RU2010129918A - Четырехзамещенные бензолы - Google Patents
Четырехзамещенные бензолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010129918A RU2010129918A RU2010129918/04A RU2010129918A RU2010129918A RU 2010129918 A RU2010129918 A RU 2010129918A RU 2010129918/04 A RU2010129918/04 A RU 2010129918/04A RU 2010129918 A RU2010129918 A RU 2010129918A RU 2010129918 A RU2010129918 A RU 2010129918A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzo
- trifluoromethylphenyl
- oxadiazolyl
- thiadiazolyl
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/55—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups or carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/56—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/42—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
- C07C59/72—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
- C07C69/734—Ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы III !! или его фармацевтически приемлемая соль, ! в которой: R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н, (b) F, (с) ОН, (d) OR6, (е) SR6, (f) (С2-С6)алкила, (g) C1-C6 алкила, прерванного одной или более групп -О-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-, (h) (С0-С3)алкил-(С3-С7) циклоалкила, (i) гетероциклоалкилалкила и (j) (CH2)nQ, где n=0-2 и где Q обозначает моноциклическую или бициклическую ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 10 кольцевых атомов, независимо выбранных из С, N, О и S, при условии, что не больше, чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от С, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из алкила, галогена, CF3, ОН, OCF3, алкокси, OCH2CH2OCH3, NH2, алкиламино, диалкиламино, морфолино, CN, NO2, алкилтио и алкилсульфонила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н, ! причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила, или ! R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, который может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкила, ! или ! R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которому(которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, причем каждый циклоалкил может быть независимо замещен одним или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3
Claims (43)
1. Соединение формулы III
или его фармацевтически приемлемая соль,
в которой: R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н, (b) F, (с) ОН, (d) OR6, (е) SR6, (f) (С2-С6)алкила, (g) C1-C6 алкила, прерванного одной или более групп -О-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-, (h) (С0-С3)алкил-(С3-С7) циклоалкила, (i) гетероциклоалкилалкила и (j) (CH2)nQ, где n=0-2 и где Q обозначает моноциклическую или бициклическую ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 10 кольцевых атомов, независимо выбранных из С, N, О и S, при условии, что не больше, чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от С, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из алкила, галогена, CF3, ОН, OCF3, алкокси, OCH2CH2OCH3, NH2, алкиламино, диалкиламино, морфолино, CN, NO2, алкилтио и алкилсульфонила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н,
причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила, или
R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, который может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкила,
или
R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которому(которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, причем каждый циклоалкил может быть независимо замещен одним или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 и C1-C4 алкила;
R6 выбран из:
(a) C1-C6 алкила, в случае необходимости прерванного группой, выбранной из -О-, -S-, -S(O) или -S(O)2-,
(b) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила,
(c) гетероциклоалкилалкила и
(d) (CH2)nQ, где n=0-2 и где Q обозначает моноциклическую или бициклическую ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 10 кольцевых атомов, независимо выбранных из группы, состоящей из С, N, О и S, при условии, что не больше, чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от С, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из алкила, галогена, CF3, ОН, OCF3, алкокси, OCH2CH2OCH3, NH2, алкиламино, диалкиламино, морфолино, CN, NO2, алкилтио и алкилсульфонила;
каждый R7 независимо выбран из C1-C6 алкила, алкоксиэтила, (С3-С7)циклоалкила, (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила и гетероциклоалкилалкила;
Y обозначает -О-;
R4 выбран из:
(a) C1-C7 алкила, в случае необходимости прерванного группой, выбранной из -О-, -S-, -S(O)- или -S(O)2-,
(b) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила,
(c) гетероциклоалкилалкила,
(d) трифторэтила, и
(e) трифторпропила;
Z обозначает моно- или бициклическую кольцевую систему, имеющую от 3 до 10 кольцевых атомов, независимо выбранных из С, N, О и S, при условии, что не больше, чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от С, причем указанная кольцевая система может нести до 3 заместителей, независимо выбранных из галогена, R6, CF3, CN, NO2, ОН, (C1-C4)алкокси, арилокси, гетероарилокси, OCH2CH2OCH3, ОС(О)R6, ОС(O)OR6, OC(O)NHR7, OC(O)N(R7)2, SR6, S(O)R6, S(O)2R6, S(O)2NHR7, S(O)2N(R7)2, NHR7, N(R7)2, NHC(O)R6, N(R7)C(O)R6, NHC(O)OR6, N(R7)C(O)OR6, N(R7)C(O)NH(R7), N(R7)С(O)NH(R7)2, C(O)NH2, C(O)NHR7, C(O)N(R7)2, CO2H, CO2R6 и COR6; и
R5 выбран из NO2, NH2, F, Cl, Br, CN, ОН, (C1-C4)алкокси, SR6, S(O)2R6 или S(O)2N(R7)2, (C1-C4)алкила, (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила, -О(С0-С3алкил)(С3-С7)циклоалкила и (С2-С4)алкинила, причем каждый алкил или циклоалкил может быть независимо замещен одним или более галогенами, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкилами.
2. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 и R2 независимо выбраны из Н, OR6, SR6, (C2-С6)алкила и (С0-С3)алкил-(C3-C7)циклоалкила, при условии, что R1 и R2 не обозначают одновременно Н, и причем каждый алкил или циклоалкил в R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена и C1-C4 алкила.
3. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, который может быть независимо замещен одним или более галогенами, гидроксилами или оксо.
4. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которым они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, причем каждый циклоалкил может быть независимо замещен одним или более галогенами, гидрокси, оксо, циано, CF3, C1-C4 алкилами.
