JP6644659B2 - エポキシ化合物、硬化性組成物、硬化物、エポキシ化合物の製造方法および反応性希釈剤 - Google Patents
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Description
(1)下記式(1):
で表される、モノエポキシ化合物。
(2)(1)に記載のモノエポキシ化合物、該モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物、および硬化剤またはカチオン重合開始剤を含んでなる、硬化性組成物。
(3)前記硬化性組成物における、前記(1)に記載のモノエポキシ化合物と、該モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物との含有量比が、質量基準で、1:99〜75:25である、(2)に記載の硬化性組成物。
(4)前記硬化剤が、フェノール化合物、アミン化合物、酸無水物系化合物およびアミド化合物からなる群より選択される1以上の硬化剤である、(2)または(3)に記載の硬化性組成物。
(5)前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、エポキシ樹脂である、(2)〜(4)のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
(6)前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、グリシジルエーテル型エポキシド、グリシジルエステル型エポキシド、および脂環式エポキシドからなる群から選択される、(2)〜(4)のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
(7)前記カチオン重合開始剤が、芳香族スルホニウム塩系のカチオン重合開始剤、芳香族ヨードニウム塩系のカチオン重合開始剤、およびアルミニウム錯体系のカチオン重合開始剤からなる群から選択される、(2)〜(4)のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
(8)(2)〜(7)のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
(9)(1)に記載のモノエポキシ化合物の製造方法であって、
下記式(2):
で表される化合物と、過酸とを反応させる工程を含んでなり、
前記過酸の使用量が、前記式(2)で表される化合物1.00モルに対して、0.10〜1.80モルであることを特徴とする、方法。
(10)前記過酸が、過酸化水素または有機過酸である、(9)に記載の方法。
(11)(2)〜(7)のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させる工程を含む、硬化物の製造方法。
(12)(1)に記載のモノエポキシ化合物を少なくとも含む、反応性希釈剤。
本明細書において、配合を示す「部」、「%」等は特に断らない限り質量基準である。
本明細書において、エポキシ当量とは、1当量のエポキシ基を含むモノエポキシ化合物の質量で定義され、JIS K7236に準じて測定することができる。
(1)モノエポキシ化合物
本発明のモノエポキシ化合物は、下記式(1)で表されるモノエポキシ化合物である。
上記式(1)を満たす本発明のモノエポキシ化合物は、下記式(2)で表される化合物と、過酸と、を反応させる工程を含んでなる方法により得ることができる。
本発明のモノエポキシ化合物は、硬化性組成物に含有させたとき、硬化性組成物の耐熱性の低下およびこの硬化性組成物を硬化させた際の重量減少を防止しつつ、硬化性組成物を可塑化あるいは低粘度化することができる。そのため、缶、プラスチック、紙、木材等の様々なコーティング、インク、接着剤、シーリング剤、電気・電子材料、炭素繊維強化樹脂等の分野において好適に使用することができる。
本発明の硬化性組成物は、上記式(1)で表されるモノエポキシ化合物、該モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物、および硬化剤またはカチオン重合開始剤を含んでなることを特徴とする。
本発明の硬化性組成物に含まれるその他のエポキシ化合物としては、上記式(1)で表されるモノエポキシ化合物以外の化合物であって、分子中にエポキシ基を1個以上、好ましくは2個以上有する化合物であり、このような化合物であれば特に限定されるものではない。
本発明の硬化性組成物に含有させることのできる硬化剤としては、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤および潜在性硬化剤等が挙げられる。
酸無水物系硬化剤としては、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、エンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、メチルブテニルテトラヒドロ無水フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、シクロヘキサントリカルボン酸無水物、メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、メチルシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、オクテニルコハク酸無水物、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、アルキルスチレン−無水マレイン酸共重合体、クロレンド酸無水物、ポリアゼライン酸無水物、無水ベンゾフェノンテトラカルボン酸、エチレングリコールビスアンヒドロトリメリテート、グリセロールトリストリメリテート、グリセリンビス(アンヒドロトリメリテート)モノアセテート、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ポリアジピン酸無水物、ポリセバシン酸無水物、ポリ(エチルオクタデカン二酸)無水物、ポリ(フェニルヘキサデカン二酸)無水物、ヘット酸無水物、ノルボルナン−2,3−ジカルボン酸無水物等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物に含有させることのできるカチオン重合開始剤としては、芳香族スルホニウム、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウムおよびピリジニウムなどから選ばれる少なくとも1種のカチオンと、BF4 −、PF6 −、SbF6 −、AsF6 −、CF3SO3 −、(CF3SO2)2N−およびB(C6F5)4 −から選ばれる少なくとも1種のアニオンとから構成されるオニウム塩、アルミニウム錯体等の熱カチオン重合開始剤が挙げられる。
