JP7171619B2 - 脂環式エポキシ化合物製品の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記脂環式エポキシ化合物製品の製造方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、耐熱性及び透明性に優れた硬化物を形成する、封止剤、接着剤、又はコーティング剤を提供することにある。
本発明の他の目的は、耐熱性及び透明性に優れた硬化物を備えた光学部材を提供することにある。
本発明はこれらの知見に基づいて完成させたものである。
下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、及び下記式(d)で表される化合物の各含有量が0.5重量%以下である脂環式エポキシ化合物製品を提供する。
工程1:3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートと有機過酸を反応させて、反応生成物を得る。
工程2:反応生成物に脱低沸処理を行う。
工程3:実段数が14段以上の蒸留塔を使用し、蒸留温度が190℃以下の条件下で、反応生成物に脱高沸処理を行う。
本発明の脂環式エポキシ化合物製品は、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート(=下記式(i)で表される化合物)を含有し、その純度(若しくは、含有量)が98.5重量%以上である。すなわち、本発明の脂環式エポキシ化合物製品は、高純度な3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートである。3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの純度(若しくは、含有量)は、耐熱性及び透明性に特に優れた硬化物を得ることができる点において、好ましくは99.0重量%以上である。
本発明の脂環式エポキシ化合物製品は、下記工程を経て製造することができる。尚、工程2と工程3は何れを先に行ってもよい。
工程1:3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートと有機過酸を反応させて反応生成物を得る工程(エポキシ化工程)
工程2:反応生成物に脱低沸処理を行う工程(脱低沸工程)
工程3:実段数が14段以上の蒸留塔を使用し、蒸留温度が190℃以下の条件下で、反応生成物に脱高沸処理を行う工程(脱高沸工程)
エポキシ化工程は、下記式(i’)で表される3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートに有機過酸を反応させて、反応生成物を得る工程である。本工程において、下記式(i)で表される3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートを含む反応生成物が得られる。
水洗工程は、エポキシ化工程を経て得られた反応生成物中に含まれる、有機過酸やその分解物である有機酸を水洗により除去する工程である。
脱低沸工程は、反応生成物中に含まれる、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートよりも低沸点の成分(例えば、溶媒、水分等)を留去する工程である。本工程に付すことにより、脂環式エポキシ化合物製品中に混入する、分子量が100以下の化合物の含有量を極めて低く低減することができる。
脱高沸工程は、脱低沸工程を経て得られた缶出液である、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートと、それよりも高沸点の成分の混合物から、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートを蒸発させて留出させる工程である。本工程に付すことにより、脂環式エポキシ化合物製品中に混入する、前記式(a)~(d)で表される化合物を含む、分子量が270以上の化合物の含有量を極めて低く低減することができる。
[1]3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートに、有機過酸の分解物である有機酸が反応して式(a)で表される化合物が副生することを抑制する
[2]式(a)で表される化合物の副生を抑制することで、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの収率低下を抑制する
[3]副生した式(a)で表される化合物に、有機過酸の分解物である有機酸が反応して式(c)で表される化合物や、式(d)で表される化合物が副生することを抑制する
[4]未反応のまま残存した3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートに、有機過酸の分解物である有機酸が反応して式(b)で表される化合物が副生することを抑制する
本発明の硬化性組成物は、上述の脂環式エポキシ化合物製品を含む。
(1)分子内に脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(本明細書においては、「脂環エポキシ基」と称する場合がある。脂環エポキシ基には、例えば、シクロヘキセンオキシド基等が含まれる)を有する化合物(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートを除く)
(2)脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物
(3)分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物(グリシジルエーテル型エポキシ化合物)