5. Соединение по п.4 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R20 и R21 присоединены к одному и тому же углероду.
6. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 обозначает (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкил, трифторэтил или трифторпропил.
7. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором Z является моноциклическим.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором Z обозначает арил.
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором Z обозначает в случае необходимости замещенный фенил, несущий до 3 заместителей, независимо выбранных из галогена, R6, CF3, CN, NO2, ОН, (C1-C4)алкокси, арилокси, гетероарилокси, OCH2CH2OCH3, ОС(О)R6, ОС(О)OR6, SR6, S(O)R6, S(O)2R6, NHC(O)R6, NHC(O)OR6, CO2H, CO2R6 и COR6.
10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R5 обозначает NO2, NH2, F, Cl, Br, CN, ОН, C1-C4 алкокси, -О(С0-С3алкил)(С3-С7)циклоалкил, (C1-C4)алкил, причем каждый алкил может быть независимо однократно или многократно замещен галогеном, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкилом.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R5 выбран из F, Cl, C1-C4 алкокси, (C1-C4)алкила, причем каждый алкил в случае необходимости многократно и независимо замещен галогеном.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором один из R1 и R2 обозначает (C1-С3)алкил-(С3-C7)циклоалкил, каждый алкил или циклоалкил в R1 и R2 может быть независимо замещен одним или более заместителями, выбранными из галогена и C1-C4 алкила.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из соединений 100-389, 400-559, 980-1529, 1529а, 1530-1540 и 2704-2859, приведенных ниже
14. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н, (b) F, (с) ОН, (d) OR6, (е) SR6, (f) (С2-С6) алкила, (g) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила, (h) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила и, (i) (CH2)nQ, где n=0-2 и где Q обозначает моно- или бициклическую ароматическую или гетероароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 10 кольцевых атомов, независимо выбранных из С, N, О и S, при условии, что не больше, чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от С, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из алкила, галогена, CF3, ОН, OCF3, алкокси, OCH2CH2OCH3, NH2, алкиламино, диалкиламино, морфолино, CN, NO2, алкилтио и алкилсульфонила, при условии, что R1 и R2 не обозначают одновременно Н.
15. Соединение по п.1 или 14 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором Q обозначает фенил.
16. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R6 выбран из:
(a) C1-C6 алкила,
(b) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила, и
(c) гетероциклоалкилалкила.
17. Соединение по п.1 или 16 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 выбран из:
(a) C1-C7 алкила,
(b) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила,
(c) гетероциклоалкилалкила,
(d) трифторэтила, и
(e) трифторпропила.
18. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н, (b) (C2-С6) алкила и (с) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н, причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила, или
R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или гетероциклоалкильное кольцо, которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, который может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкила,
или
R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которому(которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, причем каждый циклоалкил может быть независимо замещен одним или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 и C1-C4 алкила;
Y обозначает -О-;
R4 выбран из:
(a) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила,
(b) трифторэтила, и
(c) трифторпропила;
Z обозначает фенильное кольцо, которое может нести до 3 заместителей, независимо выбранных из галогена, R6, CF3, CN, NO2, ОН, (С1-С4)алкокси, OCH2CH2OCH3, SR6, S(O)R6, S(O)2R6;
R5 выбран из F, Cl, Br, CN, ОН, (C1-C4)алкокси, (C1-C4)алкила, (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила и -О(С0-С3алкил)(С3-C7)циклоалкила, причем каждый алкил или циклоалкил может быть независимо замещен одним или более галогенами, гидрокси, оксо, циано, CF3 и C1-C4 алкилами; и
R6 выбран из:
(a) C1-С6 алкила, в случае необходимости прерванного группой, выбранной из -О- и -S-,
(b) (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила и
(c) гетероциклоалкилалкила.
19. Соединение по п.1 или 18 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 выбран из трифторэтила и трифторпропила.
20. Соединение по п.19 или его фармацевтически приемлемая соль, в котором R4 обозначает трифторэтил.
21. Соединение по п.20 или его фармацевтически приемлемая соль, где Z обозначает фенил, который может быть замещен заместителями числом до 3, независимо выбранными из галогена, R6, CF3, CN, NO2, ОН и C1-C4 алкокси.
22. Соединение по п.21 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 выбран из F, Cl, Br, CN, CF3 и трифторэтокси.
23. Соединение по п.22 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 выбран из F и Cl.
24. Соединение по п.23 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н, (b) (С4-С6)алкила и (с) (C0-C1)алкил-(С3-С5)циклоалкила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н, причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила.
25. Соединение по п.24 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 и R2 независимо выбраны из: (а) Н и (b) (C0-C1)алкил-(С3-С5)циклоалкила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н, причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила.
26. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из следующих соединений:
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота;
(R)-4-метил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)-4',5-бис(трифторметил)бифенил-3-ил)пентановая кислота;
(S)-4-метил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)-4',5-бис(трифторметил)бифенил-3-ил)пентановая кислота;
(R)-3-циклопропил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)-4',5-бис(трифторметил)бифенил-3-ил)пропановая кислота;
(S)-3-циклопропил-2-(6-(2,2,2-трифторэтокси)-4',5-бис(трифторметил)бифенил-3-ил)пропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-(метилтио)-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота
(R)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(R) -2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-4'-изопропил-6-(2,2,2-трифторэтокси)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота;
(R)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]оксадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)phenyl)-4-метилпентановая кислота;
(S)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]оксадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилпентановая кислота;
(R)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]оксадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]оксадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилпентановая кислота; и
(S)-2-(3-(бензо[с][1,2,5]тиадиазол-5-ил)-4-(2,2,2-трифторэтокси)-5-(трифторметил)фенил)-4-метилпентановая кислота.
27. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.26, выбранное из следующих соединений:
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота;
(R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота; и
(S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота.
28. (R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
29. (S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклобутилпропановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
30. (R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
31. (S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-2-циклопентилуксусная кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
32. (R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
33. (S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-3-циклопропилпропановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
34 (R)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
35. (S)-2-(5-хлор-6-(2,2,2-трифторэтокси)-4'-(трифторметил)бифенил-3-ил)-4-метилпентановая кислота или ее фармацевтически приемлемая соль.
36. Соединение по п.2 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 и R2 независимо выбраны из: Н, (C2-C6)алкила и (С0-С3)алкил- (С3-С7)циклоалкила, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают Н, причем каждый алкил или циклоалкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из галогена и (C1-C4)алкила.
37. Соединение по п.36 или его фармацевтически приемлемая соль, где по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой (С2-C6)алкил, замещенный галогеном или (C1-C4)алкилом.
38. Соединение по п.36 или его фармацевтически приемлемая соль, где по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкил, замещенный галогеном или (C1-C4)алкилом.
39. Соединение по п.36 или его фармацевтически приемлемая соль, где по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой (С0-С3)алкил- (С3-С7)циклоалкил, и (С3-С7)циклоалкильная часть (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила замещена галогеном или (C1-C4)алкилом.
40. Соединение по п.35 или его фармацевтически приемлемая соль, где по меньшей мере один из R1 и R2 представляет собой (C1-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкил, и (C1-С3)алкильная часть (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкила замещена галогеном или (C1-C4)алкилом.
41. Соединение по п.1 или 22 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 обозначает (С0-С3)алкил-(С3-С7)циклоалкил.
42. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или 13 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, или эксципиент.
43. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.26-41 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель, или эксципиент.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1560507P | 2007-12-20 | 2007-12-20 | |
| US61/015,605 | 2007-12-20 | ||
| US10966508P | 2008-10-30 | 2008-10-30 | |
| US61/109,665 | 2008-10-30 | ||
| PCT/US2008/087968 WO2009086277A1 (en) | 2007-12-20 | 2008-12-22 | Tetrasubstituted benzenes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010129918A true RU2010129918A (ru) | 2012-01-27 |
| RU2527177C2 RU2527177C2 (ru) | 2014-08-27 |
Family
ID=40364509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010129918/04A RU2527177C2 (ru) | 2007-12-20 | 2008-12-22 | Четырехзамещенные бензолы |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US8217064B2 (ru) |
| EP (1) | EP2234954B1 (ru) |
| JP (1) | JP2011507909A (ru) |
| KR (1) | KR20100135711A (ru) |
| CN (1) | CN101945848A (ru) |
| AU (1) | AU2008345573B2 (ru) |
| CA (1) | CA2710477A1 (ru) |
| RU (1) | RU2527177C2 (ru) |
| WO (1) | WO2009086277A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008144768A1 (en) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Creighton University | Bite blocks |
| WO2009067493A2 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | 1,3,5 tri-subtituted benzenes for treatment of alzheimer's disease and other disorders |
| JP2011507909A (ja) | 2007-12-20 | 2011-03-10 | エンビボ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 四置換ベンゼン |
| UY34305A (es) | 2011-09-01 | 2013-04-30 | Novartis Ag | Derivados de heterociclos bicíclicos para el tratamiento de la hipertensión arterial pulmonar |
| WO2013106328A1 (en) * | 2012-01-09 | 2013-07-18 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Tetrasubstituted benzenes for treatment of early onset alzheimer's disease |
| WO2013106678A1 (en) * | 2012-01-12 | 2013-07-18 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | Tetrasubstituted benzenes |
| WO2013128378A1 (en) * | 2012-02-28 | 2013-09-06 | Piramal Enterprises Limited | Phenyl alkanoic acid derivatives as gpr agonists |
| US9073921B2 (en) | 2013-03-01 | 2015-07-07 | Novartis Ag | Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives |
| WO2014159814A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Patricia Oliver | Formulations and tablets for treatment or prevention of neurological disorders |
| WO2014159811A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-02 | Patricia Oliver | Salts and polymorphs of a compound |