本発明の硬化性組成物における硬化剤またはカチオン重合開始剤の含有量は、使用する硬化剤またはカチオン重合開始剤の種類に応じ適宜変更することが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、硬化促進剤をさらに含んでいてもよい。硬化促進剤としては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリフェニルベンジルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラブチルホスホニウムジエチルホスホロジチオエート、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホニウムベンゾトリアゾレート、テトラ−n−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート、テトラ−n−ブチルホスホニウムテトラフェニルボレート、メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムアイオダイド、エチルトリフェニルホスホニウムアセテート、メチルトリ−n−ブチルホスホニウムジメチルホスフェート、n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート等のホスフィン類とその第四級塩、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2,4−ジアミノ−6−[2−メチルイミダゾリル−(1)]エチル−s−トリアジン、2−フェニルイミダゾリン、2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンズイミダゾール等のイミダゾール類、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、ベンジルジメチルアミン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の3級アミンとその第四級塩、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5等の超強塩基性の有機化合物、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、オクチル酸錫等の有機カルボン酸金属塩、ベンゾイルアセトン亜鉛キレート、ジベンゾイルメタン亜鉛キレートおよびアセト酢酸エチル亜鉛キレート等の金属−有機キレート化合物、テトラ−n−ブチルスルホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチオネート等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、上記したような硬化促進剤を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、低粘度化のために、反応性希釈剤をさらに含んでいてもよい。反応性希釈剤としては、例えば、実施例1に記載された方法で調製されたモノエポキシ化合物(A)、ブチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、C12−13混合アルコールのグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。硬化性組成物は、上記したような反応性希釈剤を1種または2種以上含んでいてもよい。反応性希釈剤の混合比率は、反応性希釈剤を含む硬化性組成物が所望の粘度となるように、適宜調整すればよい。
本発明の硬化性組成物は、オキセタン化合物をさらに含んでいてもよい。オキセタン化合物としては、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(シクロヘキシルオキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、1,3−ビス[(3−エチルオキセタン−3−イル)]メトキシベンゼン、オキセタニルシルセスキオキサン、オキセタニルシリケート、ビス[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル、4,4’−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ビフェニル、4,4’−ビス(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)ビフェニル、エチレングリコール(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ジエチレングリコールビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)ジフェノエート、トリメチロールプロパンプロパントリス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、フェノールノボラック型オキセタン等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、上記したようなオキセタン化合物を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、ビニルエーテル化合物をさらに含んでいてもよい。ビニルエーテル化合物としては、例えば、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテルなどの単官能ビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル等の多官能ビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、シクロヘキサンジオールモノビニルエーテル、9−ヒドロキシノニルビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールモノビニルエーテル、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジオールモノビニルエーテル、トリシクロデカンジメタノールモノビニルエーテル等の水酸基を有するビニルエーテル化合物およびアクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル、メタクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル等の異種の官能基を有するビニルエーテル等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、上記したようなビニルエーテル化合物を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、水酸基を有する化合物をさらに含んでいてもよい。硬化性組成物が、水酸基を有する化合物を含むことにより、硬化反応を緩やかに進行させることができる。水酸基を有する化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。本発明の硬化性組成物は、上記したような水酸基を有する化合物を1種または2種以上含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物は、溶剤をさらに含んでいてもよい。溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、メタノールおよびエタノール等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物の製造においては、当業者に広く知られた技術常識に従い、硬化性組成物にさらに含有させる成分、および硬化性組成物の調製方法を適宜選択することができる。
本発明の硬化物は、上述の本発明の硬化性組成物を硬化させることにより得られたものである。硬化性組成物の硬化の方法は特に限定されるものではないが、加熱または光照射により適宜行うことができる。
本発明の反応性希釈剤は、上記式(1)で表されるモノエポキシ化合物を少なくとも含んでなる。
モノエポキシ化合物と、その他のエポキシ化合物の混合量比を上記数値範囲とすることにより、混合物の粘度をより一層低下させることができると共に、これを硬化させた硬化物の耐熱性をより向上させることができる。
(1)モノエポキシ化合物(A)の合成(実施例1−1)
温度計、攪拌機、還流管、滴下装置を備えた反応容器に、下記式(3)で表されるジオレフィン化合物3132g、トルエン3132gおよび酢酸ナトリウムを投入し、−5℃で攪拌しながら38%過酢酸水溶液3783gを5時間かけて滴下した。そのまま−5℃で攪拌を継続し、17時間反応を行った。
次いで、10%亜硫酸ナトリウム水溶液を用いて中和処理を行った後、分液操作を行った。圧力2hPa、塔底温度130〜140℃で蒸留を行い、無色透明の液体2109gを得た。