前記硬化剤(B)としては、例えば、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等のエポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化性組成物が硬化剤(B)を含む場合には、さらに硬化促進剤(C)を含むことが好ましい。硬化促進剤(C)は、エポキシ基(オキシラニル基)を有する化合物が硬化剤(B)と反応する際に、その反応速度を促進する効果を有する。
本発明の硬化性組成物は、硬化剤(B)に代えて、硬化触媒(D)を含んでいてもよい。硬化触媒(D)は、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート等のカチオン硬化性化合物の硬化反応(重合反応)を開始及び/又は促進させることにより、硬化性組成物を硬化させる働きを有する。硬化触媒(D)としては、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤(光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等)や、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の硬化物は、上述の硬化性組成物を硬化させることにより得られる。本発明の硬化物は、透明性及び耐熱性に優れる。
光線透過率の維持率=(加熱後の硬化物の光線透過率)/(加熱前の硬化物の光線透過率)×100
本発明の封止剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明の封止剤は、光半導体装置における光半導体(光半導体素子)を封止する用途に好ましく使用できる。本発明の封止剤を使用すれば、透明性及び耐熱性に優れた硬化物(=封止材)により光半導体素子を封止することができる。
本発明の接着剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明の接着剤は、部材等を被着体に接着・固定する用途、詳細には、光半導体装置において光半導体素子を金属製の電極に接着及び固定するためのダイアタッチペースト剤;カメラ等のレンズを被着体に固定したり、レンズ同士を貼り合わせたりするためのレンズ用接着剤;光学フィルム(例えば、偏光子、偏光子保護フィルム、位相差フィルム等)を被着体に固定したり、光学フィルム同士又は光学フィルムとその他のフィルムとを貼り合わせたりするための光学フィルム用接着剤等の、優れた透明性及び耐熱性が要求される各種用途に使用することができる。
本発明のコーティング剤は、上記硬化性組成物を含むことを特徴とする。本発明のコーティング剤は、特に、優れた透明性及び耐熱性が要求される各種用途に使用することができる。
本発明の光学部材は、上述の硬化性組成物の硬化物を備えることを特徴とする。前記光学部材としては、例えば、光半導体素子が上述の硬化性組成物の硬化物によって封止された光半導体装置、上述の硬化性組成物の硬化物によって光半導体素子が電極に接着された光半導体装置、及び上述の硬化性組成物の硬化物によって光半導体素子が電極に接着され、なおかつ、当該光半導体素子が上述の硬化性組成物の硬化物によって封止された光半導体装置等が挙げられる。本発明の光学部材は、上述の硬化性組成物の硬化物によって封止され、接着された構成を有するため、耐熱性に優れ、光取り出し効率が高い。
光線透過率の維持率=(加熱後の光学部材の光線透過率)/(加熱前の光学部材の光線透過率)×100
(エポキシ化工程)
撹拌機を備えたジャケット付きSUS316製20L反応器に、3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレート5000gを仕込んだ後、昇温して内部温度を25℃とした。その後、過酢酸の30%酢酸エチル溶液13790gを6時間かけて滴下し、続いて、3時間熟成を行った。滴下および熟成中は内部温度を30℃に保持した。こうして、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートを含む反応粗液18790gを得た。
得られた反応粗液を酢酸エチルで1.7倍に希釈した液を、遠心抽出機の軽液入口より供給し、水洗液/希釈後の反応粗液=2(重量比)で処理することにより、軽液出口より軽液を968g/分の速度で、重液出口より重液を2191g/分の速度で得た。
得られた軽液を、伝熱面積0.034m2の強制撹拌式の薄膜蒸発器に100重量部仕込み、操作圧力1mmHg、加熱温度170℃となるように保持して、塔底から缶出液を35重量部得た。
実段数20段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から15段目に、上記塔底から排出された缶出液を100重量部/hrで仕込み、塔頂温度150℃、塔底温度180℃、圧力0.1mmHg、還流比5となるように保持した。これにより、脱高沸物蒸留塔の塔頂から、留出液を95重量部/hrで留出させた。また、塔底より缶出液を5重量部/hrで排出した。前記塔頂からの留出液を回収して脂環式エポキシ化合物製品1とした。
脂環式エポキシ化合物製品1中の3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート純度、式(a)で表される化合物(=化合物(a))、式(b)で表される化合物(=化合物(b))、式(c)で表される化合物(=化合物(c))、及び式(d)で表される化合物(=化合物(d))の各含有量、及び分子量が100以下の化合物と分子量が270以上の化合物の合計含有量を、下記条件でガスクロマトグラフを用いて測定して面積%を算出し、これを重量%に換算した。尚、検出されたピークの分子量は、マススペクトルで解析した。
<測定条件>
測定装置:商品名「HP6890」、Agilent社製
カラム充填剤:(5%フェニル)メチルポリシロキサン
カラムサイズ:長さ15m×内径0.53mmφ×膜厚1.5μm
カラム温度:100℃→(10℃/分で昇温)→250℃(15分保持)
