JP2015521683A - エポキシ基を有するポリブタジエン - Google Patents
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Abstract
Description
1,3−ブタジエンからポリブタジエンへの重合は、アニオン重合を含む、技術水準に記載された方法を通じて、容易に実現されうる。しかしながら、多くの用途のためには、生じたポリブタジエンを直接使用できるのではなく、これらをまず最初に変性しなければならない。
ここで、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、10〜60モルパーセントであり、
かつ、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するB及びCの割合の和が、40〜90モルパーセントである。
a)ラジカル重合を用いて製造された、ヒドロキシ基を有するポリブタジエンを用意する工程、
b)工程a)からのヒドロキシ基を有するポリブタジエンをモノエポキシ化合物と反応させて、反応混合物を得る工程、
その際に、末端ヒドロキシ基対該モノエポキシ化合物のモル比が10:1〜1:10であり、
その温度が0〜150℃であり、
かつ、その反応時間が0.5〜24時間である。
c)アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩又はアルカリ金属炭酸塩を、工程b)からの反応混合物に添加する工程、
その際に、該末端ヒドロキシ基を有するポリブタジエンが、以下の1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位
ここで、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、10〜60モルパーセントであり、
かつ、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するB及びCの割合の和が、40〜90モルパーセントであり、
その際に、好ましくは、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するA、B及びCの割合が、それぞれかつ互いに独立して、少なくとも10%であり、
その際に、よりいっそう好ましくは、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、15〜30モルパーセントであり、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するBの割合が、50〜70モルパーセントであり、かつ該ポリブタジエン中に含まれる1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するCの割合が、15〜30モルパーセントである。
ヒドロキシ基を有するポリブタジエンPolyvest EP HT及びPoly bd R-20LM(Cray Valley社)及びそれらの性質は、代表して、アニオン重合からの参考製品(NISSO-PB G1000, Nippon Soda社)と対比される。
トルエン83.2g中に溶解されたPolyvest EP HT 116.8g(OH当量0.1モル)を、温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素送り管及び滴下漏斗を備えたスルホン化フラスコ中に、SnCl2 0.19g(0.001モル)と一緒に装入する。これに、室温でエピクロロヒドリン10.18g(0.11モル)を、撹拌しながら添加する。該反応混合物を、内部温度100℃に5時間加熱する。50℃に冷却した後に、30分かけて、50%NaOH水溶液1.6g(0.02モル)及び粉末にしたNaOH 3.6g(0.09モル)を、少しずつ添加する。この混合物を、50℃で更に1時間撹拌する。該反応混合物をろ過する。該有機相を、MgSO4上で乾燥させ、ろ過し、溶剤を真空中で分離する。1840の当量を有するほぼ無色のポリブタジエングリシジルエーテル112g(理論の91.5%)を単離することができた。該生成物は、該回転粘度計を用いて求められる20℃で14Pa・sの粘度を有する。求められたTg値は−78℃である。使用された、ヒドロキシ基を有するポリブタジエンの微細構造は、維持されたままである(1,2−ビニル22%、1,4−シス20%、1,4−トランス58%)。
トルエン41.6g中に溶解されたPoly bd R-20LM 58.4g(OH当量0.1モル)を、温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素送り管及び滴下漏斗を備えたスルホン化フラスコ中に、SnCl2 0.19g(0.001モル)と一緒に装入する。これに、室温でエピクロロヒドリン10.18g(0.11モル)を、撹拌しながら添加する。該反応混合物を、内部温度100℃に5時間加熱する。50℃に冷却した後に、30分かけて50%NaOH水溶液1.6g(0.02モル)及び粉末にしたNaOH 3.6g(0.09モル)を少しずつ添加する。この混合物を、50℃で更に1時間撹拌する。該反応混合物をろ過する。該有機相を、MgSO4上で乾燥させ、改めてろ過し、溶剤を真空中で分離する。1010の当量を有するほぼ無色のポリブタジエングリシジルエーテル56.3g(理論の87.9%)を単離することができた。該生成物は、該回転粘度計を用いて求められた20℃で4.2Pa・sの粘度を有する。求められたTg値は−71℃である。使用された、ヒドロキシ基を有するポリブタジエンの微細構造は、維持されたままである(1,2−ビニル22%、1,4−シス20%、1,4−トランス58%)。
トルエン41.6中に溶解されたPoly bd R-20LM 58.4g(OH当量0.1モル)を、温度計、撹拌機、還流冷却器、窒素送り管及び滴下漏斗を備えたスルホン化フラスコ中に、SnCl2 0.19g(0.001モル)と一緒に装入する。これに、室温でエピクロロヒドリン10.18g(0.11モル)を、撹拌しながら添加する。該反応混合物を、内部温度100℃に5時間加熱する。50℃に冷却した後に、30分かけて、50%NaOH水溶液1.6g(0.02モル)及び粉末にしたNaOH 3.6g(0.09モル)を少しずつ添加する。この混合物を、50℃で更に1時間撹拌し、トルエン50gと混合する。共沸蒸留により、水を該反応混合物から除去する。該反応混合物を、MgSO4上でろ過し、溶剤を真空中で除去する。1005の当量を有するほぼ無色のポリブタジエングリシジルエーテル58.9g(理論の92.0%)を単離することができた。該生成物は、該回転粘度計を用いて求められた20℃で4Pa・sの粘度を有する。求められたTg値は−71℃である。使用された、ヒドロキシ基を有するポリブタジエンの微細構造は、維持されたままである(1,2−ビニル22%、1,4−シス20%、1,4−トランス58%)。
Claims (17)
- エポキシ基を有するポリブタジエンであって、該ポリブタジエンが、以下の1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位
