компоненты по существу не содержат аминного отвердителя.
23. Полиуретан по п. 1, где при смешении компоненты поддерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 100˚С в течение, по меньшей мере, приблизительно 10 мин перед дегазацией, и они взаимодействуют при температуре, по меньшей мере, приблизительно 110˚С в течение, по меньшей мере, приблизительно 6 ч.
24. Полиуретан по п. 23, где при смешении компоненты поддерживают при температуре, по меньшей мере, приблизительно 110˚С в течение, по меньшей мере, приблизительно 10 мин перед дегазацией, и они взаимодействуют при температуре, по меньшей мере, приблизительно 120˚С в течение, по меньшей мере, приблизительно 6 ч.
25. Полиуретан по п. 1, включающий продукт взаимодействия компонентов, содержащих:
(а) уретановый форполимер с изоцианатными функциональными группами, включающий продукт взаимодействия компонентов, содержащих:
(i) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(ii) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,4 эквивалента поликарбонатдиола в расчете на приблизительно один эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата;
(b) от приблизительно 0,5 до приблизительно 0,8 эквивалента триметилолпропана в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(с) от приблизительно 0,1 до приблизительно 0,5 эквивалента бутандиола, пентандиола или циклогександиметанола в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
26. Полиуретан по п. 1, включающий продукт взаимодействия компонентов, содержащих:
(а) уретановый форполимер с изоцианатными функциональными группами, включающий продукт взаимодействия компонентов, содержащих:
(i) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(ii) приблизительно 0,2 эквивалент поликарбонатдиола в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата;
(b) приблизительно 0,7 эквивалента триметилолпропана в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(с) приблизительно 0,1 эквивалента бутандиола, пентандиола или циклогександиметанола в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
27. Изделие, включающее полиуретан по п. 1.
28. Изделие по п. 27, где изделие представляет формовое изделие.
29. Изделие по п. 27, где изделие выбирают из группы, состоящей из оптических изделий, оптических линз, фотохромных изделий, фотохромных линз, окон, остекления, ветровых стекол, стекол бортовых огней, подсветки, авиационных иллюминаторов, пулестойких изделий, компонентов ветряных мельниц, глазурей, наружных поверхностей жидкокристаллических дисплеев, электронно-лучевых трубок, пленок, листовых материалов, проводящих пленок, поглощающих СВЧ пленок, низкоомных пленок, панелей от дульного пламени, пуленепробиваемых панелей и обтекателей.
30. Изделие, включающее полиуретан по п. 1, где изделием являются авиационные иллюминаторы.
31. Изделие по п. 27, где изделие представляет собой изогнутое изделие.
32. Изделие по п. 27, где изделие представляет собой плоское изделие.
33. Изделие, включающее, по меньшей мере, один слой полиуретана по п. 1 и, по меньшей мере, один слой поликарбоната.
34. Ламинат, включающий:
(а) по меньшей мере, один слой полиуретана по п. 1 и
(b) по меньшей мере, один слой субстрата, выбранного из группы, состоящей из бумаги, стекла, керамики, дерева, кирпича, текстиля, металла или органического полимерного материала и их комбинаций.
35. Композиция для нанесения покрытия, включающая полиуретан по п. 1.
36. Полиуретан, включающий продукт взаимодействия компонентов, включающих:
(а) приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата и
(b) от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,5 эквивалента, по меньшей мере, одного поликарбонатполиола в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата; и
(с) от приблизительно 0,01 до приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола, содержащего, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы, в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
37. Полиуретан по п. 36, где компоненты дополнительно содержат от приблизительно 0,001 до приблизительно 0,5 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола (d), отличного от поликарбонатполиола (b) или полиола (с), в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
38. Полиуретан по п. 36, где компоненты дополнительно содержат один или несколько полиуретанполиолов, акриламидов, поливиниловых спиртов, гидроксифункциональных акрилатов, гидроксифункциональных метакрилатов, аллиловых спиртов, дигидроксиоксамидов, дигидроксиамидов, дигидроксипиперидинов, дигидроксифталатов, дигидроксиэтилгидрохинонов и их смесей.
39. Полиуретан по п. 36, где компоненты дополнительно содержат от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,5 эквивалента воды в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата.
40. Полиуретан по п. 36, где компоненты по существу не содержат простого полиэфирполиола.