検出器:FID
脱低沸塔の缶出液を、実段数18段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から13段目に仕込んだ以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品2を得た。
脱低沸塔の缶出液を、実段数15段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から10段目に仕込んだ以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品3を得た。
脱低沸塔の缶出液を、実段数13段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から8段目に仕込んだ以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品4を得た。
脱低沸塔の缶出液を、実段数10段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から5段目に仕込んだ以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品5を得た。
脱低沸塔の缶出液を、実段数1段の多孔板塔からなる塔径40mmの脱高沸物蒸留塔の下から1段目に仕込んだ以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品6を得た。
脱高沸物蒸留塔の塔頂温度を210℃に変更し、塔底温度を240℃に変更した以外は実施例1と同様にして脂環式エポキシ化合物製品7を得た。
下記表に示す処方(単位:重量部)によって各成分を配合し、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR-250」、(株)シンキー製)を使用して撹拌し、更に脱泡して硬化性組成物を得た。
得られた硬化性組成物の硬化性を、ゲルタイム測定装置(商品名「No.153 ゲルタイムテスター(マグネット式)」、(株)安田精機製作所製)を用いて測定した。尚、実施例4~6及び比較例5~8では120℃で加熱した際の硬化性を評価し、実施例7~9及び比較例9~12では80℃で加熱した際の硬化性を評価した。
硬化物のガラス転移温度は、下記条件で求めた。
サンプル:長さ4mm×幅5mm×厚み10mm
測定装置:熱機械測定装置(TMA)、商品名「TMA/SS6000」、セイコーインスツルメント(株)製
測定モード:圧縮(針入)、定荷重測定
測定温度:25℃から300℃まで
昇温速度:5℃/分
硬化物(厚み:3mm)の波長400nmの光線透過率(厚み方向;%T)を、分光光度計(商品名「UV-2400」、(株)島津製作所製)を用いて測定した。
硬化物の耐熱性は、硬化物を120℃で300時間の加熱処理に付して、光線透過率の保持率を下記式から算出し、これを耐熱性の指標とした。
光線透過率の保持率(%)=(加熱処理後の硬化物の光線透過率/加熱処理前の硬化物の光線透過率)×100
光半導体装置の明るさ(ルーメン:lm)は、光半導体装置の全光束を全光束測定機(商品名「マルチ分光放射測定システム OL771」、オプトロニックラボラトリーズ社製)を使用して測定した。
光半導体装置の耐熱性は、光半導体装置を120℃で300時間の加熱処理に付して、光線透過率の保持率を下記式から算出し、これを耐熱性の指標とした。
光線透過率の保持率(%)=(加熱処理後の光半導体装置の光線透過率/加熱処理前の光半導体装置の光線透過率)×100
・MH-700:硬化剤、4-メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30、商品名「リカシッド MH-700」、新日本理化(株)製
・18X:硬化促進剤、特殊アミン、商品名「U-CAT 18X」、サンアプロ(株)製
・SI-100L:硬化触媒(熱カチオン重合開始剤)、商品名「サンエイドSI-100L」、三新化学工業(株)製
[1] 3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの純度が98.5重量%以上であり、式(a)で表される化合物、式(b)で表される化合物、式(c)で表される化合物、及び式(d)で表される化合物の各含有量が0.5重量%以下である脂環式エポキシ化合物製品。
[2] 3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの純度が98.5重量%以上であり、式(a)で表される化合物の含有量が0.4重量%以下、式(b)で表される化合物の含有量が0.1重量%以下、式(c)で表される化合物の含有量が0.5重量%以下、且つ式(d)で表される化合物の含有量が0.3重量%以下である脂環式エポキシ化合物製品。
[3] 式(a)で表される化合物、式(b)で表される化合物、式(c)で表される化合物、及び式(d)で表される化合物の合計含有量が1.0重量%以下である、[1]又は[2]に記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[4] 分子量が100以下の化合物、及び分子量が270以上の化合物の合計含有量が1.5重量%以下(好ましくは1.3重量%以下、特に好ましくは1.2重量%以下、最も好ましくは1.0重量%以下)である、[1]~[3]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[5] 波長450nmの光の光線透過率が86%以上である、[1]~[4]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[6] ハーゼン色数が14以下である、[1]~[4]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[7] 波長450nmの光の光線透過率が86%以上であり、且つハーゼン色数が14以下である、[1]~[4]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[8] 25℃における粘度が50~1000mPa・s(好ましくは100~500mPa・s、更に好ましくは150~300mPa・s、特に好ましくは200~300mPa・s)である、[1]~[7]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品。
