RU2015102570A - Полибутадиен с эпоксигруппами - Google Patents

Полибутадиен с эпоксигруппами Download PDF

Info

Publication number
RU2015102570A
RU2015102570A RU2015102570A RU2015102570A RU2015102570A RU 2015102570 A RU2015102570 A RU 2015102570A RU 2015102570 A RU2015102570 A RU 2015102570A RU 2015102570 A RU2015102570 A RU 2015102570A RU 2015102570 A RU2015102570 A RU 2015102570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
monomer units
derived
polybutadiene
contained
butadiene
Prior art date
Application number
RU2015102570A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2641754C2 (ru
Inventor
Андреас БЕРЛИНЕАНУ
Нико ХАБЕРКОРН
Original Assignee
Эвоник Индастриз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48670591&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015102570(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эвоник Индастриз Аг filed Critical Эвоник Индастриз Аг
Publication of RU2015102570A publication Critical patent/RU2015102570A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2641754C2 publication Critical patent/RU2641754C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F136/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/02—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F136/04—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F136/06—Butadiene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/02—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule
    • C08G59/04—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule of polyhydroxy compounds with epihalohydrins or precursors thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/04—Oxidation
    • C08C19/06—Epoxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L47/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
    • C08L63/08—Epoxidised polymerised polyenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C09J123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
    • C09J123/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00—Compositions of rubber derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

1. Полибутадиен с эпоксигруппами, который содержит полученные из 1,3-бутадиена мономерные звеньяии в котором относительное количество мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 10 до 60 мол. %, а сумма относительных количеств мономерных звеньев В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 40 до 90 мол. %, при этом эпоксигруппы отвечают формуле (I)в которой X представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, предпочтительно линейную алкиленовую группу формулы -(СН)-, где x обозначает число от 1 до 4, более предпочтительно обозначает 1.2. Полибутадиен по п. 1, в котором относительное количество каждых из числа мономерных звеньев А, В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет соответственно и независимо друг от друга по меньшей мере по 10%.3. Полибутадиен по п. 1 или 2, в котором относительное количество мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 15 до 30 мол. %, относительное количество мономерных звеньев В во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 50 до 70 мол. %, а относительное количество мономерных звеньев С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 15 до 30 мол. %.4. Полибутадиен по п. 1 или 2, в котором содержание эпоксигрупп вне зависимости от его длины составляет в среднем от 1,5 до 3, предпочтительно от 1,75 до 2,5.5. Способ получения полибутадиена с эпоксигруппами, заключающийся в том, чтоа)

Claims (17)