| WO2015109109A1 (en) | 2014-01-15 | 2015-07-23 | Forum Pharmaceuticals Inc. | Fused morpholinopyrimidines and methods of use thereof |
| US9802927B2 (en) | 2015-06-10 | 2017-10-31 | Denali Therapeutics, Inc. | Oxadiazine compounds and methods of use thereof |
| WO2017152083A1 (en) * | 2016-03-04 | 2017-09-08 | Genentech, Inc. | Process for the preparation of an antibody-rifamycin conjugate |
| JP7156154B2 (ja) * | 2019-04-18 | 2022-10-19 | 株式会社島津製作所 | 培地処理システム及び培地処理方法 |
| CN110407703A (zh) * | 2019-08-02 | 2019-11-05 | 深圳振强生物技术有限公司 | 吲哚布芬杂质的制备方法 |
| JP7478040B2 (ja) | 2020-06-25 | 2024-05-02 | シスメックス株式会社 | Ａβペプチドの測定方法及びその方法に用いられる試薬組成物 |
| CN114516800A (zh) * | 2020-11-20 | 2022-05-20 | 杭州中美华东制药有限公司 | 一种2-(4-硝基苯基)丁酸的合成方法 |
Family Cites Families (159)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR6978M (ru) | 1967-12-13 | 1969-05-27 | ||
| US3860640A (en) | 1972-04-12 | 1975-01-14 | Nippon Shinyaku Co Ltd | 3-alkoxy-5-substituted phenylacetic acids |
| JPS5145585B2 (ru) | 1972-12-11 | 1976-12-04 | ||
| GB2051043A (en) | 1979-03-30 | 1981-01-14 | Sterwin Ag | 2-Carbamoylphenyl aromatic- carboxylate esters |
| US4443631A (en) * | 1979-12-19 | 1984-04-17 | The Upjohn Company | Selective halogenation of 2-fluoroaniline |
| US4518799A (en) * | 1979-12-19 | 1985-05-21 | The Upjohn Company | Processes for the preparation of hydratropic acids |
| NL8006496A (nl) | 1979-12-19 | 1981-07-16 | Upjohn Co | Werkwijze voor het bereiden van arylpropionzuren. |
| NL8006488A (nl) | 1979-12-19 | 1981-07-16 | Upjohn Co | Werkwijze voor het bereiden van arylpropionzuren. |
| JPS60225416A (ja) | 1984-04-24 | 1985-11-09 | 三井化学株式会社 | 高性能エレクトレツトおよびエアフイルタ− |
| GB8415211D0 (en) | 1984-06-14 | 1984-07-18 | Molyneux Products Ltd G | Weatherproof vent for building construction |
| JPS6198763A (ja) | 1984-10-22 | 1986-05-17 | Toshiba Silicone Co Ltd | シリコ−ンゴム組成物 |
| DE3445293A1 (de) | 1984-12-12 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 2,4-diaminopyrimidine |
| US4625307A (en) | 1984-12-13 | 1986-11-25 | United Technologies Corporation | Apparatus for interfacing between at least one channel and at least one bus |
| IT1197800B (it) | 1986-08-01 | 1988-12-06 | Zambon Spa | Processo per la sintesi di acidi carbossilici |
| US4898874A (en) * | 1986-09-15 | 1990-02-06 | A. H. Robins Company, Inc. | Acetic acid derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole and esters and amides thereof |
| DE3773882D1 (de) | 1987-01-21 | 1991-11-21 | Sumitomo Chemical Co | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven arylessigsaeurederivaten. |
| US4827845A (en) * | 1987-09-23 | 1989-05-09 | Ashland Oil, Inc. | Formation of hydroxy aryl carboxylic acids and esters |
| GB8903019D0 (en) | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8914797D0 (en) | 1989-06-28 | 1989-08-16 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0405602A1 (en) | 1989-06-30 | 1991-01-02 | Laboratorios Vinas S.A. | New Zinc derivatives of anti-inflammatory drugs having improved therapeutic activity |
| EP0415889A3 (en) | 1989-09-01 | 1991-08-28 | Ciba-Geigy Ag | Anthelmintic agent |
| EP0434517A3 (en) | 1989-12-20 | 1991-10-16 | Rhone-Poulenc Chimie | Process for the preparation of mono- or poly-alkoxylated aromatic compounds |
| GB2253624A (en) | 1991-01-30 | 1992-09-16 | Ici Plc | Pyrimidine fungicides |
| GB2255092A (en) | 1991-04-23 | 1992-10-28 | Ici Plc | 1,2,3-triazine fungicides |
| DE4225922A1 (de) | 1992-08-05 | 1994-02-10 | Bayer Ag | Verwendung von Salzen mehrbasiger organischer Säuren mit mehrwertigen Kationen als Dispergiermittel für wäßrige Dispersionen und wäßriger Dispersionen, die derartige Dispergiermittel enthalten |
| DE4239150A1 (de) | 1992-11-20 | 1994-05-26 | Thomae Gmbh Dr K | O-Acyl-4-phenyl-cyclohexanole, deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US5281617A (en) * | 1993-02-05 | 1994-01-25 | Cortech, Inc. | N-succinimidyl and N-phthalimidyl esters of 2-phenylalkanoic acid derivatives as inhibitors of human leukocyte elastase |
| JPH06287578A (ja) | 1993-04-06 | 1994-10-11 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 含フッ素芳香族潤滑オイル |
| IL110159A0 (en) | 1993-06-30 | 1994-10-07 | Wellcome Found | Diaryl compounds, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| DE69409391T2 (de) | 1993-09-09 | 1998-10-29 | Procter & Gamble | Automatisches geschirrspülen mit alkoxy- oder aryloxyamidtensid |
| JP3598327B2 (ja) | 1994-03-10 | 2004-12-08 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 芳香族フッ素化合物の製造方法 |
| DE4411682A1 (de) | 1994-04-05 | 1995-10-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carboxy-arensulfonsäuren und deren Carbonsäurederivaten |
| US5444050A (en) * | 1994-04-29 | 1995-08-22 | Texas Biotechnology Corporation | Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewisx or sialyl-Lewisa |
| JPH083173A (ja) | 1994-06-17 | 1996-01-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 硼素含有置換ヒドロキシ芳香族カルボン酸エステル誘導体、その製造方法及び該エステル誘導体の用途 |
| DE4443891A1 (de) * | 1994-12-09 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte Oxy-phenyl-(phenyl)glycinolamide |