41. Полиуретан по п. 36, где компоненты по существу не содержат сложный полиэфирполиол, отличный от поликарбонатполиола.
42. Полиуретан по п. 36, где компоненты по существу не содержат аминного отвердителя.
43. Изделие, содержащее полиуретан по п. 36.
44. Изделие по п. 43, где изделие выбирают из группы, состоящей из оптических изделий, оптических линз, фотохромных изделий, фотохромных линз, окон, остекления, ветровых стекол, стекол бортовых огней, подсветки, авиационных иллюминаторов, пулестойких изделий, компонентов ветряных мельниц, глазурей, наружных поверхностей жидкокристаллических дисплеев, электронно-лучевых трубок, пленок, листовых материалов, проводящих пленок, поглощающих СВЧ пленок, низкоомных пленок, панелей от дульного пламени, пуленепробиваемых панелей и обтекателей.
45. Изделие по п. 43, где изделие представляет собой изогнутое изделие.
46. Изделие по п. 43, где изделие представляет собой плоское изделие.
47. Изделие, включающее, по меньшей мере, один слой полиуретана п. 36 и, по меньшей мере, один слой поликарбоната.
48. Ламинат, включающий:
(a) по меньшей мере, один слой полиуретана по п. 36; и
(b) по меньшей мере, один слой субстрата, выбранного из группы, состоящей из бумаги, стекла, керамики, дерева, кирпича, текстиля, металла или органического полимерного материала и их комбинаций.
49. Композиция для нанесения покрытия, включающая полиуретан по п. 36.
50. Способ получения полиуретанового изделия, включающий:
(а) нагревание смеси приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиизоцианата и от приблизительно 0,01 до приблизительно 0,5 эквивалента, по меньшей мере, одного поликарбонатполиола в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата, при температуре от приблизительно 110˚С до приблизительно 130˚С, в течение, по меньшей мере, приблизительно часа с образованием продукта реакции;
(b) смешение продукта реакции (а) с приблизительно от 0,01 до приблизительно 1 эквивалента, по меньшей мере, одного полиола, содержащего, по меньшей мере, 3 гидроксильные группы, в расчете на приблизительно 1 эквивалент, по меньшей мере, одного полиизоцианата, пока смесь не достигнет температуры, по меньшей мере, приблизительно от 110˚С до приблизительно 130˚С, необязательно при нагревании;
(с) литье продукта реакции в пресс-форму, предварительно нагретую до температуры, по меньшей мере, от приблизительно 100˚С до приблизительно 130˚С; и
(d) отверждение продукта реакции при первой заданной температуре от приблизительно 100˚С до приблизительно 120˚С в течение, по меньшей мере, приблизительно 0,5 часа, а затем при второй заданной температуре от приблизительно 140˚С до приблизительно 180˚С в течение промежутка времени от приблизительно 15 до приблизительно 30 ч.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201361783197P | 2013-03-14 | 2013-03-14 | |
US61/783,197 | 2013-03-14 | ||
PCT/US2014/027853 WO2014152819A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018135975A Division RU2726363C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015143632A true RU2015143632A (ru) | 2017-04-26 |
RU2671860C2 RU2671860C2 (ru) | 2018-11-07 |
Family
ID=50483588
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018135975A RU2726363C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения |
RU2015143632A RU2671860C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018135975A RU2726363C2 (ru) | 2013-03-14 | 2014-03-14 | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP2970554B1 (ru) |
JP (2) | JP6316928B2 (ru) |
CN (1) | CN105164175B (ru) |
BR (1) | BR112015022913A2 (ru) |
CA (1) | CA2904414C (ru) |
ES (1) | ES2964231T3 (ru) |