1. Полибутадиен с эпоксигруппами, который содержит полученные из 1,3-бутадиена мономерные звенья
Figure 00000001
Figure 00000002
и
Figure 00000003
и в котором относительное количество мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 10 до 60 мол. %, а сумма относительных количеств мономерных звеньев В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 40 до 90 мол. %, при этом эпоксигруппы отвечают формуле (I)
Figure 00000004
в которой X представляет собой линейную или разветвленную алкиленовую группу, предпочтительно линейную алкиленовую группу формулы -(СН2)x-, где x обозначает число от 1 до 4, более предпочтительно обозначает 1.
2. Полибутадиен по п. 1, в котором относительное количество каждых из числа мономерных звеньев А, В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет соответственно и независимо друг от друга по меньшей мере по 10%.
3. Полибутадиен по п. 1 или 2, в котором относительное количество мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 15 до 30 мол. %, относительное количество мономерных звеньев В во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 50 до 70 мол. %, а относительное количество мономерных звеньев С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев составляет от 15 до 30 мол. %.
4. Полибутадиен по п. 1 или 2, в котором содержание эпоксигрупп вне зависимости от его длины составляет в среднем от 1,5 до 3, предпочтительно от 1,75 до 2,5.
5. Способ получения полибутадиена с эпоксигруппами, заключающийся в том, что
а) подготавливают полученный радикальной полимеризацией полибутадиен с гидроксигруппами,
б) полибутадиен с гидроксигруппами со стадии а) подвергают взаимодействию с моноэпоксисоединением в реакционной смеси при молярном соотношении между концевыми гидроксигруппами и моноэпоксисоединением от 10:1 до 1:10, при температуре от 0 до 150°C и при продолжительности реакции от 0,5 до 24 ч,
в) к реакционной смеси со стадии б) добавляют гидроксид щелочного металла, гидрокарбонат щелочного металла или карбонат щелочного металла, при этом полибутадиен с концевыми гидроксигруппами содержит полученные из 1,3-бутадиена мономерные звенья
Figure 00000005
Figure 00000006
и
Figure 00000007
при относительном количестве мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев от 10 до 60 мол. % и при сумме относительных количеств мономерных звеньев В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев от 40 до 90 мол. %, предпочтительно при относительном количестве каждых из числа мономерных звеньев А, В и С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев, составляющем соответственно и независимо друг от друга по меньшей мере по 10%, более предпочтительно при относительном количестве мономерных звеньев А во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев от 15 до 30 мол. %, относительном количестве мономерных звеньев В во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев от 50 до 70 мол. % и относительном количестве мономерных звеньев С во всей совокупности содержащихся в нем полученных из 1,3-бутадиена мономерных звеньев от 15 до 30 мол. %.
6. Способ по п. 5, при осуществлении которого моноэпоксисоединение выбирают из группы, включающей эпигалогидрины, предпочтительно эпихлоргидрин, β-метилэпихлоргидрин и эпибромгидрин, и алкиленоксиды, предпочтительно этиленоксид, 1,2-пропиленоксид и 1,2-бутиленоксид.
7. Способ по п. 5 или 6, при осуществлении которого молярное соотношение между моноэпоксисоединением и концевыми гидроксигруппами в реакционной смеси на стадии б) составляет от 0,5 до 2, предпочтительно от 0,9 до 1,2.
8. Способ по п. 5 или 6, при осуществлении которого стадию б) проводят в присутствии растворителя, который предпочтительно выбирают из группы, включающей жидкие при комнатной температуре алифатические соединения, ароматические соединения, сложные эфиры и простые эфиры.
9. Способ по п. 5 или 6, при осуществлении которого стадию б) проводят в присутствии по меньшей мере одной соли металла или полуметалла, которая содержит по меньшей мере один катион металла или полуметалла, предпочтительно выбранного из группы, включающей бор, алюминий, цинк и олово, и по меньшей мере один анион, выбранный из группы, включающей F-, Cl-, BF4 -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -, ClO4 -, IO4 - и NO3 -.
10. Способ по п. 5 или 6, при осуществлении которого на стадии в) гидроксид щелочного металла, гидрокарбонат щелочного металла или карбонат щелочного металла добавляют в количестве от 0,7 до 1,4 моля на моль концевых гидроксигрупп на стадии а).
11. Способ по п. 5 или 6, предусматривающий также удаление избыточного моноэпоксисоединения путем дистилляции после стадии б) и перед стадией в).
12. Способ по п. 8, при осуществлении которого стадию б) проводят в присутствии растворителя, который отделяют от реакционной смеси до, во время или после стадии в), предпочтительно после стадии в).
13. Способ по п. 8, при осуществлении которого стадию б) проводят в присутствии инертного газа.
14. Состав, содержащий полибутадиен с эпоксигруппами по одному из пп. 1-4 или полученный способом по одному из пп. 5-13 полибутадиен с эпоксигруппами, а также по меньшей мере один отвердитель и необязательно дополнительно по меньшей мере одну эпоксидную смолу.
15. Связующее в клеях, герметиках и звукопоглотителях для применения в автомобилестроении, в заливочных компаундах для электроизоляции, в герметиках для строительных материалов, а также для пропитки или проклеивания стекло- и углеродоволокнистой ткани, содержащее полибутадиен с концевыми эпоксигруппами по одному из пп. 1-4 или полученный способом по одному из пп. 5-13 полибутадиен с концевыми эпоксигруппами и предпочтительно по меньшей мере один отвердитель, а также необязательно дополнительно по меньшей мере одну эпоксидную смолу.
16. Применение полибутадиена с концевыми эпоксигруппами по одному из пп. 1-4 или полученного способом по одному из пп. 5-13 полибутадиена с концевыми эпоксигруппами или состава по п. 14 в качестве связующего в клеях, герметиках и звукопоглотителях для применения в автомобилестроении, в заливочных компаундах для электроизоляции, в герметиках для строительных материалов, а также для пропитки или проклеивания стекло- и углеродоволокнистой ткани.
17. Способ, предусматривающий стадию отверждения состава по п. 14.
RU2015102570A 2012-06-29 2013-06-25 Полибутадиен с эпоксигруппами RU2641754C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP12174420.5A EP2679605B1 (de) 2012-06-29 2012-06-29 Polybutadien mit epoxygruppen
EP12174420.5 2012-06-29
PCT/EP2013/063222 WO2014001300A1 (de) 2012-06-29 2013-06-25 Polybutadien mit epoxygruppen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015102570A true RU2015102570A (ru) 2016-08-20
RU2641754C2 RU2641754C2 (ru) 2018-01-22

