JP5301997B2 - 液状エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
(1)次の成分(A)、(B)および(C)
(A)エポキシ樹脂
(B)下記一般式(1)
CH2=CH−O−X−O−G (1)
(式中、Xは炭素数2〜12の2価の直鎖または分岐鎖アルキレン基またはシクロへ
キシレン基を含む脂環式アルキレン基を表し、Gはグリシジル基を表す)
で示されるα−ビニルオキシ−ω−グリシジルエーテル化合物
(C)硬化剤
を含有することを特徴とする液状エポキシ樹脂組成物。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物において、主剤として用いる成分(A)のエポキシ樹脂としては、特に限定されるものではないが、好ましいものとして、芳香族エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂等が挙げられる。
本発明の液状エポキシ樹脂組成物において、成分(B)として用いられるα−ビニルオキシ−ω−グリシジルエーテル化合物は、反応性希釈剤として作用するものであり、下記一般式(1)で表される化合物である。
CH2=CH−O−X−O−G (1)
(式中、Xは炭素数2〜12の2価の直鎖または分岐鎖アルキレン基またはシクロへ
キシレン基を含む脂環式アルキレン基を表し、Gはグリシジル基を表す)
本発明の液状エポキシ樹脂組成物に用いる成分(C)の硬化剤としては、従来からこの分野で使用されているものを特に制限なく使用することができ、例えば、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤、アミン系硬化剤、カチオン重合触媒等が挙げられる。なかでも、より低粘度が要求される場合には酸無水物系硬化剤が好ましく、より高度な耐湿性や耐加水分解性が要求される場合にはフェノール系硬化剤が好ましく、低温硬化が必要な場合には、アミン系硬化剤やカチオン重合触媒が好ましい。
更に、本発明の液状エポキシ樹脂組成物には、硬化物の性質を改善する目的で粉末状の補強剤や充填剤、着色剤または顔料、難燃剤、樹脂添加剤等の種々の添加剤成分を配合することができる。
4−ビニルオキシブタノールグリシジルエーテルの合成:
凝縮器及び水分分離器を備えた300mlの攪拌式ガラス製反応器に、4−ビニルオキシブタノール(別名:1,4−ブタンジオールモノビニルエーテル)51.8g(0.5mol)、エピクロルヒドリン92.5g、粒状水酸化ナトリウム20g及びテトラメチルアンモニウムクロライド1.2gを仕込み、激しく攪拌しながら反応温度75〜80℃、20〜25kPaの減圧下で、1.5時間反応を行った。反応中に生成する水は、エピクロルヒドリンと共沸させ、その蒸気を凝縮し、分離機にてエピクロルヒドリンは系内に循環させ、水のみ系外ヘ除去した。留去した水の量は9gでほぼ理論量であった。反応混合物を30℃まで冷却後、ろ過して沈殿物を除去した。沈殿物をエピクロルヒドリン50gで洗浄し、ろ液と合わせた。このろ過液を減圧下で蒸留し、エピクロルヒドリンを留去し、回収した。残存オイルを25℃まで冷却後、沈殿物をろ過により除去し、得られた油性生成物を高真空下で蒸留し、4−ビニルオキシブタノールグリシジルエーテル(以下、「14BD−VGE」と記す)76.5gを得た(塔頂75−80℃/0.1kPa、収率89%、ガスクロ法による純度99.5%)。
4−(ビニルオキシメチル)−シクロヘキシルメタノールグリシジルエーテル
の合成:
凝縮器及び水分分離器を備えた300mlの攪拌式ガラス製反応器に、4−(ビニルオキシメチル)シクロヘキシルメタノール(別名:1,4−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル)102.2g(0.6mol)、エピクロルヒドリン100g、粒状水酸化ナトリウム37.5g及びベンジルトリメチルアンモニウムクロライド0.1gを仕込み、反応器を冷却して温度を40℃に保ちながら激しく撹拌させて10時間反応を行った。次に、シクロヘキサン100gを添加し、反応混合物をろ過して沈殿物を除去し、ろ液中に残存するアルカリ成分を水洗を繰り返して除去して油状生成物を得た。油状生成物からシクロヘキサンと未反応のエピクロルヒドリンを回収した後、高真空下で蒸留し、4−(ビニルオキシメチル)シクロヘキシルメタノールグリシジルエーテル(以下、「CHDM−VGE」と記す)112.7gを得た(塔頂140−145℃/0.4kPa、収率83%、ガスクロ法による純度99%)。
合成例1で得られた14BD−VGE10部、水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(以下、「HBPA−DGE」と記す;丸善石油化学株式会社製、商品名「水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテル」、エポキシ等量200)100部、1−メチルシクロヘキサン‐1,2−ジカルボン酸無水物71部及び2−エチル‐4−メチルイミダゾール1部を混合して液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGEを合成例2で得られた4−ビニルオキシブタノールグリシジルエーテル(CHDM−VGE)に変更する以外は、実施例1と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部をCHDM−VGE20部に変更する以外は、実施例1と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGEを使用しない以外は、実施例1と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部を1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル(14BD−DGE)20部に変更する以外は、実施例1と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部を1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル(CHDM−DGE)20部に変更する以外は、実施例1と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例1〜2および比較例1〜3で得られた液状エポキシ樹脂組成物の特性評価を以下の方法により行った。