RU (2) | RU2726363C2 (ru) |
WO (3) | WO2014153046A2 (ru) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102465005B1 (ko) * | 2014-11-14 | 2022-11-09 | 헌츠만 페트로케미칼 엘엘씨 | 빗살형 폴리우레탄 분산제 |
EP3337841A1 (de) * | 2015-08-21 | 2018-06-27 | Covestro Deutschland AG | Polyurethan-kompositwerkstoff |
CN105907283A (zh) * | 2016-04-29 | 2016-08-31 | 北京正威安平科技有限公司 | 一种高分子防爆油漆的生产工艺 |
KR102554620B1 (ko) | 2016-09-21 | 2023-07-11 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 유리를 갖는 보호 디스플레이 필름 |
CN110035769A (zh) | 2016-09-21 | 2019-07-19 | 奈斯科尔公司 | 针对siglec-15的抗体及其使用方法 |
CA3039666C (en) | 2016-10-28 | 2022-08-23 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coatings for increasing near-infrared detection distances |
US11180604B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-11-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurethane prepolymers incorporating nonlinear short chain diols and/or soft diisocyanates compositions, and uses thereof |
US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
CN107163816A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-09-15 | 苏州蓝锐纳米科技有限公司 | 一种高分子纳米聚酯镜面耐磨损涂料 |
CN107011785A (zh) * | 2017-06-08 | 2017-08-04 | 苏州蓝锐纳米科技有限公司 | 一种硬质抗磨聚酯镜面涂料及其制备方法 |
KR102016313B1 (ko) * | 2017-06-15 | 2019-08-30 | 한국화학연구원 | 저온 특성이 우수한 우레탄 올리고머 제조 |
ES2929635T3 (es) * | 2017-06-27 | 2022-11-30 | Basf Se | Poliuretanos con una permeabilidad óptima a las radiaciones electromagnéticas |
CN107828268B (zh) * | 2017-11-10 | 2020-02-21 | 南京米兰达视光科学研究院有限公司 | 螺吡喃类光致变色涂层及其制备方法 |
CN109927146B (zh) * | 2017-12-18 | 2021-09-07 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种异氰酸酯粘合剂体系及用其制备人造板的方法以及制备的人造板 |
JP7332251B2 (ja) * | 2018-06-28 | 2023-08-23 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 光学部材用重合性組成物 |
JP2020012739A (ja) * | 2018-07-18 | 2020-01-23 | 三井化学株式会社 | 電子回路システムおよび電子回路システムの製造方法 |
CN109456460B (zh) * | 2018-11-01 | 2020-12-18 | 武汉纺织大学 | 力敏变色自修复智能聚酯弹性体及其制备方法 |
CN111171688A (zh) * | 2018-11-12 | 2020-05-19 | 湖南航天三丰科工有限公司 | 一种基于生物基多元醇的风电叶片边缘保护漆 |
KR20210087991A (ko) | 2018-11-13 | 2021-07-13 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 은닉 패턴을 검출하는 방법 |
CN109486393B (zh) * | 2018-11-15 | 2021-07-30 | 福建格林春天新材料股份有限公司 | 一种pvc表面装饰专用高光抗污耐磨水性涂料及其制备方法 |
CN109336787B (zh) * | 2018-12-06 | 2021-01-22 | 黑龙江大学 | 含三芳胺结构及四苯乙烯基团的多功能聚氨酯衍生物的制备方法和应用 |
CN109580429B (zh) * | 2018-12-29 | 2021-05-18 | 蜂巢能源科技有限公司 | 锂离子电池浆料粘弹性的测试方法 |
US11561329B2 (en) | 2019-01-07 | 2023-01-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Near infrared control coating, articles formed therefrom, and methods of making the same |
CN113348191B (zh) * | 2019-01-31 | 2023-06-30 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 无雾聚氨酯制剂 |
BR112021015554A2 (pt) * | 2019-02-06 | 2021-10-05 | Barrday Corp. | Compósito resistente a balística com isocianato bloqueado |
KR102052512B1 (ko) * | 2019-03-21 | 2019-12-06 | 이영관 | 곡면 방탄부재 및 이의 제조방법 |
CN110845838A (zh) * | 2019-05-14 | 2020-02-28 | 天津科技大学 | 聚碳酸酯型聚氨酯薄膜及其制备 |
RU194690U1 (ru) * | 2019-07-16 | 2019-12-19 | Алексей Петрович Сальников | Электрообогреватель |
KR20210023483A (ko) * | 2019-08-23 | 2021-03-04 | 한화솔루션 주식회사 | 폴리이소시아네이트 조성물의 제조방법 |
CN110911677B (zh) * | 2019-12-11 | 2021-03-23 | 河北省科学院能源研究所 | 一种掺杂和包覆共同改性的镍钴锰酸锂正极材料及其制备方法 |
CN111484598B (zh) * | 2020-04-14 | 2022-03-08 | 中国铁道科学研究院集团有限公司铁道建筑研究所 | 一种高强度单组份隧道衬砌结构防护涂料 |
TWI803745B (zh) | 2020-04-22 | 2023-06-01 | 財團法人紡織產業綜合研究所 | 導電織物及其製備方法 |
CN111978831A (zh) * | 2020-09-08 | 2020-11-24 | 湖南连心科技有限公司 | 一种高光亮粉末涂料及其制备方法 |
KR102434783B1 (ko) * | 2020-09-16 | 2022-08-23 | 주식회사 삼양사 | 아크릴-변성 폴리우레탄 조성물 및 그 제조 방법, 및 이로부터 제조된 수계 코팅액 조성물 및 그 제조 방법 |
