CN111587267B - 脂环式环氧化合物产品 - Google Patents
脂环式环氧化合物产品 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111587267B CN111587267B CN201980008135.3A CN201980008135A CN111587267B CN 111587267 B CN111587267 B CN 111587267B CN 201980008135 A CN201980008135 A CN 201980008135A CN 111587267 B CN111587267 B CN 111587267B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- curable composition
- alicyclic epoxy
- product
- epoxy compound
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 192
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 90
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 134
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 76
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 62
- -1 4-cyclohexenyl methyl Chemical group 0.000 claims description 50
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 46
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 46
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 31
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 26
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 22
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 19
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 27
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 9
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 5
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl 2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)acetate Chemical compound C1CC2OC2CC1OC(=O)CC1CC2OC2CC1 NHJIDZUQMHKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 4
- HVLLBACCZSTYCQ-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-en-1-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCC=CC1 HVLLBACCZSTYCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-4-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1CCC#N UIDDPPKZYZTEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical class C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- KEYHLQFUHAWTBM-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-en-1-yl formate Chemical compound O=COC1CCC=CC1 KEYHLQFUHAWTBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Chemical group CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAFNNYNGQVOTOM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenyl-1h-imidazol-5-yl)propanenitrile Chemical compound N1C(C(C#N)C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 UAFNNYNGQVOTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenoxy)boronic acid Chemical compound CC1=CC=C(OB(O)O)C=C1 DQVXWCCLFKMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005654 1,2-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([*:1])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005837 1,2-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005655 1,3-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([*:2])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005838 1,3-cyclopentylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])C1([H])[*:1] 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALISUVNCITOCO-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)benzene Chemical compound C=COC1=CC=C(OC=C)C=C1 NALISUVNCITOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMRCJJQCHGDIW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutan-2-ol Chemical compound CCC(O)COC=C VYMRCJJQCHGDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(C)=C1N ZVDSMYGTJDFNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethyl-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N)C(CC)=C1N PISLZQACAJMAIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethenoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOC=C WULAHPYSGCVQHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxetane Chemical compound ClCC1CCO1 MTJUELTVQKBEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZLJDTKLZIMONR-UHFFFAOYSA-N 2-hexylpyridine Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=N1 NZLJDTKLZIMONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOFHXVDIJXEBAV-UHFFFAOYSA-N 3,3-bis(ethenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=COCC1(COC=C)COC1 HOFHXVDIJXEBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLWXKWTXHHMFK-UHFFFAOYSA-N 3-(chloromethyl)-3-ethyloxetane Chemical compound CCC1(CCl)COC1 UKLWXKWTXHHMFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(2-ethylhexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1(CC)COC1 BIDWUUDRRVHZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAYPWKMPTSNIRX-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(hexoxymethyl)oxetane Chemical compound CCCCCCOCC1(CC)COC1 LAYPWKMPTSNIRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCC1(CC)COC1 JUXZNIDKDPLYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N UDQLIWBWHVOIIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 4,6-diethyl-2-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(C)=C1N RQEOBXYYEPMCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCC1CC2OC2CC1 RRXFVFZYPPCDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CCC1CC2OC2CC1 ZLPMHOSKRYECTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)oxiran-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C1OC1C1CCC2OC2C1 GPCJIIDPVLEBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CCCC2C(=O)OC(=O)C12 QXBYUPMEYVDXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMIDUUVMLBKQF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1CC=CC2C(=O)OC(=O)C12 LWMIDUUVMLBKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKUJFNYTULCOP-UHFFFAOYSA-N 4-propyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(CCC)CCC2OC21 WUKUJFNYTULCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVLIBXYFCSTRR-UHFFFAOYSA-N 5-(4-methylpent-3-enyl)-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(CCC=C(C)C)CC2C(=O)OC(=O)C12 MWVLIBXYFCSTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C)CC2C(=O)OC(=O)C12 JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 7a-methyl-4,5-dihydro-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CCCC2C(=O)OC(=O)C21C CSHJJWDAZSZQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283986 Lepus Species 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N [1-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1(CN)CCCCC1 XZAHJRZBUWYCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005410 aryl sulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000007767 bonding agent Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUSWCWPCANWBFG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1 VUSWCWPCANWBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMVIPXWCEHBYAH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.O=C1CCCCC1 JMVIPXWCEHBYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethanediamine Chemical compound C1CCCCC1C(N)(N)C1CCCCC1 KEIQPMUPONZJJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- WTQARTIGFMEZNX-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphane Chemical compound COPOC WTQARTIGFMEZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLZFBUAULNEGP-UHFFFAOYSA-N hexan-3-amine Chemical compound CCCC(N)CC HQLZFBUAULNEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042795 hydrazides for tuberculosis treatment Drugs 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N isophthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(N)=O)=C1 QZUPTXGVPYNUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000015654 memory Effects 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 WSKHYOXDVZCOJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N oxacyclotridecane-2,13-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCC(=O)O1 PTMYSDNLUQKJQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N oxacycloundecane-2,11-dione Chemical compound O=C1CCCCCCCCC(=O)O1 YOURXVGYNVXQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J tetrapotassium;phosphonato phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O RYCLIXPGLDDLTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/10—Transparent films; Clear coatings; Transparent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
- C08L2203/206—Applications use in electrical or conductive gadgets use in coating or encapsulating of electronic parts
Abstract
本发明提供在形成耐热性及透明性优异的固化物的用途中使用的脂环式环氧化合物产品。本发明的脂环式环氧化合物产品的特征在于,3,4‑环氧环己烷甲酸3,4‑环氧环己基甲酯的纯度为98.5重量%以上,下述式(a)表示的化合物、下述式(b)表示的化合物、下述式(c)表示的化合物、及下述式(d)表示的化合物的各含量为0.5重量%以下。
Description
技术领域
本发明涉及高纯度的脂环式环氧化合物产品。本申请基于2018年1月12日向日本申请的日本特愿2018-3224号、及2018年11月20日向日本申请的日本特愿2018-217675号要求优先权,并将其内容援引于此。
背景技术
将LED等光半导体元件作为光源的光半导体装置目前已被用于各种室内或室外显示板、图像读取用光源、交通信号、大型显示器用单元等各种各样的用途。这样的光半导体装置一般具有利用树脂(密封树脂)密封光半导体元件而成的结构。而且,上述密封树脂起到了用于保护光半导体元件不受水分、冲击等损伤的作用。
近年来,光半导体装置的高输出化、短波长化得到发展,例如在蓝色/白色光半导体装置中,由光半导体元件所发出的热导致密封树脂发生黄变已成为问题。其理由是,黄变后的密封树脂会吸收由光半导体元件发出的光,因此,从光半导体装置输出的光的光度降低。因此,正在寻求耐热性及透明性优异的树脂。
另一方面,已知3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯会形成透明性优异的固化物。然而,在以3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯为主成分的环氧化合物产品中添加固化剂或固化催化剂而得到的固化性组合物,存在无法得到充分的耐热性、透明性因热而降低的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2013-18921号公报
发明内容
发明所要解决的问题
因此,本发明的目的在于提供在形成耐热性及透明性优异的固化物的用途中使用的脂环式环氧化合物产品。
本发明的其它目的在于提供上述脂环式环氧化合物产品的制造方法。
本发明的其它目的在于提供形成耐热性及透明性优异的固化物的密封剂、粘接剂、或涂层剂。
本发明的其它目的在于提供具备耐热性及透明性优异的固化物的光学构件。
需要说明的是,在本说明书中,“产品”是指可在工业上制造、且能够在市场上流通的形态的材料,并不是指化学物质本身。在其含义上,是包含目标物作为主成分(换言之,是包含接近100重量%的目标物)的组合物。
解决问题的方法
本发明人们为了解决上述问题而进行了深入研究,结果发现,如果在含有3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯作为主成分的脂环式环氧化合物产品中,以特定的比例混入会在3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的制造工序中生成的特定的副产物,则会导致所得固化物的耐热性及透明性降低;如果能够抑制上述特定副产物的生成、并将生成的上述副产物除去,则所得固化物的耐热性及透明性提高。