ここで、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、10〜60モルパーセントであり、
かつ、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するB及びCの割合の和が、40〜90モルパーセントであり、
その際に、該エポキシ基が、式(I)
エポキシ基を有するポリブタジエン。 - 該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するA、B及びCの割合が、それぞれかつ互いに独立して、少なくとも10%である、請求項1記載のポリブタジエン。
- 該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、15〜30モルパーセントであり、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するBの割合が、50〜70モルパーセントであり、かつ該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するCの割合が、15〜30モルパーセントである、請求項1又は2記載のポリブタジエン。
- 該ポリブタジエンが、その長さから独立して、平均して1.5〜3個、好ましくは1.75〜2.5個のエポキシ基を有する、請求項1から3までのいずれか1項記載のポリブタジエン。
- エポキシ基を有するポリブタジエンの製造方法であって、以下の工程:
a)ラジカル重合を用いて製造された、ヒドロキシ基を有するポリブタジエンを用意する工程、
b)工程a)からのヒドロキシ基を有するポリブタジエンを、モノエポキシ化合物と反応させて、反応混合物を得る工程、
その際に、末端ヒドロキシ基対該モノエポキシ化合物のモル質量比が10:1〜1:10であり、
温度が0〜150℃であり、
かつ、反応時間が0.5〜24時間であり、
c)アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩又はアルカリ金属炭酸塩を工程b)からの反応混合物に添加する工程
を含み、
その際に、該末端ヒドロキシ基を有するポリブタジエンが、以下のモノマー単位
ここで、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、10〜60モルパーセントであり、
該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するB及びCの割合の和が、40〜90モルパーセントであり、
その際に、好ましくは、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するA、B及びCの割合が、それぞれかつ互いに独立して少なくとも10%であり、
その際に、よりいっそう好ましくは、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するAの割合が、15〜30モルパーセントであり、該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するBの割合が、50〜70モルパーセントであり、かつ該ポリブタジエン中に含まれる、1,3−ブタジエンに由来するモノマー単位の全体に対するCの割合が、15〜30モルパーセントである、エポキシ基を有するポリブタジエンの製造方法。 - 該モノエポキシ化合物が、エピハロヒドリン、好ましくはエピクロロヒドリン、β−メチルエピクロロヒドリン又はエピブロモヒドリン、及びアルキレンオキシド、好ましくはエチレンオキシド、1,2−プロピレンオキシド又は1,2−ブチレンオキシドを含む群から選択されている、請求項5記載の方法。
- 工程b)における反応混合物中の末端ヒドロキシ基に対する該モノエポキシ化合物のモル質量比が0.5〜2、好ましくは0.9〜1.2である、請求項5又は6記載の方法。
- 工程b)が、溶剤の存在下で進行し、その際に、該溶剤は好ましくは、室温で液体の脂肪族化合物、芳香族化合物、エステル及びエーテルを含む群から選択されている、請求項5から7までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)が、少なくとも1種の金属塩又は半金属塩の存在下で進行し、該塩が、少なくとも1種の金属カチオン又は半金属カチオン、好ましくはホウ素、アルミニウム、亜鉛及びスズを含む群から選択されるものと、F-、Cl-、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、ClO4 -、IO4 -及びNO3 -を含む群から選択されている少なくとも1種のアニオンとを含む、請求項5から8までのいずれか1項記載の方法。
- 工程c)において、工程a)における末端ヒドロキシ基1モルあたり0.7〜1.4モルのアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸水素塩又はアルカリ金属炭酸塩を添加する、請求項5から9までのいずれか1項記載の方法。
- 過剰のモノエポキシ化合物を工程b)の後かつ工程c)の前に蒸留により除去することを更に含む、請求項5から10までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)が溶剤の存在下で実施され、かつ該溶剤を、工程c)の前、中又は後に、好ましくは工程c)の後に、該反応混合物から分離する、請求項8から11までのいずれか1項記載の方法。
- 工程b)が、不活性ガスの存在下で進行する、請求項8から12までのいずれか1項記載の方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載のエポキシ基を有するポリブタジエン、又は請求項5から13までのいずれか1項記載の方法により製造されたエポキシ基を有するポリブタジエン並びに少なくとも1種の硬化剤、任意に付加的に少なくとも1種のエポキシ樹脂を含む、組成物。
- 自動車用途のための接着剤、シーリング材及び吸音材、電気絶縁用の注型用樹脂配合物、建築材料用のシーリング材における、ガラス繊維織物及び炭素繊維織物の含浸又は接着のための、請求項1から4までのいずれか1項記載の末端エポキシ基を有するポリブタジエン、又は請求項5から13までのいずれか1項記載の方法により製造された末端エポキシ基を有するポリブタジエン及び好ましくは少なくとも1種の硬化剤、任意に付加的に少なくとも1種のエポキシ樹脂を含む、バインダー。
- 請求項1から4までのいずれか1項記載の末端エポキシ基を有するポリブタジエン、又は請求項5から13までのいずれか1項記載の方法により製造された末端エポキシ基を有するポリブタジエン、又は請求項15記載の組成物の、自動車用途のための接着剤、シーリング材及び吸音材における、電気絶縁用の注型用樹脂配合物における、建築材料用のシーリング材における、ガラス繊維織物及び炭素繊維織物の含浸又は接着のための、バインダーとしての使用。
- 請求項14記載の組成物を硬化する工程を含む、方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018534386A (ja) * | 2015-09-22 | 2018-11-22 | エメラルド・スペシャルティ・ポリマーズ・エルエルシーEmerald Specialty Polymers,Llc | エポキシ末端ブタジエン及びブタジエンアクリロニトリルコポリマー |