| US5496855A (en) | 1995-01-27 | 1996-03-05 | Smithkline Beecham Corp. | Anti-inflammatory compounds |
| FR2736053B1 (fr) | 1995-06-28 | 1997-09-19 | Sanofi Sa | Nouvelles 1-phenylalkyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines |
| JP4046351B2 (ja) | 1995-06-29 | 2008-02-13 | テキサス・バイオテクノロジー・コーポレイション | ２価および３価の小分子セレクチン阻害薬 |
| DE19530204A1 (de) | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven l-Aryl-alkylaminen |
| DE19530205A1 (de) | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven l-Aryl-alkylaminen |
| WO1997028137A1 (en) | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Merck & Co., Inc. | Heterocyclic derivatives as antidiabetic and antiobesity agents |
| ES2202582T3 (es) | 1996-02-02 | 2004-04-01 | MERCK & CO., INC. | Agentes antidiabeticos. |
| AU1856997A (en) | 1996-02-02 | 1997-08-22 | Merck & Co., Inc. | Method for raising hdl cholesterol levels |
| DE69733154T2 (de) | 1996-02-02 | 2006-03-09 | Merck & Co., Inc. | Verfahren zur behandlung von diabetes und verwandter krankheitszustände. |
| DE69728267T2 (de) | 1996-02-02 | 2005-02-24 | Merck & Co., Inc. | Antidiabetisches mittel |
| DE19615263A1 (de) | 1996-04-18 | 1997-10-23 | Bayer Ag | Benzyloxy-substituierte Phenylglycinolamide |
| JP2000514061A (ja) | 1996-06-28 | 2000-10-24 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | フィブリノーゲン受容体拮抗物質 |
| WO1998031697A1 (en) * | 1997-01-15 | 1998-07-23 | Sankyo Company, Limited | Aryl c-glycoside compounds and sulfated esters thereof |
| PT921116E (pt) | 1997-12-04 | 2003-11-28 | Hoffmann La Roche | Derivados de n-(4-carbamimido-fenil)-glicinamida |
| US6861448B2 (en) | 1998-01-14 | 2005-03-01 | Virtual Drug Development, Inc. | NAD synthetase inhibitors and uses thereof |
| US6362371B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-03-26 | Advanced Medicine, Inc. | β2- adrenergic receptor agonists |
| JP2002521373A (ja) | 1998-07-24 | 2002-07-16 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類 |
| US6072073A (en) * | 1998-08-21 | 2000-06-06 | Yale University | Carbonyl arylations and vinylations using transition metal catalysts |
| US5962743A (en) | 1998-11-12 | 1999-10-05 | Catalytica Pharmaceuticals, Inc. | Process for preparing acylaromatic compounds |
| TR200101425T2 (tr) | 1998-11-23 | 2002-02-21 | Janssen Pharmaceutica N.V. | IL-5 inhibe edici 6-azaurasil türevleri |
| US6348627B1 (en) | 1999-01-27 | 2002-02-19 | Dow Agrosciences Llc | Aryl and heteroarylcyclopropyl oxime ethers and their use as fungicides |
| GB9927056D0 (en) | 1999-11-17 | 2000-01-12 | Karobio Ab | Thyroid receptor antagonists for the treatment of cardiac and metabolic disorders |
| US6262832B1 (en) | 1999-12-03 | 2001-07-17 | Gentex Corporation | Anodic electrochromic materials having a solublizing moiety |
| US6710906B2 (en) | 1999-12-03 | 2004-03-23 | Gentex Corporation | Controlled diffusion coefficient electrochromic materials for use in electrochromic mediums and associated electrochromic devices |
| IT1317826B1 (it) | 2000-02-11 | 2003-07-15 | Dompe Spa | Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8. |
| AU8334501A (en) | 2000-08-17 | 2002-02-25 | Merck & Co Inc | Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity |
| JP2004517851A (ja) * | 2000-12-27 | 2004-06-17 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 甲状腺受容体のリガンドとしてのインドール誘導体 |
| US6777442B2 (en) * | 2001-03-12 | 2004-08-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Diphenyl derivatives |
| TWI258469B (en) * | 2001-03-19 | 2006-07-21 | Dainippon Pharmaceutical Co | Aryl-substituted alicyclic compounds and pharmaceutical composition containing the same |
| US7244861B2 (en) * | 2001-03-30 | 2007-07-17 | Eisai Co., Ltd. | Benzene compound and salt thereof |
| DE10142336A1 (de) | 2001-08-30 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide enthaltend ein Tetrazolinon-Derivat |
| FR2830861A1 (fr) | 2001-10-15 | 2003-04-18 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de composes mandeliques et derives |
| US20030092774A1 (en) * | 2001-10-17 | 2003-05-15 | Parkinson Thomas M. | Methods for treating neoplastic, angiogenic, vascular, fibroblastic, and/or immunosuppressive iregularities of the eye and/or joint via administration of combretastatin based medicaments, and iontophoretic devices for delivering combretastatin based medicaments |
| WO2003042153A1 (fr) | 2001-11-15 | 2003-05-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Derive de difluoroalcene, et pesticide renfermant ce derive |
| US20030207924A1 (en) | 2002-03-07 | 2003-11-06 | Xue-Min Cheng | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| TW200410921A (en) | 2002-11-25 | 2004-07-01 | Hoffmann La Roche | Mandelic acid derivatives |
| JP2006517925A (ja) * | 2003-01-14 | 2006-08-03 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | Ａβ４２低下薬としてのジェミナル二置換ＮＳＡＩＤ誘導体 |
| US20040167165A1 (en) * | 2003-01-16 | 2004-08-26 | Geetha Shankar | Methods of treating conditions associated with an Edg-7 receptor |
| US7465719B2 (en) | 2003-01-17 | 2008-12-16 | Topotarget Uk Limited | Carbamic acid compounds comprising an ester or ketone linkage as HDAC inhibitors |
| KR101088272B1 (ko) | 2003-02-21 | 2011-11-30 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 신경 퇴행성 질환의 치료를 위한 1-페닐알캔카복실산추출물 |
| EP1610789B1 (en) | 2003-03-26 | 2010-07-21 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bicyclic piperidine derivatives as melanocortin-4 receptor agonists |
| US20040220259A1 (en) | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Yu Ruey J. | Topical treatment of dermatological disorders associated with reactive or dilated blood vessels |
| US7244763B2 (en) * | 2003-04-17 | 2007-07-17 | Warner Lambert Company Llc | Compounds that modulate PPAR activity and methods of preparation |
| SE0301232D0 (sv) | 2003-04-25 | 2003-04-25 | Astrazeneca Ab | Novel use |
| WO2004096747A1 (en) | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the separation of palladium catalyst from crude reaction mixtures of aryl acetic acids obtained by carbonylation |
| AU2004247013B2 (en) * | 2003-05-14 | 2010-07-08 | Neurogenetic Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and uses thereof in modulating amyloid beta |
| EP1484304A1 (en) | 2003-05-28 | 2004-12-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of fluorophenylalkylene acid derivatives |
| WO2005000309A2 (en) | 2003-06-27 | 2005-01-06 | Ionix Pharmaceuticals Limited | Chemical compounds |
| WO2005035551A2 (en) | 2003-10-08 | 2005-04-21 | Incyte Corporation | Inhibitors of proteins that bind phosphorylated molecules |
| JP2007508382A (ja) | 2003-10-14 | 2007-04-05 | イーライ リリー アンド カンパニー | Ｐｐａｒモジュレータとしてのフェノキシエーテル誘導体 |
| JPWO2005054213A1 (ja) | 2003-12-02 | 2007-12-06 | 塩野義製薬株式会社 | ペルオキシソーム増殖活性化受容体アゴニスト活性を有するイソキサゾール誘導体 |
| DE602004023762D1 (de) | 2003-12-03 | 2009-12-03 | Merck Sharp & Dohme | Für die behandlung von alzheimer-krankheit und ähnlichen leiden geeignete 1-alkyl-3-thiosubstituierte indol-2-alkinsäuren |
| SE0303396D0 (sv) | 2003-12-16 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| WO2005065683A1 (en) | 2003-12-22 | 2005-07-21 | Eli Lilly And Company | Triazole, oxadiazole and thiadiazole derivative as ppar modulators for the treatment of diabetes |
| US20070185152A1 (en) | 2004-03-02 | 2007-08-09 | Smithkline Beecham Corporation | Inhibitors of akt activity |
| GB0405033D0 (en) | 2004-03-05 | 2004-04-07 | Karobio Ab | Novel pharmaceutical compositions |
| US20080255216A1 (en) | 2004-03-29 | 2008-10-16 | Aster Susan D | Diaryltriazoles as Inhibitors of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase-1 |
| SE0400925D0 (sv) | 2004-04-06 | 2004-04-06 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| CN1562926A (zh) | 2004-04-14 | 2005-01-12 | 南开大学 | 新型螺环双膦配体及其在不对称催化氢化中的应用 |
| GB0410238D0 (en) | 2004-05-07 | 2004-06-09 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| WO2005110963A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-11-24 | Cellzome Ag | (biphenyl-3-yl)-carboxylic acids and derivatives thereof and their use in therapy |
| EP1604970A1 (en) | 2004-05-19 | 2005-12-14 | Cellzome Ag | 2-(Biphenyl-3-yl)-carboxylic acids of gamma-secretase-modulating activity |
| KR101128065B1 (ko) | 2004-05-26 | 2012-04-12 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 신나미드 화합물 |
| US20080255111A1 (en) | 2004-07-02 | 2008-10-16 | Sankyo Company Limited | Tissue Factor Production Inhibitor |
| GB0416508D0 (en) * | 2004-07-23 | 2004-08-25 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| EP1778214A4 (en) | 2004-07-27 | 2010-04-14 | Glaxosmithkline Llc | NEW BIPHENYL COMPOUNDS AND THEIR USE |
| WO2006021441A1 (en) | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Cellzome Ag | Biphenyl-carboxylic acids and derivatives thereof and their use in therapy |
| SA05260265A (ar) | 2004-08-30 | 2005-12-03 | استرازينيكا ايه بي | مركبات جديدة |
| WO2006041874A2 (en) | 2004-10-04 | 2006-04-20 | Myriad Genetics, Inc. | Compounds for alzheimer's disease |
| GB0422057D0 (en) | 2004-10-05 | 2004-11-03 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
| US20060081819A1 (en) | 2004-10-14 | 2006-04-20 | Yi Li | Modified electrically conductive adhesives |
| HN2005000795A (es) | 2004-10-15 | 2010-08-19 | Aventis Pharma Inc | Pirimidinas como antagonistas del receptor de prostaglandina d2 |
| EP1650183A1 (en) | 2004-10-21 | 2006-04-26 | Cellzome Ag | (Benzyloxy-biphenyl) acetic acids and derivatives thereof and their use in therapy |
| GB0423356D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| AU2005297966B2 (en) | 2004-10-26 | 2010-12-23 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Amorphous object of cinnamide compound |
| EP1657232A1 (en) | 2004-11-05 | 2006-05-17 | Cellzome Ag | Use of S-enantiomers of alpha-sustituted aryl acetic acids for the prevention of Alzheimer's disease |
| AR052886A1 (es) | 2005-01-26 | 2007-04-11 | Arena Pharm Inc | Procedimientos para preparar fenilpirazol ureas sustituidas y para la obtencion de sus intermediarios de sintesis |
| US20060211645A1 (en) | 2005-03-04 | 2006-09-21 | Alsgen, Llc | Modulation of neurodegenerative diseases |