CN112457467B (zh) * | 2020-11-30 | 2022-09-06 | 山东一诺威聚氨酯股份有限公司 | 高阻尼热塑性聚氨酯弹性体及其制备方法 |
CN112778889A (zh) * | 2020-12-02 | 2021-05-11 | 甘彤 | 一种纳米抗菌防霉水性聚氨酯涂料制造工艺 |
CN112708344B (zh) * | 2021-01-06 | 2022-01-11 | 光易科技(无锡)有限公司 | 一种超支化聚氨酯乙烯基醚的光致变色组合物、制品及制备方法 |
BR112023021307A2 (pt) * | 2021-04-14 | 2023-12-19 | Huntsman Int Llc | Filme de resina de poliuretano |
JP2022187266A (ja) * | 2021-06-07 | 2022-12-19 | 株式会社タレックス | 光学レンズ用2液型ウレタン成型材及びポリウレタン樹脂製光学レンズ |
JPWO2022260101A1 (ru) * | 2021-06-09 | 2022-12-15 | ||
GB2625446A (en) * | 2021-06-18 | 2024-06-19 | Mantrose Haeuser Co Inc | Water vapor barrier coating composition |
CN113548692A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-10-26 | 西安电子科技大学 | 基于聚乙烯醇的二维过渡金属硫族化合物的转移和同/异质结制作方法 |
US11846066B2 (en) * | 2021-08-01 | 2023-12-19 | Nano And Advanced Materials Institute Limited | Anti-pilling merino wool fabric, garments comprising thereof, and method of fabrication thereof |
CN118234769A (zh) * | 2022-01-18 | 2024-06-21 | 三井化学株式会社 | 预聚物组合物、聚氨酯树脂、弹性成型品及预聚物组合物的制造方法 |
CN115434073B (zh) * | 2022-09-13 | 2023-06-02 | 上海迅江科技有限公司 | 一种聚氨酯纳米纤维防水透湿膜及其制备方法和应用 |
CN117558997B (zh) * | 2024-01-11 | 2024-04-02 | 河南鑫泉能源科技有限公司 | 一种锂离子电池电解液及其制备方法与电池 |
Family Cites Families (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2644007A (en) | 1951-10-08 | 1953-06-30 | Du Pont | Preparation of polyamine hydrochlorides and polyisocyanates |
US2680127A (en) | 1952-01-02 | 1954-06-01 | Monsanto Chemicals | Method of making organic isocyanates |
US3361706A (en) | 1964-03-06 | 1968-01-02 | American Cyanamid Co | Control of the photochromic return rate of (arylazo) thioformic arylhydrazidates |
US3567605A (en) | 1966-03-30 | 1971-03-02 | Ralph S Becker | Photochemical process |
GB1186987A (en) | 1967-08-30 | 1970-04-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photochromic Compounds |
JPS4948631B1 (ru) | 1968-10-28 | 1974-12-23 | ||
US3664909A (en) | 1970-03-25 | 1972-05-23 | Ppg Industries Inc | Needled resin fibrous article |
US3713962A (en) | 1970-03-25 | 1973-01-30 | Ppg Industries Inc | Composite mat structure |
US3850723A (en) | 1971-09-20 | 1974-11-26 | Ppg Industries Inc | Method of making a stampable reinforced sheet |
US3786034A (en) * | 1972-06-23 | 1974-01-15 | Frigitronics Of Conn Inc | Polyurethane polymers for use in soft lenses and method of producing soft lenses |
FR2251426A1 (en) * | 1973-11-19 | 1975-06-13 | Frigitronics Of Conn Inc | Soft contact lens prepn - from water absorptive polyurethane polymer |
IT1027377B (it) | 1974-04-01 | 1978-11-20 | Ppg Industries Inc | Parabrezza laminato per aerei |
US4166043A (en) | 1974-12-23 | 1979-08-28 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4367170A (en) | 1975-01-24 | 1983-01-04 | American Optical Corporation | Stabilized photochromic materials |
US4160853A (en) | 1976-04-28 | 1979-07-10 | Ppg Industries, Inc. | Catalyst for making polycarbonate diols for use in polycarbonate urethanes |
US4078107A (en) | 1976-06-28 | 1978-03-07 | Ppg Industries, Inc. | Lightweight window with heating circuit and anti-static circuit and a method for its preparation |
JPS53141397A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-09 | Ppg Industries Inc | Polyurethane |
US4215010A (en) | 1978-09-08 | 1980-07-29 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
US4342668A (en) | 1978-09-08 | 1982-08-03 | American Optical Corporation | Photochromic compounds |
US4277294A (en) | 1979-06-06 | 1981-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Method of fabricating window panels, particularly curved panels |
