JP6813562B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
a)少なくとも2個のエポキシ基を有する少なくとも1種のエポキシ化合物Eと、
b)少なくとも2個のアミン水素を有する少なくとも1種のアミンAと、
c)少なくとも1種のアクリル酸エステルUと
を含み、エポキシ化合物Eは、少なくとも1種のエポキシ化合物E’を含み、アミンAは、少なくとも1種のアミンA’を含み、かつアクリル酸エステルUは、少なくとも1種のアクリル酸エステルU’、好ましくは単官能性アクリル酸エステルU’を含み、それらの双極子力δpおよび特異的相互作用δhについてのそれらのハンセン溶解度パラメーターが、以下の条件:
脂肪族ポリアミン、例えばエチレンジアミン、1,2−および1,3−プロパンジアミン、ネオペンタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパン、1,3−ビス−(3−アミノプロピル)プロパンおよび4−エチル−4−メチル−アミノ−1−オクチルアミン;
脂環式ジアミン、例えば1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1−メチル−2,4−ジアミノシクロヘキサン、4−(2−アミノプロパン−2−イル)−1−メチルシクロヘキサン−1−アミン、イソホロンジアミン、4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、4,8−ジアミノ−トリシクロ[5.2.1.0]デカン、ノルボルナンジアミン、メタンジアミンおよびメンテンジアミン;好ましくはイソホロンジアミン;
芳香族ジアミン、例えばトルイレンジアミン、キシリレンジアミン、特にメタ−キシリレンジアミン、ビス(4−アミノフェニル)メタン(MDAまたはメチレンジアニリン)およびビス(4−アミノフェニル)スルホン(DADS、DDSまたはダプソンとしても知られている);
環式ポリアミン、例えばピペラジンおよびN−アミノエチルピペラジン;
ポリエーテルアミン、特に、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリブチレンオキシド、ポリ(1,4−ブタンジオール)、ポリTHFまたはポリペンチレンオキシドをベースとする二官能性および三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えば4,7,10−トリオキサトリデカン−1,3−ジアミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,13−ジアミン、1,8−ジアミノ−3,6−ジオキサオクタン(HuntsmanからのXTJ−504)、1,10−ジアミノ−4,7−ジオキサデカン(HuntsmanからのXTJ−590)、1,12−ジアミノ−4,9−ジオキサドデカン(BASF SE)、1,3−ジアミノ−4,7,10−トリオキサトリデカン(BASF)、230の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンD 230(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)D 230(Huntsman)等、400の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンD 400(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)XTJ 582(Huntsman)、2000の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンD 2000(BASF SE)、Jeffamine(登録商標)D2000またはJeffamine(登録商標)XTJ 578(Huntsman)等、4000の平均モル質量を有するポリプロピレングリコールをベースとする二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンD 4000(BASF SE)等、プロピレンオキシドをトリメチロールプロパンと反応させ、続けて403の平均モル質量を有する末端OH基のアミノ化を行うことによって製造された三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンT 403(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T 403(Huntsman)等、プロピレンオキシドをグリセリンと反応させ、続けて5000の平均モル質量を有する末端OH基のアミノ化を行うことによって製造された三官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばポリエーテルアミンT 5000(BASF SE)またはJeffamine(登録商標)T 5000(Huntsman)等、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから合成された600の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−600またはJeffamine(登録商標)XTJ 501(それぞれHuntsman)等、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから合成された900の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−900(Huntsman)等、プロピレンオキシドがグラフトされたポリエチレングリコールから合成された2000の平均モル質量を有する脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)ED−2003(Huntsman)等、220の平均モル質量を有するプロピレンオキシドがグラフトされたジエチレングリコールのアミノ化によって製造された二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)HK−511(Huntsman)等、1000の平均モル質量を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプリピレングリコールとのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−542(Huntsman)等、1900の平均モル質量を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプリピレングリコールとのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−548(Huntsman)等、1400の平均モル質量を有するポリ(テトラメチレンエーテルグリコール