此外,以往,作为3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯化方法,已知有对3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯与有机过氧酸的反应产物进行水洗处理,然后使用薄膜蒸发器将溶剂等低沸点成分蒸馏除去(即实施脱低沸处理),从而以塔釜残液形式得到纯化后的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的方法(例如,日本特开平9-67356号公报),但已知在上述方法中,无法抑制会成为导致耐热性、透明性降低的原因的特定副产物的生成。
进而发现,如果在实施了脱低沸处理之后在特定的蒸馏条件下实施脱高沸处理,则可以抑制上述特定副产物的生成;这样得到的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯产品无法形成耐热性、透明性及色相优异的固化物。
本发明是基于这些见解而完成的。
即,本发明提供一种脂环式环氧化合物产品,其中,
3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯度为98.5重量%以上,
下述式(a)表示的化合物、下述式(b)表示的化合物、下述式(c)表示的化合物、及下述式(d)表示的化合物的各含量为0.5重量%以下。
[化学式1]
另外,本发明提供上述脂环式环氧化合物产品,其对波长450nm的光的透光率为86%以上,并且哈森(Hazen)色数为14以下。
另外,本发明提供脂环式环氧化合物产品的制造方法,该方法经过下述工序而得到上述脂环式环氧化合物产品,
工序1:使3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯与有机过氧酸反应而得到反应产物;
工序2:对反应产物进行脱低沸处理;
工序3:使用实际塔板数为14层以上的蒸馏塔,在蒸馏温度为190℃以下的条件下对反应产物进行脱高沸处理。
另外,本发明提供一种固化性组合物,其含有上述脂环式环氧化合物产品。
另外,本发明提供上述固化性组合物,其进一步含有固化剂(B)和固化促进剂(C)。
另外,本发明提供上述固化性组合物,其进一步含有固化催化剂(D)。
另外,本发明提供一种固化物,其是上述固化性组合物的固化物。
另外,本发明提供一种密封剂,其含有上述固化性组合物。
另外,本发明提供一种粘接剂,其含有上述固化性组合物。
另外,本发明提供一种涂层剂,其含有上述固化性组合物。
另外,本发明提供一种光学构件,其具备上述固化物。
发明的效果
本发明的脂环式环氧化合物产品为高纯度,并且特定杂质(即,式(a)表示的化合物、式(b)表示的化合物、式(c)表示的化合物、及式(d)表示的化合物)的含量极低。因此,可以形成耐热性、透明性及色相优异的固化物。因此,本发明的脂环式环氧化合物产品可以适宜用于工业用途(例如密封剂、粘接剂、涂层剂、或它们的原料等)。
附图说明
图1是作为本发明的光学构件的一例的光半导体装置的示意图(剖面图)。
符号的说明
1 反射体
2 光半导体元件的密封材料
3 接合线
4 光半导体元件
5 芯片接合材料
6 金属配线
具体实施方式
[脂环式环氧化合物产品]
本发明的脂环式环氧化合物产品含有3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯(=下述式(i)表示的化合物),其纯度(或者含量)为98.5重量%以上。即,本发明的脂环式环氧化合物产品为高纯度的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯。从可以得到耐热性及透明性特别优异的固化物的方面考虑,3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯度(或者含量)优选为99.0重量%以上。
[化学式2]
另外,对于本发明的脂环式环氧化合物产品而言,下述式(a)表示的化合物、下述式(b)表示的化合物、下述式(c)表示的化合物、及下述式(d)表示的化合物的各含量为0.5重量%以下。
作为本发明的脂环式环氧化合物产品,更优选下述式(a)表示的化合物的含量为0.4重量%以下、下述式(b)表示的化合物的含量为0.1重量%以下、下述式(c)表示的化合物的含量为0.5重量%以下、并且下述式(d)表示的化合物的含量为0.3重量%以下。
[化学式3]
另外,本发明的脂环式环氧化合物产品中的上述式(a)~(d)表示的化合物的合计含量优选为例如1.0重量%以下。
进一步,对于本发明的脂环式环氧化合物产品而言,从可以得到耐热性及透明性特别优异的固化物的方面考虑,在杂质中,特别是分子量为100以下的化合物、及分子量为270以上的化合物(包含上述式(a)~(d)表示的化合物的杂质)的含量(合计含量)优选为1.5重量%以下、特别优选为1.3重量%以下、最优选为1.2重量%以下、尤其优选为1.0重量%以下。
本发明的脂环式环氧化合物产品如上所述,以高纯度含有3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯,并且上述式(a)~(d)表示的化合物的各含量极低。
因此,本发明的脂环式环氧化合物产品的透明性优异,在光路长度10mm的池(10mm方形石英池)中,本发明的脂环式环氧化合物产品(产品厚度:10mm)对波长450nm的光的透光率例如为86%以上,优选为87%以上。
另外,本发明的脂环式环氧化合物产品的着色度低,哈森色数(APHA)例如为14以下、优选为13以下、特别优选为12以下、最优选为10以下。
本发明的脂环式环氧化合物产品在25℃下的粘度例如为50~1000mPa·s、优选为100~500mPa·s、进一步优选为150~300mPa·s、特别优选为200~300mPa·s。
需要说明的是,本发明中的粘度可使用数字粘度计(型号“DVU-E II型”、株式会社Tokimec制),在转子:标准1°34’×R24、温度:25℃、转速:0.5~10rpm的条件下测定。
(脂环式环氧化合物产品的制造方法)
本发明的脂环式环氧化合物产品可以经过下述工序来制造。需要说明的是,工序2与工序3中的任意工序均可先进行。
工序1:使3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯与有机过氧酸反应而得到反应产物工序(环氧化工序);
工序2:对反应产物进行脱低沸处理的工序(脱低沸工序);
工序3:使用实际塔板数为14层以上的蒸馏塔,在蒸馏温度为190℃以下的条件下对反应产物进行脱高沸处理的工序(脱高沸工序)。
另外,也可以在工序1结束后、工序2(按照工序3-工序2的顺序进行的情况下为工序3)之前,设置对得到的反应产物进行水洗而将在反应中使用的有机过氧酸、其分解物除去的工序(水洗工序)。
(环氧化工序)
环氧化工序是使有机过氧酸与下述式(i’)表示的3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯反应而得到反应产物的工序。在本工序中,可得到包含下述式(i)表示的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的反应产物。
[化学式4]
作为上述有机过氧酸,优选例如选自过氧甲酸、过氧乙酸、过氧丙酸、间氯过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸、过氧苯甲酸等中的至少1种。
相对于3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯1摩尔,有机过氧酸的用量例如为0.5~3摩尔。
环氧化反应可以在溶剂的存在下进行。作为上述溶剂,可列举例如:苯、甲苯、二甲苯、乙苯、异丙苯、二乙苯、对异丙基甲苯等芳香族烃;环己烷、十氢化萘等脂环族烃;正己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷等脂肪族烃;环己醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、糠醇等醇;丙酮、甲乙酮、环己酮等酮;乙酸乙酯、乙酸正戊酯、乙酸环己酯、丙酸异戊酯、苯甲酸甲酯等酯;乙二醇、丙二醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚等多元醇、及其衍生物;氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、氯苯等卤素化合物;1,2-二甲氧基乙烷等醚等。这些溶剂可以单独使用1种,或者可以组合2种以上使用。
溶剂的用量为3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯的例如0.2~10重量倍左右。
根据需要,也可以在环氧化反应中使用有机过氧酸的稳定剂(例如,磷酸氢铵、焦磷酸钾、三聚磷酸-2-乙基己酯等)、阻聚剂(例如,对苯二酚、哌啶、乙醇胺、吩噻嗪等)等。
环氧化反应的反应温度例如为0~70℃。作为反应气体氛围,只要不阻碍反应就没有特别限定,可列举例如:空气气氛、氮气气氛、氩气气氛等。
(水洗工序)
水洗工序是通过水洗将经过环氧化工序而得到的反应产物中所含的有机过氧酸、作为其分解物的有机酸除去的工序。
作为水的用量,为反应产物的例如0.1~3倍(v/v)左右。水洗可以使用混合沉降类型等的平衡型提取器、提取塔、离心提取器等。
(脱低沸工序)
脱低沸工序是将反应产物中所含的沸点比3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯低的成分(例如,溶剂、水分等)蒸馏除去的工序。通过进行本工序,可以将混入脂环式环氧化合物产品中的分子量为100以下的化合物的含量减至极低。
蒸馏可以使用薄膜蒸发器、蒸馏塔。蒸馏优选在加热温度50~200℃的范围、压力1~760torr的范围的条件下进行。蒸馏也可以改变压力、温度而以2个阶段或2个以上的阶段进行。
对反应产物进行脱低沸工序时,从抑制3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的开环聚合反应的方面考虑,优选添加阻聚剂。阻聚剂的添加量根据其种类及蒸馏温度而有若干不同,但优选相对于反应产物为例如1~10000ppm(尤其优选10~2000ppm)的范围。
在脱低沸工序中,通过从反应产物中蒸发除去沸点比3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯低的成分,可作为塔釜残液而得到3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯、和沸点比其高的成分的混合物。
