RU2008141169A - Соединения имидазолотиазола для лечения заболеваний - Google Patents
Соединения имидазолотиазола для лечения заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008141169A RU2008141169A RU2008141169/04A RU2008141169A RU2008141169A RU 2008141169 A RU2008141169 A RU 2008141169A RU 2008141169/04 A RU2008141169/04 A RU 2008141169/04A RU 2008141169 A RU2008141169 A RU 2008141169A RU 2008141169 A RU2008141169 A RU 2008141169A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- phenyl
- imidazo
- tert
- butylisoxazol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 50
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 10
- UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 2h-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole Chemical compound C1=NC2=NCSC2=N1 UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 27
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 15
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004449 heterocyclylalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- -1 hydrate Substances 0.000 claims 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 14
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 6
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 6
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- LJRZEFJDESVBDJ-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CN2C3=CC=C(OCCN4CCOCC4)C=C3SC2=N1 LJRZEFJDESVBDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- NTIGPYCMJUORAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-(6-fluoroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(F)C=C4S3)C=2)=N1 NTIGPYCMJUORAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GREBSQQIJHEOEL-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-(6-hydroxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(O)C=C4S3)C=2)=N1 GREBSQQIJHEOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQOLVMZBTHILGU-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-(6-methoxyimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)phenyl]urea Chemical compound C=1C(OC)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 XQOLVMZBTHILGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXWRTVNTURAHID-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-(6-methylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)phenyl]urea Chemical compound C=1C(C)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 TXWRTVNTURAHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKOOWZOWNUUGID-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-(6-morpholin-4-ylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl)phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(C=C4S3)N3CCOCC3)C=2)=N1 DKOOWZOWNUUGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVBCFODFTFIFFF-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CC(=O)N5CCOCC5)C=C4S3)C=2)=N1 IVBCFODFTFIFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLRIESJCUOSRKW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(2-morpholin-4-ylethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CCN5CCOCC5)C=C4S3)C=2)=N1 JLRIESJCUOSRKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCEZBUDHIXYHTO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(2-piperidin-1-ylethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CCN5CCCCC5)C=C4S3)C=2)=N1 ZCEZBUDHIXYHTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHIRJFJJUIUSSO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(3-piperidin-1-ylpropyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CCCN5CCCCC5)C=C4S3)C=2)=N1 IHIRJFJJUIUSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHYJNLNLKYBHOY-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(morpholin-4-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CN5CCOCC5)C=C4S3)C=2)=N1 SHYJNLNLKYBHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRSGNPMSRROZMW-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(piperazine-1-carbonyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(C=C4S3)C(=O)N3CCNCC3)C=2)=N1 NRSGNPMSRROZMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCOPSKODFJDNHR-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-(piperidin-1-ylmethyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(CN5CCCCC5)C=C4S3)C=2)=N1 YCOPSKODFJDNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSCKFCLUQSTTGI-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)CC1=CC=C2N3C=C(C=4C=CC(NC(=O)NC5=NOC(=C5)C(C)(C)C)=CC=4)N=C3SC2=C1 NSCKFCLUQSTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYUHRBNYOAAADD-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C1CN(CC)CCN1CCC1=CC=C2N3C=C(C=4C=CC(NC(=O)NC5=NOC(=C5)C(C)(C)C)=CC=4)N=C3SC2=C1 NYUHRBNYOAAADD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTEIRZGOYAWGBD-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C1CN(C)CCN1CCOC1=CC=C2N3C=C(C=4C=CC(NC(=O)NC5=NOC(=C5)C(C)(C)C)=CC=4)N=C3SC2=C1 BTEIRZGOYAWGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHWBZKAFEIGOPO-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[2-(diethylamino)ethoxy]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C=1C(OCCN(CC)CC)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 XHWBZKAFEIGOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRUTXMSVRLGLRU-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)propyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C1CN(CC)CCN1CCCC1=CC=C2N3C=C(C=4C=CC(NC(=O)NC5=NOC(=C5)C(C)(C)C)=CC=4)N=C3SC2=C1 FRUTXMSVRLGLRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTOKHNAODOAINH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propoxy]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C1CN(C)CCN1CCCOC1=CC=C2N3C=C(C=4C=CC(NC(=O)NC5=NOC(=C5)C(C)(C)C)=CC=4)N=C3SC2=C1 DTOKHNAODOAINH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHUFQEWUUDFDSC-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[6-[3-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)propoxy]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(OCCCN5CCN(CC5)S(C)(=O)=O)C=C4S3)C=2)=N1 OHUFQEWUUDFDSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKGMVQKQNTXMPT-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[7-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC(OCCN5CCOCC5)=CC=C4S3)C=2)=N1 MKGMVQKQNTXMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMPLGYCVVGOFAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-[4-[8-(2-morpholin-4-ylethoxy)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=C(OCCN5CCOCC5)C=CC=C4S3)C=2)=N1 YMPLGYCVVGOFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCKIQBNFMHWBGG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-6-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(C=C4S3)C(O)=O)C=2)=N1 WCKIQBNFMHWBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REKJPVUFKQYMHW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC1=NC(C(F)(F)F)=C(C(O)=O)S1 REKJPVUFKQYMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 2-piperidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCCC1 CJNRGSHEMCMUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 2-pyrrolidin-1-ylethanamine Chemical compound NCCN1CCCC1 WRXNJTBODVGDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIPXXLFRWYBGNB-UHFFFAOYSA-N 3-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-1-methyl-1-[4-[6-(3-morpholin-4-ylpropyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]urea