)とポリプリピレングリコールとのコポリマーをベースとする脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−559(Huntsman)等、400の平均モル質量を有するブチレンオキシドがグラフトされた少なくとも3価のアルコールをベースとするポリエーテルトリアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−566(Huntsman)等、219の平均モル質量を有するブチレンオキシドがグラフトされたアルコールのアミノ化によって製造された脂肪族ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−568(Huntsman)等、600の平均モル質量を有するペンタエリトリトールとプロピレンオキシドとをベースとするポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)XTJ−616(Huntsman)等、148の平均分子量を有するトリエチレングリコールをベースとするポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)EDR−148(Huntsman)、176の平均モル質量を有するプロピレンオキシドがグラフトされたエチレングリコールのアミノ化によって製造された二官能性の第一級ポリエーテルアミン、例えばJeffamine(登録商標)EDR−176(Huntsman)等、ならびに250の平均モル質量を有するポリTHFのアミノ化によって製造されたポリエーテルアミン、例えばポリTHF−アミン350(BASF SE)、およびこれらのアミンの混合物;
ポリカルボン酸、特にジカルボン酸、例えばアジピン酸またはダイマー脂肪酸(例えばダイマーリノール酸)を、低分子量ポリアミン、例えばジエチレントリアミン、1−(3−アミノプロピル)−3−アミノプロパンまたはトリエチレンテトラミンまたは他のジアミン、例えば上記の脂肪族または脂環式ジアミンと反応させることによって得られるか、またはその代わりに、ジアミンをアクリル酸エステルにマイケル付加し、引き続き、得られたアミノ酸エステルを重縮合させることによって得られるポリアミドアミン(アミドポリアミン);または
第一級または第二級アミノ基を含む炭化水素基によって環系の少なくとも1個のC原子上で置換されているフェノールまたはフェノール誘導体を意味するフェナルカアミン(フェノールアルカナミンも含む);フェノールまたはフェノール誘導体のヒドロキシル基および第一級または第二級アミノ基を除いて、フェナルカミンは、別の官能基を含まない。特に、フェナルカミンは、第一級および第二級アミノ基の両方を含む。好適なフェナルカミンは、有利には、合計で2〜10個、特に2〜8個、ある特定の実施形態では4〜6個のこのようなアミノ基を含む。好ましいのは、カシューナットシェル油に含まれるカルダノールをベースとするフェナルカミンである;カルダノール系のフェナルカミンは、環系の少なくとも1個、有利には1〜3個のC原子上で、前述の、第一級または第二級アミノ基を含む、有利には脂肪族炭化水素基によって置換されている。特に、これらの置換基は、ヒドロキシル基に対してオルト位またはパラ位に位置する;フェナルカミンは、フェノールまたはフェノール誘導体、アルデヒド、および少なくとも1個の第一級または第二級アミノ基を有する化合物からのマンニッヒ反応によって製造することができる。それゆえ、フェナルカミンは、マンニッヒ塩基、またはアミノ化合物、特に前述のアミノ化合物の1種とエポキシ化合物との付加物、ならびに上記のアミン硬化剤の混合物である。
a)4,4−ジアリールブタジエン、
b)ケイ皮酸エステル、
c)ベンゾトリアゾール、
d)ヒドロキシベンゾフェノン、
e)ジフェニルシアノアクリレート、
f)オキサミド、
g)2−フェニル−1,3,5−トリアジンおよび
h)ニッケル化合物。
i)立体障害アミン、
j)金属不活性化剤、
k)ホスファイトおよびホスホナイト、
l)ヒドロキシルアミン、
m)ニトロン、
n)アミンオキシド、
o)ベンゾフラノンおよびインドリノン、
p)チオ協力剤、
q)過酸化物破壊化合物、
r)ポリアミド安定剤および
s)塩基性共安定剤。
ハンセン溶解度パラメーターは、C.M.Hansenにより開発および販売されているモデリングソフトウェアHSPIP 3.1.25(3rd Edition)を用いて計算した。表1は、実施例に関連するハンセン溶解度パラメーターおよびこれらのパラメーターから計算したΦ1およびΦ2の値を示す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびベンジルアルコール(2.0g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のガラス転移温度Tgは、94℃であった。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.0g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のガラス転移温度Tgは、93℃であった。この値は、比較例1で得られたTg値とほぼ同一である。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびベンジルアルコール(1.5g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のガラス転移温度Tgは、99℃であった。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のガラス転移温度Tgは、102℃であった。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(4.0g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のガラス転移温度Tgは、106℃であった。
イソホロンジアミン(3.5g)と4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)と4−ヒドロキシブチルアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびベンジルアルコール(1.5g)を混合し、示差走査熱量(DSC)測定により熱力学量を測定した。加熱速度は、室温から250までの温度範囲にわたって5K/分であった。
開始時:55.5℃
発熱量:428.2J/g
ピーク最大値:92.4℃
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、示差走査熱量(DSC)測定により熱力学量を測定した。加熱速度は、室温から250までの温度範囲にわたって5K/分であった。
開始時:57.9℃
発熱量:402.4J/g
ピーク最大値:96.4℃