(脱高沸工序)
脱高沸工序是从经过脱低沸工序得到的作为塔釜残液的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯和沸点比其高的成分的混合物中蒸馏出3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的工序。通过进行实施本工序,可以将混入脂环式环氧化合物产品中的含有上述式(a)~(d)表示的化合物的分子量为270以上的化合物的含量减至极低。
优选将上述塔釜残液导入蒸馏塔,将3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯作为塔顶馏出物回收,并将含有高沸点成分的塔底液排出至体系外。
脱高沸处理优选在蒸馏温度为190℃以下(优选为130~190℃、特别优选为140~190℃)的条件下进行。
脱高沸处理优选在蒸馏塔的塔底温度为220℃以下(优选为160~220℃、特别优选为170~200℃、最优选为170~190℃)的条件下进行。
脱高沸处理优选在蒸馏塔的塔顶温度为190℃以下(优选为130~190℃、特别优选为140~170℃)的条件下进行。
脱高沸处理优选在上述条件下进行。这是因为,由此可以综合得到下述[1]~[4]的效果,可得到以高纯度含有3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯、对波长450nm的光的透光率为86%以上并且哈森色数为14以下、且能够适宜用于形成耐热性及透明性特别优异的固化物的用途的脂环式环氧化合物产品。
[1]抑制作为有机过氧酸的分解物的有机酸与3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯反应而副产式(a)表示的化合物;
[2]通过抑制式(a)表示的化合物的副产而抑制3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的收率降低;
[3]抑制作为有机过氧酸的分解物的有机酸与副产的式(a)表示的化合物反应而副产式(c)表示的化合物、式(d)表示的化合物;
[4]抑制作为有机过氧酸的分解物的有机酸与未反应而残存的3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯反应而副产式(b)表示的化合物。
另外,作为蒸馏塔,可以使用例如填充塔、层板塔等。蒸馏塔的实际塔板数例如为14层以上,从可以抑制式(a)~(d)表示的化合物的混入、更进一步提高产品的纯度的方面考虑,优选为14~100层、特别优选为14~50层。
从可以抑制3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯分解而导致着色度上升、3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的环氧基发生开环聚合而发生凝胶化的方面考虑,优选蒸馏在加热温度200℃以下(优选为160℃以下)、压力10torr以下(优选为1torr以下)的条件下进行。
回流比只要在例如0.1~50.0(优选为1~10)的范围内就没有特别限制,但如果使回流比过高,则存在能量成本变高的倾向,相反,如果使回流比过低,则存在式(a)~(d)表示的化合物容易混入产品的倾向。
[固化性组合物]
本发明的固化性组合物含有上述的脂环式环氧化合物产品。
在本发明的固化性组合物中,作为固化性化合物(A),含有上述的脂环式环氧化合物产品中所含的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯,但除此以外也可以含有1种或2种以上的其它固化性化合物。作为其它固化性化合物,可列举例如:3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯以外的环氧化合物、氧杂环丁烷化合物、乙烯基醚化合物等阳离子聚合性化合物。
3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯以外的环氧化合物包括脂环式环氧化合物、芳香族环氧化合物、及脂肪族环氧化合物等。
另外,上述脂环式环氧化合物包含以下的化合物。
(1)分子内具有由构成脂环的相邻2个碳原子与氧原子构成的环氧基(在本说明书中,有时称作“脂环环氧基”。脂环环氧基中包含例如环氧环己基等)的化合物(3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯除外)
(2)脂环上直接以单键键合有环氧基的化合物
(3)分子内具有脂环及缩水甘油醚基的化合物(缩水甘油醚型环氧化合物)
作为上述具有脂环环氧基的化合物(1),可列举例如:下述式(1)表示的化合物。
[化学式5]
(式中,X表示单键或连结基团)
在上述式(1)中,X表示单键或连结基团(具有1个以上原子的二价基团)。作为上述连结基团,可列举例如:二价烃基、碳-碳双键的部分或全部经过了环氧化的亚烯基、羰基、醚键、酯键、碳酸酯基、酰胺基、这些基团中的多个连结而成的基团等。需要说明的是,式(1)中的环氧环己基上也可以键合有取代基(例如烷基等)。
作为上述二价烃基,可列举碳原子数为1~18的直链状或支链状的亚烷基、二价脂环式烃基等。作为碳原子数为1~18的直链状或支链状的亚烷基,可列举例如:亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等。作为上述二价脂环式烃基,可列举例如:1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、环戊叉、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、环己叉等亚环烷基(包括环烷叉)等。
作为上述碳-碳双键的部分或全部经过了环氧化的亚烯基(有时称为“环氧化亚烯基”)中的亚烯基,可列举例如:亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、亚丁二烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基等碳原子数2~8的直链状或支链状的亚烯基等。特别是,作为上述环氧化亚烯基,优选碳-碳双键全部经过了环氧化的亚烯基,更优选碳-碳双键全部经过了环氧化的碳原子数2~4的亚烯基。
作为上述式(1)表示的化合物的代表例,可列举:(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、1,2-环氧-1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷、2,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)丙烷、1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷、下述式(1-1)~(1-7)表示的化合物等。下述式(1-4)中的L为碳原子数1~8的亚烷基,其中,优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基等碳原子数1~3的直链状或支链状的亚烷基。下述式(1-4)、(1-6)中的n1、n2分别表示1~30的整数。
[化学式6]
在上述具有脂环环氧基的化合物(1)中,除上述式(1)表示的化合物以外,还包括例如:下述式(1-8)、(1-9)表示的分子中具有3个以上脂环环氧基的化合物、下述式(1-10)~(1-12)表示的分子中具有1个脂环环氧基的化合物。下述式(1-8)、(1-9)中的n3~n8分别表示1~30的整数。
[化学式7]
[化学式8]
作为上述脂环上直接以单键键合有环氧基的化合物(2),可列举例如下述式(2)表示的化合物等。
[化学式9]
式(2)中,R'表示从p元醇的结构式中去除p个羟基而得到的基团(即,p价有机基团),p、n9分别表示自然数。作为p元醇[R'(OH)p],可列举2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇等多元醇(碳原子数1~15的多元醇等)等。p优选为1~6,n9优选为1~30。在p为2以上的情况下,各个[]内(外侧的方括号内)的基团中的n9任选相同或不同。作为上述式(2)表示的化合物,具体可列举2,2-双(羟基甲基)-1-丁醇的1,2-环氧-4-(2-环氧乙烷基)环己烷加合物[例如商品名“EHPE3150”(株式会社大赛璐制)等]等。
作为上述缩水甘油醚型环氧化合物(3),可举出例如脂环式醇(特别是脂环式多元醇)的缩水甘油醚。更详细而言,可列举例如:氢化双酚A型环氧化合物、氢化双酚F型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、氢化苯酚酚醛清漆型环氧化合物、氢化甲酚酚醛清漆型环氧化合物等。
作为上述芳香族环氧化合物,可列举例如:双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚型环氧化合物、苯酚酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物等。
作为上述脂肪族环氧化合物,可列举例如:q元的不具有环状结构的醇(q为自然数)的缩水甘油醚;一元或多元羧酸[例如,乙酸、丙酸、丁酸、硬脂酸、己二酸、癸二酸、马来酸、衣康酸等]的缩水甘油酯;环氧化亚麻籽油、环氧化大豆油、环氧化蓖麻油等具有双键的油脂的环氧化物;环氧化聚丁二烯等聚烯烃(包含聚二烯烃)的环氧化物等。
作为上述氧杂环丁烷化合物,可列举例如:3,3-双(乙烯基氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-(羟基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-[(苯氧基)甲基]氧杂环丁烷、3-乙基-3-(己氧基甲基)氧杂环丁烷、3-乙基-3-(氯甲基)氧杂环丁烷、3,3-双(氯甲基)氧杂环丁烷、1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基甲氧基)甲基]苯、双([1-乙基(3-氧杂环丁基)]甲基)醚、4,4’-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]联环己烷、4,4’-双[3-乙基-(3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]联苯、1,4-双[(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基甲基]环己烷、1,4-双([(3-乙基-3-氧杂环丁基)甲氧基]甲基)苯、3-乙基-3([(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲氧基]甲基)氧杂环丁烷、苯二亚甲基双氧杂环丁烷等。