JP2019035032A (ja) * | 2017-08-17 | 2019-03-07 | 日本曹達株式会社 | グリシジルエーテル変性ポリブタジエンまたはグリシジルエーテル変性水素添加ポリブタジエンの製造方法 |
KR20200103782A (ko) * | 2017-12-28 | 2020-09-02 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 에폭시 기재 조성물 |
WO2023276741A1 (ja) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 株式会社クラレ | 水添共役ジエン系グラフト重合体、その製造方法、重合体組成物、成形品及び架橋物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102013225703A1 (de) * | 2013-12-12 | 2015-06-18 | Evonik Industries Ag | Epoxyterminiertes Polybutadien als Sauerstoff-Fänger |
MY180265A (en) | 2015-05-13 | 2020-11-26 | Evonik Operations Gmbh | Improvement of the rolling resistance of diene-based rubber tyres by silane-modified polybutadiene |
TWI557177B (zh) | 2015-12-16 | 2016-11-11 | 財團法人工業技術研究院 | 低介電無溶劑型樹脂組成物及基板結構 |
PL3348589T3 (pl) | 2017-01-16 | 2020-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Polibutadien, jego wytwarzanie i zastosowanie |
CN108948247B (zh) * | 2017-05-27 | 2021-12-21 | 北京化工大学 | 一种低分子量环氧基封端的聚丁二烯、制备方法及应用 |
CN110563861B (zh) * | 2018-06-05 | 2022-02-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种端环氧基聚二烯烃液体橡胶及其制备方法 |
KR20210115293A (ko) * | 2020-03-12 | 2021-09-27 | 주식회사 두산 | 접착 조성물 및 이를 포함하는 커버레이 필름 및 인쇄회로기판 |
JP2022183014A (ja) | 2021-05-27 | 2022-12-08 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 有機官能性修飾ポリブタジエンに基づくユニバーサル接着促進剤 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01182326A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-07-20 | Toray Ind Inc | ブタジエン系ゴム微粒子の製造方法 |
JPH05109935A (ja) * | 1991-05-14 | 1993-04-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂改質剤および樹脂組成物 |
JPH08220738A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-08-30 | Toray Ind Inc | 水なし平版印刷版原版 |
JP2001151943A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-05 | Nichias Corp | ポリマー組成物及び架橋方法 |
WO2005037876A1 (ja) * | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Toagosei Co., Ltd. | オキセタニル基を有するポリマー、及びこれを含むカチオン硬化性樹脂組成物 |
JP2006225545A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2007145963A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化複合材料成形用中間体および炭素繊維強化複合材料 |
JP2008001758A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 新規なオリゴマー体含有エポキシ化合物、およびそれを用いた硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2009242654A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | メッキ付二色成形用熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、メッキ用二色成形体、メッキ付二色成形体、並びにそれらの製造方法 |
WO2011152364A1 (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | 日立化成工業株式会社 | 変性ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁材料、絶縁層の耐絶縁破壊性向上方法及び絶縁電線 |
WO2012046551A1 (ja) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 繊維強化樹脂複合材料 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1231894B (de) * | 1964-07-21 | 1967-01-05 | Huels Chemische Werke Ag | Herstellen von Formteilen oder UEberzuegen durch Aushaerten von Polybutadienepoxiden |
US4096107A (en) | 1976-11-12 | 1978-06-20 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Molding compounds |
US5162437A (en) | 1989-03-15 | 1992-11-10 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Epoxy resin composition with hydrogenated diene glycidyl ether |