ねじ口試験管に、アパタイト0.25gおよび(CetylPy)9(NH4)[H2W12O42]を0.17gを秤取り、よく混合した。これらの混合物に、下記式(3)で表されるジオレフィン化合物1.21g、35%過酸化水素水1.05g、トルエン0.20gを加えた。20℃で6時間攪拌した後、反応混合物にトルエン10mLを加えてろ過を行い、酢酸エチル100mLを用いてろ液の分液抽出操作を行った。有機層を純水30mL、飽和食塩水30mLで洗浄した。硫酸マグネシウムによって脱水操作を行った後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。カラムクロマトグラフィーで精製を行い、上記式(1)を満たす目的のモノエポキシ化合物(A)0.54gを得た。
温度計、攪拌機、還流管、滴下装置を備えた反応容器に、35%過酸化水素6.4g、H3PW12O40を0.36gを投入し、60℃で30分撹拌した。40℃で冷却した後、上記式(3)で表されるジオレフィン化合物80.11g、セチルピリジニウムクロリド0.13g、クロロホルム596gを加えた。その後、40℃で攪拌しながら35%過酸化水素44.84gを滴下した後、40℃で6時間反応を行なった。反応後、クロロホルム450gを用いて分液抽出操作を行った。有機層を10%チオ硫酸ナトリウム水溶液300mL、10%炭酸ナトリウム水溶液300mL、純水300mLで洗浄した。硫酸マグネシウムによって脱水操作を行った後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。圧力3hPa、塔底温度140〜160℃で蒸留を行い、上記式(1)で表される目的のモノエポキシ化合物(A)50.1gを得た。
温度計、攪拌機、還流管、滴下装置を備えた反応容器に、下記式(3)で表されるジオレフィン化合物8.5g、クロロホルム50mLを投入し、−5℃で攪拌しながら8%過安息香酸クロロホルム溶液130mLを5時間かけて滴下した。そのまま−5℃で攪拌を継続し、反応を行った。
(1)実施例2−1硬化性組成物の作製
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を13質量部、エポキシ化合物(B−1)を100質量部、硬化剤を91質量部および硬化促進剤を2質量部配合し、硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物の組成を下記表1に示されるように変更した以外は、実施例2−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度をE型粘度計を用いて測定した。なお、測定温度は、25℃とした。測定結果を表1にまとめた。
実施例2−1および比較例2−1〜2−4において得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、100℃2時間、160℃4時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。重量減量率を以下のようにして算出し、表1にまとめた。
重量減少率(%)=(硬化性組成物の重量−硬化性組成物の硬化物の重量)/硬化性組成物の重量×100
上記のようにして得た硬化物のガラス転移温度を、日立ハイテクサイエンス製示差走査熱量計DSC7020により、30〜300℃まで10℃/minで昇温して測定し、硬化物の耐熱性とした。なお、ここでいうガラス転移温度は、JIS K7121「プラスチックの転移温度測定法」に記載されているうち「中点ガラス転移温度:Tmg」に基づいて測定した。測定結果を表1にまとめた。
上記実施例および比較例において得られた硬化性組成物の総合評価を以下の評価基準に従い、評価した。評価結果を表1にまとめた。
○:粘度300mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性140℃以上
△:粘度300mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性120℃以上140℃未満
×:粘度300mPa・s以上、重量減少率5%以上および/または耐熱性120℃未満であり、実用上問題があった。
(1)実施例3−1
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を17質量部、エポキシ化合物(B−2)を100質量部、硬化剤を129質量部および硬化促進剤を2質量部を配合し、硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物の組成を下記表2に示されるように変更した以外は、実施例3−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表2にまとめた。
実施例3−1および比較例3−1〜3−4において得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、100℃2時間、160℃2時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表2にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表2にまとめた。
上記実施例および比較例において得られた硬化性組成物の総合評価を以下の評価基準に従い、評価した。評価結果を表2にまとめた。
○:粘度70mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性200℃以上
△:粘度70mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性180℃以上200℃未満×:粘度70mPa・s以上、重量減少率5%以上および/または耐熱性180℃未満であり実用上問題があった。
(1)実施例4−1
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を40質量部、エポキシ化合物(B−1)を60質量部およびカチオン重合開始剤を1質量部を配合し、硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物の組成を下記表3に示されるように変更した以外は、実施例4−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表3にまとめた。
実施例4−1および比較例4−1〜4−4において得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、80℃2時間、120℃2時間、180℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表3にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表3にまとめた。
上記実施例および比較例において得られた硬化性組成物の総合評価を以下の評価基準に従い、評価した。評価結果を表2にまとめた。
○:粘度300mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性130℃以上
△:粘度300mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性110℃以上130℃未満
×:粘度300mPa・s以上、重量減少率5%以上および/または耐熱性110℃未満であり、実用上問題があった。
(1)実施例5−1
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を50質量部、エポキシ化合物(B−2)を50質量部およびカチオン重合開始剤を1質量部配合し、硬化性組成物を作製した。
硬化性組成物の組成を下記表4に示されるように変更した以外は、実施例5−1と同様にして硬化性組成物を作製した。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表4にまとめた。