作为上述乙烯基醚化合物,可列举例如:苯基乙烯基醚等芳基乙烯基醚;正丁基乙烯基醚、正辛基乙烯基醚等烷基乙烯基醚;环己基乙烯基醚等环烷基乙烯基醚;2-羟乙基乙烯基醚、二乙二醇单乙烯基醚、2-羟基丁基乙烯基醚等具有羟基的乙烯基醚;对苯二酚二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚、环己烷二乙烯基醚、环己烷二甲醇二乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚等多官能乙烯基醚等。
在上述固化性组合物中所含的固化性化合物(A)总量(100重量%)中,3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯所占的比例例如为50重量%以上(例如为50~100重量%)、优选为60重量%以上,特别优选为70重量%以上,最优选为80重量%以上。
优选本发明的固化性组合物除固化性化合物(A)以外,还含有例如固化剂(B)和固化促进剂(C)、或固化催化剂(D)。
固化性化合物(A)、固化剂(B)及固化促进剂(C)的合计含量在本发明的固化性组合物总量中所占的比例例如为60重量%以上,优选为70重量%以上,特别优选为80重量%以上,最优选为90重量%以上,尤其优选为95重量%以上。
另外,固化性化合物(A)及固化催化剂(D)的合计含量在本发明的固化性组合物总量中所占的比例例如为60重量%以上,优选为70重量%以上,特别优选为80重量%以上,最优选为90重量%以上,尤其优选为95重量%以上。
因此,本发明的固化性组合物总量中的除固化性化合物(A)、固化剂(B)、固化促进剂(C)及固化催化剂(D)以外的化合物的含量例如为50重量%以下、优选为40重量%以下、特别优选为20重量%以下、最优选为5重量%以下。
(固化剂(B))
作为上述固化剂(B),可使使用例如:酸酐类(酸酐类固化剂)、胺类(胺类固化剂)、聚酰胺树脂、咪唑类(咪唑类固化剂)、多硫醇类(多硫醇类固化剂)、酚类(酚类固化剂)、聚羧酸类、双氰胺类、有机酰肼等作为环氧树脂用固化剂而公知或惯用的固化剂。它们可以单独使用1种,或者可以组合使用2种以上。
作为上述酸酐类,可列举例如:甲基四氢邻苯二甲酸酐(4-甲基四氢邻苯二甲酸酐、3-甲基四氢邻苯二甲酸酐等)、甲基六氢邻苯二甲酸酐(4-甲基六氢邻苯二甲酸酐、3-甲基六氢邻苯二甲酸酐等)、十二烯基琥珀酸酐、甲基内次甲基四氢邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酸酐、马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基环己烯二羧酸酐、均苯四酸酐、偏苯三酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、氢化甲基纳迪克酸酐、4-(4-甲基-3-戊烯基)四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸酐、己二酸酐、癸二酸酐、十二烷二酸酐、甲基环己烯四羧酸酐、乙烯基醚-马来酸酐共聚物、烷基苯乙烯-马来酸酐共聚物等。其中,从处理性的观点考虑,优选在25℃下为液态的酸酐[例如,甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、十二烯基琥珀酸酐、甲基内次甲基四氢邻苯二甲酸酐等]。
作为上述胺类,可列举例如:乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、四乙五胺、二丙二胺、二乙基氨基丙胺、聚亚丙基三胺等脂肪族多胺;烷二胺、异佛尔酮二胺、双(4-氨基-3-甲基二环己基)甲烷、二氨基二环己基甲烷、双(氨基甲基)环己烷、N-氨基乙基哌嗪、3,9-双(3-氨基丙基)-3,4,8,10-四氧杂螺[5,5]十一碳烷等脂环式多胺;间苯二胺、对苯二胺、甲苯-2,4-二胺、甲苯-2,6-二胺、均三甲苯-2,4-二胺、3,5-二乙基甲苯-2,4-二胺、3,5-二乙基甲苯-2,6-二胺等单核多胺;联苯二胺、4,4-二氨基二苯基甲烷、2,5-萘二胺、2,6-萘二胺等芳香族多胺等。
作为上述聚酰胺树脂,可列举例如:分子内具有伯氨基及仲氨基中的任意一者或两者的聚酰胺树脂等。
作为上述咪唑类,可列举例如:2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑偏苯三酸盐、1-氰基乙基-2-苯基咪唑/>偏苯三酸盐、2-甲基咪唑/>异氰脲酸盐、2-苯基咪唑异氰脲酸盐、2,4-二氨基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2-乙基-4-甲基咪唑基-(1)]-乙基-均三嗪等。
作为上述多硫醇类,可列举例如:液态的多硫醇、多硫化物树脂等。
作为上述酚类,可列举例如:酚醛清漆型酚醛树脂、酚醛清漆型甲酚树脂、对苯二亚甲基改性酚醛树脂、对苯二亚甲基/间苯二亚甲基改性酚醛树脂等芳烷基树脂、萜烯改性酚醛树脂、双环戊二烯改性酚醛树脂、三酚丙烷等。
作为上述聚羧酸类,可列举例如:己二酸、癸二酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、含羧基聚酯等。
作为固化剂(B),其中,从得到的固化物的耐热性、透明性的观点考虑,优选酸酐类(酸酐类固化剂),可以使用例如:商品名“RIKACID MH-700”、“RIKACID MH-700F”(以上,新日本理化株式会社制)、商品名“HN-5500”(日立化成工业株式会社制)等市售品。
相对于固化性组合物中所含的具有环氧基的化合物的总量100重量份,固化剂(B)的含量(配合量)优选为50~200重量份、更优选为80~150重量份。更具体而言,在使用酸酐类作为固化剂(B)的情况下,优选以相对于本发明的固化性组合物中所含的全部具有环氧基的化合物中的环氧基每1当量,以0.5~1.5当量的比例使用。通过将固化剂(B)的含量设为50重量份以上,可以使固化充分进行,存在得到的固化物的强韧性提高的倾向。另一方面,通过将固化剂(B)的含量设为200重量份以下,存在可得到着色得到抑制、色相优异的固化物的倾向。
(固化促进剂(C))
在本发明的固化性组合物含有固化剂(B)的情况下,优选进一步含有固化促进剂(C)。在具有环氧基(环氧乙烷基)的化合物与固化剂(B)反应时,固化促进剂(C)具有促进反应速度的效果。
作为上述固化促进剂(C),可列举例如:1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)或其盐(例如,酚盐、辛酸盐、对甲苯磺酸盐、甲酸盐、四苯基硼酸盐等)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬烯-5(DBN)或其盐(例如,酚盐、辛酸盐、对甲苯磺酸盐、甲酸盐、四苯基硼酸盐等);苄基二甲胺、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、N,N-二甲基环己胺等叔胺;2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑;磷酸酯;三苯基膦、三(二甲氧基)膦等膦类;四苯基四(对甲苯基)硼酸盐等/>化合物;辛酸锌、辛酸锡、硬脂酸锌等有机金属盐;乙酰丙酮铝络合物等金属螯合物等。它们可以单独使用1种,或者可以组合使用2种以上。
作为上述固化促进剂(C),可使用例如:商品名“U-CAT SA 506”、“U-CAT SA 102”、“U-CAT 5003”、“U-CAT 18X”、“U-CAT 12XD”(开发品)(以上,San-apro株式会社制);商品名“TPP-K”、“TPP-MK”(以上,北兴化学工业株式会社制);商品名“PX-4ET”(日本化学工业株式会社制)等市售品。
相对于固化剂(B)100重量份,上述固化促进剂(C)的含量(配合量)优选为0.01~5重量份、更优选为0.02~3重量份、进一步优选为0.03~3重量份。通过使固化促进剂(C)的含量为0.01重量份以上,具有可获得更有效的固化促进效果的倾向。另一方面,通过将固化促进剂(C)的含量设为5重量份以下,具有可得到着色得到抑制、色相优异的固化物的倾向。
(固化催化剂(D))
本发明的固化性组合物也可以含有固化催化剂(D)来代替固化剂(B)。固化催化剂(D)具有通过引发和/或促进3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯等阳离子固化性化合物的固化反应(聚合反应)而使固化性组合物固化的作用。作为固化催化剂(D),可列举例如:通过实施光照、加热处理等而产生阳离子种从而引发聚合的阳离子聚合引发剂(光阳离子聚合引发剂、热阳离子聚合引发剂等)、路易斯酸-胺络合物、质子酸盐类、咪唑类等。它们可以单独使用1种,或者可以组合使用2种以上。
作为上述光阳离子聚合引发剂,可列举例如:六氟锑酸盐、五氟羟基锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐等,更具体而言,可列举例如:三芳基锍六氟磷酸盐(例如,对苯基硫苯基二苯基锍六氟磷酸盐等)、三芳基锍六氟锑酸盐等锍盐(特别是三芳基锍盐);二芳基碘六氟磷酸盐、二芳基碘/>六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘/>四(五氟苯基)硼酸盐、碘[4-(4-甲基苯基-2-甲基丙基)苯基]六氟磷酸盐等碘/>盐;四氟/>六氟磷酸盐等/>盐;N-己基吡啶/>四氟硼酸盐等吡啶/>盐等。另外,作为光阳离子聚合引发剂,可以优选使用例如:商品名“UVACURE1590”(Daicel Cytec株式会社制);商品名“CD-1010”、“CD-1011”、“CD-1012”(以上,美国Sartomer制);商品名“Irgacure 264”(BASF公司制);商品名“CIT-1682”(日本曹达株式会社制)等市售品。/>
作为上述热阳离子聚合引发剂,可列举例如:芳基重氮盐、芳基碘盐、芳基锍盐、丙二烯-离子络合物等,可以优选使用商品名“PP-33”、“CP-66”、“CP-77”(以上株式会社ADEKA制);商品名“FC-509”(3M制);商品名“UVE1014”(G.E.制);商品名“SAN-AID SI-60L”、“SAN-AID SI-80L”、“SAN-AID SI-100L”、“SAN-AID SI-110L”、“SAN-AID SI-150L”(以上,三新化学工业株式会社制);商品名“CG-24-61”(BASF公司制)等市售品。