Chemical compound C=1C=C(C=2N=C3N(C4=CC=C(CCCN5CCOCC5)C=C4S3)C=2)C=CC=1N(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZIPXXLFRWYBGNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWDPGLKTTWQNFI-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-6-yl]-n,n-diethylpropanamide Chemical compound C=1C(CCC(=O)N(CC)CC)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 DWDPGLKTTWQNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ASQVBXNLZVYWCW-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[6-(3-morpholin-4-yl-3-oxopropyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-yl]phenyl]morpholine-4-carboxamide Chemical compound N1(CCOCC1)C(CCC1=CC2=C(N3C(S2)=NC(=C3)C2=CC=C(C=C2)C2N(CCOC2)C(=O)N)C=C1)=O ASQVBXNLZVYWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- ZZAYOTBBRSTQNU-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)NC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C=1N=C2SC3=C(N2C1)C=CC(=C3)CCC Chemical class C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)NC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C=1N=C2SC3=C(N2C1)C=CC(=C3)CCC ZZAYOTBBRSTQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEXLTLGDOYAYMO-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)NC(NC1=CC=C(C=C1)C=1N=C2SC3=C(N2C1)C=CC(=C3)N3C(CCC3)C(=O)O)=O Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC(=NO1)NC(NC1=CC=C(C=C1)C=1N=C2SC3=C(N2C1)C=CC(=C3)N3C(CCC3)C(=O)O)=O XEXLTLGDOYAYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFTWDSYXRRQYFF-UHFFFAOYSA-N CCN(CC)CCN.CC(C)(C)C1=CC(NC(NC(C=C2)=CC=C2C2=CN(C(C=CC(C(O)=O)=C3)=C3S3)C3=N2)=O)=NO1 Chemical compound CCN(CC)CCN.CC(C)(C)C1=CC(NC(NC(C=C2)=CC=C2C2=CN(C(C=CC(C(O)=O)=C3)=C3S3)C3=N2)=O)=NO1 WFTWDSYXRRQYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010051066 Gastrointestinal stromal tumour Diseases 0.000 claims 1
- 101000692455 Homo sapiens Platelet-derived growth factor receptor beta Proteins 0.000 claims 1
- 101000932478 Homo sapiens Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Proteins 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 claims 1
- 208000031422 Lymphocytic Chronic B-Cell Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 102100028198 Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Human genes 0.000 claims 1
- 101710150918 Macrophage colony-stimulating factor 1 receptor Proteins 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010033128 Ovarian cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010061535 Ovarian neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 102100026547 Platelet-derived growth factor receptor beta Human genes 0.000 claims 1
- 206010060862 Prostate cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000000236 Prostatic Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 102100020718 Receptor-type tyrosine-protein kinase FLT3 Human genes 0.000 claims 1
- 208000015634 Rectal Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000005718 Stomach Neoplasms Diseases 0.000 claims 1
- 208000024770 Thyroid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 108091008605 VEGF receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102100033177 Vascular endothelial growth factor receptor 2 Human genes 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 claims 1
- 230000001028 anti-proliverative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 208000029742 colonic neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- WRMZWWNHBZSXFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole-6-carboxylate Chemical compound C=1C(C(=O)OCC)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 WRMZWWNHBZSXFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADELLOVHZULJDP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[2-[4-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]phenyl]imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-6-yl]propanoate Chemical compound C=1C(CCC(=O)OCC)=CC=C(N2C=3)C=1SC2=NC=3C(C=C1)=CC=C1NC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ADELLOVHZULJDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 206010017758 gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000011243 gastrointestinal stromal tumor Diseases 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 229940125721 immunosuppressive agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000050 myeloid neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N n-aminoethylmorpholine Chemical compound NCCN1CCOCC1 RWIVICVCHVMHMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002154 non-small cell lung carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CVWXJKQAOSCOAB-UHFFFAOYSA-N quizartinib Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(NC(=O)NC=2C=CC(=CC=2)C=2N=C3N(C4=CC=C(OCCN5CCOCC5)C=C4S3)C=2)=N1 CVWXJKQAOSCOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010038038 rectal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000001275 rectum cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 1
- 125000000437 thiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)S1 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000002510 thyroid cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010043778 thyroiditis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000029729 tumor suppressor gene on chromosome 11 Diseases 0.000 claims 1
- 101100212791 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) YBL068W-A gene Proteins 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I) !! где связь b представляет собой одинарную связь или двойную связь; ! X представляет собой -S-, -N(R5)- или -O-; ! Z1 и Z3, каждый, независимо представляет собой -N(R5)-, -(CH2)q, -O-, -S- или прямую связь; ! Z2 представляет собой -C(O)- или -C(S)-; ! m представляет собой целое число от 1 до 2; ! n представляют собой целое число от 1 до 3; ! каждый из q независимо представляет собой целое число от 1 до 4; ! R0 представляет собой водород, галоген, гидрокси, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный алкокси; ! каждый из R1 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероциклилалкенила, необязательно замещенного гетероаралкила, необязательно замещенного гетероаралкенила, -R6OR7, -R6SR7, -R6S(O)tR8, -R6N(R7)2, -R6-OR9OR7, -R6CN, -R6C(O)R7, -R6C(S)R7, -R6C(NR7)R7, -R6C(O)OR7, -R6C(S)OR7, -R6C(NR7)OR7, -R6C(O)N(R7)2, -R6C(S)N(R7)2, -R6C(NR7)N(R7)2, -R6C(O)N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)SR8, -R6C(S)SR8, -R6C(NR7)SR8, -R6S(O)tOR7, -R6S(O)tN(R7)2, -R6S(O)tN(R7)N(R7)2, -R6S(O)tN(R7)N=C(R7)2, -R6S(O)tN(R7)C(O)R8, -R6S(O)tN(R7)C(O)N(R7)2, -R6S(O)tN(R7)C(NR7)N(R7)2, -R6N(R7)C(O)R8, -R6N(R7)C(O)OR8, -R6N(R7)C(O)SR8, -R6N(R7)C(NR7)SR8, -R6N(R7)C(S)SR8, -R6N(R7)C(O)N(R7)2, -R6N(R7)C(NR7)N(R7)2, -R6N(R7)C(S)N(R7)2, -R6N(R7)S(O)tR8, -R6OC(O)R8, -R6OC(NR7)R8, -R6OC(S)R8, -R6OC(O)OR8, -R6OC(NR7)OR8, -R6OC(S)OR8, -R6OC(O)SR8, -R6OC(O)N(R7)2, -R6OC(NR7)N(R7)2, -R6OC(S)N(R7)2, -R6OR9N(R7)2, -R6SR9N(R7)2, -R6N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)R9C(O)R7, -R6C(O)R9C(S)R7, -R6C(O)R9C(NR7)R7, -R6C(O)R9C(O)OR7, -R6C(O)R9C(S)OR7, -R6C(O)R9C(NR7)OR7, -R6C(O)R9C(O)N(R7)2, -R6C(O)R9C(S)N(R7)2, -R6C(O)R9C(NR7)N(R7)2, -R6C(O)R9C(O)SR8, -R6C(O)R9C(S)SR8, -R6C(O)R9C(NR7)SR8, -R6OR9OR7, - R6C(O)R9N(R7)R9N(R7)2, - R6C(O)R9N(R7)R9OR7 и -R6C(O)N(R7)R9OR7; ! t равно 1 или 2; ! каждый из R2 независимо выбирают из водорода, галогена, нитро, циано, необязательно замещенного алкила, -OR12, -SR12, -N(R12)2, -S(O)tR13, -С(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)N(R12)2, -C(O)SR12 или -N(R12)S(O)tR13; ! R3 представля�
Claims (43)
1. Соединение формулы (I)
где связь b представляет собой одинарную связь или двойную связь;
X представляет собой -S-, -N(R5)- или -O-;
Z1 и Z3, каждый, независимо представляет собой -N(R5)-, -(CH2)q, -O-, -S- или прямую связь;
Z2 представляет собой -C(O)- или -C(S)-;
m представляет собой целое число от 1 до 2;
n представляют собой целое число от 1 до 3;
каждый из q независимо представляет собой целое число от 1 до 4;
R0 представляет собой водород, галоген, гидрокси, необязательно замещенный алкил или необязательно замещенный алкокси;
каждый из R1 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероциклилалкенила, необязательно замещенного гетероаралкила, необязательно замещенного гетероаралкенила, -R6OR7, -R6SR7, -R6S(O)tR8, -R6N(R7)2, -R6-OR9OR7, -R6CN, -R6C(O)R7, -R6C(S)R7, -R6C(NR7)R7, -R6C(O)OR7, -R6C(S)OR7, -R6C(NR7)OR7, -R6C(O)N(R7)2, -R6C(S)N(R7)2, -R6C(NR7)N(R7)2, -R6C(O)N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)SR8, -R6C(S)SR8, -R6C(NR7)SR8, -R6S(O)tOR7, -R6S(O)tN(R7)2, -R6S(O)tN(R7)N(R7)2, -R6S(O)tN(R7)N=C(R7)2, -R6S(O)tN(R7)C(O)R8, -R6S(O)tN(R7)C(O)N(R7)2, -R6S(O)tN(R7)C(NR7)N(R7)2, -R6N(R7)C(O)R8, -R6N(R7)C(O)OR8, -R6N(R7)C(O)SR8, -R6N(R7)C(NR7)SR8, -R6N(R7)C(S)SR8, -R6N(R7)C(O)N(R7)2, -R6N(R7)C(NR7)N(R7)2, -R6N(R7)C(S)N(R7)2, -R6N(R7)S(O)tR8, -R6OC(O)R8, -R6OC(NR7)R8, -R6OC(S)R8, -R6OC(O)OR8, -R6OC(NR7)OR8, -R6OC(S)OR8, -R6OC(O)SR8, -R6OC(O)N(R7)2, -R6OC(NR7)N(R7)2, -R6OC(S)N(R7)2, -R6OR9N(R7)2, -R6SR9N(R7)2, -R6N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)R9C(O)R7, -R6C(O)R9C(S)R7, -R6C(O)R9C(NR7)R7, -R6C(O)R9C(O)OR7, -R6C(O)R9C(S)OR7, -R6C(O)R9C(NR7)OR7, -R6C(O)R9C(O)N(R7)2, -R6C(O)R9C(S)N(R7)2, -R6C(O)R9C(NR7)N(R7)2, -R6C(O)R9C(O)SR8, -R6C(O)R9C(S)SR8, -R6C(O)R9C(NR7)SR8, -R6OR9OR7, - R6C(O)R9N(R7)R9N(R7)2, - R6C(O)R9N(R7)R9OR7 и -R6C(O)N(R7)R9OR7;
t равно 1 или 2;
каждый из R2 независимо выбирают из водорода, галогена, нитро, циано, необязательно замещенного алкила, -OR12, -SR12, -N(R12)2, -S(O)tR13, -С(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)N(R12)2, -C(O)SR12 или -N(R12)S(O)tR13;
R3 представляет собой водород, галоген, нитро, циано, необязательно замещенный алкил, -OR12, -SR12, -N(R12)2, -S(O)tR13, -C(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)N(R12)2, -C(O)SR12 или -N(R12)S(O)tR13;
R4 выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероарила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкенила и необязательно замещенного арила;
каждый из R5 независимо представляет собой водород или необязательно замещенный алкил;
каждый из R6 независимо представляет собой одинарную связь, необязательно замещенный алкилен с прямой или разветвленной цепью или необязательно замещенный алкенилен с прямой или разветвленной цепью;
каждый из R7 независимо выбирают из (i) или (ii) ниже
(i) R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила, или
(ii) два (R7) вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
R8 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила;
каждый из R9 независимо представляет собой необязательно замещенный алкилен с прямой или разветвленной цепью или необязательно замещенный алкенилен с прямой или разветвленной цепью;
каждый из R12 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; и
R13 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; при условии, что
(i) если -Z1Z2Z3R4 представляет собой -NHC(O)Bu, тогда R1 не может представлять собой этокси;
(ii) если -Z1Z2Z3R4 представляет собой -C(O)ORp, где Rp = метил или этил, тогда R1 не может представлять собой гидроксил, метокси или метоксикарбонил;
(iii) если -Z1Z2Z3R4 представляет собой -NHC(O)C(O)ORp, где Rp = метил или этил, тогда R1 не может представлять собой метокси;
(iv) если -Z1Z2Z3R4 представляет собой -CH2C(O)ORp, где Rp = метил или этил, тогда R1 не может представлять собой метокси или этокси;
(v) если -Z1Z2Z3R4 представляет собой -OC(O)CH3, тогда R1 не может представлять собой метил, метокси или этокси;
в виде индивидуального изомера, смеси изомеров, рацемической смеси изомеров, сольвата, гидрата, пролекарства или в виде их фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу (I)
3. Соединение по п.1, где соединение представляет собой фармацевтически приемлемую соль соединения формулы (I).
4. Соединение по п.1, где соединение представляет собой сольват соединения формулы (I).
5. Соединение по п.1, где соединение представляет собой гидрат соединения формулы (I).
6. Соединение по п.1, где R4 представляет собой необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
7. Соединение по п.1, где R4 выбирают из
где каждый из R10 независимо выбирают из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероарила.
8. Соединение по п.6, где R4 представляет собой
где каждый из R10 независимо выбирают из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероарила.
9. Соединение по п.8, где R4 представляет собой
где R10 представляет собой водород, алкил, галогеналкил или галогенарил.
10. Соединение по п.9, где R10 представляет собой водород, метил, трет-бутил, трифторметил или п-хлорфенил.
11. Соединение по п.9, где R4 представляет собой
12. Соединение по п.1 или 2, где -Z1Z2Z3- представляет собой -N(R5)C(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(S)N(R5)-, -C(S)N(R5)-, -N(R5)C(S)-, -C(S)O- или -OC(S)- и каждый из R5 независимо представляет собой водород или необязательно замещенный алкил.
13. Соединение по п.1, где -R4Z3Z2Z1 представляет собой R4N(R5)C(O)- или R4N(R5)C(S)- и R5 представляет собой водород или необязательно замещенный алкил.
14. Соединение по п.12, где связь b представляет собой двойную связь и X представляет собой -S-.
15. Соединение по п.14, где R4 представляет собой пятичленный или шестичленный гетероарил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, пиридазинила, пиримидинила, пиразинила, пирролила, оксазолила, тиазолила, имидазолила, пиразолила, изоксазолила и изотиазолила.
16. Соединение по п.15, где R1 представляет собой
где K представляет собой -C(O)-, -(CH2)q-, -(CH2)qO-, -(CH2)qO(CH2)q-, -(CH2)qC(O)-, -C(O)NH(CH2)q-, -C(O)NH(CH2)qNH(CH2)q-, -(CH2)qC(O)NH(CH2)q-, -O(CH2)q-, -OC(O), -OC(O)(CH2)q- или прямую связь;
Y представляет собой -O-;
p представляет собой целое число 1;
каждый из q независимо представляет собой 2 или 3.
17. Соединение по п.16, которое выбирают из группы, состоящей из
2-бензо[d]изоксазол-3-ил-N-{4-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}ацетамида;
{4-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}амида 2-метил-4-трифторметилтиазол-5-карбоновой кислоты; и
{4-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}амида 2-(4-хлорфенил)4-метилтиазол-5-карбоновой кислоты.
18. Соединение по п.6, которое представляет собой {4-[7-(3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}амид морфолин-4-карбоновой кислоты.
19. Соединение по п.1, где -R4Z3Z2Z1 представляет собой -R4N(R5)C(O)N(R5)- или -R4N(R5)C(S)N(R5); и каждый из R5 независимо представляет собой водород или необязательно замещенный алкил.