US4367107A (en) | 1981-07-28 | 1983-01-04 | Ppg Industries, Inc. | Aligning bent glass sheets for assembly into bent glass sheet sandwiches |
US4360653A (en) | 1981-10-23 | 1982-11-23 | Ppg Industries, Inc. | Polymerizate of (allyl carbonate) and aliphatic polyurethane having acrylic unsaturation |
US4434284A (en) * | 1982-05-10 | 1984-02-28 | Ppg Industries, Inc. | Polyurethane formulation for large scale casting |
US4680204A (en) | 1983-09-06 | 1987-07-14 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating system utilizing inorganic microparticles |
US4637698A (en) | 1983-11-04 | 1987-01-20 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
US4847140A (en) | 1985-04-08 | 1989-07-11 | Helmic, Inc. | Nonwoven fibrous insulation material |
US4880667A (en) | 1985-09-24 | 1989-11-14 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic plastic article and method for preparing same |
GB8611837D0 (en) | 1986-05-15 | 1986-06-25 | Plessey Co Plc | Photochromic spiropyran compounds |
GB8614680D0 (en) | 1986-06-17 | 1986-07-23 | Plessey Co Plc | Photoreactive lenses |
US4816584A (en) | 1986-11-12 | 1989-03-28 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic spiro(indoline)benzoxazines |
US5098624A (en) | 1987-07-10 | 1992-03-24 | C.H. Masland & Sons | Glossy finish fiber reinforced molded product and processes of construction |
US4948661A (en) | 1987-07-10 | 1990-08-14 | C. H. Masland & Sons | Glossy finish fiber reinforced molded product and processes of construction |
US5071608A (en) | 1987-07-10 | 1991-12-10 | C. H. Masland & Sons | Glossy finish fiber reinforced molded product and processes of construction |
US5011737A (en) | 1987-07-10 | 1991-04-30 | C. H. Masland & Sons | Glossy finish fiber reinforced molded product and processes of construction |
US4931219A (en) | 1987-07-27 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic compound and articles containing the same |
US4931220A (en) | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Ppg Industries, Inc. | Organic photochromic pigment particulates |
JPH07103210B2 (ja) * | 1989-04-10 | 1995-11-08 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 耐久性を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方法 |
US4994208A (en) | 1989-04-18 | 1991-02-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic polymeric article |
US5066818A (en) | 1990-03-07 | 1991-11-19 | Ppg Industries, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
JP2811353B2 (ja) | 1990-07-06 | 1998-10-15 | ゼリア新薬工業株式会社 | 炎症性腸疾患予防・治療剤 |
US5200483A (en) | 1991-11-07 | 1993-04-06 | Ppg Industries, Inc. | Polyol(allyl carbonate) composiitons and articles prepared there from |
US5274132A (en) | 1992-09-30 | 1993-12-28 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
US5405958A (en) | 1992-12-21 | 1995-04-11 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds |
WO1994020869A1 (en) | 1993-03-12 | 1994-09-15 | Ppg Industries, Inc. | Novel benzopyrans |
US5384077A (en) | 1993-06-21 | 1995-01-24 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic naphthopyran compounds |
US5466398A (en) | 1993-06-21 | 1995-11-14 | Transitions Optical, Inc. | Photochromic substituted naphthopyran compounds |
JP3376795B2 (ja) * | 1995-11-29 | 2003-02-10 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 2液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及び該組成物を用いたポリウレタンエラストマーの製造法 |
JPH09227648A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-02 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 2液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及びポリウレタンエラストマーの製造方法 |