| US20070135437A1 (en) | 2005-03-04 | 2007-06-14 | Alsgen, Inc. | Modulation of neurodegenerative diseases |
| DE602006009095D1 (en) | 2005-05-10 | 2009-10-22 | Via Pharmaceuticals Inc | Diacylglycerol-acyltransferase-hemmer |
| US20090215777A1 (en) | 2005-05-19 | 2009-08-27 | Astex Therapeutics Ltd. | Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors |
| JP5155171B2 (ja) | 2005-10-06 | 2013-02-27 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | 新規化合物 |
| RU2008122547A (ru) | 2005-11-07 | 2009-12-20 | Айрм Ллк (Bm) | Соединения и композиции как модуляторы арпп (активированных рецепторов пролифератора пероксисом) |
| WO2007056366A2 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-18 | Irm Llc | Compounds and compositions as ppar modulators |
| TW200804290A (en) * | 2005-11-15 | 2008-01-16 | Astrazeneca Ab | Compounds and uses thereof |
| WO2007058305A1 (ja) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | シンナミド誘導体の製造方法 |
| WO2007058304A1 (ja) | 2005-11-18 | 2007-05-24 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | シンナミド化合物の塩またはそれらの溶媒和物 |
| US20070117839A1 (en) * | 2005-11-24 | 2007-05-24 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Two cyclic cinnamide compound |
| CA2633653A1 (en) | 2005-12-21 | 2007-07-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels |
| AR059955A1 (es) | 2006-03-09 | 2008-05-14 | Eisai R&D Man Co Ltd | Compuestos policiclicos no peptidicos, medicamentos que los contienen, y usos para prevenir o tratar enfermedades causadas por la produccion de beta amiloide |
| CA2681639A1 (en) | 2006-03-22 | 2007-10-04 | Syndexa Pharmaceuticals Corporation | Compounds and methods for treatment of disorders associated with er stress |
| GB0606015D0 (en) | 2006-03-28 | 2006-05-03 | Merck Sharp & Dohme | therapeutic agents |
| GB0606985D0 (en) | 2006-04-07 | 2006-05-17 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| DK1847524T3 (da) | 2006-04-21 | 2010-01-11 | Cellzome Ltd | Terphenylderivater til behandling af Alzheimers sygdom |
| PL1849762T3 (pl) | 2006-04-21 | 2009-12-31 | Cellzome Ltd | Podstawione kwasy bifenylo-karboksylowe i ich pochodne |
| WO2007125364A1 (en) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Merck Sharp & Dohme Limited | Piperidines and related compounds for treatment of alzheimer’s disease |
| PL2029547T3 (pl) | 2006-05-24 | 2010-09-30 | Lilly Co Eli | Agoniści FXR |
| JP5225984B2 (ja) | 2006-05-24 | 2013-07-03 | イーライ リリー アンド カンパニー | Ｆｘｒを調節する化合物及び方法 |
| EP1882475A1 (en) | 2006-07-26 | 2008-01-30 | Novartis AG | Method of treating disorders mediated by the fibroblast growth factor receptor |
| SA07280403B1 (ar) | 2006-07-28 | 2010-12-01 | إيساي أر أند دي منجمنت كو. ليمتد | ملح رباعي لمركب سيناميد |
| PE20080668A1 (es) | 2006-08-30 | 2008-07-17 | Novartis Ag | Compuestos heterociclicos como inhibidores de la cinasa-2 de proteina activada por cinasa de proteina activada por mitogeno |
| WO2008039882A1 (en) | 2006-09-30 | 2008-04-03 | Sanofi-Aventis U.S. Llc | A combination of niacin and a prostaglandin d2 receptor antagonist |
| TW200848054A (en) | 2007-02-28 | 2008-12-16 | Eisai R&D Man Co Ltd | Two cyclic oxomorpholine derivatives |
| WO2008137102A2 (en) | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Torreypines Therapeutics, Inc. | Methods of modulating amyloid beta and compounds useful therefor |
| CN101765585B (zh) | 2007-06-12 | 2017-03-15 | 尔察祯有限公司 | 抗菌剂 |
| US20090004508A1 (en) | 2007-06-14 | 2009-01-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Thin-film materials, thin films and producing method thereof |
| WO2009067493A2 (en) | 2007-11-19 | 2009-05-28 | Envivo Pharmaceuticals, Inc. | 1,3,5 tri-subtituted benzenes for treatment of alzheimer's disease and other disorders |
| EP2231671B1 (en) | 2007-12-13 | 2013-04-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator |
| JP2011507909A (ja) | 2007-12-20 | 2011-03-10 | エンビボ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 四置換ベンゼン |
| WO2009131654A2 (en) | 2008-04-21 | 2009-10-29 | North Carolina State University | Inhibition and dispersion of bacterial biofilms with imidazole-triazole derivatives |
| WO2010012650A1 (en) | 2008-07-28 | 2010-02-04 | Syddansk Universitet | Compounds for the treatment of metabolic diseases |
| EP2177510A1 (en) | 2008-10-17 | 2010-04-21 | Universität des Saarlandes | Allosteric protein kinase modulators |
| WO2010070076A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Crystax Pharmaceuticals, S.L. | Alkanoic acid derivatives and their therapeutic use as hdac inhibitors |
| WO2010086613A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Betagenon Ab | Compounds useful as inhibitors as ampk |
| DE102009015697A1 (de) | 2009-03-31 | 2010-10-07 | Markus Dr. Heinrich | Verfahren zur Arylierung von ringsubstituierten Phenolen und Phenylethern |
| AR076752A1 (es) | 2009-05-07 | 2011-07-06 | Gruenenthal Chemie | Fenilureas y fenilamidas sustituidas como ligandos del receptor de vanilloides. |
| SI2427436T1 (sl) | 2009-05-07 | 2013-04-30 | Grunenthal Gmbh | Substituirani aromatski karboksamidni in sečninski derivati kot ligandi vaniloidnega receptorja |