20. Соединение по п.19, соответствующее формуле (II):
где X представляет собой -S-, -N(R5)- или -O-;
X1, X2, X3, X4, каждый, независимо выбирают из -C(R10)-, -C(R10)2-, -N-, -N(R16)-, -O- и -S-, при условии, что не более чем два из X1, X2, X3 и X4 представляют собой гетероатомы, и где два соседних X не являются оба -O- или -S-;
и каждый из R10 независимо выбирают из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероарила;
каждый из R16 независимо выбирают из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероарила;
n, R0, R1, R2, R3 и R5 являются такими, как определено в п.1;
его индивидуальный изомер, смесь изомеров, рацемическая смесь изомеров, сольват, гидрат или пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение по п.20, соответствующее формуле (III):
где X представляет собой -S-, -N(R5)- или -O-;
X1 представляет собой -C(R10)- или -N-;
X2 представляет собой -O- или -S-;
где каждый из R10 независимо выбирают из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероциклила и необязательно замещенного гетероарила;
и оставшиеся параметры из n, R0, R1, R2, R3 и R5 являются такими, как определено в п.1;
его индивидуальный изомер, смесь изомеров, рацемическая смесь изомеров, сольват, гидрат или пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение по п.20, где R1 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероаралкила, необязательно замещенного гетероарила, -R6OR7, -R6SR7, -R6S(O)tR8, -R6N(R7)2, -R6C(O)R7, -R6C(S)R7, -R6C(NR7)R7, -R6C(O)OR7, -R6C(O)N(R7)R9N(R7)2, -R6OC(O)R7, -R6C(NR7)OR7, -R6C(O)N(R7)2, -R6N(R7)C(O)R8, -R6OR9N(R7)2, -R6SR9N(R7)2, -R6N(R7)R9N(R7)2, -R6-OR9OR7, -R6-OR9N(R7)2, -R6C(O)R9N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)R9N(R7)R9OR7 и -R6C(O)N(R7)R9OR7, где
t равно 1 или 2;
каждый из R6 независимо представляет собой одинарную связь, необязательно замещенный алкилен с прямой или разветвленной цепью или необязательно замещенный алкенилен с прямой или разветвленной цепью;
каждый из R7 независимо выбирают из (i) или (ii) ниже
(i) R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила, или
(ii) два (R7) вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил;
R8 независимо выбирают из группы, состоящей из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила; и
каждый из R9 независимо представляет собой необязательно замещенный алкилен с прямой или разветвленной цепью или необязательно замещенный алкенилен с прямой или разветвленной цепью.
23. Соединение по п.22, где R1 представляет собой -R6OR7, -R6SR7, -R6S(O)tR8, -R6N(R7)2, -R6C(O)R7, -R6C(S)R7, -R6C(NR7)R7, -R6C(O)OR7, -R6C(O)N(R7)R9N(R7)2, -R6OC(O)R7, -R6C(NR7)OR7, -R6C(O)N(R7)2, -R6N(R7)C(O)R8, -R6OR9N(R7)2, -R6SR9N(R7)2, -R6N(R7)R9N(R7)2, -R6OR9OR7, -R6OR9N(R7)2, -R6C(O)R9N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)R9N(R7)R9OR7 и -R6C(O)N(R7)R9OR7;
и каждый из R6 независимо представляет собой одинарную связь, необязательно замещенный алкилен с прямой или разветвленной цепью, или необязательно замещенный алкенилен с прямой или разветвленной цепью; и
R7, когда присоединяется одинарной связью к атому, каждый, независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного алкенила, необязательно замещенного алкинила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного циклоалкилалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного аралкила, необязательно замещенного гетероциклила, необязательно замещенного гетероциклилалкила, необязательно замещенного гетероарила и необязательно замещенного гетероаралкила,
и когда присоединяется двумя связями к одному атому, вместе с ним образует необязательно замещенный гетероциклил или необязательно замещенный гетероарил.
24. Соединение по п.21, соответствующее формуле (IIIa):
или его индивидуальный изомер, смесь изомеров, рацемическая смесь изомеров, сольват, гидрат или пролекарство в виде фармацевтически приемлемой соли.
25. Соединение по п.21, соответствующее формуле (IV)
где K представляет собой -(CH2)q-, -C(O), -(CH2)qO-, -(CH2)qO(CH2)q-, -(CH2)qC(O), -(CH2)qC(O)NH(CH2)q-, -C(O)NH(CH2)q-, -O(CH2)q-, -OC(O), -OC(O)(CH2)q- или прямую связь;
X представляет собой -S-, -N(R5)- или -O-;
X1 представляет собой -C(R10)- или -N-;
X2 представляет собой -O- или -S-;
Y представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(R14)-, -C(H)R15- или -C(O);
q представляет собой целое число от 1 до 4;
p представляет собой целое число от 0 до 2;
R10 независимо выбирают из водорода, галогена, необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила или необязательно замещенного арила;
R14 независимо представляет собой водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный арил, S(O)tR13, -C(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)N(R12)2 или -C(O)SR12;
R15 независимо представляет собой водород, галоген, нитро, циано, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный гетероарил, необязательно замещенный арил, -OR12, -SR12, -N(R12)2, -S(O)tR13, -C(O)R12, -C(O)OR12, -C(O)N(R12)2, -C(O)SR12 или -N(R12)S(O)tR13;
t равно 1 или 2; и
R0, R2, R3, R5, R12, R13 и X являются такими, как определено в п.1;
его индивидуальный изомер, смесь изомеров, рацемическая смесь изомеров, сольват, гидрат или пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
26. Соединение по п.25, где X1 представляет собой -N- и X2 представляет собой -O-.
27. Соединение по п.25, где Y представляет собой -N(R14); R14 представляет собой алкил или -S(O)tR13; t равно 1 или 2 и R13 представляет собой алкил.
28. Соединение по п.27, где R14 представляет собой метил, этил или -S(O)tR13; t равно 2 и R13 представляет собой метил.
29. Соединение по п.25, где соединение имеет формулу (V):
где K представляет собой -O(CH2)q-, -C(O), -C(O)NH(CH2)q-, -(CH2)qO- или -(CH2)qO(CH2)q-;
p представляет собой целое число от 0 до 2;
каждый из q независимо представляет собой целое число от 1 до 4;
X1 представляет собой -N-;
X2 представляет собой -O-;
Y представляет собой -O-, -S-, -N(R14) или -C(H)R15-,
m равно 0, 1 или 2;
R14 представляет собой водород, необязательно замещенный алкил, -C(O)OR12, -C(O)SR12, -C(O)NR12 или -S(O)tR13;
R15 представляет собой водород или необязательно замещенный алкил;
R13 представляет собой необязательно замещенный алкил; и
t равно 1 или 2;
его индивидуальный изомер, смесь изомеров, рацемическая смесь изомеров, сольват, гидрат или пролекарство, или их фармацевтически приемлемая соль.
30. Соединение по п.29, где соединение имеет формулу (Vа):
где K представляет собой -O(CH2)q-, -(CH2)qO-, -(CH2)q- или -(CH2)qO(CH2)q-;
каждый из q независимо представляет собой 1 до 4;
Y представляет собой -O-, -S- или -N(R14)-;
R14 представляет собой водород, необязательно замещенный низший алкил или -S(O)tR13;
R13 представляет собой низший алкил; и
t равно 1 или 2.