この結果を組成と合わせて表1に示す。
< 粘 度 >
粘度計(株式会社エー・アンド・デイ社製、SV−10型)を用い、23℃にて測定した。
約0.5gのエポキシ樹脂組成物を120℃(または150℃)に加熱した熱板上に置き、スパチュラーの先端でかき混ぜながら樹脂組成物の状態を観察した。組成物を熱板上に置いてから、樹脂がゲル化して粘着性が無くなるまでの時間を計測し、ゲルタイムとした。
調製したエポキシ樹脂組成物をアルミカップに入れ、熱風乾燥機にて100℃で3時間、150℃で4時間硬化させ、硬化物を得た。硬化物の破片を用いて示差走査熱量法(DSC法)にてガラス転移温度を測定した。窒素中、昇温速度20℃/min、150℃まで昇温を行った。
合成例1で得られた14BD−VGE10部、HBPA−DGE90部及び熱カチオン重合開始剤としてアデカオプトンCP−66(株式会社ADEKA社製、商品名)1部を混合して液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGEをCHDM−VGEに変更する以外は、実施例4と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部を、CHDM−VGE20部に代え、HBPA−DGEを90部から80部に代える以外は実施例4と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGEを使用しない以外は、実施例4と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部を14BD−DGE20部に代え、HBPA−DGEを90部から80部に代える以外は実施例4と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
14BD−VGE10部をCHDM−DGE20部に代え、HBPA−DGEを90部から80部に代える以外は実施例4と同様にして液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例4〜6および比較例4〜6で得たエポキシ樹脂組成物について、吸水率を下記方法で測定した。また、試験例1と同様にして組成物特性及び硬化物特性を評価した(但し、ゲルタイムの測定温度は150℃とした)。この結果を組成と合わせ、表2に示す。
< 吸水率 >
調製したエポキシ樹脂組成物をアルミカップに入れ、熱風乾燥機にて100℃で3時間、120℃で4時間硬化させ、硬化物を得た。これを一辺30mmの正方形で、厚さ1mmとになるよう機械加工を施し、試験片を作製した。この試験片を用いてJISK7209に準じて吸水率を測定した。
合成例2で得られたCHDM−VGE20部、HBPA−DGE100部、1−メチルシクロヘキサン‐1,2−ジカルボン酸無水物71部及び2−エチル‐4−メチルイミダゾール1部と、光カチオン重合開始剤であるIRGACURE 250(商品名、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製)1部を混合して光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
合成例2で得られたCHDM−VGE20部と、エポキシ樹脂としてHBPA−DGE80部及び光カチオン重合開始剤としてIRGACURE250 0.46mol%とを混合して光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを40部、HBPA−DGEを60部とする以外は、実施例8と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを50部、HBPA−DGEを50部とする以外は、実施例8と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
HBPA−DGEを100部とし、CHDM−VGEを使用しない以外は、実施例8と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
上記実施例8〜10および比較例7で得られた光硬化性エポキシ樹脂組成物0.1gをアルミ板に塗布し、DeepUVランプを備えた紫外線照射装置(ウシオ電機株式会社製、商品名「スポットキュアSP−7」)を用いて2.5mW/cm2で紫外線を照射し、樹脂が硬化するまでの時間を計測して、ゲルタイムとした。結果を表3に示す。
合成例2で得られたCHDM−VGE20部と、エポキシ樹脂としてセロキサイド2081(商品名、ダイセル化学工業(株)製)80部及び光カチオン重合開始剤としてIRGACURE250 0.46mol%とを混合して光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを40部、セロキサイド2081を60部とする以外は、実施例11と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを50部、セロキサイド2081を50部とする以外は、実施例11と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