作为上述路易斯酸-胺络合物,可列举例如:BF3-正己胺、BF3-单乙胺、BF3-苄胺、BF3-二乙胺、BF3-哌啶、BF3-三乙胺、BF3-苯胺、BF4-正己胺、BF4-单乙胺、BF4-苄胺、BF4-二乙胺、BF4-哌啶、BF4-三乙胺、BF4-苯胺、PF5-乙胺、PF5-异丙胺、PF5-丁胺、PF5-月桂胺、PF5-苄胺、AsF5-月桂胺等。
作为上述质子酸盐类,可列举例如:脂肪族锍盐、芳香族锍盐、碘盐、/>盐等。
作为上述咪唑类,可列举例如:2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-十一烷基咪唑、2-十七烷基咪唑、2-苯基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰基乙基-2-十一烷基咪唑偏苯三酸盐、1-氰基乙基-2-苯基咪唑/>偏苯三酸盐、2-甲基咪唑/>异氰脲酸盐、2-苯基咪唑异氰脲酸盐、2,4-二氨基-6-[2-甲基咪唑基-(1)]-乙基-均三嗪、2,4-二氨基-6-[2-乙基-4-甲基咪唑基-(1)]-乙基-均三嗪等。
相对于固化性组合物中所含的阳离子固化性化合物100重量份,上述固化催化剂(D)的含量(配合量)优选为0.01~5重量份、更优选为0.02~4重量份、进一步优选为0.03~3重量份。通过在上述范围内使用固化催化剂(D),存在固化性组合物的固化速度提高、固化物的耐热性及透明性平衡良好地提高的倾向。
本发明的固化性组合物除上述以外,还可以根据需要含有1种或2种以上添加剂。作为上述添加剂,可列举例如:乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇;消泡剂、流平剂、硅烷偶联剂、表面活性剂、无机填充剂、阻燃剂、着色剂、离子吸附体、颜料、荧光体、脱模剂等。
本发明的固化性组合物可以通过将上述的各成分根据需要在加热的状态下进行搅拌/混合而制备。上述搅拌/混合可以使用例如:溶解器、均化器等各种混合机、捏合机、辊磨机、珠磨机、自转公转式搅拌装置等公知或惯用的搅拌/混合机构。另外,可以在搅拌/混合后在真空下进行脱泡。
本发明的固化性组合物在25℃下的粘度例如为100~50000mPa·s、优选为200~45000mPa·s、特别优选为300~40000mPa·s。通过将25℃下的粘度控制为上述范围,存在浇铸、涂敷时的操作性提高、固化物不易发生浇铸不良、由涂敷不良导致的不良情况的倾向。
本发明的固化性组合物具有快速固化性,在120℃下的固化时间(或者胶凝时间)例如为1750秒以下、优选为1730秒以下、更优选为1700秒以下。
固化的时的加热温度(固化温度)优选为45~200℃、更优选为100~190℃、进一步优选为100~180℃。另外,加热时间(或者固化时间)优选为30~600分钟、更优选为45~540分钟。加热温度、加热时间低于上述范围时,固化变得不充分,相反,在高于上述范围时,有时会引起树脂成分的分解,因而均不优选。固化条件依赖于各种条件,例如可以通过在提高加热温度的情况下缩短加热时间、降低加热温度时增长加热时间等而进行适当调整。
[固化物]
本发明的固化物可通过使上述的固化性组合物固化而得到。本发明的固化物的透明性及耐热性优异。
上述固化物的透明性优异,其对波长400nm的光的透光率[厚度3mm]例如为75%以上,优选为80%以上,特别优选为90%以上。本发明的固化性组合物由于会形成透明性优异的固化物,因此,在用作光半导体装置中的光半导体元件的密封剂、芯片贴装膏剂等的情况下,存在从光半导体装置发出的光度进一步提高的倾向。
上述固化物的耐热性优异,其玻璃化转变温度(Tg)例如为170℃以上,优选为175℃以上。
另外,上述固化物的耐热性优异,即使在高温环境中也可以将透光率保持为较高水平。例如,将该固化物在120℃下加热了300小时后,其对400nm的光的透光率的保持率(通过下式求出)例如为65%以上,优选为80%以上,特别优选为85%以上,最优选为90%以上。
透光率的保持率=(加热后的固化物的透光率)/(加热前的固化物的透光率)×100
本发明的固化性组合物可以用于例如:密封剂、粘接剂、涂层剂、电绝缘材料、层叠板、油墨、密封胶、抗蚀剂、复合材料、透明基材、透明片、透明膜、光学元件、光学透镜、光造形、电子纸、触摸面板、太阳能电池基板、光波导、导光板、全息摄影存储器等各种用途。
<密封剂>
本发明的密封剂的特征在于,含有上述固化性组合物。本发明的密封剂可以优选用于对光半导体装置中的光半导体(光半导体元件)进行密封的用途。如果使用本发明的密封剂,则可以利用透明性及耐热性优异的固化物(=密封材料)对光半导体元件进行密封。
上述固化性组合物的含量在本发明的密封剂总量中所占的比例例如为50重量%以上,优选为60重量%以上,特别优选为70重量%以上。本发明的密封剂也可以仅由上述固化性组合物构成。
<粘接剂>
本发明的粘接剂的特征在于,含有上述固化性组合物。本发明的粘接剂可以用于将构件等粘接/固定于粘附物的用途,详细而言,可以用于:在光半导体装置中用于将光半导体元件粘接及固定于金属制的电极的芯片贴装膏剂;用于将相机等的透镜固定于被粘附物、或将透镜彼此贴合的透镜用粘接剂;用于将光学膜(例如,起偏镜、起偏镜保护膜、相位差膜等)固定于被粘附物、或将光学膜彼此或将光学膜与其它膜贴合的光学膜用粘接剂等要求优异的透明性及耐热性的各种用途。
本发明的粘接剂可以特别优选用作芯片贴装膏剂(或者芯片接合剂)。通过将本发明的粘接剂用作芯片贴装膏剂,可得到利用透明性及耐热性优异的固化物将光半导体元件粘接于电极而成的光半导体装置。
上述固化性组合物的含量在本发明的粘接剂总量中所占的比例例如为50重量%以上,优选为60重量%以上,特别优选为70重量%以上。本发明的粘接剂也可以仅由上述固化性组合物构成。
<涂层剂>
本发明的涂层剂的特征在于,含有上述固化性组合物。本发明的涂层剂可以用于特别是要求优异的透明性及耐热性的各种用途。
上述固化性组合物的含量在本发明的涂层剂总量中所占的比例例如为50重量%以上,优选为60重量%以上,特别优选为70重量%以上。本发明的涂层剂也可以仅由上述固化性组合物构成。
<光学构件>
本发明的光学构件的特征在于,具备上述的固化性组合物的固化物。作为上述光学构件,可列举例如:利用上述的固化性组合物的固化物将光半导体元件密封而成的光半导体装置;利用上述的固化性组合物的固化物将光半导体元件粘接于电极而成的光半导体装置;以及利用上述的固化性组合物的固化物将光半导体元件粘接于电极、并且利用上述的固化性组合物的固化物将该光半导体元件密封而成的光半导体装置等。本发明的光学构件具有利用上述的固化性组合物的固化物密封、粘接而成的构成,因此,耐热性优异、光导出效率高。
本发明的光学构件的耐热性优异,即使在高温环境中也可以将透光率保持为较高水平。例如,将该光学构件以120℃加热300小时后的透光率的保持率(通过下式求出)例如为70%以上,优选为75%以上。
透光率的保持率=(加热后的光学构件的透光率)/(加热前的光学构件的透光率)×100
实施例
以下,通过实施例更具体地说明本发明,但本发明不限定于这些实施例。
实施例1
(环氧化工序)
在配备有搅拌机的带夹套的SUS316制20L反应器中加入3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯5000g后,升温,使内部温度达到25℃。然后,花费6小时滴加过氧乙酸的30%乙酸乙酯溶液13790g,接下来进行3小时熟化。在滴加及熟化中,将内部温度保持为30℃。这样,得到了含有3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的反应粗液18790g。
(水洗工序)
用乙酸乙酯将得到的反应粗液稀释至1.7倍,由离心提取机的轻液入口进行供给,以水洗液/稀释后的反应粗液=2(重量比)进行处理,由此从轻液出口以968g/分的速度得到了轻液、从重液出口以2191g/分的速度得到了重液。
(脱低沸工序)
将得到的轻液100重量份加入传热面积0.034m2的强制搅拌式的薄膜蒸发器,保持为操作压力1mmHg、加热温度170℃,从塔底得到了塔釜残液35重量份。
(脱高沸工序)
向实际塔板数20层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第15层以100重量份/hr进料上述从塔底排出的塔釜残液,保持为塔顶温度150℃、塔底温度180℃、压力0.1mmHg、回流比5。由此,从脱高沸物蒸馏塔的塔顶以95重量份/hr使馏出液馏出。另外,从塔底以5重量份/hr排出塔釜残液。回收上述来自塔顶的馏出液,作为脂环式环氧化合物产品1。
(评价)
在下述条件下,使用气相色谱法测定脂环式环氧化合物产品1中的3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯纯度、式(a)表示的化合物(=化合物(a))、式(b)表示的化合物(=化合物(b))、式(c)表示的化合物(=化合物(c))、及式(d)表示的化合物(=化合物(d))的各含量、及分子量为100以下的化合物与分子量为270以上的化合物的合计含量,算出面积%,并将其换算成重量%。需要说明的是,用质谱对检测到的峰的分子量进行了分析。
<测定条件>
测定装置:商品名“HP6890”、Agilent公司制
柱填充剂:(5%苯基)甲基聚硅氧烷
柱尺寸:长度15m×内径0.53mmφ×膜厚1.5μm
柱温:100℃→(以10℃/分升温)→250℃(保持15分钟)
检测器:FID
另外,使用分光光度计(商品名“UV-2400”、10mm方形石英池、厚度10mm、株式会社岛津制作所制),测定了脂环式环氧化合物产品1对波长450nm的光的透光率。
进一步,通过求出哈森色数(APHA)而对脂环式环氧化合物产品1的着色度进行了评价。
另外,使用数字粘度计(型号“DVU-E II型”、株式会社Tokimec制),在转子:标准1°34’×R24、温度:25℃、转速:0.5~10rpm的条件下测定了脂环式环氧化合物产品1在25℃下的粘度,结果为242mPa·s。
实施例2
将脱低沸塔的塔釜残液向实际塔板数18层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第13层进料,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品2。
实施例3
将脱低沸塔的塔釜残液向实际塔板数15层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第10层进料,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品3。
比较例1