31. Соединение по п.24, где R1 представляет собой галоген, алкил, -R6OR7, -R6N(R7)2, -R6C(O)OR7, -R6OR9OR7, -R6OR9N(R7)2, -R6C(O)N(R7)R9N(R7)2, -R6C(O)R9N(R7)R9OR7 или -R6C(O)N(R7)R9OR7; и
R7 представляет собой водород, необязательно замещенный алкил, необязательно замещенный алкенил, необязательно замещенный алкинил, необязательно замещенный циклоалкил, необязательно замещенный циклоалкилалкил, необязательно замещенный арил, необязательно замещенный аралкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный гетероциклилалкил, необязательно замещенный гетероарил и необязательно замещенный гетероаралкил.
32. Соединение по п.31, где R1 представляет собой фтор, метил, этил, гидрокси, метокси, диэтиламино или карбокси.
33. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
3-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-морфолин-4-илэтил)пропионамида;
3-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-пиперидин-1-илэтил)пропионамида;
3-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-пирролидин-1-илэтил)пропионамида;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(4-метилпиперазин-1-ил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-(4-{7-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)этокси]бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил}фенил)мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(2-пиперидин-1-илэтокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(3-морфолин-4-илпропокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-(4-{7-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропокси]бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил}фенил)мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-(4-{7-[3-(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)пропокси]бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил}фенил)мочевины;
N-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-N'-(4-{7-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)пропил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил}фенил)мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-(7-(3-морфолин-4-ил-3-оксопропил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-1-метил-1-{4-[7-(3-морфолин-4-илпропил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(3-морфолин-4-илпропил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
N-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-N'-{4-[7-(2-морфолин-4-илэтокси)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-морфолин-4-илбензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины;
N-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-N'-{4-[7-(3-пиперидин-1-илпропил)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
N-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-N'-{4-[5-(2-морфолин-4-илэтокси)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
2-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-морфолин-4-илэтил)ацетамида;
2-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-пиперидин-1-илэтил)ацетамида;
2-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-пирролидин-1-илэтил)ацетамида;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-(4-{7-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)2-оксоэтил]бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил}фенил)мочевины и
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-морфолин-4-илметилимидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил)фенил]мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(4-этилпиперазин-1-илметил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-пиперидин-1-илметилбензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(2-морфолин-4-илэтил)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(2-пиперидин-1-илэтил)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-(4-{7-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)этил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил}фенил)мочевины;
N-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-N'-{4-[6-(2-морфолин-4-илэтокси)имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-2-ил]фенил}мочевины;
(2-морфолин-4-илэтил)амида 2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты;
(2-пиперидин-1-илэтил)амида 2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты;
(2-пирролидин-1-илэтил)амида 2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты;
(2-диэтиламиноэтил)амида 2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(4-этилпиперазин-1-карбонил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(пиперазин-1-карбонил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины; и
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-(4-метилпиперазин-1-карбонил)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины.
34. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-гидроксибензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-метоксибензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины;
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-{4-[7-{2-диэтиламиноэтокси)бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил]фенил}мочевины;
этил {2-[4-({[(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)амино]карбонил}амино)фенил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-7-ил}ацетата;
3-{2-[4-({[(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)амино]карбонил}амино)фенил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-7-ил}уксусной кислоты;
2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-илового эфира пирролидин-2-карбоновой кислоты;
этил 3-{2-[4-({[(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)амино]карбонил}амино)фенил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-7-ил}пропаноата;
3-{2-[4-({[(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)амино]карбонил}амино)фенил]имидазо[2,1-b][1,3]бензотиазол-7-ил}пропановой кислоты;
3-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N,N-диэтилпропионамида;
2-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-диэтиламиноэтил)ацетамида;
3-(2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-ил)-N-(2-диэтиламиноэтил)пропионамида;
2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-илового эфира 2-амино-3-метилмасляной кислоты;
этилового эфира 2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты, и
2-{4-[3-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)уреидо]фенил}бензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-7-карбоновой кислоты.
35. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-фторбензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины и
1-(5-трет-бутилизоксазол-3-ил)-3-[4-(7-метилбензо[d]имидазо[2,1-b]тиазол-2-ил)фенил]мочевины.
36. Способ лечения пролиферативного заболевания у пациента, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
37. Способ по п.36, где пролиферативное заболевание представляет собой острую миелоидную лейкемию, хроническую миелоидную лейкемию, рак щитовидной железы, рак желудка, желудочно-кишечную стромальную опухоль, рак толстой и прямой кишки, рак простаты, рак груди, рак яичников, рак поджелудочной железы, рак легких, немелкоклеточный рак легких, лимфому или миелому.
38. Способ лечения аутоиммунного заболевания у пациента, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
39. Способ по п.38, где аутоиммунное заболевание представляет собой ревматоидный артрит, красную волчанку или рассеянный склероз, тироидит, диабет 1 типа, саркоидоз, воспалительное заболевание кишечника, болезнь Крона или системную красную волчанку.
40. Способ лечения воспалительного заболевания у пациента, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
41. Способ по любому из пп.36, 38 и 40, где заболевание представляет собой заболевание, опосредованное FLT3, заболевание, опосредованное Kit, заболевание, опосредованное RET, заболевание, опосредованное PDGFR, заболевание, опосредованное VEGFR, или заболевание, опосредованное CSF-1R.
42. Композиция, содержащая эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или разбавитель.