Family

ID=48670591

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015102570A RU2641754C2 (ru) 2012-06-29 2013-06-25 Полибутадиен с эпоксигруппами

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20150307640A1 (ru)
EP (2) EP2679605B1 (ru)
JP (1) JP2015521683A (ru)
KR (2) KR20170102392A (ru)
CN (1) CN104379608B (ru)
BR (1) BR112014032395A2 (ru)
ES (1) ES2557444T3 (ru)
HU (1) HUE026583T2 (ru)
PL (1) PL2679605T3 (ru)
RU (1) RU2641754C2 (ru)
SI (1) SI2679605T1 (ru)
WO (1) WO2014001300A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013225703A1 (de) * 2013-12-12 2015-06-18 Evonik Industries Ag Epoxyterminiertes Polybutadien als Sauerstoff-Fänger
MY180265A (en) 2015-05-13 2020-11-26 Evonik Operations Gmbh Improvement of the rolling resistance of diene-based rubber tyres by silane-modified polybutadiene
US10787560B2 (en) * 2015-09-22 2020-09-29 Emerald Specialty Polymers, Llc Epoxy terminated butadiene and butadiene acrylonitrile copolymers
TWI557177B (zh) 2015-12-16 2016-11-11 財團法人工業技術研究院 低介電無溶劑型樹脂組成物及基板結構
PL3348589T3 (pl) 2017-01-16 2020-02-28 Evonik Degussa Gmbh Polibutadien, jego wytwarzanie i zastosowanie
CN108948247B (zh) * 2017-05-27 2021-12-21 北京化工大学 一种低分子量环氧基封端的聚丁二烯、制备方法及应用
JP6971085B2 (ja) * 2017-08-17 2021-11-24 日本曹達株式会社 グリシジルエーテル変性ポリブタジエンまたはグリシジルエーテル変性水素添加ポリブタジエンの製造方法
WO2019127172A1 (en) * 2017-12-28 2019-07-04 Henkel Ag & Co. Kgaa Epoxy based composition
CN110563861B (zh) * 2018-06-05 2022-02-01 中国石油天然气股份有限公司 一种端环氧基聚二烯烃液体橡胶及其制备方法
KR20210115293A (ko) * 2020-03-12 2021-09-27 주식회사 두산 접착 조성물 및 이를 포함하는 커버레이 필름 및 인쇄회로기판
JP2022183014A (ja) 2021-05-27 2022-12-08 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー 有機官能性修飾ポリブタジエンに基づくユニバーサル接着促進剤
JPWO2023276741A1 (ru) * 2021-06-30 2023-01-05

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1231894B (de) * 1964-07-21 1967-01-05 Huels Chemische Werke Ag Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen durch Aushaerten von Polybutadienepoxiden
US4096107A (en) 1976-11-12 1978-06-20 Owens-Corning Fiberglas Corporation Molding compounds
JPH01182326A (ja) * 1988-01-14 1989-07-20 Toray Ind Inc ブタジエン系ゴム微粒子の製造方法
US5162437A (en) 1989-03-15 1992-11-10 Sanyo Chemical Industries, Ltd. Epoxy resin composition with hydrogenated diene glycidyl ether
GB9027448D0 (en) 1990-12-18 1991-02-06 Ciba Geigy Ag Production of glycidyl compounds
JP2509842B2 (ja) * 1991-05-14 1996-06-26 三洋化成工業株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂改質剤および樹脂組成物
GB9125116D0 (en) 1991-11-23 1992-01-22 Ciba Geigy Ag Chemical process
JPH08220738A (ja) * 1994-12-14 1996-08-30 Toray Ind Inc 水なし平版印刷版原版
US5789512A (en) * 1996-12-23 1998-08-04 Sartomer Company Method for the epoxidation of unsaturated polymers
FR2770849B1 (fr) * 1997-11-10 1999-12-03 Michelin & Cie Composition de caoutchouc destinee a la fabrication d'enveloppes de pneumatiques a base d'elastomere comportant des fonctions oxygenees et de charge de type silice
JP2001151943A (ja) * 1999-11-30 2001-06-05 Nichias Corp ポリマー組成物及び架橋方法
TWI228639B (en) * 2000-11-15 2005-03-01 Vantico Ag Positive type photosensitive epoxy resin composition and printed circuit board using the same
US6747097B2 (en) 2001-07-26 2004-06-08 Sartomer Technologies Company, Inc. Hydroxyl-terminated polybutadienes and curing formulations
DE10163783A1 (de) * 2001-12-22 2003-07-03 Degussa Verfahren zur Herstellung epoxidierter Polyalkenylene und Verwendung von Phosphonsäuren und deren Derivaten als Katalysator
KR20060107754A (ko) * 2003-10-15 2006-10-16 도아고세이가부시키가이샤 옥세타닐기를 갖는 폴리머, 및 그것을 함유하는 양이온경화성 수지 조성물
JP2006225545A (ja) * 2005-02-18 2006-08-31 Yokohama Rubber Co Ltd:The 硬化性樹脂組成物
JP2007145963A (ja) * 2005-11-28 2007-06-14 Toray Ind Inc 炭素繊維強化複合材料成形用中間体および炭素繊維強化複合材料
JP2008001758A (ja) * 2006-06-20 2008-01-10 Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd 新規なオリゴマー体含有エポキシ化合物、およびそれを用いた硬化性エポキシ樹脂組成物
JP5218933B2 (ja) * 2007-06-29 2013-06-26 住友ゴム工業株式会社 サイドウォール用ゴム組成物およびその製造方法、ならびに空気入りタイヤ
JP5493282B2 (ja) * 2008-03-31 2014-05-14 日本ポリウレタン工業株式会社 メッキ付二色成形用熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、メッキ用二色成形体、メッキ付二色成形体、並びにそれらの製造方法
US20100041814A1 (en) 2008-08-15 2010-02-18 Cvc Specialty Chemicals, Inc Methods for preparing toughened epoxy polymer composite systems
WO2011152364A1 (ja) * 2010-05-31 2011-12-08 日立化成工業株式会社 変性ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁材料、絶縁層の耐絶縁破壊性向上方法及び絶縁電線
JP2012077426A (ja) * 2010-10-06 2012-04-19 Daicel Corp 繊維強化樹脂複合材料

Also Published As

Publication number Publication date
PL2679605T3 (pl) 2016-03-31
SI2679605T1 (sl) 2016-02-29
CN104379608A (zh) 2015-02-25
BR112014032395A2 (pt) 2017-06-27
EP2679605A1 (de) 2014-01-01
KR20150035738A (ko) 2015-04-07
WO2014001300A1 (de) 2014-01-03
CN104379608B (zh) 2016-04-06
ES2557444T3 (es) 2016-01-26
EP2867260A1 (de) 2015-05-06
EP2679605B1 (de) 2015-10-14
JP2015521683A (ja) 2015-07-30
RU2641754C2 (ru) 2018-01-22
KR20170102392A (ko) 2017-09-08
US20150307640A1 (en) 2015-10-29
HUE026583T2 (en) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015102570A (ru) Полибутадиен с эпоксигруппами
EP2107077B1 (de) Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung
Tanaka et al. Curing reactions
EP2174969A1 (en) Resin composition
KR870007151A (ko) 2-옥소-1,3-디옥솔란의 제조방법
US2913356A (en) Preparation of paper having improved wet strength
CN109476907B (zh) 离子性组合物和交联物
KR101981364B1 (ko) 에스테르화 에폭시 수지, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 경화성 조성물
JP5996196B2 (ja) 高分子固体電解質および高分子固体電解質フィルム
EP2995632A1 (en) Curable epoxy resin composition and cured product thereof, diolefin compound and production method therefor, and production method for diepoxy compound
JP6429793B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物
JP7171619B2 (ja) 脂環式エポキシ化合物製品の製造方法
JP6740226B2 (ja) 硬化性組成物
EP4112610A1 (en) Synthesis method for synthesizing oxetane derivative by microreactor
EP0103432B1 (en) Epoxy resin composition
CN104812799A (zh) 聚碳酸亚烷基酯树脂及制备该聚碳酸亚烷基酯树脂的方法
JP6971074B2 (ja) オキセタン環含有ラクトン重合体、及びその製造方法
JP2012214792A (ja) ポリエーテル化合物組成物および電解質
JP2021014491A (ja) 硬化性組成物、及び硬化物
KR20010079826A (ko) 경화성 에폭시 수지 조성물
US2883395A (en) Epoxy-substituted organosilicon compounds and method for preparing the same
GB834158A (en) Improvements in or relating to polyether polymers
EP3438154A1 (en) Polyether compound and production method therefor
JP2015193826A (ja) ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法
JP2018095818A (ja) 硬化性組成物、接着シート、硬化物、積層物、接着シートの製造方法、及び装置

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190626