将脱低沸塔的塔釜残液向实际塔板数13层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第8层进料,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品4。
比较例2
将脱低沸塔的塔釜残液向实际塔板数10层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第5层进料,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品5。
比较例3
将脱低沸塔的塔釜残液向实际塔板数1层的多孔板塔构成的塔径40mm的脱高沸物蒸馏塔的下数第1层进料,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品6。
比较例4
将脱高沸物蒸馏塔的塔顶温度变更为210℃、将塔底温度变更为240℃,除此以外,与实施例1同样地得到了脂环式环氧化合物产品7。
以下示出实施例及比较例中得到的脂环式环氧化合物产品的评价结果。
实施例4~9、比较例5~12
根据下述表中示出的配方(单位:重量份)配合各成分,使用自转公转式搅拌装置(商品名“Awatori Rentaro AR-250”、株式会社THINKY制)进行搅拌,进一步进行脱泡,得到了固化性组合物。
(固化性评价)
使用胶凝时间测定装置(商品名“No.153胶凝时间测定仪(磁铁式)”、株式会社安田精机制作所制)对得到的固化性组合物的固化性进行了测定。需要说明的是,在实施例4~6及比较例5~8中,对以120℃加热时的固化性进行了评价,在实施例7~9及比较例9~12中,对以80℃加热时的固化性进行了评价。
将固化性环氧树脂组合物填充于模具,在120℃的树脂固化烘箱中加热5小时,由此得到固化物,按照下述方法对得到的固化物的玻璃化转变温度、透明性、及耐热性进行了评价。
(玻璃化转变温度(Tg)测定)
在下述条件下求出了固化物的玻璃化转变温度。
样品:长4mm×宽5mm×厚10mm
测定装置:热机械测定装置(TMA)、商品名“TMA/SS6000”、Seiko Instruments株式会社制
测定模式:压缩(穿透)、恒定负载测定
测定温度:25℃~300℃
升温速度:5℃/分
(透明性评价)
使用分光光度计(商品名“UV-2400”、株式会社岛津制作所制)测定了固化物(厚度:3mm)在波长400nm下的透光率(厚度方向;%T)。
(耐热性评价)
对于固化物的耐热性,对固化物以120℃实施300小时的加热处理,根据下式计算出透光率的保持率,将其作为耐热性的指标。
透光率的保持率(%)=(加热处理后的固化物的透光率/加热处理前的固化物的透光率)×100
另外,在光半导体的引线框(InGaN元件、3.5mm×2.8mm)中浇铸得到的固化性组合物后,在120℃的烘箱中加热5小时,由此得到了利用上述固化性组合物的固化物密封光半导体元件而成的光半导体装置(参照图1)。对得到的光半导体装置的明亮度、及耐热性进行了评价。
(明亮度评价)
对于光半导体装置的明亮度(流明:lm),使用总光通量测定机(商品名“多分光放射测定系统OL771”、Optronic Laboratories公司制)对光半导体装置的总光通量进行了测定。
(耐热性评价)
对于光半导体装置的耐热性,对光半导体装置以120℃实施300小时的加热处理,根据下式计算出透光率的保持率,将其作为耐热性的指标。
透光率的保持率(%)=(加热处理后的光半导体装置的透光率/加热处理前的光半导体装置的透光率)×100
/>
以下,对表中的缩写进行说明。
·MH-700:固化剂、4-甲基六氢邻苯二甲酸酐/六氢邻苯二甲酸酐=70/30、商品名“RIKACID MH-700”、新日本理化株式会社制
·18X:固化促进剂、特殊胺、商品名“U-CAT 18X”、San-Apro株式会社制
·SI-100L:固化催化剂(热阳离子聚合引发剂)、商品名“SAN-AID SI-100L”、三新化学工业株式会社制
作为以上内容的总结,将本发明的方案及其变形附记如下。
[1]一种脂环式环氧化合物产品,其中,3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯度为98.5重量%以上,式(a)表示的化合物、式(b)表示的化合物、式(c)表示的化合物、及式(d)表示的化合物的各含量为0.5重量%以下。
[2]一种脂环式环氧化合物产品,其中,3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯度为98.5重量%以上,式(a)表示的化合物的含量为0.4重量%以下,式(b)表示的化合物的含量为0.1重量%以下,式(c)表示的化合物的含量为0.5重量%以下,且式(d)表示的化合物的含量为0.3重量%以下。
[3]根据[1]或[2]所述的脂环式环氧化合物产品,其中,式(a)表示的化合物、式(b)表示的化合物、式(c)表示的化合物及式(d)表示的化合物的合计含量为1.0重量%以下。
[4]根据[1]~[3]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,其中,分子量为100以下的化合物、及分子量为270以上的化合物的合计含量为1.5重量%以下(优选为1.3重量%以下、特别优选为1.2重量%以下、最优选为1.0重量%以下)。
[5]根据[1]~[4]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,其对波长450nm的光的透光率为86%以上。
[6]根据[1]~[4]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,其哈森色数为14以下。
[7]根据[1]~[4]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,其对波长450nm的光的透光率为86%以上、且哈森色数为14以下。
[8]根据[1]~[7]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,其在25℃下的粘度为50~1000mPa·s(优选为100~500mPa·s、进一步优选为150~300mPa·s、特别优选为200~300mPa·s)。
[9]一种脂环式环氧化合物产品的制造方法,该方法包括:经过下述工序而得到[1]~[8]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品,
工序1:使3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯与有机过氧酸反应而得到反应产物;
工序2:对反应产物进行脱低沸处理;
工序3:使用实际塔板数为14层以上的蒸馏塔,在蒸馏温度为190℃以下的条件下对反应产物进行脱高沸处理。
[10]根据[9]所述的脂环式环氧化合物产品的制造方法,其中,
在蒸馏塔的塔底温度为220℃以下(优选为160~220℃、特别优选为170~200℃、最优选为170~190℃)的条件下进行工序3中的脱高沸处理。
[11]根据[9]或[10]所述的脂环式环氧化合物产品的制造方法,其中,在蒸馏塔的塔顶温度为190℃以下(优选为130~190℃、特别优选为140~170℃)的条件下进行工序3中的脱高沸处理。
[12]根据[9]~[11]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品的制造方法,其中,将回流比设为0.1~50.0(优选为1~10)的范围内。
[13]一种固化性组合物,其含有[1]~[8]中任一项所述的脂环式环氧化合物产品。
[14]根据[13]所述的固化性组合物,其进一步含有固化剂(B)和固化促进剂(C)。
[15]根据[13]所述的固化性组合物,其进一步含有固化催化剂(D)。
[16]一种固化物,其是[13]~[15]中任一项所述的固化性组合物的固化物。
[17]一种密封剂,其含有[13]~[15]中任一项所述的固化性组合物。
[18]一种粘接剂,其含有[13]~[15]中任一项所述的固化性组合物。
[19]一种涂层剂,其含有[13]~[15]中任一项所述的固化性组合物。
[20]一种光学构件,其具备[16]所述的固化物。
工业实用性
本发明的脂环式环氧化合物产品可以适宜用于工业用途(例如,密封剂、粘接剂、涂层剂、或它们的原料等)。
Claims (8)
1.一种脂环式环氧化合物产品的制造方法,该方法经过下述工序而得到下述脂环式环氧化合物产品,
工序1:使3,4-环己烯甲酸3,4-环己烯基甲酯与有机过氧酸反应而得到反应产物;
工序2:对反应产物进行脱低沸处理;
工序3:使用实际塔板数为14层以上的蒸馏塔,在蒸馏温度为190℃以下、回流比为0.1~50.0的条件下对反应产物进行脱高沸处理,
所述脂环式环氧化合物产品中,
3,4-环氧环己烷甲酸3,4-环氧环己基甲酯的纯度为98.5重量%以上,
下述式(a)表示的化合物、下述式(b)表示的化合物、下述式(c)表示的化合物、及下述式(d)表示的化合物的各含量为0.5重量%以下,
2.根据权利要求1所述的脂环式环氧化合物产品的制造方法,其中,
所述脂环式环氧化合物产品对波长450nm的光的透光率为86%以上,并且哈森色数为14以下。
3.一种固化性组合物的制造方法,其包括:通过权利要求1或2所述的脂环式环氧化合物产品的制造方法生成脂环式环氧化合物产品,并经过对得到的脂环式环氧化合物产品混合固化剂(B)和固化促进剂(C)、或固化催化剂(D)的工序而制造含有脂环式环氧化合物产品的固化性组合物。
4.一种固化性组合物的固化物的制造方法,其包括:通过权利要求3所述的方法生成固化性组合物,使生成的固化性组合物固化而得到固化物。
5.一种密封剂的制造方法,其包括:通过权利要求3所述的方法生成固化性组合物,使用生成的固化性组合物得到含有所述固化性组合物的密封剂。
6.一种粘接剂的制造方法,其包括:通过权利要求3所述的方法生成固化性组合物,使用生成的固化性组合物得到含有所述固化性组合物的粘接剂。
7.一种涂层剂的制造方法,其包括:通过权利要求3所述的方法生成固化性组合物,使用生成的固化性组合物得到含有所述固化性组合物的涂层剂。
8.一种光半导体装置的制造方法,其包括:
通过权利要求5所述的方法生成密封剂,使用生成的密封剂密封光半导体元件而制造将光半导体元件密封而成的光半导体装置;或者,
通过权利要求6所述的方法生成粘接剂,使用生成的粘接剂将光半导体元件粘接于电极而制造将光半导体元件粘接于电极而成的光半导体装置。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018-003224 | 2018-01-12 | ||
JP2018003224 | 2018-01-12 | ||
JP2018-217675 | 2018-11-20 | ||
JP2018217675 | 2018-11-20 | ||