43. Композиция по п.42, дополнительно содержащая второй терапевтический агент, выбранный из химиотерапевтического агента, антипролиферативного агента, противовоспалительного агента, иммуномодулирующего агента или иммунодепрессивного агента.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74354306P | 2006-03-17 | 2006-03-17 | |
| US60/743,543 | 2006-03-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008141169A true RU2008141169A (ru) | 2010-04-27 |
| RU2441011C2 RU2441011C2 (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=38522967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008141169A RU2441011C2 (ru) | 2006-03-17 | 2007-03-16 | Соединения имидазолотиазола для лечения заболеваний |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (6) | US7820657B2 (ru) |
| EP (1) | EP2001892B1 (ru) |
| JP (2) | JP4610668B2 (ru) |
| KR (2) | KR101549364B1 (ru) |
| CN (1) | CN101448843B (ru) |
| AU (1) | AU2007227495B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0708823B1 (ru) |
| CA (1) | CA2646437C (ru) |
| DK (1) | DK2001892T3 (ru) |
| ES (1) | ES2422890T3 (ru) |
| HK (1) | HK1131141A1 (ru) |
| IL (1) | IL194076A (ru) |
| MX (1) | MX2008011684A (ru) |
| MY (1) | MY145070A (ru) |
| NO (1) | NO342985B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ571566A (ru) |
| PL (1) | PL2001892T3 (ru) |
| PT (1) | PT2001892E (ru) |
| RU (1) | RU2441011C2 (ru) |
| SI (1) | SI2001892T1 (ru) |
| TW (1) | TWI409267B (ru) |
| WO (1) | WO2007109120A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200808178B (ru) |
Families Citing this family (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101448843B (zh) * | 2006-03-17 | 2012-05-09 | 埃姆比特生物科学公司 | 用于疾病治疗的咪唑并噻唑化合物 |
| BRPI0816904B8 (pt) * | 2007-09-19 | 2021-12-07 | Ambit Biosciences Corp | Forma cristalna b da forma sólida do sal de bis-hcl, composição farmacêutica, e, uso de uma forma sólida |
| MX2010002396A (es) * | 2007-11-08 | 2010-04-01 | Ambit Biosciences Corp | Metodos para administrar n-(5-ter-butil-isoxazol-3-il)-n?-{4-[7-(2 -morfolin-4-il-etoxi)imidazo[2, 1-b][1,3]benzotiazol-2-il] fenil} urea para tratar enfermedaes proliferativas. |
| US7825214B2 (en) * | 2008-01-15 | 2010-11-02 | Johns Manville | Purified styrene-maleic anhydride polymer binder |
| JP5686736B2 (ja) * | 2008-11-06 | 2015-03-18 | アムビト ビオスシエンセス コルポラチオン | プロテインキナーゼモジュレーターとしてのイミダゾロチアゾール化合物 |
| EP2218464A1 (en) * | 2009-02-11 | 2010-08-18 | Technische Universität München | Compounds for non-invasive measurement of aggregates of amyloid peptides |
| CA2755976C (en) * | 2009-03-23 | 2020-04-07 | Ambit Biosciences Corporation | Methods of treatment using combination therapy |
| US8865710B2 (en) * | 2009-05-14 | 2014-10-21 | Ambit Biosciences Corporation | Methods of treating proliferative diseases |
| EP2305688A1 (en) * | 2009-09-28 | 2011-04-06 | Université de la Méditerranée - Aix-Marseille II | Novel aminoacids derivatives, their process of preparation and their therapeutical uses as MET inhibitors |
| EP2496584B1 (en) | 2009-11-05 | 2016-09-21 | Ambit Biosciences Corporation | Process for the preparation of imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole derivatives |
| WO2011056764A1 (en) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | Ambit Biosciences Corp. | Isotopically enriched or fluorinated imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles |
| WO2011083124A1 (en) | 2010-01-05 | 2011-07-14 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Flt3 receptor antagonists for the treatment or the prevention of pain disorders |
| KR101852169B1 (ko) | 2010-05-20 | 2018-04-26 | 어레이 바이오파마 인크. | Trk 키나제 저해제로서의 매크로시클릭 화합물 |
| DE102011113749A1 (de) * | 2011-09-14 | 2013-03-14 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Sulfonsäuresalze Heterocyclylamid-substituiertr Imidazole |
| CA2851155C (en) * | 2011-10-14 | 2021-02-23 | Ambit Biosciences Corporation | Heterocyclic compounds and methods of use thereof |
| CN103172648B (zh) * | 2011-12-20 | 2016-05-25 | 上海迪诺医药科技有限公司 | 三杂环衍生物、制备方法及应用 |
| BR112014025564B8 (pt) * | 2012-04-17 | 2021-03-30 | Fujifilm Corp | composto heterocíclico contendo nitrogênio ou sal do mesmo, composição farmacêutica e uso da mesma |
| JP6116847B2 (ja) | 2012-10-01 | 2017-04-19 | アムビト バイオサイエンシス コーポレーションＡｍｂｉｔ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | シクロデキストリンとの混合体を含有する錠剤 |
| CN104513257B (zh) * | 2013-09-26 | 2017-02-15 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代脲衍生物及其在药物中的应用 |
| CN104513252B (zh) * | 2013-09-26 | 2017-11-10 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代脲衍生物及其在药物中的应用 |
| JP5887028B2 (ja) | 2013-10-16 | 2016-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 含窒素複素環化合物の塩またはその結晶、医薬組成物およびｆｌｔ３阻害剤 |
| GB201321728D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| GB201321730D0 (en) * | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
| KR102359214B1 (ko) | 2014-04-04 | 2022-02-07 | 델 마 파마슈티컬스 | 폐의 비소세포 암종 및 난소암을 치료하기 위한 디안하이드로갈락티톨 및 이의 유사체 또는 유도체 |
| EP3169671B1 (en) | 2014-07-17 | 2019-08-21 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | 1-(5-(tert.-butyl)isoxazol-3-yl)-3-(4-((phenyl)ethynyl)phenyl)urea derivatives and related compounds as flt3 inhibitors for treating cancer |
| US10065937B2 (en) | 2014-07-31 | 2018-09-04 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | FLT3 receptor antagonists |
| BR112017003186A2 (pt) | 2014-08-22 | 2017-11-28 | Fujifilm Corp | composição farmacêutica para tratamento de cancer positivo para mutação em flt3, inibidor de flt3 mutante e usos dos mesmos |
| JP6538153B2 (ja) * | 2014-09-10 | 2019-07-03 | グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ | Ｒｅａｒｒａｎｇｅｄ ｄｕｒｉｎｇ ｔｒａｎｓｆｅｃｔｉｏｎ（ｒｅｔ）阻害剤としての新規な化合物 |
| CN105461709B (zh) * | 2014-09-26 | 2020-01-21 | 广东东阳光药业有限公司 | 取代脲衍生物及其在药物中的应用 |
| CN105801602B (zh) * | 2014-12-31 | 2018-05-04 | 四川大学 | 5-叔丁基异噁唑-3-基-3-(4-取代苯基)脲衍生物及其制备方法和用途 |
| CA2976752C (en) | 2015-02-20 | 2019-12-17 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Method for treating cancer by combined use |
| JP6412471B2 (ja) | 2015-07-15 | 2018-10-24 | 富士フイルム株式会社 | 含窒素複素環化合物の製造方法およびその中間体 |
| SI3322706T1 (sl) | 2015-07-16 | 2021-04-30 | Array Biopharma, Inc. | Substituirane pirazolo(1,5-A)piridinske spojine kot zaviralci ret-kinaze |
| CN109462980B (zh) | 2016-03-15 | 2022-02-08 | 奥莱松基因组股份有限公司 | 用于治疗血液恶性肿瘤的lsd1抑制剂的组合 |