GB9027448D0 (en) | 1990-12-18 | 1991-02-06 | Ciba Geigy Ag | Production of glycidyl compounds |
GB9125116D0 (en) | 1991-11-23 | 1992-01-22 | Ciba Geigy Ag | Chemical process |
US5789512A (en) * | 1996-12-23 | 1998-08-04 | Sartomer Company | Method for the epoxidation of unsaturated polymers |
FR2770849B1 (fr) * | 1997-11-10 | 1999-12-03 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc destinee a la fabrication d'enveloppes de pneumatiques a base d'elastomere comportant des fonctions oxygenees et de charge de type silice |
TWI228639B (en) * | 2000-11-15 | 2005-03-01 | Vantico Ag | Positive type photosensitive epoxy resin composition and printed circuit board using the same |
US6747097B2 (en) | 2001-07-26 | 2004-06-08 | Sartomer Technologies Company, Inc. | Hydroxyl-terminated polybutadienes and curing formulations |
DE10163783A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Verfahren zur Herstellung epoxidierter Polyalkenylene und Verwendung von Phosphonsäuren und deren Derivaten als Katalysator |
JP5218933B2 (ja) * | 2007-06-29 | 2013-06-26 | 住友ゴム工業株式会社 | サイドウォール用ゴム組成物およびその製造方法、ならびに空気入りタイヤ |
US20100041814A1 (en) | 2008-08-15 | 2010-02-18 | Cvc Specialty Chemicals, Inc | Methods for preparing toughened epoxy polymer composite systems |
-
2012
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Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01182326A (ja) * | 1988-01-14 | 1989-07-20 | Toray Ind Inc | ブタジエン系ゴム微粒子の製造方法 |
JPH05109935A (ja) * | 1991-05-14 | 1993-04-30 | Sanyo Chem Ind Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂改質剤および樹脂組成物 |
JPH08220738A (ja) * | 1994-12-14 | 1996-08-30 | Toray Ind Inc | 水なし平版印刷版原版 |
JP2001151943A (ja) * | 1999-11-30 | 2001-06-05 | Nichias Corp | ポリマー組成物及び架橋方法 |
WO2005037876A1 (ja) * | 2003-10-15 | 2005-04-28 | Toagosei Co., Ltd. | オキセタニル基を有するポリマー、及びこれを含むカチオン硬化性樹脂組成物 |
JP2006225545A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
JP2007145963A (ja) * | 2005-11-28 | 2007-06-14 | Toray Ind Inc | 炭素繊維強化複合材料成形用中間体および炭素繊維強化複合材料 |
JP2008001758A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Sakamoto Yakuhin Kogyo Co Ltd | 新規なオリゴマー体含有エポキシ化合物、およびそれを用いた硬化性エポキシ樹脂組成物 |
JP2009242654A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | メッキ付二色成形用熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物、メッキ用二色成形体、メッキ付二色成形体、並びにそれらの製造方法 |
WO2011152364A1 (ja) * | 2010-05-31 | 2011-12-08 | 日立化成工業株式会社 | 変性ポリアミドイミド樹脂、電気絶縁材料、絶縁層の耐絶縁破壊性向上方法及び絶縁電線 |
WO2012046551A1 (ja) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 繊維強化樹脂複合材料 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018534386A (ja) * | 2015-09-22 | 2018-11-22 | エメラルド・スペシャルティ・ポリマーズ・エルエルシーEmerald Specialty Polymers,Llc | エポキシ末端ブタジエン及びブタジエンアクリロニトリルコポリマー |
JP2019035032A (ja) * | 2017-08-17 | 2019-03-07 | 日本曹達株式会社 | グリシジルエーテル変性ポリブタジエンまたはグリシジルエーテル変性水素添加ポリブタジエンの製造方法 |
KR20200103782A (ko) * | 2017-12-28 | 2020-09-02 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 에폭시 기재 조성물 |
KR102465098B1 (ko) | 2017-12-28 | 2022-11-10 | 헨켈 아게 운트 코. 카게아아 | 에폭시 기재 조성물 |
WO2023276741A1 (ja) * | 2021-06-30 | 2023-01-05 | 株式会社クラレ | 水添共役ジエン系グラフト重合体、その製造方法、重合体組成物、成形品及び架橋物 |
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