PCT/JP2019/000166 WO2019138988A1 (ja) | 2018-01-12 | 2019-01-08 | 脂環式エポキシ化合物製品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111587267A CN111587267A (zh) | 2020-08-25 |
CN111587267B true CN111587267B (zh) | 2023-11-07 |
Family
ID=67218300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201980008135.3A Active CN111587267B (zh) | 2018-01-12 | 2019-01-08 | 脂环式环氧化合物产品 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11505640B2 (zh) |
JP (1) | JP7171619B2 (zh) |
CN (1) | CN111587267B (zh) |
TW (1) | TWI799492B (zh) |
WO (1) | WO2019138988A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7273603B2 (ja) * | 2019-04-19 | 2023-05-15 | 株式会社ダイセル | 脂環式エポキシ化合物製品 |
KR102643390B1 (ko) * | 2021-01-25 | 2024-03-08 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조방법, 조성물 및 용도 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101472908A (zh) * | 2006-06-23 | 2009-07-01 | 陶氏环球技术公司 | 由烯烃化合物制备环氧化物的方法 |
JP2010018538A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
CN101671318A (zh) * | 2008-09-10 | 2010-03-17 | 山东鲁抗立科药物化学有限公司 | 一种环脂族环氧树脂及其制备方法 |
JP2010070480A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2010070481A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2011219441A (ja) * | 2010-04-14 | 2011-11-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3602620B2 (ja) * | 1995-09-01 | 2004-12-15 | ダイセル化学工業株式会社 | 3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレ−トの精製方法 |
JP3760391B2 (ja) * | 1995-09-01 | 2006-03-29 | ダイセル化学工業株式会社 | エポキシ化反応粗液の精製方法 |
JP2010155804A (ja) * | 2008-12-26 | 2010-07-15 | Showa Denko Kk | エポキシ化合物の精製方法 |
JP5875269B2 (ja) | 2011-07-13 | 2016-03-02 | 株式会社ダイセル | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
ES2618552T3 (es) * | 2012-10-15 | 2017-06-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Nuevo compuesto de éster de ácido dicarboxílico alicíclico y método de fabricación del mismo |
JP7273603B2 (ja) * | 2019-04-19 | 2023-05-15 | 株式会社ダイセル | 脂環式エポキシ化合物製品 |
-
2019
- 2019-01-08 CN CN201980008135.3A patent/CN111587267B/zh active Active
- 2019-01-08 WO PCT/JP2019/000166 patent/WO2019138988A1/ja active Application Filing
- 2019-01-08 JP JP2019564684A patent/JP7171619B2/ja active Active
- 2019-01-08 US US16/961,557 patent/US11505640B2/en active Active
- 2019-01-10 TW TW108101022A patent/TWI799492B/zh active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101472908A (zh) * | 2006-06-23 | 2009-07-01 | 陶氏环球技术公司 | 由烯烃化合物制备环氧化物的方法 |
JP2010018538A (ja) * | 2008-07-10 | 2010-01-28 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
CN101671318A (zh) * | 2008-09-10 | 2010-03-17 | 山东鲁抗立科药物化学有限公司 | 一种环脂族环氧树脂及其制备方法 |
JP2010070480A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2010070481A (ja) * | 2008-09-18 | 2010-04-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP2011219441A (ja) * | 2010-04-14 | 2011-11-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20210189058A1 (en) | 2021-06-24 |
CN111587267A (zh) | 2020-08-25 |
JPWO2019138988A1 (ja) | 2021-01-14 |
JP7171619B2 (ja) | 2022-11-15 |
US11505640B2 (en) | 2022-11-22 |
TW201936690A (zh) | 2019-09-16 |
TWI799492B (zh) | 2023-04-21 |
WO2019138988A1 (ja) | 2019-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5574447B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物およびその製造方法、ならびに該多価カルボン酸組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物 | |
US20100249341A1 (en) | Alicyclic diepoxy compound, epoxy resin composition comprising the same, and cured article therefrom | |
WO2020213526A1 (ja) | 脂環式エポキシ化合物製品 | |
TW202144451A (zh) | 硬化性組合物及使其硬化而成之硬化物 | |
CN111587267B (zh) | 脂环式环氧化合物产品 | |
JP6460985B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
TW201429963A (zh) | 新穎環氧化物化合物 | |
US20160122466A1 (en) | Curable epoxy resin composition and cured product thereof, diolefin compound and production method therefor, and production method for diepoxy compound | |
TWI730065B (zh) | 環氧化合物、硬化性組合物、硬化物、環氧化合物之製造方法及反應性稀釋劑 | |
WO2014010420A1 (ja) | 樹脂組成物、その硬化物及びそれを用いた光半導体装置 | |
US9464186B2 (en) | Resin composition, hardened coating films therefrom, and photosemiconductor device using same | |
EP3623404A1 (en) | Composition for forming insulating film, insulating film, and semiconductor device including insulating film | |
US11932723B2 (en) | High-purity 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate | |
JPWO2011043474A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及びその硬化物 | |
WO2024095928A1 (ja) | エポキシ化合物製品 | |
JP2014040534A (ja) | 高純度脂環式ジエポキシ化合物、硬化性エポキシ樹脂組成物、硬化物、透明封止材料および発光素子 | |
US20170073457A1 (en) | Silicone-modified epoxy resin, composition containing said epoxy resin, and cured product thereof | |
CN115605527A (zh) | 新型环氧树脂和环氧树脂组合物 | |
JP2015214646A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |