JP6768973B2 - (メタ)アクリル酸ノルボルニルエステルの製造方法 - Google Patents
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Description
a)三フッ化ホウ素を(メタ)アクリル酸中に装入し、
b)その装入物を75℃〜110℃の温度に加熱し、
c)ノルボルネンを添加し、そして
d)得られたノルボルニル(メタ)アクリレートを反応混合物から単離する、
ことを特徴とする、製造方法によって解決される。
a)三フッ化ホウ素を有機溶剤中に装入し、
b)その装入物を75℃〜110℃の温度に加熱し、
c)ノルボルネンおよび(メタ)アクリル酸を含有する混合物を添加し、そして
d)得られたノルボルニル(メタ)アクリレートを反応混合物から単離する、
ことを特徴とする、製造方法によっても解決される。
純度は、ガスクロマトグラフィーによって測定した。試料のための溶剤としては、Aldrich社のジクロロメタン(純度99.8%)が使用された。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える250mLの四ツ口フラスコにおいて、5mLのノルボルニルアクリレートを装入した。0.5mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。40gのノルボルネン、0.1gのMEHQ、および61.5gのアクリル酸からの溶液を、空気導入(1L/時間)、撹拌(280回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が90℃〜92℃となるように滴加した。それをその温度で1時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、300mLのジクロロメタンおよび200mLの12.5%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相をもう一度100mLの12.5%のNaOH溶液で抽出し、相分離後に濃縮した。71.6gの生成物(94.5%の収率)が99.5質量%の純度で得られた。この生成物を、7mgのMEHQで安定化させた。色数は145ハーゼンであった。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える250mLの四ツ口フラスコにおいて、5mLのジオキサンを装入した。0.5mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。40gのノルボルネン、0.1gのMEHQ、および61.5gのアクリル酸からの溶液を、空気導入(1L/時間)、撹拌(280回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が90℃〜92℃となるように滴加した。それをその温度で1時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、300mLのジクロロメタンおよび200mLの12.5%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相をもう一度100mLの12.5%のNaOH溶液で抽出し、相分離後に濃縮した。65.5gの生成物(92.8%の収率)が99.5質量%の純度で得られた。この生成物を、7mgのMEHQで安定化させた。色数は74ハーゼンであった。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える500mLの四ツ口フラスコにおいて、7.5mLのジオキサンを装入した。0.9mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。75.1gのノルボルネン、0.22gのMEHQ、および138gのメタクリル酸からの溶液を、空気導入(1L/時間)、撹拌(500回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が90℃〜95℃となるように滴加した。それをその温度で1時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、200mLのジクロロメタンおよび300mLの12.5%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相をもう一度100mLの12.5%のNaOH溶液で抽出し、相分離後にそれぞれ100mLの水でさらに2回抽出し、それぞれ相を分離し、有機相を濃縮した。136gの生成物(94.7%の収率)が99.7質量%の純度で得られた。この生成物を、13.6mgのMEHQで安定化させた。色数は136ハーゼンであった。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える500mLの四ツ口フラスコにおいて、5gのノルボルニルメタクリレートを装入した。1mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加する。75.1gのノルボルネン、0.22gのMEHQ、および137.5gのメタクリル酸からの溶液を、空気導入(1L/時間)、撹拌(500回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が95℃〜97℃となるように滴加する。それをその温度で1時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、200mLのジクロロメタンおよび300mLの12.5%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相をもう一度100mLの12.5%のNaOH溶液で抽出し、相分離後にそれぞれ100mLの水でさらに2回抽出し、それぞれ相を分離し、有機相を濃縮した。145gの生成物(97.6%の収率)が99.9質量%の純度で得られた。この生成物を、14.6mgのMEHQで安定化させた。色数は206ハーゼンであった。
Normag抽出器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える2Lの四ツ口フラスコにおいて、202gのメタクリル酸、0.56gのMEHQ、ならびに2.5mLの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを装入した。該混合物を、撹拌(500回転/分)および空気導入(1L/時間)をしつつ加熱し、275gのノルボルネンおよび100gのメタクリル酸の溶液を、内部温度が93℃〜97℃となるように滴加した。添加が完了した後に、さらに3.5時間にわたり後撹拌した。過剰な酸を真空中で留去した。室温に冷却された反応混合物を30%のNaOHで抽出し(105g)、相分離させた。それに引き続き、250mLの水および50mLの飽和食塩溶液と、100mLの水および150mLの飽和食塩溶液とによる2回のさらなる抽出および相分離を行った。その有機相に50mgのMEHQを加えて60℃で5.5mbarまで濃縮することで、微量の水および任意のメタクリル酸を除去し、引き続き濾過した。493.4gの生成物(93.7%の収率)が99.4質量%の純度で得られた。色数は81ハーゼンであった。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、加熱可能な滴下漏斗、および空気導入部を備える500mLの四ツ口フラスコにおいて、54.9gのメタクリル酸および26mgのMEHQを装入した。0.65mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。50gの溶融ノルボルネンを、空気導入(1L/時間)、撹拌(500回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が85℃〜105℃となるように滴加した。それを94℃で5.8時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、200mLのジクロロメタンおよび20gの50%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相を、それぞれ100mLの12.5%の水性食塩溶液でさらに2回抽出し、それぞれ相を分離し、有機相を60℃で5.5mbarで濃縮することで、微量の水および任意のメタクリル酸を除去した。濾過後に、92gの生成物(96.1%の収率)が99.6質量%の純度で得られた。色数は150ハーゼンであった。
Normag抽出器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える2Lの四ツ口フラスコにおいて、258gのメタクリル酸、0.78gのMEHQ、ならびに2.5mLの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを装入した。該混合物を、撹拌(500回転/分)および空気導入(1L/時間)をしつつ加熱し、275gのノルボルネンおよび245gのメタクリル酸の溶液を、内部温度が92℃〜97℃となるように滴加した。添加が完了した後に、さらに3時間にわたり後撹拌した。過剰な酸を一部真空中で留去した。室温に冷却された反応混合物を30%のNaOHで抽出し(122g)、相分離させた。それに引き続き、それぞれ250mLの水および50mLの飽和食塩溶液による2回のさらなる抽出および相分離を行った。その有機相を60℃で5.5mbarまで濃縮することで、微量の水および任意のメタクリル酸を除去し、引き続き濾過した。508.5gの生成物(96.6%の収率)が99.8質量%の純度で得られた。最終生成物を、51mgのMEHQで安定化させた。色数は39ハーゼンであった。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、滴下漏斗、および空気導入部を備える250mLの四ツ口フラスコにおいて、40gのノルボルネンを装入し、溶融させた。0.1gのMEHQおよび0.5mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。61.5gのアクリル酸を、初めは50℃の内部温度で滴加した。滴加の完了後に内部温度は76℃であった。温度を90℃に高め、5時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、300mLのジクロロメタンおよび250mLの8%のNaHCO3溶液を加えて抽出した。さらに30gのNaHCO3を添加した。相分離させ、その有機相をもう一度250mLの8%のNaHCO3溶液で抽出し、相分離後に濃縮した。55.3gの生成物が70.8質量%の純度で得られた。その生成物も最終的に安定化された?。
還流冷却器、マグネティックスターラー、温度計、加熱可能な滴下漏斗、および空気導入部を備える500mLの四ツ口フラスコにおいて、76.5gのアクリル酸および52mgのMEHQを装入した。0.65mlの三フッ化ホウ素ジメチルエーテラートを添加した。50gの溶融ノルボルネンを、空気導入(1L/時間)、撹拌(500回転/分)、および加熱をしつつ、内部温度が85℃〜100℃となるように滴加した。それを94℃で5.3時間にわたり後撹拌した。室温に冷却された反応混合物に、20gの50%のNaOH溶液を加えて抽出した。相分離させ、その有機相を、それぞれ100mLの12.5%の水性食塩溶液でさらに2回抽出し、それぞれ相を分離し、有機相を60℃で5.5mbarで濃縮することで、微量の水および任意のアクリル酸を除去した。濾過後に、91gの生成物(95.1%の収率)が97質量%の純度で得られた。色数は34ハーゼンであった。
Claims (14)
- 触媒としての三フッ化ホウ素の存在下でノルボルネンと(メタ)アクリル酸とを反応させることによるノルボルニル(メタ)アクリレートの製造方法であって、
a)三フッ化ホウ素を(メタ)アクリル酸中に装入し、
b)その装入物を75℃〜110℃の温度に加熱し、
c)ノルボルネンを添加し、そして
d)得られたノルボルニル(メタ)アクリレートを反応混合物から単離する、
ことを特徴とする、製造方法。 - 触媒としての三フッ化ホウ素の存在下でノルボルネンと(メタ)アクリル酸とを反応させることによるノルボルニル(メタ)アクリレートの製造方法であって、
a)三フッ化ホウ素を有機溶剤中に装入し、
b)その装入物を75℃〜110℃の温度に加熱し、
c)ノルボルネンおよび(メタ)アクリル酸を含有する混合物を添加し、そして
d)得られたノルボルニル(メタ)アクリレートを反応混合物から単離する、
ことを特徴とする、製造方法。 - 三フッ化ホウ素を、ノルボルネンの量に対して0.1モルパーセント〜5モルパーセントの量で使用することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 三フッ化ホウ素を、ノルボルネンの量に対して0.5モルパーセント〜1.5モルパーセントの量で使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 三フッ化ホウ素を、ジエチルエーテラート、ジメチルエーテラート、またはこれらの任意の混合物として使用することを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機溶剤は、エーテル、ノルボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、またはこれらの任意の混合物であることを特徴とする、請求項2から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記有機溶剤は、(メタ)アクリル酸であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 前記反応は安定剤の存在下で行われ、その安定剤は、フェノチアジン、1種以上のフェノール性化合物、1種以上のN−オキシル、またはこれらの任意の混合物であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記安定剤は、パラ−メトキシフェノール(MEHQ)であることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 前記反応は、酸素の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- (メタ)アクリル酸を、ノルボルネンの量に対して100モルパーセント〜1000モルパーセントの量で使用することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物からのノルボルニル(メタ)アクリレートの単離は、1つ以上の抽出工程を含むことを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記反応混合物からのノルボルニル(メタ)アクリレートの単離は、易揮発性化合物の蒸留による分離を含むことを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- こうして単離されたノルボルニル(メタ)アクリレートは、少なくとも99質量パーセントの純度を有することを特徴とする、請求項12または13記載の方法。
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