JP3493648B2 (ja) * | 1996-08-19 | 2004-02-03 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 2液注型用ポリウレタンエラストマー組成物、及びポリウレタンエラストマーの製造方法 |
US5853809A (en) | 1996-09-30 | 1998-12-29 | Basf Corporation | Scratch resistant clearcoats containing suface reactive microparticles and method therefore |
CA2214594C (en) * | 1996-11-05 | 2002-11-26 | Robert M. Hunia | Improved aircraft transparency |
HUP0001995A3 (en) | 1997-02-21 | 2002-02-28 | Ppg Ind Ohio Inc Cleveland | Photochromic polyurethane coatings and articles having such a coating |
US6510614B1 (en) | 1999-09-29 | 2003-01-28 | Nsk Ltd. | Linear guide apparatus |
CN1142202C (zh) * | 1999-10-28 | 2004-03-17 | 三井化学株式会社 | 热固性聚氨酯树脂及其制造方法 |
DE10152723A1 (de) * | 2001-10-25 | 2003-05-15 | Degussa Construction Chem Gmbh | Wässriges hochvernetztes Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungssystem mit verringerter Hydrophilie und verbesserter Chemikalienbeständigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung |
DE10208567A1 (de) * | 2002-02-27 | 2003-09-11 | Degussa Construction Chem Gmbh | Wässriges fluormodifiziertes Polyurethansystem für Anti-Graffiti- und Anti-Soiling-Beschichtungen |
US20090280709A1 (en) * | 2004-09-01 | 2009-11-12 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same |
US20100204428A1 (en) * | 2005-08-04 | 2010-08-12 | Pierino Barbieri | Process and Composition for the Preparation of Transparent Polyurethanes and Polyurethanes Obtained Therefrom |
SE528590C2 (sv) * | 2005-10-14 | 2006-12-27 | Perstorp Specialty Chem Ab | Polyurethane elastomer |
EP2004717B1 (en) * | 2005-12-16 | 2013-04-17 | PPG Industries Ohio, Inc. | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
RU2418812C2 (ru) * | 2005-12-16 | 2011-05-20 | ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. | Поли(мочевиноуретаны), изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства |
WO2007070627A2 (en) * | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
JP2007169411A (ja) * | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Toyobo Co Ltd | ポリウレタン樹脂およびそれを用いた導電性ロール |
JP2007277507A (ja) * | 2006-03-15 | 2007-10-25 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ポリカーボネートポリオール及びその製造方法 |
US7550614B2 (en) | 2006-11-13 | 2009-06-23 | Rohm And Haas Company | Method for esterification of free fatty acids in triglycerides |
JP4516610B2 (ja) * | 2008-02-08 | 2010-08-04 | イチカワ株式会社 | シュープレス用ベルト |
RU2538599C2 (ru) * | 2009-03-24 | 2015-01-10 | ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. | Полиуретаны, изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства |
JP2011012155A (ja) * | 2009-07-01 | 2011-01-20 | Nok Corp | 2液性注型用ウレタンエラストマー形成剤 |
GB201003259D0 (en) * | 2010-02-26 | 2010-04-14 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Process for preparing encapsulated pigment particles |
JP5565618B2 (ja) * | 2010-05-11 | 2014-08-06 | Dic株式会社 | 光学用二液型熱硬化性ウレタン樹脂組成物及びそれを用いて得られた光学用成形体 |
CN103764703A (zh) * | 2011-03-28 | 2014-04-30 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 制造聚氨酯-软质泡沫材料的方法 |
JP5932235B2 (ja) * | 2011-04-07 | 2016-06-08 | バンドー化学株式会社 | フレキシブル導光板及びフレキシブル導光板の製造方法 |
JP2013007006A (ja) * | 2011-06-27 | 2013-01-10 | Nok Corp | 水潤滑式軸受材料 |
JP5946354B2 (ja) * | 2012-07-31 | 2016-07-06 | バンドー化学株式会社 | フレキシブル導光板及びフレキシブル導光板の製造方法 |
-
2014
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/028824 patent/WO2014153046A2/en active Application Filing
- 2014-03-14 ES ES14717359T patent/ES2964231T3/es active Active
- 2014-03-14 CN CN201480023996.6A patent/CN105164175B/zh active Active
- 2014-03-14 BR BR112015022913A patent/BR112015022913A2/pt active Search and Examination