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびベンジルアルコール(1.5g)を混合し、プレート/プレート型(25mm)粘度計(MCR302、Anton Paar)によって1mmのギャップ幅および100s−1のせん断速度で時間の関数として40℃で粘度を測定した。粘度は、最初は280mPa・sであった。結果を、表2に記す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、プレート/プレート型(25mm)粘度計(MCR302、Anton Paar)によって1mmのギャップ幅および100s−1のせん断速度で時間の関数として40℃で粘度を測定した。粘度は、最初は290mPa・sであった。結果を、表2に記す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびベンジルアルコール(1.5g)を混合し、プレート/プレート型(25mm)粘度計(MCR302、Anton Paar)によって1mmのギャップ幅および100s−1のせん断速度で、最大損失弾性率G”maxを達成するのに必要な75℃での時間を測定した。この値は、最小硬化時間に相当する。結果を、表3に記す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、プレート/プレート型(25mm)粘度計(MCR302、Anton Paar)によって1mmのギャップ幅および100s−1のせん断速度で、最大損失弾性率G”maxを達成するのに必要な75℃での時間を測定した。この値は、最小硬化時間に相当する。結果を、表3に記す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(4.0g)および4−ヒドロキシブチルアクリレート(1.5g)を混合し、プレート/プレート型(25mm)粘度計(MCR302、Anton Paar)によって1mmのギャップ幅および100s−1のせん断速度で、最大損失弾性率G”maxを達成するのに必要な75℃での時間を測定した。この値は、最小硬化時間に相当する。結果を、表3に記す。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)および表4にそれぞれ記した希釈剤(2.0g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。得られた材料のそれぞれのガラス転移温度Tgを、表4に記す。
イソホロンジアミン(3.5g)とエチルジグリコールアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
イソホロンジアミン(3.5g)とヒドロキシエチルカプロラクトンアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
イソホロンジアミン(3.5g)とn−ブチルアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)とエチルジグリコールアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)とヒドロキシエチルカプロラクトンアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)とn−ブチルアクリレート(2.0g)とを混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(3.5g)およびn−ブチルアクリレート(1.5g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
ビスフェノールAジグリシジルエーテル(14.0g)、イソホロンジアミン(4.0g)およびn−ブチルアクリレート(1.5g)を混合し、小皿(直径:5cm)に平らに広げ、真空乾燥室で80℃にて2時間加熱した。
Claims (16)
- 前記アクリル酸エステルUが、少なくとも1種の単官能性アクリル酸エステルU’を含む、請求項1記載の硬化性組成物。
- アミン水素の物質量に対する前記エポキシ基およびアクリル酸エステル基の物質量の比が、0.05〜2.0の範囲である、請求項1または2記載の硬化性組成物。
- アミン水素の物質量に対する前記エポキシ基およびアクリル酸エステル基の物質量の比が、0.1〜1.0の範囲である、請求項3記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物E’が、グリシジルエーテル、グリシジルエステル、ジビニルアレーンジオキシドおよびエポキシ基含有ポリアクリレート樹脂から選択される、請求項1から4までのいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物E’が、芳香族、脂肪族および脂環式グリシジルエーテルから選択される、請求項5記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物E’が、芳香族グリシジルエーテルから選択される、請求項6記載の硬化性組成物。
- 前記エポキシ化合物E’が、ビスフェノールAジグリシジルエーテルである、請求項7記載の硬化性組成物。
- 前記アミンA’が、第一級および/または第二級である少なくとも2個のアミノ基を有する芳香族、脂肪族または脂環式アミンから選択される、請求項1から8までのいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記アミンA’が、脂環式ジアミンである、請求項9記載の硬化性組成物。
- 前記アミンA’が、イソホロンジアミンである、請求項10記載の硬化性組成物。
- 前記単官能性アクリル酸エステルU’が、少なくとも1個のヒドロキシル基、少なくとも1個のエーテル基、少なくとも1個のアルキルオキシカルボニル基、少なくとも1個のアミド基および/または少なくとも1個のアミン基を含む、請求項2記載の硬化性組成物。
- 前記単官能性アクリル酸エステルU’が、ヒドロキシアルキルアクリル酸エステル、アルキルエステルアクリル酸エステル、ヒドロキシアルキルエステルアクリル酸エステルおよびポリアルキルエーテルアクリル酸エステルから選択される、請求項12記載の硬化性組成物。
- 前記単官能性アクリル酸エステルU’が、4−ヒドロキシブチルアクリレート、ヒドロキシエチルカプロラクトンアクリレートおよびエチルジグリコールアクリレートから選択される、請求項13記載の硬化性組成物。
- 前記組成物が、10重量%未満の不活性有機溶媒を含有する、請求項1から14までのいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 請求項1から15までのいずれか1項記載の組成物を硬化する方法であって、ここで、前記組成物の構成成分を混合し、加熱する、方法。
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