| EP3254698A1 (en) | 2016-06-08 | 2017-12-13 | Universite De Montpellier | Flt3 receptor inhibitor at low dosage for the treatment of neuropathic pain |
| TWI704148B (zh) | 2016-10-10 | 2020-09-11 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 作為ｒｅｔ激酶抑制劑之經取代吡唑并[1,5-a]吡啶化合物 |
| JOP20190077A1 (ar) | 2016-10-10 | 2019-04-09 | Array Biopharma Inc | مركبات بيرازولو [1، 5-a]بيريدين بها استبدال كمثبطات كيناز ret |
| WO2018136663A1 (en) | 2017-01-18 | 2018-07-26 | Array Biopharma, Inc. | Ret inhibitors |
| ES2948194T3 (es) | 2017-01-18 | 2023-09-01 | Array Biopharma Inc | Compuestos de pirazolo[1,5-a]pirazina sustituida como inhibidores de la cinasa RET |
| JOP20190213A1 (ar) | 2017-03-16 | 2019-09-16 | Array Biopharma Inc | مركبات حلقية ضخمة كمثبطات لكيناز ros1 |
| KR20200013683A (ko) | 2017-05-17 | 2020-02-07 | 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) | 오피오이드에 의한 통증 치료 개선용 ｆｌｔ3 저해제 |
| TWI812649B (zh) | 2017-10-10 | 2023-08-21 | 美商絡速藥業公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之調配物 |
| TWI791053B (zh) | 2017-10-10 | 2023-02-01 | 美商亞雷生物製藥股份有限公司 | 6-(2-羥基-2-甲基丙氧基)-4-(6-(6-((6-甲氧基吡啶-3-基)甲基)-3,6-二氮雜雙環[3.1.1]庚-3-基)吡啶-3-基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈之結晶形式及其醫藥組合物 |
| WO2019143994A1 (en) | 2018-01-18 | 2019-07-25 | Array Biopharma Inc. | Substituted pyrazolyl[4,3-c]pyridinecompounds as ret kinase inhibitors |
| CN111971286B (zh) | 2018-01-18 | 2023-04-14 | 阿雷生物药品公司 | 作为RET激酶抑制剂的取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物 |
| CN111630054B (zh) | 2018-01-18 | 2023-05-09 | 奥瑞生物药品公司 | 作为RET激酶抑制剂的取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶化合物 |
| US11964988B2 (en) | 2018-09-10 | 2024-04-23 | Array Biopharma Inc. | Fused heterocyclic compounds as RET kinase inhibitors |
| IT201900015030A1 (it) * | 2019-08-26 | 2021-02-26 | Univ Degli Studi Di Palermo | Nuovi agenti terapeutici per il trattamento di patologie ematologiche |
| CN113966331B (zh) * | 2020-03-11 | 2024-04-12 | 暨南大学 | 含脲结构的三芳环化合物及其应用 |
| CN111362972B (zh) * | 2020-04-28 | 2021-08-24 | 江南大学 | 一种苯并咪唑并[2,1-b]噻唑类化合物及其应用 |
| IL279972A (en) * | 2021-01-05 | 2022-08-01 | Anima Biotech Inc | Substances that function as modulators of cmyc-mrna translation and their uses in cancer treatment |
| WO2024010761A1 (en) * | 2022-07-03 | 2024-01-11 | Anima Biotech Inc. | C-myc mrna translation modulators and uses thereof in the treatment of cancer |
| CN115650978A (zh) * | 2022-10-16 | 2023-01-31 | 河南师范大学 | 一种7-烷氧基二氢咪唑并[4,5-b]哌啶-2-硫酮类化合物的合成方法 |
Family Cites Families (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL129432C (ru) | 1964-02-29 | |||
| NL129626C (ru) | 1964-04-08 | |||
| US3210370A (en) | 1964-06-22 | 1965-10-05 | Upjohn Co | Process for preparing 2, 2'-methylene-bisareneimiazoles |
| FR2463774A1 (fr) * | 1979-08-21 | 1981-02-27 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Derives du 2-phenylimidazo(2,1-b)benzothiazole |
| US4354970A (en) | 1980-03-07 | 1982-10-19 | Eastman Kodak Company | Indoline coupled isothiazole azo dyes |
| JPS56138196A (en) | 1980-03-29 | 1981-10-28 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Imidazo (2,1-b)benzothiazole derivative |
| JPS5740492A (en) | 1980-08-22 | 1982-03-06 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Novel 2-phenylimidazo 2,1-b benzothiazole derivative |
| JPS57149288A (en) | 1981-03-12 | 1982-09-14 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | Imidazo(2,1-b)benzothiazole derivative |
| EP0082715A3 (en) * | 1981-12-21 | 1984-01-11 | Viragate Limited | A target apparatus |
| JPS5978194A (ja) * | 1982-10-27 | 1984-05-04 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | ２−フエニルイミダゾ〔２，１−ｂ〕ベンゾチアゾ−ルの新規誘導体およびその製造法 |
| US4464384A (en) | 1981-12-23 | 1984-08-07 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-Phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole compounds, salts thereof, process of producing them, and pharmaceutical compositions containing them |
| US5236952A (en) | 1986-03-11 | 1993-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Catechol derivatives |
| US4880824A (en) | 1987-09-21 | 1989-11-14 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Phenyl and benzoyl substituted imidazo-fused heterocyclic calcium channel blockers |
| EP0524055A1 (fr) | 1991-07-19 | 1993-01-20 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique |
| JPH05107705A (ja) | 1991-10-17 | 1993-04-30 | Konica Corp | 新規な写真用カプラー |
| EP0571253B1 (fr) | 1992-05-19 | 1998-11-04 | Adir Et Compagnie | Dérivés du benzimidazole à activité antidiabétique et antiagrégante plaquettaire |
| FR2699920B1 (fr) | 1992-12-24 | 1995-02-10 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo [2,1-b] benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
| FR2700546B1 (fr) | 1993-01-15 | 1995-02-17 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzoxazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
| EP0607076A1 (fr) | 1993-01-15 | 1994-07-20 | Synthelabo | Dérivés de 9h-imidazo 1,2-a benzimidazole-3-acétamide à activité GABA |
| JPH07291976A (ja) | 1994-04-27 | 1995-11-07 | Otsuka Pharmaceut Factory Inc | イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾール誘導体 |
| FR2722501B1 (fr) | 1994-07-13 | 1996-08-09 | Synthelabo | Derives de 9h-imidazo(1,2-a)benzimidazole-3-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| US5466799A (en) * | 1994-08-08 | 1995-11-14 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Synthesis of benzodiazepines |
| WO1996028454A1 (fr) | 1995-03-13 | 1996-09-19 | Nikken Chemicals Co., Ltd. | Composes imidazothiazole |
| AU3783497A (en) | 1996-08-09 | 1998-03-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Metabotropic glutamate receptor agonists |
| FR2759698B1 (fr) | 1997-02-20 | 1999-03-19 | Synthelabo | Derives de 1,4-diphenylimidazole-5-acetamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
| JPH11106340A (ja) | 1997-10-02 | 1999-04-20 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | Ｓｔａｔ６活性化阻害剤 |
| AU2198999A (en) | 1997-12-22 | 1999-07-12 | Bayer Corporation | Inhibition of raf kinase using substituted heterocyclic ureas |
| DE19805117A1 (de) | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Bayer Ag | Neue Oxazolidinone mit azolhaltigen Tricyclen |
| DE19905278A1 (de) | 1999-02-09 | 2000-08-10 | Bayer Ag | Oxazolidinone und ihre Verwendung als antibakterielle Mittel |