| WO2010138901A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Biogen Idec Ma Inc | Carboxylic acid-containing compounds, derivatives thereof, and related methods of use |
| WO2010148422A1 (en) | 2009-06-25 | 2010-12-29 | Walter And Eliza Hall Institute Of Medical Research | Compounds and methods for treating parasitic infestations |
| WO2011041686A1 (en) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | Mount Sinai School Of Medicine Of New York University | Human type 1 taste receptor subunit 3 modulators and methods of using same |
| EP2515914A4 (en) | 2009-12-23 | 2013-09-11 | Scripps Research Inst | BIOCONJUGATION OF TYROSINE BY EYE REACTIONS IN AQUEOUS MEDIA |
| EP2571352A4 (en) | 2010-05-21 | 2014-09-17 | Sloan Kettering Inst Cancer | SELECTIVE HDAC HEMMER |
| US8470828B2 (en) | 2010-07-06 | 2013-06-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Anellated pyridine compounds |
| US8906943B2 (en) | 2010-08-05 | 2014-12-09 | John R. Cashman | Synthetic compounds and methods to decrease nicotine self-administration |
-
2008
- 2008-12-22 JP JP2010539933A patent/JP2011507909A/ja active Pending
- 2008-12-22 AU AU2008345573A patent/AU2008345573B2/en not_active Ceased
- 2008-12-22 RU RU2010129918/04A patent/RU2527177C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-12-22 WO PCT/US2008/087968 patent/WO2009086277A1/en active Application Filing
- 2008-12-22 EP EP08867642.4A patent/EP2234954B1/en not_active Not-in-force
- 2008-12-22 CA CA2710477A patent/CA2710477A1/en not_active Abandoned
- 2008-12-22 US US12/341,201 patent/US8217064B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-12-22 CN CN2008801272129A patent/CN101945848A/zh active Pending
- 2008-12-22 KR KR1020107016268A patent/KR20100135711A/ko not_active Application Discontinuation
-
2012
- 2012-06-01 US US13/486,201 patent/US8367863B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-02-01 US US13/756,871 patent/US8664249B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-01-09 US US14/151,232 patent/US20140364641A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101945848A (zh) | 2011-01-12 |
| US8217064B2 (en) | 2012-07-10 |
| US8664249B2 (en) | 2014-03-04 |
| AU2008345573B2 (en) | 2013-12-19 |
| US20140364641A1 (en) | 2014-12-11 |
| AU2008345573A1 (en) | 2009-07-09 |
| KR20100135711A (ko) | 2010-12-27 |
| RU2527177C2 (ru) | 2014-08-27 |
| EP2234954B1 (en) | 2015-02-18 |
| US8367863B2 (en) | 2013-02-05 |
| US20090299072A1 (en) | 2009-12-03 |
| JP2011507909A (ja) | 2011-03-10 |
| US20130165486A1 (en) | 2013-06-27 |
| CA2710477A1 (en) | 2009-07-09 |
| US20120295981A1 (en) | 2012-11-22 |
| WO2009086277A1 (en) | 2009-07-09 |
| EP2234954A1 (en) | 2010-10-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010129918A (ru) | Четырехзамещенные бензолы | |
| RU2010103813A (ru) | Пиримидилциклопентаны как ингибиторы акт протеинкиназ | |
| AU2016249814B2 (en) | Molecules having pesticidal utility, and intermediates, composition, and processes, related thereto | |
| RU2306313C2 (ru) | Производные имидазо(или триазоло)пиримидина, способ их получения и лекарственное средство, ингибирующее активность тирозинкиназы syk | |
| RU2018121499A (ru) | Гипоксантины в качестве ингибиторов убиквитин-специфической протеазы 1 | |
| RU2013108865A (ru) | Производные хинолина и содержащие их ингибиторы melk | |
| ES2485867T3 (es) | Compuestos opioides de carboxamido | |
| AR090411A1 (es) | Compuestos terapeuticamente activos y sus metodos de uso | |
| RU2010106393A (ru) | Новые микробиоциды | |
| BRPI0410118B1 (pt) | Fotoiniciador trifuncional, seu processo de preparação, sua composição, seu uso, e processo para produção de uma superfície durável resistente a arranhão | |
| RU2015107831A (ru) | Новые соединения пирролопиримидина в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| PE20130611A1 (es) | Triazolopiridinas sustituidas | |
| AR064965A1 (es) | Derivados de azacicloalcanos como inhibidores de estearoil - coenzima a delta -9 desaturasa | |
| RU2012144317A (ru) | Противоинфекционные соединения | |
| BR0010366A (pt) | Composto, composição farmacêutica, método de preparar um composto, e, composto para uso em terapia | |
| CR10034A (es) | Derivados de oxadiazol | |
| RU2010148570A (ru) | Циклические ингибиторы 11бета-гидроксистероид-дегидрогеназы 1 | |
| RU2007126846A (ru) | Амидные соединения и активаторы рецептора тромбопоэтина | |
| RU2015106434A (ru) | Производные типа азаиндазола или диазаиндазола для лечения боли | |
| RU2009126576A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение | |
| AR053451A1 (es) | Antagonistas del receptor de proquineticina 1 | |
| AR069127A1 (es) | Antagonistas del receptor de procineticina 1 que contienen amino-heteroarilo | |
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| CA2526026A1 (en) | Furazanobenzimidazoles | |
| AR057961A1 (es) | Derivados de pirrolopirimidinas con actividad inhibitoria de receptor de tirosina quinasa. composiciones farmaceuticas. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151223 |