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/027853 patent/WO2014152819A1/en active Application Filing
- 2014-03-14 EP EP14717359.5A patent/EP2970554B1/en active Active
- 2014-03-14 RU RU2018135975A patent/RU2726363C2/ru active
- 2014-03-14 CA CA2904414A patent/CA2904414C/en active Active
- 2014-03-14 RU RU2015143632A patent/RU2671860C2/ru active
- 2014-03-14 WO PCT/US2014/028862 patent/WO2014153054A1/en active Application Filing
- 2014-03-14 JP JP2016502645A patent/JP6316928B2/ja active Active
-
2017
- 2017-01-12 JP JP2017003110A patent/JP2017066422A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2018135975A3 (ru) | 2019-06-26 |
EP2970554B1 (en) | 2023-09-20 |
EP2970554A1 (en) | 2016-01-20 |
JP6316928B2 (ja) | 2018-04-25 |
JP2016519696A (ja) | 2016-07-07 |
CA2904414C (en) | 2019-01-15 |
CN105164175B (zh) | 2019-06-04 |
JP2017066422A (ja) | 2017-04-06 |
CA2904414A1 (en) | 2014-09-25 |
BR112015022913A2 (pt) | 2017-07-18 |
CN105164175A (zh) | 2015-12-16 |
WO2014153046A3 (en) | 2014-12-11 |
ES2964231T3 (es) | 2024-04-05 |
RU2018135975A (ru) | 2018-12-10 |
WO2014152819A1 (en) | 2014-09-25 |
WO2014153054A1 (en) | 2014-09-25 |
RU2726363C2 (ru) | 2020-07-13 |
RU2671860C2 (ru) | 2018-11-07 |
WO2014153046A2 (en) | 2014-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015143632A (ru) | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения | |
RU2010151411A (ru) | Поли(мочевиноуретаны), изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства | |
RU2011142726A (ru) | Полиуретаны, изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства | |
EP1002818B1 (de) | Neue Urethanacrylate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
EP3247732B1 (de) | Kristallisationsstabile polyesterprepolymere | |
EP3347397B1 (de) | Wasseremulgierbare isocyanate mit verbesserten eigenschaften | |
KR102168393B1 (ko) | 수성 우레탄 수지 조성물, 및, 합성 피혁 | |
IL141709A (en) | Impact resistant polyurethane and method of manufacture thereof | |
US20160251472A1 (en) | Polyfunctional urethane (meth)acrylates comprising low-monomer-content diisocyanate monoadducts | |
CN110105530B (zh) | 一种uv湿气双固化树脂制备方法 | |
EP2831923B1 (de) | Verwendung von uv-strahlenhärtbaren polyurethanharzen zur herstellung von solarlaminaten | |
DE19851182A1 (de) | Polyurethanbindemittel mit einem niedrigen Gehalt an leichtflüchtigen Monomeren | |
US20070142602A1 (en) | Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation | |
DE102009027395A1 (de) | Reaktive Derivate auf Basis Dianhydrohexitol basierender Isocyanate | |
WO2013160226A1 (de) | Lichtechte polyurethanzusammensetzung | |
KR102132986B1 (ko) | 폴리우레탄 필름 형성용 조성물, 이로부터 유래된 폴리우레탄 필름 및 이를 포함하는 물품 | |
EP0868463B1 (de) | Verbindungen mit isocyanatgruppen und verkappten gegenüber isocyanaten reaktiven gruppen | |
EP1669384B1 (de) | BOE- und/oder Polyorthoestergruppenhaltige Bindemittelgemische | |
WO2018073303A1 (de) | Harte beschichtungen mit hoher chemischer und mechanischer beständigkeit | |
HU212186B (en) | Procedure for making shockproof transparent plastic sheet with opticquality and for making laminated sheet containing it, and composition for plastic sheets with optic quality for transparent laminated sheet comprising thereof | |
DE69934568T2 (de) | Beschichtungszusammensetzungen, die eine Mischung von ethylenisch ungesättigten Polyurethanen enthalten | |
DE102011079651A1 (de) | PUR-PIR-Hartschaumstoff mit verbesserter Haftung in Verbundelementen | |
EP1122273B1 (de) | Lagerstabile Polyisocyanate | |
EP1526147A1 (de) | Feste uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen | |
EP3581601A1 (de) | Zusammensetzungen für composite-anwendungen |