実施例5−1および比較例5−1〜5−4において得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、60℃2時間、80℃2時間、120℃1時間、150℃1時間、180℃1時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表4にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表4にまとめた。
上記実施例および比較例において得られた硬化性組成物の総合評価を以下の評価基準に従い、評価した。評価結果を表4にまとめた。
○:粘度70mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性150℃以上
△:粘度70mPa・s未満、重量減少率5%未満かつ耐熱性130℃以上150℃未満×:粘度70mPa・s以上、重量減少率5%以上および/または耐熱性130℃未満であり実用上問題があった。
(1)実施例6−1〜6−6および比較例6−1〜6−12
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表5〜7に示されるように変更した以外は、実施例2−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)エポキシ化合物(B−2)
3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製、商品名:セロキサイド2021Pを用いた。
(ii)エポキシ化合物(B−4)
フェノールノボラック型エポキシ樹脂、新日鉄住金化学社製、商品名:YDPN−638を用いた。
(iii)エポキシ化合物(B−6)
水素化ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、三菱化学社製、商品名:YX8000を用いた。
(iv)エポキシ化合物(B−9)
シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、東京化成工業社製試薬を用いた。
(v)エポキシ化合物(B−10)
ビニルシクロヘキセンジオキシド、シグマアルドリッチ社製試薬を用いた。
(vi)エポキシ化合物(B−11)
2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物、ダイセル社製、商品名:EHPE3150を用いた。
(vii)エポキシ化合物(B−12)
(3,3’,4,4’−ジエポキシ)ビシクロへキシル、ダイセル社製、商品名:セロキサイド8000を用いた。
(viii) モノエポキシ化合物(A)
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を用いた。
(ix)反応性希釈剤C−2
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、四日市合成社製、商品名:エポゴーセー2EHを用いた。
(x) カチオン重合開始剤(E−2)
4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、三新化学工業社製、商品名:SI−150Lを用いた。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表5〜7にまとめた。
上記のようにして得られた硬化性組成物を、以下の条件で加熱し、硬化物を得た。
(a)実施例6−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、180℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b)実施例6−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c)実施例6−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、170℃1時間、210℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d)実施例6−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(e)実施例6−5
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(f)実施例6−6
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(a')比較例6−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、180℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b')比較例6−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、180℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c')比較例6−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d')比較例6−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(e')比較例6−5
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、170℃1時間、210℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(f')比較例6−6
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、150℃1時間、170℃1時間、210℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(g')比較例6−7
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(h')比較例6−8
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(i')比較例6−9
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(j')比較例6−10
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(k')比較例6−11
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(l')比較例6−12
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
上記のようにして得た硬化物の重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表5〜7にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表5〜7にまとめた。
上記実施例6−1〜6−6および比較例6−1〜6−12において得られた硬化性組成物の総合評価を、表5〜7にまとめた粘度、重量減少率および耐熱性の測定結果と、各実験区の実施例とその対応する比較例に共通に設定した表5〜7に記載の粘度、重量減少率および耐熱性の基準値を用いて、以下の評価基準に従い総合評価を行った。評価結果を表5〜7にまとめた。
評価基準
粘度の評価:硬化性組成物の粘度の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に粘度の評価基準を満たすものとする。
重量減少率の評価:硬化物の重量減少率の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に重量減少率の評価基準を満たすものとする。
耐熱性の評価:硬化物の耐熱性の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以上の場合に耐熱性の評価基準を満たすものとする。
総合評価:上の3つの評価基準の全てを満たす場合に総合評価を○と評価する。
(1)実施例7−1〜7−4および比較例7−1〜7−8
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表8および9に示されるように変更した以外は、実施例2−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)エポキシ化合物(B−1)
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、新日鉄住金化学社製、商品名:YD−128を用いた。
(ii) モノエポキシ化合物(A)
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を用いた。
(iii)反応性希釈剤C−2
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、四日市合成社製、商品名:エポゴーセー2EHを用いた。
(iv)オキセタン化合物(D−1)
1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−121を用いた。
(v)オキセタン化合物(D−2)
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−101を用いた。
(vi)オキセタン化合物(D−3)
ジ[(3−エチル−3−オキセタニル)メチル]エーテル、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−221を用いた。
(vii)オキセタン化合物(D−4)
3−エチル−3−(2−エチルヘキシルオキシメチル)オキセタン、東亞合成社製、商品名:アロンオキセタンOXT−212を用いた。
(viii) カチオン重合開始剤(E−2)
4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、三新化学工業社製、商品名:SI−150Lを用いた。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表8および9にまとめた。
上記のようにして得られた硬化性組成物を、以下の条件で加熱し、硬化物を得た。
(a)実施例7−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、140℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b)実施例7−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、150℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c)実施例7−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d)実施例7−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(a')比較例7−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、140℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b')比較例7−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、140℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c')比較例7−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、150℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d')比較例7−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、150℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(e')比較例7−5
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(f')比較例7−6
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、110℃1時間、130℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(g')比較例7−7
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(h')比較例7−8
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、170℃1時間、220℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
上記のようにして得た硬化物の重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表8および9にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表8および9にまとめた。
上記実施例7−1〜7−4および比較例7−1〜7−8において得られた硬化性組成物の総合評価を、表8および9にまとめた粘度、重量減少率および耐熱性の測定結果と、各実験区の実施例とその対応する比較例に共通に設定した表8および9に記載の粘度、重量減少率および耐熱性の基準値を用いて、以下の評価基準に従い総合評価を行った。評価結果を表8および9にまとめた。
評価基準
粘度の評価:硬化性組成物の粘度の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に粘度の評価基準を満たすものとする。
重量減少率の評価:硬化物の重量減少率の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に重量減少率の評価基準を満たすものとする。
耐熱性の評価:硬化物の耐熱性の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以上の場合に耐熱性の評価基準を満たすものとする。
総合評価:上の3つの評価基準の全てを満たす場合に総合評価を○と評価する。
(1)実施例8−1〜8−4および比較例8−1〜8−8
硬化性組成物の組成を、以下の成分を用いて表10および11に示されるように変更した以外は、実施例2−1と同様にして、硬化性組成物を得た。
(i)エポキシ化合物(B−1)
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂、新日鉄住金化学社製、商品名:YD−128を用いた。
(ii) モノエポキシ化合物(A)
実施例1−1で得られたモノエポキシ化合物(A)を用いた。
(iii)反応性希釈剤C−2
2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、四日市合成社製、商品名:エポゴーセー2EHを用いた。
(iv)カチオン重合開始剤(E−3)
4−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、三新化学工業社製、商品名:SI−100Lを用いた。
(v)カチオン重合開始剤(E−4)
ビス[4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエトキシ))フェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、ADEKA社製、アデカアークルズSP−170を用いた。
(vi)カチオン重合開始剤(E−5)