セロキサイド2081を100部とし、CHDM−VGEを使用しない以外は、実施例11と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例11〜13および比較例8で得られた光硬化性液状エポキシ樹脂組成物について試験例3と同様にしてゲルタイムを計測した。この結果を表4に示す。
合成例2で得られたCHDM−VGE20部と、エポキシ樹脂としてHBPA−DGE80部、光カチオン重合開始剤としてIRGACURE250 3部及びシリコーン系表面調整剤としてディスパロン1761(商品名、楠木化成(株))1部を混合して光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを40部、HBPA−DGEを60部とする以外は、実施例14と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
CHDM−VGEを50部、HBPA−DGEを50部とする以外は、実施例14と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
HBPA−DGEをセロキサイド2081に代える以外は、実施例14と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した
HBPA−DGEを100部とし、CHDM−VGEを使用しない以外は、実施例14と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例15〜17および比較例9で得られた光硬化性エポキシ樹脂組成物をアプリケーター(YOSHIMITSU(株)製、YA−2型)を用いて厚さ50μmとなるよう軟鋼板に塗布し、高圧水銀ランプを備えた紫外線照射装置(セン特殊光源(株)製、商品名「ハンディキュアラブ」)を用いて10.6mW/cm2で30秒間紫外線を照射した。次いで、熱風乾燥機にて150℃で30分ポストキュアを行い塗膜硬化物を得た。得られた塗膜硬化物の特性評価を以下の方法により行った。結果を表5に示す。
< 膜 厚 >
膜厚計(株式会社ケツト科学研究所製、LZ900J)を用いて測定した。
目視により表面状態を観測し、着色、しわ、割れの有無を確認した。
JISK5400方法に準じて碁盤目剥離試験を行った。100マスのうち剥離せずに残存したマスの数を示した。
JISK5400に準じて評価を行った。
HBPA−DGE80部をセロキサイド2081、100部とし、CHDM−VGEを使用しない以外は、実施例14と同様にして光硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。
実施例14、実施例17、比較例9および比較例10で得た光硬化性液状エポキシ樹脂組成物をアプリケーター(YOSHIMITSU(株)製、YA−2型)を用いて厚さ50μmとなるようPETフィルムに塗布した。次いで高圧水銀ランプを備えた紫外線照射装置(セン特殊光源(株)製、商品名「ハンディキュアラブ」)を用いて10.6mW/cm2で30秒間紫外線を照射して塗膜硬化物を得た。得られた塗膜硬化物の特性評価を試験例5と同様に行った。この結果を組成と共に表6に示す。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)および(C)
(A)エポキシ樹脂
(B)下記一般式(1)
CH2=CH−O−X−O−G (1)
(式中、Xは炭素数2〜12の2価の直鎖または分岐鎖アルキレン基またはシクロ
へキシレン基を含む脂環式アルキレン基を表し、Gはグリシジル基を表す)
で示されるα−ビニルオキシ−ω−グリシジルエーテル化合物
(C)硬化剤
を含有し、成分(B)の含有量が、成分(A)100質量部に対して、1〜150質量部であり、成分(C)の配合量が、成分(A)と成分(B)の合計量100質量部に対し、次の通りであることを特徴とする液状エポキシ樹脂組成物。
成分(C)が酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤またはフェノール系硬化剤である場
合、50〜200質量部、
成分(C)がカチオン重合触媒である場合、0.1〜20質量部。 - 成分(A)が、芳香族エポキシ樹脂および/または脂環式エポキシ樹脂である請求項1記載の液状エポキシ樹脂組成物。
- 成分(A)が、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂および水素化ビスフェノールF型エポキシ樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種のエポキシ樹脂である請求項1または2記載の液状エポキシ樹脂組成物。
- 成分(A)が、少なくとも1個のエポキシシクロヘキシル基を含む脂環式エポキシドである請求項1または2記載の液状エポキシ樹脂組成物。
- 成分(B)が、4−ビニルオキシブタノールグリシジルエーテルまたは4−(ビニルオキシメチル)−シクロヘキシルメタノールグリシジルエーテルである請求項1〜4の何れかに記載の液状エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜5の何れかに記載の液状エポキシ樹脂組成物を硬化して得られるエポキシ樹脂硬化物。
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