| GB2351081A (en) | 1999-06-18 | 2000-12-20 | Lilly Forschung Gmbh | Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof |
| JP2001048786A (ja) | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 三環式ヘテロアリール誘導体 |
| DE19948434A1 (de) | 1999-10-08 | 2001-06-07 | Gruenenthal Gmbh | Substanzbibliothek enthaltend bicyclische Imidazo-5-amine und/oder bicyclische Imidazo-3-amine |
| JP2001192386A (ja) | 1999-10-29 | 2001-07-17 | Meiji Seika Kaisha Ltd | 新規トリアゾール誘導体及びこれを有効成分とする抗真菌剤 |
| DE10019714A1 (de) | 2000-04-20 | 2002-01-10 | Gruenenthal Gmbh | Salze von bicyclischen, N-acylierten Imidazo-3-aminen und Imidazo-5-aminen |
| AU2001278875B2 (en) | 2000-07-06 | 2007-06-07 | The Government Of The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents |
| US6696441B1 (en) | 2000-08-11 | 2004-02-24 | The Regents Of The University Of California | Inhibition of p53-induced stress response |
| US7601846B2 (en) | 2001-06-26 | 2009-10-13 | The Regents Of The University Of California | Compounds having activity as inhibitors of apoptosis |
| AU2002334969A1 (en) | 2001-10-09 | 2003-04-22 | Sylvie Barchechath | Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents |
| US20040127719A1 (en) | 2002-03-08 | 2004-07-01 | Kexin Yang | Alpha-isocyanocarboxylate solid support templates, method of preparation and for using the same |
| MXPA05005474A (es) | 2002-11-25 | 2005-07-25 | Pharmacia Corp | Acidos y amidas heteroarilsulfonilmetil hidroxamicos y su uso como inhibidores de proteasas. |
| CA2509561A1 (en) | 2002-12-18 | 2004-07-15 | Mallinckrodt Inc. | Synthesis of heteroaryl acetamides |
| KR100647583B1 (ko) | 2003-10-07 | 2006-11-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이미다졸 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| AU2004291147A1 (en) | 2003-11-13 | 2005-06-02 | Ambit Biosciences Corporation | Urea derivatives as kinase modulators |
| CN101448843B (zh) * | 2006-03-17 | 2012-05-09 | 埃姆比特生物科学公司 | 用于疾病治疗的咪唑并噻唑化合物 |
| BRPI0816904B8 (pt) * | 2007-09-19 | 2021-12-07 | Ambit Biosciences Corp | Forma cristalna b da forma sólida do sal de bis-hcl, composição farmacêutica, e, uso de uma forma sólida |
| MX2010002396A (es) | 2007-11-08 | 2010-04-01 | Ambit Biosciences Corp | Metodos para administrar n-(5-ter-butil-isoxazol-3-il)-n?-{4-[7-(2 -morfolin-4-il-etoxi)imidazo[2, 1-b][1,3]benzotiazol-2-il] fenil} urea para tratar enfermedaes proliferativas. |
| JP5686736B2 (ja) * | 2008-11-06 | 2015-03-18 | アムビト ビオスシエンセス コルポラチオン | プロテインキナーゼモジュレーターとしてのイミダゾロチアゾール化合物 |
| CA2755976C (en) * | 2009-03-23 | 2020-04-07 | Ambit Biosciences Corporation | Methods of treatment using combination therapy |
| US8865710B2 (en) * | 2009-05-14 | 2014-10-21 | Ambit Biosciences Corporation | Methods of treating proliferative diseases |
-
2007
- 2007-03-16 CN CN2007800177601A patent/CN101448843B/zh active Active
- 2007-03-16 PT PT77532562T patent/PT2001892E/pt unknown
- 2007-03-16 TW TW96109141A patent/TWI409267B/zh active
- 2007-03-16 MY MYPI20083616 patent/MY145070A/en unknown
- 2007-03-16 WO PCT/US2007/006613 patent/WO2007109120A2/en active Application Filing
- 2007-03-16 EP EP20070753256 patent/EP2001892B1/en active Active
- 2007-03-16 RU RU2008141169A patent/RU2441011C2/ru active
- 2007-03-16 PL PL07753256T patent/PL2001892T3/pl unknown
- 2007-03-16 JP JP2009500500A patent/JP4610668B2/ja active Active
- 2007-03-16 DK DK07753256T patent/DK2001892T3/da active
- 2007-03-16 US US11/724,992 patent/US7820657B2/en active Active
- 2007-03-16 SI SI200731239T patent/SI2001892T1/sl unknown
- 2007-03-16 MX MX2008011684A patent/MX2008011684A/es active IP Right Grant
- 2007-03-16 CA CA2646437A patent/CA2646437C/en active Active
- 2007-03-16 AU AU2007227495A patent/AU2007227495B2/en active Active
- 2007-03-16 ES ES07753256T patent/ES2422890T3/es active Active
- 2007-03-16 NZ NZ571566A patent/NZ571566A/en unknown
- 2007-03-16 KR KR1020147018402A patent/KR101549364B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-16 BR BRPI0708823-0A patent/BRPI0708823B1/pt active IP Right Grant
- 2007-03-16 KR KR1020087025308A patent/KR101449057B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-09-14 IL IL194076A patent/IL194076A/en active IP Right Grant
- 2008-09-25 ZA ZA2008/08178A patent/ZA200808178B/en unknown
- 2008-10-17 NO NO20084374A patent/NO342985B1/no unknown
-
2009
- 2009-11-19 HK HK09110846A patent/HK1131141A1/xx unknown
-
2010
- 2010-08-04 US US12/850,557 patent/US8129374B2/en active Active
- 2010-08-31 JP JP2010194909A patent/JP5395017B2/ja active Active
-
2012
- 2012-01-24 US US13/357,477 patent/US8557810B2/en active Active
-
2013
- 2013-09-20 US US14/033,299 patent/US8921546B2/en active Active
-
2014
- 2014-10-31 US US14/530,383 patent/US20150126505A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-06-26 US US15/633,620 patent/US20170348320A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008141169A (ru) | Соединения имидазолотиазола для лечения заболеваний | |
| JP2009530300A5 (ru) | ||
| AU2022200741B2 (en) | Aminothiazole compounds as c-Kit inhibitors | |
| TWI481588B (zh) | ５，６-二氫-１ｈ-吡啶-２-酮化合物 | |
| JP2007519695A5 (ru) | ||
| BRPI0720043A2 (pt) | Composto oxadiazol | |
| JP2007519694A5 (ru) | ||
| US9695161B2 (en) | Prodrugs of amino quinazoline kinase inhibitor | |
| JP2005535586A5 (ru) | ||
| RU2006102508A (ru) | Производные бензимидазола, бензотиазола и бензоксазола и их применение в качестве модуляторов lta4h | |
| JP2010534646A5 (ru) | ||
| ES2952332T3 (es) | Compuestos espirocíclicos y sus métodos de preparación y uso | |
| SG192452A1 (en) | Compounds having antiviral properties | |
| JP2005509622A5 (ru) | ||
| JP2015522627A (ja) | ４位置換されたピラゾロピリミジン誘導体及び医薬の製造におけるその使用 | |
| CA2741839A1 (en) | 1-oxa-8-azaspiro [4,5] decane-8-carboxamide compounds as faah inhibitors | |
| RU2009142431A (ru) | Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| CA2555262A1 (en) | 1h-thieno[2,3-c]pyrazole derivatives useful as kinase inhibitors | |
| WO2004101529A1 (ja) | 含窒素複素環化合物およびその医薬用途 | |
| AU2016368257B2 (en) | Five-membered heterocyclic amides wnt pathway inhibitor | |
| JP2009533338A (ja) | 置換環縮合アジンおよび癌治療におけるそれらの使用 | |
| JP2006520330A5 (ru) | ||
| PT1981851E (pt) | Inibidores de cinase e processos para a sua utilização | |
| CN105884699B (zh) | 4-取代苯胺喹唑啉类衍生物及其制备方法和用途 | |
| EP2247601A1 (en) | Thiazopyrimidinones and uses thereof |