ジフェニル−4−(フェニルチオ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、サンアプロ社製、CPI−101Aを用いた。
(vii)カチオン重合開始剤(E−6)
4−メチルフェニル−4−(1−メチルエチル)フェニルヨードニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、東京化成工業社製試薬を用いた。
(硬化性組成物の粘度)
実施例および比較例において得られた硬化性組成物の粘度を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表10および11にまとめた。
上記のようにして得られた硬化性組成物を、以下の条件で加熱し、硬化物を得た。
(a)実施例8−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、115℃1時間、130℃1時間、190℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b)実施例8−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c)実施例8−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、80℃1時間、140℃1時間、180℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d)実施例8−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、140℃1時間、160℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(a')比較例8−1
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、115℃1時間、130℃1時間、190℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(b')比較例8−2
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、115℃1時間、130℃1時間、190℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(c')比較例8−3
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(d')比較例8−4
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、120℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(e')比較例8−5
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、80℃1時間、140℃1時間、180℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(f')比較例8−6
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、80℃1時間、140℃1時間、180℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(g') 比較例8−7
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、140℃1時間、160℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
(h') 比較例8−8
上記のようにして得られた硬化性組成物を、熱風循環オーブンにより、140℃1時間、160℃1時間、240℃2時間加熱することにより硬化させ、硬化性組成物の硬化物を得た。
上記のようにして得た硬化物の重量減量率を実施例2−1と同様にして算出した。測定結果を表10および11にまとめた。
上記のようにして得た硬化物の耐熱性を実施例2−1と同様にして測定した。測定結果を表10および11にまとめた。
上記実施例8−1〜8−4および比較例8−1〜8−8において得られた硬化性組成物の総合評価を、表10および11にまとめた粘度、重量減少率および耐熱性の測定結果と、各実験区の実施例とその対応する比較例に共通に設定した表10および11に記載の粘度、重量減少率および耐熱性の基準値を用いて、以下の評価基準に従い総合評価を行った。評価結果を表10および11にまとめた。
評価基準
粘度の評価:硬化性組成物の粘度の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に粘度の評価基準を満たすものとする。
重量減少率の評価:硬化物の重量減少率の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以下の場合に重量減少率の評価基準を満たすものとする。
耐熱性の評価:硬化物の耐熱性の各測定結果が各表の各実験区ごとに記載された基準値以上の場合に耐熱性の評価基準を満たすものとする。
総合評価:上の3つの評価基準の全てを満たす場合に総合評価を○と評価する。
Claims (12)
- 下記式(1):
で表される、モノエポキシ化合物。 - 請求項1に記載のモノエポキシ化合物、該モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物、および硬化剤またはカチオン重合開始剤を含んでなる、硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物における、前記請求項1に記載のモノエポキシ化合物と、該モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物との含有量比が、質量基準で、1:99〜75:25である、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化剤が、フェノール化合物、アミン化合物、酸無水物系化合物およびアミド化合物からなる群より選択される1以上の硬化剤である、請求項2または3に記載の硬化性組成物。
- 前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、エポキシ樹脂である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記モノエポキシ化合物と異なるその他のエポキシ化合物が、グリシジルエーテル型エポキシド、グリシジルエステル型エポキシド、および脂環式エポキシドからなる群から選択される、請求項2〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記カチオン重合開始剤が、芳香族スルホニウム塩系のカチオン重合開始剤、芳香族ヨードニウム塩系のカチオン重合開始剤、およびアルミニウム錯体系のカチオン重合開始剤からなる群から選択される、請求項2〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 請求項2〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項1に記載のモノエポキシ化合物の製造方法であって、
下記式(2):
で表される化合物と、過酸とを反応させる工程を含んでなり、
前記過酸の使用量が、前記式(2)で表される化合物1.00モルに対して、0.10〜1.80モルであることを特徴とする、方法。 - 前記過酸が、過酸化水素または有機過酸である、請求項9に記載の方法。
- 請求項2〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させる工程を含む、硬化物の製造方法。
- 請求項1に記載のモノエポキシ化合物を少なくとも含む、反応性希釈剤。
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