[9] 下記工程を経て、[1]~[8]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品を得る、脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
工程1:3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートと有機過酸を反応させて、反応生成物を得る。
工程2:反応生成物に脱低沸処理を行う。
工程3:実段数が14段以上の蒸留塔を使用し、蒸留温度が190℃以下の条件下で、反応生成物に脱高沸処理を行う。
[10] 工程3における脱高沸処理を、蒸留塔の塔底温度が220℃以下(好ましくは160~220℃、特に好ましくは170~200℃、最も好ましくは170~190℃)の条件下で行う、[9]に記載の脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
[11] 工程3における脱高沸処理を、蒸留塔の塔頂温度が190℃以下(好ましくは130~190℃、特に好ましくは140~170℃)の条件下で行う、[9]又は[10]に記載の脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
[12] 還流比を0.1~50.0(好ましくは1~10)の範囲内とする、[9]~[11]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
[13] [1]~[8]の何れか1つに記載の脂環式エポキシ化合物製品を含む硬化性組成物。
[14] 更に、硬化剤(B)と硬化促進剤(C)とを含む、[13]に記載の硬化性組成物。
[15] 更に、硬化触媒(D)を含む、[13]に記載の硬化性組成物。
[16] [13]~[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物の硬化物。
[17] [13]~[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物を含む封止剤。
[18] [13]~[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物を含む接着剤。
[19] [13]~[15]の何れか1つに記載の硬化性組成物を含むコーティング剤。
[20] [16]に記載の硬化物を備えた光学部材。
2 光半導体素子の封止材
3 ボンディングワイヤ
4 光半導体素子
5 ダイボンディング材
6 金属配線
Claims (9)
- 下記工程を経て、下記脂環式エポキシ化合物製品を得る、脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
工程1:3,4-シクロヘキセニルメチル(3,4-シクロヘキセン)カルボキシレートと有機過酸を反応させて、反応生成物を得る。
工程2:反応生成物に脱低沸処理を行う。
工程3:実段数が14段以上の蒸留塔を使用し、蒸留温度が190℃以下の条件下で、反応生成物に脱高沸処理を行う。
脂環式エポキシ化合物製品:3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(3,4-エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレートの純度が98.5重量%以上であり、
下記式(a)で表される化合物、下記式(b)で表される化合物、下記式(c)で表される化合物、及び下記式(d)で表される化合物の各含有量が0.5重量%以下である
- 前記脂環式エポキシ化合物製品は、波長450nmの光の光線透過率が86%以上であり、且つハーゼン色数が14以下である、請求項1に記載の脂環式エポキシ化合物製品の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の脂環式エポキシ化合物製品の製造方法により脂環式エポキシ化合物製品を生成し、得られた脂環式エポキシ化合物製品に硬化剤(B)又は硬化触媒(D)を混合する工程を経て、脂環式エポキシ化合物製品を含む硬化性組成物を製造する、硬化性組成物の製造方法。
- 請求項3に記載の方法で硬化性組成物を生成し、生成した硬化性組成物を硬化させて硬化物を得る、硬化物の製造方法。
- 請求項3に記載の方法で硬化性組成物を生成し、生成した硬化性組成物を使用して、前記硬化性組成物を含む封止剤を得る、封止剤の製造方法。
- 請求項3に記載の方法で硬化性組成物を生成し、生成した硬化性組成物を使用して、前記硬化性組成物を含む接着剤を得る、接着剤の製造方法。
- 請求項3に記載の方法で硬化性組成物を生成し、生成した硬化性組成物を使用して、前記硬化性組成物を含むコーティング剤を得る、コーティング剤の製造方法。
- 請求項5に記載の方法で封止剤を生成し、生成した封止剤を使用して光半導体素子を封止して、光半導体素子が封止されてなる光半導体装置を製造する、光半導体装置の製造方法。
- 請求項6に記載の方法で接着剤を生成し、生成した接着剤を使用して光半導体素子を電極に接着して、光半導体素子が電極に接着されてなる光半導体装置を製造する、光半導体装置の製造方法。
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